JPS59181250A - 除草剤の製造に有用なアミノニトリルの新規製造方法 - Google Patents
除草剤の製造に有用なアミノニトリルの新規製造方法Info
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- JPS59181250A JPS59181250A JP59056371A JP5637184A JPS59181250A JP S59181250 A JPS59181250 A JP S59181250A JP 59056371 A JP59056371 A JP 59056371A JP 5637184 A JP5637184 A JP 5637184A JP S59181250 A JPS59181250 A JP S59181250A
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- C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（１）
％式％（１）
〔式中、Ｒ１はＣ８〜Ｃ４アルキルであシ、そしてＲ１
はｃ １−、ｃ 、アルキル又は０８〜ｃ６シクロアル
キルである〕 のアミノニトリル及びＲ１及びＲ１が同一でない時には
そのラセミ体Ｙげ１合物及び光学異性体を製造する方法
に関する。
はｃ １−、ｃ 、アルキル又は０８〜ｃ６シクロアル
キルである〕 のアミノニトリル及びＲ１及びＲ１が同一でない時には
そのラセミ体Ｙげ１合物及び光学異性体を製造する方法
に関する。
最も好適な式（１）の化合物は、
ＣＢ。
■
Ｈ，Ｎ−Ｃ−ＣＭ
ＣＭ （ＣＨａ ）＊
である。上記式（１）のアミノニトリルはそれ自体有用
であり、捷た有用な中間体である。特に最初に式（ＩＩ
） １ Ｈ，Ｎ−Ｃ−Ｃ０ＩＶＨｔ（ＩＩ ） 鵞 鈎 〔式中＋ Ｒ，及びＲ２は上述の定義の通りである〕 の対応するアミドへ加水分解する場合、これは式（） 〔式中＋ Ｒ，及びＲ１は上述の定義の通りであｐ：ｘ
Ｉｒｉ水素又はＣαＣ４アルキルであり；Ｙは水素、ハ
ロゲン、ｃ、、ｃ、アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
トリフルオロメチル、トリクロロメナル、ノフルオロメ
トキシ、ジ低歌γルキルアミノ−Ｃ，，，Ｃ，アルキル
チオ。
であり、捷た有用な中間体である。特に最初に式（ＩＩ
） １ Ｈ，Ｎ−Ｃ−Ｃ０ＩＶＨｔ（ＩＩ ） 鵞 鈎 〔式中＋ Ｒ，及びＲ２は上述の定義の通りである〕 の対応するアミドへ加水分解する場合、これは式（） 〔式中＋ Ｒ，及びＲ１は上述の定義の通りであｐ：ｘ
Ｉｒｉ水素又はＣαＣ４アルキルであり；Ｙは水素、ハ
ロゲン、ｃ、、ｃ、アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
トリフルオロメチル、トリクロロメナル、ノフルオロメ
トキシ、ジ低歌γルキルアミノ−Ｃ，，，Ｃ，アルキル
チオ。
フェニル、フェノキシ、或いは１つのＣ１〜Ｃ。
アルキル、Ｃ′１〜Ｇ、アルコキシ又はハロケ９ンで１
侠ａ）したフェニル又はフェノキシからなる杯〃）ら選
択され；Ｚは水素、ジ１〜Ｇ４アルキル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、フェニル、或いは１つのｔ
、、−、Ｃ，アルキル＋に、＋＋（、’４アルコチシ又
はハロゲンチＬｍ ｍされたフェニルかり］Ｅ択され；
ヤしてＹ茂ひ２は一栢になってＹｚが構造式−（ＣＭ、
）ｃ（但しｎは３〜５から沼沢される整数であり、なお
Ｘは水糸である）によって衣わされる或いｔＩＪＹ２が
−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（但（、、Ｌ、 Ｍ。
侠ａ）したフェニル又はフェノキシからなる杯〃）ら選
択され；Ｚは水素、ジ１〜Ｇ４アルキル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、フェニル、或いは１つのｔ
、、−、Ｃ，アルキル＋に、＋＋（、’４アルコチシ又
はハロゲンチＬｍ ｍされたフェニルかり］Ｅ択され；
ヤしてＹ茂ひ２は一栢になってＹｚが構造式−（ＣＭ、
）ｃ（但しｎは３〜５から沼沢される整数であり、なお
Ｘは水糸である）によって衣わされる或いｔＩＪＹ２が
−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−（但（、、Ｌ、 Ｍ。
Ｑ及びＲ３は七れぞれ水系、〕・〕ロｒン、Ｃ３〜Ｃ４
アルキルＣ，Ｃ４アルコキシ−Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキル
、ジフルオロメトキシ、ジ低級アルキルアミノ、Ｃ１−
、（へアルキルチオ、ニトロ、フェニル、フェノキシ、
上るといばｌｉ７．９４ｒＣ１〜Ｃ４アルキル、ＣＩ〜
Ｃ４アルコキシ又はハロゲンでモノｉｎされたフェニル
又Ｕ７−［−ノキシからなる群から選択される員を表わ
し。
アルキルＣ，Ｃ４アルコキシ−Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキル
、ジフルオロメトキシ、ジ低級アルキルアミノ、Ｃ１−
、（へアルキルチオ、ニトロ、フェニル、フェノキシ、
上るといばｌｉ７．９４ｒＣ１〜Ｃ４アルキル、ＣＩ〜
Ｃ４アルコキシ又はハロゲンでモノｉｎされたフェニル
又Ｕ７−［−ノキシからなる群から選択される員を表わ
し。
なおｌ、Ｍ、（，１父はＲの１つだけは水素、ハロゲン
、Ｃ□−途、アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ以外の
直換基を表わしイ４する）である〕の２−（５，５−ジ
ｆ＋Ｖ換−４−オクソー２−イミダシリン−２−イル）
ニコチン酸及び３−モノリンカルポン躯゛、そのラセミ
体、；ｆ：の光学異性体及びその塩である除草剤の製Ｊ
ａ ｐ′Ｃ有用である。
、Ｃ□−途、アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ以外の
直換基を表わしイ４する）である〕の２−（５，５−ジ
ｆ＋Ｖ換−４−オクソー２−イミダシリン−２−イル）
ニコチン酸及び３−モノリンカルポン躯゛、そのラセミ
体、；ｆ：の光学異性体及びその塩である除草剤の製Ｊ
ａ ｐ′Ｃ有用である。
史に、該アミノニトリルは１式（Ｉｌｌ）〔式中、ＸＦ
ｉ水素−Ｃ、〜Ｃ、７ル＊ ル、ノｚｏ）ｆン又はニト
ロであり；Ｒ１はＣ１〜Ｇ、アルキルであり、；ノＣ２
はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルーＣ
２〜Ｃ４アルケニル、フェニル−ハロフェニル又はベン
ジルであリー或いはＲ１及びノア２はそれらが結合する
炭素原子と一緒になって随時メチルで置換されていても
よいＣ（””Ｃａ シクロアルキルを表わしてもよく；
）ｔ３は水素、１ｊｉｉｉ時１個のＣ３〜Ｃ３アルコキ
シ裁又は１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は１ ｆ
ｒｈｌのフェニル基又は１つのフリル基で或いは１〜３
個のハロダン喧換基好筐しくＦｉ：ｌｂ−＾系で蔚侯さ
ｎることのあるＣｒＣｕ＋アルキル、随時１父は２１固
のｃ 、＃Ｃ、アルキル基又は１個のフェニル基で或い
は１〜２個のハロゲン置換基好ましくは基糸で置換され
ることのあるＣ８〜Ｃ，アルケニル、随時ｌ又は２個の
Ｃ，−、Ｃ，アルキル基又は１個のフェニル基で或いは
１〜２１回のハロゲン置換基好１しくは堪紫で鋤、侠さ
扛ることのある０３〜Ｇ。
ｉ水素−Ｃ、〜Ｃ、７ル＊ ル、ノｚｏ）ｆン又はニト
ロであり；Ｒ１はＣ１〜Ｇ、アルキルであり、；ノＣ２
はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルーＣ
２〜Ｃ４アルケニル、フェニル−ハロフェニル又はベン
ジルであリー或いはＲ１及びノア２はそれらが結合する
炭素原子と一緒になって随時メチルで置換されていても
よいＣ（””Ｃａ シクロアルキルを表わしてもよく；
）ｔ３は水素、１ｊｉｉｉ時１個のＣ３〜Ｃ３アルコキ
シ裁又は１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は１ ｆ
ｒｈｌのフェニル基又は１つのフリル基で或いは１〜３
個のハロダン喧換基好筐しくＦｉ：ｌｂ−＾系で蔚侯さ
ｎることのあるＣｒＣｕ＋アルキル、随時１父は２１固
のｃ 、＃Ｃ、アルキル基又は１個のフェニル基で或い
は１〜２個のハロゲン置換基好ましくは基糸で置換され
ることのあるＣ８〜Ｃ，アルケニル、随時ｌ又は２個の
Ｃ，−、Ｃ，アルキル基又は１個のフェニル基で或いは
１〜２１回のハロゲン置換基好１しくは堪紫で鋤、侠さ
扛ることのある０３〜Ｇ。
アルキニル、ペンヅル、シクロヘキセニルメチル、エチ
ニルシクロへ一１シル、エチニルアルキル、ペンタジェ
ニル、或いは随時１又は２個のＣｒ−Ｃ５アルキル基で
置換いれることのあるに、〜Ｃ６シクロアルキル；す２
、いｒｔ’ｒ、 塩形成カチオン又はアルカリ金槁、ア
ンモニウム及び脂肪族アンモニウムである〕 の２及び６−（５，５−ジ１．′Ｉ快−４−オクソー２
−イミダシリン−２−イル）安２ケ杏酸及びエステル；
及びＲ１とＲ２が同一でない時にはその元竿的異性体及
び異性体混合物；及びＲ５が總生成カチオンである場合
を除いてその・浚付加塩、である除草剤の製造に対して
有用で有価な中間体でもある。
ニルシクロへ一１シル、エチニルアルキル、ペンタジェ
ニル、或いは随時１又は２個のＣｒ−Ｃ５アルキル基で
置換いれることのあるに、〜Ｃ６シクロアルキル；す２
、いｒｔ’ｒ、 塩形成カチオン又はアルカリ金槁、ア
ンモニウム及び脂肪族アンモニウムである〕 の２及び６−（５，５−ジ１．′Ｉ快−４−オクソー２
−イミダシリン−２−イル）安２ケ杏酸及びエステル；
及びＲ１とＲ２が同一でない時にはその元竿的異性体及
び異性体混合物；及びＲ５が總生成カチオンである場合
を除いてその・浚付加塩、である除草剤の製造に対して
有用で有価な中間体でもある。
上式（１１１）の除草剤は１本明細書に参考文献として
引用されるＭａ、ｒｉｎ、ｕｓ Ｌｏｓの１９８２年５
月２５日付は米国狩許訓第３８２，０４１号に記述され
ている。
引用されるＭａ、ｒｉｎ、ｕｓ Ｌｏｓの１９８２年５
月２５日付は米国狩許訓第３８２，０４１号に記述され
ている。
上ｆｉｌ’ｉ式（ｌ［ＩＡ）の除草剤ｆｉ、 Ｍａｒｉ
ｎｒｂｓ Ｌｏｓの１９８０年２月１２日付けの米国特
許第４．１８８゜４８７号に記述されている。
ｎｒｂｓ Ｌｏｓの１９８０年２月１２日付けの米国特
許第４．１８８゜４８７号に記述されている。
今回１本発明の新規な方法によれば１式（Ｉ）のアミノ
ニトリルは式（ＮＩ １ Ｒ，−Ｃ−Ｒ，（■） 〔式中、）ら及びｔｉ２は上述の「す１．りである〕の
ケケン１１モル用を、約２０〜約５０’Ｃ１好ましくに
４０〜４５℃の温度において、約１〜約６時間或いは反
応が本質的に完了する捷で、猿水酸化アンモニウム約１
〜約１０モル当針、好寸しくけ３〜５モル当量及びシア
ン化水累約１〜約２モル肖碕、好甘しくは約１．】〜１
３モル当仲金倉んでなる；呪付物とノ又応させることに
よって面イ咀に製造できる。
ニトリルは式（ＮＩ １ Ｒ，−Ｃ−Ｒ，（■） 〔式中、）ら及びｔｉ２は上述の「す１．りである〕の
ケケン１１モル用を、約２０〜約５０’Ｃ１好ましくに
４０〜４５℃の温度において、約１〜約６時間或いは反
応が本質的に完了する捷で、猿水酸化アンモニウム約１
〜約１０モル当針、好寸しくけ３〜５モル当量及びシア
ン化水累約１〜約２モル肖碕、好甘しくは約１．】〜１
３モル当仲金倉んでなる；呪付物とノ又応させることに
よって面イ咀に製造できる。
上述の方法の史なる及び重要な利点は一生成物を常法に
より１例えば抽出により又６混合物から回収した後、単
に同−旬の十分なアンモニアガス及び次いでシアン化水
素を６解して上述した如く必要とされるモル当惰°叱を
損確立することによって世故が再使用できるという事実
である。
より１例えば抽出により又６混合物から回収した後、単
に同−旬の十分なアンモニアガス及び次いでシアン化水
素を６解して上述した如く必要とされるモル当惰°叱を
損確立することによって世故が再使用できるという事実
である。
今回、上記方法によれば、世故は所望の式（１）のアミ
ノニトリルの収址及び＃ｌＩ！ ７についてＭ＊［］Ｌ
うるだけの損失を伴なわずｒ（少くとも５１循項できる
ことが発晃された。
ノニトリルの収址及び＃ｌＩ！ ７についてＭ＊［］Ｌ
うるだけの損失を伴なわずｒ（少くとも５１循項できる
ことが発晃された。
上式（１）のアミノニトリルのＲ１及びり、２が異なる
〃、１台１式（１）の化合物は上記方法１ｑ二よりラセ
ミ体混合シ吻として得られる。
〃、１台１式（１）の化合物は上記方法１ｑ二よりラセ
ミ体混合シ吻として得られる。
式（１）のアミノニトリルのラセミ体混合物は。
′Ｈ４′法により例えば１種又は他の異性体を酒石酸の
ような酸の適当な（＋）又は（−）光学異性体と泡択的
に沈澱パせることによって光学異性体成分に分割するこ
とができる。次に（＋）父は（−）アミノニトリルは−
その鳩から水軟化アンモニウムのような塩基で再生し一
分離し、そして再び適当外（→父は（−）酸で杓沈赦す
ることができる。普通では、所望の光学異性体を満足し
うる光学純度で得る捷で２このサイクルを数回繰返さね
ばならないであろう。
ような酸の適当な（＋）又は（−）光学異性体と泡択的
に沈澱パせることによって光学異性体成分に分割するこ
とができる。次に（＋）父は（−）アミノニトリルは−
その鳩から水軟化アンモニウムのような塩基で再生し一
分離し、そして再び適当外（→父は（−）酸で杓沈赦す
ることができる。普通では、所望の光学異性体を満足し
うる光学純度で得る捷で２このサイクルを数回繰返さね
ばならないであろう。
上述したように、式（１１のアミノニトリルはそれ自身
不用で准１曲な中間体であるが、特に式（ｎ）のλ−１
応するアミドに加水分解した峙、式（Ｉｎ）及び（ｍＡ
）のｌｌ’？ｆ阜Ｍｌｉ、１ｄ換オクソーイミダゾリニ
ルニコチン酸、キノリンカルボン酸及びベンゼンカルが
ン酸の候がの罠めＶこ／ｌ−ｒ出である。
不用で准１曲な中間体であるが、特に式（ｎ）のλ−１
応するアミドに加水分解した峙、式（Ｉｎ）及び（ｍＡ
）のｌｌ’？ｆ阜Ｍｌｉ、１ｄ換オクソーイミダゾリニ
ルニコチン酸、キノリンカルボン酸及びベンゼンカルが
ン酸の候がの罠めＶこ／ｌ−ｒ出である。
適当女式（１）のアミンニトリル又は式（Ｉｌ）のアミ
ノアミド〃）ら、該式（ｌｌＩ）及び（ｌｎＡ）の除早
酌の乗買〜に閃１丞するφ〈のせ成祇Ｒｒ〃≦ある。
ノアミド〃）ら、該式（ｌｌＩ）及び（ｌｎＡ）の除早
酌の乗買〜に閃１丞するφ〈のせ成祇Ｒｒ〃≦ある。
１つのそのよう；Ｈｔｉ壱を該し［卑廿Ｉｉの装菫？ｒ
ＶｌｌＴモスるために示ず： （１） Ｏ 〔式中、）Ｌ Ｙ−Ｌ ｈ、及びノシ、は上述と１司義
である〕。
ＶｌｌＴモスるために示ず： （１） Ｏ 〔式中、）Ｌ Ｙ−Ｌ ｈ、及びノシ、は上述と１司義
である〕。
上述の及び例示した、式Ｃｙａ”））＆（ド（■ｂ）の
アミドの塩基触媒によるｔ５化（ｌま１本Ｆυｉ １Ｊ
ｔｌ−７ｉ）に参考文献として引用されるＪｇｒｒｙ
Ｍｉｃｈ、ａｅＬ Ｈａｒ−ｔｏｎ、 Ｄｏｎ Ｗｇｓ
Ｌｅｙ Ｌｏｎｇ及びノ（ｔｎｒ、ｎｇｔｈ ＤａＬｇ
Ｌｏｔｔｓの１９８２年５月２５日付は米１％ｊ牛￥許
原自第３８１、８１８号に記述されている。
アミドの塩基触媒によるｔ５化（ｌま１本Ｆυｉ １Ｊ
ｔｌ−７ｉ）に参考文献として引用されるＪｇｒｒｙ
Ｍｉｃｈ、ａｅＬ Ｈａｒ−ｔｏｎ、 Ｄｏｎ Ｗｇｓ
Ｌｅｙ Ｌｏｎｇ及びノ（ｔｎｒ、ｎｇｔｈ ＤａＬｇ
Ｌｏｔｔｓの１９８２年５月２５日付は米１％ｊ牛￥許
原自第３８１、８１８号に記述されている。
このようにして得られる式（■）の２−（５１５−ジ！
置換−４−オクソー２−イミダゾ１ノン−２−イル）ニ
コチン酸、３〜キノリンカルボン鍍。
置換−４−オクソー２−イミダゾ１ノン−２−イル）ニ
コチン酸、３〜キノリンカルボン鍍。
及ヒ式ＣＩＩＩＡ”１（７）２及び６−（５１５−ジ１
吐換−４−オクソーイミダゾリン−２−イル）安、饗、
杏酸及びエステルは、広い種類の単子葉及び双子葉植物
の葉に父は該他物の椅子又は他の繁殖〜官秒ｇえば塊茎
、根茎父は枝茎を含む土壌に、約０．０２５〜８．０に
＋？／んα、好１しくは杓０．０３２〜４．０ ｋ！？
／ ｈ、 ａの４１”Ｊ 甘で加１用することにより、
これらの植物を１駆除ずイ０のに有用な非常に効果的な
除草剤でパ・）る。
吐換−４−オクソーイミダゾリン−２−イル）安、饗、
杏酸及びエステルは、広い種類の単子葉及び双子葉植物
の葉に父は該他物の椅子又は他の繁殖〜官秒ｇえば塊茎
、根茎父は枝茎を含む土壌に、約０．０２５〜８．０に
＋？／んα、好１しくは杓０．０３２〜４．０ ｋ！？
／ ｈ、 ａの４１”Ｊ 甘で加１用することにより、
これらの植物を１駆除ずイ０のに有用な非常に効果的な
除草剤でパ・）る。
式（【Ｉ）及び（ＩＩＩＡ）の除喰剤は、水計１性粉剤
。
。
ｊｉｆ；峙仁［（昶厚剤、、ｒ湊厚乳剤１粒剤配置曾物
などとして配合す。ことができる。
などとして配合す。ことができる。
水利性粉剤（は、微粉砕した脂味例えばカオリン。
ベントナイト、珪藻土、アク・ぞルガイトなど約２ ０
〜４ ５’ １−４４’ ｆ＠：％、 ／ｉ”ｉ性１ヒ
合Ｌ１勿４ ５〜８ ０ 市ｆａ係、分散剤例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム２〜５ｉ１ｔｌ）ｔ％、及
び非イオン性表面活件剤例えはオクチルフニＣノキシボ
リエトキシエタノール、ノニルフェノキシポリエトキシ
エタノールなど２〜５車ｒ１１’ ％ ｋ−緒に粉砕４
−ることによって製造される。
〜４ ５’ １−４４’ ｆ＠：％、 ／ｉ”ｉ性１ヒ
合Ｌ１勿４ ５〜８ ０ 市ｆａ係、分散剤例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム２〜５ｉ１ｔｌ）ｔ％、及
び非イオン性表面活件剤例えはオクチルフニＣノキシボ
リエトキシエタノール、ノニルフェノキシポリエトキシ
エタノールなど２〜５車ｒ１１’ ％ ｋ−緒に粉砕４
−ることによって製造される。
典型的な。ｉｉ； 、＊ｂ件解剤は、活性成分約４０重
歇係を、ケ゛ル化剤例えばベントナイト約２東鼠チ、分
散剤ｆ１１えはリグニンスルホン酸ナトリウム３市匍・
係、ポリエチレングリコールＩ Ｉｉｔ 皺ｑｂ及び水
５４車ｉ％と混合することによって製造することができ
る。
歇係を、ケ゛ル化剤例えばベントナイト約２東鼠チ、分
散剤ｆ１１えはリグニンスルホン酸ナトリウム３市匍・
係、ポリエチレングリコールＩ Ｉｉｔ 皺ｑｂ及び水
５４車ｉ％と混合することによって製造することができ
る。
典型的な濃厚花車ｆ＋＋１は１．古性波分約５〜２５菫
計係を、７Ｖ−メチルピロリドン、インフオロン。
計係を、７Ｖ−メチルピロリドン、インフオロン。
ブチルセロソルブ、ｃ作酸メチルなど約６５〜９５１ｉ
）Ｉ千係に浴解し、（シてこれに非イオン性衣聞活性剤
例えはアルキルフェノキシポリエトキシアルコール約５
〜１０車ｂ４係を分散させることによって製盾しうる。
）Ｉ千係に浴解し、（シてこれに非イオン性衣聞活性剤
例えはアルキルフェノキシポリエトキシアルコール約５
〜１０車ｂ４係を分散させることによって製盾しうる。
この誤ｊ早ハ１］は故体噴イ・Ｘ剤として施用するとき
に７に中に分散される。
に７に中に分散される。
土襖の処１計を色゛む、１バ合、化６ＵＪは粒状生成物
として製造且つ施用できる。このハＬ状生ＩＪ兄物の製
造は、活性化合物を塩化メチレン、Ｎ−メチルピロリド
ンのような溶媒に浴解し、このように尚古した前液を粒
状担体例えはトウモロコシの穂軸粒。
として製造且つ施用できる。このハＬ状生ＩＪ兄物の製
造は、活性化合物を塩化メチレン、Ｎ−メチルピロリド
ンのような溶媒に浴解し、このように尚古した前液を粒
状担体例えはトウモロコシの穂軸粒。
アクパルガイド、カオリンなどに噴務することによって
達成できる。
達成できる。
このように製造した粒状生成物は一般に活性成分約３〜
２０畢箪係及びへ状担体約９７〜８０重ｈコ係を含んで
なる。
２０畢箪係及びへ状担体約９７〜８０重ｈコ係を含んで
なる。
本発明の史なる理解を容易にするために、王にその中な
る特別な詳ａ１を例１示する目的で次の実施例を呈示す
る。本発明Ｆｉ喝、約請求の配回に尼崎されることを除
いて実施例により限定されるものと見做されない。
る特別な詳ａ１を例１示する目的で次の実施例を呈示す
る。本発明Ｆｉ喝、約請求の配回に尼崎されることを除
いて実施例により限定されるものと見做されない。
実施例１
２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの製造方
法 渥水酸化アンモニウム３〜５モル肖り一及びシアン化水
系１．２０モル尚針量１“ｌ拌混付蜘に、メチシイソプ
ロピルケトン１モル当針を０．５貯間に亘って冷加した
。この反応混合物を４０〜４５℃で２〜３時向１．９押
した。生成物を反応混合物から塩化メチレンで抽出し、
次いでこの溶液から溶媒の蒸発によって回収した。水性
母液を、以下のようにして次の反応に循環した：世故の
９５谷量係を保ｗし、メチルイソプロピルケトンのモル
当量当り約３〜５モル当量の水鹸化アンモニウムを与え
るのに十分な計の無水アンモニアを冷却しながら添加し
１次いで該ケトンのモル当楯当り１，０２モル当年のシ
アン化水素を添加した。
法 渥水酸化アンモニウム３〜５モル肖り一及びシアン化水
系１．２０モル尚針量１“ｌ拌混付蜘に、メチシイソプ
ロピルケトン１モル当針を０．５貯間に亘って冷加した
。この反応混合物を４０〜４５℃で２〜３時向１．９押
した。生成物を反応混合物から塩化メチレンで抽出し、
次いでこの溶液から溶媒の蒸発によって回収した。水性
母液を、以下のようにして次の反応に循環した：世故の
９５谷量係を保ｗし、メチルイソプロピルケトンのモル
当量当り約３〜５モル当量の水鹸化アンモニウムを与え
るのに十分な計の無水アンモニアを冷却しながら添加し
１次いで該ケトンのモル当楯当り１，０２モル当年のシ
アン化水素を添加した。
次いで反応を上述の条件下に繰返した。この時母液は表
題の生成物の製造において、上記方法により５回循！ｉ
ｔ用できた。６回の′＃造における関連データを第１表
に要約する。
題の生成物の製造において、上記方法により５回循！ｉ
ｔ用できた。６回の′＃造における関連データを第１表
に要約する。
第１表
上記表から、母液の再循環は反応の全収皺及び生成物の
純度に影響し２ないことが明らかに知ることができる。
純度に影響し２ないことが明らかに知ることができる。
この間に母液の全容量が約８０％だけノシ少しだ。
実施例２
２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの製造
実Ｍ１例１の方法により、９５モル規模で表題の生成物
の製造を、賽返した（１９倍のスケール・アップ）。こ
の結果純度９６．７係の生成物９８８Ｉを得た。これは
収率８９．６％１１こ／１１１当した。
の製造を、賽返した（１９倍のスケール・アップ）。こ
の結果純度９６．７係の生成物９８８Ｉを得た。これは
収率８９．６％１１こ／１１１当した。
実施例３
２−アミノ−２，３−ヅメチルフ゛チロニトリルの製造
反応を、濃水酸化アンモニウム７．８モル当用及びＨＣ
Ｎ１．２５モル嶋…を用いて２０〜２５℃で５時間行な
う以外、実施ｙｉ １−実（ｗＸ査号１の製造法を０．
１モル規模で繰返した。この結果純度９７．９係の表題
の生成物９．８＋９（ｆｆＬ瞳状態（αｓ １ｓ）Ｊで
の重駄収率ｊ ８７．３％）を１４た。これは８５５俤
に相当した。
Ｎ１．２５モル嶋…を用いて２０〜２５℃で５時間行な
う以外、実施ｙｉ １−実（ｗＸ査号１の製造法を０．
１モル規模で繰返した。この結果純度９７．９係の表題
の生成物９．８＋９（ｆｆＬ瞳状態（αｓ １ｓ）Ｊで
の重駄収率ｊ ８７．３％）を１４た。これは８５５俤
に相当した。
実施例４
ｅｒ３−２−アミノ−２，３−ツメチルブチロニトリ無
水メタノール１２（１＋＋ｌ中Ｄ −（−）−酒石酸３
３，８７（０，２２５モル）の攪拌溶液に、（至）−２
−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル２８．１
＃（０２５モル）を添加した。この反応混合物を室温で
２２時間・トを拌し、得られた固体をｐ別し、メタノー
ル１５ｍで抗浄し、乾燥して（−）−２−アミノ−２，
３−ジメチルブチロニトリル−（−）−へミタートレー
ト５５．４ ｆｌを得た。この塩１０４Ｉの水４〇−中
スラリ−ｋ ’ｔＨアンモニア６、８ ｍｌで填塞性に
し、この溶液を堪化メチレンで抽出した。有機相を（Ｐ
ＩＬ ａ４マグネシウムで乾燥して〔α］ｐ−−６，３
６° （ｃ＝ ０．００３５５ Ｅ ／ｍｌ’ｌ’ＨＦ
）の←）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニト
リル３、 ９ ８ 、！９ をイ号た。
水メタノール１２（１＋＋ｌ中Ｄ −（−）−酒石酸３
３，８７（０，２２５モル）の攪拌溶液に、（至）−２
−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル２８．１
＃（０２５モル）を添加した。この反応混合物を室温で
２２時間・トを拌し、得られた固体をｐ別し、メタノー
ル１５ｍで抗浄し、乾燥して（−）−２−アミノ−２，
３−ジメチルブチロニトリル−（−）−へミタートレー
ト５５．４ ｆｌを得た。この塩１０４Ｉの水４〇−中
スラリ−ｋ ’ｔＨアンモニア６、８ ｍｌで填塞性に
し、この溶液を堪化メチレンで抽出した。有機相を（Ｐ
ＩＬ ａ４マグネシウムで乾燥して〔α］ｐ−−６，３
６° （ｃ＝ ０．００３５５ Ｅ ／ｍｌ’ｌ’ＨＦ
）の←）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニト
リル３、 ９ ８ 、！９ をイ号た。
実施例５
（→−２−アミノー２，３−ヅメチルブチルアミド肯硫
ｍ （２０，７ｍｌ）を氷−アセトン浴中で攪拌しなが
ら冷却した。このＩソに〔α］”−−７，３１’（Ｃ＝
０．０３６８１１／ｍｌ’ｌ’ｌｉＦ ）の←）−２−
アミ／−２，３−ジメチルブチロニトリル１１．８．９
を。
ｍ （２０，７ｍｌ）を氷−アセトン浴中で攪拌しなが
ら冷却した。このＩソに〔α］”−−７，３１’（Ｃ＝
０．０３６８１１／ｍｌ’ｌ’ｌｉＦ ）の←）−２−
アミ／−２，３−ジメチルブチロニトリル１１．８．９
を。
温度が２５℃を・鴎えないような連１辻で証加した。
際加の完結後、尺応混合物のｌ１規をｖｂつくりと１．
００’にｔで上昇させ−この温度に１時間保った。
００’にｔで上昇させ−この温度に１時間保った。
混合物を氷−アセトン浴中で冷却したｆＭ、ｌ＃アンモ
ニア８５”” ｅ −Ｔ’ｔ’ａ Ｕが２５℃を、μえ
ないような速度で添加した。この混合物？１−リ化メチ
レンで５回抽出し、併せた（？ＩＪ出物を乾燥し、濃縮
して、融点７９〜ｓｔ’ｃ及び〔α、］”＝＋５７．４
３°（Ｃ＝ ０．０２１３９／ｍｅＴＨＦ ）のＢ色固
体１１．９５ｇを得た。この固体をＪ、；６化メチレン
−ヘキサンから再結晶した。
ニア８５”” ｅ −Ｔ’ｔ’ａ Ｕが２５℃を、μえ
ないような速度で添加した。この混合物？１−リ化メチ
レンで５回抽出し、併せた（？ＩＪ出物を乾燥し、濃縮
して、融点７９〜ｓｔ’ｃ及び〔α、］”＝＋５７．４
３°（Ｃ＝ ０．０２１３９／ｍｅＴＨＦ ）のＢ色固
体１１．９５ｇを得た。この固体をＪ、；６化メチレン
−ヘキサンから再結晶した。
同様に、（＋）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチロ
ニトリルを硫酸でノーロ水分解することにより一ｔゲ１
点８１〜８２℃及び〔α〕２′５＝ −ｓ ７．１４゜
Ｄ （ｃ＝０．０６５４／７／ｍｌｌ’ｌゴＦ）の←）−２
−７ミノー２，３−ジメチルブチルアミドを得た。また
ラセミ１Ａ、ニトリルを４１１比Ｉｎで−ノ、＋ｎ水分
解することにより＋ ｆａｉ１点７４５〜７６℃のｆｆ
３−２−アミノ−２゜３−−／メチルブチルアミドを侍
だ。
ニトリルを硫酸でノーロ水分解することにより一ｔゲ１
点８１〜８２℃及び〔α〕２′５＝ −ｓ ７．１４゜
Ｄ （ｃ＝０．０６５４／７／ｍｌｌ’ｌゴＦ）の←）−２
−７ミノー２，３−ジメチルブチルアミドを得た。また
ラセミ１Ａ、ニトリルを４１１比Ｉｎで−ノ、＋ｎ水分
解することにより＋ ｆａｉ１点７４５〜７６℃のｆｆ
３−２−アミノ−２゜３−−／メチルブチルアミドを侍
だ。
実施例
ラセミ体２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オ
フソー２−イミダシリン−２−イル）ニコアセトニトリ
ル１５０ ｍｅ中２，３−ピリジン−カルボン所無水物
（３０，９）の１１１６拌懸濁７仮に、アセトニトリル
１４０ｍＪウラセミ体２−アミノ−２゜３−ツメチルブ
チルアミド（２８ＩＩ）の溶液を２５〜３０℃で添加し
た。この混合物ｆ２１）汁間刊仁拌した。温媒を５０°
Ｃ及び駅用で１，２Ｆ去した。このゴム状残施′（ｉ−
２６Ｎ水び化ナトリウム２３０ ｍｌに溶解し、１．５
時間８０℃に刀口熱した。
フソー２−イミダシリン−２−イル）ニコアセトニトリ
ル１５０ ｍｅ中２，３−ピリジン−カルボン所無水物
（３０，９）の１１１６拌懸濁７仮に、アセトニトリル
１４０ｍＪウラセミ体２−アミノ−２゜３−ツメチルブ
チルアミド（２８ＩＩ）の溶液を２５〜３０℃で添加し
た。この混合物ｆ２１）汁間刊仁拌した。温媒を５０°
Ｃ及び駅用で１，２Ｆ去した。このゴム状残施′（ｉ−
２６Ｎ水び化ナトリウム２３０ ｍｌに溶解し、１．５
時間８０℃に刀口熱した。
ｌ昆せりを２５℃まで１１却し、３７％を品自采６５〃
１でｐＨ３まで酸性Ｖこした。侍られ尋給液を塩化メチ
レン２００μ部分で２回佃出した。この抽出物を、融点
１６０〜１６５℃の衣、帆の生成物であるりに泊３３ｇ
贅で画線した。
１でｐＨ３まで酸性Ｖこした。侍られ尋給液を塩化メチ
レン２００μ部分で２回佃出した。この抽出物を、融点
１６０〜１６５℃の衣、帆の生成物であるりに泊３３ｇ
贅で画線した。
夜通し放ｉした仮、水性相はｌｌ！ｌｔ点１５５〜１５
７℃（分解）のピコリン醸共性体３．８Ｉを沈眸した。
７℃（分解）のピコリン醸共性体３．８Ｉを沈眸した。
上記反応において（＋）及び（−）−２−アミノ−２゜
３−ノメチルフ゛チルアミドを用いると、そ７’Ｌぞれ
（＋） −２−（５−インゾロビル−５−メチル−４−
オフソー２−イεダシリンー２−イル）ニコチン酸及び
（−）−２−イソプロピル−５−メチル−４−オフソー
２−イミダシリン−２−イル）−ニコチン区を骨だ。
３−ノメチルフ゛チルアミドを用いると、そ７’Ｌぞれ
（＋） −２−（５−インゾロビル−５−メチル−４−
オフソー２−イεダシリンー２−イル）ニコチン酸及び
（−）−２−イソプロピル−５−メチル−４−オフソー
２−イミダシリン−２−イル）−ニコチン区を骨だ。
実施例７
２−（５−イソプロピル−５−ノナルー４−オクソー２
−イミダシリン−２−イル）−ｐ−）ルイル鹸及び６−
（５−イソプロピル−５−メチル−４−オフソー２−イ
ミダシリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸の製造 １．１．２−１リクロル工タン１ｓｍｔ中４−メチルフ
ルタル赦無水物１６．４．９ （０，１モル）に。
−イミダシリン−２−イル）−ｐ−）ルイル鹸及び６−
（５−イソプロピル−５−メチル−４−オフソー２−イ
ミダシリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸の製造 １．１．２−１リクロル工タン１ｓｍｔ中４−メチルフ
ルタル赦無水物１６．４．９ （０，１モル）に。
ジメチルスルホキシド１２．５．９（０，１６モル）を
添加した。この反応γ積合物”ｉ４０℃まで加熱し、２
−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル１１．９５
１１Ｃ０，１モル）を１．１．２−トリクロルエタン１
２ｍ１中に含有する＃液を添加した。こυ）又応混合物
ケ４５℃に２１＋、≠１１１加熱し−これを？θ却し、
生成物を’に０２５ ｍ１４中５０％ＮａＯツノ２４．
８μ（０３モル）中に抽出した。
添加した。この反応γ積合物”ｉ４０℃まで加熱し、２
−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル１１．９５
１１Ｃ０，１モル）を１．１．２−トリクロルエタン１
２ｍ１中に含有する＃液を添加した。こυ）又応混合物
ケ４５℃に２１＋、≠１１１加熱し−これを？θ却し、
生成物を’に０２５ ｍ１４中５０％ＮａＯツノ２４．
８μ（０３モル）中に抽出した。
この塩基性浴液にＪ８弓、化水素４６．７，９（０，４
１モル）を確加し、骨られた反応源付物を２５℃でＪ
Ｉｌ、ｊ？ １！Ｊ・１′）、拌し、次いで史に５０％
水酸化ナトリウム１６．４．９ （０，２０５モル）を
疹力ＦＩＬ−Ｊ又応４勿を８０〜８５℃に３時間ノＪ１
１熱した。
１モル）を確加し、骨られた反応源付物を２５℃でＪ
Ｉｌ、ｊ？ １！Ｊ・１′）、拌し、次いで史に５０％
水酸化ナトリウム１６．４．９ （０，２０５モル）を
疹力ＦＩＬ−Ｊ又応４勿を８０〜８５℃に３時間ノＪ１
１熱した。
次いで水１００Ｍを添加し＋ ｐＨを４．４にｇｆ、！
１ｍ〕し、塩化メチレン中へ：ｌｌ］出し、そして溶媒
を峨圧下に除去することにより、生５’ｙ、物のイミダ
ゾリニル−トルモル暇を９３係の収杢で分晰した。
１ｍ〕し、塩化メチレン中へ：ｌｌ］出し、そして溶媒
を峨圧下に除去することにより、生５’ｙ、物のイミダ
ゾリニル−トルモル暇を９３係の収杢で分晰した。
実施例８
２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オフソー２
−イミダシリン−２−イル）−３−ギノリンカルメン酸
の製造 アセトニトリル５００ ｍｅ中２−アミノ−２，３−ツ
メチルブチルアミド（４０，９）の傳、拌石材に−２，
３−キノリンカルダン１２無水掬６０．ｉ７を約４５分
間で一部ずつ添加した。この混什物を５０〜６０℃に２
時間柚熱し、室′ＯＭまで冷却し、痙過してカルバモイ
ルキノリンカルホン酸のｒ（も合物７３．７１１ｆ：得
た。
−イミダシリン−２−イル）−３−ギノリンカルメン酸
の製造 アセトニトリル５００ ｍｅ中２−アミノ−２，３−ツ
メチルブチルアミド（４０，９）の傳、拌石材に−２，
３−キノリンカルダン１２無水掬６０．ｉ７を約４５分
間で一部ずつ添加した。この混什物を５０〜６０℃に２
時間柚熱し、室′ＯＭまで冷却し、痙過してカルバモイ
ルキノリンカルホン酸のｒ（も合物７３．７１１ｆ：得
た。
この１＋１＝４１Ａを１．５Ｎ水酸化ナトリウム４３５
鮮に沿１’Ｊ・トし、８０〜８５℃に２時ｕＪ］加熱し
た。この溶散を冷ｉ＜ＩＩ Ｌ、３７％塙［５７祷で酸
性にした。所望の生成物を戸別しｓｈ２珠した。面体を
メタノールから円結晶して、＋ｙ’ｐ点２４０〜２４２
℃の２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オフソ
ー２−イミダシリン−２−イル）−３−キノリンカルホ
ン１設４９ｇケ倚だ。
鮮に沿１’Ｊ・トし、８０〜８５℃に２時ｕＪ］加熱し
た。この溶散を冷ｉ＜ＩＩ Ｌ、３７％塙［５７祷で酸
性にした。所望の生成物を戸別しｓｈ２珠した。面体を
メタノールから円結晶して、＋ｙ’ｐ点２４０〜２４２
℃の２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オフソ
ー２−イミダシリン−２−イル）−３−キノリンカルホ
ン１設４９ｇケ倚だ。
実施例
邑験・１１付′ｌ勿の発芽置除竿、古性を次の試験で計
ｉ曲した。即ち、Ｊ々の早子来及び双子葉漬物を、水性
アセトン混・Ｇ′吻ｌこ分―父させた試験比せ吻で感電
、した。この試験ＶＣ＊−いて、実生の植物はシフイー
・フラットＣｊｉｆＪｙｊ’ｌαｔ）でｆＪ２週１ｄ］
生長させたものであった０寸だＫ ＤｒＶ＜ ｌ Ｌ’
： 甘−１ｉｔＪは−２８Ｋｉ／ ／ Ｃｉで作動する
唄澗ノズルｋ 逃して予じめ決めた期間に亘り植物に施
用した時に約００１６〜１ｏｋｇ／ｈ、ａの活性化合物
を与メるのに十分な市で、０５％Ｔｗｅｇｎ＠ ２０
（Ａ１１ａ、ｓ Ｃｉｒ、ｅｙｎｉ、ｃａｌ Ｉｎｄｕ
ｓｔｒｉｅｓ製のポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート）を含む５０１５０アセトン／ ：ｙｉ（配合
９夕１中に分散さぜた。噴第４佐、植物を温至のペンチ
の−Ｆに１べき１通常の温室での作条に相当する普ル８
の方法で世話をした。処憾から４〜５ 、、’ｊ、′ｄ
同凌、央生４ｊｊｉ物を下記の評価系にぐって評価した
。崎られたデータを第ｍ表に記録する。
ｉ曲した。即ち、Ｊ々の早子来及び双子葉漬物を、水性
アセトン混・Ｇ′吻ｌこ分―父させた試験比せ吻で感電
、した。この試験ＶＣ＊−いて、実生の植物はシフイー
・フラットＣｊｉｆＪｙｊ’ｌαｔ）でｆＪ２週１ｄ］
生長させたものであった０寸だＫ ＤｒＶ＜ ｌ Ｌ’
： 甘−１ｉｔＪは−２８Ｋｉ／ ／ Ｃｉで作動する
唄澗ノズルｋ 逃して予じめ決めた期間に亘り植物に施
用した時に約００１６〜１ｏｋｇ／ｈ、ａの活性化合物
を与メるのに十分な市で、０５％Ｔｗｅｇｎ＠ ２０
（Ａ１１ａ、ｓ Ｃｉｒ、ｅｙｎｉ、ｃａｌ Ｉｎｄｕ
ｓｔｒｉｅｓ製のポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート）を含む５０１５０アセトン／ ：ｙｉ（配合
９夕１中に分散さぜた。噴第４佐、植物を温至のペンチ
の−Ｆに１べき１通常の温室での作条に相当する普ル８
の方法で世話をした。処憾から４〜５ 、、’ｊ、′ｄ
同凌、央生４ｊｊｉ物を下記の評価系にぐって評価した
。崎られたデータを第ｍ表に記録する。
〇−効果なし ０１−効果があ
りそう １〜１０２−僅かに効果あり
１１〜２５３−中程への効果 ２６〜４
０５−明（僚な損陽 ４１〜６０６−除草
効果あり ６１〜７５７−良好な除）ｉ！Ｌ
効釆ま）リ ７６〜９０８− テＣイｉ、なタヒ滅に
Ｊ（丁い ９ ｌ 〜 ９９９一完全な
死滅 １００４−異常な生長−）（１ｊ
ち明らかな生理学的奇形、但Ｌ ｆＦ （ｄＩｉスケー
ルにおいて全体的に５よりも低い効果 殆んどの場合テ゛−夕を１回の試験で示したが、いくつ
かの例では１回より多い試験から得た平均値を示した。
りそう １〜１０２−僅かに効果あり
１１〜２５３−中程への効果 ２６〜４
０５−明（僚な損陽 ４１〜６０６−除草
効果あり ６１〜７５７−良好な除）ｉ！Ｌ
効釆ま）リ ７６〜９０８− テＣイｉ、なタヒ滅に
Ｊ（丁い ９ ｌ 〜 ９９９一完全な
死滅 １００４−異常な生長−）（１ｊ
ち明らかな生理学的奇形、但Ｌ ｆＦ （ｄＩｉスケー
ルにおいて全体的に５よりも低い効果 殆んどの場合テ゛−夕を１回の試験で示したが、いくつ
かの例では１回より多い試験から得た平均値を示した。
イｙｔヒｘ ＣＢａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）ＣＩｌ
ｃｈｉｎｏｃｈ、Ｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ） グリーンエノコログサ（Ｇｒｔｕｚｎ ｆｏｘｔａｉｌ
）（Ｓｇｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｇ） ハマスゲ ＣＰｕｒｐｌｇ ｎｕｔｔｔｇｄｇｇ）ＣＣ
ｙｐｅｒｒｂｓ’ｒｏｔｕｎｄｕｓ Ｌ、 ） ヒメカモジグサＣＱｕａｃｋｇｒａｓｓ ＮＡｇｒｏ７
ｒｙｒｏｎγｇ７＋ｇｎ、ｓ） セイヨウウヒルカオ（Ｆｉｅｌｄ ｂｉｎｒｔｗｅｇｄ
）ｆｏｌｉα） ベルヘットリーフ ＣＶｇｌｖｅｔｌｇａｊ）ＣＡｂｕ
ｔｉｌｏｎｔノｒ、ｇ ｏ ｐｈｒａ、ｓ ｔ ｉ ）
オオムギ （ＢａｒｌｅｙｌＣＨｏｒｃｔｅｔｍｔ、
ｖｑＬｌｇａｒｇ）トウモｏ ＝＋ ｙ （Ｃｏｒｎ）
ＣＺｇａ ｎｔａｙｓ〕グイｙｃ （Ｓｏｙｂｇａ
、ｎ）ＣＧｌｙｃｉｎ、ｇ ｎｔａｘ）＼− 第■ 試験化合物の発芽後 グリーン カラ イヌ エノコロ ハマ ス 化合物 割合 −く壬−ノ■−、−、ｘ、ｙ
査グ（＋）−２−（５−イソプロ１．００Ｇ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．０ピル−５−メチル−
４−０，５００９，０９，０９，０９，０オクソー２−
イミダゾリ ０．２５０ ９．θ ９．０ ９
．０ ９．０ンー２−イル）−二コチ ０．１２５
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ン酸 （−）−２−（５−イソプロ １．０００ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ビル−５−メチル−４−
０，５００９，ｍ ９．０ ８．０ ９．０オクソ
ー２−イミダゾリ ０．２５０ ９．０ ９．０
Ｂ、０ ９．０′−２−イ）ｖ’）−＝″チ
０．１２５ ９．０ ９．０ ６．０９．０ン酸
０．０６３ ６．０ ９．
０ ５．０ ９．００．０３２ ６．０ ９．０
２．０ ８．０２−（５−イソプロピル １０．０
００ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０−５−メ
チ″−４−オク ２．０００ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ソー２−イミダシリン−１，０００１
１１，０９，０９，０９，０２−イル）−ニコチン酸
０．５００ ９．０ ９．０ ８．７ ９．００
．２５０ ＆９ ９．０ ８．８ ９．００．
１２５ ９．０ ９．０ ８．４ ９．０除草活
性の評価 発芽後試験−割合（ｋｇ／Ａα） ヒメ セイヨ ベル トウ
カモヅ ウヒル アサ オグ ペット オオ モロ
ダイ ヒマｒ′男、 グオーーｆ！２イ゛ イ
ピア リーフ −呑ヂ −已ど イーネ イ
−？−ν一９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ９．０
’１．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．Ｏｇ、０９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．Ｑ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．Ｏｇ、０９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｏｇ
、０ ９．０９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ ９．Ｑ９
．０ ９．０ ９．０ ３．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．Ｑ ９．Ｑ８．０ ９．０
９．０ ７．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
Ｏｇ、０７，０９．０ ９．０ ９．０ ４．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ ５．Ｑ
８．０ ９．０ ４．０ １．０ ９．０ ８．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ５．０７．０ ９．０
９．０ ９．０８．０ ８．０ ９．０
９．０ ９．Ｏｇ０ｇ９．０ ＆８ ８．８
８．８ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ
９．０９．０ ９．０ ８．８ ８．６ ８．
９ ９．０ ９．０ ８．８ ｇ、□ ｇ、０９
．０ ９．０ ８．９ ８．６ ８．９ ９．０
９．０ ８．８ ｇ、０ ９，０８．９ ８．９
８．９ ７．４ ８．９ ９．０ ９．０ ８．
７ ８，７ ９．０第１Ｉ表（続 化合物 割合 、ビニ ダサ スｒ
ムギ＆８ ８．３ ７．５ ７．３ ７．３ ８．８ ９．０ ８．８ ３ ７．８ ９．０ ０ ９、θ ＆９ ８．８ ＆６ き） ８．３ ６．８ ８．０ ８．８ ８．８ ６．３ ８．０ ８゜８ ８．０ ５．５ ７．８ ７．５ ７．８ ５．３ ７．８ ７．８ ７．５ ４．８ ？、５ ７．８ ８Ｊ ８．０ ９．０８．８ ９．０ ７．８ ９．０ ９．０ ９．０ ７．０ Ｂ、８ ８．８ ９．０ ７．０ ７．８ ８θ ＆７ ６．３ ８．０ ？、８ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ８．５ ９．０ ９．０ ９．０
９．０９．０ ８．３ ８．５ ９．０ ９
．０ ９．０８．７ Ｂ、３ ８．８ ＆６
９．０ ９．０ ８．７８．８ ６．８．８．０ ８
．３ ＆３ ７．Ｔ ＆４ ７．７ ９．８ ９．０
Ｂ、３実施例１Ｏ 試験化合物の発芽前除草活性の評価 試験化合物の発芽前除草活性を次の試験によって示す。
ｃｈｉｎｏｃｈ、Ｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ） グリーンエノコログサ（Ｇｒｔｕｚｎ ｆｏｘｔａｉｌ
）（Ｓｇｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｇ） ハマスゲ ＣＰｕｒｐｌｇ ｎｕｔｔｔｇｄｇｇ）ＣＣ
ｙｐｅｒｒｂｓ’ｒｏｔｕｎｄｕｓ Ｌ、 ） ヒメカモジグサＣＱｕａｃｋｇｒａｓｓ ＮＡｇｒｏ７
ｒｙｒｏｎγｇ７＋ｇｎ、ｓ） セイヨウウヒルカオ（Ｆｉｅｌｄ ｂｉｎｒｔｗｅｇｄ
）ｆｏｌｉα） ベルヘットリーフ ＣＶｇｌｖｅｔｌｇａｊ）ＣＡｂｕ
ｔｉｌｏｎｔノｒ、ｇ ｏ ｐｈｒａ、ｓ ｔ ｉ ）
オオムギ （ＢａｒｌｅｙｌＣＨｏｒｃｔｅｔｍｔ、
ｖｑＬｌｇａｒｇ）トウモｏ ＝＋ ｙ （Ｃｏｒｎ）
ＣＺｇａ ｎｔａｙｓ〕グイｙｃ （Ｓｏｙｂｇａ
、ｎ）ＣＧｌｙｃｉｎ、ｇ ｎｔａｘ）＼− 第■ 試験化合物の発芽後 グリーン カラ イヌ エノコロ ハマ ス 化合物 割合 −く壬−ノ■−、−、ｘ、ｙ
査グ（＋）−２−（５−イソプロ１．００Ｇ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．０ピル−５−メチル−
４−０，５００９，０９，０９，０９，０オクソー２−
イミダゾリ ０．２５０ ９．θ ９．０ ９
．０ ９．０ンー２−イル）−二コチ ０．１２５
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ン酸 （−）−２−（５−イソプロ １．０００ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ビル−５−メチル−４−
０，５００９，ｍ ９．０ ８．０ ９．０オクソ
ー２−イミダゾリ ０．２５０ ９．０ ９．０
Ｂ、０ ９．０′−２−イ）ｖ’）−＝″チ
０．１２５ ９．０ ９．０ ６．０９．０ン酸
０．０６３ ６．０ ９．
０ ５．０ ９．００．０３２ ６．０ ９．０
２．０ ８．０２−（５−イソプロピル １０．０
００ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０−５−メ
チ″−４−オク ２．０００ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ソー２−イミダシリン−１，０００１
１１，０９，０９，０９，０２−イル）−ニコチン酸
０．５００ ９．０ ９．０ ８．７ ９．００
．２５０ ＆９ ９．０ ８．８ ９．００．
１２５ ９．０ ９．０ ８．４ ９．０除草活
性の評価 発芽後試験−割合（ｋｇ／Ａα） ヒメ セイヨ ベル トウ
カモヅ ウヒル アサ オグ ペット オオ モロ
ダイ ヒマｒ′男、 グオーーｆ！２イ゛ イ
ピア リーフ −呑ヂ −已ど イーネ イ
−？−ν一９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ９．０
’１．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．Ｏｇ、０９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．Ｑ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．Ｏｇ、０９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｏｇ
、０ ９．０９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ ９．Ｑ９
．０ ９．０ ９．０ ３．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．Ｑ ９．Ｑ８．０ ９．０
９．０ ７．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
Ｏｇ、０７，０９．０ ９．０ ９．０ ４．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ ５．Ｑ
８．０ ９．０ ４．０ １．０ ９．０ ８．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ５．０７．０ ９．０
９．０ ９．０８．０ ８．０ ９．０
９．０ ９．Ｏｇ０ｇ９．０ ＆８ ８．８
８．８ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．Ｑ
９．０９．０ ９．０ ８．８ ８．６ ８．
９ ９．０ ９．０ ８．８ ｇ、□ ｇ、０９
．０ ９．０ ８．９ ８．６ ８．９ ９．０
９．０ ８．８ ｇ、０ ９，０８．９ ８．９
８．９ ７．４ ８．９ ９．０ ９．０ ８．
７ ８，７ ９．０第１Ｉ表（続 化合物 割合 、ビニ ダサ スｒ
ムギ＆８ ８．３ ７．５ ７．３ ７．３ ８．８ ９．０ ８．８ ３ ７．８ ９．０ ０ ９、θ ＆９ ８．８ ＆６ き） ８．３ ６．８ ８．０ ８．８ ８．８ ６．３ ８．０ ８゜８ ８．０ ５．５ ７．８ ７．５ ７．８ ５．３ ７．８ ７．８ ７．５ ４．８ ？、５ ７．８ ８Ｊ ８．０ ９．０８．８ ９．０ ７．８ ９．０ ９．０ ９．０ ７．０ Ｂ、８ ８．８ ９．０ ７．０ ７．８ ８θ ＆７ ６．３ ８．０ ？、８ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ８．５ ９．０ ９．０ ９．０
９．０９．０ ８．３ ８．５ ９．０ ９
．０ ９．０８．７ Ｂ、３ ８．８ ＆６
９．０ ９．０ ８．７８．８ ６．８．８．０ ８
．３ ＆３ ７．Ｔ ＆４ ７．７ ９．８ ９．０
Ｂ、３実施例１Ｏ 試験化合物の発芽前除草活性の評価 試験化合物の発芽前除草活性を次の試験によって示す。
即ち棹々の単子葉及び双子葉植物の神子を別々に鉢植え
の土壌と混合し、別のバインド・カップＣｐｉｎｔ ｃ
ｕｐ）により土壌約１インチの表面上に植えた。植オた
俊、このカップｒＣ，カップ邑り約０．０１６〜１０に
９７ｈαの試験化合物量を与えるのに十分な量で試験化
合物を含有する亦・≧択した水性アセトン溶液を噴霧し
た。次いでこの処置したカップを温室のベンチの上に置
き、散水し、辿常の温室の作業に従って世話をした。処
置から４〜５・１帽１ｊ１後、試験を終了し、各カップ
を前述の評価系に従って検査し且つ計画した。本発明の
活性成分の除草性は第Ｗ表に示す試験結果から明らかで
ある。試験化＠り勿に対して１回より多い試験ケした馬
台には、データが平均されている。
の土壌と混合し、別のバインド・カップＣｐｉｎｔ ｃ
ｕｐ）により土壌約１インチの表面上に植えた。植オた
俊、このカップｒＣ，カップ邑り約０．０１６〜１０に
９７ｈαの試験化合物量を与えるのに十分な量で試験化
合物を含有する亦・≧択した水性アセトン溶液を噴霧し
た。次いでこの処置したカップを温室のベンチの上に置
き、散水し、辿常の温室の作業に従って世話をした。処
置から４〜５・１帽１ｊ１後、試験を終了し、各カップ
を前述の評価系に従って検査し且つ計画した。本発明の
活性成分の除草性は第Ｗ表に示す試験結果から明らかで
ある。試験化＠り勿に対して１回より多い試験ケした馬
台には、データが平均されている。
第■表
試験化合物の発芽前除草活性の１
発芽前線
グリーン ヒメ
イヌ エノコロ ハマ カラス カそり化合物
割合 ビニ グサ スｒ ムギ
グサ（＋）−２−（５−イソゾロ ０．５００ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ビル−５−
メチル−４−０，２５０９，０９，０９，０９，０オク
ソー２−イミダゾリ ０．１２５ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ンー２−イル）−二コチ
０．０６３ １１ＬＯ９，０９，０９，０ン酸
０．０３２ ＆０ ９．
０ ９．０ ９．００．０１６ ＆０
９．０ ９．０ ９．０（−）−２−（ｓ−イソ
プロ ０．５００ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ビル−５−メチル−４−０，２５０９
，０９，０９，０９，０オクソー２−イミダゾリ ０
．１２５ ７．０ ９．０ ９．０ ９
．０ンー２−イル）−ニコチ ０．０６３ １．０
＆０ ３．０ ９．０ン酸 −０，
０３２０，０５，０１，０９，０２−（５−イソプロピ
ル １０．０００ ＆０ ９．０ ９．０
８．０−５−メチル−４−オフ ２． ＯＯ０９，０
９： ０ ９．０ ９．０ソー２−イミダシリン
−１，０００９，０９，０’１．０ ９．０ ９．
０２−イル）−ニコチン酸 ０．５００ ９．０ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．００．２５０ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．００．１２
Ｓ ＆６ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
平価 式験−割合Ｃｋｇ７ｈα） セイヨ ペル トウウヒル ア
サ オフ ベット オオ モロガオ ガオ ルマ リ
ーフ ムギ コシ ワタ イネ ダイズ９．０ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ’１．０ ’！、
０ ９．０ ９．０９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０９０９．０ ９．０ ８，０ ９．０ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０９．０ ９．
０ ３．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
０９０９．０ ９．０ １．０ ９．０ ９．０
９．０ ８．０ ９．０ ８．０９．０ ９．０ ９
．０ ’１．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０９．０ ９．０ ７．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ？、０９．０ ９．０
？、０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
０ ５．０９．０ ９．０ １．０ ９．０ ９．
０ ７．Ｑ ８．０ ９．０ ４．０９、ＯｆＬｏ
０．０ ９．０ ９．０ ５．０ ７．０ ９．０
３．０ｆＬＯ＆０ ８．０
割合 ビニ グサ スｒ ムギ
グサ（＋）−２−（５−イソゾロ ０．５００ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ビル−５−
メチル−４−０，２５０９，０９，０９，０９，０オク
ソー２−イミダゾリ ０．１２５ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ンー２−イル）−二コチ
０．０６３ １１ＬＯ９，０９，０９，０ン酸
０．０３２ ＆０ ９．
０ ９．０ ９．００．０１６ ＆０
９．０ ９．０ ９．０（−）−２−（ｓ−イソ
プロ ０．５００ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ビル−５−メチル−４−０，２５０９
，０９，０９，０９，０オクソー２−イミダゾリ ０
．１２５ ７．０ ９．０ ９．０ ９
．０ンー２−イル）−ニコチ ０．０６３ １．０
＆０ ３．０ ９．０ン酸 −０，
０３２０，０５，０１，０９，０２−（５−イソプロピ
ル １０．０００ ＆０ ９．０ ９．０
８．０−５−メチル−４−オフ ２． ＯＯ０９，０
９： ０ ９．０ ９．０ソー２−イミダシリン
−１，０００９，０９，０’１．０ ９．０ ９．
０２−イル）−ニコチン酸 ０．５００ ９．０ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．００．２５０ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．００．１２
Ｓ ＆６ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
平価 式験−割合Ｃｋｇ７ｈα） セイヨ ペル トウウヒル ア
サ オフ ベット オオ モロガオ ガオ ルマ リ
ーフ ムギ コシ ワタ イネ ダイズ９．０ ９．
０ ９．０ ９．０ ９．０ ’１．０ ’！、
０ ９．０ ９．０９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０９．０
９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０９０９．０ ９．０ ８，０ ９．０ ９
．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０９．０ ９．
０ ３．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
０９０９．０ ９．０ １．０ ９．０ ９．０
９．０ ８．０ ９．０ ８．０９．０ ９．０ ９
．０ ’１．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０
９．０９．０ ９．０ ７．０ ９．０ ９．０
９．０ ９．０ ９．０ ？、０９．０ ９．０
？、０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．０ ９．
０ ５．０９．０ ９．０ １．０ ９．０ ９．
０ ７．Ｑ ８．０ ９．０ ４．０９、ＯｆＬｏ
０．０ ９．０ ９．０ ５．０ ７．０ ９．０
３．０ｆＬＯ＆０ ８．０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ％式％ 〔式中＋ Ｒ，はＣ，Ｃ，アルキルであり、そしてＩｔ
２ばＣ８〜Ｃ４アルキル又はＣ８〜Ｃ６シクロアルキル
である〕 のケト７ｌモル当情を、２５〜５０℃の高度範囲におい
て１〜６時間或いは反応が本質的に艷了する捷で一濃水
酸化アンモニウム２〜１０モル当軸及びシアン化水素１
〜２モル肖飢の混合働と反応させろことを含んでなる式 ％式％ 〔式中−Ｒ３及びＩＩ２は子連と同峻である〕の化合物
及びＲ８とノ【２が同一でない時にはそのう包ミ体混、
合物及び光学２４性体を製造する方法。 ２ 製水トオ化アンモニウムの量が３〜５モル当州であ
り、シアン化水素の費、が１１〜１．３モル尚量であり
、温度、＋；ｌ！、囲が４０〜４５°Ｃであり、そして
反応時間が２〜３時間である％助ｏｒ■求の岨囲第１項
記載の方法。 １ 化合物が２−アミノ−２，３−ツメチルブチロニト
リルである・特許請求の範囲ｒ８１前記載の方法。 ４、 メチ７イソプロピルケトン１モル当址を。 ４０〜４５℃の温度範囲で２５１３谷間−水ｒ寂化アン
モニウム３〜５モル当量及びシアン化水素１．２゜モル
当ｈ４の混合物と反応させる特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47930183A | 1983-03-28 | 1983-03-28 | |
| US479301 | 1983-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59181250A true JPS59181250A (ja) | 1984-10-15 |
| JPH0577664B2 JPH0577664B2 (ja) | 1993-10-27 |
Family
ID=23903443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59056371A Granted JPS59181250A (ja) | 1983-03-28 | 1984-03-26 | 除草剤の製造に有用なアミノニトリルの新規製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0123830B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59181250A (ja) |
| KR (1) | KR920001989B1 (ja) |
| AU (1) | AU567727B2 (ja) |
| BR (1) | BR8401391A (ja) |
| CA (1) | CA1211125A (ja) |
| DE (1) | DE3474815D1 (ja) |
| DK (1) | DK170468B1 (ja) |
| ES (1) | ES8504684A1 (ja) |
| HU (1) | HU198679B (ja) |
| IE (1) | IE57217B1 (ja) |
| IN (1) | IN157235B (ja) |
| ZA (1) | ZA842266B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2174395A (en) * | 1986-05-09 | 1986-11-05 | American Cyanimid Co | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives |
| US4694103A (en) * | 1986-05-19 | 1987-09-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of preparing N-acryloyl-α-amino acids |
| IL135796A0 (en) * | 1999-05-03 | 2001-05-20 | American Cyanamid Co | Stable chiral adminibutyronitrile compositions |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5390295A (en) * | 1975-11-12 | 1978-08-08 | American Cyanamid Co | Imidazoindoleedions compound process for preparing same and herbicide containing same as effective component |
| JPS5725030A (en) * | 1980-07-23 | 1982-02-09 | Fujitsu Ltd | Intersubsystem communication system |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US381812A (en) * | 1888-04-24 | Cigar-machine | ||
| DE669808C (de) * | 1935-12-05 | 1939-01-04 | Bergwerksverband Zur Verwertun | Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen |
| US3505325A (en) * | 1966-07-16 | 1970-04-07 | Degussa | Cyanoalkylamino substituted triazines having plant growth regulating action |
| GB2083031B (en) * | 1980-08-23 | 1984-04-18 | Merrell Toraude & Co | Preparation of aminoacetonitrile derivatives |
-
1984
- 1984-03-05 DE DE8484102318T patent/DE3474815D1/de not_active Expired
- 1984-03-05 EP EP84102318A patent/EP0123830B1/en not_active Expired
- 1984-03-13 IN IN179/CAL/84A patent/IN157235B/en unknown
- 1984-03-26 KR KR1019840001554A patent/KR920001989B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-03-26 JP JP59056371A patent/JPS59181250A/ja active Granted
- 1984-03-26 CA CA000450471A patent/CA1211125A/en not_active Expired
- 1984-03-27 IE IE740/84A patent/IE57217B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-03-27 DK DK169084A patent/DK170468B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-03-27 ES ES531024A patent/ES8504684A1/es not_active Expired
- 1984-03-27 ZA ZA842266A patent/ZA842266B/xx unknown
- 1984-03-27 BR BR8401391A patent/BR8401391A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-03-27 HU HU841213A patent/HU198679B/hu unknown
- 1984-03-27 AU AU26124/84A patent/AU567727B2/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5390295A (en) * | 1975-11-12 | 1978-08-08 | American Cyanamid Co | Imidazoindoleedions compound process for preparing same and herbicide containing same as effective component |
| JPS5725030A (en) * | 1980-07-23 | 1982-02-09 | Fujitsu Ltd | Intersubsystem communication system |
Also Published As
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| AU2612484A (en) | 1984-10-04 |
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