JP2023523856A - 殺虫剤としての新規ヘテロアリール-トリアゾール化合物 - Google Patents
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- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
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Abstract
本発明は、新規な一般式(I)のヘテロアリール-トリアゾール化合物(構造要素X、R1、R2、R3及びR4は、明細書中で提供の意味を有する。)、そのような化合物を含む製剤及び組成物、並びに植物保護における節足動物及び昆虫などの病害動物の防除におけるそれらの使用、及び動物での外部寄生虫の防除のためのそれらの使用に関するものである。【化1】TIFF2023523856000324.tif33158
Description
本発明は、新規ヘテロアリールトリアゾール化合物、そのような化合物を含む製剤及び組成物、並びに植物保護における節足動物及び昆虫などの病害動物の防除におけるそれらの使用、並びに動物に対する外部寄生虫の防除のためのそれらの使用に関する。
特定のヘテロアリール-トリアゾール化合物が、WO2017/192385で動物での外部寄生虫を防除するための使用、及びWO2019/170626及びWO2019/215198で植物保護の分野での節足動物及び昆虫などの病害動物を防除するための使用について開示されている。さらに、特許出願WO2019/197468、WO2019/201835、WO2019/202077、及びWO2019/206799、WO2021/013719及びWO2021/013720が、動物での外部寄生虫の防除での使用のための、及び植物保護の分野での節足動物及び昆虫を含む病害動物の防除のための特定のヘテロアリール-トリアゾール化合物を開示している。WO2020/002563、WO2020/053364、WO2020/053365、WO2020/079198、WO2020/094363、WO2020/169445、WO2020/182649、WO2020/188014、WO2020/188027及びWO2020/193341には、すべて殺虫剤として使用できるアゾール-アミド化合物が記載されている。
現代の植物保護製品及び動物用外部寄生虫駆除剤は、例えば、効力、持続性、スペクトル及び抵抗性破壊特性に関して、多くの要求を満たさなければならない。毒性、他の活性化合物との組み合わせ可能性又は製剤補助剤についての疑問が重要となってくるし、さらに活性化合物の合成に必要な費用についての疑問が重要になる。さらに、抵抗性が発生する可能性がある。これらすべての理由のため、新規の作物保護組成物又は動物用外部寄生虫駆除剤の探求が完了していると考えることはできず、公知化合物と比較して、少なくとも個々の態様に関して改善された特性を有する新規化合物が常に必要とされている。
本発明の目的は、各種態様で農薬のスペクトルを広げる化合物を提供することであった。
従って、本発明は、下記一般式(I)の化合物を提供する。
式中(構成1-1)、
Xは、O又はSであり;
R1は、水素であり;
R2は、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合は#で印されており:
ここで、R21は、ハロゲン、-CN、-SF5、C1-C3ハロアルキル、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルチオ、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、-CN、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ;又はシクロプロピルの群から選択される1~2個の置換基によって置換されていても良く、ここで、前記シクロプロピルは、ハロゲン、-CN、メチル又はトリフルオロメチルの群から選択される1~2個の置換基によって置換されていても良く;
R22は、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3ハロアルキル、C1-C3ハロアルコキシ又はC1-C3ハロアルキルスルホニルであり;
R3は、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合は#で印されており:
R31は、水素又はC1-C3アルキルであり;
R32は、水素、C3-C6シクロアルキル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルキルは、ハロゲン、-CN、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルコキシの群から選択される1~2個の置換基で置換されていても良く;
R4は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ又はC3-C4シクロアルキルである。
Xは、O又はSであり;
R1は、水素であり;
R2は、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合は#で印されており:
R22は、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3ハロアルキル、C1-C3ハロアルコキシ又はC1-C3ハロアルキルスルホニルであり;
R3は、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合は#で印されており:
R32は、水素、C3-C6シクロアルキル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルキルは、ハロゲン、-CN、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルコキシの群から選択される1~2個の置換基で置換されていても良く;
R4は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ又はC3-C4シクロアルキルである。
式(I)の化合物は、同様に、存在するあらゆるジアステレオマー又はエナンチオマー及びE/Z異性体、並びに、式(I)の化合物の塩及びN-オキサイド、そして病害動物の防除のためのそれらの使用を包含する。
上記及び下記で特定される式についての好ましい基の定義は、下記で提供される。
本発明はさらに、
(構成1-2):
Xが、O又はSであり;
R1が、水素であり;
R2が、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合が#で印されており:
(構成1-2):
Xが、O又はSであり;
R1が、水素であり;
R2が、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合が#で印されており:
R22が、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3ハロアルキル、C1-C3ハロアルコキシ又はC1-C3ハロアルキルスルホニルであり;
R3が、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合が#で印されており:
R32が、水素、C3-C6シクロアルキル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルキルが、ハロゲン、-CN、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルコキシの群から選択される1~3個の置換基によって置換されていても良く;
R4が、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ又はC3-C4シクロアルキルである、一般式(I)の化合物を提供する。
好ましいもの(構成2-1)は、
Xが、O又はSであり;
R1が、水素であり;
R2が、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合が#で印されており:
ここで、R21が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-CN、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル又は4-クロロフェニル-スルホニルであり;
R22が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-CN、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルであり;
R3が、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合が#で印されており:
R31が、水素又はメチルであり;
R32が、水素、シクロプロピル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C1-C3アルキルが、ハロゲン、-CN、シクロプロピル及びメトキシの群から選択される1個の置換基で置換されていても良く;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、式(I)の化合物である。
Xが、O又はSであり;
R1が、水素であり;
R2が、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合が#で印されており:
R22が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-CN、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルであり;
R3が、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合が#で印されており:
R32が、水素、シクロプロピル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C1-C3アルキルが、ハロゲン、-CN、シクロプロピル及びメトキシの群から選択される1個の置換基で置換されていても良く;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、式(I)の化合物である。
やはり好ましいもの(構成2-2)は、
Xが、O又はSであり;
R1が、水素であり;
R2が、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合が#で印されており:
Xが、O又はSであり;
R1が、水素であり;
R2が、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合が#で印されており:
R3が、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合が#で印されており:
R32が、水素、シクロプロピル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C1-C3アルキルが、フッ素、塩素、-CN、シクロプロピル及びメトキシの群から選択される1~3個の置換基で置換されていても良く;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、式(I)の化合物である。
さらなる好ましいもの(構成3-1)は、
Xが、Oであり;
R1が、水素であり;
R2が、(3,5-ジブロモフェニル)、(3,5-ジクロロフェニル)、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、(3-シアノ-5-フルオロフェニル)、(3-フルオロフェニル)、(3-ヨードフェニル)、3-(1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニル、3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェニル、3-ブロモ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル又は2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-イルであり;
R3が、-CN、アミノカルボニル、メチルカルバモイル、[エチル(メチル)アミノ]カルボニル、[イソプロピル(メチル)アミノ]カルボニル又は[シクロプロピルメチル(メチル)アミノ]カルボニルであり;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、式(I)の化合物である。
Xが、Oであり;
R1が、水素であり;
R2が、(3,5-ジブロモフェニル)、(3,5-ジクロロフェニル)、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、(3-シアノ-5-フルオロフェニル)、(3-フルオロフェニル)、(3-ヨードフェニル)、3-(1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニル、3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェニル、3-ブロモ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル又は2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-イルであり;
R3が、-CN、アミノカルボニル、メチルカルバモイル、[エチル(メチル)アミノ]カルボニル、[イソプロピル(メチル)アミノ]カルボニル又は[シクロプロピルメチル(メチル)アミノ]カルボニルであり;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、式(I)の化合物である。
やはりさらなる好ましいもの(構成3-2)は、
Xが、Oであり;
R1が、水素であり;
R2が、(3-フルオロフェニル)、(3-ヨードフェニル)、(3,5-ジブロモフェニル)、(3,5-ジクロロフェニル)、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、3-ブロモ-5-メチルスルホニルフェニル、(3-シアノ-5-フルオロフェニル)、3-クロロ-5-シアノフェニル、3-ブロモ-5-シアノフェニル、3,5-ジシアノフェニル、3-(1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-ヨードフェニル、3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-(2-フルオロプロパン-2-イル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェニル、3-ブロモ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(1,1-ジフルオロエチル)フェニル、3-クロロ-5-(クロロジフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-メチルスルファニルフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-メチルスルホニルフェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2,6-ジブロモピリジン-4-イル、2-(トリフルオロメトキシ)ピリジン-4-イル、2-クロロ-6-(トリフルオロメトキシ)ピリジン-4-イル、2-ブロモ-6-メチルスルホニル-ピリジン-4-イル又は2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-イルであり;
R3が、-CN、アミノカルボニル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、(イソプロピルアミノ)カルボニル、(ジフルオロエチルアミノ)カルボニル、(3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ)カルボニル、(シクロプロピルアミノ)カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、[エチル(メチル)アミノ]カルボニル、[イソプロピル(メチル)アミノ]カルボニル又は[シクロプロピルメチル(メチル)アミノ]カルボニルであり;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、式(I)の化合物である。
Xが、Oであり;
R1が、水素であり;
R2が、(3-フルオロフェニル)、(3-ヨードフェニル)、(3,5-ジブロモフェニル)、(3,5-ジクロロフェニル)、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、3-ブロモ-5-メチルスルホニルフェニル、(3-シアノ-5-フルオロフェニル)、3-クロロ-5-シアノフェニル、3-ブロモ-5-シアノフェニル、3,5-ジシアノフェニル、3-(1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-ヨードフェニル、3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-(2-フルオロプロパン-2-イル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェニル、3-ブロモ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(1,1-ジフルオロエチル)フェニル、3-クロロ-5-(クロロジフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-メチルスルファニルフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-メチルスルホニルフェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2,6-ジブロモピリジン-4-イル、2-(トリフルオロメトキシ)ピリジン-4-イル、2-クロロ-6-(トリフルオロメトキシ)ピリジン-4-イル、2-ブロモ-6-メチルスルホニル-ピリジン-4-イル又は2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-イルであり;
R3が、-CN、アミノカルボニル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、(イソプロピルアミノ)カルボニル、(ジフルオロエチルアミノ)カルボニル、(3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ)カルボニル、(シクロプロピルアミノ)カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、[エチル(メチル)アミノ]カルボニル、[イソプロピル(メチル)アミノ]カルボニル又は[シクロプロピルメチル(メチル)アミノ]カルボニルであり;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、式(I)の化合物である。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、式(I′)の化合物に関するものであり;
式中、構造要素R1、R2、R3及びR4は、構成(1-1)で提供の意味又は構成(2-1)で提供の意味又は構成(3-1)で提供の意味又は構成(1-2)で提供の意味又は構成(2-2)で提供の意味又は構成(3-2)で提供の意味を有する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、R1が水素であり、構造要素R2、R3及びR4が、構成(1-1)で提供の意味又は構成(2-1)で提供の意味又は構成(3-1)で提供の意味又は構成(1-2)で提供の意味又は構成(2-2)で提供の意味又は構成(3-2)で提供の意味を有する、式(I″)の化合物に関するものである。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、R1が水素であり、構造要素R2、R3及びR4が構成(1-1)で提供の意味又は構成(2-1)で提供の意味又は構成(3-1)で提供の意味又は構成(1-2)で提供の意味又は構成(2-2)で提供の意味又は構成(3-2)で提供の意味を有する、式(I″′)の化合物に関するものである。
さらなる態様によれば、本発明は、上記一般式(I)の化合物の製造に有用な中間体化合物を包含する。
特に、本発明は、一般式(a)の中間体化合物及びそれの塩を包含し;
式中、R1、R3及びR4は、構成(1-1)で提供の意味又は構成(2-1)で提供の意味又は構成(3-1)で提供の意味又は構成(1-2)で提供の意味又は構成(2-2)で提供の意味又は構成(3-2)で提供の意味を有する。
特に、本発明は、中間体化合物INT-1~INT-23、アミン及び酸の場合にはそれらの塩も、そしてアミン塩酸塩の場合は遊離アミンも包含する(表2参照)。
INT-1:6-[5-(1-アミノエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩
INT-2:tert-ブチル{1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カーバメート
INT-3:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-4:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル;2,2,2-トリフルオロ酢酸
INT-5:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート INT-6:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩
INT-7:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-カーバメート
INT-8:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩
INT-9:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-10:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-11:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-17:メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート
INT-18:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-カルバモイルピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-19:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(メチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-20:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(ジメチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-21:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-22:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N,N-ジメチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-12:2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-カルボン酸
INT-13:3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)安息香酸
INT-14:3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)安息香酸
INT-15:3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸
INT-16:3-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸
INT-23:3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)安息香酸。
INT-2:tert-ブチル{1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カーバメート
INT-3:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-4:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル;2,2,2-トリフルオロ酢酸
INT-5:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート INT-6:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩
INT-7:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-カーバメート
INT-8:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩
INT-9:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-10:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-11:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-17:メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート
INT-18:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-カルバモイルピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-19:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(メチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-20:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(ジメチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート
INT-21:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-22:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N,N-ジメチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩
INT-12:2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-カルボン酸
INT-13:3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)安息香酸
INT-14:3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)安息香酸
INT-15:3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸
INT-16:3-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸
INT-23:3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)安息香酸。
式(I)の化合物はまた、置換基の性質に応じて、立体異性体の形態で、すなわち幾何異性体及び/又は光学異性体又は様々な組成の異性体混合物の形態であり得る。本明細書で論じている式(I)の化合物のみではあっても、本発明は、純粋な立体異性体及びこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を提供する。
しかしながら、本発明によれば、式(I)の化合物及びそれの塩の光学活性な立体異性体形態を使用することが好ましい。
したがって、本発明は、節足動物、特には昆虫などの病害動物を防除するための、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー、並びにそれらの混合物の両方に関する。
適切な場合、式(I)の化合物は、様々な多形体形態で又は様々な多形体形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物の両方が本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。
定義
当業者には、明示的に述べられていない場合、本出願で使用される場合の「一つの(a)」又は「一つの(an)」という表現は、状況に応じて、「1」、「1以上」又は「少なくとも1」を意味し得ることがわかる。
当業者には、明示的に述べられていない場合、本出願で使用される場合の「一つの(a)」又は「一つの(an)」という表現は、状況に応じて、「1」、「1以上」又は「少なくとも1」を意味し得ることがわかる。
環系や基など、本明細書で記載のすべての構造において、隣接する原子が-O-O-や-O-S-であってはならない。
可変数の可能な炭素原子(C原子)を有する構造は、本出願において、C炭素原子の下限-C炭素原子の上限構造(CLL-CUL構造)と呼ばれて、そうすることでより具体的に規定され得る。例:アルキル基は3~10個の炭素原子からなることができ、その場合はC3-C10アルキルに相当する。炭素原子とヘテロ原子からなる環構造は、「LL-~UL-員」構造と呼ばれることがある。6員環構造の1例は、トルエン(メチル基によって置換された6員環構造)である。
置換基についての総称、例えばCLL-CULアルキルが、例えばCLL-CULシクロアルキル-CLL-CULアルキルのように複合置換基の末端にある場合、複合置換基の開始部分の構成要素、例えばCLL-CULシクロアルキルは、後者の置換基、例えば、CLL-CULアルキルによって、同一又は異なって、そして独立してモノ置換又は多置換されていることができる。本願で化学基、環系及び環状基に使用されるすべての総称は、「CLL~CUL」又は「LL-~UL-員」を加えることでより具体的に規定できる。
上記式で与えられた記号の定義では、一般的に次の置換基を表す集合的用語を用いた。
ハロゲンは、第7主族の元素、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、より好ましくはフッ素、塩素及び臭素、さらにより好ましくはフッ素及び塩素に関するものである。
ヘテロ原子の例は、N、O、S、P、B、Siである。好ましくは、「ヘテロ原子」という用語は、N、S及びOに関する。
本発明によれば、「アルキル」は、それ自体で、又は化学基の一部として、好ましくは1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐炭化水素を表し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,2-ジメチルプロピル、1,3-ジメチルブチル、1,4-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル及び2-エチルブチルである。好ましいものとしては、1~4個の炭素原子を有するアルキルもあり、特には例えば、メチル、エチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル又はt-ブチルである。本発明のアルキルは、1以上の同一又は異なる基で置換されていても良い。
本発明によれば、「アルケニル」は、それ自体で、又は化学基の一部として、好ましくは2~6個の炭素原子及び少なくとも一つの二重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素を表し、例えば、ビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。好ましいものとしては、2~4個の炭素原子を有するアルケニルもあり、特には例えば、2-プロペニル、2-ブテニル又は1-メチル-2-プロペニルである。本発明のアルケニルは、1以上の同一又は異なる基で置換されていても良い。
本発明によれば、「アルキニル」は、それ自体で、又は化学基の一部として、好ましくは2~6個の炭素原子及び少なくとも一つの三重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素を表し、例えば、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル及び2,5-ヘキサジイニルである。好ましいものとしては、2~4個の炭素原子を有するアルキニルもあり、特には例えば、エチニル、2-プロピニル又は2-ブチニル-2-プロペニルである。本発明のアルキニルは、1以上の同一又は異なる基で置換されていても良い。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ自体で、又は化学基の一部として、好ましくは3~10個の炭素を有する単環式、二環式又は三環式炭化水素を表し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル又はアダマンチルである。好ましいものとしては、3、4、5、6又は7個の炭素原子を有するアルケニルもあり、特には例えば、シクロプロピル又はシクロブチルである。本発明のシクロアルキルは、1以上の同一又は異なる基で置換されていても良い。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは4~10個又は4~7個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式アルキルシクロアルキルを表し、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、3-メチルシクロペンチル及び4-メチルシクロヘキシルである。好ましいものとしては、4、5又は7個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキルもあり、特には例えば、エチルシクロプロピル又は4-メチルシクロヘキシルである。本発明のアルキルシクロアルキルは、1以上の同一又は異なる基で置換されていても良い。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは4~10個又は4~7個の炭素原子を有する単環式、二環式又は三環式シクロアルキルアルキルを表し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルである。好ましいものとしては、4、5又は7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルもあり、特には例えば、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルである。本発明のシクロアルキルアルキルは、1以上の同一又は異なる基で置換されていても良い。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝アルコールを表し、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、s-ブタノール及びt-ブタノールである。好ましいものとしては、1~4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基もある。本発明のヒドロキシアルキル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐O-アルキルを表し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ及びt-ブトキシである。好ましいものとしては、1~4個の炭素原子を有するアルコキシ基もある。本発明のアルコキシ基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「アルキルチオ」又は「アルキルスルファニル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐S-アルキルを表し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、s-ブチルチオ及びt-ブチルチオである。好ましいものとしては、1~4個の炭素原子を有するアルキルチオ基もある。本発明のアルキルチオ基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状のアルキルスルフィニルを表し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル及びt-ブチルスルフィニルである。好ましいものとしては、1~4個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基もある。本発明のアルキルスルフィニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良く、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルスルホニルを表し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル及びt-ブチルスルホニルである。好ましいものとしては、1~4個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基もある。本発明のアルキルスルホニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「シクロアルキルチオ」又は「シクロアルキルスルファニル」は、好ましくは3~6個の炭素原子を有する-S-シクロアルキルを表し、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオである。好ましいものとしては、3~5個の炭素原子を有するシクロアルキルチオ基もある。本発明のシクロアルキルチオ基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「シクロアルキルスルフィニル」は、好ましくは3~6個の炭素原子を有する-S(O)-シクロアルキルを表し、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルである。好ましいものとしては、3~5個の炭素原子を有するシクロアルキルスルフィニル基もある。本発明のシクロアルキルスルフィニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良く、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、好ましくは3~6個の炭素原子を有する-SO2-シクロアルキルを表し、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルである。好ましいものとしては、3~5個の炭素原子を有するシクロアルキルスルホニル基もある。本発明のシクロアルキルスルホニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「フェニルチオ」又は「フェニルスルファニル」は、-S-フェニルを表し、例えばフェニルチオである。本発明のフェニルチオ基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「フェニルスルフィニル」は、-S(O)-フェニルを表し、例えばフェニルスルフィニルである。本発明のフェニルスルフィニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良く、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「フェニルスルホニル」は、-SO2-フェニルを表し、例えばフェニルスルホニルである。本発明のフェニルスルホニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは2~7個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル-C(=O)を表し、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s-ブチルカルボニル及びt-ブチルカルボニルである。好ましいものとしては、1~4個の炭素原子を有するアルキルカルボニルもある。本発明のアルキルカルボニルは、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「アルコキシカルボニル」は、単独で又は化学基の構成要素として、好ましくはアルコキシ部分に1~6個の炭素原子又は1~4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシカルボニルを表し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル及びt-ブトキシカルボニルである。本発明のアルコキシカルボニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に1~6個の炭素原子又は1~4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状のアルキルアミノカルボニルを表し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、s-ブチルアミノカルボニル及びt-ブチルアミノカルボニルである。本発明のアルキルアミノカルボニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「N,N-ジアルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に1~6個の炭素原子又は1~4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のN,N-ジアルキルアミノカルボニルを表し、例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(n-プロピルアミノ)カルボニル、N,N-ジ(イソプロピルアミノ)カルボニル及びN,N-ジ-(s-ブチルアミノ)カルボニルである。本発明のN,N-ジアルキルアミノカルボニル基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは6~14、特に6~10個の環炭素原子を有する単環式、二環式又は多環式芳香族系を表し、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルである。さらに、アリールは、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなどの縮合多環系も表し、ここで、結合部位は、芳香族系上にある。本発明のアリール基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
置換アリールの例は、アリールアルキルであり、これは、C1-C4アルキル及び/又はC6-C14アリール部分で1以上の同一又は異なる基によって同様に置換され得る。
そのようなアリールアルキルの例には、ベンジル及びフェニル-1-エチルを含む。
そのようなアリールアルキルの例には、ベンジル及びフェニル-1-エチルを含む。
本発明によれば、「多環式」環という用語は、縮合、架橋及びスピロ環状の炭素環及び複素環並びに単結合若しくは二重結合を介して連結された環系を指す。
本発明によれば、「複素環」、「複素環式環」又は「複素環式環系」は、少なくとも一つの炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはN、O、S、P、B、Si、Seからなる群からのヘテロ原子によって置き換わっており、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、置換されていなくても置換されていても良く、結合部位が環原子上にある、少なくとも一つの環を有する炭素環系を表す。異なって定義されない限り、複素環は、好ましくは3~9個の環原子、特には3~6個の環原子、そしてその複素環に1個以上、好ましくは1~4個、特には1、2若しくは3個のN、O及びSからなる群からのヘテロ原子を含むが、二つの酸素原子が直接隣接してはならない。複素環は、通常、4個以下の窒素原子及び/又は2個以下の酸素原子及び/又は2個以下の硫黄原子を含む。置換されていても良い複素環の場合、本発明は多環式環系も包含し、例えば、8-アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプチル、1-オキサ-5-アザスピロ[2.
3]ヘキシル又は2,3-ジヒドロ-1H-インドールである。
3]ヘキシル又は2,3-ジヒドロ-1H-インドールである。
本発明の複素環基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルである。
特に重要なのは、ヘテロアリール、すなわちヘテロ芳香族系である。本発明によれば、ヘテロアリールという用語は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、上記の複素環の定義に該当する完全不飽和芳香族複素環化合物を表す。好ましいものは、1~3個、好ましくは1又は2個の同一若しくは異なる上記の群からのヘテロ原子を有する5~7員環である。本発明のヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-及び1,2,4-トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-及び1,2,5-オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,3,5-、1,2,4-及び1,2,3-トリアジニル、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-及び1,2,6-オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4-トリアゾロニル及び1,2,4-ジアゼピニルである。本発明のヘテロアリール基は、1以上の同一又は異なる基によって置換されていても良い。
本発明によれば、置換基=O(オキソ)は、メチレン(CH2)基の2個の水素原子、又は、硫黄、窒素、及び、水素以外の置換基のみを有するリン原子の孤立電子対に代わることができる。例えば、基C2-アルキルは、=O(オキソ)による置換によって例えば-COCH3になるが、複素環のチエタン-3-イル-は、例えば一つの=O(オキソ)基による置換によって1-オキソチエタン-3-イルに、又は2個の=O(オキソ)基による置換によって1,1-ジオキソチエタン-3-イルになる。
本発明によれば、置換基=S(チオノ)は、メチレン(CH2)基の2個の水素原子の代わりとなることができる。例えば、基C2-アルキルは、=S(チオノ)による置換によって例えば-CSCH3になる。
本明細書で使用される場合に、「置換されていても良い」という表現は、その置換されていても良い基がさらなる置換基で置換されているか、さらなる置換基によって置換されていないことを意味する。
「各場合で置換されていても良い」という用語は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、複素環及びヘテロアリール基などの基/置換基が置換されていることを意味し、それは、例えば、置換基、例えば1個の置換基又は複数の置換基、好ましくは1、2、3、4、5、6若しくは7個の置換基が、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、C1-C4カルボキシル、カーボンアミド、SF5、アミノスルホニル、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C4シクロアルキル、C2-C4アルケニル、C5-C6シクロアルケニル、C2-C4アルキニル、N-モノ-C1-C4アルキルアミノ、N,N-ジ-C1-C4アルキルアミノ、N-C1-C4アルカノイルアミノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C2-C4アルキニルオキシ、C3-C4シクロアルコキシ、C5-C6シクロアルケニルオキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、C2-C4アルケニルオキシカルボニル、C2-C4アルキニルオキシカルボニル、C6-,C10-,C14-アリールオキシカルボニル、C1-C4アルカノイル、C2-C4アルケニルカルボニル、C2-C4アルキニルカルボニル、C6-,C10-,C14-アリールカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C3-C4シクロアルキルチオ、C2-C4アルケニルチオ、C5-C6シクロアルケニルチオ、C2-C4アルキニルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル(C1-C4アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む)、C1-C4ハロアルキルスルフィニル(C1-C4ハロアルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む)、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、N-モノ-C1-C4アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ-C1-C4アルキルアミノスルホニル、C1-C4アルキルホスフィニル、C1-C4アルキルホスホニル(C1-C4アルキルホスフィニル及びC1-C4アルキルホスホニルの両方のエナンチオマーを含む)、N-C1-C4アルキルアミノカルボニル、N,N-ジ-C1-C4アルキルアミノカルボニル、N-C1-C4アルカノイルアミノカルボニル、N-C1-C4アルカノイル-N-C1-C4アルキルアミノカルボニル、C6-,C10-,C14-アリール、C6-,C10-,C14-アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C6-,C10-,C14-アリールチオ、C6-,C10-,C14-アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環及びトリアルキルシリル、二重結合を介して結合した置換基、例えばC1-C4アルキリデン(例えば、メチリデン又はエチリデン)、オキソ基、イミノ基及び置換されたイミノ基からなる群から選択される、置換されていない基本構造から誘導される置換された基を意味する。2以上の基が1以上の環を形成する場合、これらは、炭素環、複素環、飽和、部分飽和、不飽和であることができ、例えば芳香環を含み、さらに置換されている。例示で言及した置換基(「第1の置換基レベル」)は、それらが炭化水素質成分を含む場合、例えばそれぞれ独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基及びイミノ基から選択される置換基の1以上による、そこでのさらなる置換(「第2の置換基レベル」)を有していても良い。「置換されている(置換されていても良い)」基という用語は、好ましくは、1個のみ又は2個の置換基レベルを包含する。
本発明のハロゲン置換された化学基又はハロゲン化基(例えば、アルキル又はアルコキシ)は、可能な最大数の置換基までハロゲンによってモノ置換又は多置換されている。このような基は、ハロ基(例えば、ハロアルキル)とも称される。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよく、すべてが一つの炭素原子に結合していてもよく、又は、複数の炭素原子に結合していてもよい。ハロゲンは、特にはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素、より好ましくはフッ素である。詳細には、ハロゲン置換された基は、モノハロシクロアルキル、例えば、1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル又は1-フルオロシクロブチル、モノハロアルキル、例えば、2-クロロエチル、2-フルオロエチル、1-クロロエチル、1-フルオロエチル、クロロメチル、又はフルオロメチル;パーハロアルキル、例えば、トリクロロメチル又はトリフルオロメチル又はCF2CF3、ポリハロアルキル、例えば、ジフルオロメチル、2-フルオロ-2-クロロエチル、ジクロロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル及びペンタフルオロ-t-ブチルである。好ましいものは、1~4個の炭素原子及び1~9個、好ましくは1~5個の同一若しくは異なるフッ素、塩素及び臭素から選択されるハロゲン原子を有するハロアルキルである。特に好ましいものは、1個若しくは2個の炭素原子及び1~5個の同一若しくは異なるフッ素及び塩素から選択されるハロゲン原子を有するハロアルキルであり、特には、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2-ジフルオロエチルである。ハロゲン置換された化合物のさらなる例は、ハロアルコキシ、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3、OCH2CHF2及びOCH2CH2Cl、ハロアルキルスルファニル、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ又は2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、1-フルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル及び2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、1-フルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル及び2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル基、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、1-フルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル及び2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニルである。
炭素原子を有する基の場合、1~4個の炭素原子、特には1個若しくは2個の炭素原子を有する基が好ましい。好ましいものは、通常、ハロゲン、例えば、フッ素及び塩素、(C1-C4)アルキル、好ましくは、メチル又はエチル、(C1-C4)ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル、(C1-C4)アルコキシ、好ましくは、メトキシ又はエトキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群からの置換基である。ここで、特に好ましいものは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
モノ置換アミノ又はジ置換アミノなどの置換されたアミノは、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリール;好ましくは、N-モノ-及びN,N-ジアルキルアミノ、(例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジ-n-プロピルアミノ、N,N-ジイソプロピルアミノ又はN,N-ジブチルアミノ)、N-モノ-又はN,N-ジアルコキシアルキルアミノ基(例えばN-メトキシメチルアミノ、N-メトキシエチルアミノ、N,N-ジ(メトキシメチル)アミノ又はN,N-ジ(メトキシエチル)アミノ)、N-モノ-及びN,N-ジアリールアミノ、例えば、置換されていても良いアニリン類、アシルアミノ、N,N-ジアシルアミノ、N-アルキル-N-アリールアミノ、N-アルキル-N-アシルアミノ、さらに飽和N-複素環の群からの1個若しくは2個の同一又は異なる基によってN-置換されている置換されたアミノ基の群からの基を意味し、ここで好ましいものは、1~4個の炭素原子を有するアルキル基であり;ここで、アリールは、好ましくはフェニル又は置換されたフェニルであり;アシルについては、下記でさらに提供される定義が適用され、好ましくは(C1-C4)-アルカノイルである。同じことが、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノに当てはまる。
置換アミノには、窒素原子上に四つの有機置換基を持つ四級アンモニウム化合物(塩)も含まれる。
置換されていても良いフェニルは、好ましくは、置換されていないか、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、シアノ、イソシアノ及びニトロの群からの同一若しくは異なる基によってモノ置換又は多置換されている、好ましくはトリ置換されているフェニルであり、例えばo-、m-及びp-トリル、ジメチルフェニル類、2-、3-及び4-クロロフェニル、2-、3-及び4-フルオロフェニル、2-、3-及び4-トリフルオロメチル-及び4-トリクロロメチルフェニル、2,4-、3,5-、2,5-及び2,3-ジクロロフェニル、o-、m-及びp-メトキシフェニル、4-ヘプタフルオロフェニルである。
置換されていても良いシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル及び(C1-C4)ハロアルコキシ、特別には1個若しくは2個の(C1-C4)アルキル基の群からの同一若しくは異なる基によってモノ置換又は多置換されている、好ましくはトリ置換されているシクロアルキルである。
本発明の化合物は、好ましい実施形態において生じ得る。本明細書に記載の個々の実施形態は、互いに組み合わせることができる。自然の法則に違反し、したがって当業者がその専門知識に基づいて除外するであろう組み合わせは含まれない。たとえば、3以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
異性体
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、幾何異性体及び/又は光学活性異性体又は異なる組成での相当する異性体混合物の形態であり得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体及びこれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、幾何異性体及び/又は光学活性異性体又は異なる組成での相当する異性体混合物の形態であり得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体及びこれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
方法及び使用
本発明は、式(I)の化合物を、病害動物及び/又はそれらの生息場所に作用させる、病害動物の防除方法に関するものでもある。病害動物そのような防除は、好ましくは農業及び林業、並びに材料保護で行う。好ましくは、ヒト若しくは動物身体の外科治療又は治療的処置方法、並びにヒト若しくは動物身体で行われる診断法は、それから除外される。
本発明は、式(I)の化合物を、病害動物及び/又はそれらの生息場所に作用させる、病害動物の防除方法に関するものでもある。病害動物そのような防除は、好ましくは農業及び林業、並びに材料保護で行う。好ましくは、ヒト若しくは動物身体の外科治療又は治療的処置方法、並びにヒト若しくは動物身体で行われる診断法は、それから除外される。
本発明はさらに、農薬、特には作物保護剤としての式(I)の化合物の使用に関するものである。
本願の文脈において、「農薬」という用語は、各場合で「作物保護剤」という用語も常に含む。
良好な植物耐性を有する式(I)の化合物は、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、生物的ストレス因子及び非生物的ストレス要因に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、特に線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。
本特許出願の文脈の範囲内で、「衛生」という用語は、疾患、特に感染症を予防することを目的とする、そしてヒト及び動物の健康を保護するのに及び/又は環境を保護するのに役立つ、及び/又は清潔を維持する、ありとあらゆる手段、手順及び実務を意味するものと理解される。本発明によれば、これには特には、例えば、テキスタイル又は硬質表面、特に、ガラス、木材、コンクリート、磁器、セラミック、プラスチックの表面又は金属の表面を、それらが衛生害虫及び/又はその排泄物がない状態に維持するために、清浄化、消毒及び滅菌する手段などがある。好ましくは、これに関連して、ヒト身体又は動物身体に対して施され得る外科的又は治療的処置手順、及び、ヒト身体又は動物身体に対してなされる診断手順は、本発明の範囲から除外される。
従って、「衛生部門」という用語は、例えば、調理場、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋、畜産などにおける衛生に関係する、これらの衛生上の手段、手順及び実務が重要である全ての区域、技術分野及び産業上の用途を包含するものである。
したがって、「衛生病害生物」という用語は、特に健康上の理由から、衛生部門での存在に問題がある1以上の病害動物を意味すると理解される。したがって、衛生部門における、衛生病害生物の存在及び/又はそれらへの曝露を回避又は最小化することが主な目的である。これは、特に、侵入を防ぐためとすでに存在する侵入に対処するための、両方に使用できる農薬の施用によって達成することができる。病害生物への曝露を回避又は低減する製剤も使用できる。衛生病害生物虫には、例えば下記の生物が含まれる。
したがって、「衛生保護」という用語は、これらの衛生手段、手順、及び実務を維持及び/又は改善するためのすべての活動を網羅するものである。
式(I)の化合物は、好ましくは農薬として使用することができる。それらは、正常に感受性及び抵抗性の種に対して、そして発達の全ての又は一部の段階に対して活性である。上記の病害生物は次のとおりである。
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、アグリルス・プラニペニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コクサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンクシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・ドゥビア(Anomala dubia)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えばアノプロホラ・グラブリペニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトウス・ヘモロイダレス(Athous haemorrhoidales)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス属種(Dendroctonus spp.)、例えばデンドロクトヌス・ポンデロセ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ホプリア・アルゲンテア(Hoplia argentea)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチプス(Limonius ectypus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus(=ヒペロデス(Hyperodes)) spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレン属種(Megacyllene spp.)、例えばメガシレン・ロビニエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えばオウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュンクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセフ
ァラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコフォルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコフォルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコフォルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス属種(Scolytus spp.)、例えばスコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルフォランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
革翅目(Dermaptera)の、例えばアニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア(Pegomya)又はペゴミイア(Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミイア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、(Aonidiella aurantii)、(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・チッテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネッチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacocc
us madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、Pentomidae(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレチナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、例えばシレキス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノピルメクス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロププロセ属種(Argyroploce spp.)、アルトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストダクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・チャルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えばジオリクトリア・ジンメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルショビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘピアルス属種(Hepialus spp.)、例えばヘピアルス・フムリ(Hepialus humuli)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラムピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オムフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、例えばポデシア・シリンゲ(Podesia syringae)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チ
ネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス。プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、チャエタナフォツリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロツリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプスタバシ(Thrips tabaci); シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫、すなわち、植物寄生性線虫、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・スキシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルシュマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、アグリルス・プラニペニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コクサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンクシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・ドゥビア(Anomala dubia)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えばアノプロホラ・グラブリペニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトウス・ヘモロイダレス(Athous haemorrhoidales)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス属種(Dendroctonus spp.)、例えばデンドロクトヌス・ポンデロセ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ホプリア・アルゲンテア(Hoplia argentea)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチプス(Limonius ectypus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus(=ヒペロデス(Hyperodes)) spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレン属種(Megacyllene spp.)、例えばメガシレン・ロビニエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えばオウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュンクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセフ
ァラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコフォルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコフォルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコフォルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス属種(Scolytus spp.)、例えばスコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルフォランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
革翅目(Dermaptera)の、例えばアニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア(Pegomya)又はペゴミイア(Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミイア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、(Aonidiella aurantii)、(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・チッテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネッチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacocc
us madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、Pentomidae(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレチナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、例えばシレキス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノピルメクス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロププロセ属種(Argyroploce spp.)、アルトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストダクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・チャルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えばジオリクトリア・ジンメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルショビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘピアルス属種(Hepialus spp.)、例えばヘピアルス・フムリ(Hepialus humuli)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラムピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オムフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、例えばポデシア・シリンゲ(Podesia syringae)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チ
ネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス。プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、チャエタナフォツリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロツリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプスタバシ(Thrips tabaci); シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫、すなわち、植物寄生性線虫、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・スキシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルシュマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
式(I)の化合物は、任意に、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤/使用形態
本発明はさらに、製剤、特に望ましくない病害動物を防除するための製剤に関する。製剤は、病害動物及び/又はそれらの生息地に施用することができる。
本発明はさらに、製剤、特に望ましくない病害動物を防除するための製剤に関する。製剤は、病害動物及び/又はそれらの生息地に施用することができる。
本発明の製剤は、「即時使用」使用形態として末端ユーザーに提供することができる、すなわち、製剤は、噴霧装置又は散布装置などの好適な装置によって植物又は種子に直接施用することができる。あるいは、製剤は、使用前に、好ましくは水で希釈されなければならない濃縮物の形態で末端ユーザーに提供され得る。したがって、別断の断りがない限り、「製剤」という表現はそのような濃縮物を意味するが、「使用形態」という表現は、末端ユーザーにとっての「即時使用」溶液、すなわち通常はそのような希釈製剤としての最終使用形態(end user)を意味する。
本発明の製剤は、従来の方法で、例えば、本発明の化合物を、本明細書に開示されるような1以上の好適な補助剤と混合することによって調製することができる。
製剤は、少なくとも一つの本発明の化合物及び少なくとも一つの農業的に好適な補助剤、例えば、担体及び/又は界面活性剤を含む。
担体は、通常、不活性である固体若しくは液体の天然若しくは合成有機若しくは無機物質である。担体は、通常、例えば、植物、植物部分又は種子への化合物の施用を改善するものである。好適な固体担体の例には、アンモニウム塩、特には硫酸アンモニウム類、リン酸アンモニウム類及び硝酸アンモニウム類、天然岩粉、例えばカオリン類、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト及び珪藻土、シリカゲル及び合成岩粉、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケート類を含み、これらに限定されるものではない。顆粒を製造するのに通常有用な固体担体の例には、破砕及び分別天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石、無機及び有機粉の合成顆粒、及び、紙、おが屑、ヤシ殻、トウモロシの穂軸及びタバコ茎などの有機材料の顆粒を含み、これらに限定されるものではない。好適な液体担体の例には、有機溶媒及びそれらの組み合わせを含み、これらに限定されるものではない。好適な溶媒の例には、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素(例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族若しくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン)、アルコール類及び多価アルコール類(置換、エーテル化及び/又はエステル化されていても良い;例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール又はグリコール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン又はシクロヘキサノン)、エステル類(脂肪及びオイルを含む)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されたアミン類、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド又は/脂肪酸アミド類)及びそれらのエステル、ラクタム類(例えば、N-アルキルピロリドン類、特にN-メチルピロリドン)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)、植物又は動物起源の油、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルなどのアルキルニトリル類、又はベンゾニトリルなどの芳香族ニトリル類)、炭酸エステル類(炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレンなどの環状炭酸エステル類、又は炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸ジオクチルなどのジアルキル炭酸エステル類)の種類からの極性及び非極性有機化学液体を含む。担体は、液化ガス増量剤、即ち、常温及び常圧下では気体である液体、例えばハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤であることもできる。
好ましい固体担体は、粘土、タルク及びシリカから選択される。
好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミド及びそれのエステル、芳香族及び非芳香族炭化水素、ラクタム、ラクトン、炭酸エステル、ケトン、(ポリ)エーテルから選択される。
担体の量は、典型的には、製剤の1~99.99重量%、好ましくは5~99.9%、より好ましくは10~99.5重量%、そして最も好ましくは20~99重量%の範囲である。
液体担体は、典型的には、製剤の20~90重量%、例えば30~80重量%の範囲で存在する。
固体担体は、典型的には、製剤の0~50重量%、好ましくは5~45重量%、例えば10~30重量%の範囲で存在する。
製剤が2以上の担体を含む場合、概説された範囲は担体の総量を指す。
界面活性剤は、イオン性(カチオン性若しくはアニオン性)、両性又は非イオン性界面活性剤、例えばイオン性若しくは非イオン性乳化剤、発泡剤、分散剤、湿展剤、浸透促進剤及びそれらの何れかの混合物であることができる。好適な界面活性剤の例には、ポリアクリル酸の塩、エトキシル化ポリ(α-置換)アクリレート誘導体、リグノスルホン酸の塩(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドとアルコールとの又はアルコールなしでの重縮合体、脂肪酸又は脂肪族アミン類(例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、例えばヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類)、置換されたフェノール類(好ましくはアルキルフェノール類又はアリールフェノール類)、スルホコハク酸エステル類の塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート類)、ポリエトキシル化アルコール類若しくはフェノール類のリン酸エステル、多価アルコール類の脂肪エステル類(グリセロール、ソルビトール又はスクロースの脂肪酸エステルなど)、硫酸塩(硫酸アルキル及び硫酸アルキルエーテルなど)、スルホン酸塩(例えば、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩及びアルキルベンゼンスルホン酸塩)、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースを含み、これらに限定されるものではない。この段落での塩への言及は、好ましくは、それぞれのアルカリ塩、アルカリ土類塩、及びアンモニウム塩を指す。
好ましい界面活性剤は、エトキシル化ポリ(α-置換)アクリレート誘導体、アルコールとエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの重縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホネート、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、ヒマシ油エトキシレート、リグノスルホン酸ナトリウム及びアリールフェノールエトキシレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸エステルから選択される。
界面活性剤の量は、典型的には、製剤の5~40重量%、例えば10~20重量%の範囲である。
好適な補助剤のさらなる例には、撥水剤、乾燥剤、結合剤(接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒若しくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類及び合成リン脂質、ポリビニルピロリドン及びチロース)、増粘剤及び二次増粘剤(セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性粘土、例えば、Bentoneという名称で入手可能な製品、及び微粉砕シリカ)、安定剤(例:低温安定剤、保存剤(例えば、ジクロロフェン、ベンジルアルコールヘミホルマール、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン)、抗酸化剤、光安定剤、特にUV安定剤、又は、化学的及び/又は物理的安定性を改善する他の薬剤)、色素又は顔料(例えば、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー;有機色素、例えばアリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン色素)、消泡剤(例えば、シリコーン系消泡剤及びステアリン酸マグネシウム)、不凍剤、展着剤、ジベレリン類及び加工補助剤、鉱油及び植物油、香料、ロウ類、栄養素(例えば微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩)、保護コロイド、チキソトロピー物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤及び錯形成剤を含む。
補助剤の選択は、本発明の化合物の所期の施用形態及び/又はその化合物の物理特性によって決まる。さらに、補助剤は、製剤に特定の性質(技術的、物理的及び/又は生理的特性)又はそれから製造される使用形態を提供するように選択することができる。補助剤の選択により、特定のニーズに対して製剤をカスタマイズすることができる。
製剤は、殺虫上/ダニ駆除上/殺線虫上有効量の本発明の化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物上の有害な昆虫/ダニ/線虫を防除するため又は材料の保護において十分であり、処理される植物にほとんど損傷をもたらさない量を意味する。そのような量は広範囲に変動し得るものであり、防除される昆虫/ダニ/線虫種、処理される栽培植物若しくは材料、気候条件、及び使用される本発明の特定の化合物などの様々な因子によって決まる。通常、本発明による製剤は、0.01~99重量%、好ましくは0.05~98重量%、より好ましくは0.1~95重量%、さらにより好ましくは0.5~90重量%、最も好ましくは1~80重量%の本発明の化合物を含む。1つの製剤は本発明の2以上の化合物を含むことが可能である。そのような場合、概説された範囲は、本発明の化合物の総量を指す。
本発明の製剤は、液剤(例えば、水溶液)、乳濁液、水及び油ベースの懸濁液、粉剤(例えば、水和剤、可溶性粉末)、ダスト剤、ペースト、粒剤(例えば、可溶性粒剤、散布用粒剤)、サスポエマルション製剤、本発明の化合物を含浸させた天然品又は合成品、肥料、及び高分子物質中のマイクロカプセル化などの任意の通常の製剤タイプであることができる。本発明の化合物は、懸濁形態、乳化形態又は溶解形態で存在し得る。特に好適な製剤タイプの例は、液剤、水溶性濃縮物(例えば、SL、LS)、分散性濃縮物(DC)、懸濁液及び懸濁液濃縮物(例えば、SC、OD、OF、FS)、乳化性濃縮物(例えば、EC)、乳濁液(例えば、EW、EO、ES、ME、SE)、カプセル(CS、ZCなど)、ペースト、トローチ、水和剤又はダスト剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫剤(例えば、LN)、並びに種子などの植物増殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GW、GF)である。これら及びその他の製剤タイプは、国連食糧農業機関(FAO)によって定義されている。概要が、″Catalogue of pesticide formulation types and international coding system″、Technical Monograph No. 2、6th Ed. May 2008、Croplife Internationalにある。
好ましくは、本発明の製剤は、次のタイプ:EC、SC、FS、SE、OD、WG、WP、CS、より好ましくはEC、SC、OD、WG、CSのうちの一つの形態である。
製剤の種類とその調製の例の詳細を以下で提供する。本発明の2以上の化合物が存在する場合、本発明の化合物の概説された量は、本発明の化合物の総量を指す。これは、そのような成分の2以上の代表物、例えば、湿展剤、結合剤が存在する場合、製剤の任意のさらなる成分に準用する。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10~60重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び5~15重量%の界面活性剤(例えば、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物)を、合計量を100重量%とするような量の水及び/又は水溶性溶媒(例えば、プロピレングリコールなどのアルコール又はプロピレンカーボネートなどの炭酸エステル)に溶かす。施用前に、濃縮物を水で希釈する。
10~60重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び5~15重量%の界面活性剤(例えば、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物)を、合計量を100重量%とするような量の水及び/又は水溶性溶媒(例えば、プロピレングリコールなどのアルコール又はプロピレンカーボネートなどの炭酸エステル)に溶かす。施用前に、濃縮物を水で希釈する。
ii)分散性濃縮物(DC)
5~25重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び1~10重量%の界面活性剤及び/又は結合剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、合計量を100重量%とするような量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶かす。水で希釈して分散液を得る。
5~25重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び1~10重量%の界面活性剤及び/又は結合剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、合計量を100重量%とするような量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶かす。水で希釈して分散液を得る。
iii)乳化性濃縮物(EC)
15~70重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び5~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物)を、合計量を100重量%とするような量の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素又は脂肪酸アミド)及び必要に応じて追加の水溶性溶媒に溶かす。水で希釈して乳濁液を得る。
15~70重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び5~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物)を、合計量を100重量%とするような量の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素又は脂肪酸アミド)及び必要に応じて追加の水溶性溶媒に溶かす。水で希釈して乳濁液を得る。
iv)乳濁液(EW、EO、ES)
5~40重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び1~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物、又はアルコールを含む又は含まないエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの重縮合物)を、20~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶かす。
この混合物を、乳化機によって、合計量を100重量%とするような量の水に加える。得られる製剤は均質な乳濁液である。施用前に、その乳濁液をさらに水で希釈することができる。
5~40重量%の少なくとも一つの本発明の化合物及び1~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物、又はアルコールを含む又は含まないエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの重縮合物)を、20~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶かす。
この混合物を、乳化機によって、合計量を100重量%とするような量の水に加える。得られる製剤は均質な乳濁液である。施用前に、その乳濁液をさらに水で希釈することができる。
v)懸濁液及び懸濁製剤
v-1)水系(SC、FS)
好適な粉砕装置、例えば攪拌ボールミルで、20~60重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)及び水を加えて粉砕して、微細活性物質懸濁液を得る。その水は、合計量を100重量%とするような量で加える。水で希釈することで、活性物質の安定した懸濁液を得る。FSタイプの製剤の場合、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)を加える。
v-1)水系(SC、FS)
好適な粉砕装置、例えば攪拌ボールミルで、20~60重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)及び水を加えて粉砕して、微細活性物質懸濁液を得る。その水は、合計量を100重量%とするような量で加える。水で希釈することで、活性物質の安定した懸濁液を得る。FSタイプの製剤の場合、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)を加える。
v-2)油系(OD、OF)
好適な粉砕装置、例えば攪拌ボールミルで、20~60重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、改質粘土、特にBentone、又はシリカ)及び有機担体を加えて粉砕して、微細活性物質油懸濁液を得る。その有機担体は、合計量を100重量%とするような量で加える。水で希釈して、活性物質の安定な分散液を得る。
好適な粉砕装置、例えば攪拌ボールミルで、20~60重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、改質粘土、特にBentone、又はシリカ)及び有機担体を加えて粉砕して、微細活性物質油懸濁液を得る。その有機担体は、合計量を100重量%とするような量で加える。水で希釈して、活性物質の安定な分散液を得る。
vi)顆粒水和剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
1~90重量%、好ましくは20~80重量%、最も好ましくは50~80重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)及び潜在的に担体材料を加えて微粉砕し、押出、スプレー乾燥、流動床造粒などの典型的な技術機器によって顆粒水和剤又は水溶性粒剤に変換する。その界面活性剤及び担体材料は、合計量を100重量%とするような量で用いる。水で希釈して、活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。
1~90重量%、好ましくは20~80重量%、最も好ましくは50~80重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)及び潜在的に担体材料を加えて微粉砕し、押出、スプレー乾燥、流動床造粒などの典型的な技術機器によって顆粒水和剤又は水溶性粒剤に変換する。その界面活性剤及び担体材料は、合計量を100重量%とするような量で用いる。水で希釈して、活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。
vii)水和剤及び水溶剤(WP、SP、WS)
50~80重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、1~20重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)及び合計量を100重量%とするような量の固体担体、例えばシリカゲルを加えてローターステーターミルで粉砕する。水で希釈して、活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。
50~80重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、1~20重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)及び合計量を100重量%とするような量の固体担体、例えばシリカゲルを加えてローターステーターミルで粉砕する。水で希釈して、活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。
viii)ゲル(GW、GF)
攪拌ボールミルで、5~25重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、3~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の結合剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及び合計量を100重量%とするような量の水を加えて粉砕する。これにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈して、活性物質の安定な懸濁液を得る。
攪拌ボールミルで、5~25重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、3~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の結合剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及び合計量を100重量%とするような量の水を加えて粉砕する。これにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈して、活性物質の安定な懸濁液を得る。
ix)マイクロエマルション(ME)
5~20重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、5~30重量%の有機溶媒混合物(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤混合物(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル及びアリールフェノールエトキシレート)、及び合計量を100重量%とするような量の水に加える。この混合物を1時間撹拌することで、熱力学的に安定なマイクロエマルションが自然に生成される。
5~20重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、5~30重量%の有機溶媒混合物(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤混合物(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル及びアリールフェノールエトキシレート)、及び合計量を100重量%とするような量の水に加える。この混合物を1時間撹拌することで、熱力学的に安定なマイクロエマルションが自然に生成される。
x)マイクロカプセル(CS)
5~50重量%の少なくとも一つの本発明の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5~50重量%の少なくとも一つの本発明の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアナートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4′-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させ、これにより、ポリ尿素マイクロカプセルを形成する。任意に、ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加も用いて、ポリ尿素マイクロカプセルを形成する。モノマーは、CS製剤全量の1~10重量%になる。
5~50重量%の少なくとも一つの本発明の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5~50重量%の少なくとも一つの本発明の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアナートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4′-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させ、これにより、ポリ尿素マイクロカプセルを形成する。任意に、ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加も用いて、ポリ尿素マイクロカプセルを形成する。モノマーは、CS製剤全量の1~10重量%になる。
xi)ダスト粉剤(dustable powder)(DP、DS)
1~10重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を微粉砕し、合計量を100重量%とするような量の固体担体、例えば微粉砕カオリンと十分に混和する。
1~10重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を微粉砕し、合計量を100重量%とするような量の固体担体、例えば微粉砕カオリンと十分に混和する。
xii)粒剤(GR、FG)
0.5~30重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を微粉砕し、合計量を100重量%とするような量の固体担体(例えば、ケイ酸塩)と合わせる。
0.5~30重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を微粉砕し、合計量を100重量%とするような量の固体担体(例えば、ケイ酸塩)と合わせる。
xiii)超低量液体(UL)
1~50重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、合計量を100重量%とするような量の有機溶媒、例えば芳香族炭化水素に溶かす。
1~50重量%の少なくとも一つの本発明の化合物を、合計量を100重量%とするような量の有機溶媒、例えば芳香族炭化水素に溶かす。
タイプi)からxiii)の製剤は、任意に、さらなる補助剤、例えば0.1~1重量%の保存剤、0.1~1重量%の消泡剤、0.1~1重量%の色素及び/又は顔料、及び5~10重量%の凍結防止剤を含んでいても良い。
混合物
式(I)の化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大し、作用の持続期間を延長し、作用速度を高め、反発(repulsion)を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物として使用することも可能である。さらに、そのような活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結実性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
式(I)の化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大し、作用の持続期間を延長し、作用速度を高め、反発(repulsion)を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物として使用することも可能である。さらに、そのような活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結実性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式(I)の化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質(例えば、誘引剤、及び/又は、鳥忌避剤、及び/又は、植物活性化剤、及び/又は、成長調節剤、及び/又は、肥料)との混合物の中に存在させることができる。同様に、式(I)の化合物を用いて、植物の特性(例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質)を向上させることも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式(I)の化合物は、製剤又はそのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物(好ましくは、以下に記載されている化合物)と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの1種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、たとえ各場合で明確に言及されていなくても包含される。さらに、全ての名前を挙げられた混合相手は、それらの官能基によって可能であれば、好適な塩基又は酸と塩を形成しても良い。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において一般名によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(″The Pesticide Manual″ 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)に記載されているか、又は、インターネット上で見出すことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。分類は、本特許出願の出願時点現在のIRAC作用機序分類法(IRAC Mode of Action Classification Scheme)に基づくものである。
本明細書中において一般名によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(″The Pesticide Manual″ 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)に記載されているか、又は、インターネット上で見出すことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。分類は、本特許出願の出願時点現在のIRAC作用機序分類法(IRAC Mode of Action Classification Scheme)に基づくものである。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、好ましくは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブから選択されるカーバメート系;又は、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオンから選択される有機リン酸エステル類。
(2)GABA依存性クロライドチャンネル遮断薬、好ましくは、クロルダン、及び、エンドスルファンから選択されるシクロジエン有機塩素類;又は、エチプロール及びフィプロニルから選択されるフェニルピラゾール類(フィプロール類)。
(3)ナトリウムチャンネル調節剤、好ましくはアクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンs-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、DDT;又は、メトキシクロルから選択されるピレスロイド類。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競争的調節剤、好ましくはアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、ニコチンから選択されるネオニコチノイド類;又は、スルホキサフロルから選択されるスルホキシミン類;又はフルピラジフロンから選択されるブテノリド類;又はトリフルメゾピリムから選択されるメソイオン化合物。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節剤(部位I)、好ましくはスピネトラム及びスピノサドから選択されるスピノシン類。
(6)グルタミン酸依存性クロライドチャンネル(GluCl)アロステリック調節剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチンから選択されるアベルメクチン類/ミルベマイシン類。
(7)幼若ホルモン模倣剤、好ましくはハイドロプレン、キノプレン及びメトプレン又はフェノキシカルブ又はピリプロキシフェンから選択される幼若ホルモン類似体。
(8)各種非特異的(多部位)阻害剤、好ましくは臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル又はクロロピクリン又はフッ化スルフリル又はホウ砂又は吐酒石から選択されるハロゲン化アルキル系、又はダゾメット(diazomet)及びメタムから選択されるメチルイソシアネート発生剤。
(9)弦音器官TRPVチャンネル調節剤、好ましくはピメトロジン及びピリフルキナゾンから選択されるピリジンアゾメタン類、又はアフィドピロペンから選択されるピロペン類。
(10)クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾールから選択されるCHS1に影響するダニ成長阻害薬。
(11)バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)から選択される昆虫腸膜の微生物ディスラプター、並びにCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1から選択されるBt植物タンパク質。
(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、好ましくはジアフェンチウロンから選択されるATPディスラプター、又は、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズ又はプロパルギット又はテトラジホンから選択される有機スズ化合物、
(13)クロルフェナピル、DNOC及びスルフルラミドから選択されるプロトン勾配破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤。
(14)ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム及びチオスルタップ-ナトリウムから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断剤。
(15)CHS1に影響するキチン生合成の阻害薬、好ましくはビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロンから選択されるベンゾイル尿素類。
(16)ブプロフェジンから選択されるキチン生合成の阻害薬、1型。
(17)シロマジンから選択される脱皮ディスラプター(特に、双翅目、すなわち双翅類の場合)。
(18)エクジソン受容体作動薬、好ましくはクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドから選択されるジアシルヒドラジン類。
(19)アミトラズから選択されるオクトパミン受容体作動薬。
(20)ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム及びビフェナゼートから選択されるミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、好ましくは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラド又はロテノン(Derris)から選択されるMETI殺ダニ剤及び殺虫剤。
(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、好ましくは、インドキサカルブから選択されるオキサジアジン類、又は、メタフルミゾンから選択されるセミカルバゾン類。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくはスピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、好ましくはリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛から選択されるホスフィド類;又はシアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、好ましくはシエノピラフェン及びシフルメトフェンから選択されるβ-ケトニトリル誘導体、又はピフルブミドから選択されるカルボキシアニリド類。
(28)リアノジン受容体調節剤、好ましくはクロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド及びテトラニリプロールから選択されるジアミド類。
(29)フロニカミドから選択される弦音器官調節剤(標的部位が未定義)。
(30)GABA依存性塩素チャンネルアロステリック調節因子、好ましくはブロフラニリドから選択されるメタジアミド類、又はフラクサメタミドから選択されるイソオキサゾール類。
(31)Baculovisuses、好ましくはシディア・ポモネラ(Cydia pomonella)GV及びタウマトチビア ロイコトレタ(Thaumatotibia leucotreta)(GV)から選択されるグラニュロウィルス(GV)、又はアンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)MNPV及びヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)NPVから選択される核多角体病ウイルス(NPV)。
(32)GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチドから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック調節因子(部位II)。
(33)アシノナピル、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン(Chloroprallethrin)、氷晶石、シクロブトリフルラム又はシクロブトリフェン(Cyclobutrifen)(CAS1460292-16-3)、シクロキサプリド、シエトピラフェン、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジムプロピリダズ、ε-メトフルトリン、ε-モムフルトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン(Fluhexafon)、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フフェノジド(Fufenozide)、フペンチオフェノックス(CAS1472050-04-6)、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、κ-ビフェントリン、κ-テフルトリン、ロチラネル(Lotilaner)、メペルフルトリン、オキサゾスルフィル、パイコングディング(Paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、スピロブジクロフェン(Spirobudiclofen)、テトラメチルフルトリン、テトラクロルアントラニリプロール(Tetrachlorantraniliprole)、チゴラナー、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(Thiofluoximate)、チクロピラゾフロール、ヨードメタン、トリフルペントキシド(CAS1472050-04-6)から選択されるさらなる活性化合物;さらには、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I-1582、Votivo)及びアザジラクチン(BioNeem)、さらには、次の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(WO2006/043635から公知)(CAS885026-50-6)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)(CAS872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010052161から公知)(CAS1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(EP2647626から公知)(CAS-1440516-42-6)、PF1364(JP2010/018586から公知)(CAS1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン(WO2013/144213から公知)(CAS1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2010/051926から公知)(CAS1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(CN103232431から公知)(CAS1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド及び4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から公知)(CAS1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド及び(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から公知)(CAS1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(CN101337937Aから公知)(CAS1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから公知)(CAS1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2012/034403A1から公知)(CAS1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2011/085575A1から公知)(CAS1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン(CN101337940Aから公知)(CAS1108184-52-6);(2E)-及び2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから公知)(CAS1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボン酸エステル(CN103524422Aから公知)(CAS1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]-インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから公知)(CAS1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カーバメート]-α-L-マンノピラノース(US2014/0275503A1から公知)(CAS1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から公知)(CAS934001-66-8)、N-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(CN 103265527Aから公知)(CAS1452877-50-7)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(WO2014/187846A1から公知)(CAS1638765-58-8)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-炭酸エチルエステル(WO2010/066780A1、WO2011151146A1から公知)(CAS1229023-00-0)、N-[1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から公知)(CAS1594624-87-9)、N-[2-(2,6-ジフルオロフェニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から公知)(CAS1594637-65-6)、N-[1-(3,5-ジフルオロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から公知)(CAS1594626-19-3)。
殺菌剤
本明細書において一般名で特定されている有効成分は、たとえば農薬マニュアル(16th Ed.British Crop Protection Council)で公知であって説明されているか、インターネット(例えば、www.alanwood.net/pesticides)で検索することができる。
本明細書において一般名で特定されている有効成分は、たとえば農薬マニュアル(16th Ed.British Crop Protection Council)で公知であって説明されているか、インターネット(例えば、www.alanwood.net/pesticides)で検索することができる。
分類(1)~(15)のすべての列記された殺菌剤混合相手は、それらの官能基によって可能である場合、任意に、好適な塩基又は酸と塩を形成することができる。分類(1)~(15)のすべての列記された混合相手は、該当する場合、互変異体を含むことができる。
1)エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)メフェントリフルコナゾール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N′-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N′-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N′-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N′-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N′-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N′-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N′-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N′-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N′-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N′-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
(1.081)イプフェントリフルコナゾール、(1.082)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.083)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.084)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.085)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル。
(1.081)イプフェントリフルコナゾール、(1.082)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.083)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.084)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.085)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル。
2)複合体I又は複合体IIでの呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチ-エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチ-エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチ-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シン-エピマー性ラセミ体(1RS,4SR,9RS)とアンチ-エピマー性ラセミ体(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.014)イソピラザム(シン-エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シン-エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シン-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2′-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)インピルフルキサム、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)フルインダピル、(2.031)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.032)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.034)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.036)N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.037)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.038)N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.041)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.042)N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.043)N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.044)N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.045)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.046)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.047)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.048)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(2.049)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.050)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.051)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.052)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.053)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.054)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.055)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.056)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.057)ピラプロポイン。
3)複合体IIIでの呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシム-メチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.025)フェンピコキサミド、(3.026)マンデストロビン、(3.027)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.029)メチル{5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カーバメート、(3.030)メチルテトラプロール、(3.031)フロリルピコキサミド。
4)有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネート-メチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、(4.010)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.011)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.013)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.014)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.023)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン。
5)多部位作用を有することができる化合物、例えば、(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)塩基性塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛、(5.017)オキシン銅、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3′,4′:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP産生阻害薬、例えば、(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ(pyrimorph)、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
10)脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホス-メチル。
11)メラニン生合成の阻害薬、例えば、(11.001)トリシクラゾール、(11.002)2,2,2-トリフルオロエチル{3-メチル-1-[(4-メチルベンゾイル)アミノ]ブタン-2-イル}カルバメート。
12)核酸合成の阻害薬、例えば、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達の阻害薬、例えば、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
15)(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン(capsimycin)、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオネート、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチル-アルミニウム、(15.013)ホセチル-カルシウム、(15.014)ホセチル-ナトリウム、(15.015)イソチオシアン酸メチル、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルディオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.020)ニトロタル-イソプロピル、(15.021)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.024)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.025)亜リン酸及びそれの塩、(15.026)プロパモカルブ-ホセチレート(propamocarb-fosetylate)、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.033)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.034)ジピメチトロン、(15.035)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.036)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.037)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.038)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.041)イプフルフェノキン、(15.042)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.043)フルオキサピプロリン、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニル メタンスルホネート、(15.045)2-フェニルフェノール及び塩、(15.046)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.047)キノフメリン、(15.048)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異体型:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.049)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.050)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.051)5-クロロ-N′-フェニル-N′-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン 2-スルホノヒドラジド、(15.052)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.053)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.054)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブタ-3-イン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.056)(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル、(15.057)フェナジン-1-カルボン酸、(15.058)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.059)キノリン-8-オール、(15.060)キノリン-8-オールスルフェート(2:1)、(15.061){6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバミン酸tert-ブチル、(15.062)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン、(15.063)アミノピリフェン、(15.064)(N′-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド)、(15.065)(N′-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド)、(15.066)(2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール)、(15.067)(5-ブロモ-1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.068)(3-(4,4-ジフルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)キノリン)、(15.069)(1-(4,5-ジメチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.070)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.071)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.072)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-8-フルオロキノリン、(15.073)(N-メチル-N-フェニル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド)、(15.074)(メチル{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}カーバメート)、(15.075)(N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド)、(15.076)N-メチル-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.077)N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.078)N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.079)N-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-シクロプロパンカルボキサミド、(15.080)N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.081)2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-アセトアミド、(15.082)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]アセトアミド、(15.083)N-[(E)-N-メトキシ-C-メチル-カルボニミドイル]-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-ベンズアミド、(15.084)N-[(Z)-N-メトキシ-C-メチル-カルボニミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.085)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-メチル]プロパンアミド、(15.086)4,4-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.087)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-ベンゼンカルボチオアミド、(15.088)5-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.089)N-((2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-3,3,3-トリフルオロ-プロパンアミド、(15.090)1-メトキシ-1-メチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.091)1,1-ジエチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.092)N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.093)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.094)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.095)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル)シクロプロパンカルボキサミド、(15.096)N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.097)N-エチル-2-メチル-N-[[
4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.098)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.099)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.100)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.101)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.102)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.103)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.104)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.105)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アゼパン-2-オン、(15.106)4,4-ジメチル-2-[[4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン (15.107)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.108)エチル(1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-イル)アセテート、(15.109)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン及び(15.110)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミドからなる群から選択されるさらなる殺菌剤。
4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.098)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.099)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.100)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.101)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.102)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.103)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.104)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.105)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アゼパン-2-オン、(15.106)4,4-ジメチル-2-[[4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン (15.107)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.108)エチル(1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-イル)アセテート、(15.109)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン及び(15.110)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミドからなる群から選択されるさらなる殺菌剤。
混合成分としての生物農薬
式(I)の化合物は、生物農薬と組み合わせることができる。
式(I)の化合物は、生物農薬と組み合わせることができる。
生物農薬としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(例えば、タンパク質又は二次代謝産物)を含む。
生物農薬は、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌を含む。
生物農薬として使用される、又は使用可能なそのような細菌類の例は、以下のものである:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I-1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号CNCM I-1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号NRRL B-30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号ATCC SD-1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号NRRL B-21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号NRRL B-50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD-1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号NRRL 30232)。
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I-1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号CNCM I-1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号NRRL B-30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号ATCC SD-1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号NRRL B-21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号NRRL B-50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD-1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号NRRL 30232)。
生物農薬として使用されるか使用可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである。
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号DSM-9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号CNCM I-952)。
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号DSM-9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号CNCM I-952)。
生物農薬として使用されるか使用可能なウィルス類の例は、以下のものである:
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定に特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。挙げることができる例としては、以下のものがある。
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス(Streptomyces spp.)。
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス(Streptomyces spp.)。
生物農薬として使用されるか使用可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する)の例は、以下のものである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum)/ピレトリン類、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「Requiem(商標名)Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末、並びにオリーブ油から得られる生物殺虫/殺ダニ活性物質、特に、例えば、商品名FLiPPER(登録商標)の製品に含まれる有効成分としての炭素鎖長C16-C20を有する不飽和脂肪/カルボン酸。
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum)/ピレトリン類、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「Requiem(商標名)Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末、並びにオリーブ油から得られる生物殺虫/殺ダニ活性物質、特に、例えば、商品名FLiPPER(登録商標)の製品に含まれる有効成分としての炭素鎖長C16-C20を有する不飽和脂肪/カルボン酸。
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)の化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS52836-31-4)と組み合わせることができる。
式(I)の化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS52836-31-4)と組み合わせることができる。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物部分、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウ)などを意味するものと理解すべきである。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、バイオテクノロジー的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、これらの方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種財産権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、さらには、塊茎、根及び根茎などである。植物の部分には、収穫された植物又は収穫された植物部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子などもある。
本発明に従って、全ての植物及び植物部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物部分、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウ)などを意味するものと理解すべきである。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、バイオテクノロジー的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、これらの方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種財産権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、さらには、塊茎、根及び根茎などである。植物の部分には、収穫された植物又は収穫された植物部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子などもある。
式(I)の化合物を用いた植物及び植物部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧(fogging)、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物部分の周囲、生息場所若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」という用語については、既に上記で説明した。本発明は、特に好ましくは、個々の市販の慣習的な品種又は使用されている慣習的な品種の植物を処理するのに用いられる。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得た、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解されるべきである。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理及び統合イベント
本発明によれば、式(I)の化合物は、これらの植物、植物品種又は植物部分に有利及び/又は有用な特性(形質)を付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物栽培品種又は植物部分を処理するのに有利に使用することができる。したがって、本発明は、1以上の組換え形質又はトランスジェニックイベント、あるいはそれらの組み合わせと組み合わせることができると考えられる。本願に関しては、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体内の特定の位置(遺伝子座)に特定の組換えDNA分子を挿入することによって作成される。挿入により、「イベント」と呼ばれる新しいDNA配列が作成され、挿入された組換えDNA分子と、その挿入されたDNAの両端に隣接する/隣り合ういくらかの量のゲノムDNAを特徴とする。そのような形質又はトランスジェニックイベントには、病害生物抵抗性、水利用効率、収量成績、干ばつ耐性、種子品質、改善された栄養品質、雑種種子生産、及び除草剤耐性などがあるが、これらに限定されるものではなく、その形質は、そのような形質やトランスジェニックイベントを欠く植物に関して測定される。そのような有利及び/又は有用な特性(形質)の具体例は、より良好な植物成長、活力、ストレス耐性、自立性、耐倒伏性、栄養摂取、植物栄養素、及び/又は収量、特に成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、干ばつ又は水若しくは土壌の塩分レベルに対する耐性の向上、開花性能の向上、収穫の容易さ、熟成の加速、収穫量の増加、収穫された製品の品質及び/又は栄養価の向上、収穫された製品の貯蔵寿命及び/又は加工性の向上、並びに昆虫、クモ形類、線虫、ダニ、ナメクジ及びカタツムリなどの動物及び微生物の病害生物に対する抵抗性若しくは耐性の増加である。
本発明によれば、式(I)の化合物は、これらの植物、植物品種又は植物部分に有利及び/又は有用な特性(形質)を付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物栽培品種又は植物部分を処理するのに有利に使用することができる。したがって、本発明は、1以上の組換え形質又はトランスジェニックイベント、あるいはそれらの組み合わせと組み合わせることができると考えられる。本願に関しては、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体内の特定の位置(遺伝子座)に特定の組換えDNA分子を挿入することによって作成される。挿入により、「イベント」と呼ばれる新しいDNA配列が作成され、挿入された組換えDNA分子と、その挿入されたDNAの両端に隣接する/隣り合ういくらかの量のゲノムDNAを特徴とする。そのような形質又はトランスジェニックイベントには、病害生物抵抗性、水利用効率、収量成績、干ばつ耐性、種子品質、改善された栄養品質、雑種種子生産、及び除草剤耐性などがあるが、これらに限定されるものではなく、その形質は、そのような形質やトランスジェニックイベントを欠く植物に関して測定される。そのような有利及び/又は有用な特性(形質)の具体例は、より良好な植物成長、活力、ストレス耐性、自立性、耐倒伏性、栄養摂取、植物栄養素、及び/又は収量、特に成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、干ばつ又は水若しくは土壌の塩分レベルに対する耐性の向上、開花性能の向上、収穫の容易さ、熟成の加速、収穫量の増加、収穫された製品の品質及び/又は栄養価の向上、収穫された製品の貯蔵寿命及び/又は加工性の向上、並びに昆虫、クモ形類、線虫、ダニ、ナメクジ及びカタツムリなどの動物及び微生物の病害生物に対する抵抗性若しくは耐性の増加である。
そのような動物及び微生物の病害生物、特に昆虫に対する抵抗性又は耐性の特性を与えるタンパク質をコードするDNA配列の中で、文献に広く記載され、当業者に公知であるBtタンパク質をコードするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質が特に挙げられる。フォトラブダス(Photorhabdus)(WO97/17432及びWO98/08932)などの細菌から抽出されたタンパク質が挙げられる。特に、CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9cCry2Ab、Cry3Bb及びCryIFタンパク質又はそれらの毒性断片並びにそれらのハイブリッド又は組み合わせ、特にCryIFタンパク質又はCryIFタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCryIA-CryIFタンパク質又はそれの毒性断片)、CryIA型タンパク質又はそれの毒性断片、好ましくはCryIAcタンパク質又はCryIAcタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCryIAb-CryIAcタンパク質)又はCryIAb又はBt2タンパク質又はそれの毒性断片、Cry2Ae、Cry2Af又はCry2Agタンパク質又はそれの毒性断片、CryIA.105タンパク質又はそれの毒性断片、VIP3Aa19タンパク質、VIP3Aa20タンパク質、COT202又はCOT203ワタイベントで産生されるVIP3Aタンパク質、Estruch et al., (1996), Proc Natl Acad Sci USA. 28;93(11):5389-94に記載のVIP3Aaタンパク質又はそれの毒性断片、WO2001/47952に記載のCryタンパク質、ゼノラブタス(Xenorhabdus)、セラチア(Serratia)(特に、セラチア・エントモフィラ(S. entomophila)から)又はフォトラブダス(Photorhabdus)属種からの(WO98/50427に記載)からの殺虫性タンパク質、例えばWO98/08932に記載のフォトラブダス(Photorhabdus)からのTc-タンパク質などのBt Cry又はVIPタンパク質が挙げられる。また、上記で挙げた配列、特にそれらの毒性断片の配列のいずれかといくつかのアミノ酸(1~10、好ましくは1~5)が異なる、又は輸送ペプチド、例えば色素体輸送ペプチドに融合しているこれらのタンパク質のいずれかの変異体又は突然変異体、又は別のタンパク質若しくはペプチドも本明細書に含まれる。
そのような特性の別のそして特に強調される例は、1以上の除草剤、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する付与された耐性である。形質転換植物細胞及び植物に特定の除草剤に対する耐性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中で、特に、グリホサート系除草剤に対する耐性を付与する、WO2009/152359に記載されているbar又はPAT遺伝子、又はグルホシネート系除草剤に対する耐性を付与するWO2009/152359に記載のストレプトミセス・コエリコロール(Streptomyces coelicolor)遺伝子、標的としてEPSPSを有する除草剤、特にはグリホサート及びそれの塩などの除草剤に対する耐性を付与する好適なEPSPS(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸-シンターゼ)をコードする遺伝子、グリホサート-n-アセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子、又はグリホサートオキシドレダクターゼをコードする遺伝子が挙げられる。さらなる好適な除草剤耐性形質には、少なくとも一つのALS(アセト乳酸シンターゼ)阻害剤(例えば、WO2007/024782)、変異したアラビドプシスALS/AHAS遺伝子(例えば、米国特許第6,855,533号)、2,4-D(2,4-ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する2,4-D-モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子及びジカンバ(3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するディカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子などがある。
そのような特性のさらなる特に強調される例は、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター、並びに耐性遺伝子及び対応して発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性真菌、細菌及び/又はウィルスに対する耐性の増加である。
本発明に従って好ましく処理することができるトランスジェニック植物又は植物品種における特に有用なトランスジェニックイベントには、イベント531/PV-GHBK04(ワタ、昆虫防除、WO2002/040677に記載)、イベント1143-14A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128569に記載);イベント1143-51B(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128570に記載);イベント1445(ワタ、除草剤耐性、未寄託、US-A2002-120964又はWO2002/034946に記載);イベント17053(イネ、除草剤耐性、PTA-9843として寄託、WO2010/117737に記載);イベント17314(イネ、除草剤耐性、PTA-9844として寄託、WO2010/117735に記載);イベント281-24-236(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託、WO2005/103266又はUS-A2005-216969に記載);イベント3006-210-23(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託、US-A2007-143876又はWO2005/103266に記載);イベント3272(トウモロコシ、品質形質、PTA-9972として寄託、WO2006/098952又はUS-A2006-230473に記載);イベント33391(コムギ、除草剤耐性、PTA-2347として寄託、WO2002/027004に記載)、イベント40416(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-11508として寄託、WO11/075593に記載);イベント43A47(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-11509として寄託、WO2011/075595に記載);イベント5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA-9561として寄託、WO2010/077816に記載);イベントASR-368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCCPTA-4816として寄託、US-A2006-162007又はWO2004/053062に記載);イベントB16(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US-A2003-126634に記載);イベントBPS-CV127-9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託、載WO2010/080829に記);イベントBLR1(ナタネ、雄性不稔の回復、NCIMB41193として寄託、WO2005/074671に記載)、イベントCE43-67B(ワタ、昆虫防除、DSMACC2724US-A2009-217423又はWO2006/128573として寄託、に記載);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、US-A2010-0024077に記載);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128571に記載);イベントCE46-02A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128572に記載);イベントCOT102(ワタ、昆虫防除、未寄託、US-A2006-130175又はWO2004/039986に記載);イベントCOT202(ワタ、昆虫防除、未寄託、US-A2007-067868又はWO2005/054479に記載);イベントCOT203(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2005/054480に記載);イベントDAS21606-3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11028として寄託、WO2012/033794に記載)、イベントDAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA-10244として寄託、WO2011/022469に記載);イベントDAS-44406-6/pDAB8264.44.06.1(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11336として寄託、WO2012/075426に記載)、イベントDAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11335として寄託、WO2012/075429に記載)、イベントDAS-59122-7(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA11384として寄託、US-A2006-070139に記載);イベントDAS-59132(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、未寄託、WO2009/100188に記載);イベントDAS68416(ダイズ、除草剤耐性、ATCCPTA-10442として寄託、WO2011/066384又はWO2011/066360に記載);イベントDP-098140-6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA-8296として寄託、US-A2009-137395又はWO08/112019に記載);イベントDP-305423-1(ダイズ、品質形質、未寄託、US-A2008-312082又はWO2008/054747に記載);イベントDP-32138-1(トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ATCCPTA-9158として寄託、US-A2009-0210970又はWO2009/103049に記載);イベントDP-356043-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCCPTA-8287として寄託、US-A2010-0184079又はWO2008/002872に記載);イベントEE-I(ナス、昆虫防除、未寄託、WO07/091277に記載);イベントFil 17(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209031として寄託、US-A2006-059581又はWO98/044140に記載);イベントFG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11041WO2011/063413として寄託、に記載)、イベントGA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209033として寄託、US-A2005-086719又はWO98/044140に記載);イベントGG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209032として寄託、US-A2005-188434又はWO98/044140に記載);イベントGHB119(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-8398として寄託、WO2008/151780に記載);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA-6878として寄託、US-A2010-050282又はW02007/017186に記載);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209030として寄託、US-A2005-188434又はWO98/044140に記載);イベントGMRZ13(サトウダイコン、ウィルス抵抗性、NCIMB-41601として寄託、WO2010/076212に記載);イベントH7-l(サトウダイコン、除草剤耐性、NCIMB41158又はNCIMB41159として寄託、US-A2004-172669又はWO2004/074492に記載);イベントJOPLINl(コムギ、疾病耐性、未寄託、US-A2008-064032に記載);イベントLL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、WO2006/108674又はUS-A2008-320616に記載);イベントLL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41660として寄託、WO2006/108675又はUS-A2008-196127に記載);イベントLLワタ25(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA-3343として寄託、WO2003/013224又はUS-A2003-097687に記載);イベントLLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC203353として寄託、US6,468,747又はWO2000/026345に記載);イベントLLイネ62(イネ、除草剤耐性、ATCC203352として寄託、WO2000/026345に記載)、イベントLLイネ601(イネ、除草剤耐性、ATCCPTA-2600として寄託、US-A2008-2289060又はWO2000/026356に記載);イベントLY038(トウモロコシ、品質形質、ATCCPTA-5623として寄託、US-A2007-028322又はWO2005/061720に記載);イベントMIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA-8166として寄託、US-A2009-300784又はWO2007/142840に記載);イベントMIR604(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US-A2008-167456又はWO2005/103301に記載);イベントMON15985(ワタ、昆虫防除、ATCCPTA-2516として寄託、US-A2004-250317又はWO2002/100163に記載);イベントMON810(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US-A2002-102582に記載);イベントMON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA-2605として寄託、WO2004/011601又はUS-A2006-095986に記載);イベントMON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCCPTA-7899として寄託、WO2011/062904に記載);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCCPTA-8910として寄託、WO2009/111263又はUS-A2011-0138504に記載);イベントMON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCCPTA-8194として寄託、US-A2009-130071又はWO2009/064652に記載);イベントMON87705(ダイズ、品質形質-除草剤耐性、ATCCPTA-9241として寄託、US-A2010-0080887又はWO2010/037016に記載);イベントMON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCCPTA-9670として寄託、WO2011/034704に記載);イベントMON87712(ダイズ、収量、PTA-10296として寄託、WO2012/051199に記載)、イベントMON87754(ダイズ、品質形質、ATCCPTA-9385として寄託、WO2010/024976に記載);イベントMON87769(ダイズ、品質形質、ATCCPTA-8911として寄託、US-A2011-0067141又はWO2009/102873に記載);イベントMON88017(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-5582として寄託、US-A2008-028482又はWO2005/059103に記載);イベントMON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA-4854として寄託、WO2004/072235又はUS-A2006-059590に記載);イベントMON88302(アブラナ、除草剤耐性、PTA-10955として寄託、WO2011/153186に記載)、イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA-11754として寄託、WO2012/134808に記載)、イベントMON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA-7455として寄託、WO07/140256又はUS-A2008-260932に記載);イベントMON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCCPTA-6708として寄託、US-A2006-282915又はWO2006/130436に記載);イベントMS11(アブラナ、授粉制御-除草剤耐性、ATCCPTA-850又はPTA-2485として寄託、WO2001/031042に記載);イベントMS8(アブラナ、授粉制御-除草剤耐性、ATCCPTA-730として寄託、WO2001/041558又はUS-A2003-188347に記載);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA-2478として寄託、US-A2007-292854に記載);イベントPE-7(イネ、昆虫防除、未寄託、WO2008/114282に記載);イベントRF3(アブラナ、授粉制御-除草剤耐性、ATCCPTA-730として寄託、WO2001/041558又はUS-A2003-188347に記載);イベントRT73(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、WO2002/036831又はUS-A2008-070260に記載);イベントSYHT0H2/SYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、PTA-112
26として寄託、WO2012/082548)に記載、イベントT227-1(サトウダイコン、除草剤耐性、未寄託、WO2002/44407又はUS-A2009-265817に記載);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US-A2001-029014又はWO2001/051654に記載);イベントT304-40(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-8171として寄託、US-A2010-077501又はWO2008/122406に記載);イベントT342-142(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128568に記載);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、未寄託、US-A2005-039226又はWO2004/099447に記載);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-3925として寄託、WO2003/052073に記載)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11507として寄託、WO2011/084632に記載)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11506として寄託、W02011/084621に記載)、イベントEE-GM1/LL27又はイベントEE-GM2/LL55(WO2011/063413A2)と累積しても良いイベントEE-GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11041)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-10442、WO2011/066360A1)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-10442、WO2011/066384A1)、イベントDP-040416-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11508、WO2011/075593A1)、イベントDP-043A47-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11509、WO2011/075595A1)、イベントDP-004114-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11506、WO2011/084621A1)、イベントDP-032316-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11507、WO2011/084632A1)、イベントMON-88302-9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-10955、WO2011/153186A1)、イベントDAS-21606-3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11028、WO2012/033794A2)、イベントMON-87712-4(ダイズ、品質形質、ATCC寄託番号PTA-10296、WO2012/051199A2)、イベントDAS-44406-6(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11336、WO2012/075426A1)、イベントDAS-14536-7(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11335、WO2012/075429A1)、イベントSYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントDP-061061-7(アブラナ、除草剤耐性、委託番号入手できない、WO2012071039A1)、イベントDP-073496-4(アブラナ、除草剤耐性、委託番号入手できない、US2012131692)、イベント8264.44.06.1(ダイズ、累積除草剤耐性、寄託番号PTA-11336、WO2012075426A2)、イベント8291.45.36.2(ダイズ、累積除草剤耐性、寄託番号PTA-11335、WO2012075429A2)、イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC寄託番号PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントMON88701(ワタ、ATCC寄託番号PTA-11754、WO2012/134808A1)、イベントKK179-2(アルファルファ、ATCC寄託番号PTA-11833、WO2013/003558A1)、イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11993、WO2013/010094A1)、イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC寄託番号PTA-13025、WO2013/012775A1)などがある。
26として寄託、WO2012/082548)に記載、イベントT227-1(サトウダイコン、除草剤耐性、未寄託、WO2002/44407又はUS-A2009-265817に記載);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US-A2001-029014又はWO2001/051654に記載);イベントT304-40(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-8171として寄託、US-A2010-077501又はWO2008/122406に記載);イベントT342-142(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128568に記載);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、未寄託、US-A2005-039226又はWO2004/099447に記載);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCCPTA-3925として寄託、WO2003/052073に記載)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11507として寄託、WO2011/084632に記載)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11506として寄託、W02011/084621に記載)、イベントEE-GM1/LL27又はイベントEE-GM2/LL55(WO2011/063413A2)と累積しても良いイベントEE-GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11041)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-10442、WO2011/066360A1)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-10442、WO2011/066384A1)、イベントDP-040416-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11508、WO2011/075593A1)、イベントDP-043A47-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11509、WO2011/075595A1)、イベントDP-004114-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11506、WO2011/084621A1)、イベントDP-032316-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA-11507、WO2011/084632A1)、イベントMON-88302-9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-10955、WO2011/153186A1)、イベントDAS-21606-3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11028、WO2012/033794A2)、イベントMON-87712-4(ダイズ、品質形質、ATCC寄託番号PTA-10296、WO2012/051199A2)、イベントDAS-44406-6(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11336、WO2012/075426A1)、イベントDAS-14536-7(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11335、WO2012/075429A1)、イベントSYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントDP-061061-7(アブラナ、除草剤耐性、委託番号入手できない、WO2012071039A1)、イベントDP-073496-4(アブラナ、除草剤耐性、委託番号入手できない、US2012131692)、イベント8264.44.06.1(ダイズ、累積除草剤耐性、寄託番号PTA-11336、WO2012075426A2)、イベント8291.45.36.2(ダイズ、累積除草剤耐性、寄託番号PTA-11335、WO2012075429A2)、イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC寄託番号PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントMON88701(ワタ、ATCC寄託番号PTA-11754、WO2012/134808A1)、イベントKK179-2(アルファルファ、ATCC寄託番号PTA-11833、WO2013/003558A1)、イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、累積除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA-11993、WO2013/010094A1)、イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC寄託番号PTA-13025、WO2013/012775A1)などがある。
さらに、そのようなトランスジェニックイベントのリストは、米国農務省(USDA)の動植物検疫所(APHIS)によって提供されており、aphis.usda.govのワールドワイドウェブ上ウェブサイトで見つけることができる。本願に関しては、本願の出願日におけるそのようなリストのステータスがどうであったかが関係する。
問題の所望の形質を与える遺伝子/イベントはまた、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在しても良い。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀物(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウキビ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、アブラナ、さらには果実植物(果物のリンゴ、ナシ、柑橘系果実、ブドウを含む)などの重要な作物植物であり、特に強調されるのは、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びアブラナである。特に強調される形質は、昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ及びカタツムリに対する植物の抵抗性の強化及び1以上の除草剤に対する植物の抵抗性の強化である。
本発明に従って好ましく処理され得るそのような植物、植物部分又は植物種子の市販の例には、GENUITY(登録商標)、DROUGHTGARD(登録商標)、SMARTSTAX(登録商標)、RIB COMPLETE(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)、VT DOUBLE PRO(登録商標)、VT TRIPLEPRO(登録商標)、BOLLGARD II(登録商標)、ROUNDUP READY 2 YIELD(登録商標)、YIELDGARD(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標) 2 XTENDTM、INTACTA RR2PRO(登録商標)、VISTIVE GOLD(登録商標)、及び/又はXTENDFLEX(商標名)の商標名で販売又は流通している植物種子などの市販品を含む。
作物保護-処理の種類
式(I)の化合物による植物及び植物部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading-on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、そして繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用粉剤として、液体種子処理用液剤として、スラリー処理用水溶剤として、被覆、1以上の被膜によるコーティングなどによって、直接、又は、植物及び植物部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間への作用によって行う。さらに、式(I)の化合物を微量散布法(ultra-low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該施用形態若しくは式(I)の化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
式(I)の化合物による植物及び植物部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading-on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、そして繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用粉剤として、液体種子処理用液剤として、スラリー処理用水溶剤として、被覆、1以上の被膜によるコーティングなどによって、直接、又は、植物及び植物部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間への作用によって行う。さらに、式(I)の化合物を微量散布法(ultra-low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該施用形態若しくは式(I)の化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用であり、すなわち、式(I)の化合物を茎葉部に施用し、その場合、処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
全身活性化合物の場合、式(I)の化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。従って、植物は、その植物の生息環境に対して式(I)の化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる[即ち、植物の成育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に式(I)の化合物の液体形態を含浸させる]ことによって、又は、土壌施用[即ち、本発明による式(I)の化合物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の成育場所に導入する]ことによって、又はドリップ施用(「化学溶液潅漑」とも称される場合が多い)、即ち植物の近くの規定された場所での様々な量の水とともに、特定の期間にわたる表面又は表面下のドリップラインからの本発明による式(I)の化合物の液体施用によって行うことができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式(I)の化合物(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても行うことができる。
デジタル技術
本発明の化合物を、例えば、場所固有の作物管理、衛星耕作、精密耕作農業又は精密農業のためのコンピュータプログラムに埋め込まれたモデルと組み合わせて使用することができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性及び環境保護を最適化することを目的として、土壌、気候、作物(例えば、種類、成長段階、植物の健康)、雑草(例えば、種類、成長段階)、疾病、病害生物、栄養素、水、湿気、バイオマス、衛星データ、収量などのさまざまなソースからのデータを使用して、農業サイトのサイト固有の管理を支援するものである。特に、そのようなモデルは、農業の決断を最適化し、農薬施用の精度を制御し、実行された作業を記録するのに役立ち得る。
本発明の化合物を、例えば、場所固有の作物管理、衛星耕作、精密耕作農業又は精密農業のためのコンピュータプログラムに埋め込まれたモデルと組み合わせて使用することができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性及び環境保護を最適化することを目的として、土壌、気候、作物(例えば、種類、成長段階、植物の健康)、雑草(例えば、種類、成長段階)、疾病、病害生物、栄養素、水、湿気、バイオマス、衛星データ、収量などのさまざまなソースからのデータを使用して、農業サイトのサイト固有の管理を支援するものである。特に、そのようなモデルは、農業の決断を最適化し、農薬施用の精度を制御し、実行された作業を記録するのに役立ち得る。
1例として、本発明の化合物は、モデルが病害生物の発達をモデル化し、その化合物を作物植物に施用することが推奨される閾値に達したと計算する場合、適切な施用法に従って作物植物に施用することができる。
農学モデルを含む市販のシステムは、例えば、The Climate CorporationからのFieldScriptsTM、BASFからのXarvioTM、John DeereからのAGLogicTMを含む。
本発明の化合物はまた、例えば、トラクター、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンなどの無人航空機(UAV)などの農用車両に取り付けられた、又はその中に収容されたスポット噴霧装置又は精密噴霧装置などのスマート噴霧装置と組み合わせて使用することができる。このような機器は、通常、入力センサー(例えば、カメラなど)と、入力データを分析するように構成され、入力データの分析に基づいて決定を提供して、個別で正確な方法で作物植物(それぞれ雑草)に本発明の化合物を施用するよう構成された処理ユニットを含む。このようなスマートスプレー装置を使用するには、通常、記録されたデータをローカライズし、農用車両を誘導又は制御するための位置システム(例えば、GPS受信機);わかりやすい地図上の情報を表すための地理情報システム(GIS)、及び噴霧などの必要な農作業を実行するための適切な農用車両も必要である。
1例では、病害生物を、カメラによって取得された画像から検出することができる。1例では、害虫を、その画像に基づいて識別及び/又は分類することができる。そのような識別及び/又は分類は、画像処理アルゴリズムを利用することができる。このような画像処理アルゴリズムは、訓練されたニュートラル(neutral)ネットワーク、決定木などの機械学習アルゴリズムを利用し、人工知能アルゴリズムを利用できる。このようにして、本明細書に記載の化合物は、必要な場合にのみ施用することができる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に農薬を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用される活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるような形で、使用される活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の農薬を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に農薬を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用される活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるような形で、使用される活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の農薬を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、病害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式(I)の化合物のうちの1種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を病害生物による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式(I)の化合物と混合成分によって、1回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それはさらに、該種子を、式(I)の化合物と混合成分によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
本発明はまた、種子及びその種子から生じた植物を病害動物に対して保護するために種子を処理するための、式(I)の化合物の使用にも関する。
さらに、本発明は、病害動物からの保護を提供するように、本発明による式(I)の化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)の化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子にも関する。式(I)の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。ここで、式(I)の化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式(I)の化合物と混合成分が被膜の成分として又は被膜に加えられたさらなる1つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
本発明は、さらに、式(I)の化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式(I)の全身作用性化合物で得られる利点の一つは、種子を処理することで、種子自体だけでなく、その種子から得られる植物も、発芽後に病害動物から保護されるという点である。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
種子を式(I)の化合物で処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るというさらなる利点を考慮すべきである。
同様に、式(I)の化合物を、特に、トランスジェニック種子に使用できるということも、有利であると考えられる。
さらに、式(I)の化合物は、シグナル伝達技術の組成物又は化合物と組合せて使用することが可能であり、その結果として、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌及び/又は内部寄生性の細菌若しくは菌類)によるコロニー形成が良好になり、及び/又は、窒素固定が最適化される。
式(I)の化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子の形態を取る。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜及びイネの種子を処理することが特に重要である。
既に上記で記載したように、式(I)の化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を基本的に含んでいる植物の種子の形態を取る。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バチルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクター(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バチルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。それは特に好ましくは、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)由来の異種遺伝子である。
本発明に関連して、式(I)の化合物は、種子に対して施用する。好ましくは、該種子は、それが処理時に損傷を回避するのに充分安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。或いは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子(例えば、プライミング)を使用することもできる。イネ種子の場合、例えば、イネ胚の一定段階(「鳩胸段階(pigeon breast stage)」)まで水中に浸漬させ、それによって発芽を刺激し、より均一な出芽となる種子を用いることも可能である。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式(I)の化合物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに、概して注意しなければならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式(I)の化合物は、好適な製剤で種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及びプロセスは、当業者には知られている。
式(I)の化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換することが可能であり、及び、さらに、ULV製剤に変換することも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式(I)の化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、接着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって製造される。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピル又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬有効成分の製剤に従来使用される全ての非イオン性、アニオン性及びカチオン性分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。好適な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬有効成分の製剤に従来使用されている全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる二次増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び微粉化シリカが好ましい。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる接着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7であり、ジベレリン酸が特に好ましく使用される。ジベレリン類は公知である(R.Wegler ″Chemie der Pflanzenschutz- and Schadlingsbekampfungsmittel″ vol.2,Springer Verlag,1970,pp.401-412を参照)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を加えることによってその種子粉衣製剤から調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子をバッチ式又は連続的に運転される混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)の化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式(I)の化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001から50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01から15gである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)の化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。「内部寄生生物」という用語は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)の化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。「内部寄生生物」という用語は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
獣医学の分野において、式(I)の化合物は、温血動物において好ましい毒性であり、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物(domestic animal)において発生する寄生生物を防除するのに適している。
農業用家畜としては、例えば、哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ;又は家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ;又は魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類及び甲殻類の動物;又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類を含む。
家庭内動物としては、例えば、哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、又は特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、又は、水槽の魚を含む。
特定の実施形態によれば、式(I)の化合物は、哺乳動物に対して投与される。
別の特定の実施形態によれば、式(I)の化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、又は、特に家禽類に投与される。
動物寄生生物を防除するために式(I)の化合物を使用することにより、病気、死亡事例及び生産性低下(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより簡単な畜産業が可能となり、そして、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
動物衛生の分野に関して本明細書で使用される場合、「防除する(control)」又は「防除する(controlling)」という用語は、式(I)の化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がないレベルにまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、本明細書で使用される場合、「防除する」は、式(I)の化合物が、個々の寄生生物を殺し、その成長を阻害し、又は、その増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
節足動物の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);並びにゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);並びにゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
さらに、節足動物の中では、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げることができる。
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属);メソスチグマタ目(mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.;及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属);メソスチグマタ目(mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.;及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
寄生性原生動物の例としては、限定するものではないが、以下のものなどがある。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada):ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala):トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.);ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada):ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala):トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.);ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
ヒト又は動物に病原性である蠕虫類には、例えば、鉤頭動物門(acanthocephala)、線虫、舌形動物門(pentastoma)及び扁形動物門(platyhelmintha)[例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)]などがある。
蠕虫類の例としては、限定するものではないが、以下のものなどがある。
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログロセファルス属種(Troglocephalus spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、ユーコレウス属種(Eucoleus spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストロンギロイデス属種(Parastrongyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログロセファルス属種(Troglocephalus spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、ユーコレウス属種(Eucoleus spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストロンギロイデス属種(Parastrongyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において及び畜産業において、式(I)の化合物の投与は、当技術分野で一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸、非経口、経皮又は経鼻的に行われる。投与は、予防的、感染後防御的(metaphylactic)又は治療的に行われ得る。
したがって、本発明の1実施形態は、薬物として使用するための式(I)の化合物を指す。
別の態様は、抗内部寄生剤として使用するための式(I)の化合物を指す。
別の特定の態様は、駆虫剤として使用するための、詳細には、殺線虫剤、殺扁形動物剤、殺鈎頭虫剤、又は殺舌虫剤として使用するための式(I)の化合物を指す。
別の特定の態様は、抗原虫剤として使用するための式(I)の化合物を指す。
別の態様は、抗外部寄生生物剤、特に殺節足動物剤、より具体的には殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための式(I)の化合物を指す。
本発明のさらなる態様は、有効量の少なくとも一つの式(I)の化合物及び次のもの:薬学的に許容される賦形剤(例えば、固体希釈剤又は液体希釈剤)、薬学的に許容される補助剤(例えば、界面活性剤)、特に、薬学的に許容される賦形剤、及び/又は、動物薬製剤において通常使用される薬学的に許容される補助剤のうちの少なくとも一つを含む動物薬製剤である。
本発明の関連する態様は、本明細書に記載の動物薬製剤を製造する方法であって、少なくとも一つの式(I)の化合物を、薬学的に許容される賦形剤及び/又は補助剤と、特に、薬学的に許容される賦形剤、及び/又は、動物薬製剤において通常使用される補助剤と混合させる段階を含む方法である。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による、殺外部寄生生物薬製剤及び殺内部寄生生物薬製剤の群から選択される動物薬製剤、詳細には、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤及び殺節足動物薬製剤の群から選択される動物薬製剤、さらにより詳細には、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤、殺鉤頭動物薬製剤、殺舌形動物薬製剤、殺虫薬製剤及び殺ダニ薬製剤の群から選択される動物薬製剤、並びに、それらの製造方法である。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法であって、そのような処置を必要とする動物、特に、非ヒト動物において、有効量の式(I)の化合物を適用することによる方法を指す。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法であって、そのような処置を必要とする動物、特に非ヒト動物において、本明細書で定義の動物薬製剤を適用することによる方法を指す。
別の態様は、動物(特に、非ヒト動物)における寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症の治療における、式(I)の化合物の使用を指す。
動物衛生又は獣医学分野に関連して、「処置(treatment)」という用語は、予防的処置、感染後防御的処置又は治療的処置を包含する。
特定の実施形態においては、獣医学の分野における、少なくとも一つの式(I)の化合物と別の活性化合物、特に殺内部寄生生物薬及び殺外部寄生生物薬との混合物が提供される。
動物衛生の分野においては、「混合物」は、2種類の(又は、それより多い)異なる有効成分が共同(joint)製剤に製剤され、それによって一緒に適用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物について別個の製剤を含む製品を指すものでもある。従って、2種類より多くの活性化合物を使用する場合、全ての活性化合物を共同製剤に製剤することができるか、全ての活性化合物を別々の製剤に製剤することが可能である;さらに、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性化合物のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も可能である。別々の製剤では、当該複数の活性化合物を、別々に施用することが可能であるか、又は、連続して施用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は公知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(上記を参照)に記載されているか、インターネットで検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
混合相手として該殺外部寄生生物薬の群から選択される例示的な有効成分としては、上記において詳細に記載されている殺虫剤及び殺ダニ剤を含み、これらに制限されるものではない。使用することが可能なさらなる有効成分について、現在の「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいた上記分類に従って、以下に列挙する:(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬;(2)GABA依存性クロライドチャンネル遮断薬;(3)ナトリウムチャンネル調節薬;(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的調節薬;(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節薬;(6)グルタミン酸依存性クロライドチャンネル(GluCl)アロステリック調節薬;(7)幼若ホルモン模倣物質;(8)種々の非特異的(多部位)阻害薬;(9)弦音器官の調節薬;(10)ダニ成長阻害薬;(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、ATPディスラプター;(13)プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤;(14)ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬;(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0);(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1);(17)脱皮ディスラプター(特に、双翅目、すなわち双翅類で);(18)エクジソン受容体作動薬;(19)オクトパミン受容体作動薬;(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬;(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬;(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬;(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬;(28)リアノジン受容体調節薬;(30)GABA依存性塩素チャンネルアロステリック調節剤。
作用機序が未知であるか非特異的である活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石(cryolite);
別の種類の化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル(tigolaner)、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス-、トランス-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ-)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素化合物(HCH類);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
別の種類の化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル(tigolaner)、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス-、トランス-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ-)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素化合物(HCH類);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合相手として該殺内部寄生生物薬の群から選択される例示的な有効成分としては、駆虫活性化合物及び抗原生動物活性化合物を含み、これらに限定されるものではない。
該駆虫活性化合物としては、以下の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び/又は殺条虫活性化合物を含み、これらに限定されるものではない。
大環状ラクトン類の種類の、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類の種類の、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類の種類の、好ましくは、環状デプシペプチド類(depsipetides)の種類の、特に、24員の環状デプシペプチド類の種類の、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類の種類の、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類の種類の、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類の種類の、例えば:アミダンテル、脱アシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類の種類の、例えば:モネパンテル(monepantel); パラヘルクアミド類の種類の、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類の種類の、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類の種類の、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類の種類の、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類の種類の、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類の種類の、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類の種類の、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
各種他の種類の、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類の種類の、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類の種類の、好ましくは、環状デプシペプチド類(depsipetides)の種類の、特に、24員の環状デプシペプチド類の種類の、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類の種類の、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類の種類の、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類の種類の、例えば:アミダンテル、脱アシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類の種類の、例えば:モネパンテル(monepantel); パラヘルクアミド類の種類の、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類の種類の、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類の種類の、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類の種類の、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類の種類の、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類の種類の、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類の種類の、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
各種他の種類の、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
抗原生動物活性化合物としては、限定するものではないが、以下の活性化合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
トリアジン類の種類の、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類の種類の、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類の種類の、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類の種類の、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類の種類の、例えば:クロロキン;
ピリミジン類の種類の、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類の種類の、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類の種類の、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類の種類の、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類の種類の、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類の種類の、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリンアルカロイド類の種類の、例えば:ハロフギノン;
各種他の種類の、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物からの抗原の種類の、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
トリアジン類の種類の、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類の種類の、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類の種類の、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類の種類の、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類の種類の、例えば:クロロキン;
ピリミジン類の種類の、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類の種類の、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類の種類の、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類の種類の、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類の種類の、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類の種類の、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリンアルカロイド類の種類の、例えば:ハロフギノン;
各種他の種類の、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物からの抗原の種類の、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
記載されている全ての混合相手は、それらの官能基によって可能であれば、好適な塩基又は酸と塩を形成することができる。
媒介動物の防除
式(I)の化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
式(I)の化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである: 1)蚊類
-ハマダラカ(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
-アカイエカ(Culex):日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、蠕虫類の運搬;
-ヤブカ(Aedes):黄熱病、デング熱、他のウイルス性疾患、フィラリア症;
-ブユ(Simulidae):蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
-チョウバエ(Psychodidae):リーシュマニア症の伝染;
2)シラミ類:皮膚感染、流行性発疹チフス;
3)ノミ類:伝染病、発疹熱、条虫;
4)ハエ類:睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
5)ダニ類:ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
6)マダニ類:ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia burgdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
-ハマダラカ(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
-アカイエカ(Culex):日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、蠕虫類の運搬;
-ヤブカ(Aedes):黄熱病、デング熱、他のウイルス性疾患、フィラリア症;
-ブユ(Simulidae):蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
-チョウバエ(Psychodidae):リーシュマニア症の伝染;
2)シラミ類:皮膚感染、流行性発疹チフス;
3)ノミ類:伝染病、発疹熱、条虫;
4)ハエ類:睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
5)ダニ類:ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
6)マダニ類:ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia burgdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
本発明の意味において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明の意味において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び/又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類[特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、及び、アカイエカ属(Culex)の蚊]、チョウバエ(Psychodidid)、例えば、サシチョウバエ(Phlebotomus)、ルツォミヤ(Lutzomyia)、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式(I)の化合物が抵抗性を打破する(resistance-breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式(I)の化合物は、疾患の予防及び/又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)の化合物の使用である。
工業材料の保護
式(I)の化合物は、昆虫類[例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類]による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
式(I)の化合物は、昆虫類[例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類]による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、少なくとも1種類のさらなる殺虫剤及び/又は少なくとも1種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、即時使用可能な農薬として存在し、すなわち、それらは、さらなる変更を加えることなく当該材料物質に施用することが可能であることを意味する。好適なさらなる殺虫剤又は殺菌剤には、特には、上記で挙げたものである。
驚くべきことに、式(I)の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式(I)の化合物は、単独で又は別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における害虫の防除
式(I)の化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間、例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、動物飼育施設において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除するために適用することができる。害虫を防除するために、式(I)の化合物は、単独で使用するか、又は、他の活性化合物及び/又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)の化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
式(I)の化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間、例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、動物飼育施設において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除するために適用することができる。害虫を防除するために、式(I)の化合物は、単独で使用するか、又は、他の活性化合物及び/又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)の化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱(Arachnida)のサソリ目(Scorpiones)、クモ目(Araneae)及びザトウムシ目(Opiliones)の害虫、ムカデ綱(Chilopoda)及びヤスデ綱(Diplopoda)の害虫、昆虫綱(Insecta)のゴキブリ目(Blattodea)、コウチュウ目(Coleoptera)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ハエ目(Diptera)、カメムシ亜目(Heteroptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、シラミ目(Phthiraptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、バッタ目(Saltatoria 又は Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びシミ目(Zygentoma)の害虫、並びに、軟甲綱(Malacostraca)のワラジムシ目(Isopoda)の害虫を含む。
それらは、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)で用いるか、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて用いるか、餌場で用いる。
略称及び記号
AcOH:酢酸
aq.:水性
br.:ブロード
d:二重線
DABCO:1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
DCC:N,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM:ジクロロメタン
DIPEA:N,N-ジイソプロピルエチルアミン
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO:ジメチルスルホキシド
ee:エナンチオマー過剰
eq.:当量
ES:エレクトロスプレーイオン化
Et3N:トリエチルアミン
EtOAc:酢酸エチル
h(rs):時間
HATU:1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[
4,5-b]ピリジニウム-3-オキシドヘキサフルオロホスフェート
HOBt:1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
HPLC:高速液体クロマトグラフィー
iPrOH:イソプロパノール
J:結合定数
LCMS:液体クロマトグラフィー-質量分析
m/z:質量/電荷比
M:モル濃度
m:多重線
MeCN:アセトニトリル
MeOH:メタノール
NaH2PO4:リン酸一ナトリウム
NaOH:水酸化ナトリウム
Na2SO4:硫酸ナトリウム
NH4Cl:塩化アンモニウム
NMR:核磁気共鳴
q:四重線
rt:室温
Rt:保持時間
s:単重線
sat.:飽和
T:温度
t:三重線
T3P(登録商標):プロピルホスホン酸無水物
THF:テトラヒドロフラン
TMSOK:カリウムトリメチルシラノレート
wt.:重量
xantphos:4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン
δ:化学シフト
λ:波長。
AcOH:酢酸
aq.:水性
br.:ブロード
d:二重線
DABCO:1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
DCC:N,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM:ジクロロメタン
DIPEA:N,N-ジイソプロピルエチルアミン
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO:ジメチルスルホキシド
ee:エナンチオマー過剰
eq.:当量
ES:エレクトロスプレーイオン化
Et3N:トリエチルアミン
EtOAc:酢酸エチル
h(rs):時間
HATU:1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[
4,5-b]ピリジニウム-3-オキシドヘキサフルオロホスフェート
HOBt:1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
HPLC:高速液体クロマトグラフィー
iPrOH:イソプロパノール
J:結合定数
LCMS:液体クロマトグラフィー-質量分析
m/z:質量/電荷比
M:モル濃度
m:多重線
MeCN:アセトニトリル
MeOH:メタノール
NaH2PO4:リン酸一ナトリウム
NaOH:水酸化ナトリウム
Na2SO4:硫酸ナトリウム
NH4Cl:塩化アンモニウム
NMR:核磁気共鳴
q:四重線
rt:室温
Rt:保持時間
s:単重線
sat.:飽和
T:温度
t:三重線
T3P(登録商標):プロピルホスホン酸無水物
THF:テトラヒドロフラン
TMSOK:カリウムトリメチルシラノレート
wt.:重量
xantphos:4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン
δ:化学シフト
λ:波長。
プロセス及び中間体の説明
式(I′)の化合物は、以下の図式1に示されるように製造することができ、ここで、R1、R2、R3及びR4は、以前に定義された通りであり、X1は、OH又はClを表す。
式(I′)の化合物は、以下の図式1に示されるように製造することができ、ここで、R1、R2、R3及びR4は、以前に定義された通りであり、X1は、OH又はClを表す。
X 1 =OH:式(1)のトリアゾール化合物を式(2a)のカルボン酸(X1=OH)と反応させて式(I′)の化合物を形成する。たとえば、酢酸エチル又はDMFなどの適切な溶媒中、式(1)のトリアゾール、式(2a)のカルボン酸(X1=OH)、T3P(登録商標)、HATU又はDCC/HOBtのような好適なカップリング試薬、トリエチルアミン又はDIPEAのような適切な塩基の混合物を、約0~100℃の範囲の温度で混合して式(I′)の化合物を提供し、それを次に単離し、必要かつ所望に応じて、クロマトグラフィーのような当技術分野で公知の技術を使用して精製することができる。
X 1 =Cl:式(1)のトリアゾール化合物を、式(2b)のカルボン酸塩化物(X1=Cl)と反応させて、式(I′)の化合物を形成する。例えば、ジクロロメタン又はTHFのような適切な溶媒中、式(1)のトリアゾール、式(2b)のカルボン酸塩化物(X1=Cl)、トリエチルアミン又はDIPEAのような適切な塩基の混合物を、約0~100℃の範囲の温度で混和して式(I′)の化合物を得て、次に、それを単離し、必要かつ所望に応じて、クロマトグラフィーのような当技術分野で公知の技術を使用して精製することができる。
式(I)の(X=S)チオアミドは、例えばWO2005009435に記載の方法に従って、沸騰トルエン中ローソン試薬で式(I′)の化合物を処理することで得ることができる。
式(2a)のカルボン酸(X1=OH)及び式(2b)のカルボン酸塩化物(X1=Cl)は、市販されているか、当業者に知られている方法によって合成することができる。
式(2a)の特定のカルボン酸(X1=OH)の合成は、WO2019/197468に記載されている。
式(2a)の特定のカルボン酸(X1=OH)の合成は、WO2019/197468に記載されている。
3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]安息香酸:J.Org.Chem.1964,vol 29,895-898に記載の合成。別途合成が、3-スルファニル安息香酸を出発原料として可能であり、その後者を、HCl/MeOHでメチルエステルに変換し、次にDMSO中60℃で炭酸セシウムの存在下に1,2-ジブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエタンでアルキル化する。得られたメチル3-[(2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]ベンゾエートを、AcOH中、50℃でZnで脱臭素化する。メチルエステルの加水分解によって、3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]安息香酸を得る。
式(1)の化合物は、下記の図式2で描いた方法に従って製造することができ、R1及びR3は以前に定義の通りであり、R4は水素又はC1-C3アルキルである。
式(3)のアミドを、式(4)のN,N-ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて式(5)の化合物を形成し、それを次に酸性条件下に式(6)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)と反応させて、式(7)の化合物を形成する。
例えば、式(3)の化合物及び式(4)のN,N-ジメチルアミドジメチルアセタールを、CH2Cl2のような好適な溶媒中、還流下で反応させて、式(5)の化合物を提供する。溶媒除去後、式(5)の化合物を、1,4-ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物のような好適な溶媒中、約20~80℃の範囲の温度で式(6)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)と反応させる。次に、得られた式(7)の化合物を単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
例えば、式(3)の化合物及び式(4)のN,N-ジメチルアミドジメチルアセタールを、CH2Cl2のような好適な溶媒中、還流下で反応させて、式(5)の化合物を提供する。溶媒除去後、式(5)の化合物を、1,4-ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物のような好適な溶媒中、約20~80℃の範囲の温度で式(6)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)と反応させる。次に、得られた式(7)の化合物を単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
式(7)のカーバメートを酸と反応させて、式(1)のアミンを形成する。例えば、式(7)のカーバメート及び好適な酸、例えば塩化水素又はトリフルオロ酢酸を、1,4-ジオキサンのような好適な溶媒中、又は、トリフルオロ酢酸の場合には追加の溶媒を加えずに、約0~80℃の範囲の温度で反応させる。次に、得られた式(1)のアミンを、それの酸塩として又は塩基処理後に遊離アミンとして単離することができ、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
必要な式(3)のアミド及び式(6)のヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)は、市販されているか、本願に記載の方法又は当業者に公知の方法によって合成することができる。
例えば、式(6)のヒドラジンは以下のようにして得ることができる。
6-ヒドロキシピリミジン-4-カルボン酸を、J.Org.Chem.1961,2755;WO2010/20432A2;US2011/21500A1又はUS2007/259860A1に記載の方法に従って得て、WO2010/20432A2と同様にして6-クロロピリミジン-4-カルボニルクロライドに変換する。次に、後者の酸塩化物官能基を、THFのような溶媒中0℃での適切なアミンとの反応によってアミドに変換する。反応アミンがアンモニアと異なる場合、1当量のみの反応アミンを用い、トリエチルアミンのような好適な塩基をさらに用いる。そのような種類のアミドは、Chemistry of heterocyclic compounds 1972,vol8, p509から知られている。最後に、Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal 1982,48(1),67-69と同様にして、クロロピリミジン官能基を、室温又は最高で65℃の高温で、メタノールとしての溶媒中ヒドラジン水和物と反応させることでヒドラジノピリミジンに変換する。
式(I′)の化合物は或いは、下記の図式3に描いた方法に従って製造することができ、R1、R2、R3及びR4は以前に定義の通りであり、R5は水素又はC1-C3アルキルである。
式(8)のアミドを、式(4)のN,N-ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて式(9)の化合物を形成し、それを次に、酸性条件下に式(6)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)と反応させて、式(I′)の化合物を形成する。例えば、式(8)の化合物及び式(4)のN,N-ジメチルアミドジメチルアセタールを、CH2Cl2のような好適な溶媒中還流下に反応させて、式(9)の化合物を得る。溶媒除去したら、式(9)の化合物を、1,4-ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物のような好適な溶媒中、約20~100℃の範囲の温度で式(6)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)と反応させる。次に、得られた式(I′)の化合物を単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
必要な式(6)のヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)は、市販されているか本願に記載の方法又は当業者に公知の方法によって合成することができる。
必要な式(8)のアミドは、下記の図式4に描いた方法に従って製造することができ、R1及びR2は上記で記載した通りである(WO2017/192385も参照)。
式(10)のアミノアミドを式(2a)のカルボン酸(X1=OH)と反応させて、式(8)の化合物を形成する。例えば、酢酸エチル又はDMFのような好適な溶媒中、式(10)のアミノアミド、カルボン酸(2a)(X1=OH)、T3P(登録商標)、HATU又はDCC/HOBtのような好適なカップリング試薬、トリエチルアミン又はDIPEAのような好適な塩基の混合物を、約0~100℃の範囲の温度で混和して式(8)の化合物を得て、次に、それを単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
或いは、式(10)のアミノアミドを式(2b)のカルボン酸クロライド(X1=Cl)と反応させて、式(8)の化合物を形成する。例えば、ジクロロメタン又はTHFのような好適な溶媒中、式(10)のアミノアミド、式(2b)のカルボン酸塩化物(X1=Cl)、トリエチルアミン又はDIPEAのような好適な塩基の混合物を、約0~100℃の範囲の温度で混和して式(8)の化合物を得て、次に、それを単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
式(10)の化合物は、市販されているか、当業者に公知の方法によって合成することができる。式(2a)のカルボン酸(X1=OH)及び式(2b)のカルボン酸塩化物(X1=Cl)は、市販されているか、当業者に公知の方法によって合成することができる。式(2a)のある種のカルボン酸(X1=OH)の合成は、WO2019/197468に記載されている。
図式5は、アミン(1a)を含むアルキルトリアゾール及びシクロアルキルトリアゾールの製造を描いたものであり、R4はC1-C3アルキル又はC3-C4シクロアルキルである。Zは、NH2又はOC1-C6アルキルである。
N-(tert-ブトキシカルボニル)-アラニン(3a)を、アルキルアミジン(11a、Z=NH2)又はアルキルイミデート(11b、Z=OC1-C6アルキル)と反応させて、式(12)の中間体を形成し、次にそれを式(6)の置換されたヒドラジンと反応させて、式(7a)のアルキルトリアゾールを形成する。
例えば、(11a、Z=NH2)(J.Org.Chem.2011,76,1177-1179と比較)の場合、DMFのような好適な溶媒中、HATUのような好適なカップリング試薬、トリエチルアミン又はDIPEAのような好適な塩基の存在下に、0~50℃の範囲の温度で、N-(tert-ブトキシカルボニル)-アラニン及び式(11a)のアルキルアミジンを反応させて、式(12)のアシルアミジン中間体を得る。溶媒除去後、酢酸のような好適な溶媒中、約20~80℃の範囲の温度で、式(12)の中間体を、式(6)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)と反応させる。次に、得られた式(7a)のアルキルトリアゾールを単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
Z=OC1-C6アルキルの場合、THFのような好適な溶媒中、HATUのような好適なカップリング試薬、トリエチルアミン又はDIPEAのような好適な塩基の存在下、約0~25℃の範囲の温度で、N-(tert-ブトキシカルボニル)-アラニン及び式(11b)のアルキルイミデート又はそれの好適な塩を反応させて、式(12b)のアシルイミデート中間体を形成する。式(6)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)を添加したら、式(12b)の中間体を約20~80℃の範囲の温度で反応させて、式(7a)のアルキルトリアゾールを得て、次に、それを単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
式(7a)のカーバメートを、一般式(1)のアミンについての図式2に記載の方法に従って酸で処理して、式(1a)のアミン又は関連する塩を形成する。
必要なアルキルアミジン(11a)及びアルキルイミデート(11b)又はそれらの好適な塩及び式(6)のヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)は、市販されているか、本願に記載の方法又は当業者に公知の方法によって合成することができる(例えば、メチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩の合成についてはWO2011/133447を参照する)。
アルキルがC1-C3アルキルであり、R3が前記で定義の通りである式(1b)の化合物は、下記の図式6に描いた方法に従って製造することができる。
Tetrahedron: Asymmetry,21(8),936-942,2010に従って2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)プロパン酸及びオキサリルクロライドから製造した2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)プロパノイルクロライド(13)を、アセトン中でカリウムチオシアネート(KSCN)と反応させて、相当するイソシアネート中間体(14)を得て、それを次の段階で、相当するアルコール(アルキルOH)で処理し、O-アルキル[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)プロパノイル]カルバモチオエート(15)を得る。Bioorganic&Medicinal Chemistry 26(2018) 3321-3344に記載の方法に従って、エタノール中での式(15)の中間体と式(6)のヒドラジン若しくはそれのハロゲン化水素酸塩の間の反応により、式(16)の環化生成物を得る。最後の段階で、WO2018/086605に記載の方法に従って、エタノールのような好適な溶媒中、ヒドラジン水和物との反応によってフタルイミド保護基を除去する。次に、得られたアミン(1b)を、図式1に記載の方法に従ってカルボン酸と反応させて、実施例化合物を形成する。
式(21)の化合物は、下記の図式7に描いた方法に従って製造することができ、EはH又はC1-C6アルキルであり、Halは臭素又はヨウ素であり、R22は前述の通りであり、そして、Gはシクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピルは、ハロゲン、-CN、メチル又はトリフルオロメチルの群から選択される1~2個の置換基によって置換されていても良い。
式(19)のハロゲン含有化合物を、式(20)のボロン酸又は相当するボロン酸エステルと反応させて、式(21)の化合物を形成する。例えば、トルエン及び水などの好適な溶媒又は溶媒混合物中、式(19)のハロゲン含有化合物、ボロン酸(20)、トリシクロヘキシルホスフィンと組み合わせた酢酸パラジウム(II)のような好適な触媒、リン酸三カリウムのような好適な塩基の混合物を、約0~100℃の範囲の温度で反応させて、式(21)の化合物を得て、次に、それを単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。EがC1-C6アルキルである式(21)の化合物を、好適な溶媒又はテトラヒドロフラン、エタノール又は水などの /を含む溶媒混合物中、約0~100℃の範囲の温度で水酸化アルカリで処理することで、EがHである式(21)の化合物に変換させることができる。
式(23)の化合物は、下記の図式8に描いた方法に従って製造することができ、EはH又はC1-C6アルキルであり、Halはヨウ素又は臭素であり、RaはC1-C3アルキル又はシクロプロピルであり、そして、R22は前述の通りである。
式(20)のアリールハライドを、銅塩触媒作用下に式(22)のスルフィン酸塩と反応させて、式(23)のスルホンを形成する。
例えば、式(20)の化合物、式(22)のスルフィン酸ナトリウム、ヨウ化銅(I)、プロリン及び水酸化ナトリウムの混合物を、ジメチルスルホキシドのような好適な溶媒中、40~140℃の範囲の温度で反応させる(WO2019/197468と比較)。
別のアプローチでは、式(20)の化合物、式(22)のスルフィン酸ナトリウム塩、ヨウ化銅(I)、トランス-N,N-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン及び炭酸セシウムの混合物を、DMFのような好適な溶媒中、40~140℃の範囲の温度で反応させる。
別のアプローチでは、式(20)の化合物、式(22)のスルフィン酸ナトリウム塩、ヨウ化銅(I)、トランス-N,N-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン及び炭酸セシウムの混合物を、DMFのような好適な溶媒中、40~140℃の範囲の温度で反応させる。
次に、得られた式(23)の化合物を単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。約0~100℃の範囲の温度でテトラヒドロフラン、エタノール又は水などの / を含む好適な溶媒又は溶媒混合物中、アルカリ水酸化物で処理することで、EがC1-C6アルキルである式(23)の化合物を、EがHである式(23)の化合物に変換することができる。Eがtert-ブチル基である場合、ジクロロメタンのような好適な溶媒中、トリフルオロ酢酸のような好適な酸の存在下、酸性条件下、0~40℃の範囲の温度でこのエステルを開裂させることができる。
アリールハライド(20)及び式(22)のスルフィン酸塩は、市販されているか当業者に公知の方法によって合成することができる。
別のアプローチにおいて、式(23a)の化合物は、下記の図式9aに描いた方法に従って製造することができ、Halはフッ素又は塩素であり、RaはC1-C3アルキル又はシクロプロピルであり、そして、R22は前記の通りである。
式(24)のアリールハライドを、式(25)のチオレート塩と反応させて式(26)のチオエーテルを形成し、次に、それを加水分解して、式(27)のカルボン酸を形成する。第3段階で、式(27)のチオエーテルを酸化して式(23a)のスルホンとする。
例えば、式(24)のハライド及び式(25)のナトリウムチオレートの混合物を、N,N-ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒中、-20~50℃の範囲の温度で反応させる。次に、得られた式(26)のニトリルを、イソプロパノール又はメタノール/THFのような好適な溶媒又は溶媒混合物中、40~100℃の範囲の温度で例えば水酸化ナトリウム水溶液を用いて塩基性条件下で、又は無機釈又は水などの好適な希釈剤で希釈して、40~100℃の範囲の温度で、硫酸若しくは塩酸のような好適な強酸中の酸性条件下で加水分解する。次に、得られたカルボン酸(27)を、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製する(塩基性加水分解の条件については本願に記載の3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)安息香酸の合成も参照し、酸性加水分解の条件についてはUS20060276536も参照する。)。
式(27)のチオエーテル含有化合物を、ジクロロメタンのような好適な溶媒中、0~50℃の範囲の温度で、3-クロロ過安息香酸又はギ酸及び過酸化水素の組み合わせなどの酸化試薬と反応させて、式(23)のスルホンを形成する。次に、得られた式(23a)のスルホンを、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製する。
必要なアリールハライド(24)及び式(25)のチオレート塩は、市販されているか、当業者に公知の方法によって合成することができる(例えば、シクロプロパンチオールの合成についてはWO2013/049250)。チオレート塩は、N,N-ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒中、水素化ナトリウムによる脱プロトン化により相当するチオールから合成することができる。
さらなる別のアプローチで、式(23b)の化合物は、下記の図式9bに描いた方法に従って製造することができ、Halは、塩素、臭素又はヨウ素であり、RaはC1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルであり、そして、R22は前記の通りである。
式(43)のジブロモベンゼンを、-78~0℃の範囲の低温で、WO2009148052に記載の方法に従って、リチウム移動試薬、例えばn-ブチルリチウムの存在下にリチウム化し、次に硫黄と反応させることができる。得られた式(45)のチオールを、塩基の存在下に、そしてCF3Halの場合には相間移動触媒、例えば1,1′-ジメチル-[4,4′-ビピリジン]-1,1′-ジイウムジクロライドの存在下に、アルキル化試薬(46)でアルキル化することができる。
得られた式(47)のスルファンを、当業者に公知の方法によってカルボニル化と次に酸化することで、式(23b)のスルホンを得ることができる。
式(34)の化合物は、下記の図式10に描いた方法に従って製造することができる。
RfはC1-C3ハロアルキルであり、R21は前記の通りである。Halは、Rfがジフルオロメチルである場合はヨウ素又は塩素である。R21がヨウ素又は臭素である場合、それを、図式7に記載の方法に従って、置換されていても良いシクロプロピルに変換することができる。
RfはC1-C3ハロアルキルであり、R21は前記の通りである。Halは、Rfがジフルオロメチルである場合はヨウ素又は塩素である。R21がヨウ素又は臭素である場合、それを、図式7に記載の方法に従って、置換されていても良いシクロプロピルに変換することができる。
例えば、Tetrahedron Letters,2012,53(20),2548-2551に記載の方法で、式(28)のアリールフルオリドを亜硫酸ナトリウム(29)と反応させて式(30)のチオールを形成する。次に、例えばハロアルキルヨージド又はジフルオロメチルクロライド及び好適な塩基を用いて、アルキル化条件下でハロアルキルチオエーテル(32)を形成する。トリフルオロメチルヨージドの場合、例えばWO2015035223に記載の追加の触媒を用いる。次に、ニトリル官能基を、加水分解して式(33)のカルボン酸を形成する。追加の段階で、式(33)チオエーテルを酸化して式(34)のスルホンとする。
例えば、式(28)のアリールフルオリド及び亜硫酸ナトリウム(29)の混合物を、N,N-ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒中、-20~50℃の範囲の温度で反応させる。次に、得られた式(30)のチオールを、N,N-ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒中、-20~50℃の範囲の温度で、例えばトリエチルアミン及び1,1′-ジメチル-4,4′-ビピリジニウムジクロライドの存在下に、トリフルオロメチルヨージドでアルキル化する。
メタノールのような好適な溶媒中、40~100℃の範囲の温度で、例えば水酸化ナトリウム水溶液を用いて塩基性条件下で、又は40~100℃の範囲の温度で無機釈又は水のような好適な希釈剤で希釈し、硫酸又は塩酸のような好適な強酸中の酸性条件下、得られた式(32)のチオエーテルを加水分解する。次に、得られたカルボン酸(33)を、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製する。
式(33)のチオエーテル含有化合物を、ジクロロメタン又は酢酸及び過酸化水素の混合物のような好適な溶媒中、0~50℃の範囲の温度で、3-クロロ過安息香酸のような酸化試薬と反応させて、式(34)のスルホンを形成する。次に、得られた式(34)のスルホンを、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製する。
必要なアリールフルオリド(28)は、市販されているか、当業者に公知の方法によって合成することができる。
別のアプローチで、置換されたシクロプロピル基を含む式(38)の酸は、下記の図式11に描いた方法に従って製造することができ、R22は前記の通りであり、Z1は-CN又は-CO2C1-C6アルキルである。Z2及びZ3は、独立に、水素、ハロゲン、-CN、メチル又はトリフルオロメチルの群から独立に選択され、ただし、必要条件として、水素と異なるのは、置換基Z2及びZ3のうちの最大3個のみである。Lは、ヨード又はトリフルオロアセテートである。Mは、鉄、銅、パラジウム又はロジウム及び好適な配位子置換を含む遷移金属錯体断片である。
式(35)のアルケン含有化合物を、遊離カルベン(36a)、亜鉛カルベノイド(36c)及びある種の遷移金属カルベン錯体(36b)と反応させて式(37)のシクロプロピル含有化合物を得る。次に、これらを、エステル開裂(Z1が-CO2C1-C6アルキルである場合)により、又はシアノ基の加水分解(Z1が-CNである場合)により、式(38)の酸に変換する。各種シクロプロパン化反応は、当業者には知られており、文献に総覧がある(例えば、Chem.Rev.2017,117,11651-11679)。
亜鉛カルベノイド(36c)との反応の場合、最初に、純粋ジクロロメタンのような好適な溶媒中、0℃でEt2Znをトリフルオロ酢酸と反応させ、次にCH2I2を加えることで亜鉛カルベノイドを発生させる。アルケン(35)を加えたら、予め形成しておいた亜鉛カルベノイドがそのアルケンと20~40℃の範囲の温度で反応して、シクロプロパンを形成する(WO2012/139775も参照)。
各種遷移金属カルベン錯体(36b)が、シクロプロパン化反応に好適であることが見出されている。そのような錯体に好適な前駆体の例は、CuBr、Pd(OAc)2、Rh(OAc)4又は鉄(III)-5,10,15,20-テトラフェニル-ポルフィリン(Fe(TPP)Cl)である。
パラジウムカルベン錯体を介した反応の場合、アルケン(35)のテトラヒドロフラン又はジエチルエーテルのような好適な溶媒中溶液を、Pd(OAc)2のような好適なパラジウム塩の存在下に、0℃~20℃の範囲の温度で、ジアゾメタンのジエチルエーテルのような好適な溶媒中溶液で処理する(WO2014/023367も参照する)。Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,938-941に記載の方法に従って、イン・サイツで発生させたトリフルオロメチルジアゾメタン及びFe(TPP)Clから得られる鉄カルベン錯体とアルケン(35)を反応させることで、トリフルオロメチル置換されたシクロプロピル基を得ることができる。
遊離カルベン(36a)との反応の場合、アルケン(35)の好適な溶媒中溶液を、遊離カルベンをイン・サイツで発生させるカルベン前駆体と混合する。例えば、アルケン(35)のジグライム中溶液を、ナトリウムブロモ(ジフルオロ)アセテートの存在下に60~80℃の範囲の温度で加熱する。代替のカルベン前駆体は、例えばトリメチル(トリフルオロメチル)シランであり、それはヨウ化ナトリウムと組み合わせて使用される(WO2017/040742に記載の方法に従って)。
シアノ基を、相当する酸(38)とする最終加水分解は、図式9に記載の方法に従って塩基性又は酸性条件下で行うことができる。エステルの加水分解は、図式8に記載の方法に従って行うことができる。
遊離カルベン(36a)、亜鉛カルベノイド(36c)及びある種の遷移金属カルベン錯体(36b)の発生に必要なアルケン(35)及び試薬は、市販されているか、当業者に公知の方法によって合成することができる。パラジウム触媒カップリング反応を介した置換されたアルケン(35)の合成については、例えばWO2013/178362(1-ブロモ-3-(1,1-ジメチルエチル)-5-(1-メチルエテニル)ベンゼン)及びWO2012/035011(1,5-ジクロロ-2-フルオロ-3-(3,3,3-トリフルオロプロパ-1-エン-2-イル)ベンゼン)を参照する。
以下の製造例及び使用例は、本発明を説明するものであるが、本発明を限定するものではない。
図式12は、トリアゾール含有アミン(1b)の製造を描いたものであり、ここで、R4、R31及びR32は前述の通りであり、AlkはC1-C3アルキルであり、Halは塩素、臭素又はヨウ素である。
酢酸のような好適な溶媒中、約20~80℃の範囲の温度で、式(5a)又は(12)の中間体を、式(39)の置換されたヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)と反応させる。次に、得られた式(40)の4-ハロゲン-ピリミジン-6-イル-トリアゾールを単離し、必要及び所望に応じて、クロマトグラフィーのような当業界で公知の技術を用いて精製することができる。
次に、WO2012/035039の記載と同様にして、メタノール若しくはエタノールのような好適なC1-C3アルコール中、パラジウム触媒、例えば[1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウムの存在下に、式(40)の4-ハロゲン-ピリミジン-6-イル-トリアゾールを一酸化炭素で加圧する。本願に記載の方法又は当業者に公知の方法によって、得られた式(41)のエステルを式(42)のアミドに変換することができる。
一般式(1)のアミンについて図式2で記載の方法に従って、式(42)のカーバメートを酸で処理して、式(1b)のアミン又は関連する塩を形成する。
必要なアミジン(5a)及びイミデート(12)は図式2及び図式5に記載されており、式(39)のヒドラジン又はそれの好適な塩(例えば、塩酸塩)は、市販されているか、本願に記載の方法又は当業者に公知の方法によって合成することができる。
式(53)の化合物は、下記の図式13に描いた方法に従って製造することができる。
R22は前記の通りである。
R22は前記の通りである。
WO2017/055859に記載の方法と同様にして、式(49)のアリールブロミドを、イソプロピルマグネシウムクロライドのようなグリニャル試薬及び求電子剤としてのアセトンで、式(50)の1-ヒドロキシ-1-メチル-エチルアリール化合物に容易に変換する。得られた化合物(50)は、カルボニル化し、次にフッ素化し(フッ素化;例えばJournal of Medicinal Chemistry (2019),62(9),4350-4369を参照)、当業者に公知の方法によって加水分解して、式(52)の安息香酸を得ることができる。
式(59)の化合物は、下記の図式14に描いた方法に従って製造することができる。
RfはC1-C3ハロアルキルであり、LGは脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルスルホネートである。
RfはC1-C3ハロアルキルであり、LGは脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルスルホネートである。
メチル3,5-ジメルカプトベンゾエート(57)は、US20020072583に記載の公知の手順に従って容易に製造することができる。RfLGによるハロアルキル化は、例えばWO2004/007444に記載されており、又は、CF2ClCO2NaによるものはWO2020/002563に記載されている。当業者に公知の方法により、得られたチオエーテル化合物(58)を酸化し、次に加水分解して式(59)の安息香酸を得る。
実施例の製造
3-ブロモ-N-{(1S)-1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(実施例I-1)の合成
段階1:2N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド
3-ブロモ-N-{(1S)-1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(実施例I-1)の合成
段階1:2N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド
L-アラニンアミド-塩酸塩1.75g(14.0mmol)、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸1.0g(3.5mmol)及びトリエチルアミン3.1mLを、DMF10mL中で氷水冷却下に攪拌した。混合物に、EtOAc中のT3P(環状プロパンホスホン酸無水物)50%3.1mL(5.3mmol)を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。水を反応混合物に加えたところ、白色沈殿が生成した。沈殿を濾過によって分離し、酢酸エチルに溶かした。溶液を、希塩酸(10%)、水、飽和NaHCO3水溶液及びブラインで順次洗浄した。溶媒留去により、N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド1.13gを得た。
ESI質量[m/z]:355.0[M+H]+。
ESI質量[m/z]:355.0[M+H]+。
N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド160mg(0.45mmol)のCH2Cl2(3mL)中溶液に、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール0.09mL(0.67mmol)を加えた。溶液を2時間加熱還流し、その後に溶媒を減圧下に除去した。残留物を氷酢酸3mLに溶かした。6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩93mg(0.54mmol)を加え、混合物を80℃で2時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、逆相クロマトグラフィー(水/アセトニトリル)によって精製して、3-ブロモ-N-{(1S)-1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド159mgを得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d = 9.42 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 9.38 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 6.22 - 6.13 (m, 1H), 1.63 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
ESI質量[m/z]:484.1[M+H]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d = 9.42 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 9.38 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 6.22 - 6.13 (m, 1H), 1.63 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
ESI質量[m/z]:484.1[M+H]+。
N-{1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(実施例I-8)の合成
段階1:6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル
段階1:6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル
6-クロロピリミジン-4-カルボニトリル500mg(3.58mmol)及び1MヒドラジンのTHF中溶液7.2mL(7.2mmol)の混合物を2時間還流させ、次いで、室温で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を溶媒留去し、残留物を熱水15mLに懸濁させた。冷却して室温とした後、得られた沈殿を濾過によって分離し、水で洗浄し、アセトニトリルに溶かし、真空乾燥させて、6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩159mgを得た。濾過段階から得られた母液をNaHCO3水溶液を用いて塩基性とした。これでは、濾過後に生成していた少量の固体沈殿の溶解が不十分であった。懸濁液全体を分液漏斗に移し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4を用いて脱水し、濾過した。減圧下に溶媒留去して、6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル120mgを単離した。得られた6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩及び6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリルを合わせ、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
ESI質量[m/z]:136.1[M+H]+。
ESI質量[m/z]:136.1[M+H]+。
N2-(tert-ブトキシカルボニル)-アラニンアミド0.26g(1.35mmol)のCH2Cl2(10mL)中溶液に、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール0.27mL(2.0mmol)を加えた。溶液を2時間加熱還流し、その後に溶媒を減圧下に除去した。残留物を、氷酢酸3mL及び1,4-ジオキサン3mLの混合物に溶かした。第1段階で得られた6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル及び6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩の混合物0.27gを、氷酢酸2mL及び1,4-ジオキサン2mLの混合液中溶液として加えた。その混合物を室温で72時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、シリカでのクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)によって精製して、tert-ブチル{1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カーバメート201mgを得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d = 9.38 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.78 - 5.68 (m, 1H), 1.44 (d, J = 7.6 Hz, 3H), 1.33 (s, 9H).
ESI質量[m/z]:316.1[M+H]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d = 9.38 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.78 - 5.68 (m, 1H), 1.44 (d, J = 7.6 Hz, 3H), 1.33 (s, 9H).
ESI質量[m/z]:316.1[M+H]+。
tert-ブチル{1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カーバメート100mg(0.31mmol)の1,4-ジオキサン(3mL)中溶液に、4M HClの1,4-ジオキサン中溶液0.79mL(3.2mmol)を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、追加の4M HClの1,4-ジオキサン中溶液0.50mL(2.0mmol)を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を溶媒留去して標題化合物(100mg、純度80%)を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 9.42 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.74 (brs, 3H), 8.67 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 5.50 - 5.40 (m, 1H), 1.64 (d, J = 6.8 Hz, 3H). ESI質量[m/z]:216.1[アミン+H]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 9.42 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.74 (brs, 3H), 8.67 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 5.50 - 5.40 (m, 1H), 1.64 (d, J = 6.8 Hz, 3H). ESI質量[m/z]:216.1[アミン+H]+。
3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸67mg(純度64%、0.18mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(2mL)中溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)0.1mL(0.6mmol)及び[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)121mg(318μmol)を加えた。混合物を室温で1時間攪拌した。次に、6-[5-(1-アミノエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩50mg(純度80%、0.15mmol)を加え、反応混合物を室温で3日間攪拌した。次に、反応混合物を、逆相クロマトグラフィー(水/アセトニトリル)によって直接精製して、標題化合物31mgを得た
ESI質量[m/z]:444.1[M+H]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d = 9.38 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 6.22 - 6.12 (m, 1H), 2.10 - 2.00 (m, 1H), 1.63 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.07 - 1.00 (m, 2H), 0.81 - 0.75 (m, 2H).
ESI質量[m/z]:444.1[M+H]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d = 9.38 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 6.22 - 6.12 (m, 1H), 2.10 - 2.00 (m, 1H), 1.63 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.07 - 1.00 (m, 2H), 0.81 - 0.75 (m, 2H).
3-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸(49.9g、230mmol)のMeOH(325mL)中溶液を、氷浴によって冷却して7~8℃とした。次に、SOCl2(27.4g、16.79mL、230mmol)を、この溶液に25分間かけて滴下した。反応混合物を昇温させて室温とし、3時間還流攪拌し、冷却して室温とし、この温度でさらに48時間攪拌した。全ての揮発分を真空下に除去し、残留物を酢酸エチル(400mL)に溶かした。溶液をNaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、揮発分を減圧下に除去した。残留物をヘキサン(400mL)で摩砕した。沈殿を濾過し、ヘキサン/ジエチルエーテル(1:1)で洗浄し、110℃で乾燥させて、メチル3-ブロモ-5-ヒドロキシベンゾエート(50.5g)を暗黄色粉末として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7.73 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.05 (br s, 1H), 3.92 (s, 3H)。Varian Gemini 2000機で記録した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7.73 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.05 (br s, 1H), 3.92 (s, 3H)。Varian Gemini 2000機で記録した。
メチル3-ブロモ-5-ヒドロキシベンゾエート(23.1g、100mmol)、K2CO3(41.5g、300mmol)及びClF2CCOONa(45.7g、300mmol)のDMF(350mL)中混合物を、60~65℃で2時間攪拌した。沈殿を分離し、アセトンで洗浄し、濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物をジエチルエーテル(300mL)に溶かし、溶液を室温で12時間静置させた。生成した沈殿を濾過し、水で洗浄した。濾液をブライン(300mL)で洗浄し、有機層を減圧下に溶媒留去した。
油状残留物をヘキサン(250mL)に溶かし、室温で2時間維持した。生成した沈殿を濾過によって除去し、濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物を真空蒸留し(3torr)、80~85℃の沸点を有する留分を回収して、メチル3-ブロモ-5-(ジフルオロメトキシ)ベンゾエート15.75gを得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 8.03 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.75 - 7.70 (m, 1H), 7.49 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 72.6 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H)。Varian G
emini 2000機で記録した。
19F NMR(376MHz、CDCl3)δ=-84.89(d、J=72.7Hz)。(Varian Gemini 2000機で記録した)。
油状残留物をヘキサン(250mL)に溶かし、室温で2時間維持した。生成した沈殿を濾過によって除去し、濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物を真空蒸留し(3torr)、80~85℃の沸点を有する留分を回収して、メチル3-ブロモ-5-(ジフルオロメトキシ)ベンゾエート15.75gを得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 8.03 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.75 - 7.70 (m, 1H), 7.49 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 72.6 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H)。Varian G
emini 2000機で記録した。
19F NMR(376MHz、CDCl3)δ=-84.89(d、J=72.7Hz)。(Varian Gemini 2000機で記録した)。
トランス-N,N-ジメチルシクロヘキサン-1-2-ジアミン2.95g(17.5mmol)及び炭酸セシウム11.4g(35mmol)のDMF(60mL)中混合物を、アルゴンでパージすることで30分間脱気した。3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸5g(17.5mmol)、ナトリウムメタンスルフィン酸塩3.58g(35mmol)及びヨウ化銅(I)3.34g(17.5mmol)を加え、混合物をアルゴンで5分間さらにパージした。混合物を120℃で終夜攪拌し、冷却して室温とし、ジクロロメタンで3回抽出した。水層を、濃塩酸を用いてpH2の酸性とし、ジクロロメタンで再度抽出した。ジクロロメタン層をブライン数回で洗浄した。層を分離し、合わせた有機層を無水Na2SO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をn-ペンタンで摩砕し、濾過し、乾燥させて、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸3.2gを得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =14.00 (br s, 1H, COOH), 8.42 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 3.39 (s, 3H).
ESI質量[m/z]:285.0[M+H]+。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =14.00 (br s, 1H, COOH), 8.42 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 3.39 (s, 3H).
ESI質量[m/z]:285.0[M+H]+。
同様にして、下記の中間体を製造した。
3-(シクロプロピルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸
ESI質量[m/z]:311.0[M+H]+。
ESI質量[m/z]:311.0[M+H]+。
3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)スルホニル-安息香酸
ESI質量[m/z]:331.0[M+H]+。
ESI質量[m/z]:331.0[M+H]+。
トリイソプロピルシランチオール(21.45g、112mmol)のトルエン(500mL)中の攪拌溶液に、アルゴン気流下、NaH(5.03g、122mmol、オイル中60%分散品)を少量ずつ加えた。混合物を、それ以上ガスが発生しなくなるまで攪拌した。次に、メチル3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(CAS:1306763-53-0)(30g、100mmol)、XantPhos(6.13g、11.2mmol)及びPd2(dba)3(4.85g、5.3mmol)を、その順で反応混合物に加えた。混合物を100℃で終夜攪拌し、冷却して室温とし、EtOAc(500mL)で希釈し、シリカゲルの薄層で濾過した。溶媒留去後、粗メチル3-(トリフルオロメトキシ)-5-トリイソプロピルシリルスルファニル-ベンゾエート(50g、LC/MSによる純度50%、64mmol、収率57%)を得て、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
粗メチル3-(トリフルオロメトキシ)-5-トリイソプロピルシリルスルファニル-ベンゾエート(50g、LC/MSによる純度50%、64mmol)のDMF(1000mL)中の攪拌溶液に、アルゴン気流下、ナトリウム2-クロロ-2,2-ジフルオロアセテート(29.27g、192mmol)及び炭酸セシウム(62.55g、192mmol)を加えた。混合物を100℃で終夜攪拌し、冷却して室温とし、減圧下に溶媒留去した。残留物を水(1000mL)に溶かし、EtOAcで抽出した(250mLで5回)。メチル3-(ジフルオロメチルスルファニル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(10.5g、34.7mmol、収率54.3%)を、カラムクロマトグラフィー後に得た。
メチル3-(ジフルオロメチルスルファニル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(10.5g、34.7mmol)のジクロロメタン(200mL)中溶液に、アルゴン気流下、0℃でmCPBA(16.35g、93.9mmol、純度75%)を少量ずつ加えた。混合物を室温で終夜攪拌し、減圧下に溶媒留去した。メチル3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(6.8g、20.34mmol、58.63%)を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー後に得た。
メチル3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(6.8g、20.34mmol)のTHF(80mL)/水(20mL)混合物中の攪拌溶液に、0℃でLiOH1水和物(1.146g、27.459mmol)を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。THFを減圧下に留去し、水層をpH=3の酸性とし、MTBEで抽出した(10mLで5回)。純粋な3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸(3g、9.37mmol、収率34.12%)を、30%EtOH水溶液からの再結晶後に白色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=7.47 (t, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 13.79 (s, 1H)。
ESI質量[m/z]:319.0[M+H]+。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=7.47 (t, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 13.79 (s, 1H)。
ESI質量[m/z]:319.0[M+H]+。
2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]ピリジン-4-カルボキサミド(I-35)の合成
段階1:2-クロロ-6-(シアノメチル)ピリジン-4-カルボン酸
段階1:2-クロロ-6-(シアノメチル)ピリジン-4-カルボン酸
n-BuLi(91.14mL、2M、183.3mmol)を無水THF(150mL)で希釈し、アルゴン下に冷却して-78℃とした。無水アセトニトリル(11.4mL、218.8mmol)の無水THF(30mL)中溶液を滴下し、反応混合物を-78℃に30分間維持した。2,6-ジクロロピリジン-4-カルボン酸(7g、36.5mmol)のTHF(200mL)中溶液を1時間かけて滴下し、反応混合物を-78℃でさらに45分間、次に室温で1時間攪拌した。次に、反応混合物を飽和クエン酸水溶液(200mL)で反応停止し、EtOAcで抽出した(250mLで3回)。有機層を水(300mLで3回)、次にブライン溶液(200mL)で洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、減圧下に溶媒を除去した。残留物を、0%から10%アセトン/DCMの勾配を用いるフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。得られた個体を50%ジエチルエーテル/n-ペンタンで摩砕して、2-クロロ-6-(シアノメチル)ピリジン-4-カルボン酸4.2g(収率58%)をオフホワイト固体として得た。
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 4.27 (s, 2H).
COOHは検出されなかった。
ESI質量[m/z]:195.0[M-H]-。
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 4.27 (s, 2H).
COOHは検出されなかった。
ESI質量[m/z]:195.0[M-H]-。
2-クロロ-6-(シアノメチル)ピリジン-4-カルボン酸(3.5g、17.8mmol)のアセトニトリル(50mL)中の攪拌溶液に、窒素下、テトラブチルアンモニウムブロミド(5.74g、17.8mmol)を加えた。次に、1,2-ジブロモエタン(3.68g、19.6mmol)を室温で滴下し、反応混合物を室温でさらに30分間攪拌した。反応混合物を冷却して0℃とした。NaOH水溶液(50%)7.5mLを20分かけてゆっくり滴下した。次に、反応混合物を昇温させて室温とし、さらに24時間攪拌した。反応混合物を室温で減圧下に濃縮した。残留物を水で希釈し、クエン酸で酸性とし(pH約5)、EtOAcで抽出した(150mLで3回)。合わせた有機層を水(100mLで3回)及びチオ硫酸ナトリウム溶液(100mL)、次にブライン溶液(150mL)で洗浄した。有機層を、無水Na2SO4で脱水し、溶媒を減圧下に除去した。粗取得物を、0%から10%アセトン/DCMの勾配を用いるフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。得られた固体をn-ペンタンで洗浄して、2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-カルボン酸(INT-12)2g(収率50%)をオフホワイト固体として得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 14.20 (bs, 1H, COOH), 7.89 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 1.94 - 1.91 m, 2H), 1.76 - 1.73 (m, 2H).
ESI質量[m/z]:221.0[M-H]-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 14.20 (bs, 1H, COOH), 7.89 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 1.94 - 1.91 m, 2H), 1.76 - 1.73 (m, 2H).
ESI質量[m/z]:221.0[M-H]-。
tert-ブチルN-[(1S)-2-アミノ-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(40.0g、213mmol)をDCM(400mL)に溶かした。ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(38.0g、319mmol、42.4mL)を混合物に加えた。反応混合物を40℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。
tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(50.0g、粗)を無色油状物として得て、粗取得物として次の段階で用いた。
tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(50.0g、粗)を無色油状物として得て、粗取得物として次の段階で用いた。
tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(36.1g、267mmol)をジオキサン(400mL)に溶かした。6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル(50.0g、206mmol)をAcOH(400mL)に溶かし、混合物に加えた。反応混合物を20℃で16時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(SiO2、石油エーテル/EtOAc=50/1から0/1)によって精製した。粗生成物を、20℃でMTBE(750mL)で30分間摩砕した。tert-ブチル-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(INT-3)(8.50g、27.0mmol、収率13.1%)を白色固体として得た。
INT-3のエナンチオマー過剰は、スクリーンOD_RH(酸)を介して求めた:e
e値=95%;Rt=9.49分。方法:キラルHPLC;Chiralcel OD-RHカラム(4.6mm×150mm×5μm)、室温、0.1%リン酸(A)及びアセトニトリル(B)で溶離、勾配A:B95/5から10/90、λ=210nmで検出。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.43 (s, 9H), 1.58 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 5.45 - 5.58 (m, 1H), 5.97 - 6.10 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.32 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 1.2 Hz, 1H).
Bruker AVANCE III 400MHzで測定。
ESI質量[m/z]:260.1[M-C4H8+H]+
e値=95%;Rt=9.49分。方法:キラルHPLC;Chiralcel OD-RHカラム(4.6mm×150mm×5μm)、室温、0.1%リン酸(A)及びアセトニトリル(B)で溶離、勾配A:B95/5から10/90、λ=210nmで検出。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.43 (s, 9H), 1.58 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 5.45 - 5.58 (m, 1H), 5.97 - 6.10 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.32 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 1.2 Hz, 1H).
Bruker AVANCE III 400MHzで測定。
ESI質量[m/z]:260.1[M-C4H8+H]+
tert-ブチル-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(2g、6.34mmol)をジクロロメタン20mLに溶かした。トリフルオロ酢酸(3.62g、31.7mmol)をゆっくり加え、反応混合物を室温で終夜攪拌し、次に40℃まで3時間加熱して反応を完結させた。反応混合物を減圧下に溶媒留去して、粗取得物として次の段階で用いた。
ESI質量[m/z]:216.1[アミン+H]+。
ESI質量[m/z]:216.1[アミン+H]+。
段階5:2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]ピリジン-4-カルボキサミド(I-35)
2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-カルボン酸(88mg、0.39mmol)をジクロロメタン10mLに溶かし、DMF2滴、次にオキサリルクロライド(114mg、0.9mmol)を加えた。反応混合物を、ガス発生が停止するまで攪拌した。次に、反応混合物を減圧下に溶媒留去し、アセトニトリルに溶かした。
この溶液を、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル(2,2,2-トリフルオロ酢酸塩)(197mg、純度60%、0.36mmol)及びDIPEA(140mg、1.08mmol)の混合物として調製した別のアセトニトリル溶液に室温でゆっくり滴下した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、水及びジクロロメタンで希釈し、有機層を分離し、溶減圧下に媒留去した。残留物を、HPLC手段によって精製して、標題化合物をオフホワイト固体として得た(86mg、収率56%)。
1H NMR:表1におけるピークリストを参照する。
ESI質量[m/z]:420.3[M+H]+。
この溶液を、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル(2,2,2-トリフルオロ酢酸塩)(197mg、純度60%、0.36mmol)及びDIPEA(140mg、1.08mmol)の混合物として調製した別のアセトニトリル溶液に室温でゆっくり滴下した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、水及びジクロロメタンで希釈し、有機層を分離し、溶減圧下に媒留去した。残留物を、HPLC手段によって精製して、標題化合物をオフホワイト固体として得た(86mg、収率56%)。
1H NMR:表1におけるピークリストを参照する。
ESI質量[m/z]:420.3[M+H]+。
3-ブロモ-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(I-15)及び6-[5-[(1S)-1-[[3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド(I-13)の合成
段階1:エチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩
段階1:エチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩
シクロプロパンカルボニトリル(10.0g、149mmol、11.0mL)をHCl/ジオキサン(70.0mL)に溶かした。EtOH(6.87g、149mmol、8.71mL)を0℃でゆっくり滴下した。混合物を25℃で16時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮してHCl/ジオキサンを除去した。粗生成物を25℃で30分間MTBEで摩砕し、次に濾過した。フィルターケーキをロータリーエバポレータにより減圧下に乾燥させた。粗生成物(21.0g、140mmol、収率94.2%、HCl塩)を白色固体として得て、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
tert-ブチルN-[(1S)-2-アミノ-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(15.1g、79.7mmol)をTHF(180mL)に溶かした。エチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩(17.8g、119mmol)、DIPEA(46.1g、357mmol、62.1mL)及び最後にHATU(49.7g、131mmol)を加えた。混合物を25℃で3時間攪拌した。THF中のエチル(Z)-N-[(2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロパノイル]シクロプロパンカルボキシイミデート(22.5g、粗)を黄色液体として得て、それ以上の後処理及び精製を行わずに溶液として次の段階で用いた。
エチル(Z)-N-[(2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロパノイル]シクロプロパンカルボキシイミデート(15.0g、52.8mmol)のTHF溶液に、6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボニトリル(7.13g、52.8mmol)を0℃でゆっくり加えた。混合物を25℃で16時間攪拌した。反応混合物をH2O(200mL)で反応停止し、酢酸エチルで抽出した(50mLで3回)。合わせた有機層をブライン(200mL)で洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、カラムクロマトグラフィー(SiO2、石油エーテル/酢酸エチル=50/1から3/1)によって精製して、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(INT-7、5.60g、15.6mmol、収率29.6%、純度99.1%)を白色固体として得た。
INT-7のエナンチオマー過剰を、スクリーンOD_RH(酸)を介して求めた:e
e値=92.5%;Rt=14.45分。方法:キラルHPLC;Chiralcel OD-RHカラム(4.6mm×150mm×5μm)、室温、0.1%リン酸(A)及びアセトニトリル(B)で溶離、勾配A:B95/5から10/90、λ=210nmで検出。
1H NMR (400 MHz, MeOD): δ = 9.21 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 5.82 (q, J=6.8 Hz, 1H), 2.15 - 2.04 (m, 1H), 1.52 (d, J=6.8 Hz, 3H), 1.40 (br s, 9H), 1.09 - 0.98 (m, 4H).
Bruker AVANCE III 400MHzで測定。
ESI質量[m/z]:356.0[M+H]+。
e値=92.5%;Rt=14.45分。方法:キラルHPLC;Chiralcel OD-RHカラム(4.6mm×150mm×5μm)、室温、0.1%リン酸(A)及びアセトニトリル(B)で溶離、勾配A:B95/5から10/90、λ=210nmで検出。
1H NMR (400 MHz, MeOD): δ = 9.21 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 5.82 (q, J=6.8 Hz, 1H), 2.15 - 2.04 (m, 1H), 1.52 (d, J=6.8 Hz, 3H), 1.40 (br s, 9H), 1.09 - 0.98 (m, 4H).
Bruker AVANCE III 400MHzで測定。
ESI質量[m/z]:356.0[M+H]+。
段階4:6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩(INT-8)及び6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(INT-11)
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(5.0g、14mmol)を4M HCl/ジオキサン(35.0mL)に溶かし、室温で終夜攪拌した。HCl/ジオキサンを減圧下に除去した。残った固体は、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩(INT-8)及び6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(INT-11)の混合物であり、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩(INT-8)
ESI質量[m/z]:256.2[アミン+H]+。
ESI質量[m/z]:256.2[アミン+H]+。
6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(INT-11)
ESI質量[m/z]:274.2[アミン+H]+。
ESI質量[m/z]:274.2[アミン+H]+。
段階5:3-ブロモ-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(I-15)及び6-[5-[(1S)-1-[[3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド(I-13)
3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸101mg(0.28mmol)、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキサイドヘキサフルオロホスフェート(HATU)245mg(0.65mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン146mg(1.13mmol)及びDMF1.3mLの混合物を、室温で60分間攪拌した。段階4からの混合物100mgを加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を水で希釈し、DCMで抽出し、DCM層を分離し、ブラインで洗浄し、減圧下に濃縮し、分取HPLCクロマトグラフィーによって精製して、3-ブロモ-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(I-15)11mg(収率6.5%)及び6-[5-[(1S)-1-[[3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド(I-13)94.5mg(収率54.2%)を得た。
3-ブロモ-N-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロ-メトキシ)ベンズアミド(I-15)
1H NMR:表1のピークリストを参照。
ESI質量[m/z]:524.1[M+H]+。
1H NMR:表1のピークリストを参照。
ESI質量[m/z]:524.1[M+H]+。
6-[5-[(1S)-1-[[3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド(I-13)
1H NMR:表1のピークリストを参照。
ESI質量[m/z]:542.1[M+H]+。
1H NMR:表1のピークリストを参照。
ESI質量[m/z]:542.1[M+H]+。
オキサリルクロライド(26.0mL、297.0mmol)を、6-ヒドロキシピリミジン-4-カルボン酸(13.86g、9.98mmol)及びDMF(0.13mmol、0.01mL)の酢酸エチル(80mL)中混合物に1時間かけて加えた。加熱還流を3時間続けた。揮発分を、大気圧で、次に減圧下に留去させた。クーゲルロール蒸留(ダイヤフラムポンプ真空、6mbar、オーブン温度110℃)によって、11.03g(理論値の63%)を得た。
THF(50mL)中の6-クロロピリミジン-4-カルボニルクロライド(11.03g、62.32mmol)を、氷/水冷却下、THF/氷水(0.3リットル)の混合物中のアンモニア水(33%、20mL、341mmol)に10分以内に加え、混合物を1時間攪拌した。混合物をHCl水溶液で酸性とし、有機溶媒を減圧下に除去した。生成した沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、7.6g(理論値の76%、純度により補正)を得た。
ESI質量[m/z]:158.1[M+H]+。
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 8.1 (m, 2H), 8.45 (br, 1H), 9.2 (s, 1H)。
ESI質量[m/z]:158.1[M+H]+。
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 8.1 (m, 2H), 8.45 (br, 1H), 9.2 (s, 1H)。
MeOH(250mL)中の6-クロロピリミジン-4-カルボキサミド(7.06g、48.24mmol)及びヒドラジン水和物(64%、10.32g、206.1mmol、10.0mL)を、65℃で4時間攪拌した。水を加え、MeOHを減圧下に留去した。HCl水溶液及びK2CO3水溶液を、pH8となるまで加えた。生成した沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、7.03g(理論値の95%、純度により補正)を得た。
ESI質量[m/z]:154.1[M+H]+。
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 4.5 (br, 2H), 7.3 (br, 1H), 7.7 (br, 1H), 8.0 (br, 1H), 8.4 (br, 1H), 8.7 (br, 1H)。
ESI質量[m/z]:154.1[M+H]+。
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 4.5 (br, 2H), 7.3 (br, 1H), 7.7 (br, 1H), 8.0 (br, 1H), 8.4 (br, 1H), 8.7 (br, 1H)。
6-[5-[(1S)-1-[(3,5-ジブロモベンゾイル)アミノ]エチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド(I-34)の合成
段階1:3,5-ジブロモ-N-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]ベンズアミド
段階1:3,5-ジブロモ-N-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]ベンズアミド
THF40mL中のN-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3,5-ジブロモベンズアミド0.5g(1.4mmol)及びDMF-DMA3mL(22,6mmol)を、浴温65℃のロータリーエバポレータの水浴で10分間攪拌し、減圧下に溶媒留去して、0.61gを得て、それを直接次の段階で用いた。
3,5-ジブロモ-N-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]ベンズアミド0.61g(1.5mmol)及び6-ヒドラジノピリミジン-4-カルボキサミド0.25g(1.6mmol)を、AcOH60mL中、85℃で0.5時間攪拌した。混合物を減圧下に溶媒留去し、K2CO3水溶液、NaCl水溶液及びEtOAcを加えた。水層をTHF/EtOAcで3回抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下に溶媒留去した。残留物のMeOHからの結晶化(活性炭とともに加熱し、熱濾過することを含む)によって、0.24g(32%)を得た。
分析データについては表1を参照する。
6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(INT-9)の合成
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート
tert-ブチルN-[(1S)-2-アミノ-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(150g、797mmol、1.00当量)をジオキサン(1.50L)に溶かした。N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(142g、1.20mol、159mL、1.50当量)を混合物に加えた。反応混合物を25℃で3時間攪拌した。TLC(ジクロロメタン:メタノール=10:1、Rf=0.67)は、原料が消費されたことを示していた。粗生成物(193g、計算値)のジオキサン中溶液を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(193g、793mmol、1.00当量)の反応混合物を、AcOH(1900mL)に溶かした(6-クロロピリミジン-4-イル)ヒドラジン(126g、873mmol、1.10当量)の混合物に滴下した。反応混合物を25℃で16時間攪拌した。TLC(石油エーテル:酢酸エチル=3:1、Rf=0.22)は、原料が完全に消費されたことを示していた。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル=50/1から3/1)によって精製した。tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-クロロピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(160g、493mmol、収率62.1%)を、白色固体として得た。
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-クロロピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(80.0g、246mmol、1.00当量)のMeOH(1.50L)中溶液に、窒素下に、トリエチルアミン(49.9g、493mmol、68.6mL、2.00当量)及びPd(dppf)Cl2(18.0g、24.6mmol、0.100当量)を加えた。懸濁液を減圧下に脱気し、CO(一酸化炭素)で数回パージした。混合物を、CO(246mmol、1.00当量)(50.0psi)下、40℃で16時間攪拌した。TLC(石油エーテル:酢酸エチル=1:1、Rf=0.27)は、原料が消費されたことを示していた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル=50/1から1/1)によって精製した。メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート(80.0g、230mmol、収率46.6%)を、白色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ = 9.29 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 6.09 - 6.06 (m. 1H), 5.58 - 5.56 (d, 1H), 1.60 - 1.58 (d, 3H), 1.42 (s, 9H).
1H NMR (DMSO-d6) δ = 9.29 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 6.09 - 6.06 (m. 1H), 5.58 - 5.56 (d, 1H), 1.60 - 1.58 (d, 3H), 1.42 (s, 9H).
メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート(40.0g、115mmol、1.00当量)を、THF(240mL)及びMeOH(80.0mL)に溶かした。NH4OH(96.6g、689mmol、106mL、純度25.0%、6.00当量)を混合物に加えた。反応混合物を25℃で6時間攪拌した。TLC(石油エーテル:酢酸エチル=3:1、Rf=0.1)は、原料が完全に消費されたことを示していた。反応混合物を濃縮した。粗生成物を、25℃で30分間にわたりMTBE(300mL)で摩砕した。tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-カルバモイルピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(64.0g、189mmol、収率82.1%、純度98.2%)を、白色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ = 9.30 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 5.80 - 5.76 (m. 1H), 1.46 - 1.44 (d, 3H), 1.32 (s, 9H)。
1H NMR (DMSO-d6) δ = 9.30 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 5.80 - 5.76 (m. 1H), 1.46 - 1.44 (d, 3H), 1.32 (s, 9H)。
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-カルバモイルピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(1g、3mmol)をジオキサン30mLに溶かし、4M HCl/ジオキサン(7.5mL)を加え、混合物を、50℃で7時間、および、室温でさらに4日間攪拌した。混合物を減圧下に溶媒留去して、粗生成物(INT-9)1.02gを得た。
ESI質量[m/z]:234.2[アミン+H]+。
1H NMR (DMSO-d6) δ = 9.36 (s, 1H), 8.78 (s, 2H, NH2), 8.52 (s, 1H), 8.50 (bs, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.17 (bs, 1H), 5.07 - 5.45 (m, 1H), 1.67 - 1.65 (d, 3H)。
ESI質量[m/z]:234.2[アミン+H]+。
1H NMR (DMSO-d6) δ = 9.36 (s, 1H), 8.78 (s, 2H, NH2), 8.52 (s, 1H), 8.50 (bs, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.17 (bs, 1H), 5.07 - 5.45 (m, 1H), 1.67 - 1.65 (d, 3H)。
1,3-ジブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(48.9g、153mmol)の純粋ジエチルエーテル(430mL)中の攪拌溶液に、-65℃で2.5M n-BuLi/ヘキサン溶液(77mL、191mmol)を滴下した。反応混合物を-65℃で50分間攪拌した。次に、粉砕した硫黄(7.11g、222mmol)を、-65℃で少量ずつ加えた。反応混合物を-65℃で1.5時間攪拌した。次に、攪拌した反応混合物に、氷酢酸(35mL)を加えた。混合物を0℃とした。反応混合物を減圧下に濃縮して体積50mLとした。残留物を脱イオン水(500mL)で摩砕し、得られた乳濁液をジエチルエーテルで抽出した(300mLで2回)。合わせたジエチルエーテル層を水及びブラインの順で洗浄し、溶液を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して褐色油状物を得た。その油状物について圧力13mmHgで減圧蒸留を行った。94~98℃の無色留分を回収した。収量27.7g(66%)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.35 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.08 - 7.05 (m, 1H), 3.61 (s, 1H). 19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ = -57.80。
1H及び19FNMRスペクトラムは、Varian Gemini 2000機で記録した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.35 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.08 - 7.05 (m, 1H), 3.61 (s, 1H). 19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ = -57.80。
1H及び19FNMRスペクトラムは、Varian Gemini 2000機で記録した。
脱気した3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンチオール(17.75g、65mmol)のDMF(175mL)中溶液に、アルゴン下、トリエチルアミン(27.2mL、195mmol)を加えた。攪拌した混合物を冷却して0℃とし、トリフルオロヨードメタンを吹き込んで重量増38gとした。次に、攪拌した反応混合物に、1,1′-ジメチル-[4,4′-ビピリジン]-1,1′-ジイウムジクロライド(3.34g、13mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を脱イオン水(800mL)に投入し、得られた乳濁液をジエチルエーテルで抽出した(350mLで2回)。合わせたジエチルエーテル層を水及びブラインでその順で洗浄し、溶液を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して暗褐色油状物を得た。圧力20mmHgで、油状物について減圧蒸留を行った。87~89℃の無色留分を回収した。収量23.4g(83%)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.76 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.54 - 7.51 (m, 1H), 7.49 - 7.47 (m, 1H). 19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ = -41.92, -58.01.
1H及び19FNMRスペクトラムは、Varian Gemini 2000機で記録した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.76 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.54 - 7.51 (m, 1H), 7.49 - 7.47 (m, 1H). 19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ = -41.92, -58.01.
1H及び19FNMRスペクトラムは、Varian Gemini 2000機で記録した。
1-ブロモ-3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルファニル)ベンゼン(5.12g、15mmol)、粉砕炭酸カリウム(10.4、75mmol)、酢酸パラジウム(II)(168mg、0.75mmol)、及びキサントホス(868mg、1.5mmol)のDMF(75mL)中の攪拌混合物を、一酸化炭素雰囲気下に100℃で19時間加熱した。脱イオン水(75mL)を室温で反応混合物に加えた。溶媒を減圧下に除去した。残留物を脱イオン水(70mL)に溶かし、ジエチルエーテルで抽出した(50mLで2回)。水層を分離し、それのpHをHCl水溶液で4に調節した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(Combiflash)によって精製した。収量3g(65%)。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.94 (s, 1H), 8.19 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 8.07 - 8.04 (m, 1H), 8.03 - 8.00 (m, 1H). 19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ = -44.12, -59.52.
1H及び19FNMRスペクトラムは、Varian Gemini 2000機で記録した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.94 (s, 1H), 8.19 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 8.07 - 8.04 (m, 1H), 8.03 - 8.00 (m, 1H). 19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ = -44.12, -59.52.
1H及び19FNMRスペクトラムは、Varian Gemini 2000機で記録した。
TFA(0.3mL)の無水酢酸(50mL)中の攪拌溶液に、0℃で、過酸化水素水溶液(40%、20mL、100mmol)を1.5時間で滴下した。3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルファニル)安息香酸(3.06g、10mmol)を0℃で加えた。得られた溶液を室温とした。反応混合物を55℃で4時間、次に室温で終夜攪拌した。反応混合物を、脱イオン水で希釈して体積を250mLとした。
混合物を冷却して0℃として、白色固体を沈殿させた。沈殿を濾過し、水及びヘキサンの順で洗浄し、真空乾燥した。収量3.2g(95%)。
ESI質量[m/z]:337.0[M-H]-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 14.37 (bs, 1H, COOH), 8.48 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.42 (s, 1H)。
混合物を冷却して0℃として、白色固体を沈殿させた。沈殿を濾過し、水及びヘキサンの順で洗浄し、真空乾燥した。収量3.2g(95%)。
ESI質量[m/z]:337.0[M-H]-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 14.37 (bs, 1H, COOH), 8.48 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.42 (s, 1H)。
3-ブロモ-5-ビニルベンゾニトリル(5.41g、26mmol)及び18-クラウン-6(1.03g、3.9mmol)のクロロホルム(225mL)中の攪拌溶液に、粉末水酸化カリウム(15g、260mmol)を室温で30分以内で少量ずつ加えた。反応混合物を室温で48時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈して体積を400mLとした。溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して黒色様油状物を得た。その油状物を、フラッシュクロマトグラフィー(Combiflash)によって精製して4.55g(60%)を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.73 - 7.71 (m, 1H), 7.64 - 7.62 (m, 1H), 7.47 - 7.45 (m, 1H), 2.93 - 2.83 (m, 1H), 2.06 (dd, J = 10.5, 7.7 Hz, 1H), 1.90 - 1.81 (m, 1H)。
スペクトラムは、Varian Gemini 2000で記録した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.73 - 7.71 (m, 1H), 7.64 - 7.62 (m, 1H), 7.47 - 7.45 (m, 1H), 2.93 - 2.83 (m, 1H), 2.06 (dd, J = 10.5, 7.7 Hz, 1H), 1.90 - 1.81 (m, 1H)。
スペクトラムは、Varian Gemini 2000で記録した。
3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)ベンゾニトリル(4.36g、15mmol)のメタノール(100mL)中の攪拌溶液に、0℃で、塩化チオニル(16.42mL、225mmol)を滴下した。反応混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を水で希釈して体積を300mLとし、得られた乳濁液をジエチルエーテルで抽出した(75mLで2回)。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して黄色様油状物(4.55g)を得た。その油状物をイソプロパノール(35mL)に溶かし、水酸化リチウム(1.26g30mmol)の脱イオン水(20mL)中の攪拌溶液に、室温でその溶液を滴下し、反応混合物を5時間攪拌した。
反応混合物を水で希釈して体積を100mLとした。イソプロパノールを減圧下に除去した。残った水系画分をジエチルエーテルで洗浄した(40mLで2回)。次に、濃HCl水溶液の脱イオン水中溶液(20mL)を、前記水系画分に加えて白色固体を沈殿させた。沈殿を濾過し、水及びヘキサンの順で洗浄し、65℃の乾燥機で乾燥させて、標題化合物3.2g(69%)を得た。
ESI質量[m/z]:311.0[M+H]+。
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.45 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 3.27 (dd, J = 10.9, 8.5 Hz, 1H), 2.40 - 2.28 (m, 1H), 2.17 - 2.06 (m, 1H).
スペクトラムは、Varian Gemini 2000で記録した。
反応混合物を水で希釈して体積を100mLとした。イソプロパノールを減圧下に除去した。残った水系画分をジエチルエーテルで洗浄した(40mLで2回)。次に、濃HCl水溶液の脱イオン水中溶液(20mL)を、前記水系画分に加えて白色固体を沈殿させた。沈殿を濾過し、水及びヘキサンの順で洗浄し、65℃の乾燥機で乾燥させて、標題化合物3.2g(69%)を得た。
ESI質量[m/z]:311.0[M+H]+。
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.45 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 3.27 (dd, J = 10.9, 8.5 Hz, 1H), 2.40 - 2.28 (m, 1H), 2.17 - 2.06 (m, 1H).
スペクトラムは、Varian Gemini 2000で記録した。
3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸(INT-15)の合成
段階1:メチル3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゾエート及びメチル3-ブロモ-5-(2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゾエートの混合物
段階1:メチル3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゾエート及びメチル3-ブロモ-5-(2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゾエートの混合物
1,2-ジブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエタン(18.0g、77.9mmol、1.0当量)のDMSO(100mL)中溶液に、Cs2CO3(38.1g、116mmol、1.5当量)及びメチル3-ブロモ-5-ヒドロキシベンゾエート(市販品、40.4g、155mmol、2.0当量)を加え、混合物を60℃で12時間攪拌した。その反応混合物に、H2O(200mL)を加え、酢酸エチルで抽出し(150mLで3回)、有機層を脱水し、濃縮して、生成物の混合物(22.0g、1:1)を黄色油状物として得た。
前段階からの混合物(22.0g、53.6mmol、1.0当量)のAcOH(100mL)中溶液に、50℃でZn(10.5g、161mmol、3.0当量)を加え、混合物を50℃で12時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧下に濃縮して残留物(16.5g、粗)を淡黄色液体として得た。
前段階からのメチル3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゾエート(16.5g、49.8mmol、1.0当量)のTHF(100mL)中溶液に、LiOH・H2O(2.0M、49.8mL、2.0当量)を加え、混合物を25℃で2時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮して残留物を得て、水(50mL)で希釈し、2M KHSO4溶液でpH=4に調節し、DCMで抽出し(30mLで2回)、合わせた有機層をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、(10.0g、31.5mmol、63.3)を白色固体として得た。
ESI質量[m/z]:314.9[M-H]-。
1H-NMR: (400 MHz CDCl3): δ = 10.69 (br s, 1H), 8.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 5.78 - 6.12 (m, 1H).
ESI質量[m/z]:314.9[M-H]-。
1H-NMR: (400 MHz CDCl3): δ = 10.69 (br s, 1H), 8.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 5.78 - 6.12 (m, 1H).
6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリミジン-4-カルボキサミド(I-113)の合成
段階1:3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸及び3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)安息香酸の混合物
段階1:3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸及び3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)安息香酸の混合物
圧力逃がし弁を取り付けた肉厚反応管中、DMSO 50mL中の3-クロロ-5-ヒドロキシ安息香酸(市販品、9.3g、54mmol)、1-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエタン(10.5g、40mmol)、炭酸カリウム(25g、181mmol)を、60℃で3日間攪拌した。混合物を減圧下に溶媒留去した。残留物をクエン酸水溶液/酢酸エチルに溶解し、水層を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して粗生成物19.5gを得た。クロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/アセトン)によって、主として3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)安息香酸及び3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸を含有する低純度の分画からなる10.3gの分画を得て、それをその後の段階で直接用いた。
段階2:6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリミジン-4-カルボキサミド(I-113)
3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸(0.19g、0.45mmol)とHATU(0.34g、0.89mmol)、及び、6-{5-[(1S)-1-アミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル}ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(0.12g(0.45mmol)とN,N-ジイソプロピルアミン(0.31mL、1.78mmol)を、それぞれDMF1.5mL中で1時間攪拌した。両方の溶液を合わせ、室温で16時間攪拌した。反応混合物のクロマトグラフィー精製(RP18、0.1%HCOOH含有の水/ACN)によって、92mg(理論値の42%)を得た。
分析データについては表1を参照する。
分析データについては表1を参照する。
6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリミジン-4-カルボキサミド(I-114)の合成
3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)安息香酸(前記の手順から、0.18g、0.45mmol)とHATU(0.34g、0.89mmol)、及び、6-{5-[(1S)-1-アミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル}ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(0.12g(0.45mmol)とN,N-ジイソプロピルアミン(0.31mL、1.78mmol)を、それぞれDMF1.5mL中で1時間攪拌した。両方の溶液を合わせ、室温で16時間攪拌した。反応混合物のクロマトグラフィー精製(RP18、0.1%HCOOH含有の水/ACN)によって、106mg(理論値の39%)を得た。
分析データについては表1を参照する。
分析データについては表1を参照する。
1,3-ジブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(20g、62.4mmol)のTHF(160mL)中溶液に、アルゴン下、-5℃でi-PrMgCl(1.9M THF中溶液、36mL、73.2mmol)を滴下した。混合物を同じ温度で45分間攪拌し、次にアセトン(9g、156mmol)を滴下した。反応混合物をさらに30分間攪拌し、MTBE(200mL)を加え、次に10%クエン酸(200mL)を加えた。有機層を分離し、ブラインで洗浄し(100mLで3回)、乾燥させ、減圧下に濃縮した。MPLC精製後に、2-[3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]プロパン-2-オール(10.14g、33.91mmol、収率54.3%)を得た。
2-[3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]プロパン-2-オール(10.14g、33.91mmol)のMeOH(110mL)中溶液に、Et3N(6.833g、67.82mmol)及びPd(dppf)Cl2(2.47g、3.391mmol)を加えた。混合物を、CO圧(10Torr)下に130℃で48時間攪拌し、EtOAc(600mL)で希釈し、セライト層で濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をEtOAc(300mL)に溶かし、水で洗浄した(200mLで2回)。有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下に濃縮して、メチル3-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(8.96g、32.21mmol、収率95%)を得た。
メチル3-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(8.96g、32.21mmol)のジクロロメタン(100mL)中溶液に、-60℃で、Morph-DAST(6.2g、35.435mmol)を滴下した。混合物を室温で終夜攪拌し、重炭酸ナトリウム水溶液に投入した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。MPLC後に、純粋なメチル3-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(3.8g、13.56mmol、収率42%)を得た。
3-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート(3.8g、13.56mmol)のTHF(40mL)/H2O(12.5mL)混合物中の攪拌溶液に、0℃で、LiOH・1水和物(0.766g、18.306mmol)を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。THFを減圧下に留去し、水をpH=4.5の酸性とし、MTBEで抽出した(25mLで2回)。30%EtOH水溶液からの再結晶後に、純粋な3-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸(3.17g、11.9mmol、収率87.76%)を黄色固体として得た。
ESI質量[m/zneg]:265.1[M-H]+。
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 1.66 (s, 3H), 1.72 (s, 3H), 7.66 (s, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.99 (m, 1H), 13.56 (s, 1H)。
スペクトラムは、Bruker AVANCE III 400MHzで記録した。
ESI質量[m/zneg]:265.1[M-H]+。
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 1.66 (s, 3H), 1.72 (s, 3H), 7.66 (s, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.99 (m, 1H), 13.56 (s, 1H)。
スペクトラムは、Bruker AVANCE III 400MHzで記録した。
6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(INT-11)の別途合成
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-2-クロロ-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-2-クロロ-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート
(2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロパン酸(90.0g、476mmol、1.00当量)のDCM(900mL)中溶液に、Et3N(44.7g、442mmol、61.6mL、0.930当量)を加えた。トリメチルアセチルクロライド(57.4g、476mmol、58.5mL、1.00当量)を、0℃で滴下した。添加後、反応混合物を20℃で16時間攪拌した。DCM(900mL)中のtert-ブチルN-[(1S)-2-クロロ-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(98.8g、粗物)を無色液体として得て、それを次の段階で用いた。
tert-ブチルN-[(1S)-2-クロロ-1-メチル-2-オキソ-エチル]カーバメート(98.8g、476mmol、1.00当量)のDCM(900mL)中溶液に、Et3N(116g、1.14mol、159mL、2.40当量)を加えた。次に、20℃でエチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩(71.1g、476mmol、1.00当量)を少量ずつ加えた。添加後、混合物を20℃で16時間攪拌した。DCM中のエチル(Z)-N-[(2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロパノイル]シクロプロパンカルボキシイミデート(135g、粗物)を無色液体として得て、次の段階に用いた。
エチル(Z)-N-[(2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロパノイル]シクロプロパンカルボキシイミデート(135g、475mmol、1.00当量)のDCM(900mL)中溶液に、20℃以下で(6-クロロピリミジン-4-イル)ヒドラジン(68.7g、475mmol、1.00当量)を少量ずつ加えた。添加後、混合物を20℃で16時間攪拌した。反応混合物に、H2O(500mL)を加え、分離した有機層をブライン(200mL)で洗浄し、脱水し、濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル=20/1から3/1)によって精製した。tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-クロロピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(48.0g、132mmol、2段階で収率27.7%)を黄色固体として得た。
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-クロロピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(48.0g、132mmol、1.00当量)のMeOH(1.00L)中溶液に、Et3N(26.6g、263mmol、36.6mL、2.00当量)及びPd(dppf)Cl2(9.63g、13.2mmol、0.100当量)を加えた。懸濁液を減圧下に脱気し、COで数回パージした。混合物を、CO(50psi)下に40℃で16時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル=20/1から1/1)によって精製した。メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート(41.0g、106mmol、収率80.2%)を明黄色固体として得た。
メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート(25.0g、64.4mmol、1.00当量)を、THF(150mL)及びMeOH(50mL)に溶かした。NH4OH(54.1g、386mmol、59.5mL、純度25%、6.00当量)を20℃で滴下した。添加後、混合物を20℃で5時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-カルバモイルピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(24.0g、60.4mmol、収率93.8%、純度94%)を、淡黄色固体として得て、次の段階に用いた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.08 (d, J = 0.73 Hz, 1 H), 8.65 (s, 1 H), 7.79 (br s, 1 H), 5.96 - 6.07 (m, 1 H), 5.81 (br s, 1 H), 5.56 - 5.71 (m, 1 H), 2.02 - 2.12 (m, 1 H), 1.55 (d, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.44 (s, 9 H), 0.98 - 1.11 (m, 4 H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.08 (d, J = 0.73 Hz, 1 H), 8.65 (s, 1 H), 7.79 (br s, 1 H), 5.96 - 6.07 (m, 1 H), 5.81 (br s, 1 H), 5.56 - 5.71 (m, 1 H), 2.02 - 2.12 (m, 1 H), 1.55 (d, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.44 (s, 9 H), 0.98 - 1.11 (m, 4 H).
DCM(20.0mL)中のtert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-カルバモイルピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(8.00g、21.4mmol、1.00当量)を、HCl/ジオキサン(80.0mL、4M)に加えた。混合物を20℃で2時間攪拌した。
反応混合物を濃縮した。粗生成物を20℃で1時間DCM(50.0mL)で摩砕し、濾過した。6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(5.54g、17.01mmol、収率79.4%、純度95.1%)を、白色固体として得た。
ESI質量[m/z]:274.2[アミン+H]+。
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.30 (s, 1H), 8.75 (bs, 2H, NH2), 8.48 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 5.44 - 5.41 (m, 1H), 2.20 - 2.14 (m, 1H), 1.64 - 1.61 (d, 3H), 1.12 - 1.07 (m, 2H), 1.03 - 0.98 (m, 2H).
反応混合物を濃縮した。粗生成物を20℃で1時間DCM(50.0mL)で摩砕し、濾過した。6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(5.54g、17.01mmol、収率79.4%、純度95.1%)を、白色固体として得た。
ESI質量[m/z]:274.2[アミン+H]+。
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.30 (s, 1H), 8.75 (bs, 2H, NH2), 8.48 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 5.44 - 5.41 (m, 1H), 2.20 - 2.14 (m, 1H), 1.64 - 1.61 (d, 3H), 1.12 - 1.07 (m, 2H), 1.03 - 0.98 (m, 2H).
6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(INT-21)の合成
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(メチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(INT-19)
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(メチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(INT-19)
メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート(9.00g、23.2mmol、1.00当量)のTHF(45.0mL)中溶液に、メタンアミン(2M THF中溶液、34.7mL、3.00当量)を加えた。混合物を20℃で4時間攪拌した。反応が完了した後、反応混合物を濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル=20/1から1/1)によって精製した。tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(メチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(8.50g、20.8mmol、収率89.9%、純度95%)を淡黄色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.04 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 6.02 - 5.99 (m, 1H), 5.63 (d, 1H), 3.09 (d, 3H), 2.10 - 2.06 (m, 1H), 1.54 (d, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.07 - 1.02 (m, 4H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.04 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 6.02 - 5.99 (m, 1H), 5.63 (d, 1H), 3.09 (d, 3H), 2.10 - 2.06 (m, 1H), 1.54 (d, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.07 - 1.02 (m, 4H).
トリメチルシリルクロライド(7.07g、65.0mmol、8.26mL、3.00当量)をCF3CH2OH(84.0mL)に加え、30分間攪拌した。CF3CH2OH(84.0mL)中のtert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(メチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(8.40g、21.7mmol、1.00当量)を、上記の溶液に20℃以下で滴下した。添加後、混合物を20℃で1時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(6.60g、19.7mmol、収率91.0%、純度96.8%、HCl)を淡黄色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, MeOD): δ 9.19 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 8.52 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 5.59 (q, J = 6.71 Hz, 1 H), 3.25 - 3.38 (m, 2 H), 3.00 (s, 3 H), 2.11 - 2.24 (m, 1 H), 1.75 (d, J = 6.75 Hz, 3 H), 1.01 - 1.16 (m, 4 H).
1H NMR (400 MHz, MeOD): δ 9.19 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 8.52 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 5.59 (q, J = 6.71 Hz, 1 H), 3.25 - 3.38 (m, 2 H), 3.00 (s, 3 H), 2.11 - 2.24 (m, 1 H), 1.75 (d, J = 6.75 Hz, 3 H), 1.01 - 1.16 (m, 4 H).
6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N,N-ジメチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(INT-22)の合成
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(ジメチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(INT-20)
段階1:tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(ジメチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(INT-20)
メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート(14.0g、36.0mmol、1.00当量)の溶液に、ジメチルアミン(2M THF中溶液、108mL、6.00当量)のTHF中溶液を加えた。反応混合物を60℃で16時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル=20/1から1/1)によって精製した。tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(ジメチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(11.6g、27.4mmol、収率76.2%、純度95%)を黄色ガム状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.07 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 6.02 - 5.99 (m, 1H), 5.62 (d, 1H), 3.16 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 2.07 - 2.00 (m, 1H), 1.55 (d, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.04 - 1.00 (m, 4H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.07 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 6.02 - 5.99 (m, 1H), 5.62 (d, 1H), 3.16 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 2.07 - 2.00 (m, 1H), 1.55 (d, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.04 - 1.00 (m, 4H).
トリメチルシリルクロライド(8.93g、82.2mmol、10.4mL、3.00当量)をCF3CH2OH(110mL)に加え、30分間攪拌した。CF3CH2OH(84.0mL)中のtert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(ジメチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート(11.0g、27.4mmol、1.00当量)を、上記の溶液に20℃以下で滴下した。添加後、混合物を20℃で1時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。6 6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N,N-ジメチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩(8.20g、23.6mmol、収率86.3%、純度97.4%)を淡黄色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, MeOD): δ 9.17 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 8.13 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 5.61 (q, J = 6.67 Hz, 1 H), 3.18 (s, 3 H), 3.10 (s, 3 H), 2.11 - 2.24 (m, 1 H), 1.78 (d, J = 6.75 Hz, 3 H), 1.05 - 1.14 (m, 4 H).
1H NMR (400 MHz, MeOD): δ 9.17 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 8.13 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 5.61 (q, J = 6.67 Hz, 1 H), 3.18 (s, 3 H), 3.10 (s, 3 H), 2.11 - 2.24 (m, 1 H), 1.78 (d, J = 6.75 Hz, 3 H), 1.05 - 1.14 (m, 4 H).
窒素雰囲気下に、メチル3,5-ジヒドロキシベンゾエート(50g、300mmol)を無水DMF(200mL)に溶かした。溶液を冷却して0℃とし、DABCO(133g、1190mmol)を少量ずつ加えた。得られた懸濁液に、N,N-ジメチルチオカルバモイルクロライド(147g、1190mmol)のDMF(200mL)中溶液を0~5℃で滴下した。反応混合物が固化した場合、追加のDMFを加えて攪拌が効率良くできるようにした。懸濁液を昇温させて室温とし、24時間攪拌した。反応混合物を水(2000mL)に投入し、濾過し、残留物をエタノールで洗浄して、メチル3,5-ビス(ジメチルカルバモチオイルオキシ)ベンゾエート(92g、収率90%)を白色結晶粉末として得て、それを次の段階でそのまま用いた。
メチル3,5-ビス(ジメチルカルバモチオイルオキシ)ベンゾエート(8.0g、23.3mmol)をジフェニルエーテル(80mL)に懸濁させ、窒素雰囲気下に砂浴で230~240℃で3時間加熱した。反応混合物を放冷して30~40℃とした後、それをヘキサン(160mL)に投入し、ゆっくり放冷して4℃とした。濾過及び温ヘキサンによる十分な洗浄後に、メチル3,5-ビス(ジメチルカルバモイルスルファニル)ベンゾエート(7.37g、収率92%)を淡ベージュ結晶として得て、それを次の段階でそのまま用いた。
窒素雰囲気下に、メチル3,5-ビス(ジメチルカルバモイルスルファニル)ベンゾエート(34.2g、100mmol)を28%ナトリウムメトキシド溶液(43g、230mmol)及びメタノール(150mL)の混合物に懸濁させ、反応混合物を室温で終夜攪拌した。氷水(500mL)を加え、次に濃塩酸で中和した。沈殿を濾過し、水で洗浄し、真空乾燥して、メチル3,5-ビス(スルファニル)ベンゾエート(12.5g、収率62%)を白色粉末として得て、それをそのまま次の段階で用いた。
メチル3,5-ビス(スルファニル)ベンゾエート(4g、20mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(50mL)中溶液に炭酸カリウム(11.4g、80mmol)及びナトリウムクロロジフルオロアセテート(11.2g、80mmol)を加えた。反応混合物を、95℃まで3時間加熱し、水で希釈し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、メチルメチル3,5-ビス(ジフルオロメチルスルファニル)ベンゾエート(3.72g、収率62%)をオフホワイト粉末として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.30 (s, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.04 - 6.75 (t, 1H), 3.97 (s, 3H).
Bruker AVANCE III 400MHz機で測定。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.30 (s, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.04 - 6.75 (t, 1H), 3.97 (s, 3H).
Bruker AVANCE III 400MHz機で測定。
メチル3,5-ビス(ジフルオロメチルスルファニル)ベンゾエート(3.72g、12.5mmol)の四塩化炭素(15mL)、アセトニトリル(15mL)及び水(35mL)の混合物中溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム(26.4g、120mmol)及び三塩化ルテニウム水和物(0.1g、0.47mmol)を加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、メチル3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)ベンゾエート(2.3g、収率51%)をオフホワイト粉末として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.00 (s, 2H), 8.74 (s, 1H), 6.48 - 6.21 (t, 1H), 4.08 (s, 3H).
Bruker AVANCE III 400MHz機で測定。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.00 (s, 2H), 8.74 (s, 1H), 6.48 - 6.21 (t, 1H), 4.08 (s, 3H).
Bruker AVANCE III 400MHz機で測定。
メチル3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)ベンゾエート(2.3g、6.3mmol)を、水酸化リチウム(0.76g、12.6mmol)、THF(12mL)及び水(6mL)の混合物に加えた。反応液を室温で4時間攪拌し、1M塩酸で酸性とし、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)安息香酸(2.03g、収率92%)をオフホワイト粉末として得た。
ESI質量[m/z]:349.0[M-H]-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.53 (t, 2H), 8.57 (s, 1H), 8.79 (s, 2H), 14.53 (s, 1H).
Bruker AVANCE III 400MHz機で測定。
ESI質量[m/z]:349.0[M-H]-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.53 (t, 2H), 8.57 (s, 1H), 8.79 (s, 2H), 14.53 (s, 1H).
Bruker AVANCE III 400MHz機で測定。
分析方法
下記の分析方法は、個々の分析測定の手順が個々の節で別個に記載されていない限り、文書全体における全ての情報を指す。
下記の分析方法は、個々の分析測定の手順が個々の節で別個に記載されていない限り、文書全体における全ての情報を指す。
質量分析
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]+又はM-の測定は、溶離液としてギ酸1mL/アセトニトリル1リットル及びギ酸0.9mL/Millipore水1リットルを用いて行った。カラムZorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mmを用いた。カラムオーブンの温度は55℃であった。
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]+又はM-の測定は、溶離液としてギ酸1mL/アセトニトリル1リットル及びギ酸0.9mL/Millipore水1リットルを用いて行った。カラムZorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mmを用いた。カラムオーブンの温度は55℃であった。
1H-NMRデータの測定は、基準としてテトラメチルシラン(0.00ppm)を用いる1.7mmTCIプローブヘッドを搭載したBruker Avance III 400MHzスペクトル計を用いて行い、測定値は通常は、溶媒CD3CN、CDCl3又はd6-DMSO中の溶液から記録した。或いは、5mmCPNMPプローブヘッドを搭載したBruker Avance III 600MHz装置又は5mmTCIプローブヘッドを搭載したBruker Avance NEO 600MHz装置を測定に用いた。通常、測定は、298Kのプローブヘッド温度で行った。他の測定温度は、明瞭に記載されている。
NMRピークリスト手順
選択された実施例の1H-NMRデータを、1H-NMRピークのリストの形で記載する。各シグナルピークに対して、ppm単位でのδ値及び小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値-シグナル強度値のペア間は、区切り文字としてセミコロンを描いている。
選択された実施例の1H-NMRデータを、1H-NMRピークのリストの形で記載する。各シグナルピークに対して、ppm単位でのδ値及び小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値-シグナル強度値のペア間は、区切り文字としてセミコロンを描いている。
従って、一つの実施例についてのピークリストは、次の形態を取る。
δ1(強度1);δ2(強度2);......;δi(強度i);......;δn(強度n)
δ1(強度1);δ2(強度2);......;δi(強度i);......;δn(強度n)
鋭いシグナルの強度は、cm単位での1H-NMRスペクトラムの印刷図におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからのいくつかのピーク若しくはそのシグナルの中央並びにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
テトラメチルシラン又はサンプルがテトラメチルシランを含まない場合は、溶媒の化学シフトを1Hスペクトラムの化学シフトの較正に用いる。従って、NMRピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが現れている可能性があるが、必ずしもそうではない。
1H-NMRピークリストは、旧来の1H-NMR印刷と同等であり、通常は、やはり旧来の1H-NMR解釈で列記される全てのピークを含む。
さらに、それらは旧来の1H-NMR印刷のように、溶媒、化合物の立体異性体(本発明の目的であっても良い)及び/又は不純物のピークのシグナルを示すことができる。
1H-NMR溶媒シグナル、テトラメチルシランシグナル及び相当する溶媒中の水シグナルは、それらが非常に高い強度値を有することから相対強度較正から除外される。
平均して、本発明による化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常は、本発明による化合物のピークより低い強度を有する(例えば、純度>90%)。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の製造方法に典型的なものであり得る。従って、相当するピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションで、さらには、経験的に評価される期待値で)で標的化合物のピークを計算する当業者であれば、必要に応じて任意に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークの割り付けを行うことができる。この割り付けは、旧来の1H-NMR解釈での通常のピーク選択と同様であると考えられる。
使用される溶媒は、パラメータ「溶媒」でJCAMPファイルから抜き出すことができ、スペクトル装置周波数は「観察周波数」、スペクトル装置型は「スペクトル装置/データシステム」でそうすることができる。
13C-NMRデータは、広帯域デカップル13C-NMRスペクトラムからのピークリストとして、1H-NMRデータと同様にして表示される。13C-NMR溶媒シグナル及びテトラメチルシランは、これらのシグナルが非常に高い強度を有し得ることから、相対強度較正から除外される。
ピークリストを伴うNMRデータのさらなる詳細が、研究開示データベース番号(the Research Disclosure Database Number)564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications(特許出願内のNMRピークリストデータの引用)」に開示されている。
以下の表1に記載される本発明による化合物は、同様に、R1が水素であり、Xが酸素であり、上記の製造例に従って又はそれと同様にして得られる好ましい式(I)の化合物である。
表1
1)「abs」は、化合物がエナンチオマー的に豊富化された形態又は純粋な形態で得られ、主要な立体異性体が図面に描かれた絶対配置を有することを示す。
2)「lowT」は、測定が260ケルビンの温度で行われたことを示す。
3)記載されている質量は、最も高い強度を有する[M+H]+イオンの同位体パターンからのピークに相当する。#は[M-H]-イオンが記録されたことを示す。
2)「lowT」は、測定が260ケルビンの温度で行われたことを示す。
3)記載されている質量は、最も高い強度を有する[M+H]+イオンの同位体パターンからのピークに相当する。#は[M-H]-イオンが記録されたことを示す。
表2(中間体)
1)「abs」は、化合物がエナンチオマー的に豊富化された形態又は純粋な形態で得られ、主要な立体異性体が図面に描かれた絶対配置を有することを示す。
2)記載されている質量は、最も高い強度を有する[M+H]+イオンの同位体パターンからのピークに相当する。#は[M-H]-イオンが記録されたことを示す。
2)記載されている質量は、最も高い強度を有する[M+H]+イオンの同位体パターンからのピークに相当する。#は[M-H]-イオンが記録されたことを示す。
生物例
リピセファルス(Rhipicephalus)(ウシマダニ)・ミクロプルス(microplus)-イン・ビトロ接触試験ウシダニ幼虫(Parkhurst株、合成ピレスロイドに対して抵抗性)
化合物9mgをアセトン1mLに溶かし、アセトンで希釈して所望濃度とする。試験溶液250μLを25mLガラス試験管に充填し、振盪装置で回転及び傾斜させることにより(30rpmで2時間)、内壁に均一に分散させる。化合物濃度900ppm、内表面44.7cm2及び均一分布で、用量5μg/cm2が達成される。
リピセファルス(Rhipicephalus)(ウシマダニ)・ミクロプルス(microplus)-イン・ビトロ接触試験ウシダニ幼虫(Parkhurst株、合成ピレスロイドに対して抵抗性)
化合物9mgをアセトン1mLに溶かし、アセトンで希釈して所望濃度とする。試験溶液250μLを25mLガラス試験管に充填し、振盪装置で回転及び傾斜させることにより(30rpmで2時間)、内壁に均一に分散させる。化合物濃度900ppm、内表面44.7cm2及び均一分布で、用量5μg/cm2が達成される。
溶媒留去後、各試験管に20~50匹のウシマダニ(Rhipicephalus microplus)幼虫を入れ、有孔蓋で閉じ、インキュベーター中相対湿度85%及び27℃で、水平位置で孵化させる。48時間後、効力を測定する。幼虫を試験管の底で軽く叩いて、負の走地性行動を記録する。未処理対照幼虫と同程度にバイアルの上部によじ登って戻る幼虫は生きているとマークし、未処理の対照幼虫と同程度によじ登って戻らないが無秩序に動いているか足をひきつらせているだけの幼虫は瀕死とマークし、底に留まって全く動いていないダニ幼虫は死んでいるとカウントする。
化合物濃度5μg/cm2で少なくとも80%の効力がモニタリングされる場合、その化合物はリピセファルス・ミクロプルス(Rhipicephalus microplus)に対して良好な効力を示す。効力100%とは、すべての幼虫が死亡又は瀕死であることを意味し、0%は、死亡や瀕死の幼虫が全くいないことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-8、I-10、I-18、I-21、I-22、I-28、I-33、I-34、I-35、I-36、I-37、I-38、I-42、I-46、I-49、I-50、I-51、I-52、I-55、I-56、I-57、I-63、I-64、I-65、I-66、I-67、I-68、I-69、I-73、I-74、I-75、I-76、I-80、I-85、I-87、I-89、I-95、I-98、I-102、I-135、I-141が、5μg/cm2(=500g/ha)の施用量で100%の良好な活性を示した。
リピセファルス(Rhipicephalus)(ウシマダニ)・ミクロプルス(microplus)-浸漬試験
試験動物:ウシマダニ(Rhipicephalus microplus)Parkhurst株、SP抵抗性
溶媒:ジメチルスルホキシド
試験動物:ウシマダニ(Rhipicephalus microplus)Parkhurst株、SP抵抗性
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を製造するために、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに
溶かし、その濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
溶かし、その濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
この化合物溶液をピペットで管に入れる。8~10匹の充血した成虫雌ウシマダニ(Rhipicephalus microplus)を有孔管に入れる。これらの管を、ダニが完全に濡れるまで化合物水溶液に浸す。液体を排出した後、ダニはプラスチックトレイ中の濾紙に移し、気候室で保管する。
7日後、受精卵の産卵をモニタリングする。受精が見られない卵は、約42日後の孵化まで気候室に保管する。効力100%とは、すべての卵が受精能力がないことを意味し、0%は、すべての卵が受精能力があることを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1が、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した。
リピセファルス(Rhipicephalus)(ウシマダニ)・ミクロプルス(microplus)-注射試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を製造するために、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに
溶かし、その濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。
溶かし、その濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。
成虫の充血した雌のダニ(Rhipicephalus microplus)5匹に、化合物溶液1μLの腹部注射を行う。ダニをレプリカプレートに移し、気候室で孵化させる。
7日後、受精卵の産卵をモニタリングする。受精が見られない卵は、約42日後の孵化まで気候室に保管する。効力100%とは、すべての卵が受精能力がないことを意味し、0%は、すべての卵が受精能力があることを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-2が、4μg/動物の施用量で100%の良好な活性を示した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)-経口試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を製造するために、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに
溶かし、その濃厚液をクエン酸を加えたウシ血液で希釈して所望の濃度とする。
溶かし、その濃厚液をクエン酸を加えたウシ血液で希釈して所望の濃度とする。
成虫の餌を与えられていないネコノミ(Ctenocephalides felis)約20匹をノミチャンバに入れ、そのチャンバの頂部と底はガーゼで覆う。底がパラフィルムで密閉されたチャンバに血液-化合物溶液を入れ、ノミチャンバの頂部の上に置いて、ノミが血液を吸うことができるようにする。血液チャンバを37℃に加熱し、ノミチャンバは室温に保つ。
2日後、死亡率(%)を求める。100%は、すべてのノミが死んだことを意味する。
0%は、死んだノミが全くいなかったことを意味する。
0%は、死んだノミが全くいなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-2が、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)-イン・ビトロ接触試験成体ネコノミ
化合物9mgをアセトン1mLに溶かし、アセトンで希釈して所望濃度とする。試験溶液250μLを25mLガラス試験管に充填し、振盪装置で回転及び傾斜させることにより(30rpmで2時間)、内壁に均一に分散させる。化合物濃度900ppm、内表面44.7cm2及び均一分布で、用量5μg/cm2が達成される。
化合物9mgをアセトン1mLに溶かし、アセトンで希釈して所望濃度とする。試験溶液250μLを25mLガラス試験管に充填し、振盪装置で回転及び傾斜させることにより(30rpmで2時間)、内壁に均一に分散させる。化合物濃度900ppm、内表面44.7cm2及び均一分布で、用量5μg/cm2が達成される。
溶媒留去後、各試験管に5~10匹の成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)を入れ、有孔蓋で閉じ、室温及び相対湿度で、横向きにして孵化させる。
48時間後、効力を求める。ノミを試験管の底で軽く叩き、最長5分間にわたり45~50℃の加熱プレート上で孵化させる。上方によじ登ることで熱を回避することができない動かないか無秩序に動いているノミは死亡又は瀕死とマークする。
48時間後、効力を求める。ノミを試験管の底で軽く叩き、最長5分間にわたり45~50℃の加熱プレート上で孵化させる。上方によじ登ることで熱を回避することができない動かないか無秩序に動いているノミは死亡又は瀕死とマークする。
化合物濃度5μg/cm2で少なくとも80%の効力がモニタリングされる場合、その化合物はネコノミ(Ctenocephalides felis)に対して良好な効力を示す。効力100%とは、すべてのノミが死亡又は瀕死であることを意味し、0%は、死亡や瀕死のノミが全くいないことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-3、I-21、I-33、I-34、I-46、I-49、I-50、I-51、I-52、I-55、I-56、I-57、I-63、I-64、I-65、I-67、I-68、I-69、I-73、I-74、I-75、I-76、I-80、I-85、I-87、I-89、I-95、I-98、I-102、I-135、I-141が、5μg/cm2(=500g/ha)の施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-5、I-18、I-38、I-42、I-66が、5μg/cm2(=500g/ha)の施用量で90%の良好な活性を示した。
クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)-成体クリイロコイタマダニを用いたイン・ビトロ接触試験
化合物9mgをアセトン1mLに溶かし、アセトンで希釈して所望濃度とする。試験溶液250μLを25mLガラス試験管に充填し、振盪装置で回転及び傾斜させることにより(30rpmで2時間)、内壁に均一に分散させる。化合物濃度900ppm、内表面44.7cm2及び均一分布で、用量5μg/cm2が達成される。
化合物9mgをアセトン1mLに溶かし、アセトンで希釈して所望濃度とする。試験溶液250μLを25mLガラス試験管に充填し、振盪装置で回転及び傾斜させることにより(30rpmで2時間)、内壁に均一に分散させる。化合物濃度900ppm、内表面44.7cm2及び均一分布で、用量5μg/cm2が達成される。
溶媒留去後、各試験管に5~10匹の成体クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)を入れ、有孔蓋で閉じ、インキュベーター中室温及び相対湿度で、横向きで孵化させる。48時間後、効力を測定する。ダニを試験管の底で軽く叩いて、加熱プレート上で45~50℃で最長5分間孵化させる。上方によじ登ることで熱を回避することができない動かないか無秩序に動いているノミは死亡又は瀕死とマークする。
化合物濃度5μg/cm2で少なくとも80%の効力がモニタリングされる場合、その化合物はクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)に対して良好な効力を示す。効力100%とは、すべてのダニが死亡又は瀕死であることを意味し、0%は、死亡や瀕死のダニが全くいないことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-3、I-4、I-5、I-6、I-18、I-21、I-28、I-34、I-42、I-46、I-50、I-51、I-52、I-55、I-56、I-57、I-63、I-64、I-65、I-67、I-68、I-69、I-73、I-74、I-75、I-76、I-80、I-85、I-87、I-89、I-95、I-98、I-135、I-141が、5μg/cm2(=500g/ha)の施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-33、I-36、I-49、I-102が、5μg/cm2(=500g/ha)の施用量で80%の良好な活性を示した。
キュウリカブトムシ(Diabrotica balteata)-噴霧試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃厚液を、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤含有水で希釈することによって調製される。
浸漬した小麦種子(Triticum aestivum)を、寒天及び少量の水を充填した多ウェルプレートに入れ、1日間インキュベートして発芽させる(種子5個/ウェル)。発芽した小麦種子に、所望濃度の有効成分を含む試験溶液を噴霧する。その後、各ユニットに、バンデッドキュウリカブトムシ(banded cucumber beetle)(Diabroticabalteata)幼虫10~20匹を付ける。
7日後、効力(単位:%)を求める。100%は、すべての苗が未処理・未感染対照のように成長したことを意味する。0%は、成長した苗が全くなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-10、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28、I-29、I-30、I-31、I-33、I-34、I-35、I-36、I-38、I-39、I-40、I-41、I-42、I-44、I-45、I-46、I-47、I-48、I-49、I-50、I-51、I-52、I-53、I-54、I-55、I-56、I-58、I-59、I-60、I-63、I-64、I-65、I-66、I-67、I-69、I-71、I-73、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-85、I-86、I-87、I-88、I-89、I-90、I-91、I-92、I-93、I-94、I-95、I-98、I-99、I-101、I-102、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-109、I-110、I-112、I-114、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-124、I-125、I-127、I-128、I-129、I-130、I-131、I-132、I-133、I-134、I-136、I-139、I-140、I-141、I-142、I-145、I-146、I-148、I-150、I-152、I-153、I-156、I-157、I-158、I-159、I-160、I-161、I-162、I-163、I-165、I-166、I-168、I-169が、100g/ha(=32μg/ウェル)の施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-2、I-11、I-37、I-43、I-72、I-74、I-115、I-135、I-137、I-138、I-164、I-167が、100g/ha(=32μg/ウェル)の施用量で80%の良好な活性を示した。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)-試験 溶媒:アセトン125.0重量部
活性化合物の好適な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を規定量の溶媒と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、有効成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵と幼虫を含む懸濁液、及びレタス種子を充填する。レタス種子が発芽し、苗が成長する。虫こぶが根で発達する。
14日後、虫こぶ形成のパーセントに基づいて殺線虫活性を求める。100%は虫こぶが全く認められなかったことを意味し、0%は処理された植物の根に認められた虫こぶの数が未処理対照植物のものと等しいことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-21が、20ppmの施用量で90%の良好な活性を示した。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-経口試験
溶剤:アセトン100重量部
溶剤:アセトン100重量部
活性化合物の好適な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を規定量の溶媒と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
化合物溶液50μLをマイクロタイタープレートに充填し、IPL41昆虫培地(33%+15%砂糖)150μLを加えて、ウェルあたり総量を200μLにする。その後、プレートをパラフィルムで密封し、そのパラフィルムを通してモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の混合集団が化合物の調製物を吸うことができる。
5日後、死亡率(%)を求める。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は殺されたアブラムシが全くなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-2が、4ppmの施用量で100%の良好な活性を示した。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-噴霧試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃厚液を1000ppmの乳化剤濃度を含む水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤含有水で希釈することによって調製される。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)のすべての齢が付いたハクサイ(Brassica pekinensis)葉片に、所望濃度の有効成分の調製物を噴霧する。
5日後、死亡率(単位:%)を求める。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は殺されたアブラムシが全くなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-7、I-19、I-20、I-41、I-49、I-55、I-77、I-79、I-80、I-81、I-83、I-85、I-86、I-87、I-88、I-89、I-90、I-92、I-93、I-94、I-98、I-102、I-112、I-116、I-129、I-133、I-139、I-140、I-142、I-143、I-152、I-160、I-163、I-164、I-166、I-167、I-168が、100g/haの施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-3、I-5、I-8、I-12、I-18、I-21、I-32、I-34、I-40、I-42、I-45、I-46、I-48、I-50、I-51、I-56、I-58、I-59、I-60、I-64、I-65、I-66、I-67、I-71、I-72、I-74、I-78、I-82、I-84、I-95、I-97、I-99、I-101、I-103、I-110、I-113、I-115、I-118、I-120、I-121、I-124、I-134、I-136、I-141、I-150、I-154、I-156、I-159、I-161、I-162、I-169が、100g/haの施用量で90%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-69、I-73、I-125が、100g/haの施用量で70%の良好な活性を示した。
ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)-噴霧試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃厚液を1000ppmの乳化剤濃度を含む水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤含有水で希釈することによって調製される。
オオムギ(Hordeum vulgare)に、所望の濃度の有効成分を含む試験液を噴霧し、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)の幼虫を付ける。
4日後、死亡率(単位:%)を求める。100%はすべてのカメムシが殺されたことを意味し、0%は殺されたカメムシが全くなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-7、I-12、I-18、I-19、I-21、I-22、I-23、I-25、I-30、I-31、I-32、I-33、I-34、I-38、I-42、I-44、I-45、I-46、I-48、I-49、I-51、I-58、I-59、I-60、I-61、I-62、I-64、I-65、I-66、I-67、I-69、I-72、I-73、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-85、I-86、I-87、I-88、I-89、I-90、I-92、I-93、I-94、I-95、I-96、I-98、I-99、I-101、I-102、I-110、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-124、I-125、I-126、I-127、I-128、I-129、I-130、I-131、I-132、I-135、I-136、I-138、I-139、I-140、I-141、I-142、I-143、I-147、I-148、I-150、I-154、I-155、I-162が、500g/haの施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-3、I-28、I-41、I-70、I-71が、500g/haの施用量で90%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-21、I-34、I-44、I-49、I-51、I-116、I-118、I-120、I-121、I-124、I-125、I-126、I-128、I-135が、100g/haの施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-3、I-7、I-19、I-32、I-42、I-127が、100g/haの施用量で90%の良好な活性を示した。
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)-噴霧試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒と混合し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤含有水で希釈することによって調製される。
イネ(Oryzasativa)に所望の濃度の有効成分の調製物を噴霧し、植物にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)を付ける。
4日後、死亡率(単位:%)を求める。100%はすべてのウンカが殺されたことを意味し、0%は殺されたウンカが全くなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-8、I-23、I-29、I-31、I-33、I-38、I-39、I-44、I-49、I-50、I-51、I-57、I-59、I-60、I-63、I-64、I-67、I-72、I-73、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-92、I-93、I-94、I-101、I-116、I-118、I-120、I-121、I-122、I-125、I-126、I-128、I-129、I-130、I-133、I-134、I-135、I-136、I-139、I-141、I-142、I-154が、500g/haの施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-7、I-32、I-61、I-85、I-90、I-102、I-115、I-140が、500g/haの施用量で90%の良好な活性を示した。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)-噴霧試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒と混合し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤含有水で希釈することによって調製される。
トウモロコシ(Zea mays)の葉片に、所望濃度の有効成分の調製物を噴霧する。乾燥すると、葉片にツマジロクサヨトウの幼虫(Spodoptera frugiperda)を付ける。
7日後、死亡率(単位:%)を求める。100%はすべての毛虫が殺されたことを意味し、0%は殺された毛虫が全くなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-1、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-15、I-16、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28、I-29、I-30、I-31、I-32、I-33、I-34、I-35、I-36、I-38、I-39、I-40、I-41、I-42、I-43、I-45、I-46、I-47、I-48、I-49、I-50、I-51、I-52、I-54、I-55、I-56、I-57、I-58、I-63、I-64、I-65、I-66、I-67、I-68、I-69、I-70、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-76、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-85、I-86、I-87、I-88、I-89、I-90、I-91、I-92、I-93、I-94、I-95、I-97、I-98、I-99、I-101、I-102、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-108、I-109、I-110、I-111、I-112、I-113、I-114、I-115、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-123、I-124、I-125、I-127、I-129、I-130、I-132、I-133、I-134、I-135、I-136、I-137、I-138、I-140、I-141、I-142、I-143、I-144、I-145、I-146、I-147、I-148、I-150、I-152、I-153、I-154、I-155、I-156、I-157、I-158、I-159、I-161、I-162、I-163、I-165、I-166、I-167、I-168、I-169が、100g/haの施用量で100%の良好な活性を示した。
この試験では、製造例からの次の化合物:I-62、I-100、I-151、I-160が、100g/haの施用量で83%の良好な活性を示した。
ネッタイシマカ(Aedes aegypti)試験(AEDSAE表面処理及び接触アッセイ)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
十分な有効成分含有溶液を製造するには、溶媒混合物(2mg/mL/RME2000ppmのアセトン)に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液を施釉タイルにピペットで移し、アセトン留去後、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)種MONHEIM系の成体蚊を乾燥表面に乗せる。曝露時間は30分である。パーセント(%)での死亡率を、処理表面への昆虫の接触から24時間後に求める。100%死亡率は、調べた昆虫すべてが死亡したことを意味し、0%は、死亡した昆虫がなかったことを意味する。
次の実施例:I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-7、I-8、I-10、I-19、I-20、I-21、I-25、I-33、I-34、I-36、I-40、I-42、I-49、I-51、I-73、I-74、I-86、I-90、I-93、I-102が、この試験で表面濃度20mg/m2で80~100%の効力を示した。
次の実施例:I-1、I-2、I-8、I-10、I-19、I-20、I-21、I-25、I-33、I-34、I-41、I-42、I-49、I-51、I-73、I-74、I-86、I-90、I-93、I-102が、この試験で表面濃度4mg/m2で80~100%の効力を示した。
ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)試験(CULXFA表面処理及び接触アッセイ)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
十分な有効成分含有溶液を製造するには、溶媒混合物(2mg/mL/RME2000ppmのアセトン)に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液を施釉タイルにピペットで移し、アセトン留去後、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)種P00系の成体蚊を乾燥表面に乗せる。曝露時間は30分である。パーセント(%)での死亡率を、処理表面への昆虫の接触から24時間後に求める。100%死亡率は、調べた昆虫すべてが死亡したことを意味し、0%は、死亡した昆虫がなかったことを意味する。
次の実施例:I-20、I-33、I-49、I-51、I-73、I-74、I-90、I-93、I-102が、この試験で表面濃度20mg/m2で80~100%の効力を示した。
次の実施例:I-21、I-33、I-42、I-49、I-51、I-73、I-74、I-90、I-93、I-102が、この試験で表面濃度4mg/m2で80~100%の効力を示した。
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO表面処理及び接触アッセイ)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
十分な有効成分含有溶液を製造するには、溶媒混合物(2mg/mL/RME2000ppmのアセトン)に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液を施釉タイルにピペットで移し、アセトン留去後、イエバエ(Musca domestica)種WHO-N系の成体ハエを乾燥表面に乗せる。曝露時間は30分である。パーセント(%)での死亡率を、処理表面への昆虫の接触から24時間後に求める。100%死亡率は、調べた昆虫すべてが死亡したことを意味し、0%は、死亡した昆虫がなかったことを意味する。
次の実施例:I-1、I-10、I-20、I-21、I-33、I-36、I-39、I-42、I-49、I-51、I-73、I-74、I-8、I-86、I-90、I-93、I-102が、この試験で表面濃度20mg/m2で80~100%の効力を示した。
次の実施例:I-21、I-33、I-36、I-39、I-42、I-49、I-51、I-73、I-74、I-90、I-93、I-102が、この試験で表面濃度4mg/m2で80~100%の効力を示した。
チャバネゴキブリ(Blattella germanica)試験(BLTTGE表面処理及び接触アッセイ)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppm菜種油メチルエステル(RME)
十分な有効成分含有溶液を製造するには、溶媒混合物(2mg/mL/RME2000ppmのアセトン)に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液を施釉タイルにピペットで移し、アセトン留去後、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)種PAULINIA系の成体動物を乾燥表面に乗せる。曝露時間は30分である。
パーセント(%)での死亡率を、処理表面への昆虫の接触から24時間後に求める。100%死亡率は、調べた昆虫すべてが死亡したことを意味し、0%は、死亡した昆虫がなかったことを意味する。
次の実施例:I-21、I-49、I-51、I-73、I-74、I-90、I-93、I-102が、この試験で表面濃度20mg/m2で80~100%の効力を示した。
次の実施例:I-21、I-49、I-51、I-73、I-74、I-93、I-102が、この試験で表面濃度4mg/m2で80~100%の効力を示した。
比較例
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)-噴霧試験(SPODFR)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)-噴霧試験(SPODFR)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒と混合し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤含有水で希釈することによって調製される。
トウモロコシ(Zea mays)の葉片に、所望濃度の有効成分の調製物を噴霧する。乾燥すると、葉片にツマジロクサヨトウの幼虫(Spodoptera frugiperda)を付ける。
所定期間後、死亡率(単位:%)を求める。100%はすべての毛虫が殺されたことを意味し、0%は殺された毛虫が全くなかったことを意味する。
この試験では、製造例からの次の化合物が先行の最新技術と比較して高いレベルの活性を示す(表3及び4を参照)。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-経口試験(MYZUPE経口)
溶剤:アセトン100重量部
溶剤:アセトン100重量部
活性化合物の好適な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を規定量の溶媒と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
化合物溶液50μLをマイクロタイタープレートに充填し、IPL41昆虫培地(33%+15%砂糖)150μLを加えて、ウェルあたり総量を200μLにする。その後、プレートをパラフィルムで密封し、そのパラフィルムを通してモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の混合集団が化合物の調製物を吸うことができる。
5日後、死亡率(%)を求める。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は殺されたアブラムシが全くなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例からの次の化合物が先行の最新技術と比較して高いレベルの活性を示す(表3を参照)。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-噴霧試験(MYZUPE)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃厚液を1000ppmの乳化剤濃度を含む水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤含有水で希釈することによって調製される。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)のすべての齢が付いたハクサイ(Brassica pekinensis)葉片に、所望濃度の有効成分の調製物を噴霧する。
所定期間後、死亡率(単位:%)を求める。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は殺されたアブラムシが全くなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例からの次の化合物が先行の最新技術と比較して高いレベルの活性を示す(表4を参照)。
Claims (19)
- 下記式(I)の化合物。
Xは、O又はSであり;
R1は、水素であり;
R2は、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合は#で印されており:
R22は、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3ハロアルキル、C1-C3ハロアルコキシ又はC1-C3ハロアルキルスルホニルであり;
R3は、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合は#で印されており:
R32は、水素、C3-C6シクロアルキル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルキルは、ハロゲン、-CN、C3-C6シクロアルキル及びC1-C3アルコキシの群から選択される1~3個の置換基によって置換されていても良く;
R4は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ又はC3-C4シクロアルキルである。] - Xが、O又はSであり;
R1が、水素であり;
R2が、次の下位構造Q1及びQ2から選択され、ここで、C=X-基への結合は#で印されており:
R22が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-CN、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルであり;
R3が、-CN又は下記の下位構造S1から選択される置換基であり、ここで、ピリミジンへの結合は#で印されており:
R32が、水素、シクロプロピル又はC1-C3アルキルであり、ここで、C1-C3アルキルが、フッ素、塩素、-CN、シクロプロピル及びメトキシの群から選択される1~3個の置換基で置換されていても良く;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、請求項1に記載の化合物。 - Xが、Oであり;
R1が、水素であり;
R2が、(3,5-ジブロモフェニル)、(3,5-ジクロロフェニル)、(3-クロロ-5-メチルスルホニルフェニル)、3-ブロモ-5-メチルスルホニルフェニル、(3-シアノ-5-フルオロフェニル)、3-クロロ-5-シアノフェニル、3-ブロモ-5-シアノフェニル、3,5-ジシアノフェニル、3-(1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ)フェニル、3-(1-シアノシクロプロピル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-ヨードフェニル、3-(ジフルオロメチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-(2-フルオロプロパン-2-イル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェニル、3-ブロモ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヨードエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-(ジフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(1,1-ジフルオロエチル)フェニル、3-クロロ-5-(クロロジフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-ブロモ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニル、3-シアノ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(ジフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-シクロプロピルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニルフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-メチルスルファニルフェニル、3-(ジフルオロメトキシ)-5-メチルスルホニルフェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2,6-ジブロモピリジン-4-イル、2-(トリフルオロメトキシ)ピリジン-4-イル、2-クロロ-6-(トリフルオロメトキシ)ピリジン-4-イル、2-ブロモ-6-メチルスルホニル-ピリジン-4-イル又は2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-イルであり;
R3が、-CN、アミノカルボニル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、(イソプロピルアミノ)カルボニル、(ジフルオロエチルアミノ)カルボニル、(3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ)カルボニル、(シクロプロピルアミノ)カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、[エチル(メチル)アミノ]カルボニル、[イソプロピル(メチル)アミノ]カルボニル又は[シクロプロピルメチル(メチル)アミノ]カルボニルであり;
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルであり、
R4が、水素、メチル又はシクロプロピルである、請求項1又は2に記載の化合物。 - 化合物6-[5-(1-アミノエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩、tert-ブチル{1-[1-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カーバメート、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル;2,2,2-トリフルオロ酢酸、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-シアノピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-カーバメート、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボニトリル塩酸塩、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩、2-クロロ-6-(1-シアノシクロプロピル)ピリジン-4-カルボン酸、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩、3-(トリフルオロメトキシ)-5-(トリフルオロメチルスルホニル)安息香酸、3-ブロモ-5-(2,2-ジクロロシクロプロピル)安息香酸、及び3-ブロモ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)安息香酸、メチル6-[5-[(1S)-1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン-4-カルボキシレート、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-カルバモイルピリミジン-4-イル)-5-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート、tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(メチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート、tert-ブチルN-[(1S)-1-[5-シクロプロピル-2-[6-(ジメチルカルバモイル)ピリミジン-4-イル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カーバメート、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩、6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-3-シクロプロピル-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-N,N-ジメチル-ピリミジン-4-カルボキサミド塩酸塩、3-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-5-(トリフルオロメトキシ)安息香酸、3,5-ビス(ジフルオロメチルスルホニル)安息香酸、
アミンの場合はさらにそれの塩、及び、アミン塩酸塩の場合はさらに遊離アミン。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載の少なくとも一つの式(I)の化合物を含む製剤、特に農薬製剤。
- 少なくとも一つの増量剤及び/又は少なくとも一つの界面活性物質をさらに含む、請求項9に記載の製剤。
- 前記式(I)の化合物が、少なくとも一つのさらなる活性化合物と混合されていることを特徴とする、請求項9又は10に記載の製剤。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又は請求項9~11のいずれか1項に記載の製剤を、病害生物及び/又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、病害生物、特に病害動物の防除方法。
- 前記病害生物が病害動物であり、昆虫、クモ類若しくは線虫を含む、又は、前記病害生物が、昆虫、クモ類若しくは線虫である、請求項12に記載の方法。
- 病害動物の防除のための、請求項1~6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又は請求項9~11のいずれか1項に記載の製剤の使用。
- 前記病害動物が昆虫、クモ類若しくは線虫を含む、又は、前記病害動物が昆虫、クモ類若しくは線虫である、請求項14に記載の使用。
- 作物保護における請求項14又は15に記載の使用。
- 動物衛生の分野での請求項14又は15に記載の使用。
- 種子を、請求項1~6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又は請求項9~11のいずれか1項に記載の製剤と接触させる方法段階を含む、病害生物、特に病害動物から種子又は発芽植物を保護する方法。
- 請求項18に記載の方法によって得られる種子。
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