JP2023166873A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】誘電正接が低く、且つ、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができる樹脂組成物、並びに、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、プリント配線板、及び半導体装置を提供する。【解決手段】(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物を含む樹脂組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、エポキシ樹脂を含む樹脂組成物に関する。さらには、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、プリント配線板、及び半導体装置に関する。
プリント配線板の製造技術として、絶縁層と導体層を交互に積み重ねるビルドアップ方式による製造方法が知られている。ビルドアップ方式による製造方法において、一般に、絶縁層は樹脂組成物を硬化させて形成される。半導体装置のプリント配線板の絶縁層として、高周波環境で作動させる際の伝送損失を抑えるべく良好な誘電特性(低誘電正接)を示すことが求められる。
良好な誘電特性を呈する硬化物をもたらす樹脂組成物として、例えば、特許文献1には、エポキシ樹脂の硬化剤として活性エステル化合物を含む樹脂組成物が報告されている。
特許文献1に記載されるような、活性エステル化合物をエポキシ樹脂の硬化剤として含む樹脂組成物を用いて絶縁層を形成した場合、その絶縁層は、高温高湿環境下での高加速寿命試験(HAST試験)後において、導体層との間の密着性が低下する傾向がある。
本発明の課題は、誘電正接が低く、且つ、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができる樹脂組成物、並びに、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、プリント配線板、及び半導体装置を提供することにある。
本発明の課題を達成すべく、本発明者らは鋭意検討した結果、樹脂組成物の成分として、エポキシ樹脂、及び活性エステル化合物を使用し、さらにタルクを含有することにより、意外にも、誘電正接を低く抑えることができると共に、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の内容を含む。
[1]
(A)タルク、(B)エポキシ樹脂及び(C)活性エステル化合物を含む樹脂組成物。
[2]
(A)成分が、表面処理されたタルクを含む、上記[1]に記載の樹脂組成物。
[3]
(A)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、25質量%以下である、上記[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]
さらに(D)(A)成分以外の無機充填材を含む、上記[1]~[3]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[5]
さらに(E)熱可塑性樹脂を含む、上記[1]~[4]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[6]
(E)成分が、フェノキシ樹脂を含む、上記[5]に記載の樹脂組成物。
[7]
プリント配線板の層間絶縁層形成用である、上記[1]~[6]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[8]
上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
[9]
上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
[10]
支持体と、当該支持体上に設けられた上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
[11]
上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
[12]
上記[11]に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
[1]
(A)タルク、(B)エポキシ樹脂及び(C)活性エステル化合物を含む樹脂組成物。
[2]
(A)成分が、表面処理されたタルクを含む、上記[1]に記載の樹脂組成物。
[3]
(A)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、25質量%以下である、上記[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]
さらに(D)(A)成分以外の無機充填材を含む、上記[1]~[3]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[5]
さらに(E)熱可塑性樹脂を含む、上記[1]~[4]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[6]
(E)成分が、フェノキシ樹脂を含む、上記[5]に記載の樹脂組成物。
[7]
プリント配線板の層間絶縁層形成用である、上記[1]~[6]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[8]
上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
[9]
上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
[10]
支持体と、当該支持体上に設けられた上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
[11]
上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
[12]
上記[11]に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
本発明によれば、誘電正接が低く、且つ、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができる樹脂組成物;当該樹脂組成物の硬化物;当該樹脂組成物を含むシート状積層材料及び樹脂シート;並びに、当該樹脂組成物の硬化物を含むプリント配線板及び半導体装置を提供することができる。
以下、本発明について、実施形態及び例示物を示して詳細に説明する。ただし、本発明は下記の実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。
以下の説明において、各成分の量は、別途明示のない限り、不揮発成分の量である。
以下の説明において、「樹脂組成物中の不揮発成分」とは、別途明示のない限り、(A)タルク及び(D)当該(A)成分以外の無機充填材を含み得るが、「樹脂成分」とは、別途明示のない限り、樹脂組成物に含まれる不揮発成分のうち、(A)タルク及び(D)(A)成分以外の無機充填材を除いた成分をいう。
以下の説明において、「樹脂組成物中の不揮発成分」とは、別途明示のない限り、(A)タルク及び(D)当該(A)成分以外の無機充填材を含み得るが、「樹脂成分」とは、別途明示のない限り、樹脂組成物に含まれる不揮発成分のうち、(A)タルク及び(D)(A)成分以外の無機充填材を除いた成分をいう。
<樹脂組成物>
本発明の一実施形態に係る樹脂組成物は、(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、誘電正接が低く、且つ、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができる。
本発明の一実施形態に係る樹脂組成物は、(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、誘電正接が低く、且つ、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物の硬化物が上記のように優れた利点を得られる仕組みを、本発明者は、下記のように推察する。ただし、本発明の技術的範囲は、下記に説明する仕組みによって制限されるものではない。
エポキシ樹脂と、活性エステル化合物とを含む従来の樹脂組成物の硬化物は、一般に、HAST試験後の導体層との密着性に劣る傾向があった。一般に、HAST試験(本明細書において、「加速環境試験」又は「環境試験」ともいう。)は高温かつ高湿度の環境で行われる。高温及び高湿度の環境では、硬化物に含まれる樹脂成分の分子同士の結合が容易に切断される。例えば、エポキシ樹脂と活性エステル化合物とが反応すると、エステル結合が形成される。このエステル結合は、高温かつ高湿度の環境においては加水分解によって容易に切断され得る。このような結合の切断が生じると、硬化物の機械的強度が低下し、樹脂破壊を伴う剥離が生じ易いので、HAST試験後の密着性が低い傾向があったと考えられる。
これに対し、本実施形態に係る樹脂組成物が含む(A)タルクは、マグネシウム元素を含み、マグネシウム元素が樹脂組成物において(B)エポキシ樹脂と(C)活性エステル化合物との反応に触媒的に作用して架橋結合数を増加することで硬化を促進する結果、得られる硬化物に外部から入り込む水分を制限でき、硬化物の機械的強度の低下を抑制できることから、HAST試験後においても樹脂破壊を伴う剥離を抑制でき、よって硬化物と導体層との間の密着性の低下を抑制できるものと推察される。
また、(A)タルクは、一般に偏平形状ないし板状形状の微粉からなり、樹脂組成物を用いて形成される硬化物において、個々の微粉が層状に重なるように存在し、この層状構造によっても、硬化物に外部から入り込む水分を制限できることから、上記のようにHAST試験後においても硬化物と導体層との間の密着性の低下を抑制できるものと推察される。
本発明の樹脂組成物は、(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物の他に、さらに任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分としては、例えば、(D)当該(A)成分以外の無機充填材、(E)熱可塑性樹脂、(F)その他の硬化剤、(G)硬化促進剤、(H)その他の添加剤、及び(K)有機溶剤が挙げられる。本明細書中、上記(A)~(K)の各成分をそれぞれ「(A)成分」、「(B)成分」等ともいう場合がある。以下、樹脂組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。
<(A)タルク>
本発明において使用されるタルクは、特に限定されるわけではなく、各種タルクが使用でき、焼成タルクを用いてもよい。
本発明において使用されるタルクは、特に限定されるわけではなく、各種タルクが使用でき、焼成タルクを用いてもよい。
タルクの平均粒径ないしD50の上限値は、微細配線化、絶縁信頼性の観点から、5μmが好ましく、4μmがより好ましく、3.2μmがさらに好ましく、2.5μmがさらにより好ましく、1.8μmが殊更好ましく、1.5μmが特に好ましい。一方、タルクの平均粒径の下限値は、樹脂組成物の粘度が高くなりすぎ、微細配線間に樹脂が埋め込まれにくくなるのを防止するという観点から、0.1μmが好ましく、0.2μmがより好ましく、0.3μmがさらに好ましく、0.4μmがさらにより好ましく、0.5μmが殊更好ましく、0.6μmが特に好ましい。
上記タルクの平均粒径はミー(Mie)散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定することができる。具体的にはレーザー回折式粒度分布測定装置により、無機充填材の粒度分布を体積基準で作成し、そのメディアン径を平均粒径とすることで測定することができる。測定サンプルは、タルクを超音波により水中に分散させたものを好ましく使用することができる。レーザー回折式粒度分布測定装置としては、株式会社堀場製作所製LA-500等を使用することができる。
タルクの比表面積は、(B)エポキシ樹脂と(C)活性エステル化合物との反応に対する触媒機能を高める観点から、下限値としては、例えば10m2/g、12m2/g、13m2/g、好ましくは14m2/g、より好ましくは15m2/g、さらに好ましくは16m2/g、さらにより好ましくは17m2/g、特に好ましくは18m2/gであり、一方、上限値としては、例えば40m2/g、38m2/g、35m2/g、30m2/g、28m2/g、25m2/g、24m2/g等であってもよい。
タルクに含まれる水分量は、(B)エポキシ樹脂と(C)活性エステル化合物との反応に対する触媒機能を発揮させる観点から、上限値としては、例えば5質量%、3質量%、2質量%、好ましくは1.0質量%、より好ましくは0.9質量%、さらに好ましくは0.8質量%、さらにより好ましくは0.7質量%、特に好ましくは0.5質量%であり、一方、下限値としては、例えば0.001質量%、0.01質量%、0.05質量%、0.1質量%、0.2質量%、0.3質量%、0.4質量%等が挙げられる。
市販されているタルクとしては、日本タルク(株)製D-600(平均粒径0.6μm)、D-800(平均粒径0.8μm)、D-1000(平均粒径1.0μm)、FG-15(平均粒径1.5μm)、SG-95S(平均粒径1.2μm)、SG-95(平均粒径2.5μm)、SG-2000(平均粒径1.0μm)、SG-200(平均粒径3.2μm)、P-8(平均粒径3.3μm)、P-6(平均粒径4.0μm)、P-4(平均粒径4.5μm)、P-3(平均粒径5.0μm)、P-2(平均粒径7.0μm)、L-1(平均粒径5.0μm)、K-1(平均粒径8.0μm)、L-G(平均粒径5.0μm)等が挙げられる。
タルクは、表面処理されたタルクを含むことができ、樹脂組成物におけるタルクの分散性を高める観点から、タルクとして、表面処理されたタルクを用いることが好ましい。タルクの表面処理としては、後述の(D)(A)成分以外の無機充填材の表面処理と同様に行うことができ、例えば、本発明の樹脂組成物が(D)(A)成分以外の無機充填材をも含む場合、当該無機充填材の表面処理と異なる表面処理剤を用い、異なる表面処理方法を用いてもよいが、当該無機充填材の表面処理と同じ表面処理剤を用いることが好ましく、また、当該無機充填材の表面処理と同様の表面処理方法を用いることが好ましい。
タルクの含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の不揮発分100質量%に対して、上限値としては、得られる樹脂組成物の溶融粘度が過度に高くなるのを防止するという観点から、例えば15質量%、好ましくは12質量%、より好ましくは11ないし11.0質量%、さらに好ましくは10.8質量%、さらにより好ましくは10.5質量%、特に好ましくは10.4質量%であり、HAST試験後の導体層との密着性の低下をより効果的に抑制し得る硬化物が得られるという観点から、最も好ましくは8.5質量%未満、8質量%以下、5質量%以下、5質量%未満、4.9質量%以下であってもよく、一方、下限値としては、樹脂組成物を用いて形成される硬化物についてHAST試験後の導体層との密着強度の低下を抑制するという観点から、例えば0.1質量%、0.3質量%、好ましくは0.5質量%、より好ましくは0.8質量%、さらに好ましくは1ないし1.0質量%、さらにより好ましくは1.3質量%、特に好ましくは1.5質量%である。
タルクの含有量は、例えば、本発明の樹脂組成物が後述の(D)(A)成分以外の無機充填材をも含む場合、樹脂組成物を用いて形成される硬化物についてHAST試験後の導体層との密着強度の低下を抑制するという観点から、当該無機充填材とタルクとの合計含有量100質量%に対して、タルクの含有量の下限値としては、例えば0.5質量%、好ましくは0.8質量%、より好ましくは1ないし1.0質量%、さらに好ましくは1.5質量%、さらにより好ましくは1.8質量%、特に好ましくは2ないし2.0質量%であり、また、タルクの含有量の上限値としては、例えば25質量%であり、好ましくは20質量%、より好ましくは18質量%、さらに好ましくは15質量%、さらにより好ましくは14ないし14.0質量%、特に好ましくは13.8質量%である。
<(B)エポキシ樹脂>
本発明の樹脂組成物は、(B)エポキシ樹脂を含有する。(B)エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有する硬化性樹脂を意味する。
本発明の樹脂組成物は、(B)エポキシ樹脂を含有する。(B)エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有する硬化性樹脂を意味する。
(B)エポキシ樹脂としては、例えば、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、tert-ブチル-カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、イソシアヌラート型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂等が挙げられる。(B)エポキシ樹脂は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂組成物は、(B)エポキシ樹脂として、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含むことが好ましい。(B)エポキシ樹脂の不揮発成分100質量%に対して、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の割合は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上、特に好ましくは70質量%以上である。
エポキシ樹脂には、温度20℃で液状のエポキシ樹脂(以下「液状エポキシ樹脂」ということがある。)と、温度20℃で固体状のエポキシ樹脂(以下「固体状エポキシ樹脂」ということがある。)とがある。本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは固体状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて含んでいてもよい。本発明の樹脂組成物におけるエポキシ樹脂は、固体状エポキシ樹脂であるか、或いは液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂との組み合わせであることが好ましく、固体状エポキシ樹脂であることがより好ましい。
液状エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する液状エポキシ樹脂が好ましい。
液状エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、及びブタジエン構造を有するエポキシ樹脂が好ましい。
液状エポキシ樹脂の具体例としては、DIC社製の「HP4032」、「HP4032D」、「HP4032SS」(ナフタレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「828US」、「828EL」、「jER828EL」、「825」、「エピコート828EL」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER807」、「1750」(ビスフェノールF型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER152」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「630」、「630LSD」、「604」(グリシジルアミン型エポキシ樹脂);ADEKA社製の「ED-523T」(グリシロール型エポキシ樹脂);ADEKA社製の「EP-3950L」、「EP-3980S」(グリシジルアミン型エポキシ樹脂);ADEKA社製の「EP-4088S」(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂);新日鉄住金化学社製の「ZX1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品);ナガセケムテックス社製の「EX-721」(グリシジルエステル型エポキシ樹脂);ダイセル社製の「セロキサイド2021P」(エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂);ダイセル社製の「PB-3600」、日本曹達社製の「JP-100」、「JP-200」(ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂);新日鉄住金化学社製の「ZX1658」、「ZX1658GS」(液状1,4-グリシジルシクロヘキサン型エポキシ樹脂)等が挙げられる。これらは、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
固体状エポキシ樹脂としては、1分子中に3個以上のエポキシ基を有する固体状エポキシ樹脂が好ましく、1分子中に3個以上のエポキシ基を有する芳香族系の固体状エポキシ樹脂がより好ましい。
固体状エポキシ樹脂としては、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型4官能エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂が好ましい。
固体状エポキシ樹脂の具体例としては、DIC社製の「HP4032H」(ナフタレン型エポキシ樹脂);DIC社製の「HP-4700」、「HP-4710」(ナフタレン型4官能エポキシ樹脂);DIC社製の「N-690」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂);DIC社製の「N-695」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂);DIC社製の「HP-7200」、「HP-7200HH」、「HP-7200H」、「HP-7200L」(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂);DIC社製の「EXA-7311」、「EXA-7311-G3」、「EXA-7311-G4」、「EXA-7311-G4S」、「HP6000」(ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「EPPN-502H」(トリスフェノール型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「NC7000L」(ナフトールノボラック型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「NC3000H」、「NC3000」、「NC3000L」、「NC3000FH」、「NC3100」(ビフェニル型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN475V」(ナフタレン型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN485」(ナフトール型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN375」(ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX4000H」、「YX4000」、「YX4000HK」、「YL7890」(ビキシレノール型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YL6121」(ビフェニル型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX8800」(アントラセン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX7700」(フェノールアラルキル型エポキシ樹脂);大阪ガスケミカル社製の「PG-100」、「CG-500」;三菱ケミカル社製の「YL7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YL7800」(フルオレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER1010」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER1031S」(テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「WHR991S」(フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂)等が挙げられる。これらは、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(B)エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを併用する場合、固体状エポキシ樹脂に対する液状エポキシ樹脂の質量比(液状エポキシ樹脂/固体状エポキシ樹脂)は、特に限定されるものではないが、好ましくは10以下、より好ましくは5以下、さらに好ましくは3以下である。
(B)エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは50g/eq.~5,000g/eq.、より好ましくは60g/eq.~2,000g/eq.、さらに好ましくは70g/eq.~1,000g/eq.、さらにより好ましくは80g/eq.~500g/eq.である。エポキシ当量は、エポキシ基1当量あたりの樹脂の質量である。このエポキシ当量は、JIS K7236に従って測定することができる。
(B)エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは100~5,000、より好ましくは250~3,000、さらに好ましくは400~1,500である。樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。
(B)成分の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、例えば1質量%以上、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上、さらに好ましくは8質量%以上、さらにより好ましくは9質量%以上、特に好ましくは9.8質量%以上であり、また、例えば30質量%以下であり、好ましくは25質量%以下、より好ましくは20質量%以下、さらに好ましくは15質量%以下、さらにより好ましくは12質量%以下、特に好ましくは11.9質量%以下である。
(B)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分100質量%に対して、例えば20質量%以上、好ましくは25質量%以上、より好ましくは30質量%以上、さらに好ましくは35質量%以上、さらにより好ましくは37質量%以上、特に好ましくは39質量%以上であり、また、例えば65質量%以下であり、好ましくは60質量%以下、より好ましくは55質量%以下、さらに好ましくは50質量%以下、さらにより好ましくは45質量%以下、特に好ましくは42質量%以下である。
<(C)活性エステル化合物>
本発明の樹脂組成物は、(C)活性エステル化合物を含有する。(C)活性エステル化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよく、後述の(C1)成分及び(C2)成分についても同様である。(C)活性エステル化合物は、(B)エポキシ樹脂と反応して(B)エポキシ樹脂を架橋させる機能を有し得る。(C)活性エステル化合物としては、炭素-炭素不飽和結合を有するものであってもよく、この不飽和結合は、好ましくは、炭素-炭素二重結合であり、例えば、後述の(C1)成分が有する炭素-炭素不飽和結合と同様のものであってよい。
本発明の樹脂組成物は、(C)活性エステル化合物を含有する。(C)活性エステル化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよく、後述の(C1)成分及び(C2)成分についても同様である。(C)活性エステル化合物は、(B)エポキシ樹脂と反応して(B)エポキシ樹脂を架橋させる機能を有し得る。(C)活性エステル化合物としては、炭素-炭素不飽和結合を有するものであってもよく、この不飽和結合は、好ましくは、炭素-炭素二重結合であり、例えば、後述の(C1)成分が有する炭素-炭素不飽和結合と同様のものであってよい。
(C)活性エステル化合物としては、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の、反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。当該活性エステル化合物は、カルボン酸化合物及び/又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び/又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及び/又はナフトール化合物とから得られる活性エステル化合物がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物、フェノールノボラック等が挙げられる。ここで、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物」とは、ジシクロペンタジエン1分子にフェノール2分子が縮合して得られるジフェノール化合物をいう。
具体的には、(C)活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、ナフタレン構造を含むナフタレン型活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物が好ましく、中でもジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、及びナフタレン型活性エステル化合物から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましく、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物がさらに好ましい。ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物が好ましい。「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン-ジシクロペンチレン-フェニレンからなる2価の構造単位を表す。
(C)活性エステル化合物の市販品としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「EXB-8000L」、「EXB-8000L-65M」、「EXB-8000L-65TM」、「HPC-8000L-65TM」、「HPC-8000」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8000H」、「HPC-8000H-65TM」、(DIC社製);ナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「EXB-8100L-65T」、「EXB-8150-60T」、「EXB-8150-62T」、「EXB-9416-70BK」、「HPC-8150-60T」、「HPC-8150-62T」(DIC社製)、;りん含有活性エステル化合物として、「EXB9401」(DIC社製)、フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル化合物として「DC808」(三菱ケミカル社製)、フェノールノボラックのベンゾイル化物である活性エステル化合物として「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱ケミカル社製)、スチリル基及びナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「PC1300-02-65MA」(エア・ウォーター社製)等が挙げられる。
(C)活性エステル化合物の活性エステル基当量(本明細書において、「活性基当量」と略す場合がある。)は、好ましくは50g/eq.~500g/eq.、より好ましくは50g/eq.~400g/eq.、さらに好ましくは100g/eq.~300g/eq.である。活性エステル基当量は、活性エステル基1当量あたりの活性エステル化合物の質量である。
<(C1)芳香族エステル骨格及び不飽和結合含有化合物>
(C)活性エステル化合物としては、また、(C1)芳香族エステル骨格及び不飽和結合含有化合物(本明細書において、「(C1)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(C)活性エステル化合物としては、また、(C1)芳香族エステル骨格及び不飽和結合含有化合物(本明細書において、「(C1)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(C1)成分は、下記一般式(AE1-1)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE1-1)中、Ar11は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、Ar12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表し、Ar13は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、又はこれらの組み合わせからなる2価の基を表す。nは0~10の整数を表す。)
Ar11が表す1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、フラニル基、ピロリル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等の単環芳香族化合物から水素原子が1つ除かれたもの;ナフチル基、アントラセニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリル基、フタラジニル基、プテリジニル基、クマリニル基、インドール基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、アクリジニル基等の縮合環芳香族化合物から水素原子が1つ除かれたもの;等が挙げられ、中でも、フェニル基が好ましい。
Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基としては、アリーレン基、アラルキレン基等が挙げられ、アリーレン基が好ましい。アリーレン基としては、炭素原子数6~30のアリーレン基が好ましく、炭素原子数6~20のアリーレン基がより好ましく、炭素原子数6~10のアリーレン基がさらに好ましい。このようなアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。中でも、フェニレン基が好ましい。
Ar13としては、これらの組み合わせからなる2価の基が好ましい。Ar13が表す2価の芳香族炭化水素基としては、Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基と同様である。
Ar13が表す2価の脂肪族炭化水素基としては、2価の飽和脂肪族炭化水素基がより好ましく、アルキレン基、シクロアルキレン基が好ましく、シクロアルキレン基がより好ましい。
Ar13が表す2価の脂肪族炭化水素基としては、2価の飽和脂肪族炭化水素基がより好ましく、アルキレン基、シクロアルキレン基が好ましく、シクロアルキレン基がより好ましい。
シクロアルキレン基としては、炭素原子数3~20のシクロアルキレン基が好ましく、3~15のシクロアルキレン基がより好ましく、5~10のシクロアルキレン基がさらに好ましい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘプチレン基、下記式(a)~(d)で表されるシクロアルキレン基等が挙げられ、式(c)で表されるシクロアルキレン基が好ましい。
(式(a)~(d)中、「*」は結合手を表す。)
Ar11が表す1価の芳香族炭化水素基、Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基、並びにAr13が表す2価の芳香族炭化水素基及び2価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、不飽和炭化水素基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基は、単独で含んでいても、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。Ar11の置換基は、中でも、不飽和結合を含有することが好ましい。
一般式(AE1-1)で表される化合物がオリゴマー又はポリマーである場合、nはその平均値を表す。
(C1)成分の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。また、(C1)成分の具体例としては、国際公開第2018/235424号に記載の段落0068~0071、及び国際公開第2018/235425号に記載の段落0113~0115に記載の化合物が挙げられる。式中、sは0又は1以上の整数を表しrは1~10の整数を表す。
(C1)成分の重量平均分子量としては、本発明の効果を顕著に得る観点から、好ましくは150以上、より好ましくは200以上、さらに好ましくは250以上であり、好ましくは3000以下、より好ましくは2000以下、さらに好ましくは1500以下である。(C1)成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
(C1)成分の活性エステル当量(不飽和結合当量)は、本発明の効果を顕著に得る観点から、好ましくは50g/eq以上、より好ましくは100g/eq.以上、さらに好ましくは150g/eq.であり、好ましくは2000g/eq.以下、より好ましくは1000g/eq.以下、さらに好ましくは500g/eq.以下である。活性エステル当量(不飽和結合当量)は、1当量の不飽和結合を含む(C1)成分の質量である。
<(C2)下記式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有する活性エステル化合物>
(C)活性エステル化合物としては、また、(C2)下記式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有する活性エステル化合物(本明細書において、「(C2)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(式中、*は結合手を表す。式(3)中、nは1~5の整数を表す。)
(C)活性エステル化合物としては、また、(C2)下記式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有する活性エステル化合物(本明細書において、「(C2)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(C2)成分は、式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有し、且つ(A)成分と反応し得る活性エステル部位を有する化合物を用いることができる。(C2)成分としては、末端に式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有することが好ましい。(C2)成分としては、両末端が異なる基であってもよく、両末端が同一の基であってもよい。
式(1)で表される基におけるメチル基、式(2)で表される基におけるフェニル基、及び式(3)で表される基におけるスチレン部位は、それぞれ、*が表す結合手に対してオルト位、メタ位、及びパラ位のいずれかに結合していることが好ましく、オルト位で結合していることがより好ましい。
(C2)成分は、下記一般式(AE2-1)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE2-1)中、Ar11は、それぞれ独立に式(1)で表される基、式(2)で表される基、又は式(3)で表される基を表し、Ar12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表し、Ar13は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、又はこれらの組み合わせからなる2価の基を表す。aは1~6の整数を表し、bは0~10の整数を表す。)
Ar11としては、式(1)で表される基、及び式(2)で表される基が好ましい。
Ar12、及びAr13は、それぞれ、一般式(AE1-1)中のAr12、及びAr13と同様であるが、Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基、並びにAr13が表す2価の芳香族炭化水素基、及び2価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基は、単独で含んでいても、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
Ar13が表すこれらの組み合わせからなる2価の基としては、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基及び酸素原子を組み合わせた2価の基が好ましく、1以上の置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、及び1以上の酸素原子を交互に組み合わせた2価の基がより好ましく、1以上の置換基を有していてもよいナフチレン基及び1以上の酸素原子を交互に組み合わせた2価の基がさらに好ましい。よって、置換基を有していてもよいナフチレンオキシ基がさらに好ましい。
一般式(AE2-1)で表される化合物がオリゴマー又はポリマーである場合、aはその平均値を表す。
bは、一般式(AE1-1)中のnと同様であり、0が好ましい。
bは、一般式(AE1-1)中のnと同様であり、0が好ましい。
(C2)成分は、一般式(AE2-2)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE2-2)中、Ar21は、それぞれ独立に式(1)で表される基、式(2)で表される基、又は式(3)で表される基を表し、Ar22は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表し、Ar23は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表す。a1は1~6の整数を表し、c1は1~5の整数を表す。)
Ar21、及びAr22は、それぞれ、一般式(AE2-1)中のAr11、及びAr12と同様である。
Ar23は、一般式(AE2-1)中のAr13の置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基と同様である。
a1は、一般式(AE2-1)中のaと同様である。
a1は、一般式(AE2-1)中のaと同様である。
(C2)成分は、一般式(AE2-3)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE2-3)中、Ar31は、それぞれ独立に式(1)で表される基、式(2)で表される基、又は式(3)で表される基を表す。a2は1~6の整数を表し、c2は1~5の整数を表し、dはそれぞれ独立に0~6の整数を表す。)
Ar31は、一般式(AE2-1)中のAr11と同様である。
a2、及びc2は、それぞれ、一般式(AE2-1)中のa、及びc1と同様である。
dは、1~5の整数を表すことが好ましく、1~4の整数を表すことがより好ましい。
a2、及びc2は、それぞれ、一般式(AE2-1)中のa、及びc1と同様である。
dは、1~5の整数を表すことが好ましく、1~4の整数を表すことがより好ましい。
(C2)成分は、公知の方法により合成したものを使用してよく、例えば、下記実施例に記載の方法にて合成することができる。(C2)成分の合成は、例えば、国際公開第2018/235424号、又は国際公開第2018/235425号に記載の方法によって行うことができる。
(C2)成分の重量平均分子量としては、本発明の効果を顕著に得る観点から、好ましくは150以上、より好ましくは200以上、さらに好ましくは250以上であり、好ましくは4000以下、より好ましくは3000以下、さらに好ましくは2500以下である。(C2)成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
(C2)成分の活性エステル当量(不飽和結合当量)は、(C1)成分と同様である。
(B)成分と(C)成分との量比は、(B)成分の不揮発成分の質量をエポキシ当量で除した値を全て合計した値をWBとし、(C)成分の不揮発成分の質量を活性エステル基当量で除した値を全て合計した値をWCとしたとき、WC/WBが1.0以上であることが好ましく、1.00以上がより好ましく、1.000以上が更に好ましく、1.001以上が更により好ましく、1.0017以上が特に好ましく、また、2.0以下、1.75以下、1.5以下であることが好ましく、1.4以下がより好ましく、1.3以下が更に好ましく、1.2以下が更により好ましく、1.1以下が特に好ましい。(B)成分と(C)成分との量比をかかる範囲内とすることにより、本発明の効果を容易に得ることができる。
(C)成分の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、例えば3質量%以上、好ましくは5質量%以上、より好ましくは7質量%以上、さらに好ましくは8質量%以上、特に好ましくは9質量%以上であり、また、例えば25質量%以下であり、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、さらに好ましくは13質量%以下、特に好ましくは11質量%以下である。
(C)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分100質量%に対して、例えば15質量%以上、好ましくは20質量%以上、より好ましくは25質量%以上、さらに好ましくは30質量%以上、特に好ましくは35質量%以上であり、また、例えば60質量%以下であり、好ましく55質量%以下、より好ましくは50質量%以下、さらに好ましくは45質量%以下、特に好ましくは40質量%以下である。
<(D)(A)成分以外の無機充填材>
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(D)上記(A)成分以外の無機充填材(本明細書において、単に「(D)無機充填材」と省略する場合がある。)を含む場合がある。(D)無機充填材は、粒子の状態で樹脂組成物に含まれる。(D)無機充填材は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(D)上記(A)成分以外の無機充填材(本明細書において、単に「(D)無機充填材」と省略する場合がある。)を含む場合がある。(D)無機充填材は、粒子の状態で樹脂組成物に含まれる。(D)無機充填材は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
(D)無機充填材の材料としては、無機化合物を用いる。(D)無機充填材の材料としては、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも、シリカが特に好適である。シリカとしては、例えば、無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が挙げられる。また、シリカとしては球形シリカが好ましい。(D)無機充填材は、1種類単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
(D)無機充填材の市販品としては、例えば、日鉄ケミカル&マテリアル社製の「SP60-05」、「SP507-05」;アドマテックス社製の「SC2500SQ」、「SO-C4」、「SO-C2」、「SO-C1」、「YC100C」、「YA050C」、「YA050C-MJE」、「YA010C」;デンカ社製の「UFP-30」、「DAW-03」、「FB-105FD」;トクヤマ社製の「シルフィルNSS-3N」、「シルフィルNSS-4N」、「シルフィルNSS-5N」;太平洋セメント社製の「セルフィアーズ」(「MGH-005」);日揮触媒化成社製の「エスフェリーク」(「BA-S」)などが挙げられる。
(D)無機充填材の平均粒径は、特に限定されるものではないが、好ましくは10μm以下、より好ましくは5μm以下、さらに好ましくは3μm以下、さらにより好ましくは2.8μm以下、特に好ましくは2.6μm以下である。(D)無機充填材の平均粒径の下限は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.01μm以上、より好ましくは0.05μm以上、さらに好ましくは0.1μm以上、特に好ましくは0.2μm以上である。(D)無機充填材の平均粒径は、ミー(Mie)散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定することができる。具体的には、レーザー回折散乱式粒径分布測定装置により、無機充填材の粒径分布を体積基準で作成し、そのメディアン径を平均粒径とすることで測定することができる。測定サンプルは、無機充填材100mg、メチルエチルケトン10gをバイアル瓶に秤取り、超音波にて10分間分散させたものを使用することができる。測定サンプルを、レーザー回折式粒径分布測定装置を使用して、使用光源波長を青色及び赤色とし、フローセル方式で無機充填材の体積基準の粒径分布を測定し、得られた粒径分布からメディアン径として平均粒径を算出した。レーザー回折式粒径分布測定装置としては、例えば堀場製作所社製「LA-960」等が挙げられる。
(D)無機充填材の比表面積は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.1m2/g以上、より好ましくは0.5m2/g以上、さらに好ましくは1m2/g以上、特に好ましくは3m2/g以上である。(D)無機充填材の比表面積の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは100m2/g以下、より好ましくは70m2/g以下、さらに好ましくは50m2/g以下、特に好ましくは40m2/g以下である。無機充填材の比表面積は、BET法に従って、比表面積測定装置(マウンテック社製Macsorb HM-1210)を使用して試料表面に窒素ガスを吸着させ、BET多点法を用いて比表面積を算出することで得られる。
(D)無機充填材は、適切な表面処理剤で表面処理されていることが好ましい。表面処理されることにより、(D)無機充填材の耐湿性及び分散性を高めることができる。表面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニル系シランカップリング剤;2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシ系シランカップリング剤;p-スチリルトリメトキシシラン等のスチリル系シランカップリング剤;3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のメタクリル系シランカップリング剤;3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアクリル系シランカップリング剤;N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-8-アミノオクチルトリメトキシシラン、N-(ビニルベンジル)-2-アミノエチル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ系シランカップリング剤(アミン系アルコキシシラン化合物);トリス-(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌレート系シランカップリング剤;3-ウレイドプロピルトリアルコキシシラン等の等のウレイド系シランカップリング剤;3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト系シランカップリング剤;3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート系シランカップリング剤;3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等の酸無水物系シランカップリング剤;等のシランカップリング剤;メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6-ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン等の非シランカップリング-アルコキシシラン化合物等が挙げられる。また、表面処理剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
表面処理剤の市販品としては、例えば、信越化学工業社製の「KBM-1003」、「KBE-1003」(ビニル系シランカップリング剤);「KBM-303」、「KBM-402」、「KBM-403」、「KBE-402」、「KBE-403」(エポキシ系シランカップリング剤);「KBM-1403」(スチリル系シランカップリング剤);「KBM-502」、「KBM-503」、「KBE-502」、「KBE-503」(メタクリル系シランカップリング剤);「KBM-5103」(アクリル系シランカップリング剤);「KBM-602」、「KBM-603」、「KBM-903」、「KBE-903」、「KBE-9103P」、「KBM-573」、「KBM-575」(アミノ系シランカップリング剤);「KBM-9659」(イソシアヌレート系シランカップリング剤);「KBE-585」(ウレイド系シランカップリング剤);「KBM-802」、「KBM-803」(メルカプト系シランカップリング剤);「KBE-9007N」(イソシアネート系シランカップリング剤);「X-12-967C」(酸無水物系シランカップリング剤);「KBM-13」、「KBM-22」、「KBM-103」、「KBE-13」、「KBE-22」、「KBE-103」、「KBM-3033」、「KBE-3033」、「KBM-3063」、「KBE-3063」、「KBE-3083」、「KBM-3103C」、「KBM-3066」、「KBM-7103」(非シランカップリング-アルコキシシラン化合物)等が挙げられる。
表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の分散性向上の観点から、所定の範囲に収まることが好ましい。具体的には、無機充填材100質量%は、0.2質量%~5質量%の表面処理剤で表面処理されていることが好ましく、0.2質量%~3質量%で表面処理されていることがより好ましく、0.3質量%~2質量%で表面処理されていることがさらに好ましい。
表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量によって評価することができる。無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、無機充填材の分散性向上の観点から、0.02mg/m2以上が好ましく、0.1mg/m2以上がより好ましく、0.2mg/m2以上がさらに好ましい。一方、樹脂組成物の溶融粘度やシート形態での溶融粘度の上昇を防止する観点から、1.0mg/m2以下が好ましく、0.8mg/m2以下がより好ましく、0.5mg/m2以下がさらに好ましい。
(D)無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、表面処理後の無機充填材を溶剤(例えば、メチルエチルケトン(MEK))により洗浄処理した後に測定することができる。具体的には、溶剤として十分な量のMEKを表面処理剤で表面処理された無機充填材に加えて、25℃で5分間超音波洗浄する。上澄液を除去し、固形分を乾燥させた後、カーボン分析計を用いて無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量を測定することができる。カーボン分析計としては、堀場製作所社製「EMIA-320V」等を使用することができる。
樹脂組成物が(D)(A)成分以外の無機充填材を含む場合、樹脂組成物中の当該(D)無機充填材の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、上限値としては、得られる樹脂組成物の溶融粘度が過度に高くなるのを防止するという観点から、好ましくは85質量%以下、より好ましくは80質量%以下、さらに好ましくは75質量%以下であり得、また、下限値としては、例えば0質量%超、1質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上等であり得、好ましくは40質量%以上、より好ましくは50質量%以上、さらに好ましくは60質量%以上、さらにより好ましくは64質量%以上であり得る。
樹脂組成物が(D)(A)成分以外の無機充填材を含む場合、(A)タルクと当該(D)無機充填材の合計配合量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の不揮発分を100質量%とした場合、上限値としては、得られる樹脂組成物の溶融粘度が過度に高くなるのを防止するという観点から、好ましくは90質量%以下、より好ましくは85質量%以下、さらに好ましくは83質量%以下、さらにより好ましくは80質量%以下、特に好ましくは78質量%以下であり得、また、下限値としては、誘電正接が低く、且つ、HAST試験後の導体層との密着性の低下をより効果的に抑制し得る硬化物を得やすいという観点から、例えば0質量%超、1質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上等であり得、好ましくは50質量%、より好ましくは55質量%、さらに好ましくは60質量%、さらにより好ましくは65質量%、特に好ましくは70質量%であり得る。
<(E)熱可塑性樹脂>
本発明の樹脂組成物は、さらに任意成分として(E)熱可塑性樹脂を含んでいてもよい。ここで説明する(E)熱可塑性樹脂は、(B)エポキシ樹脂に該当しない成分である。
本発明の樹脂組成物は、さらに任意成分として(E)熱可塑性樹脂を含んでいてもよい。ここで説明する(E)熱可塑性樹脂は、(B)エポキシ樹脂に該当しない成分である。
(E)熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリイミド樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。(E)熱可塑性樹脂は、一実施形態において、ポリイミド樹脂及びフェノキシ樹脂からなる群から選ばれる熱可塑性樹脂を含むことが好ましく、フェノキシ樹脂を含むことがより好ましい。また、熱可塑性樹脂は、1種類単独で用いてもよく、又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリイミド樹脂の具体例としては、信越化学工業社製「SLK-6100」、新日本理化社製の「リカコートSN20」及び「リカコートPN20」等が挙げられる。
フェノキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA骨格、ビスフェノールF骨格、ビスフェノールS骨格、ビスフェノールアセトフェノン骨格、ノボラック骨格、ビフェニル骨格、フルオレン骨格、ジシクロペンタジエン骨格、ノルボルネン骨格、ナフタレン骨格、アントラセン骨格、アダマンタン骨格、テルペン骨格、及びトリメチルシクロヘキサン骨格からなる群から選択される1種類以上の骨格を有するフェノキシ樹脂が挙げられる。フェノキシ樹脂の末端は、フェノール性水酸基、エポキシ基等のいずれの官能基でもよい。
フェノキシ樹脂の具体例としては、三菱ケミカル社製の「1256」及び「4250」(いずれもビスフェノールA骨格含有フェノキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX8100」(ビスフェノールS骨格含有フェノキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX6954」(ビスフェノールアセトフェノン骨格含有フェノキシ樹脂);新日鉄住金化学社製の「FX280」及び「FX293」;三菱ケミカル社製の「YL7500BH30」、「YX6954BH30」、「YX7553」、「YX7553BH30」、「YL7769BH30」、「YL6794」、「YL7213」、「YL7290」、「YL7482」及び「YL7891BH30」;等が挙げられる。
ポリビニルアセタール樹脂としては、例えば、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂が挙げられ、ポリビニルブチラール樹脂が好ましい。ポリビニルアセタール樹脂の具体例としては、電気化学工業社製の「電化ブチラール4000-2」、「電化ブチラール5000-A」、「電化ブチラール6000-C」、「電化ブチラール6000-EP」;積水化学工業社製のエスレックBHシリーズ、BXシリーズ(例えばBX-5Z)、KSシリーズ(例えばKS-1)、BLシリーズ、BMシリーズ;等が挙げられる。
ポリオレフィン樹脂としては、例えば低密度ポリエチレン、超低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレン-アクリル酸エチル共重合体、エチレン-アクリル酸メチル共重合体等のエチレン系共重合樹脂;ポリプロピレン、エチレン-プロピレンブロック共重合体等のポリオレフィン系重合体等が挙げられる。
ポリブタジエン樹脂としては、例えば、水素化ポリブタジエン骨格含有樹脂、ヒドロキシ基含有ポリブタジエン樹脂、フェノール性水酸基含有ポリブタジエン樹脂、カルボキシ基含有ポリブタジエン樹脂、酸無水物基含有ポリブタジエン樹脂、エポキシ基含有ポリブタジエン樹脂、イソシアネート基含有ポリブタジエン樹脂、ウレタン基含有ポリブタジエン樹脂、ポリフェニレンエーテル-ポリブタジエン樹脂等が挙げられる。
ポリアミドイミド樹脂の具体例としては、東洋紡社製の「バイロマックスHR11NN」及び「バイロマックスHR16NN」が挙げられる。ポリアミドイミド樹脂の具体例としてはまた、日立化成社製の「KS9100」、「KS9300」(ポリシロキサン骨格含有ポリアミドイミド)等の変性ポリアミドイミドが挙げられる。
ポリエーテルスルホン樹脂の具体例としては、住友化学社製の「PES5003P」等が挙げられる。
ポリスルホン樹脂の具体例としては、ソルベイアドバンストポリマーズ社製のポリスルホン「P1700」、「P3500」等が挙げられる。
ポリフェニレンエーテル樹脂の具体例としては、SABIC製「NORYL SA90」等が挙げられる。ポリエーテルイミド樹脂の具体例としては、GE社製の「ウルテム」等が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂としては、ヒドロキシ基含有カーボネート樹脂、フェノール性水酸基含有カーボネート樹脂、カルボキシ基含有カーボネート樹脂、酸無水物基含有カーボネート樹脂、イソシアネート基含有カーボネート樹脂、ウレタン基含有カーボネート樹脂等が挙げられる。ポリカーボネート樹脂の具体例としては、三菱瓦斯化学社製の「FPC0220」、旭化成ケミカルズ社製の「T6002」、「T6001」(ポリカーボネートジオール)、クラレ社製の「C-1090」、「C-2090」、「C-3090」(ポリカーボネートジオール)等が挙げられる。ポリエーテルエーテルケトン樹脂の具体例としては、住友化学社製の「スミプロイK」等が挙げられる。
ポリエステル樹脂としては、例えばポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンナフタレート樹脂、ポリトリメチレンテレフタレート樹脂、ポリトリメチレンナフタレート樹脂、ポリシクロヘキサンジメチルテレフタレート樹脂等が挙げられる。
(E)熱可塑性樹脂の重量平均分子量(Mw)は、フィルム製膜性をより向上させる観点から、好ましくは5,000以上、より好ましくは8,000以上、さらに好ましくは10,000以上、特に好ましくは20,000以上であり、好ましくは100,000以下、より好ましくは70,000以下、さらに好ましくは60,000以下、特に好ましくは50,000以下である。
樹脂組成物中の全不揮発成分に対する(E)熱可塑性樹脂の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、例えば20質量%以下、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下、さらにより好ましくは3質量%以下、特に好ましくは1質量%以下であり得る。全不揮発成分に対する(E)熱可塑性樹脂の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、例えば、0質量%以上、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.3質量%以上、0.5質量%以上等であり得る。
樹脂組成物中の樹脂成分に対する(E)熱可塑性樹脂の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の樹脂成分100質量%に対して、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは8質量%以下、さらにより好ましくは5質量%以下、特に好ましくは3.5質量%以下であり得る。全不揮発成分に対する(E)熱可塑性樹脂の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の樹脂成分100質量%に対して、例えば、0質量%以上、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、0.8質量%以上、1質量%以上等であり得る。
<(F)その他の硬化剤>
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(F)その他の硬化剤を含む場合がある。この(F)その他の硬化剤には、上述した(A)~(C)、(E)成分に該当するものは含めない。(F)その他の硬化剤は、上述した(C)活性エステル化合物と同じく、(B)エポキシ樹脂と反応して樹脂組成物を硬化させるエポキシ樹脂硬化剤としての機能を有しうる。(F)その他の硬化剤は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(F)その他の硬化剤を含む場合がある。この(F)その他の硬化剤には、上述した(A)~(C)、(E)成分に該当するものは含めない。(F)その他の硬化剤は、上述した(C)活性エステル化合物と同じく、(B)エポキシ樹脂と反応して樹脂組成物を硬化させるエポキシ樹脂硬化剤としての機能を有しうる。(F)その他の硬化剤は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(F)その他の硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びチオール系硬化剤が挙げられる。中でも、フェノール系硬化剤及びカルボジイミド系硬化剤からなる群より選ばれる1種類以上の硬化剤を用いることが好ましい。
フェノール系硬化剤としては、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環に結合した水酸基を1分子中に1個以上、好ましくは2個以上有する硬化剤を用いうる。耐熱性及び耐水性の観点からは、ノボラック構造を有するフェノール系硬化剤が好ましい。また、密着性の観点からは、含窒素フェノール系硬化剤が好ましく、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤がより好ましい。中でも、耐熱性、耐水性、及び密着性を高度に満足させる観点から、トリアジン骨格含有フェノールノボラック樹脂が好ましい。フェノール系硬化剤の具体例としては、例えば、明和化成社製の「MEH-7700」、「MEH-7810」、「MEH-7851」、日本化薬社製の「NHN」、「CBN」、「GPH」、日鉄ケミカル&マテリアル社製の「SN-170」、「SN-180」、「SN-190」、「SN-475」、「SN-485」、「SN-495」、「SN-375」、「SN-395」、DIC社製の「LA-7052」、「LA-7054」、「LA-3018」、「LA-3018-50P」、「LA-1356」、「TD2090」、「TD-2090-60M」等が挙げられる。
カルボジイミド系硬化剤としては、1分子内中に1個以上、好ましくは2個以上のカルボジイミド構造を有する硬化剤を用いうる。カルボジイミド系硬化剤の具体例としては、テトラメチレン-ビス(t-ブチルカルボジイミド)、シクロヘキサンビス(メチレン-t-ブチルカルボジイミド)等の脂肪族ビスカルボジイミド;フェニレン-ビス(キシリルカルボジイミド)等の芳香族ビスカルボジイミド等のビスカルボジイミド;ポリヘキサメチレンカルボジイミド、ポリトリメチルヘキサメチレンカルボジイミド、ポリシクロヘキシレンカルボジイミド、ポリ(メチレンビスシクロヘキシレンカルボジイミド)、ポリ(イソホロンカルボジイミド)等の脂肪族ポリカルボジイミド;ポリ(フェニレンカルボジイミド)、ポリ(ナフチレンカルボジイミド)、ポリ(トリレンカルボジイミド)、ポリ(メチルジイソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(トリエチルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(ジエチルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(トリイソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(ジイソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(キシリレンカルボジイミド)、ポリ(テトラメチルキシリレンカルボジイミド)、ポリ(メチレンジフェニレンカルボジイミド)、ポリ[メチレンビス(メチルフェニレン)カルボジイミド]等の芳香族ポリカルボジイミド等のポリカルボジイミドが挙げられる。カルボジイミド系硬化剤の市販品としては、例えば、日清紡ケミカル社製の「カルボジライトV-02B」、「カルボジライトV-03」、「カルボジライトV-04K」、「カルボジライトV-07」及び「カルボジライトV-09」;ラインケミー社製の「スタバクゾールP」、「スタバクゾールP400」、「ハイカジル510」等が挙げられる。
酸無水物系硬化剤としては、1分子内中に1個以上の酸無水物基を有する硬化剤を用いることができ、1分子内中に2個以上の酸無水物基を有する硬化剤が好ましい。酸無水物系硬化剤の具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンソフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、3,3’-4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-5-(テトラヒドロ-2,5-ジオキソ-3-フラニル)-ナフト[1,2-C]フラン-1,3-ジオン、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、スチレンとマレイン酸とが共重合したスチレン・マレイン酸樹脂などのポリマー型の酸無水物などが挙げられる。酸無水物系硬化剤の市販品としては、例えば、新日本理化社製の「HNA-100」、「MH-700」、「MTA-15」、「DDSA」、「OSA」;三菱ケミカル社製の「YH-306」、「YH-307」;日立化成社製の「HN-2200」、「HN-5500」;クレイバレイ社製「EF-30」、「EF-40」「EF-60」、「EF-80」等が挙げられる。
アミン系硬化剤としては、1分子内中に1個以上、好ましくは2個以上のアミノ基を有する硬化剤を用いうる。アミン系硬化剤としては、例えば、脂肪族アミン類、ポリエーテルアミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等が挙げられ、中でも、芳香族アミン類が好ましい。アミン系硬化剤は、第1級アミン又は第2級アミンが好ましく、第1級アミンがより好ましい。アミン系硬化剤の具体例としては、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルアニリン)、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、m-フェニレンジアミン、m-キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジヒドロキシベンジジン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3-ジメチル-5,5-ジエチル-4,4-ジフェニルメタンジアミン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4-(3-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、等が挙げられる。アミン系硬化剤の市販品としては、例えば、セイカ社製「SEIKACURE-S」;日本化薬社製の「KAYABOND C-200S」、「KAYABOND C-100」、「カヤハードA-A」、「カヤハードA-B」、「カヤハードA-S」;三菱ケミカル社製の「エピキュアW」;住友精化社製「DTDA」等が挙げられる。
ベンゾオキサジン系硬化剤の具体例としては、JFEケミカル社製の「JBZ-OP100D」、「ODA-BOZ」;昭和高分子社製の「HFB2006M」;四国化成工業社製の「P-d」、「F-a」などが挙げられる。
シアネートエステル系硬化剤としては、例えば、ビスフェノールAジシアネート、ポリフェノールシアネート(オリゴ(3-メチレン-1,5-フェニレンシアネート))、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルフェニルシアネート)、4,4’-エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールAジシアネート、2,2-ビス(4-シアネート)フェニルプロパン、1,1-ビス(4-シアネートフェニルメタン)、ビス(4-シアネート-3,5-ジメチルフェニル)メタン、1,3-ビス(4-シアネートフェニル-1-(メチルエチリデン))ベンゼン、ビス(4-シアネートフェニル)チオエーテル、及びビス(4-シアネートフェニル)エーテル等の2官能シアネート樹脂、フェノールノボラック及びクレゾールノボラック等から誘導される多官能シアネート樹脂、これらシアネート樹脂が一部トリアジン化したプレポリマーなどが挙げられる。シアネートエステル系硬化剤の具体例としては、ロンザジャパン社製の「PT30」及び「PT60」(いずれもフェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂)、「BA230」、「BA230S75」(ビスフェノールAジシアネートの一部又は全部がトリアジン化され三量体となったプレポリマー)等が挙げられる。
チオール系硬化剤としては、例えば、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)、トリス(3-メルカプトプロピル)イソシアヌレート等が挙げられる。
(F)その他の硬化剤の活性基当量は、好ましくは50g/eq.~3000g/eq.、より好ましくは100g/eq.~1000g/eq.、さらに好ましくは100g/eq.~500g/eq.、特に好ましくは100g/eq.~300g/eq.である。活性基当量は、活性基1当量あたりの硬化剤の質量を表す。
エポキシ樹脂と硬化剤との量比、即ち、(B)成分と、(C)成分及び(F)成分との量比は、(B)成分の不揮発成分の質量をエポキシ当量で除した値を全て合計した値をWBとし、(C)成分の不揮発成分の質量を活性エステル基当量で除した値を全て合計した値をWCとし、(F)成分の不揮発成分の質量を活性基当量で除した値を全て合計した値をWFとしたとき、(WC+WF)/WBが1.0以上であることが好ましく、1.01以上がより好ましく、1.1ないし1.10以上が更に好ましく、1.15以上が更により好ましく、1.2以上が特に好ましく、また、2.0以下であることが好ましく、1.75以下がより好ましく、1.5以下が更に好ましく、1.4ないし1.40以下が更により好ましく、1.36以下が特に好ましい。エポキシ樹脂と硬化剤との量比をかかる範囲内とすることにより、本発明の効果を容易に得ることができる。
樹脂組成物中の(F)その他の硬化剤の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、0質量%であってもよく、0質量%より大きくてもよく、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上、特に好ましくは1.0質量%以上であり、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、特に好ましくは5質量%以下、3質量%以下である。
樹脂組成物中の(F)その他の硬化剤の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、0質量%であってもよく、0質量%より大きくてもよく、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1.0質量%以上、更に好ましくは3.0質量%以上、特に好ましくは5.0質量%以上であり、好ましくは50質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは20質量%以下、更により好ましくは15質量%以下、特に好ましくは10質量%以下である。
<(G)硬化促進剤>
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(G)硬化促進剤を含んでいてもよい。(F)硬化促進剤は、(B)エポキシ樹脂の硬化を促進させる硬化触媒としての機能を有する。
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(G)硬化促進剤を含んでいてもよい。(F)硬化促進剤は、(B)エポキシ樹脂の硬化を促進させる硬化触媒としての機能を有する。
硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、ウレア系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤等が挙げられる。(G)硬化促進剤は、イミダゾール系硬化促進剤及びアミン系硬化促進剤から選ばれる硬化促進剤を含むことが好ましく、アミン系硬化促進剤を含むことが特に好ましい。(G)硬化促進剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
リン系硬化促進剤としては、例えば、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムラウレート、ビス(テトラブチルホスホニウム)ピロメリテート、テトラブチルホスホニウムハイドロジェンヘキサヒドロフタレート、テトラブチルホスホニウム2,6-ビス[(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)メチル]-4-メチルフェノラート、ジ-tert-ブチルメチルホスホニウムテトラフェニルボレート等の脂肪族ホスホニウム塩;メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、プロピルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、p-トリルトリフェニルホスホニウムテトラ-p-トリルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラp-トリルボレート、トリフェニルエチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス(3-メチルフェニル)エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス(2-メトキシフェニル)エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、(4-メチルフェニル)トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等の芳香族ホスホニウム塩;トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン等の芳香族ホスフィン・ボラン複合体;トリフェニルホスフィン・p-ベンゾキノン付加反応物等の芳香族ホスフィン・キノン付加反応物;トリブチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、ジ-tert-ブチル(2-ブテニル)ホスフィン、ジ-tert-ブチル(3-メチル-2-ブテニル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等の脂肪族ホスフィン;ジブチルフェニルホスフィン、ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-m-トリルホスフィン、トリ-p-トリルホスフィン、トリス(4-エチルフェニル)ホスフィン、トリス(4-プロピルフェニル)ホスフィン、トリス(4-イソプロピルフェニル)ホスフィン、トリス(4-ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(4-tert-ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,4-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,5-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジメチル-4-エトキシフェニル)ホスフィン、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-エトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-tert-ブトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニル-2-ピリジルホスフィン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)アセチレン、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)ジフェニルエーテル等の芳香族ホスフィン等が挙げられる。
ウレア系硬化促進剤としては、例えば、1,1-ジメチル尿素;1,1,3-トリメチル尿素、3-エチル-1,1-ジメチル尿素、3-シクロヘキシル-1,1-ジメチル尿素、3-シクロオクチル-1,1-ジメチル尿素等の脂肪族ジメチルウレア;3-フェニル-1,1-ジメチル尿素、3-(4-クロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(2-メチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-メチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3,4-ジメチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-イソプロピルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-メトキシフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-ニトロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-[4-(4-メトキシフェノキシ)フェニル]-1,1-ジメチル尿素、3-[4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1,1-ジメチル尿素、3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1,1-ジメチル尿素、N,N-(1,4-フェニレン)ビス(N’,N’-ジメチル尿素)、N,N-(4-メチル-1,3-フェニレン)ビス(N’,N’-ジメチル尿素)〔トルエンビスジメチルウレア〕等の芳香族ジメチルウレア等が挙げられる。
グアニジン系硬化促進剤としては、例えば、ジシアンジアミド、1-メチルグアニジン、1-エチルグアニジン、1-シクロヘキシルグアニジン、1-フェニルグアニジン、1-(o-トリル)グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、1-メチルビグアニド、1-エチルビグアニド、1-n-ブチルビグアニド、1-n-オクタデシルビグアニド、1,1-ジメチルビグアニド、1,1-ジエチルビグアニド、1-シクロヘキシルビグアニド、1-アリルビグアニド、1-フェニルビグアニド、1-(o-トリル)ビグアニド等が挙げられる。
イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、2-メチルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-ウンデシルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物、2-フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]ベンズイミダゾール、1-ドデシル-2-メチル-3-ベンジルイミダゾリウムクロライド、2-メチルイミダゾリン、2-フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物及びイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられる。
イミダゾール系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、四国化成工業社製の「1B2PZ」、「2MZA-PW」、「2PHZ-PW」、三菱ケミカル社製の「P200-H50」等が挙げられる。
金属系硬化促進剤としては、例えば、コバルト、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、マンガン、スズ等の金属の、有機金属錯体又は有機金属塩が挙げられる。有機金属錯体の具体例としては、コバルト(II)アセチルアセトナート、コバルト(III)アセチルアセトナート等の有機コバルト錯体、銅(II)アセチルアセトナート等の有機銅錯体、亜鉛(II)アセチルアセトナート等の有機亜鉛錯体、鉄(III)アセチルアセトナート等の有機鉄錯体、ニッケル(II)アセチルアセトナート等の有機ニッケル錯体、マンガン(II)アセチルアセトナート等の有機マンガン錯体等が挙げられる。有機金属塩としては、例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸スズ、ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。
アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミン、4-ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、2,4,6,-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,8-ジアザビシクロ(5,4,0)-ウンデセン等が挙げられる。
アミン系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、味の素ファインテクノ社製の「MY-25」等が挙げられる。
樹脂組成物中の(G)硬化促進剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、さらに好ましくは1質量%以下、さらにより好ましくは0.5質量%以下、特に好ましくは0.3質量%以下である。樹脂組成物中の(E)硬化促進剤の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、例えば、0質量%以上、0.001質量%以上、0.005質量%以上、0.01質量%以上、0.05質量%以上、0.08質量%以上等であり得る。
<(H)その他の添加剤>
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として、さらに任意の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、エポキシアクリレート樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ウレタン樹脂、シアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂;4-ビニルフェニル、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基(2,5-ジヒドロ-2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-イル基)等を有するラジカル重合性化合物;過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤;ゴム粒子等の有機充填材;有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤;ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤;シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤;ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤;シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤;ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤;尿素シラン等の接着性向上剤;トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等の酸化防止剤;スチルベン誘導体等の蛍光増白剤;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;リン系難燃剤(例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン)、窒素系難燃剤(例えば硫酸メラミン)、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤(例えば三酸化アンチモン)等の難燃剤;リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤;ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。(G)その他の添加剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。(G)その他の添加剤の含有量は当業者であれば適宜設定できる。
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として、さらに任意の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、エポキシアクリレート樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ウレタン樹脂、シアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂;4-ビニルフェニル、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基(2,5-ジヒドロ-2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-イル基)等を有するラジカル重合性化合物;過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤;ゴム粒子等の有機充填材;有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤;ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤;シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤;ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤;シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤;ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤;尿素シラン等の接着性向上剤;トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等の酸化防止剤;スチルベン誘導体等の蛍光増白剤;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;リン系難燃剤(例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン)、窒素系難燃剤(例えば硫酸メラミン)、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤(例えば三酸化アンチモン)等の難燃剤;リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤;ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。(G)その他の添加剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。(G)その他の添加剤の含有量は当業者であれば適宜設定できる。
<(K)有機溶剤>
本発明の樹脂組成物は、上述した不揮発成分以外に、揮発性成分として、さらに任意の有機溶剤を含有する場合がある。(K)有機溶剤としては、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されるものではない。(K)有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶剤;テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶剤;酢酸2-エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート、γ-ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶剤;2-メトキシプロパノール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルカルビトール)等のエーテルアルコール系溶剤;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶剤;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶剤;ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤等を挙げることができる。(K)有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、上述した不揮発成分以外に、揮発性成分として、さらに任意の有機溶剤を含有する場合がある。(K)有機溶剤としては、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されるものではない。(K)有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶剤;テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶剤;酢酸2-エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート、γ-ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶剤;2-メトキシプロパノール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルカルビトール)等のエーテルアルコール系溶剤;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶剤;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶剤;ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤等を挙げることができる。(K)有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
一実施形態において、(K)有機溶剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の全成分を100質量%とした場合、例えば、60質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下、15質量%以下、14質量%以下、10質量%以下等であり得る。
<樹脂組成物の製造方法>
本発明の樹脂組成物は、例えば、任意の調製容器に(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物、必要に応じて(D)当該(A)成分以外の無機充填材、必要に応じて(E)熱可塑性樹脂、必要に応じて(F)その他の硬化剤、必要に応じて(G)硬化促進剤、必要に応じて(H)その他の添加剤、及び必要に応じて(K)有機溶剤を、任意の順で及び/又は一部若しくは全部同時に加えて混合することによって、製造することができる。また、各成分を加えて混合する過程で、温度を適宜設定することができ、一時的に又は終始にわたって、加熱及び/又は冷却してもよい。また、加えて混合する過程において又はその後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置又は振盪装置を用いて撹拌又は振盪し、均一に分散させてもよい。また、撹拌又は振盪と同時に、真空下等の低圧条件下で脱泡を行ってもよい。
本発明の樹脂組成物は、例えば、任意の調製容器に(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物、必要に応じて(D)当該(A)成分以外の無機充填材、必要に応じて(E)熱可塑性樹脂、必要に応じて(F)その他の硬化剤、必要に応じて(G)硬化促進剤、必要に応じて(H)その他の添加剤、及び必要に応じて(K)有機溶剤を、任意の順で及び/又は一部若しくは全部同時に加えて混合することによって、製造することができる。また、各成分を加えて混合する過程で、温度を適宜設定することができ、一時的に又は終始にわたって、加熱及び/又は冷却してもよい。また、加えて混合する過程において又はその後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置又は振盪装置を用いて撹拌又は振盪し、均一に分散させてもよい。また、撹拌又は振盪と同時に、真空下等の低圧条件下で脱泡を行ってもよい。
<樹脂組成物の特性>
本発明の樹脂組成物は、(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、誘電正接を低く抑えることができると共に、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(C)活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、誘電正接を低く抑えることができると共に、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができる。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、HAST試験後の導体層との密着性(好ましくは銅密着性)の低下を抑制し得るという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例1のように、硬化物に銅めっき導体層を形成し、垂直方向に銅めっき導体層(厚さ25μm、幅10mm、長さ7.0mm)を引き剥がした時の荷重[kgf/cm]で表されるピール強度について、130℃、85%RHの条件で100時間の加速環境試験(HAST試験)を課す前のピール強度(p)に対する、当該HAST試験後のピール強度(q)の低下率((1-q/p)×100[%])が、好ましくは30%未満、より好ましくは25%以下、さらに好ましくは20%以下、さらにより好ましくは15%以下となり得る。かかるピール強度のHAST試験による低下率[%]の下限は、特に限定されるものではないが、例えば3%以上、5%以上、8%以上、10%以上、13%以上、15%以上等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、誘電正接(Df)が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例2のように5.8GHz、90℃で測定した場合の樹脂組成物の硬化物の誘電正接(Df)は、好ましくは0.020以下、0.010以下、より好ましくは0.009以下、0.008以下、さらに好ましくは0.007以下、0.006以下、特に好ましくは0.005以下、0.0043以下となり得る。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、上記特徴に加えて、HAST試験後の導体層との密着性(好ましくは銅密着性)の低下が抑制されることにより、HAST試験後においても導体層との密着性(好ましくは銅密着性)が優れているという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例1のように硬化物に銅めっき導体層を形成し、垂直方向に銅めっき導体層(厚さ25μm、幅10mm、長さ7.0mm)を引き剥がした時の荷重[kgf/cm]で表されるピール強度(銅めっきピール強度)が、130℃、85%RHの条件で100時間の加速環境試験(HAST試験)を課した後においても、好ましくは0.2kgf/cm以上、より好ましくは0.25kgf/cm以上、さらに好ましくは0.30kgf/cm以上、特に好ましくは0.32kgf/cm以上となり得、また、上限については特に限定されるものではないが、例えば、10kgf/cm以下、5kgf/cm以下、3kgf/cm以下、1kgf/cm以下、0.8kgf/cm以下、0.5kgf/cm以下、0.4kgf/cm以下等が挙げられる。
<樹脂組成物の用途>
本発明の樹脂組成物は、絶縁用途の樹脂組成物、特に、絶縁層を形成するための樹脂組成物として好適に使用することができる。具体的には、絶縁層上に形成される導体層(再配線層を含む)を形成するための当該絶縁層を形成するための樹脂組成物(導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物)として好適に使用することができる。また、後述するプリント配線板において、プリント配線板の絶縁層を形成するための樹脂組成物(プリント配線板の絶縁層形成用樹脂組成物)として好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物はまた、樹脂シート、プリプレグ等のシート状積層材料、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂等、樹脂組成物が必要とされる用途で広範囲に使用できる。
本発明の樹脂組成物は、絶縁用途の樹脂組成物、特に、絶縁層を形成するための樹脂組成物として好適に使用することができる。具体的には、絶縁層上に形成される導体層(再配線層を含む)を形成するための当該絶縁層を形成するための樹脂組成物(導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物)として好適に使用することができる。また、後述するプリント配線板において、プリント配線板の絶縁層を形成するための樹脂組成物(プリント配線板の絶縁層形成用樹脂組成物)として好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物はまた、樹脂シート、プリプレグ等のシート状積層材料、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂等、樹脂組成物が必要とされる用途で広範囲に使用できる。
また、例えば、以下の(1)~(6)工程を経て半導体チップパッケージが製造される場合、本発明の樹脂組成物は、再配線層を形成するための絶縁層としての再配線形成層用の樹脂組成物(再配線形成層形成用の樹脂組成物)、及び半導体チップを封止するための樹脂組成物(半導体チップ封止用の樹脂組成物)としても好適に使用することができる。半導体チップパッケージが製造される際、封止層上に更に再配線層を形成してもよい。
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
また、本発明の樹脂組成物は、部品埋め込み性に良好な絶縁層をもたらすことから、プリント配線板が部品内蔵回路板である場合にも好適に使用することができる。
<シート状積層材料>
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。
シート状積層材料としては、以下に示す樹脂シート、プリプレグが好ましい。
一実施形態において、樹脂シートは、支持体と、該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含んでなり、樹脂組成物層は本発明の樹脂組成物から形成される。
樹脂組成物層の厚さは、プリント配線板の薄型化、及び当該樹脂組成物の硬化物が薄膜であっても絶縁性に優れた硬化物を提供できるという観点から、好ましくは50μm以下、より好ましくは40μm以下である。樹脂組成物層の厚さの下限は、特に限定されないが、通常、5μm以上、10μm以上等とし得る。
支持体としては、例えば、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔、離型紙が挙げられ、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔が好ましい。
支持体としてプラスチック材料からなるフィルムを使用する場合、プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(以下「PET」と略称することがある。)、ポリエチレンナフタレート(以下「PEN」と略称することがある。)等のポリエステル、ポリカーボネート(以下「PC」と略称することがある。)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリエーテルサルファイド(PES)、ポリエーテルケトン、ポリイミド等が挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、安価なポリエチレンテレフタレートが特に好ましい。
支持体として金属箔を使用する場合、金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等が挙げられ、銅箔が好ましい。銅箔としては、銅の単金属からなる箔を用いてもよく、銅と他の金属(例えば、スズ、クロム、銀、マグネシウム、ニッケル、ジルコニウム、ケイ素、チタン等)との合金からなる箔を用いてもよい。
支持体は、樹脂組成物層と接合する面にマット処理、コロナ処理、帯電防止処理を施してあってもよい。
また、支持体としては、樹脂組成物層と接合する面に離型層を有する離型層付き支持体を使用してもよい。離型層付き支持体の離型層に使用する離型剤としては、例えば、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、及びシリコーン樹脂からなる群から選択される1種以上の離型剤が挙げられる。離型層付き支持体は、市販品を用いてもよく、例えば、アルキド樹脂系離型剤を主成分とする離型層を有するPETフィルムである、リンテック社製の「SK-1」、「AL-5」、「AL-7」、東レ社製の「ルミラーT60」、帝人社製の「ピューレックス」、ユニチカ社製の「ユニピール」等が挙げられる。
支持体の厚さは、特に限定されないが、5μm~75μmの範囲が好ましく、10μm~60μmの範囲がより好ましい。なお、離型層付き支持体を使用する場合、離型層付き支持体全体の厚さが上記範囲であることが好ましい。
一実施形態において、樹脂シートは、さらに必要に応じて、任意の層を含んでいてもよい。斯かる任意の層としては、例えば、樹脂組成物層の支持体と接合していない面(即ち、支持体とは反対側の面)に設けられた、支持体に準じた保護フィルム等が挙げられる。保護フィルムの厚さは、特に限定されるものではないが、例えば、1μm~40μmである。保護フィルムを積層することにより、樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着やキズを抑制することができる。
樹脂シートは、例えば、液状の樹脂組成物をそのまま、或いは有機溶剤に樹脂組成物を溶解した樹脂ワニスを調製し、これを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布し、更に乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。
有機溶剤としては、樹脂組成物の成分として説明した有機溶剤と同様のものが挙げられる。有機溶剤は1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施してよい。乾燥条件は特に限定されないが、樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量が10質量%以下、好ましくは5質量%以下となるように乾燥させる。樹脂組成物又は樹脂ワニス中の有機溶剤の沸点によっても異なるが、例えば30質量%~60質量%の有機溶剤を含む樹脂組成物又は樹脂ワニスを用いる場合、50℃~150℃で3分間~10分間乾燥させることにより、樹脂組成物層を形成することができる。
樹脂シートは、ロール状に巻きとって保存することが可能である。樹脂シートが保護フィルムを有する場合、保護フィルムを剥がすことによって使用可能となる。
一実施形態において、プリプレグは、シート状繊維基材に本発明の樹脂組成物を含浸させて形成される。
プリプレグに用いるシート状繊維基材は特に限定されず、ガラスクロス、アラミド不織布、液晶ポリマー不織布等のプリプレグ用基材として常用されているものを用いることができる。プリント配線板の薄型化の観点から、シート状繊維基材の厚さは、好ましくは50μm以下、より好ましくは40μm以下、さらに好ましくは30μm以下、特に好ましくは20μm以下である。シート状繊維基材の厚さの下限は特に限定されない。通常、10μm以上である。
プリプレグは、ホットメルト法、ソルベント法等の公知の方法により製造することができる。
プリプレグの厚さは、上述の樹脂シートにおける樹脂組成物層と同様の範囲とし得る。
本発明のシート状積層材料は、プリント配線板の絶縁層を形成するため(プリント配線板の絶縁層用)に好適に使用することができ、プリント配線板の層間絶縁層を形成するため(プリント配線板の層間絶縁層用)により好適に使用することができる。
<プリント配線板>
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物からなる絶縁層を含む。
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物からなる絶縁層を含む。
プリント配線板は、例えば、上述の樹脂シートを用いて、下記(I)及び(II)の工程を含む方法により製造することができる。
(I)内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を硬化(例えば熱硬化)して絶縁層を形成する工程
(I)内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を硬化(例えば熱硬化)して絶縁層を形成する工程
工程(I)で用いる「内層基板」とは、プリント配線板の基板となる部材であって、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。また、該基板は、その片面又は両面に導体層を有していてもよく、この導体層はパターン加工されていてもよい。基板の片面又は両面に導体層(回路)が形成された内層基板は「内層回路基板」ということがある。またプリント配線板を製造する際に、さらに絶縁層及び/又は導体層が形成されるべき中間製造物も本発明でいう「内層基板」に含まれる。プリント配線板が部品内蔵回路板である場合、部品を内蔵した内層基板を使用してもよい。
内層基板と樹脂シートの積層は、例えば、支持体側から樹脂シートを内層基板に加熱圧着することにより行うことができる。樹脂シートを内層基板に加熱圧着する部材(以下、「加熱圧着部材」ともいう。)としては、例えば、加熱された金属板(SUS鏡板等)又は金属ロール(SUSロール)等が挙げられる。なお、加熱圧着部材を樹脂シートに直接プレスするのではなく、内層基板の表面凹凸に樹脂シートが十分に追随するよう、耐熱ゴム等の弾性材を介してプレスするのが好ましい。
内層基板と樹脂シートの積層は、真空ラミネート法により実施してよい。真空ラミネート法において、加熱圧着温度は、好ましくは60℃~160℃、より好ましくは80℃~140℃の範囲であり、加熱圧着圧力は、好ましくは0.098MPa~1.77MPa、より好ましくは0.29MPa~1.47MPaの範囲であり、加熱圧着時間は、好ましくは20秒間~400秒間、より好ましくは30秒間~300秒間の範囲である。積層は、好ましくは圧力26.7hPa以下の減圧条件下で実施され得る。
積層は、市販の真空ラミネーターによって行うことができる。市販の真空ラミネーターとしては、例えば、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーター、ニッコー・マテリアルズ社製のバキュームアップリケーター、バッチ式真空加圧ラミネーター等が挙げられる。
積層の後に、常圧下(大気圧下)、例えば、加熱圧着部材を支持体側からプレスすることにより、積層された樹脂シートの平滑化処理を行ってもよい。平滑化処理のプレス条件は、上記積層の加熱圧着条件と同様の条件とすることができる。平滑化処理は、市販のラミネーターによって行うことができる。なお、積層と平滑化処理は、上記の市販の真空ラミネーターを用いて連続的に行ってもよい。
支持体は、工程(I)と工程(II)の間に除去してもよく、工程(II)の後に除去してもよい。
工程(II)において、樹脂組成物層を硬化(例えば熱硬化)して、樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を形成する。樹脂組成物層の硬化条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常採用される条件を使用してよい。
例えば、樹脂組成物層の熱硬化条件は、樹脂組成物の種類等によっても異なるが、一実施形態において、硬化温度は好ましくは120℃~240℃、より好ましくは150℃~220℃、さらに好ましくは170℃~210℃である。硬化時間は好ましくは5分間~120分間、より好ましくは10分間~100分間、さらに好ましくは15分間~100分間とすることができる。
樹脂組成物層を熱硬化させる前に、樹脂組成物層を硬化温度よりも低い温度にて予備加熱してもよい。例えば、樹脂組成物層を熱硬化させるのに先立ち、50℃~120℃、好ましくは60℃~115℃、より好ましくは70℃~110℃の温度にて、樹脂組成物層を5分間以上、好ましくは5分間~150分間、より好ましくは15分間~120分間、さらに好ましくは15分間~100分間予備加熱してもよい。
プリント配線板を製造するに際しては、(III)絶縁層に穴あけする工程、(IV)絶縁層を粗化処理する工程、(V)導体層を形成する工程をさらに実施してもよい。これらの工程(III)乃至工程(V)は、プリント配線板の製造に用いられる、当業者に公知の各種方法に従って実施してよい。なお、支持体を工程(II)の後に除去する場合、該支持体の除去は、工程(II)と工程(III)との間、工程(III)と工程(IV)の間、又は工程(IV)と工程(V)との間に実施してよい。また、必要に応じて、工程(II)~工程(V)の絶縁層及び導体層の形成を繰り返して実施し、多層配線板を形成してもよい。
他の実施形態において、本発明のプリント配線板は、上述のプリプレグを用いて製造することができる。製造方法は基本的に樹脂シートを用いる場合と同様である。
工程(III)は、絶縁層に穴あけする工程であり、これにより絶縁層にビアホール、スルーホール等のホールを形成することができる。工程(III)は、絶縁層の形成に使用した樹脂組成物の組成等に応じて、例えば、ドリル、レーザー、プラズマ等を使用して実施してよい。ホールの寸法や形状は、プリント配線板のデザインに応じて適宜決定してよい。
工程(IV)は、絶縁層を粗化処理する工程である。通常、この工程(IV)において、スミアの除去も行われる。粗化処理の手順、条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常使用される公知の手順、条件を採用することができる。例えば、膨潤液による膨潤処理、酸化剤による粗化処理、中和液による中和処理をこの順に実施して絶縁層を粗化処理することができる。
粗化処理に用いる膨潤液としては特に限定されないが、アルカリ溶液、界面活性剤溶液等が挙げられ、好ましくはアルカリ溶液であり、該アルカリ溶液としては、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液がより好ましい。市販されている膨潤液としては、例えば、アトテックジャパン社製の「スウェリング・ディップ・セキュリガンスP」、「スウェリング・ディップ・セキュリガンスSBU」等が挙げられる。膨潤液による膨潤処理は、特に限定されないが、例えば、30℃~90℃の膨潤液に絶縁層を1分間~20分間浸漬することにより行うことができる。絶縁層の樹脂の膨潤を適度なレベルに抑える観点から、40℃~80℃の膨潤液に絶縁層を5分間~15分間浸漬させることが好ましい。
粗化処理に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウムの水溶液に過マンガン酸カリウム又は過マンガン酸ナトリウムを溶解したアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。アルカリ性過マンガン酸溶液等の酸化剤による粗化処理は、60℃~100℃に加熱した酸化剤溶液に絶縁層を10分間~30分間浸漬させて行うことが好ましい。また、アルカリ性過マンガン酸溶液における過マンガン酸塩の濃度は5質量%~10質量%が好ましい。市販されている酸化剤としては、例えば、アトテックジャパン社製の「コンセントレート・コンパクトCP」、「ドージングソリューション・セキュリガンスP」等のアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。
また、粗化処理に用いる中和液としては、酸性の水溶液が好ましく、市販品としては、例えば、アトテックジャパン社製の「リダクションソリューション・セキュリガントP」が挙げられる。
中和液による処理は、酸化剤による粗化処理がなされた処理面を30℃~80℃の中和液に5分間~30分間浸漬させることにより行うことができる。作業性等の点から、酸化剤による粗化処理がなされた対象物を、40℃~70℃の中和液に5分間~20分間浸漬する方法が好ましい。
工程(V)は、導体層を形成する工程であり、絶縁層上に導体層を形成する。導体層に使用する導体材料は特に限定されない。
好適な実施形態では、導体層は、金、白金、パラジウム、銀、銅、アルミニウム、コバルト、クロム、亜鉛、ニッケル、チタン、タングステン、鉄、スズ及びインジウムからなる群から選択される1種以上の金属を含む。導体層は、単金属層であっても合金層であってもよく、合金層としては、例えば、上記の群から選択される2種以上の金属の合金(例えば、ニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金及び銅・チタン合金)から形成された層が挙げられる。中でも、導体層形成の汎用性、コスト、パターニングの容易性等の観点から、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金、銅・チタン合金の合金層が好ましく、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層がより好ましく、銅の単金属層が更に好ましい。
導体層は、単層構造であっても、異なる種類の金属若しくは合金からなる単金属層又は合金層が2層以上積層した複層構造であってもよい。導体層が複層構造である場合、絶縁層と接する層は、クロム、亜鉛若しくはチタンの単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層であることが好ましい。
導体層の厚さは、所望のプリント配線板のデザインによるが、一般に3μm~35μm、好ましくは5μm~30μmである。
一実施形態において、導体層は、メッキにより形成してよい。例えば、セミアディティブ法、フルアディティブ法等の従来公知の技術により絶縁層の表面にメッキして、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができ、製造の簡便性の観点から、セミアディティブ法により形成することが好ましい。以下、導体層をセミアディティブ法により形成する例を示す。
まず、絶縁層の表面に、無電解メッキによりメッキシード層を形成する。次いで、形成されたメッキシード層上に、所望の配線パターンに対応してメッキシード層の一部を露出させるマスクパターンを形成する。露出したメッキシード層上に、電解メッキにより金属層を形成した後、マスクパターンを除去する。その後、不要なメッキシード層をエッチング等により除去して、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。
他の実施形態において、導体層は、金属箔を使用して形成してよい。金属箔を使用して導体層を形成する場合、工程(V)は、工程(I)と工程(II)の間に実施することが好適である。例えば、工程(I)の後、支持体を除去し、露出した樹脂組成物層の表面に金属箔を積層する。樹脂組成物層と金属箔との積層は、真空ラミネート法により実施してよい。積層の条件は、工程(I)について説明した条件と同様としてよい。次いで、工程(II)を実施して絶縁層を形成する。その後、絶縁層上の金属箔を利用して、サブトラクティブ法、モディファイドセミアディティブ法等の従来の公知の技術により、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。
金属箔は、例えば、電解法、圧延法等の公知の方法により製造することができる。金属箔の市販品としては、例えば、JX日鉱日石金属社製のHLP箔、JXUT-III箔、三井金属鉱山社製の3EC-III箔、TP-III箔等が挙げられる。
<半導体装置>
本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を含む。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を用いて製造することができる。
本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を含む。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を用いて製造することができる。
半導体装置としては、電気製品(例えば、コンピューター、携帯電話、デジタルカメラ及びテレビ等)及び乗物(例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等)等に供される各種半導体装置が挙げられる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、量を表す「部」及び「%」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量%」を意味する。特に温度の指定が無い場合の温度条件は、室温(25℃)である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、「部」及び「%」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量%」を意味する。
[樹脂シートの調製]
<樹脂シートAの調製>
ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000H」、エポキシ当量約271g/eq.)5部、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製の「HP4032SS」、エポキシ当量約145g/eq.)10部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂およびビスフェノールF型エポキシ混合品(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ZX1059」、エポキシ当量165g/eq.)5部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8150-62T」、活性基当量約229g/eq.、固形分61.5質量%のトルエン溶液)30部、トリアジン骨格及びノボラック構造を有するフェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、活性基当量約151、固形分50%の2-メトキシプロパノール溶液)5部、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製「YX7553BH30」、固形分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)5部、4-ジメチルアミノピリジン(固形分5質量%のMEK溶液)4部、MEK30部、及びアミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(平均粒径0.5μm、アドマテックス社製「SO-C2」)120部を、ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂ワニスを得た。
<樹脂シートAの調製>
ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000H」、エポキシ当量約271g/eq.)5部、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製の「HP4032SS」、エポキシ当量約145g/eq.)10部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂およびビスフェノールF型エポキシ混合品(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ZX1059」、エポキシ当量165g/eq.)5部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8150-62T」、活性基当量約229g/eq.、固形分61.5質量%のトルエン溶液)30部、トリアジン骨格及びノボラック構造を有するフェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、活性基当量約151、固形分50%の2-メトキシプロパノール溶液)5部、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製「YX7553BH30」、固形分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)5部、4-ジメチルアミノピリジン(固形分5質量%のMEK溶液)4部、MEK30部、及びアミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(平均粒径0.5μm、アドマテックス社製「SO-C2」)120部を、ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂ワニスを得た。
作製した樹脂ワニスを、PETフィルム(リンテック社製「AL5」、厚さ38μm)上に、乾燥後の厚さが25μmになるよう、ダイコーターにて均一に塗布し、80~120℃(平均100℃)で4分間乾燥させて樹脂シートAを得た。
<樹脂シートBの調製>
下記表1に示す配合割合で各成分を配合した以外は樹脂シートAと同様にして、ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
下記表1に示す配合割合で各成分を配合した以外は樹脂シートAと同様にして、ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
<樹脂シートC~Hの調製>
表1に示す配合割合で各成分を配合した以外は樹脂シートAと同様にして、ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。タルクとしては、アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された表1に示すタルクを配合した。
表1に示す配合割合で各成分を配合した以外は樹脂シートAと同様にして、ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。タルクとしては、アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された表1に示すタルクを配合した。
表1中の略語等は以下のとおりである。
NC-3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC3000L」、エポキシ当量約271g/eq.)
HP-4032SS:ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製の「HP4032SS」、エポキシ当量約145g/eq.)
ZX-1059:ビスフェノールA型エポキシ樹脂およびビスフェノールF型エポキシ混合品(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ZX1059」、エポキシ当量165g/eq.)
LA3018-50P:トリアジン骨格及びノボラック構造を有するフェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、活性基当量約151、固形分50%の2-メトキシプロパノール溶液)
V-03:カルボジイミド系硬化剤(日清紡ケミカル社製「V-03」、活性基当量約216g/eq.、不揮発分50質量%のトルエン溶液)
SO-C2:アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(平均粒径0.5μm、アドマテックス社製「SO-C2」)
BA-S:中空シリカフィラー(日揮触媒化成社製「BA-S」、平均粒径2.6μm、空孔率25体積%)
D-600:微粒子タルク(日本タルク社製「D-600」、メディアン径0.6μm、水分0.7質量%、pH8.5~9.5、比表面積24m2/g)
D-1000:微粒子タルク(日本タルク社製「D-1000」、メディアン径1.0μm、水分0.5質量%、pH8.5~9.5、比表面積20m2/g)
FG-15:微粒子タルク(日本タルク社製「FG-15」、メディアン径1.5μm、水分0.4質量%、pH8.5~9.5、比表面積18m2/g)
HPC8150-62T:活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8150-62T」、活性基当量約229g/eq.、固形分61.5質量%のトルエン溶液)
YX7553BH30:フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製、固形分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)
DMAP-5M:4-ジメチルアミノピリジン、固形分5質量%のMEK溶液
MEK:メチルエチルケトン
NC-3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC3000L」、エポキシ当量約271g/eq.)
HP-4032SS:ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製の「HP4032SS」、エポキシ当量約145g/eq.)
ZX-1059:ビスフェノールA型エポキシ樹脂およびビスフェノールF型エポキシ混合品(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ZX1059」、エポキシ当量165g/eq.)
LA3018-50P:トリアジン骨格及びノボラック構造を有するフェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、活性基当量約151、固形分50%の2-メトキシプロパノール溶液)
V-03:カルボジイミド系硬化剤(日清紡ケミカル社製「V-03」、活性基当量約216g/eq.、不揮発分50質量%のトルエン溶液)
SO-C2:アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(平均粒径0.5μm、アドマテックス社製「SO-C2」)
BA-S:中空シリカフィラー(日揮触媒化成社製「BA-S」、平均粒径2.6μm、空孔率25体積%)
D-600:微粒子タルク(日本タルク社製「D-600」、メディアン径0.6μm、水分0.7質量%、pH8.5~9.5、比表面積24m2/g)
D-1000:微粒子タルク(日本タルク社製「D-1000」、メディアン径1.0μm、水分0.5質量%、pH8.5~9.5、比表面積20m2/g)
FG-15:微粒子タルク(日本タルク社製「FG-15」、メディアン径1.5μm、水分0.4質量%、pH8.5~9.5、比表面積18m2/g)
HPC8150-62T:活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8150-62T」、活性基当量約229g/eq.、固形分61.5質量%のトルエン溶液)
YX7553BH30:フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製、固形分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)
DMAP-5M:4-ジメチルアミノピリジン、固形分5質量%のMEK溶液
MEK:メチルエチルケトン
[密着強度測定用サンプルの調製]
<準備1:内層基板の準備>
両面の表面に銅層を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅層の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、パナソニック電工社製「R1515A」)を内層基板として用意した。内層基板の両面を、メック社製「CZ8100」に浸漬することにより銅層の表面の粗化処理を行った。
<準備1:内層基板の準備>
両面の表面に銅層を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅層の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、パナソニック電工社製「R1515A」)を内層基板として用意した。内層基板の両面を、メック社製「CZ8100」に浸漬することにより銅層の表面の粗化処理を行った。
<樹脂シートのラミネート>
予め作製した樹脂シートを準備した。準備1で粗化処理を行った内層基板の両面に、樹脂組成物層が内層基板と接するように樹脂シートをラミネートした。かかるラミネートは、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーターMVLP-500を用い、温度100℃にて30秒間真空吸引後、温度100℃、圧力7.0kg/cm2の条件で、PETフィルム上から、耐熱ゴムを介して30秒間プレスすることによりラミネートした。次に、大気圧下で、SUS鏡板を用いて、温度100℃、圧力5.5kg/cm2の条件で60秒間プレスを行った。
予め作製した樹脂シートを準備した。準備1で粗化処理を行った内層基板の両面に、樹脂組成物層が内層基板と接するように樹脂シートをラミネートした。かかるラミネートは、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーターMVLP-500を用い、温度100℃にて30秒間真空吸引後、温度100℃、圧力7.0kg/cm2の条件で、PETフィルム上から、耐熱ゴムを介して30秒間プレスすることによりラミネートした。次に、大気圧下で、SUS鏡板を用いて、温度100℃、圧力5.5kg/cm2の条件で60秒間プレスを行った。
<樹脂シートの熱硬化>
ラミネートされた樹脂シートを、支持体(PETフィルム)を付けたまま、130℃で30分間加熱し、次いで180℃で30分間加熱する条件で、樹脂組成物層を熱硬化させて、Tgが120℃(120℃)の硬化物層(以下、「絶縁層」ともいう。)を形成した。得られた絶縁層の最大厚みは25μmであった。ここで、絶縁層の最大厚みとは、内層基板の銅層と絶縁層との界面から、絶縁層と支持体との界面までの距離を意味する。
ラミネートされた樹脂シートを、支持体(PETフィルム)を付けたまま、130℃で30分間加熱し、次いで180℃で30分間加熱する条件で、樹脂組成物層を熱硬化させて、Tgが120℃(120℃)の硬化物層(以下、「絶縁層」ともいう。)を形成した。得られた絶縁層の最大厚みは25μmであった。ここで、絶縁層の最大厚みとは、内層基板の銅層と絶縁層との界面から、絶縁層と支持体との界面までの距離を意味する。
<粗化処理を行う工程>
絶縁層を形成した銅張積層板に粗化処理としてのデスミア処理を行った。なお、デスミア処理としては、下記の湿式デスミア処理を実施した。
絶縁層を形成した銅張積層板に粗化処理としてのデスミア処理を行った。なお、デスミア処理としては、下記の湿式デスミア処理を実施した。
湿式デスミア処理:
膨潤液(アトテックジャパン社製「スウェリングディップ・セキュリガントP」、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び水酸化ナトリウムの水溶液)に60℃で10分間、次いで酸化剤溶液(アトテックジャパン社製「コンセントレート・コンパクトCP」、過マンガン酸カリウム濃度約6%、水酸化ナトリウム濃度約4%の水溶液)に80℃で20分間、最後に中和液(アトテックジャパン社製「リダクションソリューション・セキュリガントP」、硫酸水溶液)に40℃で5分間、浸漬した。その後、80℃で15分間乾燥した。これを「粗化基板」とする。
膨潤液(アトテックジャパン社製「スウェリングディップ・セキュリガントP」、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び水酸化ナトリウムの水溶液)に60℃で10分間、次いで酸化剤溶液(アトテックジャパン社製「コンセントレート・コンパクトCP」、過マンガン酸カリウム濃度約6%、水酸化ナトリウム濃度約4%の水溶液)に80℃で20分間、最後に中和液(アトテックジャパン社製「リダクションソリューション・セキュリガントP」、硫酸水溶液)に40℃で5分間、浸漬した。その後、80℃で15分間乾燥した。これを「粗化基板」とする。
<導体層を形成する工程>
<無電解めっき工程>
上記粗化基板の表面に導体層を形成するため、下記1~6の工程を含むめっき工程(アトテックジャパン社製の薬液を使用した銅めっき工程)を行って導体層を形成した。
<無電解めっき工程>
上記粗化基板の表面に導体層を形成するため、下記1~6の工程を含むめっき工程(アトテックジャパン社製の薬液を使用した銅めっき工程)を行って導体層を形成した。
1.アルカリクリーニング(ビアホールが設けられた絶縁層の表面の洗浄と電荷調整)
粗化基板の表面を、Cleaning Cleaner Securiganth 902(商品名)を用いて60℃で5分間洗浄した。
2.ソフトエッチング(ビアホール内の洗浄)
粗化基板の表面を、硫酸酸性ペルオキソ二硫酸ナトリウム水溶液を用いて、30℃で1分間処理した。
3.プレディップ(Pd付与のための絶縁層の表面の電荷の調整)
粗化基板の表面を、Pre. Dip Neoganth B(商品名)を用い、室温で1分間処理した。
4.アクティヴェーター付与(絶縁層の表面へのPdの付与)
粗化基板の表面を、Activator Neoganth 834(商品名)を用い、35℃で5分間処理した。
5.還元(絶縁層に付与されたPdを還元)
粗化基板の表面を、Reducer Neoganth WA(商品名)とReducer Acceralator 810 mod.(商品名)との混合液を用い、30℃で5分間処理した。
6.無電解銅めっき工程(Cuを絶縁層の表面(Pd表面)に析出)
Basic Solution Printganth MSK-DK(商品名)と、Copper solution Printganth MSK(商品名)と、Stabilizer Printganth MSK-DK(商品名)と、Reducer Cu(商品名)との混合液を用いて、粗化基板の表面を、35℃で15分間処理して、無電解銅めっき層を得た。形成された無電解銅めっき層の厚さは1.0μmであった。
粗化基板の表面を、Cleaning Cleaner Securiganth 902(商品名)を用いて60℃で5分間洗浄した。
2.ソフトエッチング(ビアホール内の洗浄)
粗化基板の表面を、硫酸酸性ペルオキソ二硫酸ナトリウム水溶液を用いて、30℃で1分間処理した。
3.プレディップ(Pd付与のための絶縁層の表面の電荷の調整)
粗化基板の表面を、Pre. Dip Neoganth B(商品名)を用い、室温で1分間処理した。
4.アクティヴェーター付与(絶縁層の表面へのPdの付与)
粗化基板の表面を、Activator Neoganth 834(商品名)を用い、35℃で5分間処理した。
5.還元(絶縁層に付与されたPdを還元)
粗化基板の表面を、Reducer Neoganth WA(商品名)とReducer Acceralator 810 mod.(商品名)との混合液を用い、30℃で5分間処理した。
6.無電解銅めっき工程(Cuを絶縁層の表面(Pd表面)に析出)
Basic Solution Printganth MSK-DK(商品名)と、Copper solution Printganth MSK(商品名)と、Stabilizer Printganth MSK-DK(商品名)と、Reducer Cu(商品名)との混合液を用いて、粗化基板の表面を、35℃で15分間処理して、無電解銅めっき層を得た。形成された無電解銅めっき層の厚さは1.0μmであった。
<電解めっき工程>
無電解めっき層形成後150℃にて30分間の加熱処理を行った後に、硫酸銅電解めっきを行い、厚さ25μmの電解銅めっき層を形成した。無電解銅めっき層と電界銅めっき層との合計厚さは約26.0μmであった。その後190℃、90分の硬化条件で硬化させることで、密着強度測定用サンプルを作製した。
無電解めっき層形成後150℃にて30分間の加熱処理を行った後に、硫酸銅電解めっきを行い、厚さ25μmの電解銅めっき層を形成した。無電解銅めっき層と電界銅めっき層との合計厚さは約26.0μmであった。その後190℃、90分の硬化条件で硬化させることで、密着強度測定用サンプルを作製した。
[試験例1:密着強度の測定及び評価]
密着強度測定用サンプルの導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、インストロン万能試験機を用いて室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に7.0mmを引き剥がした時の荷重[kgf/cm]を測定し、この測定の結果得られる荷重の値を「環境試験前のピール強度」、即ち、環境試験(HAST試験)前のめっき銅(導体層)との密着強度とした。
さらに、同一サンプルを高度加速寿命試験装置PM422(楠本化成社製)にて、130℃、85%RHの条件で100時間の加速環境試験(HAST試験)を行った後に、同様の方法で7.0mmを引き剥がした時の荷重[kgf/cm]を測定し、この測定の結果得られる荷重の値を「環境試験後のピール強度」、即ち、環境試験(HAST試験)後のめっき銅(導体層)との密着強度とした。
「100-環境試験後のピール強度÷環境試験前のピール強度×100」の値を密着強度低下率(%)として、加速環境試験によるピール強度の低下の程度を測定した。密着強度低下率が30%以上の場合を「×」とし、30%未満25%以上の場合を「〇」とし、25%未満の場合を「◎」と評価した。結果を表2に示す。
密着強度測定用サンプルの導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、インストロン万能試験機を用いて室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に7.0mmを引き剥がした時の荷重[kgf/cm]を測定し、この測定の結果得られる荷重の値を「環境試験前のピール強度」、即ち、環境試験(HAST試験)前のめっき銅(導体層)との密着強度とした。
さらに、同一サンプルを高度加速寿命試験装置PM422(楠本化成社製)にて、130℃、85%RHの条件で100時間の加速環境試験(HAST試験)を行った後に、同様の方法で7.0mmを引き剥がした時の荷重[kgf/cm]を測定し、この測定の結果得られる荷重の値を「環境試験後のピール強度」、即ち、環境試験(HAST試験)後のめっき銅(導体層)との密着強度とした。
「100-環境試験後のピール強度÷環境試験前のピール強度×100」の値を密着強度低下率(%)として、加速環境試験によるピール強度の低下の程度を測定した。密着強度低下率が30%以上の場合を「×」とし、30%未満25%以上の場合を「〇」とし、25%未満の場合を「◎」と評価した。結果を表2に示す。
[試験例2:誘電正接の測定]
(1)評価用硬化物の調製
実施例及び比較例で作製した樹脂シートを200℃で90分間加熱して樹脂組成物層を熱硬化させた。次いで、支持体(PETフィルム)を剥離してシート状の硬化物を得た。該硬化物を「評価用硬化物」と称する。
(1)評価用硬化物の調製
実施例及び比較例で作製した樹脂シートを200℃で90分間加熱して樹脂組成物層を熱硬化させた。次いで、支持体(PETフィルム)を剥離してシート状の硬化物を得た。該硬化物を「評価用硬化物」と称する。
評価用硬化物を、幅2mm、長さ80mmの試験片に切断した。該試験片について、アジレントテクノロジーズ社製「HP8362B」を用いて、空洞共振摂動法により測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて誘電正接を測定した。2本の試験片について測定を行い、平均値を算出した。結果を表2に示す。
以上により、(A)タルク、(B)エポキシ樹脂、及び(B)活性エステル化合物を含む樹脂組成物を使用することにより、HAST試験後の導体層との密着性の低下を抑制し得る硬化物を得ることができることがわかった。この硬化物は、更に、誘電正接が低いこともわかった。
Claims (12)
- (A)タルク、(B)エポキシ樹脂及び(C)活性エステル化合物を含む樹脂組成物。
- (A)成分が、表面処理されたタルクを含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (A)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、25質量%以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- さらに(D)(A)成分以外の無機充填材を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- さらに(E)熱可塑性樹脂を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (E)成分が、フェノキシ樹脂を含む、請求項5に記載の樹脂組成物。
- プリント配線板の層間絶縁層形成用である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~7の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1~7の何れか1項に記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
- 支持体と、当該支持体上に設けられた請求項1~7の何れか1項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
- 請求項1~7の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
- 請求項11に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
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