JP2023098403A - 組成物及びその製造方法並びに界面活性剤 - Google Patents

組成物及びその製造方法並びに界面活性剤 Download PDF

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Abstract

【課題】カンナビノイドを溶媒に容易に分散させることができると共に溶媒へ分散させても着色が起こりにくく、しかも、高温状態であってもカンナビノイドの溶媒への分散安定性を高めることができる組成物及びその製造方法並びに界面活性剤を提供する。【解決手段】本発明の組成物は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含み、前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である。本発明の組成物は、カンナビノイドの溶媒への分散性に優れ、溶媒へ分散させても着色が起こりにくく、しかも、溶媒への分散安定性は高温状態であっても優れるものである。【選択図】なし

Description

本発明は、ショ糖脂肪酸エステルを含む組成物及びその製造方法、並びに、ショ糖脂肪酸エステルを含む界面活性剤に関する。
カンナビノイドは、アサの葉及び種子皮に含まれており、カンナビジオール（ＣＢＤ）等の種々の成分を有することが知られている。カンナビジオールは、特異な効能を有することから、食品添加剤等の食品分野、及び、製剤等の医療分野に広く適用されており、利用価値の高い成分である。
例えば、特許文献１には、クルクミンと、少なくとも１つのカンナビノイドとを組み合わせた可溶化物が提案されており、斯かる可溶化物により、水と混合したときに濁りのない混合物を与えることを可能としている。
特表２０２１－５２４２７１号公報
しかしながら、カンナビノイド、とりわけカンナビジオールは水等の水性溶媒への分散性が悪く、例えば、カンナビジオールの水性分散液は温度上昇によって白濁化が進行し、また、時間と経過とともに白濁化が進行し、分散性が低下しやすいものであった。このような白濁化が生じすると、例えば、食品や製剤用途への適用が難しくなり、また、粉末化も難しくなる。
本発明は、上記に鑑みてなされたものであり、カンナビノイドを溶媒に容易に分散させることができると共に溶媒へ分散させても着色が起こりにくく、しかも、高温状態であってもカンナビノイドの溶媒への分散安定性を高めることができる組成物及びその製造方法並びに界面活性剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のショ糖脂肪酸エステルを必須成分とすることにより上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、例えば、以下の項に記載の主題を包含する。
項１
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含み、
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である、組成物。
項２
さらに溶媒を含む、項１に記載の組成物。
項３
前記溶媒が水性溶媒である、項２に記載の組成物。
項４
粉末状である、項１に記載の組成物。
項５
前記カンナビノイドがカンナビジオールを含む、項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
項６
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
項７
カンナビノイド分散用界面活性剤であって、
平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルを含む、カンナビノイド分散用界面活性剤。
項８
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物の製造方法であって、
カンナビノイドと、平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルとを混合する工程を備える、組成物の製造方法。
本発明の組成物は、カンナビノイドを溶媒に容易に分散させることができ、また、溶媒へ分散させても着色が起こりにくく、しかも、高温状態であってもカンナビノイドの溶媒への分散安定性を高めることができる。
また、本発明の界面活性剤を使用することで、カンナビノイドを溶媒に容易に分散させることができ、分散させても着色が起こりにくくすることができる。しかも、本発明の界面活性剤を使用することで、高温状態であってもカンナビノイドの安定性が優れる分散液を得ることができる。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書中において、「含有」及び「含む」なる表現については、「含有」、「含む」、「実質的にからなる」及び「のみからなる」という概念を含む。
１．組成物
本発明の組成物は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含み、前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である。本発明の組成物は、特定の前記ショ糖脂肪酸エステルを含むことで、例えば、本発明の組成物を溶媒へ分散させた場合、あるいは、本発明の組成物が溶媒等の溶媒を含む分散液である場合に、カンナビノイドが溶媒に容易に分散することができ、また、溶媒へ分散させても着色が起こりにくい。しかも、本発明の組成物は、高温状態であってもカンナビノイドを溶媒中に分散させることができ、凝集を起こしにくく、すなわち、本発明の組成物によれば、高温状態でもカンナビノイドの分散安定性に優れる分散液を提供することができるものである。
本発明の組成物に含まれるカンナビノイドとしては、例えば、アサ由来のカンナビノイドに含まれる種々の化合物群（具体的には、カンナビジオール（ＣＢＤ）、テトラヒドロカンナビノール等）の１種又は２種以上を使用することができる。
カンナビノイドはカンナビジオールを含むことが好ましい。この場合、溶媒、特には水性溶媒への分散性に特に優れ、粉末化も容易である上、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に特段適用しやすい。カンナビノイドはカンナビジオールを５０質量％以上含むことが好ましく、８０質量％以上含むことがより好ましく、９０質量％以上含むことがさらに好ましく、９５質量％以上含むことが特に好ましい。カンナビノイドはカンナビジオール１種のみとすることもできる。
カンナビノイドは、例えば、公知の方法で製造することができる。あるいは、市販されているカンナビノイドを本発明の組成物に適用することができる。同様に、カンナビジオールも、例えば、公知の方法で製造することができ、あるいは、市販されているカンナビジオールを本発明の組成物に適用することができる。
本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、前述のように、平均エステル化度が１．００～１．１５の範囲である。つまり、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、１．００以上、１．１５以下である。念のための注記に過ぎないが、本明細書において、「ショ糖脂肪酸エステル」とは、ショ糖と脂肪酸とのエステル化合物であることを意味する。
平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルが組成物に含まれることで、組成物を溶媒（特に水性溶媒）に分散させたときに、カンナビノイドの溶媒への分散性に優れ、溶媒へ分散させても着色がより起こりにくく、しかも、溶媒への分散安定性は高温状態であっても優れるものである。
ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度が１．１５を超過すると、カンナビノイドの溶媒への分散性が顕著に低下し、分散安定性の悪い分散液しか得られず、各種用途への適用が難しくなり、また、凝集物が増加して食品や医薬用途に適した粉末も得られにくい。
ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．０１以上であることが好ましい。また、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．１２以下であることが好ましく、１．１０以下であることがさらに好ましく、１．０８以下であることが特に好ましい。
本発明において、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、下記（１）式によってショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度Ｘを算出することができる。
（Ｎｓ－Ｘ）＝（Ｎｘ）／（Ｎｙ）
＝｛（ＯＨＶ）／（１０００×５６．１１）｝
／｛１／（ＭｗＳｕｇ＋（ＭｗＦａ－１８）Ｘ）｝ （１）
ここで、式（１）中の各記号の意味は以下のとおりである。
Ｎｓ：ショ糖１分子中のＯＨ基の数
Ｎｘ：サンプル（ショ糖脂肪酸エステル）１ｇ中のＯＨ基のモル数
Ｎｙ：サンプル１ｇ中のショ糖脂肪酸エステルのモル数
ＯＨＶ：ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価
ＭｗＳｕｇ：ショ糖の分子量
ＭｗＦａ：構成脂肪酸の平均分子量
上記（１）式に、既知であるＮｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａを代入してＸを算出することができる。なお、Ｎｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａは、公知の方法で測定することができる。
上記平均エステル化度の算出方法からもわかるように、本発明におけるショ糖脂肪酸エステルは、エステル化度が異なるショ糖脂肪酸エステル分子の集合体であるといえる。
本発明の組成物において、ショ糖脂肪酸エステルとして市販品を使用する場合、ショ糖脂肪酸エステルのメーカー保証値あるいはカタログ値等、メーカーが開示する値を平均エステル化度の値として採用することができる。
ショ糖脂肪酸エステルは平均エステル化度が前記範囲である限り、その種類は特に限定されず、例えば、公知のショ糖脂肪酸エステルを広く本発明の組成物に適用することができる。
ショ糖脂肪酸エステルにおいて、脂肪酸部位の種類は特に限定されない。ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位は、飽和脂肪酸由来に部位であってもよいし、あるいは、不飽和脂肪酸由来の部位であってもよく、好ましくは飽和脂肪酸由来である。
ショ糖脂肪酸エステルにおいて、脂肪酸部位の炭素数は特に限定されず、例えば、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、脂肪酸部位の炭素数（エステル炭素も含む）は３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好まく、２０以下であることがさらに好ましく、１８以下であることが特に好ましい。また、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、脂肪酸部位の炭素数（エステル炭素も含む）は８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、１２以上であることがさらに好ましく、１４以上であることが特に好ましい。ショ糖脂肪酸エステルにおける脂肪酸部位は、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等に由来するものが好ましい。
ショ糖脂肪酸エステルにはモノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体が存在する。本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、それらのいずれのエステル体であってもよいし、１種のみならず２種又は全てのエステル体を含むこともできる。言い換えれば、本発明の組成物中のショ糖脂肪酸エステルは、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体からなる群より選ばれる１種以上のショ糖脂肪酸エステルを含み得る。
ショ糖脂肪酸エステルの製造方法は特に限定されず、例えば、公知の製造方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により、ショ糖脂肪酸エステルを合成することができる。脂肪酸エステルとしては、脂肪酸のメチルエステルを挙げることができる。
ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用するショ糖は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品からショ糖を入手することができる。ショ糖は、ショ糖脂肪酸エステル製造時に未反応であったショ糖を回収したもの（いわゆる、「回収糖」）であってもよい。ショ糖の形態は、固体の状態であってもよく、溶媒に溶解した溶液状態であってもよい
ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用する脂肪酸は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品から脂肪酸を入手することができる。
ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を調節する方法も特に限定されず、例えば、公知の方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖脂肪酸エステルの製造で使用するショ糖及び脂肪酸又はそのエステルの使用割合、脂肪酸の種類、エステル化反応条件等の種々の合成条件を調製することで、得られるショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を所望の範囲に制御することができる。
その他、平均エステル化度が既知であって、異なる平均エステル化度のショ糖脂肪酸エステルを２種以上混合することで、所望の範囲に制御されたショ糖脂肪酸エステルを得ることもできる。この場合、各ショ糖脂肪酸エステルのエステル化度及び混合質量比に基づいて、平均エステル化度を容易に所望の範囲に調整することができる。
本発明の組成物において、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルの含有割合は特に限定されない。例えば、カンナビノイドの溶媒中での分散安定性が向上しやすく、かつ、カンナビノイドの効能を発揮しやすい観点から、組成物中のカンナビノイドの全質量を１００質量部としたときのショ糖脂肪酸エステルの含有量は１００質量部以上であることが好ましく、３００質量部以上であることがより好ましく、５００質量部以上であることがさらに好ましく、６００質量部以上であることが特に好ましく、また、５０００質量部以下であることが好ましく、３０００質量部以下であることがより好ましく、２０００質量部以下であることがさらに好ましく、１５００質量部以下であることが特に好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果が阻害されない限り、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステル以外に他の成分を含むことができる。例えば、本発明の組成物は、本発明の効果が阻害されない限り、前記ショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤を含むこともできる。斯かる界面活性剤は、例えば、公知の界面活性剤を広く挙げることができ、例として、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等を挙げることができる。他の界面活性剤を含む場合、その含有量は、例えば、ショ糖脂肪酸エステル１００質量部あたり、５～６０質量部とすることができ、好ましくは、１０～５０質量部であり、より好ましくは１５～４０質量部である。
本発明の組成物は、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステル並びにその他界面活性剤以外に各種添加剤を含むことができる。添加剤としては、例えば、食品用途で広く使用されている各種成分、医薬品用途で広く使用されている各種成分を挙げることができる。
具体的な添加剤として、食用油、アルコール分等を挙げることができる。食用油としては、ＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド、その他、綿実油、ひまし油等を好ましく挙げることができる。ＭＣＴオイルは、例えば、市販品を広く使用することができる。アルコール分としては、例えば、エタノールである。
本発明の組成物が食用油を含む場合、その含有割合は、例えば、カンナビノイドの全質量を１００質量部に対し、２０質量部以上であることが好ましく、５０質量部以上であることがより好ましく、１００質量部以上であることがさらに好ましく、１５０質量部以上であることが特に好ましく、また、５００質量部以下であることが好ましく、４００質量部以下であることがより好ましく、３００質量部以下であることがさらに好ましく、２５０質量部以下であることが特に好ましい。
本発明の組成物がアルコール分を含む場合、その含有割合は、例えば、カンナビノイドの全質量を１００質量部に対し、１００質量部以上であることが好ましく、５００質量部以上であることがより好ましく、１０００質量部以上であることがさらに好ましく、１５００質量部以上であることが特に好ましく、また、１００００質量部以下であることが好ましく、５０００質量部以下であることがより好ましく、３０００質量部以下であることがさらに好ましく、２０００質量部以下であることが特に好ましい。
本発明の組成物が、食用油及びアルコール分以外の他の成分を含む場合、その含有割合は、例えば、組成物全質量に対し、５０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、特に好ましくは１質量％以下である。本発明の組成物は、
本発明の組成物は、固体状であってもよいし、分散液等の液状であってもよい。
本発明の組成物が分散液である場合、本発明の組成物はさらに溶媒を含むことができる。斯かる溶媒としては、カンナビノイド（とりわけカンナビジオール）の分散性が高まりやすい点で、水性溶媒であることが好ましい。水性溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール化合物の他、グリセリン等の多価アルコール化合物も挙げることができ、その他、水と、低級アルコール及び／又は多価アルコール化合物との混合溶媒を挙げることができる。水性溶媒は、水であることが特に好ましく、この場合はカンナビノイドの分散性及び高温での分散安定性に顕著に優れる。
本発明の組成物が溶媒を含む分散液である場合、溶媒と、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルとの含有割合は特に限定されない。例えば、溶媒１００質量部に対するカンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルの含有量は０．０１～２０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましく、０．１～５質量部であることがさらに好ましく、０．２～３質量部であることが特に好ましい。
本発明の組成物が溶媒を含む分散液である場合であっても前述の食用油及び／又はアルコール分をそれぞれ前述の量で含むことができ、また、食用油及びアルコール分以外の添加剤を含むこともできる。
本発明の組成物が溶媒を含む分散液である場合、斯かる分散液のメディアン径（Ｄ５０）は特に限定されない。例えば、分散安定性が良好になりやすく、また、後記する粉末化が容易に行えるという点で、分散液のメディアン径（Ｄ５０）は１～１５０ｎｍであることが好ましく、１～１００ｎｍであることがより好ましく、１～５０ｎｍであることがさらに好ましく、１～２０ｎｍであることが特に好ましい。分散液のメディアン径（Ｄ５０）は、動的光散乱法により、粒子径測定装置（商品名：ｎａｎｏＳＡＱＬＡ、大塚電子社製）を用いて測定することができる。メディアン径（Ｄ５０）とは、散乱強度分布において、頻度の累計が５０％になる粒子径Ｄ５０を意味する。
本発明の組成物が溶媒を含む分散液である場合、適宜の方法で溶媒を乾燥させることで、粉末化することができる。すなわち、本発明の組成物は、粉末状であってもよい。溶媒の乾燥方法は特に限定されず、公知の方法、例えば、加熱乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥等の種々の方法を挙げることができる。従って、本発明の一態様として、前記分散液の乾燥物たる粉末を挙げることができる。
本発明の組成物が粉末である場合、粉末の平均粒子径は特に限定されない。例えば、各種添加剤として好適に使用できるという点で、粉末の体積平均粒子径は、０．１～５００μｍであることが好ましく、１～１５０μｍであることがさらに好ましい。粉末の体積平均粒子径は、粒子径分布測定装置（商品名：ＭＴ３０００ＩＩ、マイクロトラックベル社製）を用いて測定することができる。本発明の組成物が粉末である場合、斯かる粉末は、例えば、凝集粒子で構成される。
本発明の組成物が粉末である場合であっても前述の食用油を前述の量で含むことができ、また、食用油以外の添加剤を含むこともできる。ただし、アルコール分は、粉末化する過程で揮発し得る。
本発明の組成物は、上述のように、カンナビノイド及び特定のショ糖脂肪酸エステルを有するので、本発明の組成物を溶媒へ分散させた場合、あるいは、本発明の組成物が前記分散液である場合に、カンナビノイドが溶媒に容易に分散することができ、また、溶媒へ分散させても着色が起こりにくい。しかも、本発明の組成物は、高温状態であってもカンナビノイドを溶媒中に分散させることができ、凝集を起こしにくい。従って、本発明の組成物によれば、高温状態でもカンナビノイドの分散安定性に優れる分散液を提供することができる。従来、カンナビノイド（とりわけカンナビジオール）は、分散液が高温状態（例えば、６０℃）になると分散安定性が低下して白濁したり、析出物が発生したりすることがあったが、本発明の組成物から得られる分散液は、高温であってもカンナビノイドの分散安定性に優れ、着色も起こりにくく、その上、貯蔵安定性も優れる。
加えて、本発明の組成物は、分散液である場合にカンナビノイドの分散安定性に優れることから、従来よりもカンナビノイドの割合（濃度）を高くすることができ、高濃度のカンナビノイドを含む組成物を提供することも可能となる。
本発明の組成物は種々の用途の適用することができ、とりわけ、従来からカンナビジオールを含む組成物が適用されている用途に広く適用することができる。具体的に本発明の組成物は、食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用等に適用することができる。本発明の組成物が分散液及び粉末のいずれの形態であっても、前記各種用途に使用することができる。本明細書において、食品用とは、飲料、サプリメント、健康食品、機能性食品、美容を目的とする食品、ペットなどの動物用の餌等を広く包含する。また、本明細書において、飼料用とは、各種畜産分野で用いることができる飼料を広く含み、また、養殖に用いられる飼料も含む。本明細書において、医薬用とは、ヒトへの服用又は投与のための医薬を含む他、動物への服用又は投与のための医薬を含む。本発明の組成物が食品用、化粧用又は医薬用に適用される場合、いずれの用途においても美容を目的とするものを含む。
以上より、本発明の組成物は、例えば、食品用添加剤、飼料用添加剤、医薬品用添加剤及び化粧品用添加剤として特に好適に使用することができる。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、カンナビノイドとショ糖脂肪酸エステルとを用いて、種々の方法で製造することができる。特に、後記する「組成物の製造方法Ａ」によって、本発明の組成物を容易に製造することができる。
２．カンナビノイド分散用界面活性剤
本発明のカンナビノイド分散用界面活性剤は、カンナビノイドを分散させるために用いられる界面活性剤であって、平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルを含む。斯かるショ糖脂肪酸エステルは、前述の本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルと同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明の界面活性剤において、前記ショ糖脂肪酸エステルの含有割合は５０質量％以上とすることができ、好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、特に好ましくは９５質量％以上とすることができる。本発明の界面活性剤は、前記ショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであってもよい。
本発明の界面活性剤は、平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルを含むので、カンナビノイドを溶媒に分散させる際の界面活性剤として使用することができる。特に、本発明の界面活性剤の存在下でカンナビノイドを溶媒、特には水性溶媒に分散させた場合にカンナビノイドの溶媒への分散性に優れ、溶媒へ分散させても着色が起こりにくく、しかも、溶媒への分散安定性は高温状態であっても優れるものである。
従って、本発明の界面活性剤は、カンナビノイドを溶媒に分散させるための使用に適したものであり、とりわけ、カンナビジオールを水性溶媒に分散させるための使用に適している。
本発明の界面活性剤は、本発明の効果が阻害されない限り、前記ショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤を含むこともでき、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等を挙げることができる。本発明の界面活性剤がショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤を含む場合、その含有量は、例えば、ショ糖脂肪酸エステル１００質量部あたり、５～６０質量部とすることができ、好ましくは、１０～５０質量部であり、より好ましくは１５～４０質量部である。
３．組成物の製造方法
本発明の組成物（カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物）の製造方法は、カンナビノイドと、平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルとを混合する工程を備える。以下、斯かる工程を工程１と表記し、工程１を含む製造方法を「製造方法Ａ」と表記する。
工程１で使用するカンナビノイド及び平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルは、前述の本発明の組成物に含まれるカンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルと同義である。従って、工程１で使用するカンナビノイドは、カンナビジオールが好ましい。
工程１でカンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを混合させる方法は特に限定されない。例えば、粉体等の固形分どうしを混合させる方法、固形分と、溶液又は分散体等の原料液を混合させる方法、原料液どうしを混合させる方法等を挙げることができる。
例えば、カンナビノイドと溶媒とを含む原料液と、ショ糖脂肪酸エステルと溶媒とを含む原料液とを混合させる方法が挙げられる。この場合、カンナビノイドを溶解又は分散させる溶媒は特に限定されず、カンナビノイドを溶解又は分散させるために使用されている公知の溶媒を挙げることができる。斯かる溶媒としては、例えは、各種オイルを挙げることができ、例えば、食用オイルであり、中でもＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド、その他、綿実油、ひまし油等を好ましく使用できる。ＭＣＴオイルは、例えば、市販品を広く使用することができる。
カンナビノイドと、溶媒との使用割合は特に限定されず、例えば、カンナビノイド１００質量部あたり、溶媒の使用量を５０～２００質量部とすることができ、８０～１５０質量部とすることが好ましい。
ショ糖脂肪酸エステルを溶解又は分散させる溶媒は特に限定されず、例えば、ショ糖脂肪酸エステルを溶解又は分散させるために使用されている溶媒を広く挙げることができる。斯かる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール化合物の他、グリセリン等の多価アルコール化合物も挙げることができ、その他、水と、低級アルコール及び／又は多価アルコール化合物との混合溶媒を挙げることができる。中でも、低級アルコール化合物を使用すること好ましく、エタノールを使用することがさらに好ましい。
ショ糖脂肪酸エステルと、溶媒との使用割合は特に限定されず、例えば、ショ糖脂肪酸エステル１００質量部あたり、溶媒の使用量を５０～２００質量部とすることができ、８０～１５０質量部とすることが好ましい。
例えば、カンナビノイドと溶媒とを含む原料液、及び、ショ糖脂肪酸エステルと溶媒とを含む原料液を混合させる場合、混合時の温度も特に限定されず、例えば、２０～１００℃、好ましくは３０～９０℃、より好ましくは４０～８０℃である。混合方法も特に限定されず、例えば、公知の混合機を広く使用することができる。
上記製造方法Ａでは、工程１でカンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを混合して得られた混合物に、例えば、さらに溶媒を加えることで、前述のカンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルを含む分散液を調製できる。例えば、工程１でカンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを混合して得られた混合物に、水を加えることで、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルを含む水分散液が得られる。また、製造方法Ａでは、水分散液等の分散液をさらに適宜の乾燥処理をすることで、前述の粉末を得ることもできる。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例の態様に限定されるものではない。
（製造例１）
攪拌機、温度計、減圧装置、およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の還流装置を備えた１Ｌフラスコに、ＤＭＳＯ４００ｇとショ糖３４．２ｇを混合し、９５℃で溶解した。ここに、炭酸カリウム２．４ｇおよび脂肪酸エステルとして、ステアリン酸メチル１５．０ｇを加え、２ｋＰａの減圧下、９５℃で３時間反応させた。続いて、乳酸を加えて中和した後、ＤＭＳＯを減圧留去した。得られた粗生成物をメチルエチルケトン２００ｇに溶解し、１０％飽和食塩水２００ｇで３回洗浄し、溶媒を減圧留去することにより、ショ糖脂肪酸エステルＡを得た。ショ糖脂肪酸エステルＡの平均エステル化度は１．０１であった。
（製造例２）
ステアリン酸メチルの使用量を１５．５ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＢを得た。ショ糖脂肪酸エステルＢの平均エステル化度は１．０４であった。
（製造例３）
ステアリン酸メチルの使用量を１６．１ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＣを得た。ショ糖脂肪酸エステルＣの平均エステル化度は１．０８であった。
（製造例４）
ステアリン酸メチル代わりにパリミチン酸メチル１３．６ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＤを得た。ショ糖脂肪酸エステルＤの平均エステル化度は１．０１であった。
（製造例５）
ステアリン酸メチル代わりにラウリル酸メチル１０．８ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＥを得た。ショ糖脂肪酸エステルＥの平均エステル化度は１．０１であった。
（製造例６）
ステアリン酸メチルの使用量を１７．９ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＦを得た。ショ糖脂肪酸エステルＦの平均エステル化度は１．２０であった。
（実施例１）
カンナビジオール（ＣＢＤ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈｓ社製）０．１ｇと、ＭＣＴオイル（商品名：アクターＭ－１、理研ビタミン社製）０．１ｇとを７０℃で混合して原料液１を得た。別の容器に、界面活性剤として、製造例１で得られたショ糖脂肪酸エステルＡを１．２ｇと、エタノールを１ｇとを７０℃で混合して原料液２を得た。原料液１及び２を７０℃で混合することにより、混合物を得た。得られた混合物に水１００ｍＬをメスアップすることにより、組成物を得た。
（実施例２）
ショ糖脂肪酸エステルＡの使用量を０．９ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例３）
ショ糖脂肪酸エステルＡの使用量を０．６ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例４）
ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例２で得られたショ糖脂肪酸エステルＢに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例５）
ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例３で得られたショ糖脂肪酸エステルＣに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例６）
ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例４で得られたショ糖脂肪酸エステルＤに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例７）
ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例５で得られたショ糖脂肪酸エステルＥに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例８）
界面活性剤を０．９ｇのショ糖脂肪酸エステルＡと、０．３ｇのソルビタン脂肪酸エステル（日油製「ポリソルベート８０（ＨＸ２）」）との混合物に変更して原料液２を得たこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例９）
界面活性剤を０．９ｇのショ糖脂肪酸エステルＡと、０．３ｇのポリグリセリン脂肪酸エステル（太陽化学製「サンソフト Ａ－１４Ｅ－Ｃ」）との混合物に変更して原料液２を得たこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例１０）
ＭＣＴオイルを、綿実油に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例１１）
ＭＣＴオイルを、ひまし油に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（実施例１２）
界面活性剤を０．９ｇのショ糖脂肪酸エステルＡと、０．３ｇのショ糖脂肪酸エステルＤとの混合物に変更して原料液２を得たこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（比較例１）
ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例６で得られたショ糖脂肪酸エステルＦに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（比較例２）
ショ糖脂肪酸エステルＡを、ソルビタン脂肪酸エステル（日油製「ポリソルベート８０（ＨＸ２）」）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
（評価）
各実施例及び比較例で得られた組成物の分散安定性及び高温（６０℃）での分散安定性を、下記＜透明性＞及び＜析出物及び分離有無＞の評価に基づいて判断した。
＜透明性＞
各実施例及び比較例で得られた組成物（水分散液）を製造直後から、２０ｍＬ容量の容器に１５ｇを密封保管し、１０℃、２５℃又は６０℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で透明性を評価した。
Ａ：保管４５日後も透明であった。
Ｂ：保管２１日以後４５日目までに白濁がみられた。
Ｃ：保管７日以後２１日目までに白濁がみられた。
Ｄ：保管３日以後７日目までに白濁がみられた。
Ｅ：保管１日以後３日目までに白濁がみられた。
Ｆ：製造直後以後、保管１日目までに白濁がみられた。
Ｇ：製造直後に白濁がみられた。
＜析出物及び分離有無＞
各実施例及び比較例で得られた組成物（水分散液）を製造直後から、２０ｍＬ容量の容器に１５ｇを密封保管し、１０℃、２５℃又は６０℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で析出物及び分離有無を評価した。
Ａ：保管４５日後も析出物及び分離がみられなかった。
Ｂ：保管２１日以後４５日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｃ：保管７日以後２１日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｄ：保管３日以後７日目までにまでに析出物又は分離がみられた。
Ｅ：保管１日以後３日目までにまでに析出物又は分離がみられた。
Ｆ：製造直後以後、保管１日目までにまでに析出物又は分離がみられた。
Ｇ：製造直後にまでに析出物又は分離がみられた。
＜着色＞
各実施例及び比較例で得られた組成物（水分散液）を製造直後から、２０ｍＬ容量の容器に１５ｇを密封保管し、１０℃又は２５℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で着色有無を評価した。
Ａ：保管４５日後も無色であった。
Ｂ：保管２１日以後４５日目までに着色がみられた。
Ｃ：保管７日以後２１日目までに着色がみられた。
Ｄ：保管３日以後７日目までにまでに着色がみられた。
Ｅ：保管１日以後３日目までにまでに着色がみられた。
Ｆ：製造直後以後、保管１日目までにまでに着色がみられた。
Ｇ：製造直後にまでに着色がみられた。
＜メディアン径（Ｄ５０）；製造直後＞
各実施例及び比較例で得られた製造直後の組成物（水分散液）を、粒子径測定装置（商品名：ｎａｎｏＳＡＱＬＡ、大塚電子社製）により、メディアン径（頻度の累計が５０％になる粒子径：Ｄ５０）を２５℃の環境下で測定した。
＜メディアン径（Ｄ５０）；製造７日後＞
各実施例及び比較例で得られた組成物（水分散液）を製造直後から、２０ｍＬ容量の容器に１５ｇを密封保管し、６０℃の環境下で７日間静置保管した後、メディアン径（Ｄ５０）を粒子径測定装置（商品名：ｎａｎｏＳＡＱＬＡ、大塚電子社製）を用いて測定した。
＜粉体の体積平均粒子径測定＞
各実施例及び比較例で得られた組成物（水分散液）を、凍結乾燥機（商品名：ＦＤＵ－１１００、ＥＹＥＬＡ製）を用いて－５０℃で凍結乾燥することにより、粉体を得た。得られた粉体の粒子径を、粒子径分布測定装置（商品名：ＭＴ３０００ＩＩ、マイクロトラックベル社製）により計測した。
表１は、各実施例及び比較例の組成物の配合条件（単位はすべてグラム）、並びに、評価結果を示している。なお、表１中の空欄は、その原料を使用していないことを意味する。
表１の結果から、カンナビノイドと、エステル化度が特定範囲であるショ糖脂肪酸エステルを含む組成物（水分散液）は、カンナビノイドの分散性に優れ、着色が起こりにくく、しかも、高温状態であっても分散安定性が優れて着色も起こりにくいものであった。また、高温状態でも粒子径（Ｄ５０）の変化が小さく、貯蔵安定性にも優れていた。さらに、水分散液から得られる粉末は、凝集が少なく、体積平均粒子径がより小さいものであることもわかった。
Figure 2023098403000001

Claims (8)

  1. カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含み、
    前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である、組成物。
  2. さらに溶媒を含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記溶媒が水性溶媒である、請求項２に記載の組成物。
  4. 粉末状である、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記カンナビノイドがカンナビジオールを含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. カンナビノイド分散用界面活性剤であって、
    平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルを含む、カンナビノイド分散用界面活性剤。
  8. カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物の製造方法であって、
    カンナビノイドと、平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルとを混合する工程を備える、組成物の製造方法。
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