JP2023098403A - 組成物及びその製造方法並びに界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
項1
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含み、
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が1.00~1.15である、組成物。
項2
さらに溶媒を含む、項1に記載の組成物。
項3
前記溶媒が水性溶媒である、項2に記載の組成物。
項4
粉末状である、項1に記載の組成物。
項5
前記カンナビノイドがカンナビジオールを含む、項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
項6
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
項7
カンナビノイド分散用界面活性剤であって、
平均エステル化度が1.00~1.15であるショ糖脂肪酸エステルを含む、カンナビノイド分散用界面活性剤。
項8
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物の製造方法であって、
カンナビノイドと、平均エステル化度が1.00~1.15であるショ糖脂肪酸エステルとを混合する工程を備える、組成物の製造方法。
本発明の組成物は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含み、前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が1.00~1.15である。本発明の組成物は、特定の前記ショ糖脂肪酸エステルを含むことで、例えば、本発明の組成物を溶媒へ分散させた場合、あるいは、本発明の組成物が溶媒等の溶媒を含む分散液である場合に、カンナビノイドが溶媒に容易に分散することができ、また、溶媒へ分散させても着色が起こりにくい。しかも、本発明の組成物は、高温状態であってもカンナビノイドを溶媒中に分散させることができ、凝集を起こしにくく、すなわち、本発明の組成物によれば、高温状態でもカンナビノイドの分散安定性に優れる分散液を提供することができるものである。
(Ns-X)=(Nx)/(Ny)
={(OHV)/(1000×56.11)}
/{1/(MwSug+(MwFa-18)X)} (1)
Ns:ショ糖1分子中のOH基の数
Nx:サンプル(ショ糖脂肪酸エステル)1g中のOH基のモル数
Ny:サンプル1g中のショ糖脂肪酸エステルのモル数
OHV:ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価
MwSug:ショ糖の分子量
MwFa:構成脂肪酸の平均分子量
本発明のカンナビノイド分散用界面活性剤は、カンナビノイドを分散させるために用いられる界面活性剤であって、平均エステル化度が1.00~1.15であるショ糖脂肪酸エステルを含む。斯かるショ糖脂肪酸エステルは、前述の本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルと同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明の組成物(カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物)の製造方法は、カンナビノイドと、平均エステル化度が1.00~1.15であるショ糖脂肪酸エステルとを混合する工程を備える。以下、斯かる工程を工程1と表記し、工程1を含む製造方法を「製造方法A」と表記する。
攪拌機、温度計、減圧装置、およびジメチルスルホキシド(DMSO)の還流装置を備えた1Lフラスコに、DMSO400gとショ糖34.2gを混合し、95℃で溶解した。ここに、炭酸カリウム2.4gおよび脂肪酸エステルとして、ステアリン酸メチル15.0gを加え、2kPaの減圧下、95℃で3時間反応させた。続いて、乳酸を加えて中和した後、DMSOを減圧留去した。得られた粗生成物をメチルエチルケトン200gに溶解し、10%飽和食塩水200gで3回洗浄し、溶媒を減圧留去することにより、ショ糖脂肪酸エステルAを得た。ショ糖脂肪酸エステルAの平均エステル化度は1.01であった。
ステアリン酸メチルの使用量を15.5gに変更したこと以外は製造例1と同様の方法で脂肪酸エステルBを得た。ショ糖脂肪酸エステルBの平均エステル化度は1.04であった。
ステアリン酸メチルの使用量を16.1gに変更したこと以外は製造例1と同様の方法で脂肪酸エステルCを得た。ショ糖脂肪酸エステルCの平均エステル化度は1.08であった。
ステアリン酸メチル代わりにパリミチン酸メチル13.6gに変更したこと以外は製造例1と同様の方法で脂肪酸エステルDを得た。ショ糖脂肪酸エステルDの平均エステル化度は1.01であった。
ステアリン酸メチル代わりにラウリル酸メチル10.8gに変更したこと以外は製造例1と同様の方法で脂肪酸エステルEを得た。ショ糖脂肪酸エステルEの平均エステル化度は1.01であった。
ステアリン酸メチルの使用量を17.9gに変更したこと以外は製造例1と同様の方法で脂肪酸エステルFを得た。ショ糖脂肪酸エステルFの平均エステル化度は1.20であった。
カンナビジオール(CBD、Sigma-Aldrichs社製)0.1gと、MCTオイル(商品名:アクターM-1、理研ビタミン社製)0.1gとを70℃で混合して原料液1を得た。別の容器に、界面活性剤として、製造例1で得られたショ糖脂肪酸エステルAを1.2gと、エタノールを1gとを70℃で混合して原料液2を得た。原料液1及び2を70℃で混合することにより、混合物を得た。得られた混合物に水100mLをメスアップすることにより、組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAの使用量を0.9gに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAの使用量を0.6gに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAを、製造例2で得られたショ糖脂肪酸エステルBに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAを、製造例3で得られたショ糖脂肪酸エステルCに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAを、製造例4で得られたショ糖脂肪酸エステルDに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAを、製造例5で得られたショ糖脂肪酸エステルEに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
界面活性剤を0.9gのショ糖脂肪酸エステルAと、0.3gのソルビタン脂肪酸エステル(日油製「ポリソルベート80(HX2)」)との混合物に変更して原料液2を得たこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
界面活性剤を0.9gのショ糖脂肪酸エステルAと、0.3gのポリグリセリン脂肪酸エステル(太陽化学製「サンソフト A-14E-C」)との混合物に変更して原料液2を得たこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
MCTオイルを、綿実油に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
MCTオイルを、ひまし油に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
界面活性剤を0.9gのショ糖脂肪酸エステルAと、0.3gのショ糖脂肪酸エステルDとの混合物に変更して原料液2を得たこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAを、製造例6で得られたショ糖脂肪酸エステルFに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
ショ糖脂肪酸エステルAを、ソルビタン脂肪酸エステル(日油製「ポリソルベート80(HX2)」)に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で組成物を得た。
各実施例及び比較例で得られた組成物の分散安定性及び高温(60℃)での分散安定性を、下記<透明性>及び<析出物及び分離有無>の評価に基づいて判断した。
各実施例及び比較例で得られた組成物(水分散液)を製造直後から、20mL容量の容器に15gを密封保管し、10℃、25℃又は60℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で透明性を評価した。
A:保管45日後も透明であった。
B:保管21日以後45日目までに白濁がみられた。
C:保管7日以後21日目までに白濁がみられた。
D:保管3日以後7日目までに白濁がみられた。
E:保管1日以後3日目までに白濁がみられた。
F:製造直後以後、保管1日目までに白濁がみられた。
G:製造直後に白濁がみられた。
各実施例及び比較例で得られた組成物(水分散液)を製造直後から、20mL容量の容器に15gを密封保管し、10℃、25℃又は60℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で析出物及び分離有無を評価した。
A:保管45日後も析出物及び分離がみられなかった。
B:保管21日以後45日目までに析出物又は分離がみられた。
C:保管7日以後21日目までに析出物又は分離がみられた。
D:保管3日以後7日目までにまでに析出物又は分離がみられた。
E:保管1日以後3日目までにまでに析出物又は分離がみられた。
F:製造直後以後、保管1日目までにまでに析出物又は分離がみられた。
G:製造直後にまでに析出物又は分離がみられた。
各実施例及び比較例で得られた組成物(水分散液)を製造直後から、20mL容量の容器に15gを密封保管し、10℃又は25℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で着色有無を評価した。
A:保管45日後も無色であった。
B:保管21日以後45日目までに着色がみられた。
C:保管7日以後21日目までに着色がみられた。
D:保管3日以後7日目までにまでに着色がみられた。
E:保管1日以後3日目までにまでに着色がみられた。
F:製造直後以後、保管1日目までにまでに着色がみられた。
G:製造直後にまでに着色がみられた。
各実施例及び比較例で得られた製造直後の組成物(水分散液)を、粒子径測定装置(商品名:nanoSAQLA、大塚電子社製)により、メディアン径(頻度の累計が50%になる粒子径:D50)を25℃の環境下で測定した。
各実施例及び比較例で得られた組成物(水分散液)を製造直後から、20mL容量の容器に15gを密封保管し、60℃の環境下で7日間静置保管した後、メディアン径(D50)を粒子径測定装置(商品名:nanoSAQLA、大塚電子社製)を用いて測定した。
各実施例及び比較例で得られた組成物(水分散液)を、凍結乾燥機(商品名:FDU-1100、EYELA製)を用いて-50℃で凍結乾燥することにより、粉体を得た。得られた粉体の粒子径を、粒子径分布測定装置(商品名:MT3000II、マイクロトラックベル社製)により計測した。
Claims (8)
- カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含み、
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が1.00~1.15である、組成物。 - さらに溶媒を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記溶媒が水性溶媒である、請求項2に記載の組成物。
- 粉末状である、請求項1に記載の組成物。
- 前記カンナビノイドがカンナビジオールを含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- 食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
- カンナビノイド分散用界面活性剤であって、
平均エステル化度が1.00~1.15であるショ糖脂肪酸エステルを含む、カンナビノイド分散用界面活性剤。 - カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物の製造方法であって、
カンナビノイドと、平均エステル化度が1.00~1.15であるショ糖脂肪酸エステルとを混合する工程を備える、組成物の製造方法。
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