JP2023077150A - 重合体及びその製造方法、電解質組成物、並びに電池 - Google Patents
重合体及びその製造方法、電解質組成物、並びに電池 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023077150A JP2023077150A JP2021190326A JP2021190326A JP2023077150A JP 2023077150 A JP2023077150 A JP 2023077150A JP 2021190326 A JP2021190326 A JP 2021190326A JP 2021190326 A JP2021190326 A JP 2021190326A JP 2023077150 A JP2023077150 A JP 2023077150A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- groups
- polymer
- monovalent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 111
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 53
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 title claims description 44
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 91
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 79
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 68
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 65
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 42
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 24
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 14
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 13
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 12
- 229920005588 metal-containing polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 239000003660 carbonate based solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 27
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 27
- -1 n-dodecyl group Chemical group 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005569 poly(vinylidene fluoride-co-hexafluoropropylene) Polymers 0.000 description 3
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWRBOJITNPGNMD-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound FC(F)(F)CN1C(=O)C=CC1=O IWRBOJITNPGNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXELHGDYRQLRQO-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(C)CCCC1 PXELHGDYRQLRQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-succinimide Natural products CCN1C(=O)CCC1=O GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- BRTALTYTFFNPAC-UHFFFAOYSA-N boroxin Chemical group B1OBOBO1 BRTALTYTFFNPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002001 electrolyte material Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000037427 ion transport Effects 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFNSWBVXHLTCI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=C(C=C)C=C1 GRFNSWBVXHLTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C)C#N TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNUBKINEQIEODM-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC=O FNUBKINEQIEODM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100040409 Ameloblastin Human genes 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAAPJLMVZWDEJE-UHFFFAOYSA-N CCCCC[P+](CC)(CC)CC.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F Chemical compound CCCCC[P+](CC)(CC)CC.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F OAAPJLMVZWDEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000891247 Homo sapiens Ameloblastin Proteins 0.000 description 1
- 102100020870 La-related protein 6 Human genes 0.000 description 1
- 108050008265 La-related protein 6 Proteins 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007875 V-40 Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(C)CCCC1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRESCJAINPKJTO-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F LRESCJAINPKJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNCEDRRUNZACO-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(C)C IUNCEDRRUNZACO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910003473 lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide Inorganic materials 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XQPVIMDDIXCFFS-UHFFFAOYSA-N n-dodecylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(=O)C=C XQPVIMDDIXCFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N n-fluorosulfonylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NS(F)(=O)=O KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical compound [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Chemical class 0.000 description 1
- 150000008127 vinyl sulfides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【課題】アルカリ金属イオンの輸率が高い重合体を提供すること。【解決手段】式（Ａ）により表される構造単位（Ａ）及び特定のマレイミド系構造単位（Ｂ）含み、重合体に含まれる全構造単位に対する構造単位（Ａ）のモル比ｎが０．２～０．８であり、重合体に含まれる全構造単位に対する構造単位（Ｂ）のモル比ｍが０．２～０．８である、重合体。TIFF2023077150000055.tif36149（式中、Ｙは、リチウム化されたフェノール性水酸基を有する基であり、＊は、構造単位（Ａ）の他の構造単位との結合位置を表す。）【選択図】なし
Description
本発明は、重合体及びその製造方法、電解質組成物並びに電池に関する。
リチウムイオン電池等は、高容量であることから盛んに研究が進められている。リチウムイオン電池の電解質としては、有機溶媒又はイオン液体を含むリチウム塩の溶液、固体電解質、ポリマー材料等、様々なものが知られている（特許文献１及び非特許文献１）。また、リチウムイオン電池以外にも、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオンのイオン伝導を利用した電池も知られている。
RSC Advances, 2016, vol. 6, issue58, pp. 53140－53147
ここで、従来の電解質では、電圧が印可された際にアニオン等、アルカリ金属イオン以外のイオンも移動してしまい、アルカリ金属イオンの輸率が十分ではない。そのため、アルカリ金属イオンの輸率が高い電解質が求められている。
本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、アルカリ金属イオンの輸率が高い重合体の提供を目的とする。また、本発明は、そのような重合体の製造方法、及びそのような重合体を含む電解質組成物又は電池を提供することを目的とする。
本発明の重合体は、下記式（Ａ）により表される構造単位（Ａ）の少なくとも一種である第１の構造単位と、下記式（Ｂ）により表される構造単位（Ｂ）及び下記式（Ｃ）により表される構造単位（Ｃ）の少なくとも一方である第２の構造単位を含む重合体であり、重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位のモル比ｎが０．２～０．８であり、当該重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位のモル比ｍが０．２～０．８である。
（式中、Ｙは、下記式（Ａ１）～（Ａ６）により表されるいずれかの基であり、＊は、構造単位（Ａ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ａ１）中、ＲＡ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ２）中、ＲＢ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ３）中、ＲＣ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ４）中、ＲＤ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ５）中、ＲＥ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ６）中、ＲＦ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。）
（式（Ｂ）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基であり、＊は、構造単位（Ｂ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ｃ）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。＊は、構造単位（Ｃ）の他の構造単位との結合位置を示す。）
（式中、Ｙは、下記式（Ａ１）～（Ａ６）により表されるいずれかの基であり、＊は、構造単位（Ａ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ａ１）中、ＲＡ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ２）中、ＲＢ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ３）中、ＲＣ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ４）中、ＲＤ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ５）中、ＲＥ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ６）中、ＲＦ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。）
（式（Ｂ）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基であり、＊は、構造単位（Ｂ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ｃ）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。＊は、構造単位（Ｃ）の他の構造単位との結合位置を示す。）
上記重合体が構造単位（Ｂ）を含むと好ましい。
本発明の電解質組成物は、上記重合体と、可塑剤とを含む。
上記可塑剤が、カーボネート系溶媒、エーテル系溶媒、フッ素系溶媒、及びイオン液体からなる群から選択される少なくとも一種であると好ましい。
本発明の電解質組成物は、リチウム化されたフェノール性水酸基を含有する重合体と、可塑剤と、を含む。
上記電解質組成物は、可塑剤としてイオン液体を含むと好ましい。
上記リチウム化されたフェノール性水酸基を含有する重合体が、主鎖としての炭素鎖と、ペンダント基としてのリチウム化されたフェノール性水酸基を含有する芳香族部分を含む基とを備えると好ましい。当該重合体において、上記主鎖は架橋されていてもよい。
上記電解質組成物は、更にアニオンレセプターを含有すると好ましい。
上記電解質組成物は、アルカリ金属化されたフェノール性水酸基又はそのアニオンの酸素原子上の非共有電子対を受容可能な低分子化合物を更に含有すると好ましい。
上記電解質組成物は、リチウムイオンの輸率が０．５以上であると好ましい。
本発明のアルカリ金属含有重合体の製造方法は、下記式（Ａ’）により表される単量体（Ａ’）の少なくとも一種である第１の単量体と、下記式（Ｂ’）により表される単量体（Ｂ’）及び下記式（Ｃ’）により表される単量体（Ｃ’）の少なくとも一方である第２の単量体とを含む単量体を重合させて原料重合体を得る工程と原料重合体が有する加水分解されて水酸基となる基を－ＯＭ基に変換する工程とを含み、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。）
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。）
本発明のアルカリ金属含有重合体は、下記式（Ａ’）により表される単量体（Ａ’）の少なくとも一種である第１の単量体と、下記式（Ｂ’）により表される単量体（Ｂ’）及び下記式（Ｃ’）により表される単量体（Ｃ’）の少なくとも一方である第２の単量体とを含む単量体を重合させて原料重合体を得て、当該原料重合体の加水分解されて水酸基となる基を－ＯＭ基に変換することにより得られるアルカリ金属含有重合体であって、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。）
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。）
本発明の電池は、上記重合体、上記アルカリ金属含有重合体、又は上記電解質組成物を含む。
本発明によれば、アルカリ金属イオンの輸率が高い重合体を提供することができる。また、本発明によれば、そのような重合体の製造方法、及びそのような重合体を含む電解質組成物又は電池を提供することができる。
本実施形態に係る電解質組成物は、アルカリ金属化されたフェノール性水酸基を含有する重合体（アルカリ金属含有重合体又はアルカリ金属含有樹脂）と、可塑剤と、を含む。ここで、アルカリ金属としては、Ｌｉ、Ｎａ及びＫが挙げられ、Ｌｉが好ましい。なお、アルカリ金属化されたフェノール性水酸基とは、フェノール性水酸基である－ＯＨのＨがアルカリ金属Ｍにより置換された－ＯＭ基を指す。また、電池の充放電に伴い電流が流れる際に、電解質におけるアニオンは重合体の官能基であるため、重合体に固定され電荷の担体とならない。そのため、上記電解質組成物は、アルカリ金属イオン、特にリチウムイオンの輸率に優れる。そのため、上記電解質組成物は、電池の電解質として好適に使用できる。なお、アルカリ金属含有重合体を単に重合体とも呼ぶ。
（アルカリ金属含有重合体）
本実施形態に係るアルカリ金属化されたフェノール性水酸基を含有する重合体としては、アルカリ金属化されたフェノール性水酸基を含有する芳香族部分を構造単位として有する重合体であれば特に限定されない。当該構造単位は、２価以上の構造単位であってよく、重合体は、鎖状の重合体に限らず、櫛型、星形、網目状、３次元の網目状等どのような構造の重合体であってもよい。
本実施形態に係るアルカリ金属化されたフェノール性水酸基を含有する重合体としては、アルカリ金属化されたフェノール性水酸基を含有する芳香族部分を構造単位として有する重合体であれば特に限定されない。当該構造単位は、２価以上の構造単位であってよく、重合体は、鎖状の重合体に限らず、櫛型、星形、網目状、３次元の網目状等どのような構造の重合体であってもよい。
アルカリ金属化されたフェノール性水酸基を含有する重合体は、主鎖としての炭素鎖と、ペンダント基としてのリチウム化されたフェノール性水酸基を含有する芳香族部分を含む基とを備えると好ましい。当該重合体の主鎖は架橋されていてもよい。主鎖である炭素鎖としては、例えば、エチレン性不飽和基を有する化合物のラジカル付加重合により形成された炭素鎖であってよい。
上記重合体としては、下記式（Ａ）により表される構造単位（Ａ）の少なくとも一種である第１の構造単位と、下記式（Ｂ）により表される構造単位（Ｂ）及び下記式（Ｃ）により表される構造単位（Ｃ）の少なくとも一方である第２の構造単位を含む重合体であると好ましい。上記重合体は、構造単位（Ｂ）を含むとより好ましい。当該重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位のモル比ｎが０．２～０．８であると好ましい。また、当該重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位のモル比ｍが０．２～０．８であると好ましい。このような重合体は、リチウムイオンの輸率がより高い傾向にある。そのため、電池の電解質材料として好適に使用できる。
また、上記重合体は、以下の条件（１）及び（２）の少なくとも一方を満たすと好ましい。
（１）重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位のモル比ｎが０．２～０．８であり、当該重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位のモル比ｍが０．２～０．８である。
（２）重合体の総質量に対する第１の構造単位の含有量が１５～８０質量％であり、第２の構造単位の含有量が２０～８５質量％である。
（式中、Ｙは、下記式（Ａ１）～（Ａ６）により表されるいずれかの基であり、＊は、構造単位（Ａ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ａ１）中、ＲＡ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ２）中、ＲＢ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ３）中、ＲＣ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ４）中、ＲＤ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ５）中、ＲＥ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ６）中、ＲＦ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。）
（式（Ｂ）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基であり、＊は、構造単位（Ｂ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ｃ）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。＊は、構造単位（Ｃ）の他の構造単位との結合位置を示す。）
また、上記重合体は、以下の条件（１）及び（２）の少なくとも一方を満たすと好ましい。
（１）重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位のモル比ｎが０．２～０．８であり、当該重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位のモル比ｍが０．２～０．８である。
（２）重合体の総質量に対する第１の構造単位の含有量が１５～８０質量％であり、第２の構造単位の含有量が２０～８５質量％である。
（式中、Ｙは、下記式（Ａ１）～（Ａ６）により表されるいずれかの基であり、＊は、構造単位（Ａ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ａ１）中、ＲＡ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ２）中、ＲＢ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ３）中、ＲＣ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ４）中、ＲＤ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ５）中、ＲＥ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ６）中、ＲＦ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。）
（式（Ｂ）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基であり、＊は、構造単位（Ｂ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ｃ）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。＊は、構造単位（Ｃ）の他の構造単位との結合位置を示す。）
式（Ａ１）において、ＲＡ基のうち１～３個が－ＯＭ基であると好ましく、１又は２個が－ＯＭ基であるとより好ましい。また、－ＯＭ基又は水素原子であるＲＡ基は、４個以上であると好ましく、５個であるとより好ましい。－ＯＭ基以外のＲＡ基は、すべて水素原子であってもよい。Ｍは、Ｌｉであると好ましい。
式（Ａ１）において、１価の置換基は、電子求引基であると好ましい。電子求引基としては、ハロゲン原子、スルホン酸基又はその塩、スルホン酸エステル、ニトロ基、ニトリル基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのいずれであってもよい。
また、式（Ａ１）において、１価の置換基は、１～２０個の炭素原子を有する有機基であると好ましい。当該有機基が有する炭素原子の個数は、１～１５個であってよく、１～１０個であってよく、１～５個であってよく、１～３個であってよい。有機基としては、炭化水素基、当該炭化水素基における一つ以上の炭素原子（メチレン基）が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－の連結基により置換されて形成された化学構造を有する基等、複素環を有する基等の１価の基が挙げられる。また、上記１価の基は、炭素原子に結合する水素原子を置換する置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。上記炭化水素基としては特に限定されず、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基等が挙げられる。なお、１価の有機基は、電子求引基であってもよい。
また、式（Ａ１）において、１価の置換基は、１～２０個の炭素原子を有する有機基であると好ましい。当該有機基が有する炭素原子の個数は、１～１５個であってよく、１～１０個であってよく、１～５個であってよく、１～３個であってよい。有機基としては、炭化水素基、当該炭化水素基における一つ以上の炭素原子（メチレン基）が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－の連結基により置換されて形成された化学構造を有する基等、複素環を有する基等の１価の基が挙げられる。また、上記１価の基は、炭素原子に結合する水素原子を置換する置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。上記炭化水素基としては特に限定されず、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基等が挙げられる。なお、１価の有機基は、電子求引基であってもよい。
式（Ａ１）により表される基としては、ベンゼン環のパラ位、メタ位、及びオルト位のいずれかに－ＯＭ基を有するものが挙げられるが、以下のものが好ましい。
式（Ａ２）において、ＲＢ基のうち１～３個が－ＯＭ基であると好ましく、１又は２個が－ＯＭ基であるとより好ましい。－ＯＭ基以外のＲＢ基は、すべて水素原子であってもよい。Ｍは、Ｌｉであると好ましい。ＲＢ基が１価の置換基である場合、当該置換基としては、ＲＡ基が１価の置換基を有する場合に例示したものが挙げられる。
式（Ａ３）において、ＲＣ基のうち１～３個が－ＯＭ基であると好ましく、１又は２個が－ＯＭ基であるとより好ましい。－ＯＭ基以外のＲＣ基は、すべて水素原子であってもよい。Ｍは、Ｌｉであると好ましい。ＲＣ基が１価の置換基である場合、当該置換基としては、ＲＡ基が１価の置換基を有する場合に例示したものが挙げられる。
式（Ａ４）において、ＲＤ基のうち１～３個が－ＯＭ基であると好ましく、１又は２個が－ＯＭ基であるとより好ましい。－ＯＭ基以外のＲＤ基は、すべて水素原子であってもよい。Ｍは、Ｌｉであると好ましい。ＲＤ基が１価の置換基である場合、当該置換基としては、ＲＡ基が１価の置換基を有する場合に例示したものが挙げられる。
式（Ａ５）において、ＲＥ基のうち１～３個が－ＯＭ基であると好ましく、１又は２個が－ＯＭ基であるとより好ましい。－ＯＭ基以外のＲＥ基は、すべて水素原子であってもよい。Ｍは、Ｌｉであると好ましい。ＲＥ基が１価の置換基である場合、当該置換基としては、ＲＡ基が１価の置換基を有する場合に例示したものが挙げられる。
式（Ａ６）において、ＲＦ基のうち１～３個が－ＯＭ基であると好ましく、１又は２個が－ＯＭ基であるとより好ましい。－ＯＭ基以外のＲＦ基は、すべて水素原子であってもよい。Ｍは、Ｌｉであると好ましい。ＲＦ基が１価の置換基である場合、当該置換基としては、ＲＡ基が１価の置換基を有する場合に例示したものが挙げられる。
上記重合体は、１種又は複数種の構造単位（Ａ）を有していてよい。上記重合体における重合単位（Ａ）一個当たりの平均の－ＯＭ基の数は、１～３個であってよく、１～２個であってよい。また、重合体が有する－ＯＭ基におけるＭは、実質的にＬｉ、Ｎａ及びＫのいずれか一種のアルカリ金属であると好ましい。
式（Ｂ）中、Ｘは、ＮＲ６により表される第３級アミノ基であると好ましい。Ｒ６が有する炭素原子の個数は、２～１５個であってよく、２～１０個であってよく、２～８個であってよい。Ｒ６としては、炭化水素基、当該炭化水素基における一つ以上の炭素原子（メチレン基）が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－の連結基により置換されて形成された化学構造を有する基等、複素環を有する基等の１価の基が挙げられる。また、上記１価の基は、炭素原子に結合する水素原子を置換する置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。上記炭化水素基としては特に限定されず、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。
Ｒ６としては、炭化水素基又はフッ素により置換された炭化水素基が好ましく、エチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ｎ－ドデシル基、シクロヘキシル基、又はベンジル基がより好ましい。上記重合体は、１種又は複数種の構造単位（Ｂ）を有していてよい。
条件（１）について、ｍは、０．３～０．７であると好ましく、０．４～０．６であるとより好ましい。ｎは、０．３～０．７であると好ましく、０．４～０．６であるとより好ましい。
ｍ及びｎの合計は、１以下であれば問題ないが、０．９５以下であってもよい。また、ｍ及びｎの合計は、０．５以上であってよく、０．６以上であってよく、０．７以上であってよく、０．８以上であってよく、０．９以上であってよく、０．９５以上であってよい。
条件（２）について重合体の総質量に対する第１の構造単位の含有量が２５～７０質量％であり、第２の構造単位の含有量が３０～７５質量％であると好ましい。
第１の構造単位と第２の構造単位との含有量の合計は、重合体の総質量に対して７０質量％以上であってよく、８０質量％以上であってよく、９０質量％以上であってよく、９５質量％以上であってよい。
式（Ｃ）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－であると好ましく、共有結合、－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－であるとより好ましく、－Ｏ－であると更に好ましい。
Ｒ１１が１価の有機基である場合、Ｒ１１が有する炭素原子の個数は、１～１８であると好ましく、２～１５であるとより好ましく、３～１３であると更に好ましい。Ｒ１１としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基等の炭化水素基が挙げられる。
Ｒ１３及びＲ１４が１価の有機基である場合、これらはそれぞれ独立に炭化水素基、置換炭化水素基、又は複素環を有する基であってよく、炭化水素基であると好ましい。Ｒ１３及びＲ１４が有する炭素原子の個数は、それぞれ１～１８であると好ましく、２～１５であるとより好ましく、３～１３であると更に好ましい。
Ｒ１３は、水素原子であると好ましい。また、Ｒ１４は、水素原子であると好ましい。
Ｒ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している場合、形成される環としては、脂肪族及び芳香族のいずれであってもよい。当該環は、環員として３～６個の原子を含んでいてもよい。当該環は環員として炭素原子を２～９個含んでいてよく、２～６個含んでいてもよい。また、環員である炭素原子に結合する水素原子が置換基により置換されていてもよい。例えば、Ｒ１３又はＲ１４と、Ｒ１１とが、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－の窒素原子と共にＮ－スクシンイミジル基等を形成している場合が挙げられる。
Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。１価の置換基としては、ハロゲン原子、１～２０個の炭素原子を有する有機基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのいずれであってもよい。有機基としては、炭素数１～５個の炭素原子を有する炭化水素基、１～５個の炭素原子を有するフッ素置換された炭化水素基であってよく、メチル基が好ましい。Ｒ１２は水素原子であってよい。
また、重合体は、構造単位（Ａ）～（Ｃ）のいずれでもない、他の構造単位を含んでいてもよい。他の構造単位としては、下記式（Ｄ）により表される構造単位（Ｄ）が挙げられる。
（式（Ｄ）中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に水素原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の置換基である、若しくはＲ３１～Ｒ３４のうち、２つが一緒になって、環員として３～１０個の原子を有する環を形成しており、残りが水素原子又は一価の置換基である。）
（式（Ｄ）中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に水素原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の置換基である、若しくはＲ３１～Ｒ３４のうち、２つが一緒になって、環員として３～１０個の原子を有する環を形成しており、残りが水素原子又は一価の置換基である。）
構造単位（Ｄ）には、構造単位（Ａ）～（Ｃ）のいずれかに含まれる構造単位は含まれない。すなわち、構造単位（Ｄ）は、第１の構造単位及び第２の構造単位のいずれでもない。式（Ｄ）において、Ｒ３１～Ｒ３４のうち、３つ以下が水素原子であってよく、１つが水素原子である又はいずれも水素原子でなくてもよい。１価の置換基としては、ハロゲン原子、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－ＣＮ、又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３５（Ｒ３５は、水素原子、又は１価の有機基である、又はＲ３１～Ｒ３４のいずれかと環を形成していてもよい。）等が挙げられる。Ｒ３１～Ｒ３４のうち、２つが一緒になって、環員として３～１０個の原子を有する環を形成している場合、当該環は、複素環であっても炭素環であってもよい。当該複素環又は炭素環の環員である炭素原子は、置換基により置換されていてもよい。
第２の構造単位は、構造単位（Ｂ）及び構造単位（Ｃ）のいずれか一方のみを含んでいてもよく、両方を含んでいてもよい。第２の構造単位に含まれる構造単位（Ｂ）及び構造単位（Ｃ）はそれぞれ一種のみであっても、複数種であってもよい。
重合体が、構造単位（Ｂ）と共に構造単位（Ｃ）を含む場合、重合体に含まれる全構造単位に対する構造単位（Ｃ）のモル比は、０．５以下であってよく、０．３以下であってよく、０．１以下であってよい。
重合体が、構造単位（Ｄ）を含む場合、重合体に含まれる全構造単位に対する構造単位（Ｄ）のモル比は、０．５以下であってよく、０．３以下であってよく、０．１以下であってよい。
上記重合体は、架橋剤に由来する構造単位を含んでいてもよい。架橋剤としては、架橋剤としては、ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等が挙げられる。
重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、２０００～１０００００であってよく、５０００～１０００００であってよく、８０００～８００００であってよい。重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０～１０であればよく、１．０～８．０であればよい。重合体の数平均分子量及び分子量分布は、例えば、ゲルパーミエイションクロマトグラフィーにより測定することができる。
（可塑剤）
可塑剤としては、有機溶媒、イオン液体等が挙げられる。有機溶媒は、非プロトン性溶媒であってよく、カーボネート系溶媒、フッ素系溶媒、及びエーテル系溶媒からなる群から選択される少なくとも一種であってよい。電解質組成物は、イオン液体と有機溶媒の両方を含んでいてよい。
可塑剤としては、有機溶媒、イオン液体等が挙げられる。有機溶媒は、非プロトン性溶媒であってよく、カーボネート系溶媒、フッ素系溶媒、及びエーテル系溶媒からなる群から選択される少なくとも一種であってよい。電解質組成物は、イオン液体と有機溶媒の両方を含んでいてよい。
カーボネート系溶媒としては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート等の鎖状カーボネート；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネート等の環状カーボネートが挙げられる。
エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等の環状エーテル；１，２－ジエトキシエタン、及びエトキシメトキシエタン等の鎖状エーテルが挙げられる。フッ素系溶媒としては、ハイドロフルオロカーボン類（パーフルオロオクタン等）、ハイドロフルオロエーテル類（メチルノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロブチルエーテル等）、ハイドロフルオロオレフィン類（１，３，３，３－テトラフルオロプロペン等）などが挙げられる。また、有機溶媒としては、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等のアミド系溶媒などの非プロトン性溶媒が挙げられる。
エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等の環状エーテル；１，２－ジエトキシエタン、及びエトキシメトキシエタン等の鎖状エーテルが挙げられる。フッ素系溶媒としては、ハイドロフルオロカーボン類（パーフルオロオクタン等）、ハイドロフルオロエーテル類（メチルノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロブチルエーテル等）、ハイドロフルオロオレフィン類（１，３，３，３－テトラフルオロプロペン等）などが挙げられる。また、有機溶媒としては、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等のアミド系溶媒などの非プロトン性溶媒が挙げられる。
電解質組成物における有機溶媒の含有量は、上記重合体１００質量部に対して、２０～６００質量部であってよく、５０～４００質量部であってよく、８０～３００質量部であってよい。
イオン液体としては、特に制限はなく、イミダゾリウム塩、ピロリジニウム塩、ピペリジニウム塩、ピリジニウム塩、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩等が挙げられる。イオン液体が有するアニオンとしては特に制限はなく、例えば、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＣｌＯ４
－、ＰＦ６
－、ＢＦ４
－、ＣＦ３ＳＯ３
－、（ＦＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣｒＦ２ｒ＋１ＳＯ２）２Ｎ－（ｒは２以上の整数）、ＨＳＯ３
－等が挙げられ、電気化学的な安定性の観点からはＰＦ６
－、ＢＦ４
－、ＣＦ３ＳＯ３
－、（ＦＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－又は（ＣｍＦ２ｍ＋１ＳＯ２）２Ｎ－が好ましく、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－がより好ましい。イオン液体は、２５℃で液体であってよい。
ピロリジニウム塩が有するピロリジニウムカチオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
式中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、ブチル基等の１～１５個の炭素原子を有するアルキル基、又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）である。
式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。Ｒ４１は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチル基であってよい。Ｒ４１及びＲ４２は同じであっても異なっていてもよい。なお、ピロリジン環を構成する炭素原子に結合している水素は置換基により置換されていてもよい。
式中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、ブチル基等の１～１５個の炭素原子を有するアルキル基、又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）である。
式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。Ｒ４１は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチル基であってよい。Ｒ４１及びＲ４２は同じであっても異なっていてもよい。なお、ピロリジン環を構成する炭素原子に結合している水素は置換基により置換されていてもよい。
ピペリジニウム塩が有するピペリジニウムカチオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
式中、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）である。
Ｒ４４のアルキル基は、ブチル基等の２～６個の炭素原子を有するアルキル基であるとより好ましい。式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。Ｒ４３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチル基であってよい。Ｒ４３及びＲ４４は同じであっても異なっていてもよい。なお、ピペリジン環を構成する炭素原子に結合している水素は置換基により置換されていてもよい。
式中、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）である。
Ｒ４４のアルキル基は、ブチル基等の２～６個の炭素原子を有するアルキル基であるとより好ましい。式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。Ｒ４３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチル基であってよい。Ｒ４３及びＲ４４は同じであっても異なっていてもよい。なお、ピペリジン環を構成する炭素原子に結合している水素は置換基により置換されていてもよい。
イミダゾリウム塩が有するイミダゾリウムカチオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
式中、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）である。
Ｒ４７のアルキル基としては、ブチル基等の２～６個の炭素原子を有するアルキル基であると好ましい。式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。Ｒ４６は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチル基であってよい。Ｒ４６及びＲ４７は同じであっても異なっていてもよい。なお、イミダゾール環を構成する炭素原子に結合している水素は置換基により置換されていてもよい。
式中、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）である。
Ｒ４７のアルキル基としては、ブチル基等の２～６個の炭素原子を有するアルキル基であると好ましい。式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。Ｒ４６は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチル基であってよい。Ｒ４６及びＲ４７は同じであっても異なっていてもよい。なお、イミダゾール環を構成する炭素原子に結合している水素は置換基により置換されていてもよい。
第４級アンモニウム塩が有するアンモニウムカチオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
式中、Ｒ５１～Ｒ５４はそれぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）であると好ましい。Ｒ５１～Ｒ５４はすべて同じであってよいが、２つ以上の異なる基であってもよい。例えば、Ｒ５１が１～１０個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５２～Ｒ５４が１～３個の炭素原子を有するアルキル基であると好ましく、Ｒ５１がブチル基等の３～８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５２～Ｒ５４がメチル基又はエチル基であるとより好ましい。式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。
式中、Ｒ５１～Ｒ５４はそれぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）であると好ましい。Ｒ５１～Ｒ５４はすべて同じであってよいが、２つ以上の異なる基であってもよい。例えば、Ｒ５１が１～１０個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５２～Ｒ５４が１～３個の炭素原子を有するアルキル基であると好ましく、Ｒ５１がブチル基等の３～８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５２～Ｒ５４がメチル基又はエチル基であるとより好ましい。式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基としては、１～１０個の炭素原子を有する基であると好ましく、－ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３基又は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３がより好ましい。
第４級ホスホニウム塩が有するホスホニウムカチオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
式中、Ｒ５６～Ｒ５９はそれぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）であると好ましい。Ｒ５６～Ｒ５９はすべて同じであってよいが、２つ以上の異なる基であってもよい。例えば、Ｒ５６が１～１０個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５７～Ｒ５９が１～３個の炭素原子を有するアルキル基であると好ましく、Ｒ５６がペンチル基等の３～８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５７～Ｒ５９がメチル基又はエチル基であるとより好ましい。）
式中、Ｒ５６～Ｒ５９はそれぞれ独立に１価の有機基であり、当該有機基は１～１５個の炭素原子を有すると好ましい。１価の有機基としては、１～１５個の炭素原子を有するアルキル基又は式：－Ａ１－Ｏ－（Ａ２－Ｏ）ｋ－Ａ３により表される基（Ａ１は１又は２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ２は２又は３個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ａ３は、１～３個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋは０～３である。）であると好ましい。Ｒ５６～Ｒ５９はすべて同じであってよいが、２つ以上の異なる基であってもよい。例えば、Ｒ５６が１～１０個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５７～Ｒ５９が１～３個の炭素原子を有するアルキル基であると好ましく、Ｒ５６がペンチル基等の３～８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ５７～Ｒ５９がメチル基又はエチル基であるとより好ましい。）
イオン液体としては、具体的には、１－（２－メトキシエトキシメチル）－１－メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－ｎ－ブチル－１－メチルピロリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１－ｎ－ブチル－１－メチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸、１－ｎ－ブチル－１－メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、トリエチル－ｎ－ペンチルホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、ｎ－ブチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド等が挙げられる。
電解質組成物におけるイオン液体の含有量は、上記重合体１００質量部に対して、２０～６００質量部であってよく、５０～３５０質量部であってよく、８０～３００質量部であってよい。
電解質組成物の輸率は、０．５以上であってよく、０．６以上であってよく。０．７以上であってよい。輸率は室温（２５℃）において測定された輸率であってよい。
電解質組成物は、他の樹脂を含んでいてもよい。他の樹脂としては、フッ化ポリビニリデンやフッ化ポリビニリデン－ヘキサフルオロプロピレン重合体等のフッ素系樹脂が挙げられる。
電解質組成物は、（ａ）アニオンレセプター又は（ｂ）アルカリ金属化されたフェノール性水酸基（上記－ＯＭ基）又はそのアニオン（－Ｏ-）の酸素原子上の非共有電子対を受容可能な低分子化合物を更に含有してよい。このような化合物（ａ）又は（ｂ）は、重合体のリチウム化されたフェノール性水酸基の酸素原子上の非共有電子対を受容し、当該酸素原子と酸塩基錯体を形成する傾向がある。すなわち、電解質組成物が、化合物（ａ）又は（ｂ）を含む場合、重合体のアルカリ金属化されたフェノール性水酸基は電子対供与体（ルイス塩基）として作用し、化合物（ａ）又は（ｂ）は、電子対受容体（ルイス酸）として作用する。これにより、電解質組成物のアルカリイオン伝導性を更に高めることができる。
（ａ）アニオンレセプターは、アニオンをトラップする物質である。アニオンレセプターとしては、特に限定しないが、負の電荷を持ったアニオンを受け入れ、アニオンになることができる物質を用いることができる。
（ａ）アニオンレセプターとしては、例えば、米国特許第５７０５６８９号及び米国特許第６１２０９４１号（アザ－エーテル系化合物）；米国特許第６０２２６４３号（フッ化ホウ素系化合物）；米国特許第６３５２７９８号（フェニルホウ素系化合物）に開示される化合物が挙げられる。参考のため、これらの米国特許の開示内容の全てを本明細書に援用する。
（ａ）アニオンレセプターは、３価のホウ素化合物（Ｂ（－Ｒ）３、Ｂ（－ＯＲ）３）であってよい。上記ホウ素化合物におけるＲは、芳香族であってもよいし、脂肪族であってもよい。脂肪族の中でも、例えばアルキル基、アルコキシ基などであり得る。また、３価のホウ素化合物はボロキシン構造であってもよい。アザエーテル系化合物は、直鎖状、分岐鎖状、環状のアザエーテル化合物であってよく、電子求引基を有していてもよい。
上記（ｂ）低分子化合物は、アニオンの電子対を受容する物質である。特に限定しないが、負の電荷を持ったアニオンを受け入れ、アニオンになることができる物質を用いることができる。
上記（ｂ）低分子化合物としては、例えば、米国特許第５７０５６８９号及び米国特許第６１２０９４１号（アザ－エーテル系化合物）；米国特許第６０２２６４３号（フッ化ホウ素系化合物）；米国特許第６３５２７９８号（フェニルホウ素系化合物）に開示される化合物が挙げられる。参考のため、これらの米国特許の開示内容の全てを本明細書に援用する。
上記（ｂ）低分子化合物は、３価のホウ素化合物（Ｂ（－Ｒ）３、Ｂ（－ＯＲ）３）であってよい。上記ホウ素化合物におけるＲは、芳香族であってもよいし、脂肪族であってもよい。脂肪族の中でも、例えばアルキル基、アルコキシ基などであり得る。また、３価のホウ素化合物はボロキシン構造であってもよい。アザエーテル系化合物は、直鎖状、分岐鎖状、環状のアザエーテル化合物であってよく、電子求引基を有していてもよい。
（重合体の製造方法）
上記重合体の製造方法は特に制限はなく、リチウム化されたフェノール性水酸基を有する単量体を重合してもよいし、フェノール性水酸基を有する単量体を重合した後で水酸基をリチウム化してもよい。
ここで、第１の構造単位及び第２の構造単位含む重合体の製造方法としては、例えば、
下記式（Ａ’）により表される単量体（Ａ’）の少なくとも一種である第１の単量体と、下記式（Ｂ’）により表される単量体（Ｂ’）及び下記式（Ｃ’）により表される単量体（Ｃ’）の少なくとも一方である第２の単量体とを含む単量体（単量体混合物）を重合させて原料重合体を得る工程と、当該原料重合体の加水分解されて水酸基となる基を－ＯＭ基に変換する工程とを含む方法が挙げられる。単量体を重合させる反応としてはラジカル付加反応であってよい。
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは、構造単位（Ｂ）のＸに対応する基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として１～１０個の原子を有する環を形成している。）
上記重合体の製造方法は特に制限はなく、リチウム化されたフェノール性水酸基を有する単量体を重合してもよいし、フェノール性水酸基を有する単量体を重合した後で水酸基をリチウム化してもよい。
ここで、第１の構造単位及び第２の構造単位含む重合体の製造方法としては、例えば、
下記式（Ａ’）により表される単量体（Ａ’）の少なくとも一種である第１の単量体と、下記式（Ｂ’）により表される単量体（Ｂ’）及び下記式（Ｃ’）により表される単量体（Ｃ’）の少なくとも一方である第２の単量体とを含む単量体（単量体混合物）を重合させて原料重合体を得る工程と、当該原料重合体の加水分解されて水酸基となる基を－ＯＭ基に変換する工程とを含む方法が挙げられる。単量体を重合させる反応としてはラジカル付加反応であってよい。
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは、構造単位（Ｂ）のＸに対応する基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として１～１０個の原子を有する環を形成している。）
単量体は、得られる重合体が所望の組成となるように、第１の単量体及び第２の単量体を含み、任意に第１の単量体及び第２の単量体以外のその他の単量体を含んでいてもよい。その他の単量体は、例えば、ラジカル重合により上記構造単位（Ｄ）を与える単量体であってよい。
構造単位（Ａ）が有する－ＯＭ基は、原料重合体における加水分解されて水酸基となる基（加水分解性基）を変換したものである。ここで、加水分解性基としては特に限定されず、式－ＯＲ’で与えられる基が挙げられ、Ｒ’は、１価の炭化水素基、シリル基（－Ｓｉ（Ｒｋ）３で与えられる基であってよく、Ｒｋはアルキル基等の炭化水素基であってよい。複数あるＲｋはすべて同じものであっても異なるものを含んでいてもよい。）等が挙げられる。式－ＯＲ’で与えられる基としては、例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等のアルキル基などが挙げられる。Ｒ’が含む炭素原子の個数は、例えば１～１５個であってよく、１～１０個であってよい。
加水分解性基を加水分解する方法としては、特に制限されず、酸の存在下で加水分解する方法等が挙げられる。
加水分解性基を加水分解すると、芳香環に直接結合した水酸基（フェノール性水酸基）が生じる。当該水酸基をアルカリ金属の水酸化物塩、炭酸塩等のアルカリ金属を含む塩基で中和することにより、水酸基を－ＯＭ基に置換することができる。原料重合体に含まれるフェノール性水酸基はほぼすべてが－ＯＭ基に置換されることが好ましく、未反応のフェノール性水酸基は、原料重合体が含む加水分解性基の５モル％以下であってよく、３モル％以下であってもよい。
構造単位（Ｂ）及び構造単位（Ｃ）は、それぞれ単量体（Ｂ’）及び単量体（Ｃ’）をラジカル付加重合して得られる構造単位である。
単量体（Ｂ’）としては、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）マレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド等のマレイミド化合物が挙げられる。
単量体（Ｃ’）としては、特に限定されず、オレフィン化合物、置換オレフィン化合物、（メタ）アクリル酸エステル、ビニルエーテル化合物、ビニルスルフィド化合物、ビニルエステル化合物、不飽和ケトン、不飽和アルデヒド、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルイミド、及びこれらの誘導体などが挙げられる。具体的には、Ｎ－ドデシルアクリルアミド等が挙げられる。
単量体は架橋剤を含んでいてもよい。架橋剤としては、ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジビニルベンゼン、トリエチレングリコールジビニルエーテル等の分子内に複数のエチレン性不飽和基を有する化合物が挙げられる。
上記重合は、ラジカル重合開始剤により開始させてもよい。その場合、上記単量体と開始剤とを含む重合性組成物を調製し、重合性組成物中において、単量体の重合反応を行う。また、重合性組成物は、溶媒を含んでいてもよい。なお、単量体（Ａ’）と単量体（Ｂ’）とが電子受容体と電子供与体との関係にある場合、重合体は、構造単位（Ａ）及び構造単位（Ｂ）が交互に並んだブロックを有する傾向にある。なお、第１の単量体と第２の単量体とが電子受容体と電子供与体との関係にある場合、重合体は、第１の構造単位と第２の構造単位とが交互に並んだ一次構造を有する傾向にある。
ラジカル重合開始剤は熱開始剤及び光開始剤のいずれであってもよい。たとえば、熱開始剤としては、２，２－アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）；２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（ＡＭＢＮ）、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、１，１－アゾビス（１－シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＣＨＮ、Ｖ－４０）、ジメチル－２，２－アゾビスイソブチレート（ＭＡＩＢ）等のアゾ系開始剤；ジベンゾイルパーオキシド、ジ－８，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキシド、ジラウロイルパーオキシド、ジデカノイルパーオキシド、ジ（２，４－ジクロロベンゾイル）パーオキシド等の有機過酸化物などが挙げられる。光開始剤としては、オキシム系化合物、メタロセン系化合物、アシルホスフィン系化合物、アミノアセトフェノン化合物などが挙げられる。開始剤は、１種又は２種以上を使用してよい。
重合性組成物は、四塩化炭素、チオール化合物等の連鎖移動剤を含んでいてもよい。
上記重合体（アルカリ金属含有重合体）は、アルカリ金属イオンの輸率が高いため、電池、キャパシタ等に材料として含まれると好適である。電池としては、リチウムイオン電池、ナトリウムイオン電池、カリウムイオン電池等が挙げられる。電池は、正極と、負極と、正極及び負極の間に配置された電解質とを含み、当該電解質が上記重合体を含んでいてよい。すなわち、本実施形態の重合体は、電解質材料として使用できる。
以下の単量体（Ａ１）、単量体（Ｂ１）～（Ｂ３）を用意した。
単量体（Ａ１）：４－ｔｅｒｔ－ブトキシスチレン（Ｗａｋｏ、純度＞９８％）を水素化カルシウムを用いて蒸留したものを使用。
単量体（Ｂ１）：以下のＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）マレイミド
単量体（Ｂ２）：以下のＮ－ベンジルマレイミド
単量体（Ｂ３）：以下のＮ－エチルマレイミド
単量体（Ａ１）：４－ｔｅｒｔ－ブトキシスチレン（Ｗａｋｏ、純度＞９８％）を水素化カルシウムを用いて蒸留したものを使用。
単量体（Ｂ１）：以下のＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）マレイミド
単量体（Ｂ２）：以下のＮ－ベンジルマレイミド
単量体（Ｂ３）：以下のＮ－エチルマレイミド
（製造例１）
シュレンクチューブに単量体Ｂ１（０．８９５５ｇ、５ｍｍｏｌ）と２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（富士フイルム和光純薬社製、純度９８％）（０．０１６４ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃に冷却した後、真空ポンプを用いてガス抜きを行った。その後、乾燥アルゴン雰囲気下にて、単量体Ａ１（０．９４１ｍＬ、５ｍｍｏｌ）及びトルエン（キシダ化学、純度９９．５％）（４．０ｍＬ）をシュレンクチューブ内に加えた。その後、６０℃のオイルバスにて１時間反応させたのち、空気をバブリングさせることで反応を停止させた。反応溶液をＴＨＦにて希釈した後、過剰量のメタノールに滴下させ重合物を沈殿させた。沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄した後、１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることで目的重合体を得た（収率９９．２％、Ｍｎ＝１４１，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２６、Ａ１／Ｂ１＝５１／４９）。モノマー組成の比率は、１Ｈ－ＮＭＲにより求めた。なお、製造例１～３において重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ、Ｍｗは重量平均分子量）はゲルパーミエイションクロマトグラフィーにより測定した。
上記で得た重合体（２．１ｇ）をフラスコに加え、ＴＨＦ（７４ｍＬ）に溶解させた。この溶液に飽和塩酸水溶液（１５ｍＬ）をゆっくりと加えた後、２０時間還流を行った。冷却した後、大量の水に滴下した後、沈殿物をろ過にて収集した。沈殿物を、純水にて洗浄した（洗浄後の水のｐＨが７になるまで洗浄を行った）。沈殿物を１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることでｔｅｒｔ－ブトキシ基をＯＨ基に変換した目的重合体を得た（収率６０％）。
上記で得たＯＨ基を有する重合体（１５３．７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム（１４．４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、脱水ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした。フラスコ内を乾燥窒素で置換し、１３５℃で１２時間反応させた。反応溶液をアルゴンで置換したグローブボックス内にて、ろ過し過剰量のＬｉＯＨを取り除き溶媒をエバポレータにて除去した。１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにてＯＨ基に由来するピークが消えていることを確認した。
シュレンクチューブに単量体Ｂ１（０．８９５５ｇ、５ｍｍｏｌ）と２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（富士フイルム和光純薬社製、純度９８％）（０．０１６４ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃に冷却した後、真空ポンプを用いてガス抜きを行った。その後、乾燥アルゴン雰囲気下にて、単量体Ａ１（０．９４１ｍＬ、５ｍｍｏｌ）及びトルエン（キシダ化学、純度９９．５％）（４．０ｍＬ）をシュレンクチューブ内に加えた。その後、６０℃のオイルバスにて１時間反応させたのち、空気をバブリングさせることで反応を停止させた。反応溶液をＴＨＦにて希釈した後、過剰量のメタノールに滴下させ重合物を沈殿させた。沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄した後、１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることで目的重合体を得た（収率９９．２％、Ｍｎ＝１４１，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２６、Ａ１／Ｂ１＝５１／４９）。モノマー組成の比率は、１Ｈ－ＮＭＲにより求めた。なお、製造例１～３において重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ、Ｍｗは重量平均分子量）はゲルパーミエイションクロマトグラフィーにより測定した。
上記で得た重合体（２．１ｇ）をフラスコに加え、ＴＨＦ（７４ｍＬ）に溶解させた。この溶液に飽和塩酸水溶液（１５ｍＬ）をゆっくりと加えた後、２０時間還流を行った。冷却した後、大量の水に滴下した後、沈殿物をろ過にて収集した。沈殿物を、純水にて洗浄した（洗浄後の水のｐＨが７になるまで洗浄を行った）。沈殿物を１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることでｔｅｒｔ－ブトキシ基をＯＨ基に変換した目的重合体を得た（収率６０％）。
上記で得たＯＨ基を有する重合体（１５３．７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム（１４．４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、脱水ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした。フラスコ内を乾燥窒素で置換し、１３５℃で１２時間反応させた。反応溶液をアルゴンで置換したグローブボックス内にて、ろ過し過剰量のＬｉＯＨを取り除き溶媒をエバポレータにて除去した。１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにてＯＨ基に由来するピークが消えていることを確認した。
（製造例２）
シュレンクチューブに単量体Ｂ２（１．８７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）と２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（富士フイルム和光純薬社製、純度９８％）（０．０３２８ｇ、０．２ｍｏｌ）を加え、－７８℃に冷却した後、真空ポンプを用いてガス抜きを行った。その後、乾燥アルゴン雰囲気下にて、単量体Ａ１（１．８８３ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）及びトルエン（キシダ化学、純度９９．５％）（７．９ｍＬ）をシュレンクチューブ内に加えた。その後、６０℃のオイルバスにて１時間反応させたのち、空気をバブリングさせることで反応を停止させた。反応溶液をＴＨＦにて希釈した後、過剰量のメタノールに滴下させ重合物を沈殿させた。沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄した後、１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることで目的重合体を得た（収率９９．２％、Ｍｎ＝６０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝７．８５、Ａ１／Ｂ１＝５１／４９）。モノマー組成の比率は、１Ｈ－ＮＭＲにより求めた。
上記で得た重合体（３．３ｇ）をフラスコに加え、ＴＨＦ（８３ｍＬ）に溶解させた。この溶液に飽和塩酸水溶液（１１ｍＬ）をゆっくりと加えた後、２０時間還流を行った。冷却した後、大量の水に滴下した後、沈殿物をろ過にて収集した。沈殿物を、純水にて洗浄した（洗浄後の水のｐＨが７になるまで洗浄をおこなった）。沈殿物を１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることでｔｅｒｔ－ブトキシ基をＯＨ基に変換した目的重合体を得た（収率５８％、Ｍｎ＝５２，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝３．４３）。
上記で得たＯＨ基を有する重合体（１５３．７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム（１４．４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、脱水ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした。フラスコ内を乾燥窒素で置換し、１３５℃で１２時間反応させた。反応溶液をアルゴンで置換したグローブボックス内にて、ろ過し過剰量のＬｉＯＨを取り除き溶媒をエバポレータにて除去した。１Ｈ－ＮＭＲおよびＩＲにてＯＨ基に由来するピークが消えていることを確認した。
シュレンクチューブに単量体Ｂ２（１．８７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）と２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（富士フイルム和光純薬社製、純度９８％）（０．０３２８ｇ、０．２ｍｏｌ）を加え、－７８℃に冷却した後、真空ポンプを用いてガス抜きを行った。その後、乾燥アルゴン雰囲気下にて、単量体Ａ１（１．８８３ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）及びトルエン（キシダ化学、純度９９．５％）（７．９ｍＬ）をシュレンクチューブ内に加えた。その後、６０℃のオイルバスにて１時間反応させたのち、空気をバブリングさせることで反応を停止させた。反応溶液をＴＨＦにて希釈した後、過剰量のメタノールに滴下させ重合物を沈殿させた。沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄した後、１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることで目的重合体を得た（収率９９．２％、Ｍｎ＝６０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝７．８５、Ａ１／Ｂ１＝５１／４９）。モノマー組成の比率は、１Ｈ－ＮＭＲにより求めた。
上記で得た重合体（３．３ｇ）をフラスコに加え、ＴＨＦ（８３ｍＬ）に溶解させた。この溶液に飽和塩酸水溶液（１１ｍＬ）をゆっくりと加えた後、２０時間還流を行った。冷却した後、大量の水に滴下した後、沈殿物をろ過にて収集した。沈殿物を、純水にて洗浄した（洗浄後の水のｐＨが７になるまで洗浄をおこなった）。沈殿物を１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることでｔｅｒｔ－ブトキシ基をＯＨ基に変換した目的重合体を得た（収率５８％、Ｍｎ＝５２，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝３．４３）。
上記で得たＯＨ基を有する重合体（１５３．７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム（１４．４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、脱水ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした。フラスコ内を乾燥窒素で置換し、１３５℃で１２時間反応させた。反応溶液をアルゴンで置換したグローブボックス内にて、ろ過し過剰量のＬｉＯＨを取り除き溶媒をエバポレータにて除去した。１Ｈ－ＮＭＲおよびＩＲにてＯＨ基に由来するピークが消えていることを確認した。
（製造例３）
シュレンクチューブに単量体Ｂ３（１．２５ｇ、１０ｍｍｏｌ）と２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（富士フイルム和光純薬社製、純度９８％）（０．０３２８ｇ、０．２ｍｏｌ）を加え、－７８℃に冷却した後、真空ポンプを用いてガス抜きを行った。その後、乾燥アルゴン雰囲気下にて、スチレン（１．１４５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）およびトルエン（キシダ化学、純度９９．５％）（８．７ｍＬ）を加えた。その後、６０℃のオイルバスにて２時間反応させたのち、空気をバブリングさせることで反応を停止させた。反応溶液をＴＨＦにて希釈した後、過剰量のメタノールに滴下させ重合物を沈殿させた。沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄した後、１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることで目的重合体を得た（収率９９．３％、Ｍｎ＝７１，７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．８４、Ａ１／Ｂ１＝４９／５１）。モノマーの組成比率は、１Ｈ－ＮＭＲにより求めた。
シュレンクチューブに単量体Ｂ３（１．２５ｇ、１０ｍｍｏｌ）と２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（富士フイルム和光純薬社製、純度９８％）（０．０３２８ｇ、０．２ｍｏｌ）を加え、－７８℃に冷却した後、真空ポンプを用いてガス抜きを行った。その後、乾燥アルゴン雰囲気下にて、スチレン（１．１４５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）およびトルエン（キシダ化学、純度９９．５％）（８．７ｍＬ）を加えた。その後、６０℃のオイルバスにて２時間反応させたのち、空気をバブリングさせることで反応を停止させた。反応溶液をＴＨＦにて希釈した後、過剰量のメタノールに滴下させ重合物を沈殿させた。沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄した後、１，４－ジオキサンに溶解させ、凍結乾燥させることで目的重合体を得た（収率９９．３％、Ｍｎ＝７１，７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．８４、Ａ１／Ｂ１＝４９／５１）。モノマーの組成比率は、１Ｈ－ＮＭＲにより求めた。
表１に製造された各重合体の原料である単量体及び組成を示す。
（実施例１～９）
表２に示す組成となるように、重合体に有機溶媒、及び必要に応じて樹脂又はイオン液体を添加して電解質組成物を製造した。表２中、有機溶媒、樹脂及びイオン液体の添加量は、重合体１００質量部に対する量（質量部）である。有機溶媒としては、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートを１：１の体積比で含む混合溶媒を使用した。使用した樹脂は、フッ化ポリビニリデン－ヘキサフルオロプロピレン（ＰＶＤＦ－ＨＦＰ、アルドリッチ社製、Ｍｗ：～４００，０００、Ｍｎ：～１３０，０００、ペレット状、製品番号：４２７１６０）である。また、使用したイオン液体は、以下のイオン液体Ａ～Ｈである。
表２に示す組成となるように、重合体に有機溶媒、及び必要に応じて樹脂又はイオン液体を添加して電解質組成物を製造した。表２中、有機溶媒、樹脂及びイオン液体の添加量は、重合体１００質量部に対する量（質量部）である。有機溶媒としては、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートを１：１の体積比で含む混合溶媒を使用した。使用した樹脂は、フッ化ポリビニリデン－ヘキサフルオロプロピレン（ＰＶＤＦ－ＨＦＰ、アルドリッチ社製、Ｍｗ：～４００，０００、Ｍｎ：～１３０，０００、ペレット状、製品番号：４２７１６０）である。また、使用したイオン液体は、以下のイオン液体Ａ～Ｈである。
イオン液体Ａ：
イオン液体Ｂ：
イオン液体Ｃ：
イオン液体Ｄ：
イオン液体Ｅ：
イオン液体Ｆ：
イオン液体Ｇ：
イオン液体Ｈ：
イオン液体Ｂ：
イオン液体Ｃ：
イオン液体Ｄ：
イオン液体Ｅ：
イオン液体Ｆ：
イオン液体Ｇ：
イオン液体Ｈ：
なお、ＯＴｆ－は、トリフラート（トリフルオロメタンスルホネート）アニオンであり、ＦＳＩ－は、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンであり、ＴＦＳＩ－は、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドイオンである。
（比較例１～３）
比較例１～３として、表３に記載するとおりの組成の各電解質組成物を調製した。なお、比較例１～２では、重合体に代えてリチウム塩（ＬｉＴＦＳＩ）を使用した。また、比較例３では、リチウムを含まない重合体とリチウム塩との組み合わせを用いた。有機溶媒としては、いずれの電解質組成物でも実施例１と同じ混合溶媒を用いた。
比較例１～３として、表３に記載するとおりの組成の各電解質組成物を調製した。なお、比較例１～２では、重合体に代えてリチウム塩（ＬｉＴＦＳＩ）を使用した。また、比較例３では、リチウムを含まない重合体とリチウム塩との組み合わせを用いた。有機溶媒としては、いずれの電解質組成物でも実施例１と同じ混合溶媒を用いた。
実施例１～９及び比較例１～３の電解質組成物について、以下の条件でイオン伝導度、活性化エネルギー及びリチウムイオン輸率の測定を行った。結果を表２及び表３に示す。
イオン伝導度：
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型電池ＣＲ２０３２の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。（ステンレス板／電解質組成物／ステンレス板）
インピーダンス測定装置を用いて、２５℃、周波数範囲０．１Ｈｚ～１ＭＨｚ、印加電圧１０ｍＶ（ｖｓ．開回路電圧）の条件で測定する。イオン伝導度σは次の式で算出できる。
σ（Ｓ・ｃｍ－１）＝ｔ（ｃｍ）／（Ｒ（Ω）×Ａ（ｃｍ２））
式中、Ｒは、インピーダンスの値を表す。Ａは、サンプルの面積を表す。ｔは、サンプルの厚さを表す。
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型電池ＣＲ２０３２の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。（ステンレス板／電解質組成物／ステンレス板）
インピーダンス測定装置を用いて、２５℃、周波数範囲０．１Ｈｚ～１ＭＨｚ、印加電圧１０ｍＶ（ｖｓ．開回路電圧）の条件で測定する。イオン伝導度σは次の式で算出できる。
σ（Ｓ・ｃｍ－１）＝ｔ（ｃｍ）／（Ｒ（Ω）×Ａ（ｃｍ２））
式中、Ｒは、インピーダンスの値を表す。Ａは、サンプルの面積を表す。ｔは、サンプルの厚さを表す。
活性化エネルギー：
上記評価セルを用いたイオン伝導度測定を２５、３０、４０、５０、６０、及び７０℃の条件においても実施し、温度に対するイオン伝導度の変化を測定した。イオン伝導度の常用対数値と温度の逆数のグラフの傾きからアレニウスの式（ｌｏｇｋ＝ｌｏｇＡ－Ｅａ／ＲＴ、ｋ：反応速度定数、Ａ：頻度因子、Ｅａ：活性化エネルギー、Ｒ：気体定数、Ｔ：絶対温度）により活性化エネルギーを算出した。
上記評価セルを用いたイオン伝導度測定を２５、３０、４０、５０、６０、及び７０℃の条件においても実施し、温度に対するイオン伝導度の変化を測定した。イオン伝導度の常用対数値と温度の逆数のグラフの傾きからアレニウスの式（ｌｏｇｋ＝ｌｏｇＡ－Ｅａ／ＲＴ、ｋ：反応速度定数、Ａ：頻度因子、Ｅａ：活性化エネルギー、Ｒ：気体定数、Ｔ：絶対温度）により活性化エネルギーを算出した。
リチウムイオン輸率：
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型リチウム電池ＣＲ２０３２の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。（リチウム／電解質組成物／リチウム）
リチウムイオン輸率測定法は、Ｐｏｌｙｍｅｒ，２８，２３２４（１９８７）に紹介されているものである。
すなわち、室温（２５℃）で、試験用積層体に１０ｍＶを印加し、初期電流値（Ｉ０）および定常電流値（Ｉｓｓ）を測定し、さらに電圧印加前の界面抵抗測定値Ｒ０と電圧印加後の界面抵抗測定値ＲＳＳとを複素インピーダンス法により求めた。そして、得られた値を次式に代入してリチウムイオン輸率（ｔＬｉ＋）を求めた。式中のＶは印加電圧である。
ｔＬｉ＋＝Ｉｓｓ（Ｖ－Ｉ０Ｒ０）／Ｉ０（Ｖ－ＩＳＳＲＳＳ）
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型リチウム電池ＣＲ２０３２の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。（リチウム／電解質組成物／リチウム）
リチウムイオン輸率測定法は、Ｐｏｌｙｍｅｒ，２８，２３２４（１９８７）に紹介されているものである。
すなわち、室温（２５℃）で、試験用積層体に１０ｍＶを印加し、初期電流値（Ｉ０）および定常電流値（Ｉｓｓ）を測定し、さらに電圧印加前の界面抵抗測定値Ｒ０と電圧印加後の界面抵抗測定値ＲＳＳとを複素インピーダンス法により求めた。そして、得られた値を次式に代入してリチウムイオン輸率（ｔＬｉ＋）を求めた。式中のＶは印加電圧である。
ｔＬｉ＋＝Ｉｓｓ（Ｖ－Ｉ０Ｒ０）／Ｉ０（Ｖ－ＩＳＳＲＳＳ）
Claims (13)
- 下記式（Ａ）により表される構造単位（Ａ）の少なくとも一種である第１の構造単位と、
下記式（Ｂ）により表される構造単位（Ｂ）及び下記式（Ｃ）により表される構造単位（Ｃ）の少なくとも一方である第２の構造単位を含む重合体であり、
前記重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位のモル比ｎが０．２～０．８であり、前記重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位のモル比ｍが０．２～０．８である、重合体。
（式中、Ｙは、下記式（Ａ１）～（Ａ６）により表されるいずれかの基であり、＊は、構造単位（Ａ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ａ１）中、ＲＡ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ２）中、ＲＢ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ３）中、ＲＣ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ４）中、ＲＤ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ５）中、ＲＥ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。式（Ａ６）中、ＲＦ基のうち少なくとも一つが－ＯＭ基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである。）
（式（Ｂ）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基であり、＊は、構造単位（Ｂ）の他の構造単位との結合位置を表す。）
（式（Ｃ）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。＊は、構造単位（Ｃ）の他の構造単位との結合位置を示す。） - 前記構造単位（Ｂ）を含む、請求項１に記載の重合体。
- 請求項１又は２に記載の重合体と、可塑剤とを含む、電解質組成物。
- 前記可塑剤が、カーボネート系溶媒、エーテル系溶媒、フッ素系溶媒、及びイオン液体からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項３に記載の電解質組成物。
- リチウム化されたフェノール性水酸基を含有する重合体と、可塑剤と、を含む、電解質組成物。
- 前記可塑剤がイオン液体を含む、請求項５に記載の電解質組成物。
- 前記リチウム化されたフェノール性水酸基を含有する重合体が、主鎖としての炭素鎖と、ペンダント基としてのリチウム化されたフェノール性水酸基を含有する芳香族部分を含む基とを備え、前記主鎖は架橋されていてもよい、請求項５又は６に記載の電解質組成物。
- 更にアニオンレセプターを含有する、請求項３～７のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- アルカリ金属化されたフェノール性水酸基又はそのアニオンの酸素原子上の非共有電子対を受容可能な低分子化合物を更に含有する、請求項３～７のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- リチウムイオンの輸率が０．５以上である、請求項３～９のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 下記式（Ａ'）により表される単量体（Ａ’）の少なくとも一種である第１の単量体と、下記式（Ｂ’）により表される単量体（Ｂ’）及び下記式（Ｃ’）により表される単量体（Ｃ’）の少なくとも一方である第２の単量体とを含む単量体を重合させて原料重合体を得ることと、
前記原料重合体が有する加水分解されて水酸基となる基を－ＯＭ基に変換する工程を含み、
Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである、アルカリ金属含有重合体の製造方法。
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。） - 下記式（Ａ'）により表される単量体（Ａ’）の少なくとも一種である第１の単量体と、下記式（Ｂ’）により表される単量体（Ｂ’）及び下記式（Ｃ’）により表される単量体（Ｃ’）の少なくとも一方である第２の単量体とを含む単量体を重合させて原料重合体を得て、前記原料重合体の加水分解されて水酸基となる基を－ＯＭ基に変換することにより得られるアルカリ金属含有重合体であって、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである、アルカリ金属含有重合体。
（式中、Ｙ’は、下記式（Ａ１’）～（Ａ６’）により表されるいずれかの基である。）
（式（Ａ１’）中、ＲＡ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ２’）中、ＲＢ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ３’）中、ＲＣ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ４’）中、ＲＤ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ５’）中、ＲＥ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。式（Ａ６’）中、ＲＦ’基のうち少なくとも一つが加水分解されて水酸基となる基であり、残りは、水素原子又は１価の置換基である。）
（式（Ｂ’）中、Ｘは酸素原子、又はＮＲ６により表される第３級アミノ基であり、Ｒ６は１～２０個の炭素原子を有する有機基である。）
（式（Ｃ’）中、Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ１２は水素原子、又は１価の置換基である。Ｚが共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１は水素原子又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３－又は－ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ水素原子若しくは１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である、又はＲ１１は、Ｒ１３又はＲ１４と一緒になって環員として３～１０個の原子を有する環を形成している。） - 請求項１若しくは２に記載の重合体、請求項１２に記載のアルカリ金属含有重合体、又は請求項３～１０のいずれか一項に記載の電解質組成物を含む、電池。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021190326A JP7374974B2 (ja) | 2021-11-24 | 2021-11-24 | 重合体及びその製造方法、電解質組成物、並びに電池 |
| PCT/JP2022/043421 WO2023095848A1 (ja) | 2021-11-24 | 2022-11-24 | 重合体及びその製造方法、電解質組成物、並びに電池 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021190326A JP7374974B2 (ja) | 2021-11-24 | 2021-11-24 | 重合体及びその製造方法、電解質組成物、並びに電池 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023077150A true JP2023077150A (ja) | 2023-06-05 |
| JP7374974B2 JP7374974B2 (ja) | 2023-11-07 |
Family
ID=86539521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021190326A Active JP7374974B2 (ja) | 2021-11-24 | 2021-11-24 | 重合体及びその製造方法、電解質組成物、並びに電池 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7374974B2 (ja) |
| WO (1) | WO2023095848A1 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02212559A (ja) * | 1988-11-22 | 1990-08-23 | Assoc Univ Inc | 立体的ヒンダードフエノール含有重合体系を基にした金属カチオン電導性重合体の製造法 |
| JP2004119318A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | リチウムイオン伝導性全固体型電解質およびリチウムイオン伝導性ゲル状電解質 |
| JP2015053244A (ja) * | 2012-10-22 | 2015-03-19 | 国立大学法人 東京大学 | 電池 |
| WO2016035555A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 非化学増幅型レジスト組成物、非化学増幅型レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5538812A (en) | 1994-02-04 | 1996-07-23 | Moltech Corporation | Electrolyte materials containing highly dissociated metal ion salts |
| US5705689A (en) | 1995-06-19 | 1998-01-06 | Associated Universities, Inc. | Aza compounds as anion receptors |
| US6352798B1 (en) | 1997-12-08 | 2002-03-05 | Brookhaven Science Associates, Llc | Phenyl boron-based compounds as anion receptors for non-aqueous battery electrolytes |
| US6022643A (en) | 1997-12-08 | 2000-02-08 | Brookhaven Science Associates | Boron compounds as anion binding agents for nonaqueous battery electrolytes |
-
2021
- 2021-11-24 JP JP2021190326A patent/JP7374974B2/ja active Active
-
2022
- 2022-11-24 WO PCT/JP2022/043421 patent/WO2023095848A1/ja unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02212559A (ja) * | 1988-11-22 | 1990-08-23 | Assoc Univ Inc | 立体的ヒンダードフエノール含有重合体系を基にした金属カチオン電導性重合体の製造法 |
| JP2004119318A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | リチウムイオン伝導性全固体型電解質およびリチウムイオン伝導性ゲル状電解質 |
| JP2015053244A (ja) * | 2012-10-22 | 2015-03-19 | 国立大学法人 東京大学 | 電池 |
| WO2016035555A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 非化学増幅型レジスト組成物、非化学増幅型レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7374974B2 (ja) | 2023-11-07 |
| WO2023095848A1 (ja) | 2023-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100532180B1 (ko) | 혼합된 플루오로카본/탄화수소 이미드 및 메티드 염을함유하는 전해질 | |
| US20180062140A1 (en) | Polymerized ionic liquid block copolymers as battery membranes | |
| TW449942B (en) | Cyano-substituted methide and amide salts | |
| JP4848735B2 (ja) | 重合性イミダゾール塩の電気化学ディバイス用重合体 | |
| CA3019132A1 (en) | Modified ionic liquids containing phosphorus | |
| JP5249042B2 (ja) | プロトン伝導性化合物及びプロトン伝導性重合体 | |
| EP2535328B1 (en) | Fluoroalkane derivative, gelling agent and gel composition | |
| CA2330792A1 (en) | Aromatic polymers with pendant fluorinated ionic groups | |
| WO2006106657A1 (ja) | 電解液 | |
| Bai et al. | High salt-content plasticized flame-retardant polymer electrolytes | |
| WO2012148194A2 (ko) | 사이클로트리포스파젠계 가교제 및 가소제를 함유하는 고분자 전해질 조성물 | |
| JPH06223842A (ja) | 高分子固体電解質 | |
| JP6512555B2 (ja) | カチオン性グリシジルポリマー | |
| JP7374974B2 (ja) | 重合体及びその製造方法、電解質組成物、並びに電池 | |
| JP2019189822A (ja) | 共融混合体、ポリマ、電気化学デバイス用電極及びその製造方法、電気化学デバイス、共融混合体電解質組成物、並びにポリマ電解質組成物 | |
| US20240026156A1 (en) | Borate salts, polymers and composites | |
| KR20230007334A (ko) | 전해질을 위한 이작용성 이온성 액체 | |
| KR20240108424A (ko) | 중합체 및 그 제조 방법, 전해질 조성물, 그리고 전지 | |
| JP5875954B2 (ja) | シアノボレート化合物、並びに、これを用いた電解質 | |
| CN113278189A (zh) | 一种基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法 | |
| KR20140126983A (ko) | 가교성 사다리형 폴리실세스퀴옥산을 이용한 유무기 하이브리드 겔 고분자 전해질의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 유무기 하이브리드 겔 고분자 전해질 | |
| JP7373008B2 (ja) | アルカリ金属含有重合体、並びにそれを含む電解質組成物及び電池 | |
| JP2023077153A (ja) | 電解質組成物、電解質組成物の製造方法、及び電池 | |
| JP4788121B2 (ja) | 重合性イミダゾール塩 | |
| CN118302463A (zh) | 聚合物、聚合物的制造方法及电解质组合物以及电池 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221122 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20221122 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230131 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230330 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230516 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230809 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230825 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230913 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231017 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231025 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7374974 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |