JP2023077153A - 電解質組成物、電解質組成物の製造方法、及び電池 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)上記重合体に含まれる全構造単位に対する第1の構造単位の割合mが0.2~0.8であり、上記重合体に含まれる全構造単位に対する第2の構造単位の割合nが0.2~0.8である。
(2)上記重合体の全質量に対して第1の構造単位の含有量が25~95質量%であり、第2の構造単位の含有量が5~75質量%である。
(式(A)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素であり、*は、構造単位(A)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(B1)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。*は、構造単位(B1)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(B2)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。ただし、構造単位(B2)にはR15が-C(=O)-O-C(=O)-でありR16及びR17のいずれも水素原子である構造単位、並びに前記構造単位(A)に含まれる構造単位は含まれない。)
(Zは、共有結合、-O-、-S-、-C(=O)-、又は-C(=O)O-であり、R22は水素原子又は1価の炭化水素基であり、R21は、1価の有機基である。*は、構造単位(D)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(A)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素であり、*は、構造単位(A)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(A’)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素である。)
(式(B1’)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。)
(式(B2’)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。ただし、単量体(B2’)には無水マレイン酸、及び上記単量体(A’)に含まれる単量体は含まれない。)
(式(A’)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素である。)
(式(B1’)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。)
(式(B2’)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。ただし、単量体(B2’)には無水マレイン酸、及び上記単量体(A’)に含まれる単量体は含まれない。)
(1)上記重合体に含まれる全構造単位に対する第1の構造単位の割合mが0.2~0.8であり、上記重合体に含まれる全構造単位に対する第2の構造単位の割合nが0.2~0.8である。
(2)上記重合体の全質量に対して第1の構造単位の含有量が25~95質量%であり、第2の構造単位の含有量が5~75質量%である。
(式(A)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素であり、*は、構造単位(A)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(B1)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。*は、構造単位(B1)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(B2)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。ただし、構造単位(B2)にはR15が-C(=O)-O-C(=O)-でありR16及びR17のいずれも水素原子である構造単位、並びに前記構造単位(A)に含まれる構造単位は含まれない。)
このような重合体は、酸化側の耐電圧性が高い。
(Zは、共有結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-又は-OC(=O)-であり、R21は1価の有機基であり、R22は、水素原子、又は1価の炭化水素基である。*は、構造単位(D)の他の構造単位との結合位置を示す。)
(式(E)中、R11~R14は、それぞれ独立に水素原子、1~20個の炭素原子を有する炭化水素基、-C(=O)OH、及び-CN、又は-C(=O)NR31(R31は、水素原子又は有機基である。)の1価の基である。*は、構造単位(E)の他の構造単位との結合位置を示す。)
(式(B2)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。)
本発明の一実施形態に係る重合体の製造方法は、下記式(A’)で表される単量体(A’)(第1の単量体とも呼ぶ。)と、下記式(B1’)で表される単量体(B1’)及び下記式(B2’)で表される単量体(B2’)の少なくとも一方を含む第2の単量体とを含む単量体(単量体混合物)を重合する工程を含むと好ましい。かかる重合体の製造方法は、上記本実施形態の重合体を製造するために適した方法である。なお、第2の単量体を重合体における所望の割合よりも過剰に用いてもよい。
(式(A’)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素である。)
(式(B1’)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。式(B2’)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。)
本発明の第2の実施形態に係る重合体は、下記式(A)で表される構造単位(A)を含み、重合体における構造単位(A)に対する下記式(C)で表される構造単位(C)のモル比が5/95以下である。このような重合体は、酸化側の耐電圧性に優れる。
(式(A)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素であり、*は、構造単位(A)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
以下の単量体A1、B1、B2、B3及びB4を用意した。
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホンアミド(52.5mmol、7.83g、東京化成工業株式会社製)を脱水アセトニトリル(150mL、関東化学株式会社製)に溶解させた。この溶液に水酸化リチウム(105mmol、2.51g、東京化成工業株式会社製)及び4-アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド(50mmol、11.68g、東京化成工業株式会社製)を順に加えて5時間加熱還流した。室温への冷却後、過剰量のアセトニトリル(700mL)を加えて固体を析出させ、ろ過で分離したのちジクロロメタン(関東化学株式会社製)で洗浄し、中間体1を得た。収率は、97.1%であった。
・中間体1の構造式:
・中間体2の構造式:
・中間体3の構造式:
・単量体A1:下記化合物(A1)
B2:アルドリッチ社製、純度>98%の市販試薬をCaCl2と密封して1晩乾燥、CaH2を加えて減圧蒸留することで純度を向上させ使用した。
B3:アルドリッチ社製、純度>98%の市販試薬をそのまま使用した。
B4:アルドリッチ社製、純度>98%の市販試薬をCaCl2と密封して1晩乾燥、CaH2を加えて減圧蒸留することで純度を向上させ使用した。
単量体B2:n-ドデシルビニルエーテル
単量体B3:テトラエチレングリコールメチルビニルエーテル
単量体B4:スチレン
単量体A1:0.741g、単量体B1:0.340g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):8.2mgを脱水アセトニトリル10mLに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下60℃で24時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、120℃で真空乾燥することで、共重合体1を0.34g(収率82%)得た。モノマー導入比はA1:B1=62:38であった。モノマー導入比は共重合体の1H-NMRより算出した。
共重合体1は数平均分子量Mn=1.7×104、重量平均分子量Mw=2.9×104、分子量分布Mw/Mn=1.70であった。
単量体A1:0.936g、単量体B2:1.53g、AIBN:16.4mgを脱水アセトニトリル20mLに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下60℃で24時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、120℃で真空乾燥することで、共重合体2を0.637g(収率44%)得た。モノマー導入比はA1:B2=55:45であった。モノマー導入比は共重合体の1H-NMRより算出した。
共重合体2は数平均分子量Mn=4.9×104、重量平均分子量Mw=7.9×104、分子量分布Mw/Mn=1.63であった。
単量体A1:1.17g、単量体B3:2.25g、AIBN:24.6mgを脱水アセトニトリル30mLに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下60℃で24時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、120℃で真空乾燥することで、共重合体3を1.49g(収率79%)得た。モノマー導入比はA1:B3=41:59であった。モノマー導入比は共重合体の1H-NMRより算出した。
共重合体3は数平均分子量Mn=1.4×104、重量平均分子量Mw=2.7×104、分子量分布Mw/Mn=1.85であった。
単量体A1:0.558g、単量体B4:0.149g、AIBN:11.7mgを脱水アセトニトリル13.4mLに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下60℃で24時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、120℃で真空乾燥することで、共重合体4を0.640g(収率87%)得た。モノマー導入比はA1:B4=52:48であった。モノマー導入比は共重合体の1H-NMRより算出した。
共重合体4は数平均分子量Mn=8.7×104、重量平均分子量Mw=2.2×105、分子量分布Mw/Mn=2.55であった。
アルドリッチ社製のポリ(エチレン-alt-マレイン酸無水物)(重量平均分子量=100,000~500,000、製品番号:188050)を共重合体5として使用した。
以下のとおり、実施例A1~A4及び比較例A1の各共重合体について酸化電位の測定を行った。
窒素置換されたグローブボックス内で、共重合体を1MのLiClO4のプロピレンカーボネート溶液に溶解し、重合体溶液を調製した。重合体溶液における共重合体の濃度はリチウムイオン換算で10mMであった。
室温(25℃)において、上記グローブボックス内で、重合体溶液を三極式セル(ECフロンティア製)に注入し、測定装置(HZ7000 電気化学測定システム、北斗電工株式会社製)を用いてアルゴン雰囲気下でリニアスイープボルタメトリー(掃引速度:5mV/s、掃引範囲:開回路電位からLi/Li+基準で+5.5V、作用極:白金線、対極:リチウム、参照極:リチウム)を行い、20μA/cm2の電流密度が観測された電位を酸化電位とした。結果を表1に示す。
100質量部の共重合体1に、200質量部の可塑剤を添加して電解質組成物を得た。なお、可塑剤としては、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートとの混合溶媒(体積比1:1)を使用した。得られた電解質組成物に対して、以下の各種測定を行った。結果を表2に示す。
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型電池CR2032の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。(ステンレス板/電解質組成物/ステンレス板)
インピーダンス測定装置を用いて、25℃、周波数範囲0.1Hz~1MHz、印加電圧10mV(vs.開回路電圧)の条件で測定する。イオン伝導度σは次の式で算出できる。
σ(S・cm-1)=t(cm)/(R(Ω)×A(cm2))
式中、Rは、インピーダンスの値を表す。Aは、サンプルの面積を表す。tは、サンプルの厚さを表す。
上記評価セルを用いたイオン伝導度測定を30、40、50、60、及び70℃の各条件においても実施し、温度に対するイオン伝導度の変化を測定した。イオン伝導度の常用対数値と温度の逆数のグラフの傾きからアレニウスの式(logk=logA-Ea/RTk:反応速度定数、A:頻度因子、Ea:活性化エネルギー、R:気体定数、T:絶対温度)により活性化エネルギーを算出した。
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型リチウム電池CR2032の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。(リチウム/電解質組成物/リチウム)
リチウムイオン輸率測定法は、Polymer,28,2324(1987)に紹介されているものである。すなわち、室温(25℃)において、試験用積層体に10mVを印加し、初期電流値(I0)および定常電流値(Iss)を測定し、さらに電圧印加前の界面抵抗測定値R0と電圧印加後の界面抵抗測定値RSSとを複素インピーダンス法により求めた。そして、得られた値を次式に導入してリチウムイオン輸率(tLi+)を求めた。式中のVは印加電圧である。
tLi+=Iss(V-I0R0)/I0(V-ISSRSS)
共重合体1に代えて共重合体2を使用したこと以外は、実施例B1と同様に電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例B1と同様に各種測定を行った。結果を表2に示す。
共重合体1に代えて共重合体3を使用したこと以外は、実施例B1と同様に電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例B1と同様に各種測定を行った。結果を表2に示す。
共重合体1に代えて共重合体4を使用したこと以外は、実施例B1と同様に電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例B1と同様に各種測定を行った。結果を表2に示す。
100質量部の共重合体1と100質量部のポリ(フッ化ビニリデン-co-ヘキサフルオロプロピレン)とを混合して複合化樹脂を製造した。複合化樹脂に、実施例B1と同じ可塑剤を、100質量部の重合体1に対して200質量部の割合で添加して電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例B1と同様に各種測定を行った。結果を表2に示す。
Claims (12)
- 下記式(A)で表される構造単位(A)の少なくとも1種である第1の構造単位と、下記式(B1)で表される構造単位(B1)及び下記式(B2)で表される構造単位(B2)の少なくとも一種である第2の構造単位と、を含む重合体であって、下記条件(1)及び(2)の少なくとも一方を満たす、重合体。
(1)前記重合体に含まれる全構造単位に対する第1の構造単位の割合mが0.2~0.8であり、前記重合体に含まれる全構造単位に対する第2の構造単位の割合nが0.2~0.8である。
(2)前記重合体の全質量に対して第1の構造単位の含有量が25~95質量%であり、第2の構造単位の含有量が5~75質量%である。
(式(A)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素であり、*は、構造単位(A)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(B1)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。*は、構造単位(B1)が他の構造単位と結合する位置を表す。)
(式(B2)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。ただし、構造単位(B2)にはR15が-C(=O)-O-C(=O)-でありR16及びR17のいずれも水素原子である構造単位、並びに前記構造単位(A)に含まれる構造単位は含まれない。) - 酸化電位がLi/Li+電極を基準として4.5V以上である、請求項1又は2に記載の重合体。
- 前記構造単位(A)と前記構造単位(B1)との合計のモル数に対する前記構造単位(A)のモル比が0.40より大きい、請求項1~4のいずれか1項に記載の重合体。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の重合体を含む、電解質組成物。
- 更に可塑剤を含む、請求項7に記載の電解質組成物。
- 前記可塑剤が、有機溶媒である、請求項8に記載の電解質組成物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の重合体、又は電解質組成物請求項7~9のいずれか1項に記載の電解質組成物を含む、電池。
- 下記式(A’)で表される単量体(A’)と、下記式(B1’)で表される単量体(B1’)及び下記式(B2’)で表される単量体(B2’)の少なくとも一方を含む第2の単量体とを含む単量体を重合する工程を備える、重合体の製造方法。
(式(A’)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素である。)
(式(B1’)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。)
(式(B2’)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。ただし、単量体(B2’)には無水マレイン酸、並びに前記単量体(A’)に含まれる単量体は含まれない。) - 下記式(A’)で表される単量体(A’)と、下記式(B1’)で表される単量体(B1’)及び下記式(B2’)で表される単量体(B2’)の少なくとも一方を含む第2の単量体とを含む単量体を重合して得られる、重合体。
(式(A’)において、Xは、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、Yは、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基であり、Mは、Li、Na及びKから選択されるアルカリ金属元素である。)
(式(B1’)において、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。)
(式(B2’)中、R15は、1~20個の炭素原子を有する2価の有機基であり、R16及びR17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は1~20個の炭素原子を有する1価の有機基である。ただし、単量体(B2’)には無水マレイン酸、及び前記単量体(A’)に含まれる単量体は含まれない。)
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