JP2023040245A - 非結晶性d-アルロースシロップ - Google Patents
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Abstract
Description
・D-アルロース二量体を含むD-アルロース組成物を提供するステップ;
・前記D-アルロース組成物のナノ濾過のステップ;
・ナノ濾過保持液を回収するステップ;
・D-アルロースシロップを提供するためにこの保持液を濃縮するステップ
を含む。
・試料のグルコース-グルコース二量体の加水分解を行うこと;
・同じクロマトグラム中及び同じ条件下において、全グルコースの量を求めることであって、前記全グルコースは、遊離と呼ばれる初期グルコースと、グルコース-グルコース二量体の加水分解によって得られるグルコースとを含む、求めること;
・全グルコースのこの量から試料の初期グルコースの量を引くこと
によって求めることができる。
280℃から320℃まで、320℃で5分間維持のようにプログラムされることである。
・75%~99%のD-アルロース;
・0%~20%のD-フルクトース;
・0%~10%のグルコース;
・1.5%(境界値を含まない)~20%、特に1.9%~20%、好ましくは2.0%~15%、例えば2.1%~8%又はさらには2.4%~5%のD-アルロース二量体を含むことができる。
・D-アルロースを含む水性組成物を提供するステップ;
・D-アルロースシロップを形成するために前記水性組成物を濃縮するステップ
を含む方法によって得られる。
・D-アルロース二量体の少ない透過液;
・さらにはD-アルロース二量体に富む保持液
の2つの画分が形成される。
・D-アルロース二量体を含む水性D-アルロース組成物を提供するステップ;
・保持液及び透過液を提供するために前記D-アルロース組成物をナノ濾過するステップ;
・ナノ濾過保持液を回収するステップ;
・本発明のD-アルロースシロップを提供するためにこの保持液を濃縮するステップを含む方法に関する。
・75%~99%のD-アルロース;
・0%~20%のD-フルクトース;
・0%~10%のグルコース;
・0.8%~20%、例えば1.5%~15%、特に2%~5%のD-アルロース二量体
を含むことができる。
・D-フルクトース溶液を提供するステップ;
・D-フルクトース及びD-アルロースを含むD-アルロース組成物を形成するために前記溶液をエピマー化するステップ;
・任意選択的に、D-アルロース組成物のD-アルロースを富化させるためのクロマトグラフィーステップ;
・任意選択的に富化されたD-アルロース組成物を濃縮するステップ
を含む。
・0%~10%のD-アルロース;
・70%~100%のD-フルクトース;
・0%~10%のグルコース;
・0%~15%のD-アルロース二量体
を含むことができる。
なり得る。
・22%~45%、一般に23%~37%のD-アルロース;
・45%~75%、一般に46%~70%のD-フルクトース;
・0%~10%のグルコース;
・2%~10%のD-アルロース二量体
を含むことができる。
ロップは、D-アルロースの周知の用途、一般に甘味料に使用することができる。本発明のシロップは、有利には、結晶化しないことが好ましい用途に使用される。したがって、本発明のシロップは、有利には、飲料、キャラメル、デンプンゼリー、ソース、ビネグレット、ジャム、フルーツフィリング、栄養バー、シリアルバー、ピザ、フルーツ及びナッツのバー、ヨーグルトもしくはアイスクリームなどの乳製品もしくはシャーベットの製造に使用されるか、又は湿潤剤として使用される。
ガスクロマトグラフィー
使用されるガスクロマトグラフは、Varian 3800タイプであり、
- スプリット-スプリットレスインジェクター(ディバイダーを有する又は有さない);
- 炎イオン化検出器(FID);
- 検出器からの信号を処理するためのコンピューターシステム;
- 自動サンプラー(タイプ8400)
が取り付けられる。
使用される応答係数は、D-アルロース及びD-フルクトースの場合に1.25であり、グルコースの場合に1.23である。他の単糖は検出されない。
風袋の皿内において、試験される試料100~300mgと、ピリジン中0.3mg/mlのメチルα-D-グルコピラノシドからなる10mlの内部標準溶液とを秤量する。風袋の皿から0.5mlを取り出し、2mlのポット中に入れ、窒素ストリーム下で蒸発乾固させる。20mgのメトキシルアミン塩酸塩及び1mlのピリジンを加える。栓をして、70℃のReacti-therm(登録商標)インキュベーションシステム中に40分間入れる。0.5mlのN,O-ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA)を加える。70℃で30分間加熱する。
カラム:DB1キャピラリー40メートル、内径0.18mm、膜厚0.4μm、100%がジメチルポリシロキサンで構成される、非極性(J&W Scientific参照番号:121-1043)
カラム温度:プログラミングにより3℃/分の速度で100℃から260℃まで、次に15℃/分で300℃まで、300℃で5分間維持。
インジェクター温度:300℃
検出器温度:300℃(レンジ10-12)
圧力:40psi(一定流量)
ベクターガス:ヘリウム
注入モード:スプリット(スプリット流量:100ml/分)
注入体積:1.0μl
使用される応答係数は、D-アルロース二量体及びマルトースの場合に1.15であり、イソマルトースの場合に1.08である。他のグルコース二量体は検出されなかった。
風袋の皿内において、試験される試料100~300mgと、ピリジン中0.3mg/mlのフェニルβ-D-グルコピラノシドからなる10mlの内部標準溶液とを秤量する。
カラム:DB1キャピラリー30メートル、内径0.32mm、膜厚0.25μm(J&W Scientific参照番号:123-1032)
カラム温度:プログラムにより5℃/分の速度で200℃から280℃まで(6分間維持)、次に5℃/分で320℃まで、320℃で5分間維持。
インジェクター温度:300℃
検出器温度:300℃(レンジ10-12)
圧力:14psi(一定流量)
ベクターガス:ヘリウム
注入モード:スプリット(スプリット流量:80ml/分)
注入体積:1.2μl
種々の成分の含有量は、粗生成物100g当たりのgの単位で表され、以下の式:
Si=成分iのピークの表面積であり、
Se=内部標準ピークの表面積であり、
Pe=ビーカー中に導入された内部標準の重量(単位mg)であり、
P=秤量した試料の重量(単位mg)であり、
Ki=成分iの応答係数である)
によって求められる。
・塩化水素加水分解
Teflon製のねじ蓋付の15mlの加水分解管中において、ほぼ正確に50~500mgの試料を秤量し(予想される糖含有量により秤量を調節する)、2つの目盛線のピペットを用いて2mlの内部標準溶液(浸透水中5mg/mlのガラクチトール)を加え、3mlの水及び5mlの4NのHCl溶液を加える。
冷却後、加水分解物全体を50mlのビーカー中に入れる。陰イオン樹脂のAG4 X
4及びAG50 W 8の50/50混合物6~8gを加える。5分間磁気撹拌する。濾紙で濾過する。リカーを回収し、水に近いpHが得られるまでこの脱塩ステップを繰り返す。
風袋の皿内において、試験される試料100~300mgと、ピリジン中0.3mg/mlのメチルα-D-グルコピラノシドからなる10mlの内部標準溶液とを秤量する。風袋の皿から0.5mlを取り出し、2mlのポット中に入れ、窒素ストリーム下で蒸発乾固させる。20mgのメトキシルアミン塩酸塩及び1mlのピリジンを加える。栓をして、70℃のReacti-therm(登録商標)中に40分間入れる。0.5mlのBSTFA絵を加える。70℃で30分間加熱する。
実施例1は、非結晶性D-アルロースシロップの連続製造方法からなる。使用される方法のステップは、図1に詳細に示されている。ステップ1~5のストリームの組成及び流量は、表1aに示されている。
50%の乾燥物質含有量(DM)で95%のD-フルクトースを含む17.3メートルトンのFructamyl D-フルクトースシロップ(Tereos)(ストリーム1)を、14m3の作業容積を有する撹拌バッチ反応器中に導入する。ストリーム1を55℃に維持する。特許国際公開第2015/032761号パンフレットに詳細に記載されるD-プシコース3エピメラーゼ酵素のバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)宿主株の凍結乾燥物を、反応器中で3.3×107単位の活性を有するのに十分な量でタンク中に導入する。360kg/hの流量でフルクトース及びアルロースから本質的に構成されるシロップ(ストリーム2)を連続的に提供するように、3つの反応器が連続的に使用される。
・温度:55℃
・pH=7
・反応時間48h
バッチ作業中にストリーム2を精密濾過膜に通す。細胞の破片を含まないストリーム3が得られ、これとともにバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)凍結乾燥物由来の破片を含む精密濾過保持液(ストリーム8)が得られ、これは、回路から流し出される。精密濾過のパラメーターは、以下の通りである。
・膜間差圧:0~3bar
・細孔径:0.1μm
・温度:50℃
・平均流量:15L/h/m2
・膜:Sepro PS35
・体積濃度係数:33
Dowex 88強陽イオン樹脂、続いてDowex 66弱陰イオン樹脂上、2BV/hの平均流量でストリーム3を脱塩する。カルボイを45℃の温度に維持すると、脱塩終了時のストリーム4の抵抗率は、出口(ストリーム4)で依然として100kΩ・cm-1を超える。これが該当しない場合、樹脂の再生を行う。
ストリーム4は、回路の連続クロマトグラフィー(8本のカラムを取り付けたSCC ARI(登録商標))に供給される。平均供給流量は、50%DMにおいて348kg/hである。
・体積/カラム:2m3
・樹脂:Dowex Monosphere 99Ca/320
・温度:60℃
・流量 水/ストリーム4(vol./vol.):2.4
・負荷:0.09h-1
ストリーム5は、バッチ方式でナノ濾過膜に通される。そのパラメーターは、以下の通りである。
・膜間差圧:30bar
・温度:20℃
・膜:GE Duracon NF1 8040C35
・体積濃度係数VCF:10
ストリーム6は、エバポレーターに通される。第2段で77%の乾燥物質に到達する。このステップの終了時にD-アルロースシロップ(ストリーム7)が得られる。
実施例2は、77%の乾燥物質含有量及び約95%のD-アルロースのリッチネスを有する種々のD-アルロースシロップの調製を含む。
発明によるD-アルロースシロップ(試料10)を含む短い(柔らかい)テクスチャーを有するキャラメル組成物を製造した。
本発明によるD-アルロースシロップ(試料10)を含むケチャップソースを基準ケチャップソースとともに製造した。
本発明によるD-アルロースシロップ(試料10)を含むバーベキューソースを基準バーベキューソースとともに製造した。
乾燥形態の成分を秤量し、互いに混合する。トマトソース及び水をミキサー中で混合し、次に乾燥形態の成分を加える。乾燥形態のこれらの成分を混合した後、シロップ及び酢を加え、十分に混合する。混合物を皿に入れ、含水量が約74%になるまで加熱する。
本発明によるD-アルロースシロップ(試料10)を含むジャムを基準ジャムとともに製造した。
D-アルロースシロップから作製したジャムは、加熱中に色が濃くならない。これは、pHが酸性であり、未変性のタンパク質を含まないためと推測される。本発明のジャムのカロリー量は、カロリー量が74%減少するという利点を有する。本発明のジャムの色は、基準ジャムよりもわずかに色が濃く(より赤く)、これは、ジャムの利点となる。
この実施例では、本発明によるD-アルロースシロップ(試料10)を使用した。
ピザ生地を伸ばし、次に245℃のオーブン中に8分間入れる。
チーズを回収する。第2の試験は、同様に行うことを含み、解凍してからピザをひっくり返す。
以下の処方により糖分の少ないアイスクリーム組成物を作製した。
脱脂粉乳 400g
水 1801.2g
安定剤 12g
スクロース 160g
アルロース 440g
バニラ 28g
全乳 1160g
合計 4000g
Claims (9)
- D-アルロースに加えて、ガスクロマトグラフィー(GC)によって求められる1.5%を超える、優先的には1.8%を超える質量含有量のD-アルロース二量体を含むD-アルロースシロップ。
- 前記D-アルロース二量体含有量は、1.9%~20%、好ましくは2.0%~15%、例えば2.1%~8%又はさらには2.4%~5%の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載のD-アルロースシロップ。
- 75%以上のD-アルロース含有量を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載のD-アルロースシロップ。
- その乾燥質量を基準として、
・75%~99%のD-アルロース;
・0%~20%のD-フルクトース;
・0%~10%のグルコース;
・1.5%(境界値を含まない)~20%、特に1.9%~20%、好ましくは2.0%~15%、例えば2.1%~8%又はさらには2.4%~5%のD-アルロース二量体を含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のD-アルロースシロップ。 - 50%を超える、例えば65%~85%の範囲、特に70%~83%、例えば75%~82%の範囲の乾燥物質含有量を有することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載のD-アルロースシロップ。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載のD-アルロースシロップを製造する方法であって、
・D-アルロース二量体を含むD-アルロース組成物を提供するステップ;
・前記D-アルロース組成物のナノ濾過のステップ;
・前記ナノ濾過保持液を回収するステップ;
・前記D-アルロースシロップを提供するために前記保持液を濃縮するステップ
を含むことを特徴とする方法。 - 前記D-アルロース組成物を提供するために、D-アルロース及びD-フルクトースを含む組成物のクロマトグラフィーのステップが行われることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- D-アルロース及びD-フルクトースを含む前記組成物は、D-フルクトース溶液のエピマー化によって得られることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 請求項6~8のいずれか一項に記載の方法によって得ることができるD-アルロースシロップ。
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