JP2023038927A - ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、ヘテロ環を含む連結基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基または1つ以上の炭素数1~10のアルコキシ基で置換された炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である:
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~15の飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の2価の炭素数2~15の不飽和脂肪族炭化水素基であり、
Mは、-O-、-S-、-SO2-、または-C(=O)-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
k、l、およびqは、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
pは、0または1であり、
*は、連結地点である。
Z’は、N、O、またはSであり、
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~30の飽和もしくは不飽和の脂環式炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
dおよびeは、それぞれ独立して、0~5の整数であり、
fは、0~2の整数であり、
*は、連結地点である。
Z’は、N、O、またはSであり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
dおよびeは、それぞれ独立して、0~5の整数であり、
fは、0~2の整数であり、
*は、連結地点である。
Z’は、それぞれ独立して、OまたはSであり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
Mは、-O-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基であり、
kおよびlは、それぞれ独立して、0~2の整数であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0または1であってもよい。
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
R’は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基である。
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
R’およびR”は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である。
また、本明細書で、重合体はオリゴマー(oligomer)と重合体(polymer)を全て含むことができる。
Aは、ヘテロ環を含む連結基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基または1つ以上の炭素数1~10のアルコキシ基で置換された炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である:
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~15の飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の2価の炭素数2~15の不飽和脂肪族炭化水素基であり、
Mは、-O-、-S-、-SO2-、または-C(=O)-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
k、l、およびqは、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
pは、0または1であり、
*は、連結地点である。
Z’は、N、O、またはSであり、
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~30の飽和もしくは不飽和の脂環式炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
dおよびeは、それぞれ独立して、0~5の整数であり、
fは、0~2の整数であり、
*は、連結地点である。
Z’は、N、O、またはSであり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
dおよびeは、それぞれ独立して、0~5の整数であり、
fは、0~2の整数であり、
*は、連結地点である。
Z’は、それぞれ独立して、OまたはSであり、Rは、上記化学式3または上記化学式3-1でのRの定義と同一である。
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、例えば、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
R’およびR”は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である。
(合成例1)
下記反応式1のように、9-(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)フルオレン-9-オール 2モル当量と、チオフェン 1モル当量とを混合して、下記化学式X1で表される単量体1を得た。
9-ヒドロキシフェニル-9-フルオレノール 2モル当量と、フラン 1モル当量とを混合して、下記化学式X2で表される単量体2を得た。
9-ヒドロキシフェニル-9-フルオレノール 2モル当量と、ジベンゾフラン 1モル当量とを混合して、下記化学式X3で表される単量体3を得た。
(合成例4)
合成例1で製造した化学式X1で表される単量体 1モル、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液にジエチルスルフェート15mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去し、下記化学式1-6aで表される繰返し単位を含む重合体を得た(Mw:4,980g/mol)。
合成例1で製造した化学式X1で表される単量体 1モル、4,4'-ビスメトキシメチルジフェニルエーテル 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液にジエチルスルフェート7mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去し、下記化学式1-6bで表される繰返し単位を含む重合体を得た(Mw:10,570g/mol)。
合成例1で得られた単量体の代わりに、合成例2で得られた化学式X2で表される単量体を使用したことを除いては、合成例4と同様の方法で、下記化学式1-1aで表される繰返し単位を含む重合体を得た(Mw:2,450g/mol)。
合成例1で得られた単量体の代わりに、合成例2で得られた化学式X2で表される単量体を使用したことを除いては、合成例5と同様の方法で、下記化学式1-1bで表される繰返し単位を含む重合体を得た(Mw:2,550g/mol)。
合成例1で得られた単量体の代わりに、合成例3で得られた化学式X3で表される単量体を使用したことを除いては、合成例4と同様の方法で、下記化学式1-3aで表される繰返し単位を含む重合体を得た(Mw:6,370g/mol)。
合成例1で得られた単量体の代わりに、合成例3で得られた化学式X3で表される単量体を使用したことを除いては、合成例5と同様の方法で、下記化学式1-3bで表される繰返し単位を含む重合体を得た(Mw:5,540/mol)。
フルオレノン 2モル当量と、4,4’-ジブロモビフェニル 1モル当量とを混合して、9-[4-[4-(9-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロフルオレン-9-イル)フェニル]フェニル]フルオレン-9-オールを製造した後、ここに2モル当量のフェノールを追加し反応させて、下記化学式X4で表される単量体4を得た。
比較合成例1で製造した化学式X4で表される単量体 1モル、パラホルムアルデヒド 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液にジエチルスルフェート7mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去し、下記化学式aで表される重合体を得た(Mw:13,200g/mol)。
比較合成例1で製造した化学式X4で表される単量体 1モル、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液にジエチルスルフェート15mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去し、下記化学式bで表される重合体を得た(Mw:2,800g/mol)。
フラスコに9,9'-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン 50.0g(0.143mol)、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン 23.7g(0.143mol)、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)50gを添加して溶液を準備した。この溶液にジエチルスルフェート1.10g(7.13mmol)を添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去し、下記化学式cで表される重合体を得た(Mw:33,500g/mol)。
(実施例1)
合成例4で得られた化合物 3.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)10gに溶かした後、これを0.1μmのテフロン(登録商標)フィルターでろ過してハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例5で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例6で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例7で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例8で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例9で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、比較合成例2で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、比較合成例3で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、比較合成例4で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
図1は、ギャップフィル特性および平坦化特性の評価方法を説明するために、ハードマスク層の断面を概略的に示す参考図である。実施例1~6および比較例1~3によるハードマスク組成物を、溶質に対する溶媒の質量比を3対97に調整して、それぞれシリコンパターンウエハーの上に塗布し、ベーク工程を経て厚さ1,100Åの有機膜を形成した。ギャップフィル特性は、走査型電子顕微鏡(SEM)を使用してパターン断面を観察し、ボイド(void)の発生の有無で判別した。平坦化特性(段差測定)は、走査型電子顕微鏡(SEM)イメージ上のペリ(peri)領域とセル(cell)領域との厚さを測定して観察した。段差の値は、図1に示す(h0-h4)の計算値である。その結果は、下記表1の通りである。
実施例1~6および比較例1~3による固形分15質量%のハードマスク組成物を、シリコンウェーハの上にスピン-オンコーティング法で塗布した後、ホットプレートの上で、400℃で2分間熱処理して、4,000Åの厚さで薄膜を形成した。K-MAC社製の薄膜厚さ測定器で薄膜の厚さを測定した。次に、薄膜に対して、CHF3/CF4混合気体を使用してそれぞれ100秒間乾式エッチングした。その後、薄膜の厚さを測定し、乾式エッチング前後の有機膜の厚さの差とエッチング時間とから、下記計算式1によってエッチング率(bulk etch rate、BER)を計算した。計算結果は下記表2の通りである。
実施例1~6および比較例1~3によるハードマスク組成物を、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)に10質量%の濃度で溶解した際、溶けない部分があるか確認した。その結果を下記表3に示す。
Claims (16)
- 下記化学式1で表される構造単位と下記化学式2で表される構造単位とを含む重合体、および溶媒を含む、ハードマスク組成物:
上記化学式1中、
Aは、ヘテロ環を含む連結基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基または1つ以上の炭素数1~10のアルコキシ基で置換された炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である:
上記化学式2中、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~15の飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の2価の炭素数2~15の不飽和脂肪族炭化水素基であり、
Mは、-O-、-S-、-SO2-、または-C(=O)-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
k、l、およびqは、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
pは、0または1であり、
*は、連結地点である。 - 前記化学式1中のAは、下記化学式3で表される基である、請求項1に記載のハードマスク組成物:
上記化学式3中、
Z’は、N、O、またはSであり、
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~30の飽和もしくは不飽和の脂環式炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
dおよびeは、それぞれ独立して、0~5の整数であり、
fは、0~2の整数であり、
*は、連結地点である。 - 前記化学式2中のL1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
Mは、-O-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基であり、
kおよびlは、それぞれ独立して、0~2の整数であり、
pおよびqは、それぞれ独立して、0または1である、請求項1に記載のハードマスク組成物。 - 前記化学式1で表される構造単位は、下記化学式1-1~化学式1-10で表される構造単位のうちの少なくとも1種である、請求項1に記載のハードマスク組成物:
上記化学式1-1~化学式1-10中、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基であり、
R’およびR”は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である。 - 前記重合体の重量平均分子量は、1,000g/mol~200,000g/molである、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記重合体は、前記ハードマスク組成物の総質量を基準にして、0.1質量%~50質量%の含有量で含まれる、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記溶媒は、プロピレングリコール、プロピレングリコールジアセテート、メトキシプロパンジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、エチルラクテート、γ-ブチロラクトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン、メチルピロリジノン、アセチルアセトン、およびエチル3-エトキシプロピオネートからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載のハードマスク組成物の硬化物を含む、ハードマスク層。
- 基板の上に材料層を形成する段階、
前記材料層の上に、請求項1~13のいずれか1項に記載のハードマスク組成物を塗布する段階、
前記ハードマスク組成物を熱処理してハードマスク層を形成する段階、
前記ハードマスク層の上にフォトレジスト層を形成する段階、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階、
前記フォトレジストパターンを用いて前記ハードマスク層を選択的に除去し前記材料層の一部を露出する段階、ならびに
前記材料層の露出された部分をエッチングする段階、
を含む、パターン形成方法。 - 前記ハードマスク層を形成する段階は、100℃~600℃で熱処理する段階を含む、請求項15に記載のパターン形成方法。
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