JP2017078165A - 重合体、有機膜組成物、およびパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る重合体は、下記の化学式1で表される構造単位を含む。
(前記化学式1の定義は、明細書中の定義と同義である。)
【選択図】図1
Description
Aは、下記グループ1に記載された化合物のうち少なくとも一つから誘導される置換または非置換の2価の環基(この際、環基内の水素原子は置換されてもよい)であり、
Bは、2価の有機基であり、
*は、連結地点である;
R0およびR1は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基である。
Z1は、NR10、酸素原子(O)または硫黄原子(S)であり、Z2は、窒素原子(N)であり、
R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
R13〜R15は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
aおよびbは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
cは、0または1であり、
*は、連結地点である。
Cは、置換もしくは非置換の芳香族環含有基であり、
Dは、2価の有機基であり、
*は、連結地点である。
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基、C=O、NRa、酸素原子(O)または硫黄原子(S)であり、
Q3は、窒素原子(N)またはCRbであり、
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基またはハロゲン原子である。
R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
R23〜R26は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
e〜hは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
*は、連結地点である。
以下、本発明に係る重合体について説明する。
Aは、少なくとも一つのヘテロ原子を含有する置換または非置換の炭化水素環基であって、下記グループ1に記載された化合物のうち少なくとも一つから誘導される2価の基であり、Bは、2価の有機基であり、*は、連結地点である。
R0およびR1は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子(F、Br、ClもしくはI)、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基である。R0およびR1が置換されている場合、置換基の種類は、特に制限されないが、ハロゲン原子が好ましい。
Z1は、NR10、酸素原子(O)または硫黄原子(S)であり、Z2は、窒素原子(N)であり、
R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
R13〜R15は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
aおよびbは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
cは、0または1であり、
*は、連結地点である。
Cは、置換もしくは非置換の芳香族環含有基であり、
Dは、2価の有機基であり、
*は、連結地点である。
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基、C=O、NRa、酸素原子(O)または硫黄原子(S)であり、
Q3は、窒素原子(N)またはCRbであり、
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基またはハロゲン原子である。
R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
R23〜R26は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
e〜hは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
*は、連結地点である。
本発明に係る重合体を有機膜組成物として用いる場合、ベーク工程中にピンホールおよびボイドの形成や厚さのばらつきをほとんど生じることなく、均一な薄膜を形成することができるだけでなく、下部基板(あるいは膜)に段差が存在する場合、あるいはパターンを形成する場合、優れたギャップフィル特性および平坦化特性を有する有機膜を得ることができる。
本発明は、上述した有機膜組成物を使用して製造された有機膜についても提供する。前記有機膜は、上述した有機膜組成物を、例えば、基板上にコーティングした後、熱処理過程を通じて硬化した形態であってもよく、例えば、ハードマスク層、平坦化膜、犠牲膜、充填剤など電子デバイスに使用される有機薄膜を含むことができる。
本発明は、上記の有機膜組成物を用いてパターンを形成する方法についても提供する。
合成例1
250mlフラスコにインドール(3.5g、30mmol)、ピレン(6g、30mmol)およびパラホルムアルデヒド(1.8g、20mmol)を投入した。次に、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.57g、3mmol)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100gに溶かした後、前記溶液をフラスコに投入して90℃で攪拌した。1時間間隔で前記重合反応物から試料を取って、重量平均分子量が約2,000〜4,000となった時点で反応を完了した。
合成例1においてピレン30mmolの代わりに1−ヒドロキシピレン30mmolを用いたことを除き、合成例1と同様にして、下記の化学式1bで表される重合体を得た。
合成例1においてピレン30mmolの代わりに1−ナフトール30mmolを用いたことを除き、合成例1と同様にして、下記の化学式1cで表される重合体を得た。
合成例1においてインドール30mmolの代わりに2−フェニルベンゾオキサゾール30mmolを、ピレン30mmolの代わりに1−ナフトール30mmolを用いたことを除き、合成例1と同様にして、下記の化学式1dで表される重合体を得た。
合成例1においてインドール30mmolの代わりに2−フェニルベンゾオキサゾール30mmolを、ピレン30mmolの代わりにヒドロキシピレン30mmolを用いたことを除き、合成例1と同様にして、下記の化学式1eで表される重合体を得た。
合成例1においてインドール30mmolの代わりに2−フェニルベンゾチアゾール30mmolを、ピレン30mmolの代わりに1−ナフトール30mmolを用いたことを除き、合成例1と同様にして、下記の化学式1fで表される重合体を得た。
合成例1においてインドール30mmolの代わりに2−フェニルベンゾチアゾール30molを、ピレン30mmolの代わりにヒドロキシピレン30mmolを用いたことを除き、合成例1と同様にして、下記の化学式1gで表される重合体を得た。
合成例1においてピレン30mmolの代わりに4,4'−(9H−フルオレン−9,9−ジイル)ジフェノール30mmolを用いたことを除き、合成例1と同様にして、下記の化学式1hで表される重合体を得た。
500mlフラスコに9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−9H−フルオレン(21g、0.057mol)、4,4−メトキシメチルベンゼン(9.6g、0.057mol)を順次に入れてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)51gに溶かした後、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.001mol)を投入した後、100℃で5時間攪拌した。1時間間隔で前記重合反応物から試料を取って、重量平均分子量が約2,000〜4,000となった時点で反応を完了した。以降、精製工程は比較合成例1と同様な過程で精製して下記の化学式Xで表される重合体を得た。
500mlフラスコに9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−9H−フルオレン(35g、0.1mol)、1−ナフトール(14.4g、0.1mol)、パラホルムアルデヒド(1.2g、0.034mol)を投入した。次に、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.19g、0.001mol)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)162gに溶かした後、反応器に投入した。100℃で5時間攪拌した。1時間間隔で前記重合反応物から試料を取って、重量平均分子量が約2,000〜4,000となった時点で反応を完了した。以降、精製工程は比較合成例1と同様にして下記の化学式Yで表される重合体を得た。
実施例1
合成例1で得られた重合体をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)およびエチルラクテート(EL)の混合溶媒(7:3(v/v))に溶かした後、0.1μmテフロン(登録商標)フィルターで濾過してハードマスク組成物を製造した。目的とする厚さにより前記重合体の重量は前記ハードマスク組成物の総重量に対して3.0重量%〜15.0重量%に調節した。
合成例1で得られた重合体の代わりに合成例2〜8で得られた重合体をそれぞれ用いたことを除き、実施例1と同様の方法により、ハードマスク組成物を製造した。
合成例1で得られた重合体の代わりに比較合成例1および2で得られた重合体をそれぞれ用いたことを除き、実施例1と同様の方法により、ハードマスク組成物を製造した。
シリコンウエハーの上に実施例1〜8および比較例1〜2のハードマスク組成物をスピンオンコーティング法により塗布した後、400℃で2分間熱処理して1,000Åの厚さの薄膜を形成した。前記薄膜の膜密度をPANalytical社のX線回折分析(X−ray diffraction)装備を用いて測定した。
シリコンウエハーの上に実施例1〜8および比較例1〜2のハードマスク組成物を約2000Åの厚さに塗布し、400℃で5分間ベーク時に生成されるアウトガスをQCM(水晶発振子マイクロバランス)を用いて測定した後、下記の計算式1に基づいてアウトガス量(ng)を計算した。
シリコンウエハーの上に実施例1〜5、7、8および比較例1〜2のハードマスク組成物をそれぞれスピンオンコーティング法により、ホットプレートの上で400℃で2分間ベークして約4000Åの厚さに薄膜を形成した。K−MAC社の薄膜厚さ測定器で前記薄膜の厚さを測定した。
アスペクト比1:2あるいは1:10でパターン化されたシリコンウエハーに、実施例1〜8および比較例1〜2のハードマスク組成物を、ベーク後の厚さが2000Åとなるようスピンオンコーティングし、400℃で2分間ベークした後、FE−SEM装備を用いてギャップフィル特性および平坦化特性を観察した。
Claims (12)
- 下記の化学式1で表される構造単位を含む重合体:
Aは、下記グループ1に記載された化合物のうち少なくとも一つから誘導される置換または非置換の2価の環基(この際、環基内の水素原子は置換されてもよい)であり、
Bは、2価の有機基であり、
*は、連結地点である;
R0およびR1は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基である。 - 前記グループ1中、R1は、置換または非置換のフェニル基である、請求項1に記載の重合体。
- 前記化学式1中、Bは、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基またはこれらの組み合わせである、請求項1または2に記載の重合体。
- 前記化学式1で表される構造単位は、下記の化学式1−1および1−2のうち少なくとも一方で表される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体:
Z1は、NR10、酸素原子(O)または硫黄原子(S)であり、Z2は、窒素原子(N)であり、
R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
R13〜R15は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
aおよびbは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
cは、0または1であり、
*は、連結地点である。 - 下記の化学式2で表される構造単位をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体:
Cは、置換もしくは非置換の芳香族環含有基であり、
Dは、2価の有機基であり、
*は、連結地点である。 - 前記化学式2中、Cは、下記グループ2に記載された化合物のうち少なくとも一つから誘導される置換または非置換の2価の環基(この際、環基内の水素原子は置換されてもよい)である、請求項5に記載の重合体:
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基、C=O、NRa、酸素原子(O)または硫黄原子(S)であり、
Q3は、窒素原子(N)またはCRbであり、
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基またはハロゲン原子である。 - 前記化学式2中、Dは、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニレン基またはこれらの組み合わせである、請求項5または6に記載の重合体。
- 前記化学式2で表される構造単位は、下記の化学式2−1〜2−3のうち少なくとも一つで表される、請求項5〜7のいずれか1項に記載の重合体:
R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
R23〜R26は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、
e〜hは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
*は、連結地点である。 - 重量平均分子量が500〜200,000である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の重合体と、
溶媒と、
を含む有機膜組成物。 - 基板上に材料層を形成する段階と、
前記材料層上に請求項10に記載の有機膜組成物を塗布する段階と、
前記有機膜組成物を熱処理してハードマスク層を形成する段階と、
前記ハードマスク層上にシリコン含有薄膜層を形成する段階と、
前記シリコン含有薄膜層上にフォトレジスト層を形成する段階と、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階と、
前記フォトレジストパターンを用いて前記シリコン含有薄膜層および前記ハードマスク層を選択的に除去して前記材料層の一部を露出する段階と、
前記材料層の露出した部分をエッチングする段階と、
を含むパターン形成方法。 - 前記有機膜組成物を塗布する段階は、スピンオンコーティング法により行う、請求項11に記載のパターン形成方法。
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