JPWO2019163834A1 - 芳香族ビニル化合物が付加したトリアリールジアミン含有ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、フェニルナフチルアミンを用いたノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている。(特許文献2参照。)
そして、フェニルナフチルアミンを用いたノボラック樹脂とt−ブトキシスチレンとを反応させたポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている。(特許文献3参照)
しかしながら、このような熱硬化性レジスト下層膜形成組成物は、ヒドロキシル基等の熱架橋形成官能基を有するポリマーと架橋剤と酸触媒(酸発生剤)とを含むため、基板上に形成されたパターン(例えば、ホールやトレンチ構造)に充填される際に、焼成による架橋反応が進行することによって粘度上昇が生じ、パターンへの充填性が悪化することで、成膜後の平坦化性が低下しやすくなる。
そして、耐熱性や耐エッチング性も兼ね備えたレジスト下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物を提供する。
第2観点として、前記構造基(C)が下記式(1):
R1は少なくとも2つのアミノ基と少なくとも3つの炭素原子数6乃至40の芳香族環とを含む2価の基であり、
R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、複素環基、又はそれらの組み合わせであり、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、アルコキシ基、又はヒドロキシ基で置換されていても良い有機基であり、そしてR2とR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していても良く、
T1は炭素原子数6乃至40のアリーレン基であり、
T3は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、又はエステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。
T2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。
mは0乃至(5+2n)の整数であり、
nはT1の定義であるアリーレン基を構成する芳香環の縮合度を示し、
m1は2乃至3600の整数である。]である、第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、前記R1が下記式(2):
Ar1、Ar2、及びAr3はそれぞれ独立して、ベンゼン環、又はナフタレン環を示し、
R6、R7、及びR8はそれぞれ独立して、これら環上の置換基であり、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいても良い有機基を表し、
R4及びR5はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいても良い有機基を表し、
n1、n2、n3はそれぞれ0以上であり、かつR6、R7、及びR8が置換可能な最大数までの整数である。]で示される化合物の芳香族環から2個の水素原子を取り除いた2価の有機基である、第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、R1がN,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミンの芳香族環から2個の水素原子を取り除いた2価の有機基である、第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、R3が水素原子であり、
R2がフェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びピレニル基から選ばれるアリール基であり、該アリール基はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又はヒドロキシ基で置換されていても良いものである、第2観点乃至第4観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、R3が水素原子であり、
R2がフェニル基であり、該フェニル基はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又はヒドロキシ基で置換されていても良いものである、第2観点乃至第4観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、T1がフェニレン基である、第2観点乃至第6観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、前記構造基(C)が下記式(1−1):
R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、複素環基、又はそれらの組み合わせであり、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、アルコキシ基、又はヒドロキシ基で置換されていても良い有機基であり、そしてR2とR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していても良い。
T2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示し、
m1は2乃至3600の整数である。]である、第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、架橋剤を更に含む、第1観点乃至第8観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、酸及び/又は酸発生剤を更に含む、第1観点乃至第9観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第11観点として、第1観点乃至第10観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第12観点として、半導体基板上に第1観点乃至第10観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第13観点として、半導体基板に第1観点乃至第10観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法
である。
本発明において上記のレジスト下層膜形成組成物は上記ノボラック樹脂を含む。そして、上記のレジスト下層膜形成組成物は、必要に応じて、溶剤、架橋剤、酸、酸発生剤、界面活性剤等を含むことができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物の固形分は0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記ノボラック樹脂を1乃至100質量%、または1乃至99.9質量%、または50乃至99.9質量%、または50乃至95質量%、または50乃至90質量%の割合で含有することができる。
本発明に用いられるノボラック樹脂はノボラック樹脂の末端に構造基(C)、好ましくは式(1)で示される構造基を含む。
式(1)で示される構造基(C)を含むノボラック樹脂は、少なくとも2つのアミノ基と少なくとも3つの炭素原子数6乃至40の芳香族環とを含む有機化合物と、アルデヒド又はケトンとを反応させて得られるノボラック樹脂を芳香族化合物(A)として、その芳香族化合物(A)の芳香族環と芳香族ビニル化合物(B)のビニル基とを反応させて形成される構造基(C)を含むものである。
R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、複素環基、又はそれらの組み合わせであり、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、アルコキシ基、又はヒドロキシ基で置換されていても良い有機基であり、そしてR2とR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していても良く、
T1は炭素原子数6乃至40のアリーレン基である。
T3は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、又はエステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。
T2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。
mは0乃至(5+2n)の整数であり、
nはT1の定義であるアリーレン基を構成する芳香環の縮合度を示す。
T2はメチル基である事が好ましい。
m1は2乃至3600の整数、又は2乃至3000の整数、又は2乃至2000の整数、又は2乃至735の整数、又は3乃至3600の整数、又は3乃至3000の整数、又は3乃至2000の整数、又は3乃至735の整数、又は5乃至3600の整数、又は5乃至3000の整数、又は5乃至2000の整数、又は5乃至735の整数である。
また、上記芳香族環は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環等が挙げられる。
式(1)中のR1は少なくとも2つのアミノ基と少なくとも3つの炭素原子数6乃至40の芳香族環とを含む2価の基であり、ノボラック樹脂の主鎖を形成するものであり、上記アミン基と芳香環とを含む2価の基を用いることができる。特に、R1は2つのアミノ基と3つの炭素原子数6乃至40の芳香族環を含む2価の基が好ましい。
式(1)中のR1は式(2)で示される化合物の芳香族環から2個の水素原子を取り除いた2価の有機基とすることができる。式(2)で示される化合物中の芳香族環はアルデヒドやケトンとの間でノボラック樹脂を形成する。
R6、R7、及びR8はそれぞれ独立して、これら環上の置換基であり、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいても良い有機基を表し、
R4及びR5はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいても良い有機基を表し、
n1、n2、n3はそれぞれ0以上であり、かつR6、R7、及びR8が置換可能な最大数までの整数である。n1、n2、n3は通常はそれぞれ0乃至4、又は0乃至3、又は0乃至2、又は0乃至1の整数である。
T1は炭素原子数6乃至40のアルール基を示し、
T3は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、又はエステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。
T2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。好ましくはT2は水素原子である。
mは0乃至(5+2n)の整数であり、
nはT1の定義であるアリーレン基を構成する芳香環の縮合度を示す。
炭素原子数1乃至10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、1−メチル−シクロプロピル基、2−メチル−シクロプロピル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、1−エチル−n−プロピル基、シクロペンチル基、1−メチル−シクロブチル基、2−メチル−シクロブチル基、3−メチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロプロピル基、2,3−ジメチル−シクロプロピル基、1−エチル−シクロプロピル基、2−エチル−シクロプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、3,3−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、1,2,2−トリメチル−n−プロピル基、1−エチル−1−メチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、シクロヘキシル基、1−メチル−シクロペンチル基、2−メチル−シクロペンチル基、3−メチル−シクロペンチル基、1−エチル−シクロブチル基、2−エチル−シクロブチル基、3−エチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロブチル基、1,3−ジメチル−シクロブチル基、2,2−ジメチル−シクロブチル基、2,3−ジメチル−シクロブチル基、2,4−ジメチル−シクロブチル基、3,3−ジメチル−シクロブチル基、1−n−プロピル−シクロプロピル基、2−n−プロピル−シクロプロピル基、1−i−プロピル−シクロプロピル基、2−i−プロピル−シクロプロピル基、1,2,2−トリメチル−シクロプロピル基、1,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、2,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、1−エチル−2−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−1−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−2−メチル−シクロプロピル基及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピル基等が挙げられる。
なかでも高屈折率材料に用いるためには硫黄原子を含む複素環基が好ましい。
そして、R3が水素原子であり、R2がフェニル基であり、該フェニル基はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又はヒドロキシ基で置換されていても良いものとすることができる。
酸触媒の使用量は、使用する酸類の種類によって種々選択される。通常、芳香族化合物の100質量部に対して、0.001乃至10000質量部、好ましくは、0.01乃至1000質量部、より好ましくは0.1乃至100質量部である。
そして、式(1)中のR1がN,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミンの芳香族環から2個の水素原子を取り除いた2価の有機基とすることができる。この化合物は3つのベンゼン環、更には置換基としてベンゼン環を有する場合があるが、上記同様にこれらのベンゼン環のいずれか2箇所でアルデヒドやケトンとノボラック樹脂を構成するための結合を生じる。
式(1)中で、T3がt−ブトキシ基等のアルコキシ基である場合は、加水分解により式(1−1)中ではT3はヒドロキシ基に変換される。
T1がフェニレン基であり、T2はメチル基である事が好ましい。
T2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。
m1は2乃至3600の整数、又は2乃至3000の整数、又は2乃至2000の整数、又は2乃至735の整数、又は3乃至3600の整数、又は3乃至3000の整数、又は3乃至2000の整数、又は3乃至735の整数、又は5乃至3600の整数、又は5乃至3000の整数、又は5乃至2000の整数、又は5乃至735の整数である。
R2は水素原子で、R3は炭素原子数1乃至10のアルコキシ基で置換されたフェニル基を例示することができる。
この化合物は下記式(4)で示される部分構造を有する化合物や、下記式(5)で示される繰り返し単位を有するポリマー又はオリゴマーが挙げられる。
上記式中、n15は1乃至2の整数を示し、n16は1乃至(6−n15)の整数を示し、n17は1乃至2の整数を示し、n18は0乃至(4−n17)の整数を示す。
架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、全固形分に対して0.001乃至80質量%、好ましくは0.01乃至50質量%、さらに好ましくは0.05乃至40質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の上記のポリマー中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
配合量は全固形分に対して、0.0001乃至20質量%、好ましくは0.0005乃至10質量%、さらに好ましくは0.01乃至3質量%である。
好ましい光酸発生剤としては、例えば、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩系光酸発生剤類、フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロゲン含有化合物系光酸発生剤類、ベンゾイントシレート、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸系光酸発生剤類等が挙げられる。
上記光酸発生剤は全固形分に対して、0.2乃至10質量%、好ましくは0.4乃至5質量%である。
上記吸光剤は通常、リソグラフィー用レジスト下層膜組成物の全固形分に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下の割合で配合される。
具体例としては、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ブチルイソデシルフタレート等のフタル酸誘導体、ジノルマルブチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジイソオクチルアジペート、オクチルデシルアジペート等のアジピン酸誘導体、ジノルマルブチルマレート、ジエチルマレート、ジノニルマレート等のマレイン酸誘導体、メチルオレート、ブチルオレート、テトラヒドロフルフリルオレート等のオレイン酸誘導体、またはノルマルブチルステアレート、グリセリルステアレート等のステアリン酸誘導体を挙げることができる。
これらのレオロジー調整剤は、リソグラフィー用レジスト下層膜組成物の全固形分に対して通常30質量%未満の割合で配合される。
具体例としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類、ヘキサメチルジシラザン、N,N’ービス(トリメチルシリル)ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類、ビニルトリクロロシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン類、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環式化合物や、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア等の尿素、またはチオ尿素化合物を挙げることができる。
これらの接着補助剤は、リソグラフィー用レジスト下層膜組成物の全固形分に対して通常5質量%未満、好ましくは2質量%未満の割合で配合される。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトツプEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製、商品名)、メガファックF171、F173、R−30、R−30N(大日本インキ(株)製、商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製、商品名)、アサヒガードAG710、サーフロンSー382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製、商品名)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。
これらの界面活性剤の配合量は、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜組成物の全固形分に対して通常2.0質量%以下、好ましくは1.0質量%以下である。これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また2種以上の組合せで添加することもできる。
さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。これらの溶剤の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノン等がレベリング性の向上に対して好ましい。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハース社製、商品名APEX−Eが挙げられる。
さらに、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらの中で好ましい現像液は第四級アンモニウム塩、さらに好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びコリンである。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
一方、微細なレジストパターンを得るために、レジスト下層膜ドライエッチング時にレジストパターンとレジスト下層膜をレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。このようなプロセス用のレジスト下層膜として従来の高エッチレート性反射防止膜とは異なり、レジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つレジスト下層膜が要求されるようになってきている。また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
即ち、半導体基板にレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にケイ素成分等を含有する塗膜材料によるハードマスク又は蒸着によるハードマスク(例えば、窒化酸化ケイ素)を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをハロゲン系ガスでエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜を酸素系ガス又は水素系ガスでエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜によりハロゲン系ガスで半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
さらに、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜組成物は、プロセス条件によっては、光の反射を防止する機能と、更には基板とフォトレジストとの相互作用の防止或いはフォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する膜としての使用が可能である。
300mL四口フラスコにN,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン(41.98g、0.161mol、東京化成工業(株)製)、4−アミルオキシベンズアルデヒド(31.02g、0.161mol、東京化成工業(株)製)、4−(tert−ブトキシ)スチレン(94.75g、0.537mol、和光純薬工業(株)製)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(172.37g、関東化学(株)製)を仕込みメタンスルホン酸(4.65g、0.048mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、135℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。18時間後室温まで放冷後、メタノール(1000g、関東化学(株)製)、超純水1000gおよび30%アンモニア水(100g、関東化学(株)製)の混合溶媒を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(3−15)の繰り返し単位構造を有し、末端は式(C−15)の構造基を有する。)136.68gを得た。このポリマーは以下pDPPDA−AOBA−TBOSと略す。
pDPPDA−AOBA−TBOSのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1400であり、多分散度Mw/Mnは1.29であった。
次に、この得られたノボラック樹脂(pDPPDA−AOBA−TBOS)1.00g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、架橋触媒としてK−PURE TAG−2689(キングインダストリーズ社製)0.030g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル7.00g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.36gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
ポリマーとして1.00gのpDPPDA−AOBA−TBOS、架橋剤として0.20gの2,2−ビス[3,5−ビス[(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)メチル]−4−ヒドロキシフェニル]プロパン(式(4−20)の4個のメチロール基が、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルと脱水縮合して得られた化合物である。PGME−BIP−Aと略し、式(5−1)で示した。)、架橋触媒(酸触媒)として0.020gのピリジニウム−p−フェノールスルホネート、0.001gの界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)をプロピレングリコールモノメチルエーテル7.00g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.36gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにジフェニルアミン(15.94g、0.094mol、東京化成工業(株)製)、ベンズアルデヒド(10.00g、0.094mol、東京化成工業(株)製)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(62g、関東化学(株)製)を仕込みメタンスルホン酸(0.45g、0.005mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、135℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。1時間後室温まで放冷後、メタノール(800g、関東化学(株)製)を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(6−1)に相当する。末端に芳香族ビニル化合物(B)による付加反応は行われていない。)、以下pDPA−BAと略す)15.07gを得た。
pDPA−BAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4100であり、多分散度Mw/Mnは2.22であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチル−4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製、式(4−23))0.20g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.030g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル2.63g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.14gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN−フェニル−1−ナフチルアミン(17.53g、0.080mol、東京化成工業(株)製)、ベンズアルデヒド(8.49g、0.080mol、東京化成工業(株)製)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(62g、関東化学(株)製)を仕込みメタンスルホン酸(0.77g、0.008mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、135℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。30分後室温まで放冷後、テトラヒドロフラン(THF)(18g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(800g、関東化学(株)製)を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(7−1)に相当する。末端に芳香族ビニル化合物(B)による付加反応は行われていない。)、以下pNP1NA−BAと略す)21.04gを得た。
pNP1NA−BAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3700であり、多分散度Mw/Mnは2.14であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチル−4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製、式(4−23))0.20g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.030g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル2.63g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.14gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
フェニル−1−ナフチルアミン10.00g、1−ピレンカルボキシアルデヒド10.50g、4−tert−ブトキシスチレン8.04g、メタンスルホン酸0.88gに1,4−ジオキサン22.06g、トルエン22.06gを加え、窒素雰囲気下、還流状態で17時間撹拌した。反応液をメタノール中に滴下し、析出した樹脂を濾過、洗浄した後、70℃で減圧乾燥することで、式(8−1)で示される構造を含む樹脂11.44gを得た。
尚、GPCより標準ポリスチレン換算で測定されるこの樹脂の重量平均分子量は1400であった。
次に、この得られた樹脂1.00g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、架橋触媒としてK−PURE TAG−2689(キングインダストリーズ社製)0.030g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック、商品名R−40、フッ素系界面活性剤)0.002gをプロピレングリコールモノメチルエーテル13.30g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.70gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調整した。
実施例1乃至2及び比較例1乃至3で調製したレジスト下層膜形成組成物をそれぞれシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で400℃、90秒間加熱して、レジスト下層膜を形成した。当該レジスト下層膜の193nmにおける屈折率と減衰係数を測定した。
屈折率と減衰係数の測定にはウーラムジャパン(株)製、エリプソメーター(VUV−VASE)を用いた。
ドライエッチング速度の測定にはサムコ(株)製ドライエッチング装置(RIE−10NR)を用い、CF4ガスに対するドライエッチング速度を測定した。
レジスト下層膜の屈折率(n値)、減衰係数(k値)、ドライエッチング速度の比(ドライエッチング速度の選択比)を表1に示した。
ドライエッチング速度の選択比=(各レジスト下層膜のドライエッチング速度)/(レジスト膜のドライエッチング速度)
段差被覆性の評価として、200nm膜厚のSiO2基板で、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(DENSE)とパターンが形成されていないオープンエリア(OPEN)の被覆膜厚の比較を行った。実施例1乃至2及び比較例1乃至2のレジスト下層膜形成組成物をそれぞれ上記基板上に塗布後、400℃で90秒間焼成し、膜厚が150nmになるように形成する調整を行った。この基板の段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察し、段差基板のデンスエリア(パターン部)とオープンエリア(パターンなし部)との膜厚差(デンスエリアとオープンエリアとの塗布段差でありBiasと呼ぶ)を測定することで平坦化性を評価した。各エリアでの膜厚と塗布段差の値を表2に示した。平坦化性評価はBiasの値が小さいほど、平坦化性が高い。
本発明のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜の形成方法では、該基板の段差を有する部分と段差を有しない部分の塗布段差が10〜60nm、又は10〜50nm、又は10〜30nmとすることができる。
本発明は、とりわけ耐熱性、平坦化性、及び耐エッチング性の特性をバランス良く兼ね備えたレジスト下層膜を形成することができるレジスト下層膜形成組成物を提供することができる。
Claims (13)
- 少なくとも2つのアミノ基と3つの炭素原子数6乃至40の芳香族環とを含む芳香族化合物(A)の芳香族環と、芳香族ビニル化合物(B)のビニル基との反応により形成される構造基(C)を含むノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物。
- 前記構造基(C)が下記式(1):
R1は少なくとも2つのアミノ基と少なくとも3つの炭素原子数6乃至40の芳香族環とを含む2価の基であり、
R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、複素環基、又はそれらの組み合わせであり、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、アルコキシ基、又はヒドロキシ基で置換されていても良い有機基であり、そしてR2とR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していても良く、
T1は炭素原子数6乃至40のアリーレン基であり、
T3は炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数2乃至10のアルキニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基、−Y−Z基、ハロゲン原子、またはそれらの組み合わせを示す。Yは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、又はエステル基を示し、Zは炭素原子数1乃至10のアルキル基を示す。
T2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示す。
mは0乃至(5+2n)の整数であり、
nはT1の定義であるアリーレン基を構成する芳香環の縮合度を示し、
m1は2乃至3600の整数である。]である、請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 前記R1が下記式(2):
Ar1、Ar2、及びAr3はそれぞれ独立して、ベンゼン環、又はナフタレン環を示し、
R6、R7、及びR8はそれぞれ独立して、これら環上の置換基であり、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいても良い有機基を表し、
R4及びR5はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及び該アリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいても良い有機基を表し、
n1、n2、n3はそれぞれ0以上であり、かつR6、R7、及びR8が置換可能な最大数までの整数である。]で示される化合物の芳香族環から2個の水素原子を取り除いた2価の有機基である、請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - R1がN,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミンの芳香族環から2個の水素原子を取り除いた2価の有機基である、請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- R3が水素原子であり、
R2がフェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びピレニル基から選ばれるアリール基であり、該アリール基はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又はヒドロキシ基で置換されていても良いものである、請求項2乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - R3が水素原子であり、
R2がフェニル基であり、該フェニル基はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又はヒドロキシ基で置換されていても良いものである、請求項2乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - T1がフェニレン基である、請求項2乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記構造基(C)が下記式(1−1):
R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、複素環基、又はそれらの組み合わせであり、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、アルコキシ基、又はヒドロキシ基で置換されていても良い有機基であり、そしてR2とR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していても良い。
T2は水素原子、メチル基、又はフェニル基を示し、
m1は2乃至3600の整数である。]である、請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 架橋剤を更に含む、請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 酸及び/又は酸発生剤を更に含む、請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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