JP2023013217A - アルケンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1):
で表されるアルケンの製造方法であって、
一般式(2):
で表されるアルケンを、貴金属又は希少金属を担持した活性炭触媒の存在下で、水素化反応させる工程を含む、製造方法。
前記水素化反応させる工程を、気相で行う、前記項1に記載の製造方法。
前記貴金属又は希少金属は、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、及びマンガン(Mn)からなる群から選択される少なくとも1種の貴金属又は希少金属である、前記項1又は2に記載の製造方法。
CF3-CF=CH-CF3;
CF3-CFH-CFH-CF3;及び
CF3-CFH-CFH-CF2H;を含有する、組成物。
エッチングガス、冷媒、熱移動媒体、デポジットガス、有機合成用ビルディングブロック、又はクリーニングガスとして用いられる、前記項4に記載の組成物。
で表されるアルケンの製造方法は、
一般式(2):
で表されるアルケンを、貴金属又は希少金属を担持した活性炭触媒の存在下で、水素化反応させる工程を含む。
CF3-CF=CH-CF3;
CF3-CFH-CFH-CF3;及び
CF3-CFH-CFH-CF2H;を含有する。
本開示の原料化合物は、一般式(2):
で表されるアルケンである。
本開示の水素化反応させる工程は、触媒として、パラジウム担持活性炭を用いて、一般式(2)で表されるアルケンを水素化反応する。
(活性炭に担持された貴金属又は希少金属触媒)
本開示の水素化反応させる工程は、触媒として、貴金属又は希少金属を担持した活性炭触媒を用いて、原料化合物の、一般式(2)で表されるアルケンを、水素化反応を行い、目的化合物の、水素化される一般式(1)で表されるアルケン、好ましくは、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテンを製造する。
本開示の水素化反応させる工程は、水素化されるアルケンを、高い転化率、収率及び/又は高い選択率で製造する事が出来る点から、水素の使用量は、アルケン1モルに対して、好ましくは、0.1モル~10モル(H2/アルケンモル比:0.1~10)であり、より好ましくは、1モル~5モル(H2/アルケンモル比:1~5)であり、更に好ましくは、1モル~3モル(H2/アルケンモル比:1~3)であり、特に好ましくは、1.1モル(H2/アルケンモル比:1.1)である。
本開示の水素化反応させる工程は、パラジウム担持活性炭触媒を使用し、反応温度の下限値は、原料化合物から、より効率的に水素化反応を進行させて、転化率をより向上させ、目的化合物を、より高い選択率で得る事が出来る観点から、好ましくは、100℃以上であり、より好ましくは、150℃以上であり、更に好ましくは、200℃以上である。
本開示の水素化反応させる工程は、水素化反応させる反応時間は、例えば気相流通式を採用する場合には、原料化合物の触媒に対する接触時間(W/F)[W:金属触媒の重量(g)、F:原料化合物の流量(cc/sec)]は、水素化反応に依る転化率が特に高く、目的化合物を、より高収率及び高選択率に得る事が出来る観点から、好ましくは、1g・sec./cc~120g・sec./ccであり、より好ましくは、3g・sec./cc~100g・sec./ccであり、更に好ましくは、5g・sec./cc~80g・sec./ccである。上記のW/Fは特に気相流通式反応を採用した場合の反応時間を特定したものである。
本開示の水素化反応させる工程は、水素化反応させる反応圧力は、水素化反応を、より効率的に進行させる点から、好ましくは、-0.05MPa~2MPaであり、より好ましくは、-0.01MPa~1MPaであり、更に好ましくは、常圧~0.5MPaである。
本開示の水素化反応させる工程は、原料化合物と触媒とを投入して、水素化反応させる反応器は、上記温度及び圧力に耐え得るものであれば、形状及び構造は特に限定されない。水素化反応させる反応器は、好ましくは、縦型反応器、横型反応器、多管型反応器等である。水素化反応させる反応器の材質は、好ましくは、ガラス、ステンレス、鉄、ニッケル、鉄ニッケル合金等である。
本開示の水素化反応させる工程は、好ましくは、気相反応に依り、反応器に原料化合物(基質)を連続的に仕込み、反応器から目的化合物を連続的に抜き出す流通式及びバッチ式のいずれの方式によっても実施する事が出来る。
本開示の水素化反応させる工程は、好ましくは、気相で行い、より好ましくは、固定床反応器を用いた気相連続流通式で行う。気相連続流通式で行う場合は、装置、操作等を簡略化できると共に、経済的に有利である。
本開示の目的化合物は、一般式(1):
で表されるアルケン(水素化されたアルケン)である。
本開示の水素化反応させる工程は、好ましくは、パラジウム担持活性炭触媒を使用し、原料化合物のアルケンとして、パーフルオロ-2-ブテンを、水素化し、目的化合物のアルケンとして、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテンを製造する。
本開示の組成物は、好ましい態様として、
CF3-CF=CH-CF3(1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン);
CF3-CFH-CFH-CF3;及び
CF3-CFH-CFH-CF2H;を含有する。
組成物は、組成物の総量を100mol%として、CF3-CF=CH-CF3の含有量は、好ましくは、80mol%以上であり、CF3-CFH-CFH-CF3及びCF3-CFH-CFH-CF2Hの含有量は、好ましくは、20mol%以下である。
原料化合物:パーフルオロ-2-ブテン(F3C-CF=CF-CF3)
目的化合物:1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(F3C-CF=CH-CF3)
((Z/E)-1327myz))
ガスクロマトグラフィー:島津製作所社製、製品名「GC-2014」
NMR:JEOL社製、製品名「400YH」
反応器を、200℃、300℃、又は400℃で加熱して、フッ素原子の水素化反応を開始した。水素化反応を開始してから、1時間後に、除害塔を通った留出分を集めた。
Claims (5)
- 前記水素化反応させる工程を、気相で行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記貴金属又は希少金属は、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、及びマンガン(Mn)からなる群から選択される少なくとも1種の貴金属又は希少金属である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- CF3-CF=CH-CF3;
CF3-CFH-CFH-CF3;及び
CF3-CFH-CFH-CF2H;を含有する、組成物。 - エッチングガス、冷媒、熱移動媒体、デポジットガス、有機合成用ビルディングブロック、又はクリーニングガスとして用いられる、請求項4に記載の組成物。
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