JP2022547042A - 有機発光ダイオードにおいて使用される組成物質 - Google Patents

有機発光ダイオードにおいて使用される組成物質 Download PDF

Info

Publication number
JP2022547042A
JP2022547042A JP2022514495A JP2022514495A JP2022547042A JP 2022547042 A JP2022547042 A JP 2022547042A JP 2022514495 A JP2022514495 A JP 2022514495A JP 2022514495 A JP2022514495 A JP 2022514495A JP 2022547042 A JP2022547042 A JP 2022547042A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
independently
mmol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022514495A
Other languages
English (en)
Inventor
ヨン ジュ ジョ
香織 藤澤
善丈 鈴木
正貴 山下
ショウシェン チェン
ユソク ヤン
寛晃 小澤
勇人 垣添
雄 稲田
礼隆 遠藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyulux Inc
Original Assignee
Kyulux Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyulux Inc filed Critical Kyulux Inc
Publication of JP2022547042A publication Critical patent/JP2022547042A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/652—Cyanine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本開示は、ＯＬＥＤに有用な材料としての式（Ｉ）の化合物に関する。Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３はＮまたはＣ（Ｒ５）であり、その少なくとも１つはＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はアリール、ヘテロアリール、またはシアノであり、Ｌ１は単結合、アリーレン、またはヘテロアリーレンであり、かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つはアリールまたは環構成原子としてＮを有しないヘテロアリールであり、そのもう１つはカルバゾリルまたは式（ＩＩ）の基であり、かつ他の２つはカルバゾリル、式（ＩＩ）の基、アリール、環構成原子としてＮを有しないヘテロアリール、Ｈ、またはアルキルである。TIFF2022547042000062.tif62170

Description

関連出願
本出願は、２０１９年９月５日に出願された米国仮特許出願第６２／８９６，０９６号明細書、および２０２０年３月２６日に出願された米国仮特許出願第６２／９９４，９５６号明細書に対する優先権の利益を主張するものであり、上記仮特許出願のそれぞれの内容全体を参照により本出願に明確に援用する。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、２つの電極間に有機化合物の被膜が配置されており、その被膜が電流などの励起に応答して発光する発光ダイオード（ＬＥＤ）である。ＯＬＥＤは、照明ならびにテレビ画面、コンピューターモニター、携帯電話、およびタブレットなどのディスプレイにおいて有用である。ＯＬＥＤディスプレイに付いて回る問題は、有機化合物の限られた寿命である。特に青色光を発するＯＬＥＤは、緑色または赤色のＯＬＥＤと比較して大幅に速い速度で劣化する。
ＯＬＥＤ材料は、電子と正孔との再結合によって生成される分子励起状態（励起子）の放射性崩壊に基づくものである。励起の性質により、電子と正孔との間の相互作用がもたらされ、その相互作用により、励起状態が発光性一重項（合計スピン０）および非発光性三重項（合計スピン１）に分裂する。電子と正孔との再結合により、４つのスピン状態（１つの一重項準位および３つの三重項準位）の統計的混合状態が生ずるため、従来のＯＬＥＤは２５％の最大理論効率を有する。
これまで、ＯＬＥＤ材料の設計は、通常は非発光性の三重項から残りのエネルギーをハーベストすることに焦点が当てられてきた。通常は非発光性の三重項状態から光を放出する効率的な蛍光体を作り出す最近の研究により、緑色および赤色のＯＬＥＤが得られた。しかしながら、青色などの他の色は、ＯＬＥＤの劣化プロセスを加速させるより高エネルギー励起状態を必要とする。
三重項－一重項の遷移速度に対する基本的な律速要因は、パラメーター｜Ｈｆｉ／ΔＥＳＴ｜２（式中、Ｈｆｉは超微細相互作用またはスピン軌道相互作用による結合エネルギーであり、ΔＥＳＴは一重項状態と三重項状態との間のエネルギー分裂である）の値である。従来の燐光ＯＬＥＤは、スピン軌道（ＳＯ）相互作用により一重項状態と三重項状態とを混ぜて、Ｈｆｉを高め、重金属原子と有機配位子との間の最低の発光準位を形成することに基づくものである。これにより、全てのより高い一重項状態および三重項状態からのエネルギーハーベスティングに続いて、燐光（励起三重項からの比較的短寿命の発光）が生ずる。三重項の寿命が短くなると、電荷および他の励起子による三重項励起子の消滅が減少する。他者による最近の研究では、燐光材料の性能が限界に達していると示唆されている。
本開示は、ＯＬＥＤ用の新規材料に関する。幾つかの実施形態においては、該材料を含むＯＬＥＤは、長い寿命および改善された特性を示す。
一態様においては、本開示は、式（Ｉ）：
Figure 2022547042000002
 （式中、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の１つは、Ｎであり、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の他の２つは、独立して、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、
Ｒ５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールオキシ、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、およびシアノから選択され、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つは、Ｄであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のもう１つは、Ａｒ３であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の他の残りの２つは、独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル、Ｄ、およびＡｒ３から選択され、
Ａｒ３は、独立して、置換または非置換のアリール、および環構成原子としてＮを有しない置換または非置換のヘテロアリールから選択され、ここで、それぞれの場合のアリールおよびヘテロアリールは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および環構成原子としてＮを有しない置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている場合があり、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合があり、
Ｄは、独立して、置換もしくは非置換の１－カルバゾリル、置換もしくは非置換の２－カルバゾリル、置換もしくは非置換の３－カルバゾリル、置換もしくは非置換の４－カルバゾリル、または式（ＩＩ）：
Figure 2022547042000003
 により表される基から選択され、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、およびＲ１８は、独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルから選択され、またはＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、およびＲ１８の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合があり、またはＲ１５およびＲ１６は一緒になって単結合を形成する場合があり、かつ、
Ｌ１１は、単結合、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択される）の化合物を提供する。
一態様においては、本開示は、式（Ｉ）の化合物を含む発光材料を提供する。一態様においては、本開示は、式（Ｉ）の化合物を含む遅延蛍光発光体を提供する。一態様においては、本開示は、式（Ｉ）の化合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を提供する。一態様においては、本開示は、式（Ｉ）の化合物を含むスクリーンまたはディスプレイを提供する。
一態様においては、本開示は、ＯＬＥＤディスプレイを製造する方法であって、マザーパネルのベース基板上にバリア層を形成し、バリア層上のセルパネルのユニットに複数のディスプレイユニットを形成し、セルパネルの各ディスプレイユニット上に封止層を形成し、セルパネル間の境界部分に有機被膜を適用することを含み、ここで、有機被膜が式（Ｉ）の化合物を含む、方法を提供する。
実施例は、本開示を限定するものではなく、開示を説明するものとして提供される。実際、本開示の範囲または趣旨から逸脱することなく、本開示に様々な変更および変動を加えることができることは当業者には明らかであろう。例えば、一実施形態の部分として例示または記載される特徴を別の実施形態で使用して、また更なる実施形態をもたらすことができる。したがって、本開示は、添付の特許請求の範囲およびそれらの同等物の範囲内にあるそのような変更および変動を包含することが意図されている。本開示の他の目的、特徴、および態様は、以下の詳細な説明に開示されており、またはそこから導き出すことができる。本考察は例示的な実施形態の記載にすぎず、本開示のより広い態様を限定するものと解釈されるべきではないことは、当業者によって理解されるべきである。
本出願に見られる用語の定義は、国際公開第２０１９／１９５１０４号パンフレットの第１３頁第１６行～第２５頁第９行に示されている。ＯＬＥＤの原理は、国際公開第２０１９／１９５１０４号パンフレットの第２５頁第１１行～第２６頁第２７行に示されている。式（Ｉ）の化合物の電子特性および例示的な使用は、国際公開第２０１９／１９５１０４号パンフレットの第５８頁第２４行～第８７頁第９行および図１に示されている。国際公開第２０１９／１９５１０４号パンフレットのこれらの記載および図１を参照により本出願に明確に援用する。米国仮特許出願第６２／８９６，０９６号明細書の第５頁第２７行～第１９頁２２行、および第４３頁第１行～第６４頁第３０行も参照により本出願に明確に援用する。
本開示の化合物
Figure 2022547042000004
式（Ｉ）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の１つは、Ｎであり、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の他の２つは、独立して、ＮまたはＣ（Ｒ５）である。Ｒ５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、またはシリルである。幾つかの実施形態においては、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の全てはＮである。幾つかの実施形態においては、Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣ（Ｒ５）である。幾つかの実施形態においては、Ｘ２およびＸ３はＮであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）である。幾つかの実施形態においては、Ｘ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３は独立して、Ｃ（Ｒ５）である。幾つかの実施形態においては、Ｘ２はＮであり、Ｘ１およびＸ３は独立して、Ｃ（Ｒ５）である。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、置換または非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、非置換のアルキルである。
式（Ｉ）において、Ｌ１は、単結合、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択される。幾つかの実施形態においては、それぞれの場合のアリーレンおよびヘテロアリーレンは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されており、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合がある。幾つかの実施形態においては、ここでの環系は、置換もしくは非置換の芳香族環、または置換もしくは非置換の脂肪族環である。幾つかの実施形態においては、Ｌ１は、単結合、非置換のフェニレン、または少なくとも１つのアルキルで置換されたフェニレンである。幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｌ１は、置換または非置換のフェニレン基、好ましくは置換または非置換の１，２－フェニレン基、より好ましくはアルキル置換されたまたは非置換の１，２－フェニレン基である。幾つかの実施形態においては、Ｌ１は、以下の、
Figure 2022547042000005
式（Ｉ）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、およびシアノから選択される。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、置換または非置換のアリール、好ましくは非置換のアリール、またはアルキル、アリール、もしくはシアノで置換されたアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、非置換のアリール、例えば非置換のフェニルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、置換または非置換のヘテロアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２はシアノである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１はシアノであり、Ａｒ２は置換または非置換のアリールである。それぞれの場合のアリールおよびヘテロアリールは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている場合があり、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合がある。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、以下の、
Figure 2022547042000006
幾つかの実施形態においては、
Figure 2022547042000007
 は、
Figure 2022547042000008
 である。
幾つかの実施形態においては、
Figure 2022547042000009
 は、
Figure 2022547042000010
 である。
幾つかの実施形態においては、
Figure 2022547042000011
 は、
Figure 2022547042000012
 である。
幾つかの実施形態においては、
Figure 2022547042000013
 は、
Figure 2022547042000014
 である。
幾つかの実施形態においては、
Figure 2022547042000015
 は、
Figure 2022547042000016
 である。
式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つはＤであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のもう１つはＡｒ３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の他の残りの２つは、独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル、Ｄ、およびＡｒ３から選択される。
幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のアルキル、またはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、ＨまたはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、置換または非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、ＨまたはＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２はＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、炭素原子によって式（Ｉ）のベンゼン環に結合する基である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、炭素原子によって式（Ｉ）のベンゼン環に結合する基である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、Ａｒ３またはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３はＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ４はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４はＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、炭素原子によって式（Ｉ）のベンゼン環に結合する基である。
幾つかの実施形態においては、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも１つはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３の少なくとも１つはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも２つは独立して、Ｄである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１およびＲ３はＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも２つはＤであり、これらは同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも１つはＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ４はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つだけはＡｒ３である。幾つかの好ましい実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ３だけはＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ２だけはＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ４だけはＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つだけはＨである。幾つかの好ましい実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ１だけはＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つだけはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ１だけはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ２だけはＤである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つだけは置換または非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の２つはＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の２つはＨである。幾つかの好ましい実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ１およびＲ４だけはＨである。幾つかの好ましい実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちのＲ２およびＲ３だけはＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２はＨである。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の２つ以上がＡｒ３である場合に、幾つかの実施形態においては、２つ以上のＡｒ３は同じであり、幾つかの他の実施形態においては、２つ以上のＡｒ３は互いに異なる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の２つ以上がＤである場合に、幾つかの実施形態においては、２つ以上のＤは同じであり、幾つかの他の実施形態においては、２つ以上のＤは互いに異なる。
幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＨであり、Ｒ２およびＲ３は独立して、Ｄであり、かつＲ４はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＨであり、Ｒ２およびＲ４は独立して、Ｄであり、かつＲ３はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＨであり、Ｒ３およびＲ４は独立して、Ｄであり、かつＲ２はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２はＨであり、Ｒ１およびＲ３は独立して、Ｄであり、かつＲ４はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＨであり、Ｒ２およびＲ３はＤであり、これらは同じであり、かつＲ４はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＨであり、Ｒ２およびＲ４はＤであり、これらは同じであり、かつＲ３はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１はＨであり、Ｒ３およびＲ４はＤであり、これらは同じであり、かつＲ２はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２はＨであり、Ｒ１およびＲ３はＤであり、これらは同じであり、かつＲ４はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１およびＲ４はＨであり、Ｒ２はＤであり、かつＲ３はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４はＨであり、Ｒ１はＤであり、かつＲ３はＡｒ３である。
式（Ｉ）において、Ａｒ３は、独立して、置換または非置換のアリール、および環構成原子としてＮを有しない置換または非置換のヘテロアリールから選択される。それぞれの場合のアリールおよびヘテロアリールは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および環構成原子としてＮを有しない置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている場合があり、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合がある。
幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、独立して、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されたアリールであり、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合がある。幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、独立して、置換または非置換のフェニルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、独立して、置換または非置換のナフチルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、非置換のフェニルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、独立して、非置換のアルキル、非置換のアリール、またはシアノで置換されたフェニルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、独立して、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のビフェニル、および置換または非置換のテルフェニルから選択される。幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、独立して、フェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、３－エチルフェニル、４－エチルフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、３，５－ジフェニルフェニル、１－ナフチル、または２－ナフチルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ３は、独立して、上記のＡｒ１～Ａｒ２５から選択される。
式（Ｉ）において、Ｄは、独立して、置換もしくは非置換の１－カルバゾリル、置換もしくは非置換の２－カルバゾリル、置換もしくは非置換の３－カルバゾリル、置換もしくは非置換の４－カルバゾリル、または式（ＩＩ）：
Figure 2022547042000017
 により表される基から選択される。
式（ＩＩ）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、およびＲ１８は、独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルから選択され、またはＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、およびＲ１８の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合があり、またはＲ１５およびＲ１６は一緒になって単結合を形成する場合がある。
幾つかの実施形態においては、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、およびＲ１８の２つ以上によって形成される環系は、置換または非置換の芳香族環である。幾つかの実施形態においては、環系は、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、または置換もしくは非置換のアントラセン環である。幾つかの実施形態においては、環系は、水素、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアミノ、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールオキシ、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている。
式（ＩＩ）において、Ｌ１１は、単結合、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択される。幾つかの実施形態においては、それぞれの場合のアリーレンおよびヘテロアリーレンは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されており、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合がある。幾つかの実施形態においては、ここでの環系は、置換もしくは非置換の芳香族環、または置換もしくは非置換の脂肪族環である。幾つかの実施形態においては、Ｌ１１は、単結合、非置換のフェニレン、または少なくとも１つのアルキルで置換されたフェニレンである。
幾つかの実施形態においては、Ｄは、
Figure 2022547042000018
 である。
幾つかの実施形態においては、Ｄは、
Figure 2022547042000019
 である。
幾つかの実施形態においては、Ｄは、
Figure 2022547042000020
 である。
幾つかの実施形態においては、Ｄは、
Figure 2022547042000021
 である。
幾つかの実施形態においては、Ｄは、
Figure 2022547042000022
 である。
幾つかの実施形態においては、ＸＤはＯである。幾つかの実施形態においては、ＸＤはＳである。幾つかの実施形態においては、ＸＤはＮＲＤ’である。幾つかの実施形態においては、ＸＤはＣ（Ｏ）である。幾つかの実施形態においては、ＸＤは、置換または非置換のメチレンである。幾つかの実施形態においては、ＸＤは、置換または非置換のエチレンである。幾つかの実施形態においては、ＸＤは、置換または非置換のビニレンである。幾つかの実施形態においては、ＸＤは、置換または非置換のｏ－アリーレンである。幾つかの実施形態においては、ＸＤは、置換または非置換のｏ－ヘテロアリーレンである。幾つかの実施形態においては、メチレン、エチレン、ビニレン、ｏ－アリーレン、およびｏ－ヘテロアリーレンは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールで置換されている場合がある。幾つかの実施形態においては、２つ以上の場合のＸＤは、一緒になって環系を形成する場合がある。
幾つかの実施形態においては、ＲＤは水素である。幾つかの実施形態においては、ＲＤは重水素である。幾つかの実施形態においては、ＲＤは、置換または非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、ＲＤは、置換または非置換のアルコキシである。幾つかの実施形態においては、ＲＤは、置換または非置換のアミノである。幾つかの実施形態においては、ＲＤは、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、ＲＤは、置換または非置換のアリールオキシである。幾つかの実施形態においては、ＲＤは、置換または非置換のヘテロアリールである。幾つかの実施形態においては、ＲＤは、置換または非置換のヘテロアリールオキシである。幾つかの実施形態においては、ＲＤはシリルである。幾つかの実施形態においては、２つ以上の場合のＲＤは、一緒になって環系を形成する場合がある。
幾つかの実施形態においては、ＲＤ’は水素である。幾つかの実施形態においては、ＲＤ’は重水素である。幾つかの実施形態においては、ＲＤ’は、置換または非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、ＲＤ’は、置換または非置換のアミノである。幾つかの実施形態においては、ＲＤ’は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、ＲＤ’は、置換または非置換のヘテロアリールである。幾つかの実施形態においては、２つ以上の場合のＲＤ’およびＲＤは、一緒になって環系を形成する場合がある。
幾つかの実施形態においては、ＬＤは単結合である。幾つかの実施形態においては、ＬＤは、置換または非置換のアリーレンである。幾つかの実施形態においては、ＬＤは、置換または非置換のヘテロアリーレンである。
幾つかの実施形態においては、ＬＤが置換されている場合に、それぞれの置換基は、独立して、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択され、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合がある。
幾つかの実施形態においては、Ｄは、以下の、
Figure 2022547042000023
Figure 2022547042000024
Figure 2022547042000025
Figure 2022547042000026
Figure 2022547042000027
Figure 2022547042000028
幾つかの実施形態においては、アルキルはＣ１～Ｃ２０アルキルである。幾つかの実施形態においては、アルキルはＣ１～Ｃ１２アルキルである。幾つかの実施形態においては、アルキルはＣ１～Ｃ６アルキルである。幾つかの実施形態においては、アルキルはＣ１～Ｃ３アルキルである。幾つかの実施形態においては、アリールはＣ６～Ｃ４０アリールである。幾つかの実施形態においては、アリールはＣ６～Ｃ２５アリールである。幾つかの実施形態においては、アリールはＣ６～Ｃ１４アリールである。幾つかの実施形態においては、アリールはＣ６～Ｃ１０アリールである。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールはＣ２～Ｃ４０ヘテロアリールである。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールは５個～４０個の環構成原子を有する。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールは５個～２５個の環構成原子を有する。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールは５個～１０個の環構成原子を有する。幾つかの実施形態においては、アルコキシはＣ１～Ｃ２０アルコキシである。幾つかの実施形態においては、アルコキシはＣ１～Ｃ１２アルコキシである。幾つかの実施形態においては、アルコキシはＣ１～Ｃ６アルコキシである。幾つかの実施形態においては、アルコキシはＣ１～Ｃ３アルコキシである。幾つかの実施形態においては、アリールオキシはＣ６～Ｃ４０アリールオキシである。幾つかの実施形態においては、アリールオキシはＣ６～Ｃ２５アリールオキシである。幾つかの実施形態においては、アリールオキシはＣ６～Ｃ１４アリールオキシである。幾つかの実施形態においては、アリールオキシはＣ６～Ｃ１０アリールオキシである。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールオキシはＣ３～Ｃ４０ヘテロアリールオキシである。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールオキシは５個～４０個の環構成原子を有する。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールオキシは５個～２５個の環構成原子を有する。幾つかの実施形態においては、ヘテロアリールオキシは５個～１０個の環構成原子を有する。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２およびＲ３が独立してＤであり、Ｒ４がＡｒ３であり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１」と呼称される）から選択される。グループ１の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２およびＲ３が独立してＤであり、Ｒ４がＡｒ３であり、Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ２」と呼称される）から選択される。グループ２の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２およびＲ３が独立してＤであり、Ｒ４がＡｒ３であり、Ｘ１およびＸ２がＮであり、Ｘ３がＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ３」と呼称される）から選択される。グループ３の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２およびＲ３が独立してＤであり、Ｒ４がＡｒ３であり、Ｘ１がＮであり、Ｘ２およびＸ３が独立してＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ４」と呼称される）から選択される。グループ４の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｘ２およびＸ３は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＡｒ３であり、Ｒ３およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ５」と呼称される）から選択される。グループ５の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＡｒ３であり、Ｒ３およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１およびＸ２がＮであり、Ｘ３がＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ６」と呼称される）から選択される。グループ６の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＡｒ３であり、Ｒ３およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ７」と呼称される）から選択される。グループ７の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＡｒ３であり、Ｒ３およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１がＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２およびＸ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ８」と呼称される）から選択される。グループ８の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｘ２およびＸ３は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｒ２およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ９」と呼称される）から選択される。グループ９の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｒ２およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１０」と呼称される）から選択される。グループ１０の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｒ２およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１およびＸ２がＮであり、Ｘ３がＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１１」と呼称される）から選択される。グループ１１の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｒ２およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１がＮであり、Ｘ２およびＸ３が独立してＣ（Ｒ５）であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１２」と呼称される）から選択される。グループ１２の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｘ２およびＸ３は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｒ２およびＲ４が独立してＤであり、Ｘ１およびＸ３が独立してＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１３」と呼称される）から選択される。グループ１３の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２およびＲ４は、独立して、２つのアリール基が互いに結合されていない置換または非置換のジアリールアミノである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換または非置換のアリールである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｘ１およびＸ３は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＨであり、Ｒ２～Ｒ４の１つまたは２つがカルボリニルであり、その他が独立してＤであり、Ｌ１が単結合であり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１４」と呼称される）から選択される。グループ１４の幾つかの実施形態においては、Ｘ１～Ｘ３はＮである。幾つかの実施形態においては、Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣ（Ｒ５）である。幾つかの実施形態においては、Ｘ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３は独立して、Ｃ（Ｒ５）であり、好ましくはＸ２およびＸ３は同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ５は、Ｈまたは非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は互いに異なる。幾つかの実施形態においては、Ｒ２～Ｒ４の２つは同じである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２～Ｒ４は互いに異なる。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１およびＲ４がＨであり、Ｒ２がＤであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１５」と呼称される）から選択される。グループ１５の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１およびＲ２がＨであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｒ４がＤであり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１６」と呼称される）から選択される。グループ１６の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＤであり、Ｒ２およびＲ４がＨであり、Ｒ３がＡｒ３であり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１７」と呼称される）から選択される。グループ１７の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１およびＲ３がＨであり、Ｒ２がＡｒ３であり、Ｒ４がＤであり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１８」と呼称される）から選択される。グループ１８の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ４は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１およびＲ４がＨであり、Ｒ２がＡｒ３であり、Ｒ３がＤであり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ１９」と呼称される）から選択される。グループ１９の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１およびＲ３がＨであり、Ｒ２がＤであり、Ｒ４がＡｒ３であり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ２０」と呼称される）から選択される。グループ２０の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ２は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１およびＲ２がＨであり、Ｒ３がＤであり、Ｒ４がＡｒ３であり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ２１」と呼称される）から選択される。グループ２１の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの好ましい実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＤであり、Ｒ２がＡｒ３であり、Ｒ３およびＲ４がＨであり、Ｘ１～Ｘ３がＮであり、かつＡｒ１およびＡｒ２が独立して置換または非置換のアリールであることを満たすグループ（以下で、「グループ２２」と呼称される）から選択される。グループ２２の幾つかの実施形態においては、Ｌ１は単結合である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のインダンと縮合されている置換または非置換の９－カルバゾリルである。幾つかの実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は同じである。
幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、米国仮特許出願第６２／８９６，０９６号明細書および米国仮特許出願第６２／９９４，９５６号明細書の表に示される化合物から選択される。特に、式（Ｉ）の化合物は、米国仮特許出願第６２／９９４，９５６号明細書に示される化合物１～化合物４６７８から選択され、上記米国仮特許出願を参照により本出願に明確に援用する。
幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、以下の表に示される化合物から選択される。
Figure 2022547042000029
Figure 2022547042000030
Figure 2022547042000031
Figure 2022547042000032
式（Ｉ）の好ましい構造を実施例２および以下に示す。
Figure 2022547042000033
Figure 2022547042000034
幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つの重水素で置換されている。
幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、発光性材料である。幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
本開示の幾つかの実施形態においては、熱的手段または電子的手段を介して励起される場合に、式（Ｉ）の化合物は、ＵＶ領域、可視スペクトルの青色領域、緑色領域、黄色領域、橙色領域、もしくは赤色領域（例えば、約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍ、または約６００ｎｍ～約７００ｎｍ）、または近赤外領域において光を生じ得る。本開示の幾つかの実施形態においては、熱的手段または電子的手段を介して励起される場合に、式（Ｉ）の化合物は、可視スペクトルの赤色領域または橙色領域（例えば、約６２０ｎｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）において光を生じ得る。本開示の幾つかの実施形態においては、熱的手段または電子的手段を介して励起される場合に、式（Ｉ）の化合物は、可視スペクトルの橙色領域または黄色領域（例えば、約５７０ｎｍ～約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）において光を生じ得る。本開示の幾つかの実施形態においては、熱的手段または電子的手段を介して励起される場合に、式（Ｉ）の化合物は、可視スペクトルの緑色領域（例えば、約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）において光を生じ得る。本開示の幾つかの実施形態においては、熱的手段または電子的手段を介して励起される場合に、式（Ｉ）の化合物は、可視スペクトルの青色領域（例えば、約４００ｎｍ～約４９０ｎｍ、約４７５ｎｍ）において光を生じ得る。
開示された化合物の調製
式（Ｉ）の化合物は、当業者に知られる任意の方法によって合成され得る。該化合物は、一般的に入手可能な出発材料から合成される。幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の前駆体と式（ＩＶ）の化合物とを反応させることによって合成される。
Figure 2022547042000035
式（ＩＩＩ）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４の１つはＡｒ３であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４のもう１つはＦであり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４の他の残りの２つは、独立して、Ｈ、Ｆ、置換または非置換のアルキル、およびＡｒ３から選択される。式（ＩＩＩ）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、およびＡｒ３は、式（Ｉ）において定義される通りである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４の１つだけはＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１およびＲ１２はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１およびＲ１３はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１およびＲ１４はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１２およびＲ１３はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１２およびＲ１４はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１３およびＲ１４はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１４はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４はＦである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４はＦである。式（ＩＩＩ）におけるＤは、式（Ｉ）において定義される通りである。
式（ＩＩＩ）におけるフッ素は、反応によりＤに置き換えられる。既知の反応条件を適切に選択して使用することができる。反応の詳細については、後述する合成例が参照され得る（実施例２を参照）。
式（ＩＩＩ）の化合物の例としては、化合物１～化合物４６７８に見られるＤ１～Ｄ７７をそれぞれフッ素原子に置き換えることによって形成される化合物１ｂ～化合物４６７８ｂが挙げられる。
幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩａ）：
Figure 2022547042000036
 の構造を有する。
式（ＩＩＩａ）において、Ｒ１１およびＲ１３の１つはＡｒ３であり、Ｒ１１およびＲ１３のその他はＨ、置換もしくは非置換のアルキル、またはＡｒ３である。式（ＩＩＩａ）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、およびＡｒ３は、式（Ｉ）において定義される通りである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１およびＲ１３は独立して、Ａｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１はＡｒ３であり、Ｒ１３はＨである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１はＡｒ３であり、Ｒ１３は置換または非置換のアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１はＨであり、Ｒ１３はＡｒ３である。幾つかの実施形態においては、Ｒ１１は、置換または非置換のアルキルであり、Ｒ１３はＡｒ３である。
幾つかの実施形態においては、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３はＮである。幾つかの実施形態においては、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の２つはＮであり、他の１つはＣ（Ｒ３）である。幾つかの実施形態においては、Ｘ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣ（Ｒ３）である。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、非置換のアルキル基である。幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩａ）の化合物は、以下の実施例２に示される化合物８ａおよび化合物１２ａから選択される。
開示された化合物を含む組成物
幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の化合物を、１つ以上の材料（例えば、小分子、ポリマー、金属、金属錯体など）と合わせ、該材料内に分散させ、該材料に共有結合させ、該材料でコーティングし、該材料上に形成し、またはその他に該材料と会合させて、固体状態の被膜または層が形成される。例えば、式（Ｉ）の化合物を電子活性材料と合わせて被膜を形成することができる。場合によっては、式（Ｉ）の化合物を正孔輸送ポリマーと合わせることができる。場合によっては、式（Ｉ）の化合物を電子輸送ポリマーと合わせることができる。場合によっては、式（Ｉ）の化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと合わせることができる。場合によっては、式（Ｉ）の化合物を正孔輸送部分および電子輸送部分の両方を含むコポリマーと合わせることができる。そのような実施形態においては、固体の被膜または層内に形成された電子および／または正孔は、式（Ｉ）の化合物と相互作用し得る。
被膜形成
幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の本発明の化合物を含む被膜は、湿式プロセスにおいて形成され得る。湿式プロセスにおいては、本発明の化合物を含む組成物を溶解させることによって調製された溶液が表面に適用され、溶剤の除去後にその上に被膜へと形成される。湿式プロセスとしては、限定されるものではないが、スピンコーティング法、スリットコーティング法、吹き付け法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、およびフレキソ印刷法が挙げられる。湿式プロセスにおいては、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶剤が選択され、使用される。幾つかの実施形態においては、有機溶剤中での溶解度を高めることができる置換基（例えば、アルキル基）を、組成物に含まれる化合物中に導入することができる。
幾つかの実施形態においては、本発明の化合物を含む被膜は、乾式プロセスにおいて形成され得る。幾つかの実施形態において、乾式プロセスとしては、限定されるものではないが、真空蒸発法が挙げられる。真空蒸発法を使用する場合に、被膜を構成する化合物を、個々の蒸発源から共蒸着させることができ、または化合物の混合物の単一の蒸発源から共蒸着させることができる。単一の蒸発源を使用する場合に、化合物の粉末を混合することによって調製される混合粉末を使用することができ、または混合粉末を圧縮することによって調製される圧縮成形体を使用することができ、または化合物を加熱し、溶融し、そして冷却することによって調製される混合物を使用することができる。単一の蒸発源に含まれる複数の化合物の蒸発速度（重量減少率）が互いに同じまたはほぼ同じであるような条件下で共蒸着を行う幾つかの実施形態においては、組成比が蒸発源中に含まれる複数の化合物の組成比に対応する被膜が形成され得る。複数の化合物を混合して、形成される被膜の組成比と同じ組成比の蒸発源を作製する条件下では、所望の組成比を有する被膜が簡単な様式で形成され得る。幾つかの実施形態においては、共蒸着される化合物が同じ重量減少比を有し得る温度が特定され、その温度が共蒸着における温度として使用され得る。
本開示の一実施形態は、適切な材料を使用した、以下の実施例の手順による式（Ｉ）の化合物の調製を提供する。当業者は、以下の調製手順の条件およびプロセスの既知の選択肢を使用して、これらの化合物を調製することができることを理解するであろう。さらに、詳細に記載される手順を利用することにより、当業者は、本開示の追加の化合物を調製することができる。
分析方法に関する一般的情報
以下の実施例を参照して、本発明の特徴をより具体的に説明する。以下に示される材料、プロセス、手順などは、本発明の内容から逸脱しない限り、適切に変更することができる。したがって、本発明の範囲は、以下に示される具体的な実施例に限定されると解釈されない。試料の特性を、ＮＭＲ（核磁気共鳴（５００ＭＨｚ）、Ｂｒｕｋｅｒ社製）、ＬＣ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー／質量分析法、Ｗａｔｅｒｓ社製）、ＡＣ３（理研計器株式会社製）、高性能ＵＶ／Ｖｉｓ／ＮＩＲ分光光度計（Ｌａｍｂｄａ ９５０、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ株式会社製）、蛍光分光光度計（ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４、株式会社堀場製作所製）、フォトニックマルチチャネルアナライザー（ＰＭＡ－１２ Ｃ１００２７－０１、浜松ホトニクス株式会社製）、および寿命測定システム（ＥＡＳ－２６Ｃ、システム技研株式会社製）を使用することにより評価した。
実施例１
特徴の原理は、例として有機電子発光デバイスについて以下のように記載することができる。国際公開第２０１９／１９５１０４号パンフレットの実施例１（第８８頁第７行～第８９頁第９行）および米国仮特許出願第６２／８９６，０９６号明細書の実施例１（第６５頁第２５行～第６６頁第２９行）を参照により本出願に明確に援用する。
実施例２
本発明の化合物は、当業者に知られる任意の方法によって合成され得る。該化合物は、一般的に入手可能な出発材料から合成される。直線的な合成経路または分岐した合成経路を介して、様々な部分を組み立てることができる。
化合物１の合成
Figure 2022547042000037
１）５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル１ａの合成
ジオキサン（２１ｍＬ）中の５－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゾニトリル（４．６７ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．９８ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（６．３０ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）の混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。次いで、混合物にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１１０℃で４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水（２５ｍＬ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．８３ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（３．４０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。混合物にＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．４５１ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２５ｍｌ）を添加した。混合物を９０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた混合物をＤＣＭ中に溶解し、ＭｅＯＨによって再沈殿させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製し、再沈殿（トルエンおよびＭｅＯＨ）させて、化合物１ａ（３．６０ｇ、９．７ｍｍｏｌ、４５％）を白色の固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．８７－８．８４（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．０ＨＺ，４Ｈ），７．６８－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．０ＨＺ，４Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：３７１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
２）６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル２ａ
キシレン（１８ｍｌ）中の化合物１ａ（２．２２ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（１．１３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、２－エチルヘキサン酸（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．２５ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．２１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。溶剤を除去し、水により洗浄した。残留物を再沈殿（ＭｅＯＨ）およびカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝７／３～１／２）により精製した後に、残留物を再結晶化（トルエン／ヘキサン）により精製して、６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル２ａ（１．０５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ、３８％）を白色の粉末として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．８７－８．７０（ｍ，５Ｈ），７．６４－７．５５（ｍ，９Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝６．５ＨＺ，１Ｈ），７．１７－７．１６（ｍ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：４４７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
３）５，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボニトリル（化合物１）
ＤＭＦ（３５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．７７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）および９Ｈ－カルバゾール（１．４３ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）、６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル２（０．９５ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で１５時間、そして１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物をＭｅＯＨおよびＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した粉末を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、再沈殿（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）およびカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ）によって精製して、化合物１（１．３０ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を黄色の粉末として８２％の収率で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．００（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８ＨＺ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．０ＨＺ，２Ｈ），７．４７－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．６ＨＺ，４Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．６ＨＺ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１３Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：７４１．５［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
化合物２１の合成
Figure 2022547042000038
１）５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル３ａの合成
ジオキサン（２１ｍＬ）中の５－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゾニトリル（４．６７ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．９８ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（６．３０ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）の混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。次いで、混合物にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１１０℃で４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水（２５ｍＬ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．８３ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（３．４０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。混合物にＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．４５１ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２５ｍｌ）を添加した。混合物を９０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた混合物をＤＣＭ中に溶解し、ＭｅＯＨによって再沈殿させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製し、再沈殿（トルエンおよびＭｅＯＨ）させて、化合物３ａ（３．６０ｇ、９．７ｍｍｏｌ、４５％）を白色の固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．８７－８．８４（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．０ＨＺ，４Ｈ），７．６８－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．０ＨＺ，４Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：３７１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
２）６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル４ａ
キシレン（１８ｍｌ）中の化合物３ａ（２．２２ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（１．１３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、２－エチルヘキサン酸（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．２５ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．２１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。溶剤を除去し、水により洗浄した。残留物を再沈殿（ＭｅＯＨ）およびカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝７／３～１／２）により精製した後に、残留物を再結晶化（トルエン／ヘキサン）により精製して、６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル４ａ（１．０５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ、３８％）を白色の粉末として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．８７－８．７０（ｍ，５Ｈ），７．６４－７．５５（ｍ，９Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝６．５ＨＺ，１Ｈ），７．１７－７．１６（ｍ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：４４７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
３）４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５，６－ビス（３－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボニトリル３（化合物２１）
ＮＭＰ（３５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（２．４ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（３．４ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル４ａ（１．５６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をＭｅＯＨおよびＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した粉末を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、再沈殿（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ、ＥｔＯＡｃ）およびカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＣＨＣｌ３）によって精製して、化合物２１（１．５６ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を黄色の粉末として５０％の収率で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：（この化合物は回転異性体を示した）９．０６（ｓ，０．３Ｈ），９．０５（ｓ，０．７Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．９ＨＺ，４Ｈ），７．８５－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６９－７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．３６（ｍ，１１Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２５－６．９７（ｍ，１６Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：８９３．７［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
化合物２２７の合成
Figure 2022547042000039
１）５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル５ａの合成
ジオキサン（４００ｍＬ）中の５－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゾニトリル（８．７２ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１．２ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１９．６ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）の混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。次いで、混合物にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．３４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１１０℃で１５時間撹拌した。溶剤を除去し、ＤＣＭ／ヘキサン中に溶解し、シリカゲルおよびセライトにより濾過した。溶剤を除去して、８．９ｇの中間体を得た。中間体（４．６ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（１５．９ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を水（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（５０ｍｌ）に添加した。混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。混合物にＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．２１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた混合物をＤＣＭ中に溶解し、ＭｅＯＨによって再沈殿させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝１／０～７／３）により精製して、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル５ａ（１．３７ｇ、３．７ｍｍｏｌ、６２％）を白色の固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．８５－８．８１（ｍ，２Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝７．０ＨＺ，４Ｈ），７．６７－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．５９（ｍ，４Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：３７１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
２）６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル６ａ
キシレン（２０ｍｌ）中の化合物５ａ（２．５ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．８ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（２．１０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、２－エチルヘキサン酸（０．２０ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．２９ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．２４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１５時間加熱した。溶剤を除去し、水により洗浄した。残留物を再沈殿（ＭｅＯＨ）およびカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝７／３～１／２）により精製した後に、残留物を再結晶化（トルエン／ヘキサン）により精製して、６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル６ａ（０．３３ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、１１％）を白色の粉末として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝５．０ＨＺ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．０ＨＺ，４Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．０ＨＺ，２Ｈ），７．４９－７．３２（ｍ，９Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：４４７．３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
３）２，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル３（化合物２２７）
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．４７ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および９Ｈ－カルバゾール（１．４７ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）、６－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，３－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル６ａ（０．９９ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で１５時間、そして１４０℃で４時間撹拌した。反応混合物をＭｅＯＨおよびＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した粉末を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、再沈殿（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）およびカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝１／１～２／１）によって精製して、化合物２２７（１．０６ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を黄色の粉末として６５％の収率で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，４Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．６ＨＺ，２Ｈ），７．５５－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６ＨＺ，４Ｈ），７．０８－７．０３（ｍ，６Ｈ），６．９７－６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝３．０ＨＺ，６Ｈ），６．８２－６．８１（ｍ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：７４１．６［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
化合物４６７の合成
Figure 2022547042000040
１）２，４－ジフルオロ－５－（５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル）ベンゾニトリル７ａの合成
酢酸カリウム（２．７０ｇ、２７．５２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（３．８４ｇ、１５．１４ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３０ｇ、３ｍｏｌ％）、および５－ブロモ－２，４－ジフルオロベンゾニトリル（３．００ｇ、１３．７６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１，４－ジオキサン中に溶解した。混合フラスコの温度を１００℃に高めた後に、一晩撹拌した。薄層クロマトグラフィーにおいて出発化合物が消失した後に、混合フラスコの温度を室温まで下げた。２－クロロ－５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン（４．２５ｇ、１５．１５ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｏｌ％）、および炭酸カリウム（５．７０ｇ、４１．３１ｍｍｏｌ、２Ｍの水溶液）を窒素雰囲気を維持しながら同じフラスコに入れた。混合フラスコの温度を１００℃に高めた後に、窒素雰囲気下で一晩撹拌した。室温でブライン溶液により反応をクエンチし、混合物をクロロホルムにより抽出し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させた後に、真空エバポレーターシステムにより濃縮した。溶離液としてｎ－ヘキサン／クロロホルムを使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより混合物を精製して、２，４－ジフルオロ－５－（５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル）ベンゾニトリル７ａを粉末状生成物（２．８０ｇ、５３．０％の収率）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：２．４３（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．０ＨＺ，１Ｈ），７．５０－７．５５（ｍ，６Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，４Ｈ），８．５７（ｔ，Ｊ＝８．０ＨＺ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：３８４．２０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
２）２，６－ジフルオロ－５－（５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル８ａの合成
酢酸パラジウム（ＩＩ）（３ｍｏｌ％）、２，４－ジフルオロ－５－（５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル）ベンゾニトリル７ａ（７．８２ｍｍｏｌ、３．００ｇ）、ブロモベンゼン（２３．４７ｍｍｏｌ、３．６９ｇ）、炭酸カリウム（２３．４７ｍｍｏｌ、３．２４ｇ）、２－エチルヘキサン酸（１．５６ｍｍｏｌ、０．２３ｇ）、およびトリシクロヘキシルホスフィン（０．７０ｍｍｏｌ、０．２０ｇ）を窒素雰囲気下で三ツ口丸底フラスコに入れた。窒素ガスを１分間流した後に、それをキシレン中に溶解した。混合物の温度を１００℃に高めた後に、一晩撹拌した。室温でブライン溶液により反応をクエンチし、混合物をクロロホルムにより抽出し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させた後に、真空エバポレーターシステムにより濃縮した。溶離液としてｎ－ヘキサン／クロロホルムを使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより混合物を精製して、２，６－ジフルオロ－５－（５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル８ａを白色の粉末状生成物（２．６８ｇ、７４．０％の収率）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：２．４６（ｓ，３Ｈ），７．４６－７．５５（ｍ，１１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，４Ｈ），８．５１（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：４６０．１５［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
３）２，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－５－（５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル（化合物４６７）の合成
炭酸カリウム（１．３５ｇ、９．７９ｍｍｏｌ）、２，６－ジフルオロ－５－（５－メチル－４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル８ａ（１．５０ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、および９Ｈ－カルバゾール（１．６４ｇ、９．７９ｍｍｏｌ）を三ツ口丸底フラスコに入れた。混合物を真空システムにより乾燥させた後に、窒素雰囲気下でＤＭＦを溶剤としてフラスコに注いだ。反応混合物を１６０℃に保ちながら一晩撹拌した。水溶液のＮＨ４Ｃｌにより反応をクエンチし、混合物をクロロホルムにより抽出した。分離した有機層をＭｇＳＯ４により乾燥させ、真空エバポレーターシステムにより溶剤を濃縮した。溶離液としてトルエンおよびヘキサン（１：４）の混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって、反応生成物を単離した。最終生成物（化合物４６７）を得た（２．０ｇ、９７．４％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：２．０９（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，２Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５ＨＺ，２Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．０ＨＺ，４Ｈ），７．２８－７．３８（ｍ，９Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，２Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：７５４．４３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
化合物４７５の合成
Figure 2022547042000041
１）５－（４，６－ジクロロピリジン－２－イル）－２，４－ジフルオロベンゾニトリル９ａの合成
ジオキサン（２０ｍＬ）中の５－ブロモ－２，４－ジフルオロベンゾニトリル（４．３６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．５９ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５．８９ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）の混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。次いで、混合物にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４４ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１１０℃で４時間撹拌した。反応混合物に、水（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（１０ｍｌ）、２，４，６－トリクロロピリジン（１０．９ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（５．３０ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。混合物にＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．７０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた混合物をＤＣＭ中に溶解し、ＭｅＯＨによって再沈殿させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝１／１～１／２）により精製して、５－（４，６－ジクロロピリジン－２－イル）－２，４－ジフルオロベンゾニトリル９ａ（２．７８ｇ、９．８ｍｍｏｌ、４９％）を白色の固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．５０（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝９．０ＨＺ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：２８５．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
２）５－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－２，４－ジフルオロベンゾニトリル１０ａの合成
５－（４，６－ジクロロピリジン－２－イル）－２，４－ジフルオロベンゾニトリル９ａ（１．６２ｇ、５．７０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．７８ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（３．０２ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）を水（２ｍＬ）およびＴＨＦ（１０ｍｌ）に添加した。混合物を脱ガスし、Ｎ２により負荷した。混合物にＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．２０ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた混合物をＤＣＭ中に溶解し、ＭｅＯＨによって再沈殿させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝１／１～１／２）により精製して、５－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－２，４－ジフルオロベンゾニトリル１０ａ（１．４５ｇ、３．９ｍｍｏｌ、６９％）を白色の固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：３６９．１８［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
３）５－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－２，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル１１ａ
キシレン（１２ｍｌ）中の化合物１０ａ（１．４９ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（０．９４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、２－エチルヘキサン酸（０．２０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．１０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．０８ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で１５時間加熱した。反応混合物にＭｅＯＨを添加し、濾過した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝４／６～３／７）により精製して、５－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－２，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル１１ａ（１．１８ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、６７％）を白色の粉末として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６３（ｔ，Ｊ＝６．５ＨＺ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，２Ｈ），７．５６－７．５０（ｔ，Ｊ＝７．０ＨＺ，１１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：４４５．３［Ｍ＋Ｈ＋］。
４）２，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－５－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル４（化合物４７５）
ＤＭＦ（２５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．７３ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）および９Ｈ－カルバゾール（１．６７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、５－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－２，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル１１ａ（１．１１ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をＭｅＯＨおよびＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した粉末を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、再沈殿（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）およびカラムクロマトグラフィー（トルエン）によって精製して、化合物４７５（１．０４ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を白色の粉末として５６％の収率で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．７１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１０（ｍ，１２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：７３９．４［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
化合物４８３の合成
Figure 2022547042000042
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，６－ビス（９Ｈ－ピリド［２，３－ｂ］インドール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル（化合物４８３）の合成
炭酸カリウム（６．７２ｍｍｏｌ、０．９３ｇ）、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル１２ａ（２．２４ｍｍｏｌ、１．００ｇ）および９Ｈ－ピリド［２，３－ｂ］インドール（５．６０ｍｍｏｌ、０．９４ｇ）を三ツ口丸底フラスコに入れた。混合物を真空システムにより乾燥させた後に、窒素雰囲気下でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを溶剤としてフラスコに注いだ。反応混合物を１００℃の温度を保ちながら一晩撹拌した。ブラインにより反応をクエンチし、混合物をクロロホルムにより抽出した。分離した有機層をＭｇＳＯ４により乾燥させ、真空エバポレーターシステムにより溶剤を濃縮した。溶離液としてクロロホルムおよびヘキサン（１：４）の混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を単離して、化合物４８３（０．９０ｇ、５４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：６．４３（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．９９－７．００（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝６．５ＨＺ，３Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，６Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，６Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．０ＨＺ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：７４３．４２［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
化合物４８５の合成
Figure 2022547042000043
化合物４８５の合成
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のＣｓ２ＣＯ３（４．８４ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）およびγ－カルボリン（２．００ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間撹拌した後に、化合物１３ａ（２．２１ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１００℃で２４時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、再沈殿（ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）によって精製して、化合物４８５（１．３０ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を黄色の粉末として３５．３％の収率で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５ＨＺ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５ＨＺ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，４Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，１Ｈ），７．５３－７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，６Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．５ＨＺ，２Ｈ），６．６２－６．５９（ｍ，３Ｈ），６．５１－６．４８（ｍ，２Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：７４２．３［Ｍ＋］。
化合物１２４５の合成
Figure 2022547042000044
１）３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，５－ジフルオロベンゾニトリル１４ａの合成
酢酸カリウム（４．５０ｇ、４５．８７ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（６．４１ｇ、２５．２３ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．５０ｇ、３ｍｏｌ％）、および３－ブロモ－２，５－ジフルオロベンゾニトリル（５．００ｇ、２２．９４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１，４－ジオキサン中に溶解した。混合フラスコの温度を１００℃に高めた後に、一晩撹拌した。薄層クロマトグラフィーにおいて出発化合物が消失した後に、混合フラスコの温度を室温まで下げた。２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６．３２ｇ、２４．９０ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｏｌ％）、および炭酸ナトリウム（３．５９ｇ、３３．９５ｍｍｏｌ、２Ｍの水溶液）を窒素雰囲気を維持しながら同じフラスコに入れた。混合フラスコの温度を１００℃に高めた後に、窒素雰囲気下で一晩撹拌した。室温でブライン溶液により反応をクエンチし、混合物をクロロホルムにより抽出し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させた後に、真空エバポレーターシステムにより濃縮した。溶離液としてｎ－ヘキサン／クロロホルムを使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより混合物を精製して、３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，５－ジフルオロベンゾニトリル１４ａを粉末状生成物（３．２０ｇ、３８．２％の収率）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．５４－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，４Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，２Ｈ），８．４８－８．５１（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，４Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：３８４．２０［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
２）４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボニトリル１５ａの合成
酢酸パラジウム（ＩＩ）（３ｍｏｌ％）、３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，５－ジフルオロベンゾニトリル１４ａ（２．７０ｍｍｏｌ、１．００ｇ）、ブロモベンゼン（８．１０ｍｍｏｌ、１．２７ｇ）、炭酸カリウム（１０．８０ｍｍｏｌ、１．５０ｇ）、２－エチルヘキサン酸（０．５４ｍｍｏｌ、０．０８ｇ）、およびトリシクロヘキシルホスフィン（０．２４ｍｍｏｌ、０．０７ｇ）を窒素雰囲気下で三ツ口丸底フラスコに入れた。窒素ガスを１分間流した後に、それをキシレン中に溶解した。混合物の温度を１００℃に高めた後に、一晩撹拌した。室温でブライン溶液により反応をクエンチし、混合物をクロロホルムにより抽出し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させた後に、真空エバポレーターシステムにより濃縮した。溶離液としてｎ－ヘキサン／クロロホルムを使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより混合物を精製して、４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボニトリル１５ａを白色の粉末状生成物（１．２ｇ、９９．５％の収率）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．１７（ｔ，Ｊ＝７．５ＨＺ，１Ｈ），７．５６－７．６６（ｍ，１０Ｈ），８．５６－８．６０（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，４Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：４４７．４３［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
３）３，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボニトリル（化合物１２４５）の合成
炭酸カリウム（０．４６ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボニトリル１５ａ（０．５０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、および９Ｈ－カルバゾール（０．５６ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を三ツ口丸底フラスコに入れた。混合物を真空システムにより乾燥させた後に、窒素雰囲気下でＤＭＦを溶剤としてフラスコに注いだ。反応混合物を１６０℃に保ちながら一晩撹拌した。水溶液のＮＨ４Ｃｌにより反応をクエンチし、混合物をクロロホルムにより抽出した。分離した有機層をＭｇＳＯ４により乾燥させ、真空エバポレーターシステムにより溶剤を濃縮した。溶離液としてトルエンおよびヘキサン（１：４）の混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって、反応生成物を単離した。最終生成物（化合物１２４５）を得た（０．５８ｇ、７０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．０７－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．２８－７．３１（ｍ，１２Ｈ），７．３６－７．４８（ｍ，８Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，４Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，２Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）：７４１．６７［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
化合物４１６の合成
Figure 2022547042000045
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，４－ビス（３－メチル－６－トリル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－３－フェニルベンゾニトリル（化合物４１６）の合成
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２，４－ジフルオロ－３－フェニルベンゾニトリル１３ａ（０．７３ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．８１ｍｇ、５．８４ｍｍｏｌ）、および９Ｈ－３－メチル－６－トリル－カルバゾール（１．０４ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１１０℃で２０時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝３／７）により精製し、トルエンおよびＭｅＯＨにより再結晶化させて、化合物４１６（１．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ、７８％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９７（ｍ，５Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５０－７．４５（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．１９－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．００（ｍ，５Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６２－６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，１．５Ｈ），２．４９（ｓ，１．５Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，１．５Ｈ），および２．３９（ｓ，１．５Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９４９．５０（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６８Ｈ４８Ｎ６についての計算値９４８．３９。
化合物１７５７の合成
Figure 2022547042000046
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル）－２－フェニルベンゾニトリル（化合物１７５７）の合成
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ジフルオロ－２－フェニルベンゾニトリル１４ａ（７６ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．９３ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）、および５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．７６ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＣＨＣｌ３＝３／２）により精製し、トルエンおよびＭｅＯＨにより再結晶化させて、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル）－２－フェニルベンゾニトリル１７５７（０．６４ｇ、０．６９ｍｍｏｌ、４１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．０９（ｓ，０．５Ｈ），９．０９（ｓ，０．５Ｈ），８．０６－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．９７－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．８３－７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，５Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，８Ｈ），７．１１－６．９７（ｍ，８Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９２１．５３（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６４Ｈ３６Ｎ６Ｏ２についての計算値９２０．２９。
化合物１７５６の合成
Figure 2022547042000047
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－７－イル）－２－フェニルベンゾニトリル（化合物１７５６）の合成
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ジフルオロ－２－フェニルベンゾニトリル１５ａ（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および７Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール（８６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝４／１）により精製し、ＣＨＣｌ３およびヘキサンにより再結晶化させて、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－７－イル）－２－フェニルベンゾニトリル１７５６（５２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、５０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），８．１２－８．０９（ｍ，１Ｈ），８．０６－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．９７－７．７５（ｍ，７Ｈ），７．６６－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１２（ｍ，１４Ｈ），７．０９－６．９６（ｍ，４Ｈ），６．９４－６．８７（ｍ，３Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９２１．４４（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６４Ｈ３６Ｎ６Ｏ２についての計算値９２０．２９。
化合物１７５３の合成
Figure 2022547042000048
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－１２－イル）－２－フェニルベンゾニトリル（化合物１７５３）の合成
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ジフルオロ－２－フェニルベンゾニトリル１６ａ（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および１２Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール（８６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１６５℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝４／１）により精製し、ＣＨＣｌ３およびヘキサンにより再結晶化させて、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－１２－イル）－２－フェニルベンゾニトリル１７５３（５２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、５０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．５７（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．７３－７．５４（ｍ，５Ｈ），７．４９－７．３３（ｍ，７Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，４Ｈ），７．０９－７．２３（ｍ，４Ｈ），６．９９－６．８５（ｍ，４Ｈ），６．７２－７．６５（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９２１．５０（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６４Ｈ３６Ｎ６Ｏ２についての計算値９２０．２９。
化合物１７５４の合成
Figure 2022547042000049
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－１２－イル）－２－フェニルベンゾニトリル（化合物１７５４）の合成
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ジフルオロ－２－フェニルベンゾニトリル１７ａ（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（８６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝４／１）により精製し、ＣＨＣｌ３およびヘキサンにより再結晶化させて、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－１２－イル）－２－フェニルベンゾニトリル１７５４（７２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ、６９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．４０（ｓ，０．５Ｈ），９．２１（ｓ，０．５Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，０．５Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，２．５Ｈ），７．７８－７．５６（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．５０（ｍ，６Ｈ），７．４８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１２－７．００（ｍ，５Ｈ），６．９７－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．６９（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｔ，Ｊ＝８．４，１Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９２１．３９（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６４Ｈ３６Ｎ６Ｏ２についての計算値９２０．２９。
化合物１７５８の合成
Figure 2022547042000050
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－８－イル）－２－フェニルベンゾニトリル（化合物１７５８）の合成
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ジフルオロ－２－フェニルベンゾニトリル１８ａ（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および８Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール（８６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３／ヘキサン＝４／１）により精製し、ＣＨＣｌ３およびヘキサンにより再結晶化させて、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－８－イル）－２－フェニルベンゾニトリル１７５８（４１ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、４０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．１０（ｓ，０．５Ｈ），９．０９（ｓ，０．５Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．０１Ｈ），８．１９－８．１３（ｍ，２Ｈ），８．１１－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４１－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２７－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０－６．９５（ｍ，１４Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９２１．４６（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６４Ｈ３６Ｎ６Ｏ２についての計算値９２０．２９。
化合物１７３０の合成
Figure 2022547042000051
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－７－イル）－２－フェニルベンゾニトリル（化合物１７３０）の合成
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ジフルオロ－２－フェニルベンゾニトリル１９ａ（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、および７Ｈ－ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール（８３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン＝１／１）により精製し、ＣＨＣｌ３およびヘキサンにより再結晶化させて、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－７－イル）－２－フェニルベンゾニトリル１７３０（６６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、６９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．０７（ｓ，０．５Ｈ），９．０６（ｓ，０．５Ｈ），８．２８（ｓ，０．５Ｈ），８．２７（ｓ，０．５Ｈ），８．２２（ｓ，０．５Ｈ），８．２１（ｓ，０．５Ｈ），８．００－７．９１（ｍ，６Ｈ），７．７０－７．５６（ｍ，５Ｈ），７．５１（ｓ，０．５Ｈ），７．４４（ｓ，０．５Ｈ），７．４０－７．２７（ｍ，７Ｈ），７．２６－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１０（ｍ，６Ｈ），７．０９－６．９１（ｍ，６Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９５３．３７（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６４Ｈ３６Ｎ６Ｓ２についての計算値９５２．２４。
化合物１７３１の合成
Figure 2022547042000052
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル）－２－フェニルベンゾニトリル（化合物１７３１）の合成
５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ジフルオロ－２－フェニルベンゾニトリル２０ａ（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、および５Ｈ－ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール（８３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に水およびＭｅＯＨを添加し、沈殿した固体を濾過し、水およびＭｅＯＨにより洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン＝１／１）により精製し、ＣＨＣｌ３およびヘキサンにより再結晶化させて、５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３，４－ビス（ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル）－２－フェニルベンゾニトリル１７３１（３６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、３７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．１１（ｓ，０．５Ｈ），９．１１（ｓ，０．５Ｈ），８．０４－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．９１－７．８４（ｍ，５Ｈ），７．８２－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７１－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２６－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１－６．９７（ｍ，１６Ｈ）。
ＭＳ（ＡＳＡＰ）：９５３．３７（Ｍ＋Ｈ＋）。Ｃ６４Ｈ３６Ｎ６Ｓ２についての計算値９５２．２４。
実施例３
ニート被膜の調製
この実施例においては、実施例２で合成された化合物１、化合物２１、化合物２２７、化合物４１６、化合物４６７、化合物４７５、化合物４８３、化合物４８５、化合物１２４５、化合物１７３０、化合物１７３１、化合物１７５３、化合物１７５４、化合物１７５６、化合物１７５７、および化合物１７５８のそれぞれを、１０－３Ｐａ以下の真空度の条件下で真空蒸着法によって石英基板上に蒸着して、７０ｎｍの厚さを有する薄膜を形成した。
ニート被膜に３００Ｋで３００ｎｍの波長を有する光を照射し、こうして発光スペクトルを測定し、これは蛍光と指定された。
ドープされた被膜の調製
化合物１およびｍＣＢＰを、別個の蒸着源から１０－３Ｐａ以下の真空度の条件下で真空蒸着法により石英基板上に蒸着して、１００ｎｍの厚さおよび２０重量％の化合物１の濃度を有する薄膜を形成した。
同様にして、化合物１の代わりに化合物２１、化合物２２７、化合物４１６、化合物４６７、化合物４７５、化合物４８３、化合物４８５、化合物１２４５、化合物１７３０、化合物１７３１、化合物１７５３、化合物１７５４、化合物１７５６、化合物１７５７、および化合物１７５８を使用して、ドープされた被膜を製造した。
ドープされた被膜に３００Ｋで３００ｎｍの波長を有する光を照射し、こうして発光スペクトルを測定し、これは蛍光と指定された。
ＯＬＥＤの調製
１００ｎｍの厚さを有する酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）から形成されるアノードが上に形成されたガラス基板上に、１．０×１０－４Ｐａ以下の真空度で真空蒸着法によって、薄膜を積層した。最初に、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さまで形成し、その上にＮＰＤを３０ｎｍの厚さまで形成し、ＴｒｉｓＰＣｚを１０ｎｍの厚さまで形成した。ｍＣＢＰを５ｎｍの厚さまで形成した後に、その上にｍＣＢＰおよび化合物１（重量比８０：２０）を共蒸着して３０ｎｍの厚さを有する層を形成し、これを発光層と呼称した。次いで、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さまで形成し、その上にＳＦ３－ＴＲＺおよびＬｉｑ（重量比７０：３０）を３０ｎｍの厚さまで共蒸着した。次いで、Ｌｉｑを２ｎｍの厚さまで真空蒸着した後に、アルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さまで蒸着してカソードを形成し、それにより有機電子発光デバイス（デバイス１）を製造した。
Figure 2022547042000053
同様にして、化合物１の代わりにそれぞれ化合物２１および化合物４１６を使用することによって、デバイス２およびデバイス３を製造した。同様にして、化合物２２７、化合物４６７、化合物４７５、化合物４８３、化合物４８５、化合物１２４５、化合物１７３０、化合物１７３１、化合物１７５３、化合物１７５４、化合物１７５６、化合物１７５７、および化合物１７５８を使用することによって、他のデバイスを製造することができる。
同様にして、化合物１の代わりに比較化合物１を使用することによって、比較デバイス１を製造した。
Figure 2022547042000054
ＯＬＥＤの測定
デバイス１～デバイス３および比較デバイス１から蛍光を観察した。製造されたデバイスの初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２の９５％に至るまでの時間（ＬＴ９５）を測定した。デバイス１～デバイス３は、比較デバイス１よりも長いＬＴ９５を示した。デバイス１、デバイス２、およびデバイス３のＬＴ９５は、それぞれ比較デバイス１の２９．９倍、６６．４倍、および７５．１倍長かった。これらの結果は、式（Ｉ）の化合物を含むＯＬＥＤがより長い寿命を有することを示している。

Claims (28)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2022547042000055
     （式中、
    Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の１つは、Ｎであり、
    Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の他の２つは、独立して、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、
    Ｒ５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルコキシ、置換または非置換のアリール、置換または非置換のアリールオキシ、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、およびシアノから選択され、
    Ｌ１は、単結合、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択され、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つは、Ｄであり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のもう１つは、Ａｒ３であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の他の残りの２つは、独立して、Ｈ、置換または非置換のアルキル、Ｄ、およびＡｒ３から選択され、
    Ａｒ３は、独立して、置換または非置換のアリール、および環構成原子としてＮを有しない置換または非置換のヘテロアリールから選択され、ここで、それぞれの場合のアリールおよびヘテロアリールは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および環構成原子としてＮを有しない置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている場合があり、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合があり、
    Ｄは、独立して、置換もしくは非置換の１－カルバゾリル、置換もしくは非置換の２－カルバゾリル、置換もしくは非置換の３－カルバゾリル、置換もしくは非置換の４－カルバゾリル、または式（ＩＩ）：
    Figure 2022547042000056
     により表される基から選択され、
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、およびＲ１８は、独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルから選択され、またはＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、およびＲ１８の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合があり、またはＲ１５およびＲ１６は一緒になって単結合を形成する場合があり、かつ、
    Ｌ１１は、単結合、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択される）の化合物。
  2. Ｒ１は、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１は、Ｄである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１は、Ａｒ３である、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ２は、ＨまたはＡｒ３である、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ３は、炭素原子により式（Ｉ）に結合する基である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ３は、Ａｒ３である、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ３は、Ｄである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ４は、Ａｒ３である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つは、ＤまたはＡｒ３である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つだけは、Ａｒ３である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ａｒ３は、独立して、置換または非置換のアリールである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つだけは、Ｈである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の２つは、独立してＤである、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Ｒ２およびＲ４は、独立してＤである、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Ｄは、独立して、
    Figure 2022547042000057
     および
    から選択され、式中、
    ＸＤは、独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換または非置換のメチレン、置換または非置換のエチレン、置換または非置換のビニレン、置換または非置換のｏ－アリーレン、および置換または非置換のｏ－ヘテロアリーレンから選択され、ここで、それぞれの場合のメチレン、エチレン、ビニレン、ｏ－アリーレン、またはｏ－ヘテロアリーレンは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されている場合があり、２つ以上の場合のＸＤは一緒になって環系を形成する場合があり、
    ＲＤは、独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、およびシリルから選択され、２つ以上の場合のＲＤは一緒になって環系を形成する場合があり、
    ＲＤ’は、独立して、水素、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアミノ、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから選択され、２つ以上の場合のＲＤ’およびＲＤは一緒になって環系を形成する場合があり、
    ＬＤは、独立して、単結合、置換または非置換のアリーレン、および置換または非置換のヘテロアリーレンから選択され、ここで、それぞれの場合のアリーレンおよびヘテロアリーレンは、重水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基により置換されている場合があり、これらの置換基の２つ以上は一緒になって環系を形成する場合があり、かつ、
    それぞれの「＊」は、式（Ｉ）への結合点を表す、請求項１～１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つは、置換または非置換のアリールである、請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物。
  18. Ｌ１は、単結合である、請求項１～１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. Figure 2022547042000058
     は、
    Figure 2022547042000059
     および
    から選択され、
    それぞれの「＊」は、式（Ｉ）中のベンゾニトリルへの結合点を表す、請求項１～１８のいずれか一項に記載の化合物。
  20. Figure 2022547042000060
     は、
    Figure 2022547042000061
     である、請求項１～１８のいずれか一項に記載の化合物。
  21. 発光性材料としての、請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  22. 遅延蛍光発光体としての、請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  23. 請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物を含む有機電子デバイス。
  24. 請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
  25. アノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間に発光層を含む少なくとも１つの有機層を含み、前記発光層がホスト材料および前記化合物を含む、請求項２４に記載の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
  26. 前記化合物は、発光性材料である、請求項２５に記載の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
  27. アノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間に発光層を含む少なくとも１つの有機層を含み、前記発光層が前記化合物および発光性材料を含み、かつＯＬＥＤの発光が主として前記発光性材料において起こる、請求項２４に記載の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
  28. アノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間に発光層を含む少なくとも１つの有機層を含み、
    前記発光層がホスト材料、補助ドーパント、および発光性材料を含み、
    前記補助ドーパントが前記化合物であり、かつ、
    ＯＬＥＤの発光が主として前記発光性材料において起こる、請求項２４に記載の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
JP2022514495A 2019-09-05 2020-09-08 有機発光ダイオードにおいて使用される組成物質 Pending JP2022547042A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962896096P 2019-09-05 2019-09-05
US62/896,096 2019-09-05
US202062994956P 2020-03-26 2020-03-26
US62/994,956 2020-03-26
PCT/US2020/049688 WO2021046523A1 (en) 2019-09-05 2020-09-08 Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022547042A true JP2022547042A (ja) 2022-11-10

Family

ID=72644891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022514495A Pending JP2022547042A (ja) 2019-09-05 2020-09-08 有機発光ダイオードにおいて使用される組成物質

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220340545A1 (ja)
EP (1) EP4025569A1 (ja)
JP (1) JP2022547042A (ja)
KR (1) KR20220059485A (ja)
CN (1) CN114341129A (ja)
TW (1) TW202116757A (ja)
WO (1) WO2021046523A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230035234A (ko) * 2020-05-29 2023-03-13 가부시키가이샤 큐럭스 유기 발광 소자
WO2023090154A1 (ja) * 2021-11-19 2023-05-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2023090288A1 (ja) * 2021-11-19 2023-05-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20180354913A1 (en) * 2016-07-20 2018-12-13 Lg Chem, Ltd. Novel heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same
TWI786124B (zh) * 2017-06-06 2022-12-11 南韓商三星顯示器有限公司 有機分子，特別是用於光電子裝置
US11069860B2 (en) * 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
KR20200139715A (ko) * 2018-03-30 2020-12-14 가부시키가이샤 큐럭스 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 물질의 조성물
WO2019195104A1 (en) 2018-04-02 2019-10-10 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
EP3674299B1 (en) * 2018-12-28 2021-11-24 cynora GmbH Organic molecules for optoelectronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021046523A8 (en) 2021-10-14
TW202116757A (zh) 2021-05-01
KR20220059485A (ko) 2022-05-10
EP4025569A1 (en) 2022-07-13
CN114341129A (zh) 2022-04-12
US20220340545A1 (en) 2022-10-27
WO2021046523A1 (en) 2021-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7222549B2 (ja) 化合物、発光材料および発光素子
WO2020039708A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7226718B2 (ja) 有機発光素子、組成物および膜
JP6148731B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP6155319B2 (ja) 有機材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2022547042A (ja) 有機発光ダイオードにおいて使用される組成物質
KR101989952B1 (ko) 신규한 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3664173B1 (en) Organic electroluminescence element containing compound having benzoazole ring structure
JP6348113B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP6301919B2 (ja) 新規なピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004217557A (ja) カルバゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子
JP5699581B2 (ja) 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP6813876B2 (ja) ピリミジン誘導体、それよりなる発光材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
WO2019054233A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6058531B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101627693B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3981764A1 (en) Compound having benzotriazole ring structure and organic electroluminescence element
JP6638517B2 (ja) 自己組織化し得る多環式芳香族化合物およびそれを用いた有機ｅｌ素子
JP5920432B2 (ja) 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
WO2019049965A1 (ja) ピリミジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102665301B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2004331588A (ja) ピラゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子
CN116102395A (zh) 有机化合物及其应用和有机电致发光器件
WO2023210192A1 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
CN116102396A (zh) 有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230509

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240521