JP2022536900A - アシルキャップされた3-ヒドロキシカルボン酸のポリオール系エステルの製造方法 - Google Patents
アシルキャップされた3-ヒドロキシカルボン酸のポリオール系エステルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022536900A JP2022536900A JP2021573412A JP2021573412A JP2022536900A JP 2022536900 A JP2022536900 A JP 2022536900A JP 2021573412 A JP2021573412 A JP 2021573412A JP 2021573412 A JP2021573412 A JP 2021573412A JP 2022536900 A JP2022536900 A JP 2022536900A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- radical
- acid
- acyl
- radicals
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 219
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 212
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims abstract description 51
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 31
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N R3HBA Natural products CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 558
- -1 3-hydroxybutyric acid polyol esters Chemical class 0.000 claims abstract description 199
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 178
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims abstract description 167
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 129
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 129
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 85
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 84
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 41
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 243
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 209
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 205
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 129
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 119
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 118
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 117
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 107
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 107
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 97
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 80
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 80
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 72
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 65
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 65
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims description 52
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 49
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 46
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 35
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 35
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 32
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 31
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 31
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 30
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 24
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 23
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 21
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 20
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 19
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 18
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 claims description 16
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 claims description 16
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 claims description 16
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 16
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 15
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 14
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 14
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 14
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 13
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 13
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 12
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 12
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 12
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 claims description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 12
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims description 11
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims description 10
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002190 fatty acyls Chemical group 0.000 claims description 9
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 claims description 9
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims description 8
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 8
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 8
- 230000037149 energy metabolism Effects 0.000 claims description 8
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims description 8
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 8
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims description 7
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 7
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims description 7
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000037213 diet Effects 0.000 claims description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims description 7
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims description 7
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- HPSWUFMMLKGKDS-DNKOKRCQSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-tetracosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O HPSWUFMMLKGKDS-DNKOKRCQSA-N 0.000 claims description 6
- FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N (2z,4z,6z,8z)-docosa-2,4,6,8-tetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/C=C\C=C/C=C\C(O)=O FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N 0.000 claims description 6
- 206010003571 Astrocytoma Diseases 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 claims description 6
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 claims description 6
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims description 6
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims description 6
- 235000021292 Docosatetraenoic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims description 6
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims description 6
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims description 6
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 6
- 208000014060 Niemann-Pick disease Diseases 0.000 claims description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims description 6
- 108091006296 SLC2A1 Proteins 0.000 claims description 6
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims description 6
- 102000002932 Thiolase Human genes 0.000 claims description 6
- 108060008225 Thiolase Proteins 0.000 claims description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims description 6
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims description 6
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 206010008118 cerebral infarction Diseases 0.000 claims description 6
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims description 6
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims description 6
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims description 6
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims description 6
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 6
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims description 6
- 208000005017 glioblastoma Diseases 0.000 claims description 6
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 claims description 6
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 208000012268 mitochondrial disease Diseases 0.000 claims description 6
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims description 6
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims description 6
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 6
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims description 6
- 208000006292 refeeding syndrome Diseases 0.000 claims description 6
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 6
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 208000000143 urethritis Diseases 0.000 claims description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 6
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims description 6
- 102000018711 Facilitative Glucose Transport Proteins Human genes 0.000 claims description 5
- 108091052347 Glucose transporter family Proteins 0.000 claims description 5
- 206010042971 T-cell lymphoma Diseases 0.000 claims description 5
- 208000027585 T-cell non-Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 claims description 5
- 239000002830 appetite depressant Substances 0.000 claims description 5
- KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N cetoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N 0.000 claims description 5
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims description 5
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002778 food additive Substances 0.000 claims description 5
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 claims description 5
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims description 5
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 5
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 4
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 4
- HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 claims description 4
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 claims description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 claims description 4
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 4
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 claims description 4
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 claims description 4
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC=CC(O)=O CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N henicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims description 4
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims description 4
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 4
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 4
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims description 3
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 claims description 3
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 claims description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 claims description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001925 catabolic effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000037351 starvation Effects 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000058063 Glucose Transporter Type 1 Human genes 0.000 claims 3
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 45
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 26
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 24
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 3-hydroxybutyrate Chemical compound CC(O)CC([O-])=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 13
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 13
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N acetyl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N 0.000 description 12
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 12
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxybutyrate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)O OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 108010019160 Pancreatin Proteins 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 8
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 6
- 229940100228 acetyl coenzyme a Drugs 0.000 description 5
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 5
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 230000004140 ketosis Effects 0.000 description 5
- 229940055695 pancreatin Drugs 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 5
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 5
- LJSMGWBQOFWAPJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(CC(O)=O)C(=O)OC)=CC=CC2=C1 LJSMGWBQOFWAPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 description 4
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N (3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C[C@@](O)(CC(O)=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100021851 Calbindin Human genes 0.000 description 3
- 229910016860 FaSSIF Inorganic materials 0.000 description 3
- 101000898082 Homo sapiens Calbindin Proteins 0.000 description 3
- 101001021643 Pseudozyma antarctica Lipase B Proteins 0.000 description 3
- 102100023536 Solute carrier family 2, facilitated glucose transporter member 1 Human genes 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 230000004130 lipolysis Effects 0.000 description 3
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 2
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 2
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 2
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 229960004716 idoxuridine Drugs 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 2
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 2
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-GSVOUGTGSA-N (R)-3-hydroxybutyric acid Chemical compound C[C@@H](O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- CMELCQNRYRDZTG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanoic acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O.CC(O)CC(O)=O CMELCQNRYRDZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000034279 3-hydroxybutyrate dehydrogenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000124 3-hydroxybutyrate dehydrogenases Proteins 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010078791 Carrier Proteins Proteins 0.000 description 1
- 206010007733 Catabolic state Diseases 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 1
- 102000005976 HMG-CoA lyase Human genes 0.000 description 1
- 108020003145 HMG-CoA lyase Proteins 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 108010000775 Hydroxymethylglutaryl-CoA synthase Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 206010023379 Ketoacidosis Diseases 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100034068 Monocarboxylate transporter 1 Human genes 0.000 description 1
- 208000019802 Sexually transmitted disease Diseases 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002266 amputation Methods 0.000 description 1
- 238000012863 analytical testing Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000172 cytosol Anatomy 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 235000001916 dieting Nutrition 0.000 description 1
- 230000037228 dieting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003596 drug target Substances 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 230000004133 fatty acid degradation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000002361 ketogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 210000002311 liver mitochondria Anatomy 0.000 description 1
- 235000020855 low-carbohydrate diet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003470 mitochondria Anatomy 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 235000013348 organic food Nutrition 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N petroselinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000005227 renal system Anatomy 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000012549 training Methods 0.000 description 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- QWZIITCYKKSZGN-UHFFFAOYSA-N xi-3-Hydroxy-2-oxobutanoic acid Chemical compound CC(O)C(=O)C(O)=O QWZIITCYKKSZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
- C07C69/72—Acetoacetic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Description
ここで、ラジカルR1が、水素、または、C1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルを表し、且つ、ラジカルR2がCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物が、少なくとも2つ、好ましくは少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)、特にポリグリセロールを有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応し、
これによって、反応生成物として、アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られる。
ラジカルR1が水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルである一般式(IV)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1 (IV)
の化合物と、
ラジカルR3が、C1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表す一般式(V)
CH3-C(O)-CH2-C(O)OR3 (V)
の少なくとも1つの化合物との反応によって取得可能でありおよび/または得られる。
(HO)m-(X)-(OH)n (IIa)
に相当することが特に意図されることが好ましい。
ここで、一般式(IIa)において、
・ Xは、有機ラジカル、特に3個~21個の炭素原子、好ましくは4個~21個の炭素原子を具備するとともに1個~9個の酸素原子を具備し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される好ましくは飽和有機ラジカルを表し、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したもので、1~10の整数を表すものである。
HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2-CH(OH)-CH2]p-OH (IIb)
のポリグリセロールであることが好ましい。
ここで、一般式(IIb)において、変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1である。
HO-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-OH (IIc)
のジグリセロールであることが好ましい。
ラジカルR1がエチルを表し、且つ、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物が、少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)、特にポリグリセロールを有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応し、
ここで、前記ポリオール(II)は、
変数pが、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2,より好ましくは1を表す一般式(IIb)
HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2-CH(OH)-CH2]-OH (IIb)
のポリグリセロールから選択され、
これによって、反応生成物として、1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られるものである。
R1-OH (VI)
による化合物が同時に形成され、ここで、一般式(VI)において、ラジカルR1が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表す。
(a) 第1の方法段階において、
ラジカルR1が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表す一般式(IV)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1 (IV)
の少なくとも1つの化合物が、
ラジカルR3がC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表す一般式(V)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR3 (V)
の少なくとも1つの化合物と反応し、
これによって、
ラジカルR1が上記に定義される意味を有し且つラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の化合物が形成される;それに続いて、
(b)第2の方法段階において、上記に定義されるようなこの方法によって取得される一般式(I)の化合物が、上記に定義されるような少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)、特にポリグリセロールを有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応し、
これによって、反応生成物として、少なくとも1つのアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られる。
一般式(VII)
R4-O-R4 (VII)
の少なくとも1つのカルボン酸無水物で実行することができる。
ここで、一般式(VII)において、ラジカルR4が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであること。
ラジカルR4が上記に定義にされるような意味を有する一般式(VIII)
R4-OH (VIII)
による化合物が同時に形成される。
一般式(VII)のカルボン酸無水物が、無水酢酸と一般式(VIII)
R4-OH (VIII)
の少なくとも一つのカルボン酸、特に脂肪酸を反応させることによって、取得可能および/または取得されることを提供するものである。
R4-O-R8 (IX)
の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応によって実行されることができる。
ここで、一般式(IX)において、
・ ラジカルR4は、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表し、
・ラジカルR8が、水素またはC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチル、好ましくは水素を表す。
R8-OH (XI)
の化合物が同時に形成される。
(A) (第1の)合成経路(A)によれば、第1の方法段階において最初に、
ラジカルR1が水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルを表し、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物が、特に関連する従属請求項のいずれか1つに記載されるような少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)を有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応すること、
それに続く第2の方法段階において、第2の方法段階が、
(i) 少なくとも1つの脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物による、特に少なくとも1つのC5-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物による、好ましくは少なくとも1つのC8-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物による、まだ存在するヒドロキシル基の少なくとも部分的な官能化、特に少なくとも部分的なエステル化、および/または、
(ii) 少なくとも1つの脂肪酸および/またはそのエステルによる、特に少なくとも1つのC5-C34-脂肪酸および/またはそのエステルによる、好ましくは少なくとも1つのC8-C34-脂肪酸および/またはそのエステルによる、第1の方法段階に導入されたエステル基の部分的なエステル交換化;を有するものであること;
または、
(B) ((A)に代わる第2の)合成経路(B)によれば、先ず第1の方法段階において、特に関連した従属請求項のいずれか1つに記載したような、少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)を有する少なくとも1つのポリオール(II)が、
少なくとも1つの脂肪酸および/またはそのエステル若しくは水和物による、特に少なくとも1つのC5-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは水和物による、好ましくは少なくとも1つのC8-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物と反応すること、
これに続く第2の方法段階において、前記第2の方法段階が、
(i) 上記に定義されるような一般式(I)の化合物による、まだ存在するヒドロキシル基の少なくとも部分的なエステル化、および/または、
(ii) 上記に定義されるような一般式(I)の化合物による、第1の方法段階において導入されたエステル基の部分的なエステル交換化;を有するものであり、
これによって、反応生成物として、それぞれの場合において、1つ以上の官能化され、特にC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、好ましくは1つ以上の官能化され、特にC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが、得られるものである。
R1-O-R5 (X)
の化合物が同時に形成される。ここで、一般式(X)において、
・ ラジカルR1が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表し、
・ ラジカルR5が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素または上記に定義されたラジカルR4を表すものである。
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロック)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III”)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIa”)において、
・ Xは、有機ラジカル、特に3個~21個の炭素原子、好ましくは4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、アルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、特にC4-C21-アルキルラジカル、またはC3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、より好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される好ましくは飽和有機ラジカルを表し、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立した、1~10の整数を表し、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ラジカルR2が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものであり;
特に、基R6O-が、ラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であること。
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIb”)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表し、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものである。
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIc”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものである。
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIId”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIId”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものである。
(R7O)m-(X)-(OR7)n (IIIa)
の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIa)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される好ましくは飽和有機ラジカルを表し、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立した1~10の整数を表し、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであり;
特に、基R7O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R7O-が端末であること。
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-[O-CH2-CH(OR7)-CH2]p-OR7 (IIIb)
の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIb)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表し、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものである。
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-[O-CH2-CH(OR7)-CH2]p-OR7 (IIIc)
の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIc)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものである。
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-OR7 (IIId)
の1つまたは複数のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有するものであり、
ここで、一般式(IIId)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものである。
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIa’)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表し、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表し、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであり;
特に、基R6O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であること。
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIb’)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表し、
・ ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものである。
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたのアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIIc’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものである。
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたのアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することが好ましい。
ここで、一般式(IIId’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものである。
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa”)
の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルである。
ここで、一般式(IIIa”)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表し、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表し、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものであり;
特に、基R6O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であること。
ここで、任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIb”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb”)
に対応する。
ここで、一般式(IIIb”)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表し、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものである。
ここで、任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIc”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc”)
に対応する。
ここで、一般式(IIIc”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものである。
ここで、任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIId”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIId”)
に対応する。
ここで、一般式(IIId”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものである。
(R7O)m-(X)-(OR7)n (IIIa)
のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルであり、
ここで、一般式(IIIa)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表し、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表し、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを表すことを条件とするものであり;
特に、基R7O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R7O-が末端であること。
ここで、アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIb)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-[O-CH2-CH(OR7)-CH2]p-OR7 (IIIb)
に対応する。
ここで、一般式(IIIb)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2,より好ましくは1を表し、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここで、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものである。
ここで、アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIc)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-O-CH2-CH(OR7)-CH2-OR7 (IIIc)
に対応する。
ここで、一般式(IIIc)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここで、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものである。
ここで、アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIId)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-OR7 (IIId)
に対応する。
ここで、一般式(IIId)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここで、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものである。
本発明の主題は、また、一般式(IIIa’)
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa’)
の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルである。
ここで、一般式(IIIa’)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表し、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表し、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであり;
特に、基R6O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であること。
ここで、官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIb’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb’)
に対応する。
ここで、一般式(IIIb’)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表し、
・ ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものである。
ここで、官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIc’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc’)
に対応する。
ここで、一般式(IIIc’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものである。
ここで、官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIId’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIId’)
に対応する。
ここで、一般式(IIId’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものである。
・ 3-BHB=3-ヒドロキシ酪酸または3-ヒドロキシ酪酸ラジカル(3-ヒドロキシ酪酸塩ラジカル)
・ 3-BHB-FS=3-ヒドロキシ酪酸(遊離酸)
・ PG(2)=ジグリセロール:HO-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2CH(OH)-CH2-OH
・ PG(3)=ポリグリセリン:HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2CH(OH)-CH2]-OH
・ 3-BHB-ダイマーエチルエステル=3-BHBエチルエステルの2量体
・ 3-アセチルアセト-BHB2エチルエステル=アセト酢酸エチルでキャップされた3-BHBエチルエステルの2量体
以下の実施例により、本発明の製造方法を説明する。なお、関連する一般的な反応スキームは、一般的な説明部分に示して説明する。
デフレゲーター(部分凝縮器)と蒸留ブリッジを備えた100mLマルチネックフラスコに、89gの3-アセチルアセト酪酸エチルエステル(3-アセチルアセト-BHB-エチルエステル)、3.5gのジグリセロールおよび0.9gの固定化酵素(カンジダアンタルクチカ、例えばNovozym(登録商標)435由来のポリマー支持体のCALBリパーゼ)が提供される。
デフレゲーター(部分凝縮器)と蒸留ブリッジを備えた100mLマルチネックフラスコに、178gの3-アセチルアセト酪酸エチルエステル(3-アセチルアセト-BHB-エチルエステル)と29gのジグリセロールを提供する。
前記の実験は、それぞれ異なるポリオール(すなわちグリセロール、ポリグリセリンPG(3)および1,2-ペンタンジオール)を用いて(酵素を用いておよび触媒としてNaOMeを用いて)繰り返された。同様の結果が得られた。精製と分画は同じ方法で行われる。
多価アルコール(ポリオール)に基づく各種ポリオール成分は、3-アセチルアセト酪酸エチルエステルと酵素的に反応される。
1. 無水物の製造
デフレゲーター(部分凝縮器)と蒸留ブリッジを備えた2000mLのマルチネックフラスコに、860gのヘプタン酸を供給し、445gの無水酢酸が、攪拌下、90℃で添加される。反応混合物は、還流下130℃で6時間撹拌される。結果として得られた酢酸および過剰の無水酢酸は、真空下で蒸留除去される。以下の組成のヘプタン酸/ヘプタン酸無水物混合物が得られる;15%のヘプタン酸、85%のヘプタン酸無水物。特性評価は、GCおよびGC-MSによって行われる。
デフレゲーター(部分凝縮器)と蒸留ブリッジを備えた10mL-マルチネックフラスコに、25gのヘプタン酸無水物と5gの本発明によって生成された3-アセチルアセト-BHB-モノ、ジ、トリ、テトラ-ジグリセロール混合物が提供される。反応混合物は、70℃で24時間撹拌される。その後、過剰のヘプタン酸無水物および結果として得られたヘプタン酸は、ショートパス蒸留により蒸留除去される。3-アセチルアセト-BHB/ヘプタン酸ジグリセロールエステル混合物が得られる(すなわち、言い換えれば、遊離OH基で官能化またはエステル化された3-アセチルアセト-BHB-ジグリセロールエステル混合ヘプタン酸が得られる)。
使用するポリオールは、1,2-ペンタンジオールとジグリセロールPG(2)である。それぞれのポリオールは、まず、触媒としてメタノール酸ナトリウム(NaOMe)を用い、100~120℃の温度で、脂肪酸および代替的に脂肪酸無水物および再び代替的に脂肪酸エステル(それぞれエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸およびオレイン酸ならびにそれらの無水物とエステル)と反応させる;対応する脂肪酸エステル化ポリオールが得られ、これはさらにそれに続く第2の方法段階において、3-アセチルアセトBHBエチルエステルと反応させる。対応する3-アセチルアセト-BHB/脂肪酸ポリオールエステル混合物が得られる。逆の手順(すなわち、最初にポリオールを3-オキソ酪酸エチルエステルと反応させ、その後、前述の脂肪酸またはその無水物およびエステルとさらに反応させる)でも、同等の結果が得られる。
52gの3-オキソ酪酸エチル(アセト酢酸エチルまたはアセト酢酸エステル)と26gの3-ヒドロキシ酪酸エチルを、デフレグレーター(部分凝縮器)および蒸留ブリッジを備えた100mLのマルチネックフラスコに提供する。
30gの3-オキソ酪酸エチル(アセト酢酸エチルまたはアセト酢酸エステル)と15.25gの3-ヒドロキシ酪酸エチル(3-BHBエチルエステル)は、脱気装置(部分凝縮器)と蒸留ブリッジを備えた100mLのマルチネックフラスコに提供される。
さらに一連の実験において、副生成物の生成に関して出発化合物のモル比の影響を調べた(2つの副生成物「3-BHBダイマーエチルエステル」と「アセチルアセト-BHB2エチルエステル」を用いて分析的に検討した)。
本発明のアシルキャップされた3-ヒドロキシ酪酸PG(2)エステル混合物の消化実験(分裂または開裂実験)
開裂実験により、本発明に従って調製されたアシルキャップされた3-ヒドロキシ酪酸PG(2)エステルまたはその混合物ならびに反応副生成物を含むそれらの官能化誘導体(すなわち、3つのOH基でエステル化されたもの)が、ヒトの胃腸管で開裂し得ることが示された。
・ 胃を模擬したFaSSGF
・ 腸管を模擬したFaSSIF
どちらの培地も、イギリスのバイオレリバント社製である。一部の実験ではブタの膵臓を添加している(アレルガン社製Panzytrat(登録商標)40,000)。
パンクレアチンを用いた開裂実験
一方で、3.5gの、上記に記載されたように調製されたそれぞれ3-アセチルアセト-BHB-モノ-ジグリセロールエステル、3-アセチルアセト-BHB-ジ-ジグリセロールエステル、3-アセチルアセト-BHBトリ-ジグリセロールエステルおよび3-アセチルアセト-BHBテトラ-ジグリセロールエステルと、他方で、本発明の方法によって得られた官能化された3-アセチルアセト-BHBモノ-ジグリセロールエステル、官能化された3-アセチルアセト-BHBジ-ジグリセロールエステルおよび官能化された3-アセチルアセト-BHBトリ-ジグリセロールエステルの混合物とは、50gの水に溶解させ、これに0.5g(1重量%)のパンクレアチンと混合される。パンクレアチンは、アラガン社から商業的に入手可能な製品「Panzytrat(登録商標)40,000」の形で使用される。混合物全体を50℃のホットプレート上で攪拌する。反応の経過は、酸価を経時的に連続記録することで決定される。観察期間中に酸価が上昇する(3-アセチルアセト-BHB-ジグリセロールエステル混合物から遊離3-ヒドロキシ酪酸とアセト酢酸に開裂し、それぞれ生理的に3-BHBまたは3-ヒドロキシ酪酸に還元できる)。パンクレアチンによる本発明によるエステルの水性開裂の変換/時間経過は、経時的な酸価の増加を含み、反応物または反応物混合物の遊離酸への所望の分解を証明する。このことは、対応する分析によって確認された。この実験は、本発明による3-アセチルアセト-BHBジグリセロールエステルおよび官能化誘導体の両方が、対応するケト体療法のための3-ヒドロキシ酪酸の適切な生理学的前駆体であることを証明するものである。各エステルを純粋な状態で用いて実験を繰り返し、検証した。すなわち、3-アセチルアセト-BHBジグリセロールエステルおよび官能基化誘導体は、それぞれパンクレアチンによって開裂されるという同等の結果が得られた。
さらに、本発明に従って調製された3-アセチルアセト酪酸の他のポリオールエステル混合物も、上記のように適切な方法で消化実験に供され、類似の結果をもたらす。
Claims (108)
- アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸(β-ヒドロキシ酪酸、3-ヒドロキシ酪酸)のポリオールエステル、特にポリグリセロールエステルを製造する方法において、
ラジカルR1が、水素、または、C1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルを表し、且つ、ラジカルR2がCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物が、少なくとも2つ、好ましくは少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)、特にポリグリセロールを有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応し、
これによって、反応生成物として、アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られることを特徴とする方法。 - 一般式(I)の化合物が、ラセミ形態または(R)-エナンチオマーの形態で使用されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 一般式(I)において、ラジカルR1が、エチルを表すこと、および/または、
一般式(I)の反応生成物として、ラジカルR2が上記に定義するような意味を有する一般式CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OC2H5の3-アセチルアセト酪酸エチルエーテル(3-アセチルアセト酪酸塩)が使用されることを特徴とする請求項1または2記載の方法。 - 前記反応は、溶媒の非存在下および/または溶媒なしに実行せることを特徴とする請求項1~3のいずれか1つに記載の方法。
- 前記反応は、触媒、特に酵素および/または金属含有触媒および/または金属系触媒、酸性触媒または塩基性触媒の存在下で実行されること、特に触媒は、反応後にリサイクルされることを特徴とする請求項1~4のいずれか1つに記載の方法。
- 前記反応は、触媒としての酵素の存在下で実行されること;
前記酵素は、特にシンテターゼ(リガーゼ)、カタラーゼ、エステラーゼ、リパーゼおよびそれらの組み合わせから選択されること;および/または、
特に、前記酵素は、カンジダアンタルクチカ、ムコールミエヘイ(リゾムコールミエヘイ)、サーモミセスラヌギノサス、カンジダルゴサ、アスペルギルスオリザエ、シュードモナスセパシア、シュードモナスフルオレセンス、リゾープスデレマおよびシュードモナス属細菌およびそれらの組み合わせ、好ましくはカンジダアンタルクチカ、ムコールミエヘイ(リゾムコールミエヘイ)およびサーモミセスラヌギノサスに由来すること;および/または、
前記酵素は、固定化形態において使用され、担体上の、好ましくは高分子担体上の、より好ましくは疎水性特性を有する高分子有機担体上に固定化され、さらに好ましくはポリ(メタ)アクリル樹脂系担体に固定化されること;および/または、
前記酵素は、反応後にリサイクルされること;および/または、
前記反応は、触媒としての酵素の存在下において、10℃~80℃の範囲内、特に20℃~80℃の範囲内、好ましくは25℃~75℃の範囲内、より好ましくは45℃~75℃の範囲内、更に好ましくは50℃~70℃の範囲内の温度で実行されること;および/または、
前記酵素は、出発化合物(I)および(II)の総量を基準として、0.001重量%~20重量%の範囲内、特に0.01重量%~15重量%の範囲内、好ましくは0.1重量%~15重量%の範囲内、好ましくは0.5重量%~10重量%の範囲内の量で使用されること;および/または、
前記反応は、0.0001バール~10バールの範囲内、特に0.001バール~5バールの範囲内、好ましくは0.01バール~2バールの範囲内、より好ましくは0.05バール~1バールの範囲内の圧力で、さらに好ましくは約1バールの圧力で、触媒としての酵素の存在下において実行されることを特徴とする請求項1~5のいずれか1つに記載の方法。 - 前記反応は、金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下で実行されること;
特に、前記触媒は、(i)塩基性触媒、特にアルカリまたはアルカリ土類水酸化物およびアルカリまたはアルカリ土類アルコール塩、例えばNaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)2、NaOMe、KOMeおよびNa(OBu-tert.)、(ii)酸性触媒、特に鉱酸、および有機酸、例えば硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸およびカルボン酸、(iii)ルイス酸、特にチタン、錫、亜鉛およびアルミニウム化合物をベースとするルイス酸、例えば、チタンテトラブチレート、スズ酸、酢酸亜鉛、三塩化アルミニウム、アルミニウムトリイソプロピル、および(iv)不均一系触媒、特に鉱物ケイ酸塩、ゲルマン酸塩、炭酸塩およびアルミニウム酸化物に基づく、ゼオライト、モンモリロナイト、モルデナイト、ヒドロタルサイトおよびアルミナ、ならびにこれらの組み合わせから選択されること;および/または、
特にアルカリまたはアルカリ土類アルコール酸塩を触媒として使用されること;および/または、
前記触媒は、反応後にリサイクルされること;および/または、
前記反応は、20℃~150℃の範囲内、特に50℃~140℃の範囲内、好ましくは70℃~130℃の範囲内、より好ましくは80℃~125℃の範囲内、さらに好ましくは100℃~120℃の範囲の温度で、金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下において実行されること;および/または、
前記触媒は、出発化合物(I)および(II)の合計量に基づいて、0.01~30重量%の範囲内、特に0.05~15重量%の範囲内、好ましくは0.1~15重量%の範囲内、より好ましくは0.2~10重量%の範囲内の量で使用されること;および/または、
特に、反応は、0.0001バール~10バールの範囲内、特に0.001バール~5バールの範囲内、好ましくは0.01バール~2バールの範囲内、より好ましくは0.05バール~1バールの範囲内の圧力で、さらに好ましくは約1バールの圧力で、金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下で実行されることを特徴とする請求項1~6のいずれか1つに記載の方法。 - ポリオール(II)、特にポリグリセロールのヒドロキシル基に基づく一般式(I)の化合物は、等モル量~200モル%超過までの範囲内、特に等モル量~150モル%超過までの範囲内、好ましくは等モル量~100モル%超過までの範囲内のモル量において使用されること;および/または、
一般式(I)の化合物とポリオール(II)、特にポリグリセロールは、1.1:1~10:1の範囲内、特に1.5:1~9:1の範囲内、好ましくは2:1~8:1の範囲内、より好ましくは3:1~6:1の範囲内の一般式(I)の化合物/ポリオール(II)のモル比において使用されることを特徴とする請求項1~7のいずれか1つに記載の方法。 - 出発化合物として使用される一般式(I)の化合物は、アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸またはその塩もしくはエステルであることを特徴とする請求項1~8のいずれか1つに記載の方法。
- 出発化合物として使用される一般式(I)の化合物、特にアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸は、
ラジカルR1が水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルである一般式(IV)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1 (IV)
の化合物と、
ラジカルR3が、C1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表す一般式(V)
CH3-C(O)-CH2-C(O)OR3 (V)
の少なくとも1つの化合物との反応によって取得可能でありおよび/または得られるものであることを特徴とする請求項1~9のいずれか1つに記載の方法。 - 前記反応は、溶媒の非存在下および/または無溶媒で実行されること;および/または、
前記反応は、触媒、特に酵素及び/又は金属含有及び/又は金属ベースの酸性又は塩基性触媒、好ましくは酵素の存在下において実行されること;および/または、
一般式(V)の化合物と一般式(IV)の化合物は、一般式(V)の化合物/一般式(IV)の化合物のモル比が、1:1~10:1の範囲内、特に1.5:1~9:1の範囲内、好ましくは2:1~8:1の範囲内、より好ましくは3:1~6:1の範囲内で使用されることを特徴とする請求項10記載の方法。 - ポリオール(II)は、一般式(IIa)
(HO)m-(X)-(OH)n (IIa)
に相当すること、
ここで、一般式(IIa)において、
・ Xは、有機ラジカル、特に3個~21個の炭素原子、好ましくは4個~21個の炭素原子を具備するとともに1個~9個の酸素原子を具備し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される好ましくは飽和有機ラジカルを表すこと、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したもので、1~10の整数を表すこと、
特に、ポリオール(II)のヒドロキシル基が、ラジカルXの任意の位置にあること、好ましくは少なくとも1つのヒドロキシル基が末端および/または第1級ヒドロキシル基であることを特徴とする請求項1~11のいずれか1つに記載の方法。 - ポリオール(II)は、一般式(IIb)
HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2-CH(OH)-CH2]p-OH (IIb)
のポリグリセロールであること、
ここで、一般式(IIb)において、変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1であることを特徴とする請求項1~12のいずれか1つに記載の方法。 - ポリオール(II)は、一般式(IIc)
HO-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-OH (IIc)
のジグリセロールであることを特徴とする請求項1~13のいずれか1つに記載の方法。 - ポリオール(II)は、プロパン-1,2,3-トリオール(グリセロール)ではないことを特徴とする請求項1~13のいずれか1つに記載の方法。
- ポリオール(II)は、プロパン-1,2,3-トリオール(グリセロール)であることを特徴とする請求項1~13のいずれか1つに記載の方法。
- ポリオール(II)は、アルカンジオール、特にC3-C21-アルカンジオール、好ましくはC4-C21-アルカンジオール、好ましくは直鎖または分枝状アルカンジオール、より好ましくは直鎖または分枝状C3-C21-アルカンジオール、好ましくはC4-C21-アルカンジオール、さらに好ましくは直鎖状C3-C21-アルカンジオール、好ましくはC4-C21-アルカンジオール、さらに好ましくは少なくとも1つの末端および/または第1級水酸基を有する直鎖状C3-C21-アルカンジオール、好ましくはC4-C21-アルカンジオール、さらに好ましくはペンタンジオール、特に1,2-ペンタンジオールから選択されることを特徴とする請求項1~12のいずれか1つに記載の方法。
- ラジカルR1がエチルを表し、且つ、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物が、少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)、特にポリグリセロールを有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応すること、
ここで、前記ポリオール(II)は、
変数pが、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2,より好ましくは1を表す一般式(IIb)
HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2-CH(OH)-CH2]-OH (IIb)
のポリグリセロールから選択されること、
これによって、反応生成物として、1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られることを特徴とするアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸(β-ヒドロキシ酪酸、3-ヒドロキシ酪酸)のポリオールエステル、特にポリグリセロールエステルを製造する方法であって、請求項1~17のいずれか1つに記載の方法。 - 反応中に、一般式(VI)
R1-OH (VI)
による化合物が同時に形成されること、ここで、一般式(VI)において、ラジカルR1が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表すこと;
一般式(VI)による化合物が、反応から除去され、特に連続的に除去され、特に蒸留による好ましくは連続的な除去によって取り出されることを特徴とする請求項1~18のいずれか1つに記載の方法。 - 反応生成物の組成物、特に種々のおよび/または異なるアシルキャップされた3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルの存在および混合物の場合のそれらの比率は、反応条件によって、特に反応温度(変換温度)を選択することによって、および/または、反応圧力(変換圧力)を選択することによって、および/または、触媒を提供することによって、および、その触媒の種類および/または量に関して触媒を選択することによって、および/または、出発化合物(反応物)の量を選択することによって、および/または、上記に定義されるような一般式(VI)による化合物の除去を提供することによって、制御および/または調節されることを特徴とする請求項1~19のいずれか1つに記載の方法。
- 得られた反応生成物は、反応が行われた後に分留されること、特に蒸留によって分留されることを特徴とする請求項1~20のいずれか1つに記載の方法。
- 未反応の出発化合物(I)および/または(II)は、反応生成物から分離され、その後リサイクルされることを特徴とする請求項1~21のいずれか1つに記載の方法。
- (c) 第1の方法段階において、
ラジカルR1が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表す一般式(IV)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1 (IV)
の少なくとも1つの化合物が、
ラジカルR3がC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表す一般式(V)
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR3 (V)
の少なくとも1つの化合物と反応し、
これによって、
ラジカルR1が上記に定義される意味を有し且つラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の化合物が形成される;それに続いて、
(d) 第2の方法段階において、上記に定義されるようなこの方法によって取得される一般式(I)の化合物が、上記に定義されるような少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)、特にポリグリセロールを有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応し、
これによって、反応生成物として、少なくとも1つのアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られることを特徴とするアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステルを製造する方法、特に請求項1~22のいずれか1つに記載の方法。 - 反応が起こった後に反応生成物中に依然として存在するヒドロキシル基が、少なくとも部分的に、好ましくは完全に、官能化され、特にエステル化されること;および/または、
前記反応に続いて、まだ存在するヒドロキシル基の部分的な、特に完全な官能化、特にエステル化が行われることを特徴とする請求項1~23のいずれか1つに記載の方法。 - 反応が起こった後に反応生成物にまだ存在するヒドロキシル基の官能化、特にエステル化は、
一般式(VII)
R4-O-R4 (VII)
の少なくとも1つのカルボン酸無水物で実行すること、
ここで、一般式(VII)において、ラジカルR4が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであることを特徴とする請求項1~24のいずれか1つに記載の方法。 - 一般式(VII)のカルボン酸無水物として、化合物は、ラジカルR4がお互いに異なるものにおいて使用されること;または、
一般式(VII)のカルボン酸無水物として、非対称カルボン酸無水物が使用されることを特徴とする請求項24または25記載の方法。 - 一般式(VII)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応が行われた後の反応生成物中にまだ存在するヒドロキシル基の官能化は、60~150℃の範囲内、特に70~120℃の範囲内、好ましくは80~100℃の範囲内の温度で実行されること;および/または、
一般式(VII)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応が行われた後の反応生成物中に依然として存在するヒドロキシル基の本発明の官能化は、特に0.0001バール~10バールの範囲内、特に0.001バール~5バールの範囲内、好ましくは0.01バール~2バールの範囲内、さらに好ましくは0.05バール~1バールの範囲内の圧力で、さらに約1バールの圧力で実行されること;および/または、
一般式(VII)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応が行われた後に反応生成物中にまだ存在するヒドロキシル基の官能化が、溶媒の非存在下および/または無溶媒で実行されることを特徴とする請求項24~26のいずれか1つに記載の方法。 - 一般式(VII)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応が行われた後の反応生成物にまだ存在する水酸基の本発明官能化の間、
ラジカルR4が上記に定義にされるような意味を有する一般式(VIII)
R4-OH (VIII)
による化合物が同時に形成されること、
一般式(VIII)による化合物を反応中または反応後に、特に反応が起こった後に、好ましくは蒸留により引き出されることを特徴とする請求項24~27のいずれか1つに記載の方法。 - 一般式(VII)の少なくとも1つのカルボン酸無水物との反応が行われた後に反応生成物中にまだ存在するヒドロキシル基の官能化に続いて、特に蒸留および/またはクロマトグラフィー、好ましくは蒸留による精製が実行されること;
まだ存在する反応物および反応副生成物、特に一般式(VIII)による化合物は、蒸留除去されることを特徴とする請求項24~28のいずれか1つに記載の方法。 - 一般式(VII)におけるラジカルR4がお互いに異なる場合、および/または、一般式(VII)におけるラジカルR4がそれぞれ2以上の炭素原子を有するアルキルラジカルを表す場合、
一般式(VII)のカルボン酸無水物が、無水酢酸と、
ラジカルR4が上記に定義される意味を有する一般式(VIII)
R4-OH (VIII)
の少なくとも一つのカルボン酸、特に脂肪酸を反応させることによって取得可能でありおよび/または取得されることを特徴とする請求項24~29のいずれか1つに記載の方法。 - 一般式(VII)の対称的なカルボン酸無水物が製造されること;および/または、
一般式(VII)において、R4ラジカルは同一であり、2個以上の炭素原子を有するアルキルラジカルを表すことを特徴とする請求項24~31記載のいずれか1つに記載の方法。 - 一般式(VII)の非対称カルボン酸無水物が製造されること;および/または、
一般式(VII)において、R4ラジカルはお互いに異なり、好ましくは一般式(VII)において、R4ラジカルはそれぞれ2個以上の炭素原子を有するアルキルラジカルを表すことを特徴とする請求項24~31のいずれか1つに記載の方法。 - 反応が起こった後に反応生成物にまだ存在するヒドロキシル基の官能化、特にエステル化は、一般式(IX)
R4-O-R8 (IX)
の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応によって実行されること、
ここで、一般式(IX)において、
・ ラジカルR4は、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すこと、
・ラジカルR8が、水素またはC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチル、好ましくは水素を表すこと;
一般式(IX)のカルボン酸および/またはカルボン酸エステルが、脂肪酸および/または脂肪酸エステル、特にC5-C34-脂肪酸および/またはC5-C34-脂肪酸エステル、好ましくはC8-C34-脂肪酸および/またはC8-C34-脂肪酸エステルを表すことを特徴とする請求項24記載の方法。 - 一般式(IX)の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応が行われた後に反応生成物にまだ存在するヒドロキシル基の官能化は、溶媒の非存在下および/または無溶媒で実行されること;および/または、
一般式(IX)の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応が行われた後に反応生成物にまだ存在するヒドロキシル基の官能化は、触媒、特に酵素および/または金属含有および/または金属ベースの酸性触媒または塩基触媒の存在下に実行されることを特徴とする請求項24または34記載の方法。 - 一般式(IX)の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応が行われた後の反応生成物に依然として存在するヒドロキシル基の官能化は、触媒として酵素の存在下で行われること;
特に、前記酵素は、シンテターゼ(リガーゼ)、カタラーゼ、エステラーゼ、リパーゼおよびそれらの組み合わせから選択すること;および/または、
特に、前記酵素は、カンジダアンタルクチカ、ムコールミエヘイ(リゾムコールミエヘイ)、サーモミセスラヌギノサス、カンジダルゴサ、アスペルギルスオリザエ、シュードモナスセパシア、シュードモナスフルオレセンス、リゾープスデレマおよびシュードモナス属細菌およびそれらの組み合わせ、好ましくはカンジダアンタルクチカ、ムコールミエヘイ(リゾムコールミエヘイ)およびサーモミセスラヌギノサスに由来すること;および/または、
前記酵素は、特に担体上の、好ましくはポリマー担体上の、より好ましくは疎水性を有するポリマー有機担体の固定化形態において、より好ましくはポリ(メタ)アクリル樹脂系担体に固定化されて使用されること;および/または、
特に、前記酵素は反応後にリサイクルされること;および/または、
反応が起こった後に反応生成物中にまだ存在するヒドロキシル基の本発明の官能化は、触媒として酵素の存在下において、少なくとも1つのカルボン酸および/または一般式(IX)のカルボン酸エステルを用いて行われる限りにおいて、反応は、10℃~80℃の範囲内、特に20℃~80℃の範囲内、好ましくは25℃~75℃の範囲内、より好ましくは45℃~75℃の範囲内、さらに好ましくは50℃~70℃の範囲内の温度で行われること;および/または、
特に、前記酵素は、出発化合物の総量を基準にして、0.001重量%~20重量%の範囲内、特に0.01重量%~15重量%の範囲内、好ましくは0.1重量%~15重量%の範囲内、より好ましくは0.5重量%~10重量%の範囲内の量で使用すること;および/または、
特に、前記反応が触媒としての酵素の存在下に行われる場合、反応は、0.0001バール~10バールの範囲内、特に0.001バール~5バールの範囲内、好ましくは0.01バール~2バールの範囲内、より好ましくは0.05バール~1バールの範囲内の圧力で、さらに好ましくは約1バールの圧力で行われること請求項24,34または35のいずれか1つに記載の方法。 - 一般式(IX)の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応が行われた後に反応生成物にまだ存在するヒドロキシル基の官能化は、金属含有および/または金属ベースの酸性触媒または塩基触媒の存在下で実行されること;
特に、前記触媒は、特に(i)塩基性触媒、特にアルカリまたはアルカリ土類水酸化物およびアルカリまたはアルカリ土類アルコール塩、例えばNaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)2、NaOMe、KOMeおよびNa(OBu-tert.)、(ii)酸性触媒、特に鉱酸、および有機酸、例えば硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸およびカルボン酸、(iii)ルイス酸、特にチタン、錫、亜鉛およびアルミニウム化合物をベースとするルイス酸、例えば、チタンテトラブチレート、スズ酸、酢酸亜鉛、三塩化アルミニウム、アルミニウムトリイソプロピル、および(iv)不均一系触媒、特に鉱物ケイ酸塩、ゲルマン酸塩、炭酸塩およびアルミニウム酸化物に基づく、ゼオライト、モンモリロナイト、モルデナイト、ヒドロタルサイトおよびアルミナ、ならびにこれらの組み合わせなどから選択されること;および/または、
特に、前紀触媒は、特に、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコラートであること;および/または、
特に、前記触媒は官能化後リサイクルされること;および/または、
特に、一般式(IX)の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応が行われた後に反応生成物中にまだ存在するヒドロキシル基の官能化が、金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下で行われる場合、温度は広い範囲内で変化させることが可能である。特に、反応は、金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下において、20℃~150℃の範囲内、特に50℃~140℃の範囲内、好ましくは70℃~130℃の範囲内、より好ましくは80℃~125℃の範囲内、さらに好ましくは100℃~120℃の範囲内の温度で実行されること;および/または、
特に、前記触媒は、出発化合物の総量を基準にして、0.01重量%~30重量%の範囲内、特に0.05重量%~15重量%の範囲内、好ましくは0.1重量%~15重量%の範囲内、より好ましくは0.2重量%~10重量%の量で使用されること;および/または、
反応は、金属含有および/または金属ベースの、酸性または塩基性触媒の存在下において、0.0001バール~10バールの範囲内、特に0.001バール~5バールの範囲内、好ましくは0.01バール~2バールの範囲内、より好ましくは0.05バール~1バールの範囲内の圧力で、さらに好ましくは約1バールの圧力で、実行されることを特徴とする24,35または36記載の方法。 - 一般式(IX)の少なくとも1つのカルボン酸および/またはカルボン酸エステルとの反応後に反応生成物にまだ存在するヒドロキシル基の官能化の間、ラジカルR8が上記に定義された意味を有する一般式(XI)
R8-OH (XI)
の化合物が同時に形成されること、
特に、一般式(XI)の化合物は、反応が実行される間または後に、特に反応中に、好ましくは蒸留によって引き出されることを特徴とする請求項24または34~37のいずれか1つに記載の方法。 - 請求項1~22のいずれか1つによる方法によって反応生成物(III)に導入されたエステル基が、上記に定義されるような一般式(IX)の化合物によって部分的にトランスエステル化されること、および/または、請求項1~22のいずれか1つによる方法によって反応生成物(III)に導入されたエステル基が、上記に定義されるような意味を有するラジカルR4によるエステル交換によって部分交換されていることを特徴とする請求項1~23のいずれか1つに記載の方法。
- 前記エステル交換は、請求項34~38のいずれか1つに記載の反応生成物の下で実行されることを特徴とする請求項39記載の方法。
- アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸(β-ヒドロキシ酪酸、3-ヒドロキシ酪酸)の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化された、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたポリオールエステル、特にポリグリセロールエステルを生産する方法において、
(C) (第1の)合成経路(A)によれば、第1の方法段階において最初に、
ラジカルR1が水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはエチルを表し、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表す一般式(I)
CH3-CH(OR2)-CH2-C(O)OR1 (I)
の少なくとも1つの化合物が、特に関連する従属請求項のいずれか1つに記載されるような少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)を有する少なくとも1つのポリオール(II)と反応すること、
それに続く第2の方法段階において、第2の方法段階が、
(iii) 少なくとも1つの脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物による、特に少なくとも1つのC5-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物による、好ましくは少なくとも1つのC8-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物による、まだ存在するヒドロキシル基の少なくとも部分的な官能化、特に少なくとも部分的なエステル化、および/または、
(iv) 少なくとも1つの脂肪酸および/またはそのエステルによる、特に少なくとも1つのC5-C34-脂肪酸および/またはそのエステルによる、好ましくは少なくとも1つのC8-C34-脂肪酸および/またはそのエステルによる、第1の方法段階に導入されたエステル基の部分的なエステル交換化;を有するものであること;
または、
(D) ((A)に代わる第2の)合成経路(B)によれば、先ず第1の方法段階において、特に関連した従属請求項のいずれか1つに記載したような、少なくとも2つ、特に少なくとも3つのヒドロキシル基(OH基)を有する少なくとも1つのポリオール(II)が、
少なくとも1つの脂肪酸および/またはそのエステル若しくは水和物による、特に少なくとも1つのC5-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは水和物による、好ましくは少なくとも1つのC8-C34-脂肪酸および/またはそのエステル若しくは無水物と反応すること、
これに続く第2の方法段階において、前記第2の方法段階が、
(iii) 上記に定義されるような一般式(I)の化合物による、まだ存在するヒドロキシル基の少なくとも部分的なエステル化、および/または、
(iv) 上記に定義されるような一般式(I)の化合物による、第1の方法段階において導入されたエステル基の部分的なエステル交換化;を有するものであること、
これによって、反応生成物として、それぞれの場合において、1つ以上の官能化され、特にC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、好ましくは1つ以上の官能化され、特にC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが、得られるものであることを特徴とする方法。 - 前記製造は、請求項1~38のいずれか1つによって実行されることを特徴とする請求項41記載の方法。
- 前記合成経路(B)によれば、脂肪酸および/または脂肪酸エステルは、上記に定義されるような一般式(IX)のカルボン酸および/またはカルボン酸エステルであること;および/または、
合成経路(B)によれば、脂肪酸無水物が、上記に定義されるような一般式(VII)のカルボン酸無水物であることを特徴とする請求項41記載の方法。 - 合成経路(B)によれば、第1の方法段階において、前記反応は、溶媒の非存在下および/または無溶媒で実行されること;および/、または、
合成経路(B)によれば、第1の方法段階において、出発材料として脂肪酸および/またはそのエステルを用いる場合、前記反応は、触媒、特に金属含有および/または金属ベースの酸性触媒または塩基性触媒の存在下で実行されること、特に触媒は反応後リサイクルされること;または、
合成経路(B)によれば、出発材料として脂肪酸無水物が用いられる場合、前記反応は、触媒の非存在下および/または無触媒で行われることを特徴とする請求項41または43に記載の方法。 - 合成経路(B)によれば、第1の方法段階において、出発材料として脂肪酸および/またはそのエステルを用いる場合、前記反応は、金属含有および/または金属系、酸性または塩基性触媒の存在下で行われること;
特に、前記触媒は、(i)塩基性触媒、特にアルカリまたはアルカリ土類水酸化物およびアルカリまたはアルカリ土類アルコール塩、例えばNaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)2、NaOMe、KOMeおよびNa(OBu-tert.)、(ii)酸性触媒、特に鉱酸、および有機酸、例えば硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸およびカルボン酸、(iii)ルイス酸、特にチタン、錫、亜鉛およびアルミニウム化合物をベースとするルイス酸、例えば、チタンテトラブチレート、スズ酸、酢酸亜鉛、三塩化アルミニウム、アルミニウムトリイソプロピル、および(iv)不均一系触媒、特に鉱物ケイ酸塩、ゲルマン酸塩、炭酸塩およびアルミニウム酸化物に基づく、ゼオライト、モンモリロナイト、モルデナイト、ヒドロタルサイトおよびアルミナ、ならびにこれらの組み合わせから選択されること;および/または、
特に、アルカリまたはアルカリ土類アルコラートが、触媒として使用されること;および/または、
特に、前記触媒は、反応後にリサイクルされること;および/または、
特に前記反応は、金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下において、20℃~150℃の範囲内、特に50℃~140℃の範囲内、好ましくは70℃~130℃の範囲内、より好ましくは80℃~125℃の範囲内、さらに好ましくは100℃~120℃の範囲内の温度で行われること;および/または、
特に、前記触媒は、出発化合物の総量に基づいて、0.01重量%~30重量%の範囲内、特に0.05重量%~15重量%の範囲内、好ましくは0.1重量%~15重量%の範囲内、好ましくは0.2重量%~10重量%の範囲内の量で使用されること;および/または、
前記反応が、金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下において、0.0001バール~10バールの範囲内、特に0.001バール~5バールの範囲内、好ましくは0.01バール~2バールの範囲内、より好ましくは0.05バール~1バールの範囲内の圧力で、さらに好ましくは約1バールの圧力で実行されることを特徴とする請求項41、43または44記載の方法。 - 合成経路(B)によれば、反応の出発材料として脂肪酸および/またはそのエステルを使用する場合、上記に定義した一般式(XI)の化合物が同時に形成されること、
特に、一般式(XI)の化合物は、反応中または反応後に、特に反応中に、好ましくは蒸留により取り出されること;または、
合成経路(B)によれば、反応の出発材料として脂肪酸無水物を使用する場合、上記に定義するような一般式(VIII)の化合物が同時に形成されること、
特に、一般式(VIII)の化合物は、反応中または反応後に、好ましくは蒸留により取り出されることを特徴とする請求項41または43~45のいずれか1つに記載の方法。 - 合成経路(B)によれば、第2の方法段階は、溶媒の非存在下および/または無溶媒で実行されること;および/または、
合成経路(B)によれば、第2の方法段階は、触媒、請求項45に記載されるような金属含有および/または金属ベースの酸性または塩基性触媒の存在下で実行されること;特に、触媒は反応後にリサイクルされることを特徴とする請求項41または43~46のいずれか1つに記載の方法。 - 合成ルート(B)によれば、第2の方法段階において、一般式(X)
R1-O-R5 (X)
の化合物が同時に形成される。ここで、一般式(X)において、
・ ラジカルR1が、水素またはC1-C4-アルキル、特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、好ましくはエチルを表し、
・ ラジカルR5が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素または上記に定義されたラジカルR4を表すものであること;
特に、一般式(X)の化合物が、反応が行われている間または後に、好ましくは蒸留によって取り出されることを特徴とする請求項41または43~47のいずれか1つに記載の方法。 - 特に遊離形態のまたはそのエステル若しくは無水物の形態の脂肪酸、特にC5-C34-脂肪酸、好ましくはC8-C34-脂肪酸は、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ヘネイコサン酸、ベヘン酸、リグノセライド、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラセリン酸、ゲルジ酸、ウンデシル酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、マーガレイン酸、ペトロセル酸、オレイン酸、エライジン酸、バセン酸、ガドール酸、セトレン酸、エルカ酸、ニュルンボン酸、リノール酸。リノレン酸、カレンデュラ酸、プニック酸、エレオステアリン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサジエノ酸、ドコサテトラエン酸、ドコサヘキサエン酸、テトラコサヘキサエン酸ならびにこれらの混合物の群から選択されること;および/または、
特に遊離形態またはそのエステルもしくは無水物の形態の脂肪酸、特にC5-C34-脂肪酸、好ましくはC8-C34-脂肪酸は、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミトレイン酸、セトレン酸、オレイン酸、ガドレイン酸セトレン酸、エルシン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサジエノ酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、テトラコサヘキサエン酸ならびにこれらの混合物の群から選択され、好ましくはエイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸ならびにこれらの混合物の群から選択されること;および/または、
特に遊離形態またはそのエステルもしくは無水物の形態の脂肪酸、好ましくはC5-C34-脂肪酸、好ましくはC8-C34-脂肪酸は、魚油に基づく脂肪酸および/または魚油中に存在する脂肪酸、特にエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸およびテトラコサヘキサエン酸ならびにこれらの混合物の群から選択され、好ましくはエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸ならびにこれらの混合物の群から選択されることを特徴とする請求項24、30、34または39~48のいずれか1つに記載の方法。 - 反応生成物として、請求項54~59のいずれか1つに記載の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、特に任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシブチ酸ポリオールエステル(III”)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られることを特徴とする請求項1~49のいずれか1つに記載の方法。
- 反応生成物として、請求項61~66のいずれか1つに記載の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られることを特徴とする請求項1~23のいずれか1つに記載の方法。
- 反応生成物として、請求項68~77のいずれか1つに記載の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルが得られることを特徴とする請求項24~49のいずれか1つに記載の方法。
- 請求項1~52のいずれか1つに記載の方法によって取得可能な反応生成物。
- 反応生成物が、一般式(IIIa”)
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロック)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III”)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIa”)において、
・ Xは、有機ラジカル、特に3個~21個の炭素原子、好ましくは4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、アルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、特にC4-C21-アルキルラジカル、またはC3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、より好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される好ましくは飽和有機ラジカルを表すこと、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立した、1~10の整数を表すこと、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ラジカルR2が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものであること;
特に、基R6O-が、ラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であることを特徴とする反応生成物、特に(化学的)生成物または反応物混合物、特に請求項53記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIIb”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIb”)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表すこと、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とすることを特徴とする請求項53または54記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIIc”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIc”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とすることを特徴とする請求項53~55のいずれか1つに記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIId”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIId”)
の1つ以上の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIId”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、特に(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とすることを特徴とする請求項53~55のいずれか1つに記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、特に、上記に定義するような少なくとも2つの異なる任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステルの混合物を有することを特徴とする請求項53~57のいずれか1つに記載の反応生成物。
- 前記反応生成物は、特に、上記に定義するような少なくとも3つの異なる任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステルの混合物を有することを特徴とする請求項53~58のいずれか1つに記載の反応生成物。
- 請求項1~23のいずれか1つに記載の方法によって取得可能な反応生成物。
- 前記反応生成物は、一般式(IIIa)
(R7O)m-(X)-(OR7)n (IIIa)
の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIa)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される好ましくは飽和有機ラジカルを表すこと、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立した1~10の整数を表すこと、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであること;
特に、基R7O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R7O-が端末であることを特徴とする反応生成物、特に(化学)生成物または生成物混合物、特に請求項60記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIIb)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-[O-CH2-CH(OR7)-CH2]p-OR7 (IIIb)
の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIb)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表すこと、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであることを特徴とする請求項60または61記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIIc)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-[O-CH2-CH(OR7)-CH2]p-OR7 (IIIc)
の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIc)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであることを特徴とする請求項60~62のいずれか1つに記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIId)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-OR7 (IIId)
の1つまたは複数のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有するものであること、
ここで、一般式(IIId)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであることを特徴とする請求項60~62のいずれか1つに記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、特に上記に定義されるような少なくとも2つの異なるアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルの混合物を有することを特徴とする請求項60~64のいずれか1つに記載の反応生成物。
- 前記反応生成物は、特に上記に定義されるような少なくとも3つの異なるアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルの混合物を有することを特徴とする請求項60~65のいずれか1つに記載の反応生成物。
- 請求項24~49のいずれか1つに記載の方法によって取得可能な反応生成物。
- 反応生成物は、一般式(IIIa’)
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIa’)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表すこと、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表すこと、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;
特に、基R6O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であることを特徴とする反応生成物、特に(化学)生成物または生成物混合物、特に請求項67記載の反応生成物。 - 一般式(IIIa’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すものであること、および、少なくとも1つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とすること;および/または、
一般式(IIIa’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素を表さないことを特徴とする請求項68記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、、一般式(IIIb’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIb’)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表すこと、
・ ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものであることを特徴とする請求項67~69のいずれか1つに記載の反応生成物。 - 一般式(IIIb’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6が上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;および/または、
一般式(IIIb’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素を表さないことを特徴とする請求項70記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIIc’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたのアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIIc’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること特徴とする請求項67~71のいずれか1つに記載の反応生成物。 - 一般式(IIIc’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すことが好ましいものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6が上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;および/または、
、一般式(IIIc’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素を表さないことを特徴とする請求項72記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、一般式(IIId’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc’)
の1つ以上の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されたのアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有すること、
ここで、一般式(IIId’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものであることを特徴とする請求項67~71記載の反応生成物。 - 一般式(IIId’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すことが好ましいものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6が上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;および/または、
一般式(IIId’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素を表さないことを特徴とする請求項74記載の反応生成物。 - 前記反応生成物は、特に上記に定義されるような少なくとも2つの異なる官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステルの混合物(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルの混合物を有することを特徴とする請求項67~75のいずれか1つに記載の反応生成物。
- 前記反応生成物は、特に上記に定義されるような少なくとも3つの異なる官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステルの混合物(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルの混合物を有することを特徴とする請求項67~76のいずれか1つに記載の反応生成物。
- 一般式(IIIa”)
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa”)
の任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルであって、
ここで、一般式(IIIa”)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表すこと、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表すこと、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものであること;
特に、基R6O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であることを特徴とする任意に官能化されたアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステル。 - 任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIb”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb”)
に対応すること、
ここで、一般式(IIIb”)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表し、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものであるこtろを特徴とする請求項78記載の任意に官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸リオールエステル(III’”)。 - 任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIc”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc”)
に対応すること、
ここで、一般式(IIIc”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものであることを特徴とする請求項78または79記載の任意に官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III”)。 - 任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIId”)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIId”)
に対応すること、
ここで、一般式(IIId”)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すことを条件とするものであることを特徴とする請求項78または79記載の任意に官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III”)。 - 上記に定義されるような少なくとも2つの異なる任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III”)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することを特徴とする混合物。
- 上記に定義されるような少なくとも3つの異なる任意に官能化され、特に任意に脂肪酸で官能化され、好ましくは任意にC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくは任意にC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III”)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有することを特徴とする混合物。
- 一般式(IIIa)
(R7O)m-(X)-(OR7)n (IIIa)
のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルであって、
ここで、一般式(IIIa)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表すこと、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表すこと、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを表すことを条件とするものであること;
特に、基R7O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R7O-が末端であることを特徴とするアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステル。 - アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIb)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-[O-CH2-CH(OR7)-CH2]p-OR7 (IIIb)
に対応すること、
ここで、一般式(IIIb)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2,より好ましくは1を表すこと、
・ ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここで、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであることを特徴とする請求項84記載のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル。 - アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIc)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-O-CH2-CH(OR7)-CH2-OR7 (IIIc)
に対応すること、
ここで、一般式(IIIc)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここで、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであることを特徴とする請求項84または85記載のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル。 - アシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIId)
R7O-CH2-CH(OR7)-CH2-OR7 (IIId)
に対応すること、
ここで、一般式(IIId)において、ラジカルR7は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここで、ラジカルR2がラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR7、特に少なくとも2つのラジカルR7が、水素を表さないことを条件とするものであることを特徴とする請求項84または85記載のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル。 - 上記に定義されるような少なくとも2つの異なるアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有する混合物。
- 上記に定義されるような少なくとも3つの異なるアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有する混合物。
- 一般式(IIIa’)
(R6O)m-(X)-(OR6)n (IIIa’)
の官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルであって、
ここで、一般式(IIIa’)において、
・ Xは、有機ラジカル、3個~21個の炭素原子、特に4個~21個の炭素原子を有するとともに任意に1個~9個の酸素原子を有し、好ましくはアルキルラジカルまたは(ポリ)アルキルエーテルラジカル。特に(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択され、より好ましくはC3-C21-アルキルラジカル、好ましくはC4-C21-アルキルラジカル、または、C3-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキルエーテルラジカル、特にC3-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカル、好ましくはC4-C21-(ポリ)アルキレングリコールラジカルから選択される飽和有機ラジカルを表すこと、
・ 変数mおよびnは、それぞれお互いに独立したものであり、1~10の整数を表すこと、
・ ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;
特に、基R6O-がラジカルXの任意の位置にあり、好ましくは少なくとも1つの基R6O-が末端であることを特徴とする官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステル。 - 一般式(IIIa’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;および/または、
一般式(IIIa’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素を表さないことを特徴とする請求項90に記載された官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)。 - 官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIb’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-[O-CH2-CH(OR6)-CH2]p-OR6 (IIIb’)
に対応すること、
ここで、一般式(IIIb’)において、
・ 変数pは、0~6の整数、特に1~4の整数、好ましくは1または2、より好ましくは1を表すこと、
・ ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものであることを特徴とする請求項90または91記載の官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)。 - 一般式(IIIb’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;および/または、
一般式(IIIb’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであるが、水素を表さないことを特徴とする請求項92記載の官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)。 - 官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIIc’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIIc’)
に対応すること、
ここで、一般式(IIIc’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものであることを特徴とする請求項90~93のいずれか1つに記載の官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)。 - 一般式(IIIc’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6が上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;および/または、
一般式(IIIc’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素を表さないことを特徴とする請求項94の記載の官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)。 - 官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルは、一般式(IIId’)
R6O-CH2-CH(OR6)-CH2-OR6 (IIId’)
に対応すること、
ここで、一般式(IIId’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素またはラジカルR2を表し、ここでラジカルR2が、ラジカルCH3-C(O)-CH2-C(O)-またはラジカルR4を表し、ここでラジカルR4が、線形(直鎖)または分枝状、飽和またはモノ-若しくはポリ不飽和タイプの(C1-C33-アルキル)-C(O)-、(C4-C33-アルキル)-C(O)-、好ましくは(C7-C33-アルキル)-C(O)-のラジカルを表すものであるが、ただし、少なくとも2つのラジカルR6が水素を表さないこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されたようなラジカルR4を表すことを条件とするものであることを特徴とする請求項90~93のいずれか1つに記載の官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)。 - 一般式(IIId’)において、ラジカルR6は、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、上記に定義されるようなラジカルR2または上記に定義されるようなラジカルR4を表すものであるが、ただし、少なくとも1つのラジカルR6、特に少なくとも2つのラジカルR6が、上記に定義されるようなラジカルR2を表すこと、および、少なくとも1つのラジカルR6が上記に定義されるようなラジカルR4を表すことを条件とするものであること;および/または、
一般式(IIId’)において、ラジカルR6が、それぞれお互いに独立した同一または異なるものであり、水素を表さないことを特徴とする請求項96記載の官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)。 - 上記に定義されるような少なくとも2つの官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルの混合物。
- 上記に定義されるような少なくとも3つの官能化され、特に脂肪酸で官能化され、好ましくはC5-C34-脂肪酸で官能化され、より好ましくはC8-C34-脂肪酸で官能化されアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルの混合物。
- 請求項53~77のいずれか1つに記載の反応生成物および/または請求項78~99のいずれか1つに記載の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル(III’)、特に3-ヒドロキシ酪酸ポリグリセロールエステルを有する医薬品組成物、特に医薬品または薬剤。
- エネルギー代謝、特にケト体代謝の障害を伴う疾患、例えば特に脳梗塞、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの循環器疾患、リフィーディング症候群、食欲不振、てんかん、認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、糖輸送体欠損(GLUT1欠損)などの脂肪代謝性疾患、VL-FAOD、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、ハンチントン病、T細胞リンパ腫、星細胞腫、グリオブラストーマなどの癌、HIV、関節リウマチ、尿道炎などのリュウマチ性疾患。慢性炎症性腸疾患、特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症などのリオソーム貯蔵病、特にニーマン・ピック病、糖尿病、化学療法の影響や副作用に関連する疾患に関する予防的および/または治療的処置のための、または、人体または動物体の疾患の予防的および/または治療的処置における使用のための請求項100記載の医薬組成物。
- 特に、エネルギー代謝、特にケト体代謝の障害を伴う疾患、例えば特に脳梗塞、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの循環器疾患、リフィーディング症候群、食欲不振、てんかん、認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、糖輸送体欠損(GLUT1欠損)などの脂肪代謝性疾患、VL-FAOD、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、ハンチントン病、T細胞リンパ腫、星細胞腫、グリオブラストーマなどの癌、HIV、関節リウマチ、尿道炎などのリュウマチ性疾患。慢性炎症性腸疾患、特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症などのリオソーム貯蔵病、特にニーマン・ピック病、糖尿病、化学療法の影響や副作用に関連する疾患に関する予防的および/または治療的処置のための、または、人体または動物体の疾患の予防的および/または治療的処置における使用のための、請求項54~77のいずれか1つに記載の反応生成物、および/または、請求項78~99のいずれか1つに記載の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステル。
- 特に、エネルギー代謝、特にケト体代謝の障害を伴う疾患、例えば特に脳梗塞、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの循環器疾患、リフィーディング症候群、食欲不振、てんかん、認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、糖輸送体欠損(GLUT1欠損)などの脂肪代謝性疾患、VL-FAOD、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、ハンチントン病、T細胞リンパ腫、星細胞腫、グリオブラストーマなどの癌、HIV、関節リウマチ、尿道炎などのリュウマチ性疾患。慢性炎症性腸疾患、特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症などのリオソーム貯蔵病、特にニーマン・ピック病、糖尿病、化学療法の影響や副作用に関連する疾患に関する予防的および/または治療的処置のための、または、人体または動物体の疾患の予防的および/または治療的処置における使用のための、請求項53~77のいずれか1つに記載の反応生成物、および/または、請求項78~99のいずれか1つに記載の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステルの使用。
- 予防的および/または治療的処置のための、または空腹、ダイエットまたは低炭水化物栄養のような異化代謝状態への適用のための医薬品を製造するための、請求項53~77のいずれか1つに記載の反応生成物および/または請求項78~99のいずれか1つに記載の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステルの使用。
- 請求項53~77のいずれか1つに記載の反応生成物および/または請求項78~99のいずれか1つに記載の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステルを有する食品および/または食品生成物。
- 前記食品および/または食品生成物は、本質的に、栄養補助食品、機能性食品、新規食品、食品添加物、食品サプリメント、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤、または筋力および/または耐久スポーツサプリメントであることを特徴とする請求項105記載の食品および/または食品生成物。
- 食品および/または食品生成物における請求項53~77のいずれか1つに記載の反応生成物および/または請求項78~99のいずれか1つに記載の1つ以上のアシルキャップされた(アシルブロックされた)3-ヒドロキシ酪酸ポリオールエステルの使用。
- 前記食品および/または食品生成物は、本質的に、栄養補助食品、機能性食品、新規食品、食品添加物、食品サプリメント、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤、または筋力および/または耐久スポーツサプリメントであることを特徴とする請求項107の使用。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2019/065278 WO2020249198A1 (de) | 2019-06-12 | 2019-06-12 | Verfahren zur herstellung von polyolbasierten estern von acylverkappten 3-hydroxycarbonsäuren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022536900A true JP2022536900A (ja) | 2022-08-22 |
JP7459142B2 JP7459142B2 (ja) | 2024-04-01 |
Family
ID=66951917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021573412A Active JP7459142B2 (ja) | 2019-06-12 | 2019-06-12 | アシルキャップされた3-ヒドロキシカルボン酸のポリオール系エステルの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3956283A1 (ja) |
JP (1) | JP7459142B2 (ja) |
CN (1) | CN114008014B (ja) |
WO (1) | WO2020249198A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022536492A (ja) * | 2019-06-12 | 2022-08-17 | アイオーアイ オレオ ゲーエムベーハー | ヒドロキシカルボン酸のポリオールベースのエステル、特にポリグリセロールエステルの製造方法。 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20230303478A1 (en) * | 2020-07-13 | 2023-09-28 | Ioi Oleo Gmbh | Process for preparing carboxylic acid esters of hydroxybutanoates |
WO2023083570A1 (en) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | Arxada Ag | Polyol-derived compounds |
WO2024083889A1 (en) * | 2022-10-18 | 2024-04-25 | Arxada Ag | Polyol-derived compounds |
FR3144134A1 (fr) * | 2022-12-27 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001515510A (ja) * | 1997-03-17 | 2001-09-18 | ビーティージー・インターナショナル・リミテッド | 治療用組成物 |
JP2016514725A (ja) * | 2013-03-19 | 2016-05-23 | ユニヴァーシティ オブ サウス フロリダ | 高められ且つ継続されるケトーシスを生じさせる組成物および方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995009145A1 (en) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Eastman Chemical Company | NUTRITIVE GLYCEROL ESTERS OF β-ACYLOXY BUTYRATES |
WO1995009144A1 (en) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Eastman Chemical Company | Nutritive water soluble glycerol esters of hydroxy butyric acid |
AU2004245567B2 (en) * | 2003-06-03 | 2011-06-23 | Oxford University Innovation Limited | Nutritional supplements and therapeutic compositions comprising (R)-3-hydroxybutyrate derivatives |
EP1778212A4 (en) * | 2004-07-23 | 2010-12-08 | Btg Int Ltd | SACCHARIDES CETOGENES |
WO2008005818A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Stepan Co | Glyceride esters for the treatment of diseases associated with reduced neuronal metabolism of glucose |
CN102164884B (zh) * | 2008-08-21 | 2015-03-11 | 伊希斯创新有限公司 | 羟基丁酸酯及其医学用途 |
GB201206192D0 (en) * | 2012-04-05 | 2012-05-23 | Tdeltas Ltd | Ketone bodies and ketone body esters and for maintaining or improving muscle power output |
JP7514457B2 (ja) * | 2016-12-21 | 2024-07-11 | ウニヴェルズィテーツ-キンダースピタル バイダアー バーゼル | 片頭痛の予防および治療 |
US20180177753A1 (en) * | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Neuroenergy Ventures, Inc. | Glyceryl 3-hydroxybutyrates for migraine symptom management |
GB201715654D0 (en) * | 2017-09-27 | 2017-11-08 | Tdeltas Ltd | Method of treatment |
-
2019
- 2019-06-12 JP JP2021573412A patent/JP7459142B2/ja active Active
- 2019-06-12 WO PCT/EP2019/065278 patent/WO2020249198A1/de unknown
- 2019-06-12 EP EP19731650.8A patent/EP3956283A1/de active Pending
- 2019-06-12 CN CN201980097472.4A patent/CN114008014B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001515510A (ja) * | 1997-03-17 | 2001-09-18 | ビーティージー・インターナショナル・リミテッド | 治療用組成物 |
JP2016514725A (ja) * | 2013-03-19 | 2016-05-23 | ユニヴァーシティ オブ サウス フロリダ | 高められ且つ継続されるケトーシスを生じさせる組成物および方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022536492A (ja) * | 2019-06-12 | 2022-08-17 | アイオーアイ オレオ ゲーエムベーハー | ヒドロキシカルボン酸のポリオールベースのエステル、特にポリグリセロールエステルの製造方法。 |
JP7459140B2 (ja) | 2019-06-12 | 2024-04-01 | ケトリピックス セラポーティクス ゲーエムベーハー | ヒドロキシカルボン酸のポリオールベースのエステル、特にポリグリセロールエステルの製造方法。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3956283A1 (de) | 2022-02-23 |
JP7459142B2 (ja) | 2024-04-01 |
WO2020249198A1 (de) | 2020-12-17 |
CN114008014A (zh) | 2022-02-01 |
BR112021025045A2 (pt) | 2022-02-01 |
CN114008014B (zh) | 2024-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7459142B2 (ja) | アシルキャップされた3-ヒドロキシカルボン酸のポリオール系エステルの製造方法 | |
JP2024009104A (ja) | ケトカルボン酸のポリオールベースのエステルの製造方法 | |
JP2024010045A (ja) | ヒドロキシカルボン酸のポリオール系エステルの製造方法 | |
US11919851B2 (en) | Method for producing polyol-based esters of optionally acylated hydroxycarboxylic acids | |
US11492321B2 (en) | Method for producing capped 3-hydroxycarboxylic acids and their salts and esters | |
CN113329990B (zh) | 羟基羧酸甘油酯的生产方法 | |
JP7459141B2 (ja) | アシルカップされたヒドロキシカルボン酸及びその塩とエステルを製造する方法 | |
JP7459140B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸のポリオールベースのエステル、特にポリグリセロールエステルの製造方法。 | |
JP7252350B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸のグリセリドに基づく構造単位を含む脂質の製造方法 | |
JP7252351B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸の脂肪アルコールエステルの製造方法 | |
US20230257517A1 (en) | Process for preparing carboxylic acid ester-cross-linked polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid | |
US12030852B2 (en) | Method for producing fatty alcohol esters of hydroxycarboxylic acids | |
JP2023543654A (ja) | 高分子カルボン酸のオキソブタノールエステルの製造方法 | |
US20240228422A1 (en) | Process for preparing oxobutanol esters of polymeric carboxylic acids | |
JP2023543109A (ja) | ヒドロキシブタン酸エステルのカルボン酸エステルの製造方法 | |
JP2023543110A (ja) | オキソブタノールでエステル化されたポリグリセロールエステルを製造する方法 | |
BR112021025043B1 (pt) | Processo para a produção de ácidos 3-hidroxicarboxílicos capeados com acila assim como seus sais e ésteres |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220302 |
|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20220128 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220302 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230308 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230413 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20230530 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230704 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230713 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231004 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231020 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240315 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240319 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7459142 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |