JP2022535733A - 糖酸のカルシウム塩、マグネシウム塩、および亜鉛塩の製造のための方法 - Google Patents
糖酸のカルシウム塩、マグネシウム塩、および亜鉛塩の製造のための方法 Download PDFInfo
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Abstract
糖酸のカルシウム塩、マグネシウム塩、および亜鉛塩の調製のための方法がここで見出され、これは本発明の目的であり、この方法は、糖を提供することと、貴金属触媒、酸素、および不均一水酸化物源の存在下で糖を糖酸に酸化することと、を含み得ることを特徴とする。好ましくは、酸化は、金触媒、および水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、または水酸化亜鉛の不均一源を用いて行われる。酸化を、バッチまたは連続的な方法で実行することができる。【選択図】なし
Description
関連出願の相互参照
本出願は、２０１９年５月２８日に出願された、米国仮特許出願第６２／８５３，５２５号の利益を主張し、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０１９年５月２８日に出願された、米国仮特許出願第６２／８５３，５２５号の利益を主張し、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本開示は、触媒および不均一水酸化物源の存在下での糖の糖酸への酸化を含む、糖から、糖酸の高純度のカルシウム塩、マグネシウム塩および亜鉛塩を製造するプロセスに関する。
アルドン酸、およびアルドン酸を組み込む関連する二糖の塩は、様々な市場のために工業的に使用されている。特に、グルコン酸塩は広く使用されている。例えば、グルコン酸塩は、錯化剤であり、繊維産業において、洗剤において、およびコンクリートにおいて使用されている。それらは、飲料における、そしてまたパンおよび飼料における食品添加物である。グルコン酸の多価金属塩（グルコン酸塩）は、食品および飼料における高度に生物学的に利用可能なミネラル補給剤のために使用されている。食品適用および医薬調製のためのグルコン酸塩は、非常に純粋でなければならない。
グルコン酸の一価塩は、米国特許第３，９３５，０７１号、同第４，４６０，６８６号、同第５，８９７，９９５号、および同第６，８２８，１３０号におけるように、酵素酸化によって調製されている。現在、グルコン酸塩は、米国特許第２，６０２，７６８号および同第６，４１６，９８１号におけるように、発酵によって工業的に製造されている。糖酸のカルシウム塩、マグネシウム塩、および亜鉛塩は、米国特許第３，６７０，０００号におけるように、一価塩を多価金属塩とイオン交換することによって、または、グルコン酸もしくはそのラクトンを多価金属水酸化物で中和することによって製造されている。糖酸塩を製造するための生物工学的アプローチは、酵素の特異性または特定の分子および塩濃度のための発酵条件により複雑となる。その結果、生物工学的経路からの糖酸の多価塩の製造は、米国特許第７，６１８，６６４号、Ｌｕ，ｅｔ ａｌ．，Ｅｎｚｙｍｅ ａｎｄ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９６）：３３９－３４２、Ｂａｏ，ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｃｉｅｎｃｅ，６１６５－６１７０（２００１）、および中国特許第１，０５４，１６１号におけるように、しばしば効率が低い。
糖酸製造に対する生物工学的アプローチは、出発糖に極めて特異的であるので、グルコースからグルコン酸ナトリウムを容易に製造する酵素または発酵の条件は、他の糖の糖酸への酸化において全く有効でない。代替的に、貴金属触媒は、アルドースをアルドン酸のナトリウム塩に酸化するとして文献において広く記載されている。特に、金触媒は、Ｔｈｅｉｌｅｃｋｅ，ｅｔ ａｌ，Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ｔｏｄａｙ，１１５－１２０（２００７）によって記載されるように、グルコースのグルコン酸ナトリウムへの酸化のために非常に有効であることが示されている。ガラクトースは、Ｋｕｓｅｍａ，ｅｔ ａｌ．，ＣｈｅｍＣａｔＣｈｅｍ，１７８９－１７９８（２０１１）によって記載されるように、ガラクトン酸ナトリウムに酸化されている。これらの適用では、糖溶液が提供され、加圧酸素下で不均一触媒と混合される。反応における特定のアルカリ性ｐＨは、水酸化ナトリウム溶液の添加によって反応の間に維持され、反応は、生物工学的酸化のために必要とされる時間のわずか一部で起こる。さらに、得られる生成物溶液は、発酵に伴う混入物を含まず、これにより純粋な最終生成物のために必要とされる精製がより少なくなる。水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、および水酸化亜鉛は、わずかにのみ可溶性であり、飽和溶液は、わずか１％のみの濃度を有する。したがって、糖酸のカルシウム塩、マグネシウム塩、および亜鉛塩を高い濃度および純度で効率的に製造するためのフレキシブルな方法の必要性が当該技術分野に存在する。
糖酸のカルシウム塩、マグネシウム塩、および亜鉛塩の調製のための方法がここで見出され、これは本発明の目的であり、以下の段階を含むことを特徴とする：糖を、好ましくは０．５Ｍ超の濃度で、提供する；貴金属触媒、酸素、および不均一水酸化物源の存在下で糖を糖酸に酸化する。好ましくは、酸化は、金触媒、および水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、または水酸化亜鉛の不均一源を用いて行われる。酸化を、バッチまたは連続的な方法で実行することができる。
様々な実施形態を以下に記載する。実施形態の様々な要素の関係および機能は、以下の詳細な説明を参照することによってより良く理解され得る。しかしながら、実施形態は、以下に例証されるものに限定されない。特定の事例では、本明細書に開示される実施形態の理解のために必要でない詳細は省略され得る。
定義
本明細書で使用される場合、糖という用語は、アルドース、または遊離アルデヒドを有するアルドースを含む二糖を指す。糖の例としては、グルコース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、Ｌ－トレオース、ラクトース、およびマルトースが挙げられる。
本明細書で使用される場合、糖という用語は、アルドース、または遊離アルデヒドを有するアルドースを含む二糖を指す。糖の例としては、グルコース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、Ｌ－トレオース、ラクトース、およびマルトースが挙げられる。
本明細書で使用される場合、糖酸という用語は、アルドン酸、またはアルドン酸を含む二糖、およびその塩を指す。糖酸の例としては、グルコン酸、ガラクトン酸、キシロン酸、アラビノン酸、ラクトビオン酸、およびマルチオビオン酸（ｍａｌｔｉｏｂｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ）が挙げられる。
本明細書で使用される場合、不均一水酸化物源は、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、または水酸化亜鉛の不均一源を指す。
本明細書で使用される場合、水酸化マグネシウムの不均一源は、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、または炭酸マグネシウムを指す。
本明細書で使用される場合、水酸化カルシウムの不均一源は、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、または炭酸カルシウムを指す。
本明細書で使用される場合、水酸化亜鉛の不均一源は、炭酸水酸化亜鉛（ｚｉｎｃ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（［ＺｎＣＯ３］２・［Ｚｎ（ＯＨ）２］３の式を有する化合物）、水酸化亜鉛、または酸化亜鉛を指す。
本明細書で使用される「酸化」という用語は、化学反応または物理的プロセスによる糖のアルデヒド基（－ＣＨＯ）のカルボキシル基（－ＣＯＯＨ）への変換を指す。
本明細書で使用される酸素という用語は、分子状酸素（Ｏ２）を指す。酸素は、気体単独として、または大気中に存在するような気体の混合物の成分として提供され得る。
糖の提供
糖は、糖酸塩の製造のための原料である。糖は、容易に入手可能な化合物であり、多くの原料から製造され得る。例えば、グルコースは、デンプンの加水分解から一般的に入手可能であり、ラクトースは、乳汁から製造され得、グルコースおよびガラクトースは、ラクトースまたはバイオマスの加水分解から製造され得、キシロースは、バイオマスの加水分解から製造され得る。糖を製造する原料の加水分解は、酵素的または化学的のいずれかで商業的に実行され得る。糖製造への他の合成経路もまた一般的である。
糖は、糖酸塩の製造のための原料である。糖は、容易に入手可能な化合物であり、多くの原料から製造され得る。例えば、グルコースは、デンプンの加水分解から一般的に入手可能であり、ラクトースは、乳汁から製造され得、グルコースおよびガラクトースは、ラクトースまたはバイオマスの加水分解から製造され得、キシロースは、バイオマスの加水分解から製造され得る。糖を製造する原料の加水分解は、酵素的または化学的のいずれかで商業的に実行され得る。糖製造への他の合成経路もまた一般的である。
いくつかの実施形態では、糖は、グルコース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、ラクトース、またはマルトースであり得る。いくつかの実施形態では、糖は、グルコースであり得る。いくつかの実施形態では、糖は、ガラクトースであり得る。いくつかの実施形態では、糖は、キシロースであり得る。いくつかの実施形態では、糖は、アラビノースであり得る。いくつかの実施形態では、糖は、ラクトースであり得る。いくつかの実施形態では、糖は、マルトースであり得る。
好ましくは、糖は、０．１Ｍ超の濃度、より好ましくは０．５Ｍ超の濃度の溶液中で提供される。いくつかの態様では、糖の濃度は、約０．１Ｍ～約７Ｍであり得る。いくつかの態様では、糖の濃度は、約０．５Ｍ～約５Ｍ、約０．５Ｍ～約４Ｍ、約０．５Ｍ～約３Ｍ、約０．５Ｍ～約２Ｍ、または約０．１Ｍ～約１Ｍであり得る。いくつかの態様では、溶液は、水溶液であり得る。
糖の酸化
糖酸の塩を製造する方法は、貴金属触媒、酸素、および水酸化物の不均一源の存在下で糖を糖酸に酸化することを含み得る。いくつかの態様では、水酸化物の不均一源は、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、または水酸化亜鉛の不均一源であり得る。好ましくは、貴金属触媒は、金触媒である。糖酸生成物は、反応において使用される水酸化物と結合した金属塩として形成される。
糖酸の塩を製造する方法は、貴金属触媒、酸素、および水酸化物の不均一源の存在下で糖を糖酸に酸化することを含み得る。いくつかの態様では、水酸化物の不均一源は、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、または水酸化亜鉛の不均一源であり得る。好ましくは、貴金属触媒は、金触媒である。糖酸生成物は、反応において使用される水酸化物と結合した金属塩として形成される。
いくつかの実施形態では、糖酸酸化は、バッチ反応において実行され得、ここで、反応のために必要とされるすべての不均一水酸化物源が、反応の開始時に添加される。
他の実施形態では、糖の酸化は、バッチ反応において実行され得、ここで、不均一水酸化物源および水のスラリーが、経時的に反応物中に計量される。
別の実施形態では、糖の酸化は、連続反応において実行され得、ここで、不均一水酸化物源および水または糖溶液のいずれかのスラリーが、反応の間に添加される。別の実施形態では、糖の酸化は、連続反応において実行され得、ここで、結果として１：２超の糖に対する不均一水酸化物カチオンの比が生じる過剰の不均一水酸化物源が、反応チャンバーにおいて維持される。いくつかの態様では、糖に対する不均一水酸化物カチオンの比は、約１：２～約１０００：１であり得る。いくつかの態様では、糖に対する不均一水酸化物の比は、約１：２、約５：１、約５０：１、または約５００：１であり得る。
いくつかの態様では、反応容器は、約６０ｐｓｉ～約２００ｐｓｉの圧力に酸素で加圧され得る。いくつかの態様では、反応容器は、約７０ｐｓｉ、約８０ｐｓｉ、約９０ｐｓｉ、約１００ｐｓｉ、約１１０ｐｓｉ、約１２０ｐｓｉ、約１３０ｐｓｉ、約１４０ｐｓｉ、または約１５０ｐｓｉの圧力に酸素で加圧され得る。
いくつかの態様では、反応溶液の温度は、約３０℃～約７０℃であり得る。いくつかの態様では、反応溶液の温度は、約４０℃、約５０℃、または約６０℃であり得る。
いくつかの態様では、反応溶液における糖酸の塩の得られる濃度は、約０．１Ｍ～約１Ｍであり得る。いくつかの態様では、反応溶液における糖酸の塩の得られる濃度は、約０．２Ｍ、約０．３Ｍ、約０．４Ｍ、または約０．５Ｍからであり得る。
いくつかの態様では、酸化は、バッチ反応として行われ得る。バッチ反応において、すべての不均一水酸化物源は、バッチ反応の開始時に添加され得る。いくつかの態様では、不均一水酸化物源は、バッチ反応の間に添加され得る。
いくつかの態様では、酸化は、連続反応として行われ得る。連続反応のために、不均一水酸化物源は、連続反応の間に添加され得る。いくつかの態様では、反応器に過剰量の不均一水酸化物源を充填し得、糖を連続的に反応器中に供給し得る。
実施例１
グルコースの０．６０Ｍ溶液を提供した。１リットルの圧力容器を提供し、それに、グルコース溶液を添加し、触媒中４．５重量％の金を１リットル当たり４ｇ、および水酸化マグネシウムを１リットル当たり１７．５ｇ投入した。反応容器を１００ｐｓｉの酸素で加圧し、温度を５０℃に上昇させた。反応物を２．９時間撹拌し、その後それを室温に冷却し、分析した。得られた溶液は、０．３０Ｍのグルコン酸マグネシウム濃度を有しており、これは１００％の収率を構成した。
グルコースの０．６０Ｍ溶液を提供した。１リットルの圧力容器を提供し、それに、グルコース溶液を添加し、触媒中４．５重量％の金を１リットル当たり４ｇ、および水酸化マグネシウムを１リットル当たり１７．５ｇ投入した。反応容器を１００ｐｓｉの酸素で加圧し、温度を５０℃に上昇させた。反応物を２．９時間撹拌し、その後それを室温に冷却し、分析した。得られた溶液は、０．３０Ｍのグルコン酸マグネシウム濃度を有しており、これは１００％の収率を構成した。
実施例２
グルコースの０．６８Ｍ溶液を提供した。１．５リットルの圧力容器は連続モードで運転可能であると判明した。反応器に、９００ｍｌのグルコース溶液を、１リットル当たり８ｇの４．５％金触媒および１リットル当たり１９．８ｇの水酸化マグネシウムとともに充填した。反応容器を１００ｐｓｉの酸素で加圧し、温度を７０℃に上昇させた。１．５時間後に、１分当たり５ｍｌの速度でのグルコース溶液（０．７０Ｍ）：水酸化マグネシウムスラリー（１リットル当たり１９．７ｇ）の添加によって、反応を連続モードで作用開始させた。生成物溶液を、およそ１分当たり５ｍｌの速度で反応容器から取り出した。反応を、さらに５．５時間進行させた。得られた生成物溶液は、０．３０Ｍのグルコン酸マグネシウム濃度を有しており、これは８８％の収率を構成した。
グルコースの０．６８Ｍ溶液を提供した。１．５リットルの圧力容器は連続モードで運転可能であると判明した。反応器に、９００ｍｌのグルコース溶液を、１リットル当たり８ｇの４．５％金触媒および１リットル当たり１９．８ｇの水酸化マグネシウムとともに充填した。反応容器を１００ｐｓｉの酸素で加圧し、温度を７０℃に上昇させた。１．５時間後に、１分当たり５ｍｌの速度でのグルコース溶液（０．７０Ｍ）：水酸化マグネシウムスラリー（１リットル当たり１９．７ｇ）の添加によって、反応を連続モードで作用開始させた。生成物溶液を、およそ１分当たり５ｍｌの速度で反応容器から取り出した。反応を、さらに５．５時間進行させた。得られた生成物溶液は、０．３０Ｍのグルコン酸マグネシウム濃度を有しており、これは８８％の収率を構成した。
実施例３
グルコースの０．５Ｍ溶液を提供した。５回の別々の実験において、１リットルの圧力容器を提供し、それに、０．５リットルのグルコース溶液を添加し、１リットル当たり４ｇの４．５％金触媒、および表１に列挙する不均一水酸化物源を投入した。反応容器を、１００ｐｓｉの酸素で加圧した。各実験の反応温度および時間を、各実験のそれぞれのグルコース変換および選択性とともに表１に示す。
グルコースの０．５Ｍ溶液を提供した。５回の別々の実験において、１リットルの圧力容器を提供し、それに、０．５リットルのグルコース溶液を添加し、１リットル当たり４ｇの４．５％金触媒、および表１に列挙する不均一水酸化物源を投入した。反応容器を、１００ｐｓｉの酸素で加圧した。各実験の反応温度および時間を、各実験のそれぞれのグルコース変換および選択性とともに表１に示す。
本明細書において開示および請求されるすべての組成物および方法を、本開示に照らして過度の実験なしに作製および遂行することができる。本発明は多くの異なる形態で具体化され得るが、本明細書には本発明の特定の好ましい実施形態を詳細に記載している。本開示は、本発明の原則の例示であり、例証される特定の実施形態に本発明を限定することは意図されない。加えて、別段の明示的な記述がない限り、「ａ」という用語の使用は、「少なくとも１つ」または「１つ以上」を含むことが意図される。例えば、「糖」は、「少なくとも１つの糖」または「１つ以上の糖」を含むことが意図される。
絶対または近似のいずれかの表現で示される任意の範囲は、両方を包含することが意図され、本明細書で使用される任意の定義は、明確にすることが意図され、限定することは意図されない。本発明の広い範囲を示す数値範囲およびパラメータは近似であるが、具体例において示される数値はできる限り正確に報告される。しかしながら、任意の数値は、そのそれぞれの試験測定値において見出される標準偏差から必然的に生じる特定の誤差を本質的に含む。さらに、本明細書に開示されるすべての範囲は、その中に含まれる任意かつすべての部分範囲（すべての少数値および整数値を含む）を包含すると理解されるべきである。
陳述
１．糖酸の塩を製造する方法であって、
反応容器において貴金属触媒、酸素、および不均一水酸化物源の存在下で糖を酸化して、糖酸を製造することを含む、方法。
１．糖酸の塩を製造する方法であって、
反応容器において貴金属触媒、酸素、および不均一水酸化物源の存在下で糖を酸化して、糖酸を製造することを含む、方法。
２．貴金属触媒が、金触媒である、１に記載の方法。
３．酸化が、バッチ反応として行われ、すべての不均一水酸化物源が、バッチ反応の開始時に添加される、１または２に記載の方法。
４．酸化が、バッチ反応として行われ、不均一水酸化物源が、バッチ反応の間に添加される、１または２に記載の方法。
５．酸化が、連続反応として行われ、不均一水酸化物源が、連続反応の間に添加される、１または２に記載の方法。
６．酸化が、連続反応として行われ、不均一水酸化物源が、糖との１：２超のモル比で存在する、１または２に記載の方法。
７．不均一水酸化物源が、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、または炭酸水酸化亜鉛である、１～６のいずれか１つに記載の方法。
８．不均一水酸化物源が、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、または炭酸マグネシウムである、１～７のいずれか１つに記載の方法。
９．不均一水酸化物源が、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、または炭酸カルシウムである、１～７のいずれか１つに記載の方法。
１０．不均一水酸化物源が、炭酸水酸化亜鉛、水酸化亜鉛、または酸化亜鉛である、１～７のいずれか１つに記載の方法。
１１．糖酸が、アルドン酸、またはアルドン酸を含む二糖である、１～１０のいずれか１つに記載の方法。
１２．糖酸が、グルコン酸、ガラクトン酸、キシロン酸、アラビノン酸、Ｌ－トレオン酸、ラクトビオン酸、またはマルチオビオン酸である、１～１１のいずれか１つに記載の方法。
１３．反応容器が、約６０ｐｓｉ～約２００ｐｓｉの圧力に酸素で加圧され得る、１～１２のいずれか１つに記載の方法。
１４．反応溶液の温度が、約３０℃～約７０℃であり得る、１～１３のいずれか１つに記載の方法。
１５．糖酸の塩が、グルコン酸亜鉛、グルコン酸カルシウム、グルコン酸マグネシウム、キシロン酸マグネシウム、Ｌ－トレオン酸マグネシウム、またはラクトビオン酸マグネシウムである、１～１４のいずれか１つに記載の方法。
１６．糖が、グルコース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、Ｌ－トレオース、ラクトース、またはマルトースである、１～１５のいずれか１つに記載の方法。
さらに、本発明は、本明細書に記載される様々な実施形態のいくつかまたはすべての任意かつすべての可能な組み合わせを包含する。本明細書に記載される本発明の好ましい実施形態に対する様々な変更および改変が当業者に明白であることもまた理解されるべきである。そのような変更および改変を、本発明の精神および範囲から逸脱することなく、その意図される利点を減じることなく行うことができる。したがって、そのような変更および改変が、添付の特許請求の範囲によって扱われることが意図される。
Claims (16)
- 糖酸の塩を製造する方法であって、
反応容器において貴金属触媒、酸素、および不均一水酸化物源の存在下で糖を酸化して、糖酸を製造することを含む、方法。 - 前記貴金属触媒が、金触媒である、請求項１に記載の方法。
- 前記酸化が、バッチ反応として行われ、すべての前記不均一水酸化物源が、前記バッチ反応の開始時に添加される、請求項１に記載の方法。
- 前記酸化が、バッチ反応として行われ、前記不均一水酸化物源が、前記バッチ反応の間に添加される、請求項１に記載の方法。
- 前記酸化が、連続反応として行われ、前記不均一水酸化物源が、前記連続反応の間に添加される、請求項１に記載の方法。
- 前記酸化が、連続反応として行われ、前記不均一水酸化物源が、前記糖との１：２超のモル比で存在する、請求項１に記載の方法。
- 前記不均一水酸化物源が、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、または炭酸水酸化亜鉛である、請求項１に記載の方法。
- 前記不均一水酸化物源が、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、または炭酸マグネシウムである、請求項１に記載の方法。
- 前記不均一水酸化物源が、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、または炭酸カルシウムである、請求項１に記載の方法。
- 前記不均一水酸化物源が、炭酸水酸化亜鉛、水酸化亜鉛、または酸化亜鉛である、請求項１に記載の方法。
- 前記糖酸が、アルドン酸、またはアルドン酸を含む二糖である、請求項１に記載の方法。
- 前記糖酸が、グルコン酸、ガラクトン酸、キシロン酸、アラビノン酸、Ｌ－トレオン酸、ラクトビオン酸、またはマルチオビオン酸（ｍａｌｔｉｏｂｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ）である、請求項１に記載の方法。
- 前記反応容器が、約６０ｐｓｉ～約２００ｐｓｉの圧力に酸素で加圧され得る、請求項１に記載の方法。
- 反応溶液の温度が、約３０℃～約７０℃であり得る、請求項１に記載の方法。
- 前記糖酸の前記塩が、グルコン酸亜鉛、グルコン酸カルシウム、グルコン酸マグネシウム、キシロン酸マグネシウム、Ｌ－トレオン酸マグネシウム、またはラクトビオン酸マグネシウムである、請求項１に記載の方法。
- 前記糖が、グルコース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、Ｌ－トレオース、ラクトース、またはマルトースである、請求項１に記載の方法。
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