JP2022522789A - 金属と有機材料との間の接着強度を増加させる方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)基板の少なくとも1つの面に金属、金属合金又は金属酸化物を含む基板を提供する工程と、
(ii)前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を
A)式(I)のアゾールシラン化合物と
Yは、NH、N(NH2)、N(NHU)又はSを示し、
Uは独立してCH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)n-Si(OR)3を示し、Rは独立して(CH2-CH2-O)m-Zであり、独立して
nは、1~12の範囲の整数であり、
mは0、1、2、3又は4であり、
ZはH又はC1~C5アルキルを示す]、
及び/又は
B)アゾールシランオリゴマーが少なくとも1つのケイ素-酸素-ケイ素部分を含むように、式(I)のアゾールシラン化合物を水の存在下で互いに反応させることによって得られ、
アゾールシランオリゴマーを形成するための反応に使用される式(I)の化合物において、
Xは、H、CH3、NH2、NH(NH2)、NH(NHU)、SH、SCH3、OCH3、NHU又はSUを示し、
Y及びUは上記の意味を有する、アゾールシランオリゴマーと接触させる工程
と、
(iii)工程(ii)中にアゾールシラン化合物及び/又はアゾールシランオリゴマーと接触する金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分が、塗布される有機材料と接触するように有機材料を塗布する工程とをこの順序で含む、方法によって解決される。
- C1~C3アルコール、
- HO-(CH2-CH2-O)m-Z(式中、
mは1、2、3又は4であり、好ましくは1又は2であり、
ZはC1~C5アルキルを示し、好ましくはC3~C5アルキルを示す)、
及びそれらの混合物からなる群から選択され、より好ましくは
メタノール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択され、更により好ましくは
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択される。
(i-a)任意選択で、前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分をエッチング洗浄溶液、好ましくは1つ又は1つより多くの酸及び/又は1つ又は1つより多くの酸化剤を含むエッチング洗浄溶液、より好ましく無機酸及び過酸化物の混合物を含むエッチング洗浄溶液と接触させ、次いで任意選択で、金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を(好ましくは水で)すすぐ工程と、
(i-b)任意選択で、前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を第2のエッチング洗浄溶液と接触させ、第2のエッチング洗浄溶液は、好ましくは、硫酸第二鉄及び硫酸を含み、次いで任意選択で、金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を(好ましくは水で)すすぐ工程と、
(i-c)任意選択で、前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分をアルカリ水性溶液と接触させ、次いで任意選択で、金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を(好ましくは水で)すすぐ工程と、
(ii)前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を
A)式(I)のアゾールシラン化合物と
XはNH2、NH(NH2)、NH(NHU)、SH、SCH3、OCH3、NHU又はSUを示し、
Yは、NH、N(NH2)、N(NHU)又はSを示し、
Uは独立してCH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)n-Si(OR)3を示し、Rは独立して(CH2-CH2-O)m-Zであり、独立して
nは、1~12の範囲の整数であり、
mは0、1、2、3又は4であり、
ZはH又はC1~C5アルキルを示す]、
及び/又は
B)アゾールシランオリゴマーが少なくとも1つのケイ素-酸素-ケイ素部分を含むように、式(I)のアゾールシラン化合物を水の存在下で互いに反応させることによって得られ、
アゾールシランオリゴマーを形成するための反応に使用される式(I)の化合物において、
Xは、H、CH3、NH2、NH(NH2)、NH(NHU)、SH、SCH3、OCH3、NHU又はSUを示し、
Y及びUは上記の意味を有する、アゾールシランオリゴマーと接触させ、
次いで任意選択で、金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を(好ましくは水で)すすぐ工程と、
(iii)工程(ii)中にアゾールシラン化合物及び/又はアゾールシランオリゴマーと接触する金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分が、塗布された有機材料と接触するように有機材料を塗布する工程と、
(iv)任意選択で、基板及び有機材料に、142℃~420℃の範囲、好ましくは145℃~300℃の範囲、より好ましくは150℃~220℃の範囲の温度で熱処理を施し、
好ましくは、金属は銅であり、金属合金は銅を含み、金属酸化物は酸化銅であるか又は酸化銅を含む工程とをこの順序で含む、本発明による方法が特に好ましい。
独立して
mは0、1又は2、好ましくは0又は2であり、
Zは、H、CH3、CH2-CH3、(CH2)2-CH3又は(CH2)3-CH3、好ましくはH、CH3又は(CH2)3-CH3を示し、
Bは、独立してH及びNH2からなる群から選択され、好ましくは、BはHである]。
独立して
mは0、1又は2、好ましくは0又は2であり、
Zは、H、CH3、CH2-CH3、(CH2)2-CH3又は(CH2)3-CH3、好ましくはH、CH3又は(CH2)3-CH3を示す]。
mは0、1、2、3又は4、好ましくは0、1又は2であり、ZはH又はC1~C5アルキルを示し、
kは1、2又は3であり、好ましくは1又は2であり、
Mは独立して式(IIa)の部分を示し、
Xは、H、CH3、NH2、NH(NH2)、SH、SCH3又はOCH3、好ましくはCH3、NH2、NH(NH2)、SH、SCH3又はOCH3、より好ましくはNH2、NH(NH2)、SH又はSCH3を示し、最も好ましくはNH2を示し、
Yは、NH、N(NH2)又はS、好ましくはNHを示し、
nは、1~12の範囲、好ましくは1~8の範囲、より好ましくは2~6の範囲、更により好ましくは3~4の範囲の整数を示し、最も好ましくはnは3である]。
(a)- 1つ又は1つより多くのアゾールシラン化合物(本明細書全体で記載されている、好ましくは好ましいと記載されている)、
及び/又は(好ましくは及び)
- 1つ又は1つより多くのアゾールシランオリゴマー(本明細書全体で記載されている、好ましくは好ましいと記載されている)、
と
(b)- 1つ又は1つより多くの有機溶媒及び/又は水とを含む、好ましくはそれからなる混合物も使用できる。
(a)式(III)のアゾール化合物を提供する工程と
YはNH、N(NH2)又はSを示す]、
(b)式(IV)のシラン化合物を提供する工程と
Rは(CH2-CH2-O)m-Zを示し、独立して
mは0、1、2、3又は4であり、
ZはC1~C5のアルキルを示し、
nは、1~12の範囲の整数である]、
(c)上記で定義された式(I)の化合物が生じるように、溶媒中で前記アゾール化合物を前記シラン化合物と反応させる工程と、
(d)任意選択で、工程(c)で得られた式(I)の化合物を、Rの少なくとも1つが(CH2-CH2-O)m-Zであり、m=ゼロ及びZ=Hであるように加水分解する工程とを含む方法によって合成することができる。
- C1~C3アルコール、
- HO-(CH2-CH2-O)m-Z[式中、
mは1、2、3又は4であり、好ましくは1又は2であり、
ZはC1~C5アルキルを示し、好ましくはC3~C5アルキルを示す]、
及びそれらの混合物からなる群から選択され、より好ましくは
メタノール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択され、最も好ましくは
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択される、1つ又は1つより多くの溶媒に懸濁される。
1)式(Ia)のアゾールシラン化合物の合成
ESI-MS: m/z: 369.08 (100.0%), 370.09 (11.9%), 371.08 (9.0%)
ESI-MS: m/z: 352.12 (100.0%), 353.13 (11.9%)
第1の工程において、3.36g(28.4mmol)の5-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール(式(III)のアゾール化合物であって、XはNH2を示し、YはNHを示す)を35mlのジエチレングリコールモノブチルエーテル(DEGBE)で懸濁し、アゾール懸濁液が得られた。
試料1~8(それぞれがいくつかの同一の試験片を含む)を、以下のように調製した(要約については以下の表1を更に参照されたい)。
銅表面(150mm×75mm×35μm、中国長春より供給)を有する銅箔を使用した。単純化された実験室条件下では、基板のない銅箔が実施例に使用される。
第1の工程において、試料1~8のすべての銅箔の銅表面を、180ml/LのSoftClean UC168、200ml/LのCupraEtch Starter、75ml/LのHydrox(すべてAtotech社の製品)及び545ml/LのDI水を含む硫酸/H2O2溶液を使用して、30℃で30秒間洗浄し、エッチング洗浄された銅表面を得た。エッチング洗浄により、重い酸化物並びに保護層及び/又は変色防止剤及び/又は界面活性剤等の他の化合物を除去した。エッチング洗浄後、エッチング洗浄された銅表面を約30秒間水ですすいだ。結果として、エッチング洗浄され、すすがれた銅表面が得られた。
第2の工程において、試料1~4、6、7及び8のすべての基板の銅表面を、100mL/LのBondFilm(登録商標)Cleaner ALKの水性溶液で処理した(アルカリ水性溶液、50℃、30秒)。処理後、すべての銅箔の処理された銅表面を冷水で約30秒間すすいだ。試料5の銅箔の銅表面は、この工程では処理しなかった。
試料2~8のすべての基板の銅表面を、約1質量%のアゾールシラン化合物と溶媒としてジエチレングリコールモノブチルエーテル(DEGBE)とDI水とを含む、新たに作製した塗布液に25℃で60秒間浸漬した。塗布液のpHは7であった(硫酸で調整)。3つの異なる塗布液が調製されており、それぞれが異なるアゾールシラン化合物を含んでおり、
試料2、5及び6の場合:実施例3で合成した式(Ib)のアゾールシラン化合物
試料3の場合:実施例4で合成した式(x)のアゾールシラン化合物
試料4及び7の場合:米国特許出願公開第2016/0368935(A1)号の実施例1~4に記載されている3-アミノ-5-[6-(トリメトキシシリル)ヘキシルチオ]-1,2,4-トリアゾール
試料8の場合:特開2014240522の式(Ia-7)に開示されている式(y)の化合物を使用した。
次いで、シラン化された銅表面を含む試料1~8の銅箔を、130℃で30分間アニーリングして、残留している水分を表面から除去した。続いて、銅表面を含むこれらの基板に、ビルドアップフィルムを積層した(下記を参照)。
積層工程において、真空ラミネータを使用することによって、20~25℃の範囲の室温及び相対湿度50~60%で、クリーンルーム内で全試料の銅箔に絶縁膜(試料1~5及び8の味の素ビルドアップフィルムGXT31又は試料6、7の味の素ビルドアップフィルムGZ41)を真空積層した。
積層後に得られた各試料(1~8)について、剥離強度を求めた。
(1)初期、
(2)96時間のHAST後(HAST条件:130℃、85%rh、HASTチャンバ:EHS-221M)。
Claims (15)
- 金属、金属合金又は金属酸化物の表面と有機材料の表面との間の接着強度を増加させる方法であって、
(i)基板の少なくとも1つの面に金属、金属合金又は金属酸化物を含む基板を提供する工程と、
(ii)前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を
A)式(I)のアゾールシラン化合物と
Yは、NH、N(NH2)、N(NHU)又はSを示し、
Uは独立してCH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2)n-Si(OR)3を示し、Rは独立して(CH2-CH2-O)m-Zであり、独立して
nは、1~12の範囲の整数であり、
mは0、1、2、3又は4であり、
ZはH又はC1~C5アルキルを示す]、
及び/又は
B)アゾールシランオリゴマーが少なくとも1つのケイ素-酸素-ケイ素部分を含むように、式(I)のアゾールシラン化合物を水の存在下で互いに反応させることによって得られ、
アゾールシランオリゴマーを形成するための反応に使用される式(I)の化合物において、
Xは、H、CH3、NH2、NH(NH2)、NH(NHU)、SH、SCH3、OCH3、NHU又はSUを示し、
Y及びUは上記の意味を有する、アゾールシランオリゴマーと接触させる工程
と、
(iii)工程(ii)中にアゾールシラン化合物及び/又はアゾールシランオリゴマーと接触する金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分が、塗布される有機材料と接触するように有機材料を塗布する工程とをこの順序で含む、方法。 - 式(I)のアゾールシラン化合物及び/又はアゾールシランオリゴマーの水性溶液が工程(ii)で使用され、水性溶液が、水性溶液の総質量に基づいて、好ましくは少なくとも51質量%の水を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記水性溶液が、1つ又は1つより多くの水混和性有機溶媒を更に含む、請求項2に記載の方法。
- 前記1つ又は1つより多くの水混和性有機溶媒が、C1~C4アルコール、グリコールエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択される水混和性有機溶媒を含み、好ましくは、
- C1~C3アルコール、
- HO-(CH2-CH2-O)m-Z[式中、
mは1、2、3又は4であり、好ましくは1又は2であり、
ZはC1~C5アルキルを示し、好ましくはC3~C5アルキルを示す]、
及びそれらの混合物からなる群から選択され、より好ましくは
メタノール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択され、更により好ましくは
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3に記載の方法。 - 前記アゾールシラン化合物及びアゾールシランオリゴマーを合わせた総量が、水性溶液の総質量に基づいて5質量%以下である、請求項2~4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性溶液が4.8~8.6の範囲、好ましくは4.8~8.0の範囲のpHを有する、請求項2~5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(ii)を実行する前に、
(i-a)前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を、エッチング洗浄溶液、好ましくは1つ又は1つより多くの酸及び/又は1つ又は1つより多くの酸化剤を含むエッチング洗浄溶液、より好ましくは無機酸及び過酸化物の混合物を含むエッチング洗浄溶液と接触させる工程を更に含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。 - 工程(ii)を実行する前に、
(i-b)前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を、好ましくは鉄(III)塩又は鉄(III)錯体を含む(好ましくは第2の)エッチング洗浄溶液と接触させる工程を更に含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。 - 工程(ii)を実行する前に、
(i-c)前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を、アルカリ水性溶液と接触させる工程を更に含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。 - 工程(iii)で塗布される有機材料が有機ポリマーである、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも接触部分に前記有機材料を積層することによって、有機材料が工程(iii)で塗布される、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)の後に、
(iv)前記基板及び有機材料を、142℃~420℃の範囲、好ましくは145℃~300℃の範囲、より好ましくは150℃~220℃の範囲の温度で熱処理を施す更なる工程を含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。 - 工程(ii)の後、工程(i-a)の後、工程(i-b)の後及び/又は工程(i-c)の後に、前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分をすすぐ工程が実施され、前記金属、金属合金又は金属酸化物が、好ましくは水ですすがれる、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(ii)の後、工程(i-a)の後、工程(i-b)の後及び/又は工程(i-c)の後に、前記金属、金属合金又は金属酸化物の少なくとも1つの部分を乾燥させる工程が実施される、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記金属、金属合金又は金属酸化物が、銅、アルミニウム、チタン、ニッケル、スズ、鉄、銀、金、前述の金属の少なくとも1つを含む合金又は前述の金属の少なくとも1つの金属酸化物である、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
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