JP2022500517A - 高度に加工可能な共有結合ネットワークポリマー及びブレンドへの無水経路 - Google Patents
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Abstract
Description
[0001]本願は、2018年9月6日出願の米国仮特許出願第62/727,785号、及び2019年6月13日出願の同第62/860,837号の利益及び優先権を主張し、これらのそれぞれは、参照することによりその全体が本願に組み込まれる。
[0002]本発明は、全米科学財団により授与された認可番号1632199の下で政府の支援を受けてなされた。政府は、本発明における一定の権利を有する。
[0003]動的共有結合化学は、共有結合化学の一部門であり、その可逆性のため、自己組織化系を創出するための構成単位として離散数の分子を使用する超分子化学の非共有結合分野と多くの共通点を有する。超分子の概念は、動的共有結合系の形成に適用して、必要に応じ、短鎖(オリゴマー)ポリマー形成、長鎖ポリマー形成、又はネットワーク形成を促進することができる。特に、モノマー濃度、モノマー構造、及び化学量論比を選択して、所定のアーキテクチャを達成することができる。例えば、溶液中のモノマーが低濃度であると一般に、短鎖種が優先的に形成され、一方、溶液中のモノマーの濃度を上昇させると、ポリマー鎖長の増加につながる。加えて、特定の構造と反応性部分の数を有するモノマーを選択すると、所望の接続パターン又は形状の形成が可能となる。例示すると、それぞれ2つの反応性末端基を含有する直鎖状モノマーは、それぞれ2つの相補的反応性末端基を含有する角度付きモノマーと反応して、正方形(直鎖状モノマー4個+角度付き(90°)モノマー4個)、五角形(直鎖状モノマー5個+角度付き(108°)モノマー5個)、六角形(直鎖状モノマー6個+角度付き(120°)モノマー6個)等を形成する。これらの概念は、分子レベルでの現象を研究しているポリマー化学者及び科学者に周知である。
[0006]本発明は、一般的には、自己修復及び展性を促進する動的結合の形成/破壊を受けることが可能な共有結合ネットワークポリマーに関する。本明細書に開示される共有結合ネットワークポリマーは、有利には、水を利用しない、又は副生成物としての水を生成しない無水反応により作製される。このように水が存在しないことにより、共有結合ネットワークポリマーのガラス転移温度が公知のDCPよりも高くなり、開示される共有結合ネットワークポリマーは、このクラスの材料で今日まで公知の最も高いガラス転移温度を有することになる。
[0063]一般に、本明細書において使用する用語及びフレーズは、当技術分野において認識されている意味を有し、それは、当業者に公知の標準的な文献、雑誌資料及び文脈を参照することにより見出すことができる。下記の定義は、本明細書の文脈におけるその特定の用法を明確にするために提供される。
[0097]複合構造及び複合構成要素は、様々な方法で製造できる。例えば、複合構造は、予備硬化させた複合シートストックを熱間圧縮成形することにより製造できる(実施例3参照)。
[0099]従来より、金属及び半導体を支持しカプセル化するために使用される材料は、典型的には不可逆的に形成されるエポキシマトリクス材料であるため、電子機器の再利用は、特に困難である。しかし、本明細書に開示される共有結合ネットワークポリマーは、電子機器に使用して再利用を容易にすることが可能である。例えば、本明細書に開示される共有結合ネットワークポリマー(ビトリマー)は、下記として電子機器に使用できる:
繊維、フィラー、及び/又は添加剤を含む回路基板
熱、圧力、又は超音波処理により再処理可能な回路基板
再処理すると多層回路になる回路基板
再処理すると湾曲する回路基板
注封材料
電子用途向け接着剤
マイクロチップ基板又はカプセル化材料
電子用途向け電気絶縁コーティング
断熱コーティング
熱伝導性コーティング
[00103]マトリクス材料が共有結合ネットワークポリマーを含む複合構造は、高温での共有結合交換が可能であり、これにより、複合構造を衝突エネルギー管理(CEM)に使用することが可能となる。複合CEM構造は、衝突事象時の特定の持続的な圧潰力を最適化するように設計される。例えば、複合CEM構造は、低速衝突(0〜10mph)、中速衝突(11〜35mph)、高速衝突(36mph以上)、及び/又はレース用途(100mph以上)に最適なCEMとなるように設計できる。例示的な複合CEM構造は、バンパー、ピラー、側面衝撃保護部品、後方衝突保護部品、及び衝突エネルギー管理システムの任意の他の構造的構成要素を含む。
[00106]この実施例は、例示的な共有結合ネットワークポリマーの合成を示す。
[00112]乾燥した500mLの三角フラスコにテレフタルデヒド(94.7g、0.706mol)を、その後200mLのEtOH溶媒を添加し、大部分のテレフタルデヒドが溶解するまで混合物を5分間撹拌した。それとは別に、ジエチレントリアミン(10.2g、0.099mol)、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)(93.6g、0.445mol)、及び1,6−ジアミノ−2,2,4(2,4,4)−トリメチルヘキサン(70.4g、0.445mol)を合わせ、完全に混合するまで手で撹拌した。アミン混合物を10分かけて少しずつ添加し、溶液の温度を熱電対により監視した。溶液の温度は、添加中に60℃の温度に達した。続いて、反応容器を室温まで放冷させ、溶液を活性化させた分子篩(100g)で処理し、続いてデカンテーションを行い、篩をエタノールですすいだ。デカンテーションした溶液をすすぎ液と合わせ、溶媒をロータリーエバポレーターで蒸発させると、黄橙色のエラストマー固体(240g)が残った。
[00114]上記で得られたイミン結合オリゴマー(240g)を撹拌しながら60℃に加熱し、粘性の溶融物とした。これに、エポキシ樹脂Epon828(106g)の60℃溶融物を添加した。反応混合物を十分に撹拌し、次いで、シリコーン型に流し込み、150℃で3時間オーブン硬化させた。Tg(Tanδ)143℃、吸湿(ASTM D6980による2時間煮沸)1.5%の硬い光沢のある橙色固体が得られた。
[00115]実施例1の(b)からの反応性混合物を以下により処理した:
i.反応性混合物を、押出しとそれに続く圧縮、引抜成型、スロットダイコーティング、溶媒ディップ含浸、ボールミル粉砕及び/又はホットメルト含浸により、織り、不織、一方向、切断又は細断繊維性材料に含浸させる。
ii.押出し、スロットダイコーティング、グラビアコーティング、メイヤーロッドコーティング、スライドコーティング、研磨ロッドコーティング、及び/又はリソグラフィー技法により、フィルム(独立型、剥離ライナーで支持、又は多層デバイスの構成要素としてのいずれか)を形成する。
iii.射出成形及び/又は3Dプリンティングにより、三次元形状を形成する。
[00118]ホットメルト樹脂配合物(2kg)(イミン結合オリゴマー(1.6kg)とエポキシ樹脂(0.4kg)架橋剤を合わせることにより調製)を80℃に加熱し、典型的なリバースロールコーティングにおいてメータローラとアプリケータローラの間のニップに注ぎ、シリコーンコート紙を基材として使用したロールツーロールプロセスで薄膜を形成した。続いてこの薄膜を炭素繊維織物(12k斜文織り)と組み合わせ、2つの加熱(80℃)圧縮ローラを通過させて事前含浸炭素繊維積層体を形成した。続いて、積層体を硬化させ、次いで、加熱圧縮形成(150℃、5分、500psi)により多層デバイスに組み込んだ。多層複合体デバイスは、76MPaの層間せん断強度(ASTM D2344)を有することが判明した。
[00120]イミン結合オリゴマーを140℃で押出して直径1.75mmのフィラメントにした。フィラメントをフィラメント押出機3Dプリンタに充填した。3Dプリンタを使用して、寸法が2cm×2cm×0.3cmの部品を印刷した。
[00122]イミン結合オリゴマーをABSプラスチックと共に180℃で共押出しして、直径1.75mmのフィラメントにした。フィラメントをフィラメント押出機3Dプリンタに充填した。3Dプリンタを使用して寸法が2cm×2cm×0.3cmの部品を印刷した。
[00124]5wt%のエポキシ架橋剤を含有する適度に架橋したイミン−エポキシネットワークを180℃で押し出して直径1.75mmのフィラメントにした。フィラメントをフィラメント押出機3Dプリンタに充填した。3Dプリンタを使用して寸法が2cm×2cm×0.3cmの部品を印刷した。
[00125]この実施例は、共有結合ネットワークポリマーと炭素繊維を圧縮成形して複合固体物体を形成し、複合体の特性評価を行う方法を示す。
[00128]本願全体に亘り引用した文献、例えば交付済み又は登録済み特許又は同等物を含む特許文献;特許出願公開;及び非特許文献又は他の源資料は全て、各引用文献が少なくとも部分的に本願における開示と矛盾しない程度まで参照により個別に組み込まれるかのように、その全体が参照することにより本願に組み込まれる(例えば、部分的に矛盾する引用文献は、引用文献の部分的に矛盾する部分を除いて参照により組み込まれる)。
Claims (34)
- イミン結合オリゴマーと、エポキシ、イソシアナート、ビスマレイミド、スルフィド、ポリウレタン、無水物、ポリエステル及びこれらの組合せからなる群から選択される反応性部分を含む独立の架橋剤とから調製される、共有結合ネットワークポリマー。
- 前記イミン結合オリゴマーが1つ又は複数の第1級及び/又は第2級及び/又は第3級アミンを含み、前記アミンと前記架橋剤が、0.01:1から100:1の間のモル比で存在する、請求項1に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- 前記イミン結合オリゴマーと前記架橋剤の反応が無水である、請求項1又は2に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- 前記イミン結合オリゴマーが、オリゴマー骨格内に第2級アミンを含む、請求項1又は2に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- 前記イミン結合オリゴマーが、単官能性又は多官能性アミンと単官能性又は多官能性カルボニルとから調製される、請求項1又は2に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- 前記多官能性カルボニルが、テレフタルデヒド、2,5−ジホルミルフラン、ジホルミルチオフェン、ジホルミルピロール、ジホルミルイミダゾール及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項5に記載の共有結合ネットワークポリマー又は樹脂。
- 前記架橋剤が、ノボラック樹脂、ビスフェノール、モノグリシジル、ジグリシジル若しくはトリグリシジル分子、N含有トリグリシジル分子、エポキシで官能化されたクレゾール若しくはSU−8フォトレジスト、イソシアナート、ビスマレイミド、スルフィド、ポリウレタン、無水物及び/又はポリエステルからなる群から選択される分子である、請求項1又は2に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- ビトリマー及び熱硬化性ポリマーである、請求項1又は2に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- 少なくとも60℃のガラス転移温度を特徴とする、請求項1又は2に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- 0℃から300℃の間の範囲のガラス転移温度を特徴とする、請求項1又は2に記載の共有結合ネットワークポリマー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の共有結合ネットワークポリマーと別の材料とを含む、複合体。
- 再成形可能である、又は再成形可能でない、請求項11に記載の複合体。
- 少なくとも100℃のガラス転移温度を特徴とする、請求項11に記載の複合体。
- 50℃から300℃の間の範囲のガラス転移温度を特徴とする、請求項11に記載の複合体。
- 請求項11に記載の複合体を含む、輸送手段の部品又は電子デバイスの構成要素。
- 耐衝撃性及び/又は耐水性である、請求項11に記載の複合体。
- 請求項11に記載の複合体を含む、衝突エネルギー管理(CEM)構造。
- 低ひずみ繊維、高ひずみ繊維、又は低ひずみ繊維と高ひずみ繊維の組合せを含む、請求項17に記載のCEM構造。
- 共有結合ネットワークポリマーを形成する方法であって、イミン結合オリゴマーと、エポキシ、イソシアナート、ビスマレイミド、スルフィド、ポリウレタン、無水物、ポリエステル及びこれらの組合せからなる群から選択される反応性部分を有する独立の架橋剤とを合わせるステップを含む、方法。
- 前記イミン結合オリゴマーが1つ又は複数の第1級及び/又は第2級及び/又は第3級アミンを含み、前記アミンと前記架橋剤が、0.01:1から100:1の間のモル比で存在する、請求項19に記載の方法。
- 前記合わせるステップが、機械的撹拌、反応性押出し、反応性射出成形、スロットダイコーティング及び/又はせん断混合により行われる、請求項19又は20に記載の方法。
- 前記共有結合ネットワークポリマーを使用して
(i)織り、不織、一方向、切断又は細断繊維性材料に含浸させる、
(ii)フィルムを形成する、又は
(iii)三次元物体を形成する
ステップを更に含む、請求項19〜21のいずれか一項に記載の方法。 - 前記繊維性材料に、押出しとそれに続く圧縮、引抜成形、スロットダイコーティング、溶媒ディップ含浸及び/又はホットメルト含浸により含浸させる、請求項22に記載の方法。
- 前記フィルムが独立型フィルムであるか、前記フィルムが剥離ライナーに支持されているか、前記フィルムが多層デバイスにおける層である、請求項22に記載の方法。
- 前記フィルムが、押出し、スロットダイコーティング、グラビア、メイヤーロッド、スライド、研磨ロッド及び/又はリソグラフィーにより形成される、請求項22に記載の方法。
- 前記三次元物体が、射出成形、積層造形、レーザー切断及び/又はCNC機械加工により形成される、請求項22に記載の方法。
- 前記共有結合ネットワークポリマーを硬化させるステップを更に含む、請求項22に記載の方法。
- 前記硬化させるステップが、加熱、UV処理、IR処理、マイクロ波処理、及び/又は触媒、促進剤若しくはラジカル開始剤の添加を含む、請求項27に記載の方法。
- 請求項11に記載の複合体を別の構成要素と接合する方法であって、
前記複合体と前記他の構成要素の間の接触点に局所的熱を加えて動的共有結合性相互作用による溶接を生成するステップ、
前記複合体と前記他の構成要素の間の接触点に局所的超音波エネルギーを加えるステップ、及び/又は
前記複合体と前記他の構成要素の間の接触点に局所的圧力を加えるステップ
を含む、方法。 - 前記局所的熱を加えるステップが、対流、放射、伝導及び/又は誘導を利用することを含む、請求項29に記載の方法。
- 前記他の構成要素が金属、熱可塑性樹脂、セラミック、ガラス、共有結合ネットワークポリマー又はこれらの組合せである、請求項29に記載の方法。
- 構成要素同士を接合する方法であって、
請求項1に記載の共有結合ネットワークポリマーを含む構造用接着剤を前記構成要素間に塗布するステップを含む、方法。 - 前記構成要素が金属、熱可塑性樹脂、セラミック、ガラス、共有結合ネットワークポリマー又はこれらの組合せである、請求項32に記載の方法。
- 請求項1に記載の共有結合ネットワークポリマーを含む複合体を再利用する方法であって、
前記複合体を酸、追加量のイミン結合オリゴマー、又は追加量の前記架橋剤と接触させて前記共有結合ネットワークポリマーを解重合して液体にするステップ、及び
前記液体を他の材料から物理的に分離するステップ
を含む、方法。
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