JP2022159378A - 化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】新規の化合物を提供する。また、発光効率、素子寿命が良好な発光素子を提供する。【解決手段】ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格と、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるベンゼン環とピラジン環にそれぞれ独立に総炭素数６乃至１００の置換基を有する新規の化合物を提供する。また、当該化合物を有する発光素子を提供する。【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、ベンゾフロピラジン化合物またはベンゾチエノピラジン化合物を有す
る発光素子に関する。または、新規な有機化合物に関する。または、ベンゾフロピラジン
化合物またはベンゾチエノピラジン化合物に関する。または、該有機化合物を含む発光装
置、電子機器、及び照明装置に関する。
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様は物、方法、
または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、
または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、
半導体装置、発光装置、表示装置、照明装置、発光素子、それらの製造方法に関する。ま
た、本発明の一態様は、π電子過剰複素芳香環を有する、ベンゾフロピラジン化合物また
はベンゾチエノピラジン化合物の新規な合成方法に関する。そのため、より具体的に本明
細書で開示する本発明の一態様としては、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子
機器、及び照明装置と、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素
子の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだも
のである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネル
ギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、ディスプレイの画素として用いると、視認
性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子
として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製
できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、
面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるい
は蛍光灯に代表される線光源では得難い特色である。また、有機化合物からの発光は材料
を選択することにより紫外光を含まない発光とできることから、照明等に応用できる面光
源としての利用価値も高い。
このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に好適であ
るため、より良好な効率、素子寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている
。特に、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光素子の素子特性向上に
大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行われている。
有機化合物を用いた発光素子の場合、その素子寿命や特性に影響を及ぼす要素には様々な
ものが挙げられるが、ホスト材料や電子輸送材料の特性が大きく影響を及ぼす場合がある
。
ホスト材料は様々な骨格の物質が用いられるが、中でもジアジン骨格は高い三重項励起準
位を有するため、様々なジアジン骨格を有する化合物が報告されており、これら化合物を
用いた発光素子の特性及び信頼性は、向上が見られるものの、効率や耐久性をはじめ、あ
らゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分と言える（例えば特許文献１及
び特許文献２）。
特開２０１４－２０９６１１号公報 特表２０１３－５３６１９６号公報
そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを課題とする。特に新
規なベンゾフロピラジン化合物またはベンゾチエノピラジン化合物を提供することを課題
とする。または、本発明の一態様は、新規な電子輸送性を有する有機化合物を提供するこ
とを課題とする。または、信頼性の良好な発光素子を提供することを課題とする。または
、発光効率の良好な発光素子を提供することを課題とする。または、駆動電圧が低い発光
素子を提供することを課題とする。
または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々
提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光素
子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、該ＥＬ層は、ベンゾフロピラジン骨格
またはベンゾチエノピラジン骨格を有する物質を含み、ベンゾフロピラジン骨格またはベ
ンゾチエノピラジン骨格におけるベンゼン環は、総炭素数６以上１００以下の第一の置換
基を有し、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるピラジン環
は、総炭素数６以上１００以下の第二の置換基を有する発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、該ＥＬ層は、ベンゾフロピ
ラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格を有する物質を含み、ベンゾフロピラジン骨
格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるベンゼン環は、総炭素数１０以上１００以下
の第一の置換基を有し、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけ
るピラジン環は、総炭素数１０以上１００以下の第二の置換基を有する発光素子である。
この時、第一の置換基及び第二の置換基はそれぞれ独立に、環を構成する炭素数が１０以
上３０以下の芳香環または複素芳香環を有することが好ましい。
また、上記構成において、第一の置換基及び第二の置換基はそれぞれ独立に、置換または
無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のフェナント
レン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換又は無置換の炭素数が１２以上３０
以下の縮合複素芳香環、置換又は無置換のトリアリールアミン構造のいずれか一または複
数を有すると好ましい。また、該縮合複素芳香環は、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフ
ェン環、またはカルバゾール環のいずれか一を含むと好ましい。
また、上記構成において、第二の置換基が正孔輸送性の骨格を有すると好ましい。正孔輸
送性骨格としては、トリアリールアミン構造またはπ電子過剰型の複素芳香環を含むと好
ましい。正孔輸送骨格として特に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベ
ンゾチオフェン環のいずれか一を含む縮合複素芳香環である。
また、ＥＬ層が発光層を有し、該発光層は上述したベンゾフロピラジン骨格またはベンゾ
チエノピラジン骨格を有する物質と、三重項励起エネルギーを発光に変換できる物質とを
有していると好ましい。本構成は、該三重項励起エネルギーを発光に変換できる物質が燐
光性化合物である場合に特に効果的である。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
Figure 2022159378000001
一般式（Ｇ０）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、炭素数
６以上１００以下の置換基を表す。Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６
のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表す。
また、一般式（Ｇ０）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、炭素数１０以上１００
以下の置換基であることが好ましい。この時、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、環を構成
する炭素数が１０以上３０以下の芳香環または複素芳香環を有すると好ましい。
また、上述した一般式（Ｇ０）で表される化合物において、より好ましくは、Ａ１及びＡ
２が、それぞれ独立に置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環
、置換または無置換のフェナントレン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換ま
たは無置換の炭素数が１２以上３０以下の縮合複素芳香環、置換または無置換のトリフェ
ニルアミン構造のいずれか一または複数を有する構造である。また、該縮合複素芳香環は
ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、またはカルバゾール環のいずれか一を含むと
好ましい。
なお上記構成において、Ａ２が、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェ
ン環のいずれか一を含む縮合複素芳香環を有することが好ましい。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
Figure 2022159378000002
一般式（Ｇ１）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１は、総炭素数６以上１００以下の置
換基を表す。Ｈｔ２は、環を構成する炭素数が１０以上３０以下の置換もしくは無置換の
芳香環、または、環を構成する炭素数が１０以上３０以下の置換もしくは無置換の複素芳
香環を表す。Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、
Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換
の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリー
ル基を表す。ｍは０乃至３の整数を表す。
上記構成において、Ａ１は総炭素数が１０以上１００以下の置換基であると好ましい。
Ｈｔ２は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含
む、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環であると好ましい。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
Figure 2022159378000003
一般式（Ｇ２）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｈｔ１及びＨｔ２はそれぞれ独立に、環
を構成する炭素数が１０以上３０以下の芳香環または複素芳香環を表す。Ａｒ１及びＡｒ
２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ
１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール
基を表す。ｎ及びｍはそれぞれ独立に０乃至３の整数を表す。
上記構成において、Ｈｔ１及びＨｔ２はそれぞれ独立に、カルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環
であると好ましい。
上記構成において、Ａｒ１またはＡｒ２が置換もしくは無置換のフェニレン基であると好
ましい。また、Ｒ１乃至Ｒ４がすべて水素であると好ましい。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
Figure 2022159378000004
一般式（Ｇ３）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１は、総炭素数１０以上１００以下の
置換基を表す。またＨｔ２は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン
環のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の複素芳香環を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
Figure 2022159378000005
一般式（Ｇ４）中、Ｘは酸素または硫黄を表す。またＨｔ１及びＨｔ２はそれぞれ独立に
、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含む、置換
もしくは無置換の複素芳香環を表す。
上記構成において、Ｈｔ１及びＨｔ２がそれぞれ独立に、下記一般式（Ｈｔ－１）乃至（
Ｈｔ－７）で表される基のいずれかで表される基であると好ましい。
Figure 2022159378000006
一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－７）において、Ｒ１０乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素
、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル
基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれかを表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
Figure 2022159378000007
一般式（Ｇ５）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、
酸素または硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１００）または（１０１）で表される有機化
合物である。
Figure 2022159378000008
また、本発明の他の一態様は、上記各構成に記載の有機化合物を含む発光素子である。
なお、上記各構成における発光素子は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する。また、
ＥＬ層は少なくとも、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、または電子注入層
のいずれかを有する。なお、ＥＬ層は他の機能層を含んでいても良い。
また、上記構成において、発光層が発光材料を含むことが好ましい。
また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、カラーフィルタまたはトラン
ジスタの少なくとも一と、を有する表示装置である。また、本発明の他の一態様は、当該
表示装置と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一と、を有する電子機器である。また
、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、筐体またはタッチセンサの少なくと
も一と、を有する照明装置である。また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置
だけでなく、発光装置を有する電子機器も範疇に含める。従って、本明細書中における発
光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置
にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）、
ＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられた表示モジュール
、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられた表示モジュール、または発光素子にＣＯＧ（
Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装された表示モジュ
ールも本発明の一態様である。
本発明の一態様により、新規な有機化合物を提供することができる。特に新規なベンゾ
フロピラジン化合物またはベンゾチエノピラジン化合物を提供することができる。または
、本発明の一態様は、新規な電子輸送性を有する有機化合物を提供することができる。ま
たは、寿命の良好な発光素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素
子を提供することができる。または、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。
または、信頼性の良い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。ま
たは、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げない。なお、本発明の一態様は、
必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書
、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかであり、明細書、図面、請求項などの記載
から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
本発明の一態様の発光素子の断面模式図、及び発光層に係るエネルギー準位の相関を説明する模式図。 本発明の一態様の発光素子の断面模式図。 本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 本発明の一態様に係る、電子機器の概略図。 本発明の一態様に係る、電子機器の概略図。 本発明の一態様に係る、電子機器及び照明装置を表す図。 本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度－電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電流密度－電圧特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性試験結果を説明する図。
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施
することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳
細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。
なお、本明細書で説明する各図において、陽極、ＥＬ層、中間層、陰極などの大きさや厚
さは、個々に説明の明瞭化のために誇張されている場合がある。よって、必ずしも各構成
要素はその大きさに限定されず、また各構成要素間での相対的な大きさに限定されない。
また、本明細書等において、第１、第２、第３などとして付される序数詞は、便宜上用い
るものであって工程の順番や上下の位置関係などを示すものではない。そのため、例えば
、「第１の」を「第２の」又は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。
また、本明細書等に記載されている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられ
る序数詞は一致しない場合がある。
また、本明細書等で説明する本発明の構成において、同一部分又は同様の機能を有する部
分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また
、同様の機能を有する部分を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さ
ない場合がある。
また、本明細書において色とは、色相（単色光の波長に相当）、彩度（あざやかさ即ち白
みを帯びていない度合）及び明度（明るさ即ち光の強弱）の三要素によって規定されたも
のである。また、本明細書において色とは、上述の三要素のうちのいずれか一つの要素の
み、または任意で選んだ２つの要素のみを示してもよい。また、本明細書において、２つ
の光の色が異なるとは、上述の三要素のうちいずれか少なくとも一つが異なることをいい
、さらに、２つの光のスペクトルの形状若しくは各ピークの相対強度比の分布が異なるこ
とをも含む。
なお、本明細書において、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては
、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」とい
う用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、
「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
（実施の形態１）
本実施の形態では、例えば本発明の一態様に係る有機化合物及び発光素子について、以下
説明する。
本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ０）で表される。
Figure 2022159378000009
一般式（Ｇ０）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、炭素数
６以上１００以下の置換基を表す。Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６
のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表す。
このような有機化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好で、駆動電圧が低減される。
また、当該有機化合物は、酸化及び還元の繰返しに良好な耐性を有し、励起状態も安定で
あることから、信頼性の良好な発光素子を実現することができる。
Ａ１が総炭素数６以上１００以下であることにより、Ａ１及びＲ１乃至Ｒ３が全て水素で
ある構造に比べ、発光素子の信頼性が大幅に改善される。このことは、発光層のホスト材
料として（Ｇ０）で表される有機化合物を用いた場合に、特に顕著である。これは、ベン
ゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるベンゼン環側が置換基を有
することで、該有機化合物の励起状態における安定性や、膜質の安定性が高まるためと考
えられる。ピラジン環のような複素芳香環とは逆側の芳香環における置換基が、このよう
な信頼性を高める効果をもたらすということは、本発明者らの大きな発見の一つである。
一方で、一般式（Ｇ０）で示すように、ピラジン環側にＡ２で表される総炭素数６以上１
００以下の第二の置換基を導入することで、ピラジン環上の炭素や窒素を保護しやすくな
るため、電子輸送時の電気的安定性及び励起状態の安定性を高めることができる。また、
Ａ２が芳香環または複素芳香環を有する場合、ピラジン環との相互作用によりＬＵＭＯ（
Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌
道ともいう）が広がり、電子輸送性に有利となる。すなわち、該有機化合物はＡ１及びＡ
２の双方の置換基を有することが好ましい。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物で
あり、一般式（Ｇ０）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、
炭素数１０以上１００以下の置換基を表す。Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数
１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表す。
Ａ１及びＡ２の双方が総炭素数１０以上１００以下の置換基であることにより、耐熱性に
優れた分子構造となるため好ましい。重要なのは耐熱性だけでなく、励起状態における安
定性、膜質の安定性、電子輸送時の電気的安定性がさらに高まる点である。例えば、炭素
数６の置換基の代表例はベンゼン環（フェニル基）やそれに類する大きさの置換基である
が、これを縮合芳香環もしくは縮合複素芳香環を有する炭素数１０以上の置換基に変える
ことで、上述した効果がより顕著となる。
したがって、上記または下記に示す、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ４）中、Ａ１及びＡ２はい
ずれも、環を構成する置換または無置換の炭素数１０以上３０以下の芳香環または複素芳
香環を有すると好ましい。このような構造にすることによって、π共役系が分子全体に広
がった構造とすることができ、キャリア輸送性に優れた分子構造とすることもできるため
、信頼性が良好であり、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。また、電気化
学的な安定性向上及び膜質の改善に効果的であり、発光素子の信頼性を向上させることが
できる。また、昇華性を低下させることなく、分子量を増大することができるため、耐熱
性に優れた材料とすることができる。すなわち、このような総炭素数が１０以上の嵩高い
置換基をベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格のベンゼン環側及びピ
ラジン環側双方に有する分子構造とすることが、本発明の一態様における重要な構成の一
つである。
上記構成において、環を構成する炭素数１０以上３０以下の芳香環または複素芳香環とし
ては、複数のベンゼン環を有する置換基や、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレ
ン環、トリフェニレン環のような縮合芳香環が挙げられる。また、カルバゾール環、ジベ
ンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環を含む縮合複素芳香環（例えば、カルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチ
オフェン環、インドロカルバゾール環、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾチエノカルバ
ゾール環、インデノカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環など）が挙げられる。
なお、炭素数６以上１００以下の置換基は、上述の環を構成する炭素数１０以上３０以下
の芳香環、複素芳香環、縮合芳香環、縮合複素芳香環を有していても良く、また、ベンゼ
ン環を含んでいても良い。すなわち、置換もしくは無置換の該縮合芳香環、置換もしくは
無置換の該縮合複素芳香環、及び置換もしくは無置換のベンゼン環を組み合わせて構成し
ても良い。例えば、該縮合複素芳香環が、フェニレン基やビフェニルジイル基を介してベ
ンゾフロピラジン骨格やベンゾチエノピラジン骨格に結合しても良い。
また、より好ましくは、上記または下記に示す、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ４）において、
Ａ１及びＡ２が置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換
または無置換のフェナントレン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換または無
置換の炭素数が１２以上３０以下の縮合複素芳香環、置換または無置換のトリアリールア
ミン構造のいずれか一または複数を有する構造である。このような構造を選択することで
、合成が容易になる。また、これらの置換基は、電気化学的な安定性が高いため、信頼性
が良好な発光素子を提供することができる。また、上記構成において、縮合複素芳香環は
、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、またはカルバゾール環を含む環（例えば、
カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベ
ンゾナフトチオフェン環、インドロカルバゾール環、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾ
チエノカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環など）である
ことが、環の安定性及び耐熱性の観点から好ましい。また、トリアリールアミン構造がト
リフェニルアミン構造であることにより、Ｔ１準位が高くなるため好ましい。なお、Ａ１
やＡ２において、ピリジン環のような孤立電子対を有する６員環の複素芳香環が多くなり
すぎると、励起状態における強力な塩基となり、安定性が低くなる。したがって、Ａ１や
Ａ２はそれぞれ、上述した環もしくは構造のいずれか一または複数で構成されることが好
ましい。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される。
Figure 2022159378000010
一般式（Ｇ１）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１は、総炭素数６以上１００以下の置
換基を表す。Ｈｔ２は、環を構成する炭素数が１０以上３０以下の置換もしくは無置換の
芳香環、または、環を構成する炭素数が１０以上３０以下の置換もしくは無置換の複素芳
香環を表す。Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、
Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換
の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリー
ル基を表す。ｍは０乃至３の整数を表す。
上記構成において、Ｈｔ２は正孔輸送性の骨格を有すると好ましい。正孔輸送性の骨格を
ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格に導入することによって、酸化
還元特性の双方に優れた構造とすることができ、信頼性の高い発光素子を提供することが
できるためである。また、キャリア（電子及び正孔）輸送性が向上するため、駆動電圧が
低い発光素子を提供することができる。中でも、Ｈｔ２はカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環
であると好ましい。このような構造を用いることで、耐熱性に優れ、励起状態が安定であ
り、特にＴ１準位が高い有機化合物とすることができる。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表される。
Figure 2022159378000011
一般式（Ｇ２）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｈｔ１及びＨｔ２はそれぞれ独立に、環
を構成する炭素数が１０以上３０以下の芳香環または複素芳香環を表す。Ａｒ１及びＡｒ
２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ
１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール
基を表す。ｎ及びｍはそれぞれ独立に０乃至３の整数を表す。
上記構成において、Ａｒ１またはＡｒ２が置換または無置換のフェニレン基であると好ま
しい。また、Ｒ１乃至Ｒ４がすべて水素であると好ましい。このような構造とすることで
合成が容易になる。
上記構成において、Ｈｔ１及びＨｔ２はそれぞれ独立に、カルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環
であると好ましい。このような構造を用いることで、耐熱性に優れ、励起状態が安定であ
り、特にＴ１準位が高い有機化合物とすることができる。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ３）で表される。
Figure 2022159378000012
一般式（Ｇ３）中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１は、総炭素数１０以上１００以下の
置換基を表す。またＨｔ２は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン
環のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の複素芳香環を表す。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表される。
Figure 2022159378000013
一般式（Ｇ４）において、Ｘは酸素または硫黄を表す。またＨｔ１及びＨｔ２はそれぞれ
独立に、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含む
、置換もしくは無置換の複素芳香環を表す。このような構造にすることによって、耐熱性
に優れ、励起状態が安定であり、特にＴ１準位が高い有機化合物とすることができる。
上記構成において、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格とＨｔ１及
びＨｔ２とはフェニル基を介し、メタ位で結合する構造とすると好ましい。このような構
造にすることによって、特にＴ１準位が高い構造とすることができる。また、膜が結晶化
しにくい構造とすることができる。なお、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピ
ラジン骨格とＨｔ１及びＨｔ２とのフェニル基を介した場合の結合位置はメタ位に限定さ
れない。
また、上記構成において、Ｈｔ１及びＨｔ２が下記一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－７）
のいずれかで表される置換基であると好ましい。このような置換基を用いることで、特に
Ｔ１準位が高く、電気化学的安定性が高い構造とすることができる。
Figure 2022159378000014
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記一般式（Ｇ５）で表される。
Figure 2022159378000015
一般式（Ｇ５）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、
酸素または硫黄を表す。
ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格とジベンゾフラン骨格またはジ
ベンゾチオフェン骨格がフェニル基を介し、メタ位で結合する構造とすることによって、
特にＴ１準位が高い構造とすることができるため好ましい。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、下記構造式（１００）または（１０１）で表
される有機化合物である。
Figure 2022159378000016
また、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換も
しくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表すが、該アリーレン基としては例え
ば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基、フルオレンジイル基、スピロフ
ルオレンジイル基などが挙げられる。例えば、下記構造式（Ａｒ－１）乃至（Ａｒ－２７
）で表される基を適用することができる。なお、Ａｒ１及びＡｒ２で表される基はこれら
に限定されず、さらに置換基を有していても良い。
Figure 2022159378000017
また、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ２）及び一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－７）において、
Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ１０乃至Ｒ２２は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは
無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至
２５のアリール基を表す。該アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基な
どを挙げることができ、該シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、該アリール基
としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニ
ル基などを具体例として挙げることができる。より具体的には例えば、下記構造式（Ｒ－
１）乃至（Ｒ－３２）で表される基が挙げられる。なお、Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ１０乃至Ｒ２
２で表される基はこれらに限定されない。
Figure 2022159378000018
なお、上述した本発明の一態様の有機化合物においてＡ１、Ａ２、Ｈｔ１、Ｈｔ２、Ｒ１
乃至Ｒ４、Ｒ１０乃至Ｒ２２が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１乃至６
のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換も
しくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基が挙げられる。該アルキル基としては例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基などを挙げることができ、該シクロアルキル基としては
例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など
を挙げることができ、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、
フルオレニル基、スピロフルオレニル基などを具体例として挙げることができる。
＜化合物の具体例＞
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ５）として表される化合物の具体的な構造としては、下記構造式
（１００）乃至（２６７）で表される化合物等を挙げることができる。なお、一般式（Ｇ
０）乃至（Ｇ５）として表される化合物は、下記例示に限られない。
Figure 2022159378000019
Figure 2022159378000020
Figure 2022159378000021
Figure 2022159378000022
Figure 2022159378000023
Figure 2022159378000024
Figure 2022159378000025
Figure 2022159378000026
Figure 2022159378000027
Figure 2022159378000028
Figure 2022159378000029
Figure 2022159378000030
Figure 2022159378000031
Figure 2022159378000032
Figure 2022159378000033
Figure 2022159378000034
Figure 2022159378000035
Figure 2022159378000036
Figure 2022159378000037
Figure 2022159378000038
Figure 2022159378000039
Figure 2022159378000040
本発明の一態様に係る有機化合物は、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジ
ン骨格を有し、該ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるベン
ゼン環は、総炭素数６以上１００以下の置換基を有し、さらに、該ベンゾフロピラジン骨
格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるピラジン環は総炭素数６以上１００以下の置
換基を有する。
このような有機化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好で、駆動電圧が低減される。
また、当該有機化合物は、酸化及び還元の繰返しに良好な耐性を有し、励起状態も安定で
あることから、信頼性の良好な発光素子を実現することができる。
発光素子のホスト材料や電子輸送性材料は一般に芳香族化合物に代表される、π共役系が
分子全体に広がった化合物が用いられる。特に、π電子不足化合物が好適に用いられる。
π電子不足化合物の中でも、ジアジン骨格を有する縮合複素環骨格は高いＴ１準位を有し
、安定で信頼性が良好なため好ましい。中でも、ベンゾフロピラジン骨格及びベンゾチエ
ノピラジン骨格は、アクセプター性が高いため特に好ましい。
ここで、本発明者らは、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけ
るベンゼン環側に、総炭素数６以上１００以下の第一の置換基を導入し、さらに、該ベン
ゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるピラジン環側にも総炭素数
６以上１００以下の第二の置換基を導入した。そして、この有機化合物は、発光素子のホ
スト材料として好適に用いることができ、さらに、該有機化合物をホスト材料に用いた発
光素子は良好な発光効率と低い駆動電圧を有し、さらに高い信頼性を有することを見出し
た。
該ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるベンゼン環側が、総
炭素数６以上１００以下の第一の置換基を有する構造は、無置換の構造に比べ、発光素子
の信頼性が大幅に改善する。このことは、発光層のホスト材料として本発明の一態様の有
機化合物を用いた場合に、特に顕著である。これは、ベンゾフロピラジン骨格またはベン
ゾチエノピラジン骨格におけるベンゼン環側に置換基を有することで、該有機化合物の励
起状態における安定性や、膜質の安定性が高まるためと考えられる。ピラジン環のような
複素芳香環とは逆側の芳香環における置換基が、このような信頼性を高める効果をもたら
すということは、本発明者らの大きな発見の一つである。一方で、該ベンゾフロピラジン
骨格またはベンゾチエノピラジン骨格におけるピラジン環側にも総炭素数６以上１００以
下の第二の置換基を導入することで、ピラジン環上の炭素や窒素を保護しやすくなるため
、電子輸送時の電気的安定性及び励起状態の安定性を高めることができる。また、第二の
置換基が芳香環または複素芳香環を有する場合、ピラジン環との相互作用によりＬＵＭＯ
が広がり、電子輸送性に有利となる。すなわち、該ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾ
チエノピラジン骨格におけるベンゼン環側、ピラジン環側の双方の置換基を有することが
好ましい。
また、本発明の一態様に係る、ベンゾフロピラジン骨格やベンゾチエノピラジン骨格を有
する有機化合物は、ピラジン環を有するユニットとベンゼン環を有するユニットとのフラ
ン環若しくはチオフェン環を得る環化反応によって合成することができる。該反応を用い
ることによって、簡便かつ安価に目的物を得ることができるため好ましい。
なお、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格のピラジン環側において
、２位に置換基を有すると本発明の一態様の有機化合物はＴ１準位が高くなり、３位に置
換基を有するとＴ１準位が低くなる。この性質は、三重項励起エネルギーを発光に変換で
きる発光物質に対するホスト材料として好適である。例えば、２位置換は青色乃至緑色の
該発光物質に対して適切なＴ１準位となり、３位置換は赤色の該発光物質に対して適切な
Ｔ１準位となるのである。このような設計の自由度は、ベンゾフロピリミジンでは得られ
にくい効果である。
また、本発明の一態様に係る、ベンゾフロピラジン骨格やベンゾチエノピラジン骨格を有
する有機化合物は低いＬＵＭＯ準位を有し、電子輸送性に優れるため、該有機化合物は駆
動電圧が低い発光素子を提供することができる。また、該有機化合物は低いＬＵＭＯ準位
を有し、酸化還元特性に優れるため、信頼性が良好な発光素子を提供することができる。
ここで、上述した第一の置換基及び第二の置換基の双方が総炭素数１０以上１００以下の
置換基であることにより、耐熱性に優れた分子構造となるため好ましい。さらに、このよ
うな置換基を有すると、本発明の一態様の有機化合物は励起状態における安定性、膜質の
安定性、電子輸送時の電気的安定性がさらに高めることができる。例えば、炭素数６の置
換基の代表例はベンゼン環（フェニル基）やそれに類する大きさの置換基であるが、これ
を縮合芳香環もしくは縮合複素芳香環を有する炭素数１０以上の置換基に変えることで、
上述した効果がより顕著となる。
このような観点から、前記第一の置換基及び前記第二の置換基がいずれも、環を構成する
炭素数１０以上３０以下の芳香環若しくは複素芳香環を有することが特に好ましい。この
ような構造とすることで、π共役系が分子全体に広がった構造とすることができ、キャリ
ア輸送性に優れた分子構造とすることもできるため、信頼性が良好であり、駆動電圧が低
い発光素子を提供することができる。すなわち、このような総炭素数が１０以上の嵩高い
置換基をベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格のベンゼン環側及びピ
ラジン環側双方に有する分子構造とすることが、本発明の一態様における重要な構成の一
つである。
上記構成において、環を構成する炭素数１０以上３０以下の芳香環または複素芳香環とし
ては、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環のような縮合
芳香環が挙げられる。また、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェ
ン環を含む縮合複素芳香環（例えば、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオ
フェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、インドロカルバゾール環
、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾチエノカルバゾール環、インデノカルバゾール環、
ジベンゾカルバゾール環など）が挙げられる。
なお、上記第一及び第二の置換基としては、例えば、芳香族炭化水素基や複素芳香族炭化
水素基や芳香族アミン骨格を有する置換基が挙げられる。より具体的には、置換又は無置
換のベンゼン環、置換又は無置換のナフタレン環、置換又は無置換のフェナントレン環、
置換又は無置換のトリフェニレン環、置換又は無置換の炭素数が１２以上３０以下の縮合
複素芳香環、トリアリールアミン構造のいずれか一または複数を有する置換基が挙げられ
る。これらの置換基は、電気化学的な安定性が高いため、信頼性が良好な発光素子を提供
することができる。前記縮合複素芳香環は、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、
またはカルバゾール環を含む環（例えば、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾ
チオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、インドロカルバゾー
ル環、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾチエノカルバゾール環、インデノカルバゾール
環、ジベンゾカルバゾール環など）であることが、環の安定性及び耐熱性の観点から好ま
しい。また、トリアリールアミン構造がトリフェニルアミン構造であることにより、Ｔ１
準位が高くなるため好ましい。
なお、第一の置換基や第二の置換基において、ピリジン環のような孤立電子対を有する６
員環の複素芳香環が多くなりすぎると、励起状態における強力な塩基となり、安定性が低
くなる。したがって、第一の置換基や第二の置換基は、上述した環もしくは構造のいずれ
か一または複数で構成されることが好ましい。
ここで、第二の置換基が正孔輸送性の骨格を有すると好ましい。正孔輸送性の骨格をベン
ゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格に導入することによって、酸化還元
特性の双方に優れた構造とすることができ、信頼性の高い発光素子を提供することができ
る。また、キャリア（電子及び正孔）輸送性が向上するため、駆動電圧が低い発光素子を
提供することができる。
また、該正孔輸送性の骨格がトリアリールアミン構造若しくは、π電子過剰型複素芳香環
を有すると好ましい。トリアリールアミン構造若しくは、π電子過剰型複素芳香環を有す
る有機化合物は正孔輸送性に優れるため、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
また、該π電子過剰型複素芳香環としては例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環
のいずれかを含む環が挙げられる。また、該π電子過剰型複素芳香環がジベンゾフラン環
、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環のいずれかを有する構造である有機化合物は、
耐熱性に優れ、環の構造も安定であり、特に高いＴ１準位を有するため好ましい。トリア
リールアミン構造としては、トリフェニルアミン構造が正孔輸送性が高いため好ましい。
ただし、該正孔輸送性の骨格はこれらに限定されない。
また、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格のピラジン環側の置換基
は、一つまたは複数のアリーレン基と正孔輸送骨格を有していても良いが、該置換基の末
端は正孔輸送性骨格であると好ましい。ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラ
ジン骨格のピラジン環側の置換基はピラジン環と正孔輸送性骨格が直接結合する構造若し
くは、一つまたは複数のアリーレン基を介し、正孔輸送性骨格がベンゾフロピラジン骨格
またはベンゾチエノピラジン骨格と結合している構造が好ましい。このような構造とする
ことで高いＴ１準位を有する有機化合物を得ることができる。
また、ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格のピラジン環側の置換基
は２位に置換基を有すると好ましい。このような構造とすることで、高いＴ１準位を有す
る有機化合物を得ることができる。なお、置換位置は２位に限定されない。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、一分子内に電子輸送性を有するベンゾフロピ
ラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格と、正孔輸送性を有する置換基の両方を含む
ため、バイポーラ材料と見なすことができる。このような材料は良好なキャリア輸送性を
有するため、発光素子のホスト材料として用いることによって、駆動電圧が低い発光素子
を提供できるため好ましい。
また、本発明の一態様に係る有機化合物は、π電子過剰型複素芳香環（例えば、ジベン
ゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、カルバゾール骨格）とπ電子不足型複素芳香環
（ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格）とを有する。そのため、分
子内でドナー－アクセプター型の励起状態を形成しやすい。さらに、π電子過剰型複素芳
香環とπ電子不足型複素芳香環とが、直接またはアリーレン基を介して結合する構造とす
ることで、ドナー性とアクセプター性とを共に強くすることができる。分子内でのドナー
性とアクセプター性を共に強くすることで、化合物におけるＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ
Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道ともいう）の分
子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯの分子軌道が分布する領域との重なりを小さくするこ
とができ、化合物の一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位との励起エネ
ルギー差を小さくすることが可能となる。また、化合物の三重項励起エネルギー準位を高
いエネルギーに保つことが可能となる。なお、分子軌道は、分子中の電子の空間分布を表
し、電子を見出す確率を表すことができる。分子軌道によって、分子の電子配置（電子の
空間的分布ならびにエネルギー）を詳細に記述することが可能である。
一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差が小さい場合
、１００℃以下、好ましくは室温程度のわずかな熱エネルギーによって、三重項励起エネ
ルギーを一重項励起エネルギーへアップコンバージョン（逆項間交差）することが可能と
なる。すなわち、本発明の一態様の化合物は、三重項励起エネルギーを一重項励起エネル
ギーに変換する機能を有する化合物として好適である。また、三重項励起エネルギーを一
重項励起エネルギーに変換し、発光に変換する機能を有する化合物として好適である。効
率よく逆項間交差が生じるためには、一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー
準位とのエネルギー差が、好ましくは０ｅＶより大きく０．３ｅＶ以下、より好ましくは
０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下で
あればよい。
なお、ＨＯＭＯの分子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯの分子軌道が分布する領域と、
が重なりを有し、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位との間の遷移双極子モーメントが０より大
きい場合、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位とが係わる励起状態（例えば最低励起一重項状態
）から発光を得ることが可能となる。以上のことから、本発明の一態様の化合物は、三重
項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換する機能を有する発光材料として好適で
あり、すなわち、熱活性化遅延蛍光材料として好ましい。
また、上述した通り、本発明の一態様の有機化合物は、三重項励起エネルギーを発光に変
換できる発光物質に対するホスト材料として好適である。したがって、一対の電極間にＥ
Ｌ層を有し、前記ＥＬ層が、上述したベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジ
ン骨格を有する物質を含み、前記ＥＬ層は発光層を有し、前記発光層は、前記ベンゾフロ
ピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格を有する物質と、三重項励起エネルギーを
発光に変換できる物質とを有する発光素子も本発明の一態様である。この時、該三重項励
起エネルギーを発光に変換できる物質は、後述する燐光性化合物であることが好ましい。
なお、本実施の形態における有機化合物は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェッ
ト法、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて成膜することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様に係る有機化合物である、一般式（Ｇ０）で表され
るベンゾフロピラジン化合物、またはベンゾチエノピラジン化合物の合成方法について説
明する。該化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。例えば、以
下のような簡便な合成スキームにより一般式（Ｇ０）で表される化合物を合成できる。
Figure 2022159378000041
まず、一般式（Ｇ０）の出発原料である（Ｍ－１）で表されるベンゾフロピラジン化合物
、またはベンゾチエノピラジン化合物は、下記合成スキーム（Ａ－１）より合成できる。
メチルオキシ基またはメチルチオ基で置換されたアリールボロン酸（ｍ－１）とアミノ基
とハロゲンで置換されたピラジン化合物（ｍ－２）をカップリングして得られる中間体（
Ａｍ－３）を、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルと環化反応させ、ベンゾフロピラジン化合物、ま
たはベンゾチエノピラジン化合物である（Ｍ－１）を得ることができる。
Figure 2022159378000042
合成スキーム（Ａ－１）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ
独立にハロゲンを表す。Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル
基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭
素数６乃至２５のアリール基を表す。Ｂ１はボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状
トリオールボレート塩等を表す。また、環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、
カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
次に、本発明の一態様に係る有機化合物である、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾフロピ
ラジン化合物、またはベンゾチエノピラジン化合物は、合成スキーム（Ａ－２）に示すよ
うに、上記合成スキーム（Ａ－１）で得られた（Ｍ－１）とボロン酸化合物（Ｍ－２）及
び（Ｍ－３）をカップリングさせることにより得られる。また、一般式（Ｇ０）で表され
るベンゾフロピラジン化合物、またはベンゾチエノピラジン化合物は、（Ｍ－１）とボロ
ン酸化合物（Ｍ－３）をカップリングさせることにより得られる中間体に、さらにボロン
酸化合物（Ｍ－２）をカップリングさせても得られる。
Figure 2022159378000043
合成スキーム（Ａ－２）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａ１及びＡ２はそれぞれ
独立に、炭素数６以上１００以下の置換基を表す。Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、
炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表す。Ｙ１及びＹ２はそれぞれ
独立にハロゲンを表し、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立にボロン酸またはボロン酸エステル
または環状トリオールボレート塩等を表す。また、環状トリオールボレート塩はリチウム
塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
上述の化合物（ｍ－１）、（ｍ－２）、（Ｍ－２）及び（Ｍ－３）は、様々な種類が市販
されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾフロピラ
ジン化合物、またはベンゾチエノピラジン化合物は数多くの種類を合成することができる
。したがって、本発明の一態様の化合物は、バリエーションが豊富であるという特徴があ
る。
以上、本発明の一態様の化合物であるベンゾフロピラジン化合物、またはベンゾチエノ
ピラジン化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることは
なく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
なお、本実施の形態に示す化合物は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて
用いることができる。
（実施の形態３）
実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について、図１を用いて以下説明する。
＜発光素子の構成例１＞
まず、本発明の一態様の発光素子の構成について、図１（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）を用いて、
以下説明する。
図１（Ａ）は、本発明の一態様の発光素子１５０の断面模式図である。
発光素子１５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）を有し、該一対の電極間
に設けられたＥＬ層１００を有する。ＥＬ層１００は、少なくとも発光層１４０を有する
。
また、図１（Ａ）に示すＥＬ層１００は、発光層１４０の他に、正孔注入層１１１、正
孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９等の機能層を有する。
なお、本実施の形態においては、一対の電極のうち、電極１０１を陽極として、電極１
０２を陰極として説明するが、発光素子１５０の構成としては、その限りではない。つま
り、電極１０１を陰極とし、電極１０２を陽極とし、当該電極間の各層の積層を、逆の順
番にしてもよい。すなわち、陽極側から、正孔注入層１１１と、正孔輸送層１１２と、発
光層１４０と、電子輸送層１１８と、電子注入層１１９と、が積層する順番とすればよい
。
なお、ＥＬ層１００の構成は、図１（Ａ）に示す構成に限定されず、正孔注入層１１１
、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９の中から選ばれた少なく
とも一つを有する構成とすればよい。あるいは、ＥＬ層１００は、正孔または電子の注入
障壁を低減する、正孔または電子の輸送性を向上する、正孔または電子の輸送性を阻害す
る、または電極による消光現象を抑制する、ことができる等の機能を有する機能層を有す
る構成としてもよい。なお、機能層はそれぞれ単層であっても、複数の層が積層された構
成であってもよい。
発光素子１５０はＥＬ層１００のいずれかの層に本発明の一態様に係る有機化合物が含ま
れていればよい。なお、該有機化合物が含まれる層として好ましくは電子輸送層１１８で
あり、さらに好ましくは発光層１４０である。また、上述した通り、発光層１４０のホス
ト材料１４１として本発明の一態様に係る有機化合物を用い、ゲスト材料１４２として三
重項励起エネルギーを発光に変換できる発光物質（特に燐光性化合物）を用いることが好
ましい。
図１（Ｂ）は、図１（Ａ）に示す発光層１４０の一例を示す断面模式図である。図１（
Ｂ）に示す発光層１４０は、ホスト材料１４１と、ゲスト材料１４２と、を有する。また
、ホスト材料１４１は、単独の有機化合物で構成されていても良いが、有機化合物１４１
＿１と、有機化合物１４１＿２と、を有するｃｏ－ｈｏｓｔ系でもよい。本発明の一態様
の有機化合物は、ホスト材料１４１や、あるいは有機化合物１４１＿１として用いること
ができる。
また、ゲスト材料１４２としては、発光性の有機材料を用いればよく、該発光性の有機
材料としては、蛍光を発することができる材料（以下、蛍光材料という）や、燐光を発す
ることができる材料（以下、燐光材料ともいう）があげられる。以下の説明においては、
ゲスト材料１４２として、燐光材料を用いる構成について説明する。なお、ゲスト材料１
４２を燐光材料として読み替えてもよい。
図１（Ｂ）に示すような、発光層に有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２の
ように２種のホスト材料を用いる場合（ｃｏ－ｈｏｓｔ系）、一般的には、２種のホスト
材料には、電子輸送性の材料と正孔輸送性の材料が１種類ずつ用いられる。このような構
成は、正孔輸送層１１２と発光層１４０の間の正孔注入障壁と、電子輸送層１１８と発光
層１４０の間の電子注入障壁が小さくなるため、駆動電圧を低減することができるため好
ましい構成である。
＜発光素子の発光機構＞
次に、発光層１４０の発光機構について、以下説明を行う。
発光層１４０におけるホスト材料１４１が有する有機化合物１４１＿１及び有機化合物
１４１＿２は、励起錯体（エキサイプレックス、エキシプレックスまたはＥｘｃｉｐｌｅ
ｘともいう）を形成する。
発光層１４０における有機化合物１４１＿１と、有機化合物１４１＿２と、ゲスト材料
１４２とのエネルギー準位の相関を図１（Ｃ）に示す。なお、図１（Ｃ）における表記及
び符号は、以下の通りである。
・Ｈｏｓｔ（１４１＿１）：有機化合物１４１＿１（ホスト材料）
・Ｈｏｓｔ（１４１＿２）：有機化合物１４１＿２（ホスト材料）
・Ｇｕｅｓｔ（１４２）：ゲスト材料１４２（燐光性化合物）
・ＳＰＨ１：有機化合物１４１＿１（ホスト材料）のＳ１準位
・ＴＰＨ１：有機化合物１４１＿１（ホスト材料）のＴ１準位
・ＳＰＨ２：有機化合物１４１＿２（ホスト材料）のＳ１準位
・ＴＰＨ２：有機化合物１４１＿２（ホスト材料）のＴ１準位
・ＳＰＧ：ゲスト材料１４２（燐光性化合物）のＳ１準位
・ＴＰＧ：ゲスト材料１４２（燐光性化合物）のＴ１準位
・ＳＰＥ：励起錯体のＳ１準位
・ＴＰＥ：励起錯体のＴ１準位
有機化合物１４１＿１と有機化合物１４１＿２とは励起錯体を形成し、該励起錯体のＳ
１準位（ＳＰＥ）とＴ１準位（ＴＰＥ）は互いに隣接するエネルギー準位となる（図１（
Ｃ） ルートＥ１参照）。
有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２は、一方がホールを、他方が電子を受
け取ることで速やかに励起錯体を形成する。あるいは、一方が励起状態となると、速やか
に他方と相互作用することで励起錯体を形成する。したがって、発光層１４０における励
起子のほとんどが励起錯体として存在する。励起錯体の励起エネルギー準位（ＳＰＥまた
はＴＰＥ）は、励起錯体を形成するホスト材料（有機化合物１４１＿１及び有機化合物１
４１＿２）のＳ１準位（ＳＰＨ１及びＳＰＨ２）より低くなるため、より低い励起エネル
ギーでホスト材料１４１の励起状態を形成することが可能となる。これによって、発光素
子の駆動電圧を下げることができる。
そして、励起錯体の（ＳＰＥ）と（ＴＰＥ）の双方のエネルギーを、ゲスト材料１４２
（燐光性化合物）のＴ１準位へ移動させて発光が得られる（図１（Ｃ） ルートＥ２、Ｅ
３参照）。
なお、励起錯体のＴ１準位（ＴＰＥ）は、ゲスト材料１４２のＴ１準位（ＴＰＧ）より
大きいことが好ましい。そうすることで、生成した励起錯体の一重項励起エネルギー及び
三重項励起エネルギーを、励起錯体のＳ１準位（ＳＰＥ）及びＴ１準位（ＴＰＥ）からゲ
スト材料１４２のＴ１準位（ＴＰＧ）へエネルギー移動することができる。
また、励起錯体からゲスト材料１４２へ効率よく励起エネルギーを移動させるためには
、励起錯体のＴ１準位（ＴＰＥ）が、励起錯体を形成する各有機化合物（有機化合物１４
１＿１及び有機化合物１４１＿２）のＴ１準位（ＴＰＨ１及びＴＰＨ２）と同等か、より
小さいことが好ましい。これにより、各有機化合物（有機化合物１４１＿１及び有機化合
物１４１＿２）による励起錯体の三重項励起エネルギーのクエンチが生じにくくなり、効
率よく励起錯体からゲスト材料１４２へエネルギー移動が発生する。
また、有機化合物１４１＿１と有機化合物１４１＿２との組み合わせが、正孔輸送性を
有する化合物と電子輸送性を有する化合物との組み合わせである場合、その混合比によっ
てキャリアバランスを容易に制御することが可能となる。具体的には、正孔輸送性を有す
る化合物：電子輸送性を有する化合物＝１：９から９：１（重量比）の範囲が好ましい。
また、該構成を有することで、容易にキャリアバランスを制御することができることから
、キャリア再結合領域の制御も簡便に行うことができる。
なお、上記に示すルートＥ２、Ｅ３の過程を、本明細書等においてＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃ
ｉｐｌｅｘ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）と呼称する場合がある
。別言すると、発光層１４０は、励起錯体からゲスト材料１４２への励起エネルギーの供
与がある。なお、この場合は必ずしもＴＰＥからＳＰＥへの逆項間交差効率が高い必要は
なく、ＳＰＥからの発光量子収率が高い必要もないため、材料を幅広く選択することが可
能となる。
有機化合物１４１＿１と有機化合物１４１＿２との組み合わせは、励起錯体を形成する
ことが可能な組み合わせであればよいが、一方が他方のＨＯＭＯ準位より低いＨＯＭＯ準
位を有し、且つ、他方の最低空軌道（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃ
ｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、ＬＵＭＯともいう）準位より低いＬＵＭＯ準位を有すること
が好ましい。
＜材料＞
次に、本発明の一態様に係る発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
≪発光層≫
発光層１４０中では、ホスト材料１４１が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料１４２
は、ホスト材料１４１中に分散される。ゲスト材料１４２が蛍光性化合物の場合、発光層
１４０のホスト材料１４１（有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２）のＳ１準
位は、発光層１４０のゲスト材料（ゲスト材料１４２）のＳ１準位よりも高いことが好ま
しい。また、ゲスト材料１４２が燐光性化合物の場合、発光層１４０のホスト材料１４１
（有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２）のＴ１準位は、発光層１４０のゲス
ト材料（ゲスト材料１４２）のＴ１準位よりも高いことが好ましい。
有機化合物１４１＿１としては、含窒素六員複素芳香族骨格を有する化合物であると好
ましい。特に本発明の一態様に係る有機化合物はピラジン骨格を有するため、好適に用い
ることができる。他の具体例としては、ピリジン骨格、ジアジン骨格（ピラジン骨格、ピ
リミジン骨格、及びピリダジン骨格）、及びトリアジン骨格を有する化合物が挙げられる
。これらの塩基性を有する含窒素複素芳香族骨格を有する化合物としては、例えば、ピリ
ジン化合物、ビピリジン化合物、ピリミジン化合物、トリアジン化合物、キノキサリン化
合物、ジベンゾキノキサリン化合物、フェナントロリン化合物、プリン化合物などの化合
物が挙げられる。また、有機化合物１４１＿１としては、正孔よりも電子の輸送性の高い
材料（電子輸送性材料）を用いることができ、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動
度を有する材料であることが好ましい。
具体的には、例えば、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン
（略称：ＢＣＰ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物や、２－［３－（ジベンゾチ
オフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰ
ＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル
］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’
－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ
－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び、６－［３－（ジベンゾチオ
フェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ－ＩＩ）、２－［３－（３，９’－ビ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＣｚＰＤＢｑ）、４，６－ビス［３－
（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、
４，６－ビス［３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤ
ＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物
や、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバ
ゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：
ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－
（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１
，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）など
のピリジン骨格を有する複素環化合物も用いることができる。上述した複素環化合物の中
でも、トリアジン骨格、ジアジン（ピリミジン、ピラジン、ピリダジン）骨格、またはピ
リジン骨格を有する複素環化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨
格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。また、ポリ
（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン
－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポ
リ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジ
ン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることも
できる。ここに述べた物質は、主に１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する
物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用い
ても構わない。
有機化合物１４１＿２としては、含窒素五員複素環骨格または３級アミン骨格を有する
化合物が好ましい。具体的には、ピロール骨格または芳香族アミン骨格を有する化合物が
挙げられる。例えば、インドール化合物、カルバゾール化合物、トリアリールアミン化合
物などが挙げられる。また、含窒素五員複素環骨格としては、イミダゾール骨格、トリア
ゾール骨格、及びテトラゾール骨格が挙げられる。また、有機化合物１４１＿２としては
、電子よりも正孔の輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を用いることができ、１×１０
－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。また、該正孔輸
送性材料は高分子化合物であっても良い。
これら正孔輸送性の高い材料として、具体的には、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，
Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴ
ＤＰＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニ
ル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’
－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフ
ェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる
。
また、カルバゾール化合物としては、具体的には、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノ
フェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１
）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９
－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニ
ルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＴＰＮ２）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニ
ルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－
（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカ
ルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）
等を挙げることができる。
また、カルバゾール化合物としては、他に、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェ
ニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベン
ゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－
９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４－ビス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェ
ニル］－２，３，５，６－テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル
］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－
９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール
－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：
ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フ
ェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル
－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－
カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－（９，１
０－ジフェニル－２－アントリル）－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡ
ＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９
Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェ
ニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，
ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）等を用いることが
できる。
また、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
さらに、正孔輸送性の高い材料としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチ
ル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’－
ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，
４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル
）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナフ
チル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、４，４
’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴ
Ａ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］
トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’
－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４
－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：
ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェ
ニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２
－イル）－Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル
－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミ
ン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－９Ｈ－
フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２－［Ｎ－（４－ジフェ
ニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：
ＤＰＡＳＦ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）
トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－
フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１Ｂ
Ｐ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）
トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－
（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮ
ＢＢ）、４－フェニルジフェニル－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ア
ミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）
－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イ
ル）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ－（４－ビフェニル）
－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カル
バゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）
－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジ
メチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９－ジメチル－Ｎ
－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］フ
ルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル
－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－ア
ミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ
－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７－ビ
ス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－スピロ－９，９’
－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）
フェニル］－Ｎ－（４－フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’
－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９－
ジメチルフルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物
等を用いることができる。また、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェニ
ル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３－［４－（９－フェナントリル）－フェ
ニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’－ビス（９
－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリ
ル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－フ
ェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）
－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）、２，８－ジ（９Ｈ－カル
バゾール－９－イル）－ジベンゾチオフェン（略称：Ｃｚ２ＤＢＴ）等のアミン化合物、
カルバゾール化合物等を用いることができる。上述した化合物の中でも、ピロール骨格、
芳香族アミン骨格を有する化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨
格を有する化合物は、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
また、有機化合物１４１＿２としては、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格、及びテ
トラゾール骨格等の含窒素五員複素環骨格を有する化合物を用いることができる。具体的
には、例えば、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチル
フェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、９－［４－（４，５－ジフェ
ニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（
略称：ＣｚＴＡＺ１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（
１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾ
チオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）等を用いることができる。
また、発光層１４０において、ゲスト材料１４２としては、特に限定はないが、蛍光性
化合物としては、アントラセン化合物、テトラセン化合物、クリセン化合物、フェナント
レン化合物、ピレン化合物、ペリレン化合物、スチルベン化合物、アクリドン化合物、ク
マリン化合物、フェノキサジン化合物、フェノチアジン化合物などが好ましく、例えば以
下の物質を用いることができる。
具体的には、５，６－ビス［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２
，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６－ビス［４’－（１０－フェニル
－９－アントリル）ビフェニル－４－イル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２
ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオ
レン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）
、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェニル－９Ｈ
－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍ
ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル
）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジア
ミン（略称：１，６ｔＢｕ－ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス
［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－３，８－ジシクロヘ
キシルピレン－１，６－ジアミン（略称：ｃｈ－１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビ
ス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベ
ン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）
－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）
、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，１０－ジフェニル－２－アント
リル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－
（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略
称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン
（略称：ＴＢＰ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’
’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジイルジ－４，１－フェニレン）
ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢ
ＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フ
ェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９
，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１
，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ
’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０
，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ－（９，１０－ジフェニル
－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２
ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アント
リル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈ
Ａ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル
－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１
’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，
４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフ
ェニル－２－イル）－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フ
ェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニ
ルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ
、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、２，８－ジ－ｔｅ
ｒｔ－ブチル－５，１１－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－６，１２－ジフェニ
ルテトラセン（略称：ＴＢＲｂ）、ナイルレッド、５，１２－ビス（１，１’－ビフェニ
ル－４－イル）－６，１１－ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２－（２－｛２－
［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリ
デン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２－｛２－メチル－６－［２－（２，３
，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル
］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：
ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチ
ルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ
－ｍＰｈＡＦＤ）、２－｛２－イソプロピル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチ
ル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル
）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）
、２－｛２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，
６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］
－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２－（２，
６－ビス｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－４Ｈ－ピラン－４－イ
リデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２－｛２，６－ビス［２－（８－
メトキシ－１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ
－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プ
ロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、５，１０，１５，２０－テトラフェニル
ビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３－ｃｄ：１’，２’，３’－ｌｍ］ペリレン
、などが挙げられる。
ゲスト材料１４２（燐光性化合物）としては、イリジウム、ロジウム、または白金系の
有機金属錯体、あるいは金属錯体が挙げられ、中でも有機イリジウム錯体、例えばイリジ
ウム系オルトメタル錯体が好ましい。オルトメタル化する配位子としては４Ｈ－トリアゾ
ール配位子、１Ｈ－トリアゾール配位子、イミダゾール配位子、ピリジン配位子、ピリミ
ジン配位子、ピラジン配位子、あるいはイソキノリン配位子などが挙げられる。金属錯体
としては、ポルフィリン配位子を有する白金錯体などが挙げられる。
青色または緑色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス｛２－［５－（２
－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾ
ール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐ
ｔｚ－ｄｍｐ）３）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４－（３－
ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）３）、トリス［３－（５－ビフ
ェニル）－５－イソプロピル－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３）、のような４Ｈ－トリアゾール骨格
を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３－メチル－１－（２－メチルフェニル）
－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－
１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）
３）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ－トリ
ス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３－（２，６－ジメチ
ルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－
Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩ
ｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリ
ジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２－［３’，５’－ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコ
リナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフ
ルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン化合物を配
位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ－トリアゾール
骨格、１Ｈ－トリアゾール骨格及びイミダゾール骨格のような含窒素五員複素環骨格を有
する有機金属イリジウム錯体は、高い三重項励起エネルギーを有し、信頼性や発光効率に
も優れるため、特に好ましい。
また、緑色または黄色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス（４－メチ
ル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、
トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉ
ｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル－４－フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチ
ルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス
［４－（２－ノルボルニル）－６－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６
－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６－ジメチ
ル－２－［６－（２，６－ジメチルフェニル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－
κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ－ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））、（
アセチルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチ
ルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨
格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃ
ａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２－フェニルキノリナト－
Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃ
ａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス（２，４－ジフ
ェニル－１，３－オキサゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナー
ト（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２－［４’－（パーフルオロフェニ
ル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト
－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａ
ｃａｃ））など有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェ
ナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のよう
な希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
また、黄色または赤色に発光ピークを有する物質としては、例えば、（ジイソブチリル
メタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６－ビス（３－メチル
フェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジ
ナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（
ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセ
トナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉ
ｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピ
バロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（
アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１－フェニルイソキノリナト
－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（
ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ
）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プ
ロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢ
Ｍ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセ
トナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（
Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ま
しい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得
られる。
ベンゾフロピラジン骨格またはベンゾチエノピラジン骨格を有する有機化合物は高いＴ
１準位を有するため、三重項励起エネルギーを発光に変換できる物質を発光材料とする発
光層のホスト材料として好適に用いることができる。したがって、発光層１４０に含まれ
る発光材料としては、三重項励起エネルギーを発光に変換できる材料であれば好ましい。
該三重項励起エネルギーを発光に変換できる材料としては、上述の燐光性化合物の他に、
熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。したがって、燐光性化合物と記載し
た部分に関しては、熱活性化遅延蛍光材料と読み替えても構わない。なお、熱活性化遅延
蛍光材料とは、三重項励起エネルギー準位と一重項励起エネルギー準位との差が小さく、
逆項間交差によって三重項励起状態から一重項励起状態へエネルギーを変換する機能を有
する材料である。そのため、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起
状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を
効率よく呈することができる。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては
、三重項励起エネルギー準位と一重項励起エネルギー準位のエネルギー差が好ましくは０
ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下であ
ることが挙げられる。熱活性化遅延蛍光材料として、実施の形態１で示した化合物も好適
に用いることができる。
熱活性化遅延蛍光材料が、一種類の材料から構成される場合、例えば以下の材料を用い
ることができる。
まず、フラーレンやその化合物、プロフラビン等のアクリジン化合物、エオシン等が挙
げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓ
ｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含
有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフ
ィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン－フッ化
スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン－フッ化スズ錯体（Ｓｎ
Ｆ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ
錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化
スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅ
ｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン－塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙
げられる。
また、一種の材料から構成される熱活性化遅延蛍光材料としては、π電子過剰型複素芳
香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物も用いることができる。具体的に
は、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［２，３－
ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－ＴＲＺ）、
２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾー
ル－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣ
ＣｚＰＴｚｎ）、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル］－４，
６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４－（５－
フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－ジフェニ
ル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジメチル－
９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）
、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン
（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［アクリジン
－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）等が挙げられる。該複
素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子
輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。中でも、π電子不足型複素芳香環を有する骨格
のうち、ジアジン骨格（ピリミジン骨格、ピラジン骨格、ピリダジン骨格）、またはトリ
アジン骨格は、安定で信頼性が良好なため、好ましい。また、π電子過剰型複素芳香環を
有する骨格の中でも、アクリジン骨格、フェノキサジン骨格、チオフェン骨格、フラン骨
格、及びピロール骨格は、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の中から選ばれるいずれ
か一つまたは複数を有することが、好ましい。なお、ピロール骨格としては、インドール
骨格、カルバゾール骨格、及び３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－
９Ｈ－カルバゾール骨格、が特に好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足
型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足
型複素芳香環のアクセプター性が共に強く、一重項励起状態のエネルギー準位と三重項励
起状態のエネルギー準位との差が小さくなるため、特に好ましい。
また、発光層１４０において、ホスト材料１４１及びゲスト材料１４２以外の材料を有
していても良い。
発光層１４０に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、アント
ラセン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、クリセン化合物、ジベンゾ［ｇ，
ｐ］クリセン化合物等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０－ジフ
ェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェ
ニルクリセン、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：Ｄ
ＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ
－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，
９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）
ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジ
フェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５－トリ（１－ピレニル）ベンゼン（略
称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、これら及び公知の物質の中から、上記
ゲスト材料１４２の励起エネルギー準位より高い一重項励起エネルギー準位または三重項
励起エネルギー準位を有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
また、例えば、オキサジアゾール化合物等の複素芳香族骨格を有する化合物を発光層１
４０に用いることができる。具体的には、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４
－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１
，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－
２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オ
キサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、４，
４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）
などの複素環化合物が挙げられる。
また、複素環を有する金属錯体（例えば亜鉛及びアルミニウム系金属錯体）などを発光
層１４０に用いることができる。例えば、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキ
サゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。具体的には
、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリ
ス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビ
ス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２
）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）
など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、
この他ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰ
ＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢ
ＴＺ）などのオキサゾール系、またはチアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いる
ことができる。
なお、発光層１４０は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１
の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１４０とする場合、第１
の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料
として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。また、第１の発光層と第２の発
光層とが有する発光材料は、同じ材料であっても異なる材料であってもよく、同じ色の発
光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を有する材料であ
ってもよい。２層の発光層に、互いに異なる色の発光を呈する機能を有する発光材料をそ
れぞれ用いることで、複数の発光を同時に得ることができる。特に、２層の発光層が呈す
る発光により、白色になるよう、各発光層に用いる発光材料を選択すると好ましい。
なお、発光層１４０は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グ
ラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した材料の他、量子ドットなど
の無機化合物または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を有しても
よい。
≪正孔注入層≫
正孔注入層１１１は、一対の電極の一方（電極１０１または電極１０２）からのホール
注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フ
タロシアニン化合物、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物と
しては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物
、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン化合物としては、フタロシアニンや
金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン化合物やフェニ
レンジアミン化合物などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合
物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ（エチレンジ
オキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）などがその代表例である。
正孔注入層１１１として、正孔輸送性材料と、これに対して電子受容性を示す材料の複
合材料を有する層を用いることもできる。あるいは、電子受容性を示す材料を含む層と正
孔輸送性材料を含む層の積層を用いても良い。これらの材料間では定常状態、あるいは電
界存在下において電荷の授受が可能である。電子受容性を示す材料としては、キノジメタ
ン化合物やクロラニル化合物、ヘキサアザトリフェニレン化合物などの有機アクセプター
を挙げることができる。具体的には、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－
テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，
１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（略
称：ＨＡＴ－ＣＮ）等の電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物である。ま
た、遷移金属酸化物、例えば第４族から第８族金属の酸化物を用いることができる。具体
的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどである。中でも酸化モリブデンは大気
中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１
×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的に
は、発光層１４０に用いることができる正孔輸送性材料として挙げた芳香族アミン、カル
バゾール化合物、芳香族炭化水素、スチルベン化合物などを用いることができる。また、
該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。
また、正孔輸送性材料として他には芳香族炭化水素が挙げられ、例えば、２－ｔｅｒｔ
－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、２－
ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、９，１０－ビス（３，
５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９
，１０－ビス（４－フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＢＡ）、９，１
０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（略称：ｔ－ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０－ビス（４－メチル－１－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７－
テトラメチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、２，３，６，７－テトラメ
チル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン、９，９’－ビアントリル、１０，１
０’－ジフェニル－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス（２－フェニルフェニ
ル）－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス［（２，３，４，５，６－ペンタフ
ェニル）フェニル］－９，９’－ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０－６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至炭素数４２である芳香族炭化水素
を用いることがより好ましい。
なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香
族炭化水素としては、例えば、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル
（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０－ビス［４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル］
アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フ
ェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）、４，４’，４’’－（ベ
ンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、
１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ
）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フ
ェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニ
ル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称
：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）、４－［３－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］ジベンゾ
チオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ－ＩＩ）等のチオフェン化合物、フラン化合物、フル
オレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。
上述した化合物の中でも、ピロール骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、芳香族アミン骨
格を有する化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する化合
物は、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
≪正孔輸送層≫
正孔輸送層１１２は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層１１１の材料として例
示した正孔輸送性材料を使用することができる。正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１に
注入された正孔を発光層１４０へ輸送する機能を有するため、正孔注入層１１１のＨＯＭ
Ｏ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被
占軌道ともいう）準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有することが好ましい。
また、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい
。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層
以上積層してもよい。
≪電子輸送層≫
電子輸送層１１８は、電子注入層１１９を経て一対の電極の他方（電極１０１または電
極１０２）から注入された電子を発光層１４０へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料
としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０－６ｃｍ２
／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合
物（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型
複素芳香族化合物や金属錯体などを用いることができ、本発明の一態様に係る有機化合物
はピラジン骨格を有するため、好適に用いることができる。他の具体例としては、発光層
１４０に用いることができる電子輸送性材料として挙げたピリジン化合物、ビピリジン化
合物、ピリミジン化合物、トリアジン化合物、キノキサリン化合物、ジベンゾキノキサリ
ン化合物、フェナントロリン化合物、トリアゾール化合物、ベンゾイミダゾール化合物、
オキサジアゾール化合物などが挙げられる。また、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子
移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質で
あれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１８
は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
また、複素環を有する金属錯体が挙げられ、例えば、キノリン配位子、ベンゾキノリン
配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる
。具体的には、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａ
ｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ
ｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称
：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）ア
ルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略
称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げら
れる。また、この他ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（
略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（
略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、またはチアゾール系配位子を有する金属錯体
なども用いることができる。
また、電子輸送層１１８と発光層１４０との間に電子キャリアの移動を制御する層を設
けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質
を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバラ
ンスを調節することが可能となる。このような構成は、電子輸送性材料の電子輸送性が正
孔輸送性材料の正孔輸送性と比べて著しく高い場合に発生する問題（例えば素子寿命の低
下）の抑制に大きな効果を発揮する。
≪電子注入層≫
電子注入層１１９と電極１０２の界面における電子注入障壁を低減することで電子注入
を促進する機能を有し、例えば第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロ
ゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに
対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料と
しては、第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。
具体的には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム
（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フ
ッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電
子注入層１１９にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、
カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。ま
た、電子注入層１１９に、電子輸送層１１８で用いることが出来る物質を用いても良い。
また、電子注入層１１９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合
材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発
生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、
発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電
子輸送層１１８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる
。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的に
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、ナトリウム、
セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。ま
た、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシ
ウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩
基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物
を用いることもできる。
なお、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、
それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷等の
方法で形成することができる。また、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子
輸送層、及び電子注入層には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物や、高分
子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。
≪量子ドット≫
量子ドットは、数ｎｍから数十ｎｍサイズの半導体ナノ結晶であり、１×１０３個から
１×１０６個程度の原子から構成されている。量子ドットはサイズに依存してエネルギー
シフトするため、同じ物質から構成される量子ドットであっても、サイズによって発光波
長が異なる。そのため、用いる量子ドットのサイズを変更することによって、容易に発光
波長を変更することができる。
また、量子ドットは、発光スペクトルのピーク幅が狭いため、色純度のよい発光を得る
ことができる。さらに、量子ドットの理論的な内部量子効率はほぼ１００％であると言わ
れており、蛍光発光を呈する有機化合物の２５％を大きく上回り、燐光発光を呈する有機
化合物と同等となっている。このことから、量子ドットを発光材料として用いることによ
って発光効率の高い発光素子を得ることができる。その上、無機材料である量子ドットは
、その本質的な安定性にも優れているため、寿命の観点からも好ましい発光素子を得るこ
とができる。
量子ドットを構成する材料としては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複
数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との
化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物
、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第
１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネ
ル類、半導体クラスターなどを挙げることができる。
具体的には、セレン化カドミウム、硫化カドミウム、テルル化カドミウム、セレン化亜
鉛、酸化亜鉛、硫化亜鉛、テルル化亜鉛、硫化水銀、セレン化水銀、テルル化水銀、砒化
インジウム、リン化インジウム、砒化ガリウム、リン化ガリウム、窒化インジウム、窒化
ガリウム、アンチモン化インジウム、アンチモン化ガリウム、リン化アルミニウム、砒化
アルミニウム、アンチモン化アルミニウム、セレン化鉛、テルル化鉛、硫化鉛、セレン化
インジウム、テルル化インジウム、硫化インジウム、セレン化ガリウム、硫化砒素、セレ
ン化砒素、テルル化砒素、硫化アンチモン、セレン化アンチモン、テルル化アンチモン、
硫化ビスマス、セレン化ビスマス、テルル化ビスマス、ケイ素、炭化ケイ素、ゲルマニウ
ム、錫、セレン、テルル、ホウ素、炭素、リン、窒化ホウ素、リン化ホウ素、砒化ホウ素
、窒化アルミニウム、硫化アルミニウム、硫化バリウム、セレン化バリウム、テルル化バ
リウム、硫化カルシウム、セレン化カルシウム、テルル化カルシウム、硫化ベリリウム、
セレン化ベリリウム、テルル化ベリリウム、硫化マグネシウム、セレン化マグネシウム、
硫化ゲルマニウム、セレン化ゲルマニウム、テルル化ゲルマニウム、硫化錫、セレン化錫
、テルル化錫、酸化鉛、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、セレン化銅、酸
化ニッケル、酸化コバルト、硫化コバルト、酸化鉄、硫化鉄、酸化マンガン、硫化モリブ
デン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化チタン、酸化ジルコニウ
ム、窒化ケイ素、窒化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、セレンと亜
鉛とカドミウムの化合物、インジウムと砒素とリンの化合物、カドミウムとセレンと硫黄
の化合物、カドミウムとセレンとテルルの化合物、インジウムとガリウムと砒素の化合物
、インジウムとガリウムとセレンの化合物、インジウムとセレンと硫黄の化合物、銅とイ
ンジウムと硫黄の化合物、及びこれらの組合せなどを挙げることができるが、これらに限
定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ドットを用いても
良い。例えば、カドミウムとセレンと硫黄の合金型量子ドットは、元素の含有比率を変化
させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには有効な手段の一つ
である。
量子ドットの構造としては、コア型、コア－シェル型、コア－マルチシェル型などがあ
り、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機
材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボン
ドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコ
ア－シェル型やコア－マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材
料の例としては、硫化亜鉛や酸化亜鉛が挙げられる。
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりや
すい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられてい
ることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって
、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的
安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホス
フィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等の
トリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ－オクチルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンｎ－ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル類、トリ（ｎ－ヘキシル）アミン、トリ（ｎ－オクチル）アミン、トリ（ｎ－デシル
）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィン
オキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデ
シルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポ
リエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、
ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物
、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィ
ド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジア
ルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エ
ステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイ
ミン類等が挙げられる。
量子ドットは、サイズが小さくなるに従いバンドギャップが大きくなるため、所望の波
長の光が得られるように、そのサイズを適宜調整する。結晶のサイズが小さくなるにつれ
て、量子ドットの発光は青色側へ、つまり、高エネルギー側へシフトするため、量子ドッ
トのサイズを変更させることにより、紫外領域、可視領域、赤外領域のスペクトルの波長
領域にわたって、その発光波長を調整することができる。量子ドットのサイズ（直径）は
、０．５ｎｍ乃至２０ｎｍ、好ましくは１ｎｍ乃至１０ｎｍの範囲のものが通常良く用い
られる。なお、量子ドットはそのサイズ分布が狭いほど、より発光スペクトルが狭線化し
、色純度の良好な発光を得ることができる。また、量子ドットの形状は特に限定されず、
球状、棒状、円盤状、その他の形状であってもよい。なお、棒状の量子ドットである量子
ロッドは、指向性を有する光を呈する機能を有するため、量子ロッドを発光材料として用
いることにより、より外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
ところで、有機ＥＬ素子では多くの場合、発光材料をホスト材料に分散し、発光材料の
濃度消光を抑制することによって発光効率を高めている。ホスト材料は発光材料以上の一
重項励起エネルギー準位または三重項励起エネルギー準位を有する材料であることが必要
である。特に、青色燐光材料を発光材料に用いる場合、それ以上の三重項励起エネルギー
準位を有し、且つ、寿命の観点で優れたホスト材料が必要であり、その開発は困難を極め
ている。ここで、量子ドットは、ホスト材料を用いずに量子ドットのみで発光層を構成し
ても発光効率を保つことができるため、この点でも寿命という観点から好ましい発光素子
を得ることができる。量子ドットのみで発光層を形成する場合には、量子ドットはコア－
シェル構造（コア－マルチシェル構造を含む）であることが好ましい。
発光層の発光材料に量子ドットを用いる場合、当該発光層の膜厚は３ｎｍ乃至１００ｎ
ｍ、好ましくは１０ｎｍ乃至１００ｎｍとし、発光層中の量子ドットの含有率は１乃至１
００体積％とする。ただし、量子ドットのみで発光層を形成することが好ましい。なお、
当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホスト材料
に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶解また
は分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレード
コート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコ
ート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により形成すればよい。燐光性の発光材料
を用いた発光層については、上記ウェットプロセスの他、真空蒸着法も好適に利用するこ
とができる。
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることがで
きる。
≪一対の電極≫
電極１０１及び電極１０２は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極
１０１及び電極１０２は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物や積層体など
を用いて形成することができる。
電極１０１または電極１０２の一方は、光を反射する機能を有する導電性材料により形
成されると好ましい。該導電性材料としては、アルミニウム（Ａｌ）またはＡｌを含む合
金等が挙げられる。Ａｌを含む合金としては、ＡｌとＬ（Ｌは、チタン（Ｔｉ）、ネオジ
ム（Ｎｄ）、ニッケル（Ｎｉ）、及びランタン（Ｌａ）の一つまたは複数を表す）とを含
む合金等が挙げられ、例えばＡｌとＴｉ、またはＡｌとＮｉとＬａを含む合金等である。
アルミニウムは、抵抗値が低く、光の反射率が高い。また、アルミニウムは、地殻におけ
る存在量が多く、安価であるため、アルミニウムを用いることによる発光素子の作製コス
トを低減することができる。また、銀（Ａｇ）、またはＡｇとＮ（Ｎは、イットリウム（
Ｙ）、Ｎｄ、マグネシウム（Ｍｇ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、Ａｌ、Ｔｉ、ガリウム（
Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、タングステン（Ｗ）、マンガン（Ｍｎ）、
スズ（Ｓｎ）、鉄（Ｆｅ）、Ｎｉ、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ
）、または金（Ａｕ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等を用いても良い。銀を含
む合金としては、例えば、銀とパラジウムと銅を含む合金、銀と銅を含む合金、銀とマグ
ネシウムを含む合金、銀とニッケルを含む合金、銀と金を含む合金、銀とイッテルビウム
を含む合金等が挙げられる。その他、タングステン、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ
）、銅、チタンなどの遷移金属を用いることができる。
また、発光層から得られる発光は、電極１０１及び電極１０２の一方または双方を通し
て取り出される。したがって、電極１０１または電極１０２の少なくとも一方は、光を透
過する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、可
視光の透過率が４０％以上１００％以下、好ましくは６０％以上１００％以下であり、か
つその抵抗率が１×１０－２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。
また、電極１０１及び電極１０２は、光を透過する機能と、光を反射する機能と、を有
する導電性材料により形成されても良い。該導電性材料としては、可視光の反射率が２０
％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下であり、かつその抵抗率が１×１０
－２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。例えば、導電性を有する金属、合金、導電
性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。具体的には、例えば、イン
ジウム錫酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ、以下ＩＴＯ）、珪素または酸化珪
素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、酸化インジウム－酸化亜鉛（Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、チタンを含有した酸化インジウム－錫酸化物、インジウ
ム－チタン酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムなどの金属
酸化物を用いることができる。また、光を透過する程度（好ましくは、１ｎｍ以上３０ｎ
ｍ以下の厚さ）の金属薄膜を用いることができる。金属としては、例えば、Ａｇ、または
ＡｇとＡｌ、ＡｇとＭｇ、ＡｇとＡｕ、ＡｇとＹｂなどの合金等を用いることができる。
なお、本明細書等において、光を透過する機能を有する材料は、可視光を透過する機能
を有し、且つ導電性を有する材料であればよく、例えば上記のようなＩＴＯに代表される
酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、または有機物を含む有機導電体を含む。有機物を
含む有機導電体としては、例えば、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料等が挙げ
られる。また、グラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。また、当該材料の抵抗
率としては、好ましくは１×１０５Ω・ｃｍ以下、さらに好ましくは１×１０４Ω・ｃｍ
以下である。
また、上記の材料の複数を積層することによって電極１０１及び電極１０２の一方また
は双方を形成してもよい。
また、光取り出し効率を向上させるため、光を透過する機能を有する電極と接して、該
電極より屈折率の高い材料を形成してもよい。このような材料としては、可視光を透過す
る機能を有する材料であればよく、導電性を有する材料であっても有さない材料であって
もよい。例えば、上記のような酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、有機物が挙げられ
る。有機物としては、例えば、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、または電
子注入層に例示した材料が挙げられる。また、無機炭素系材料や光が透過する程度の金属
薄膜も用いることができ、数ｎｍ乃至数十ｎｍの層を複数積層させてもよい。
電極１０１または電極１０２が陰極としての機能を有する場合には、仕事関数が小さい
（３．８ｅＶ以下）材料を有することが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２
族に属する元素（リチウム、ナトリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、スト
ロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、
ＡｇとＭｇ、ＡｌとＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、Ｙｂ等の希土類金属、これら希土類
金属を含む合金、アルミニウム、銀を含む合金等を用いることができる。
また、電極１０１または電極１０２を陽極として用いる場合、仕事関数の大きい（４．
０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。
また、電極１０１及び電極１０２は、光を反射する機能を有する導電性材料と、光を透
過する機能を有する導電性材料との積層としてもよい。その場合、電極１０１及び電極１
０２は、各発光層からの所望の波長の光を共振させ、所望の波長の光を強めることができ
るように、光学距離を調整する機能を有することができるため好ましい。
電極１０１及び電極１０２の成膜方法は、スパッタリング法、蒸着法、印刷法、塗布法
、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）法、ＣＶＤ法、パルスレー
ザ堆積法、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ Ｌａｙｅｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等を適宜用い
ることができる。
≪基板≫
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極１０１側から順に積層しても、電
極１０２側から順に積層しても良い。
なお、本発明の一態様に係る発光素子を形成できる基板としては、例えばガラス、石英
、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性
基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、からなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム、
無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子、及び光学素子の作製工程
において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。あるいは、発
光素子、及び光学素子を保護する機能を有するものであればよい。
例えば、本明細書等においては、様々な基板を用いて発光素子を形成することが出来る
。基板の種類は、特に限定されない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結
晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金
属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングス
テン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維
状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウム
ホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可
撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下が挙げられる。
例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）
、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表さ
れるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の樹脂などがある。または
、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニ
ルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、
無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、発光素子を形成してもよ
い。または、基板と発光素子との間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に発光素
子を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いる
ことができる。その際、耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも発光素子を転載できる。な
お、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造
の構成や、基板上にポリイミド等の樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いて発光素子を形成し、その後、別の基板に発光素子を転置し、
別の基板上に発光素子を配置してもよい。発光素子が転置される基板の一例としては、上
述した基板に加え、セロファン基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、
麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテー
ト、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板な
どがある。これらの基板を用いることにより、壊れにくい発光素子、耐熱性の高い発光素
子、軽量化された発光素子、または薄型化された発光素子とすることができる。
また、上述した基板上に、例えば電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと
電気的に接続された電極上に発光素子１５０を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによ
って発光素子１５０の駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。
以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることがで
きる。
（実施の形態４）
本実施の形態においては、実施の形態３に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子
、について、図２を用いて、以下説明を行う。なお、図２において、図１（Ａ）に示す符
号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合があ
る。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する
場合がある。
＜発光素子の構成例２＞
図２は、発光素子２５０の断面模式図である。
図２に示す発光素子２５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）の間に、複数
の発光ユニット（発光ユニット１０６及び発光ユニット１１０）を有する。複数の発光ユ
ニットのうちいずれか一つの発光ユニットは、図１（Ａ）に示した、ＥＬ層１００と同様
な構成を有すると好ましい。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子１５０は、１つの発光
ユニットを有し、発光素子２５０は、複数の発光ユニットを有すると好ましい。なお、発
光素子２５０において、電極１０１が陽極として機能し、電極１０２が陰極として機能す
るとして、以下説明するが、発光素子２５０の構成としては、逆であっても構わない。
また、図２に示す発光素子２５０において、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０
とが積層されており、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０との間には電荷発生層１
１５が設けられる。なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０は、同じ構成でも異
なる構成でもよい。例えば、発光ユニット１１０に、ＥＬ層１００と同様な構成を用いる
と好ましい。
また、発光素子２５０は、発光層１２０と、発光層１７０と、を有する。また、発光ユ
ニット１０６は、発光層１７０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送
層１１３、及び電子注入層１１４を有する。また、発光ユニット１１０は、発光層１２０
の他に、正孔注入層１１６、正孔輸送層１１７、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１
９を有する。
電荷発生層１１５は、正孔輸送性材料に電子受容体であるアクセプター性物質が添加さ
れた構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体であるドナー性物質が添加された構成
であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
電荷発生層１１５に、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料が含まれる場合、該
複合材料には実施の形態３に示す正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用い
ればよい。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化
水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用
いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ
以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質
であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物とアクセプター性物質の複合材
料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実
現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層１１５に接している
場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層の役割も担う
ことができるため、該発光ユニットには正孔注入層または正孔輸送層を設けない構成であ
っても良い。あるいは、発光ユニットの陰極側の面が電荷発生層１１５に接している場合
は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの電子注入層または電子輸送層の役割も担うこと
ができるため、該発光ユニットには電子注入層または電子輸送層を設けない構成であって
も良い。
なお、電荷発生層１１５は、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と他
の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機
化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一
の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、
有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、透明導電膜を含む層とを組み合
わせて形成してもよい。
なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１１０とに挟まれる電荷発生層１１５は、電
極１０１と電極１０２とに電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、
他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図３（Ａ）において、
電極１０１の電位の方が電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電
荷発生層１１５は、発光ユニット１０６に電子を注入し、発光ユニット１１０に正孔を注
入する。
なお、電荷発生層１１５は、光取出し効率の点から、可視光に対して透光性（具体的に
は、電荷発生層１１５に対する可視光の透過率が４０％以上）を有することが好ましい。
また、電荷発生層１１５は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）よりも低い導電率
であっても機能する。
上述した材料を用いて電荷発生層１１５を形成することにより、発光層が積層された場
合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
また、図２においては、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３
つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である
。発光素子２５０に示すように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切
って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命
な発光素子を実現できる。また、消費電力が低い発光素子を実現することができる。
なお、上記各構成において、発光ユニット１０６及び発光ユニット１１０、に用いるゲ
スト材料が呈する発光色としては、互いに同じであっても異なっていてもよい。発光ユニ
ット１０６及び発光ユニット１１０、で互いに同じ色の発光を呈する機能を有するゲスト
材料を有する場合、発光素子２５０は少ない電流値で高い発光輝度を呈する発光素子とな
り好ましい。また、発光ユニット１０６及び発光ユニット１１０、で互いに異なる色の発
光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は多色発光を呈する発
光素子となり好ましい。この場合、発光層１２０及び発光層１７０のいずれか一方もしく
は双方、に発光波長の異なる複数の発光材料を用いることによって、発光素子２５０が呈
する発光スペクトルは異なる発光ピークを有する発光が合成された光となるため、少なく
とも二つの極大値を有する発光スペクトルとなる。
上記の構成は白色発光を得るためにも好適である。発光層１２０及び発光層１７０、の
光を互いに補色の関係とすることによって、白色発光を得ることができる。特に、演色性
の高い白色発光、あるいは少なくとも赤色と緑色と青色とを有する発光、になるようゲス
ト材料を選択することが好適である。
また、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子の場合、それぞれの発光ユニットに用
いるゲスト材料が呈する発光色は、互いに同じであっても異なっていてもよい。同色の発
光を呈する発光ユニットを複数有する場合、この複数の発光ユニットが呈する発光色は、
その他の色と比較して、少ない電流値で高い発光輝度を得ることができる。このような構
成は、発光色の調整に好適に用いることができる。特に、発光効率が異なり且つ、異なる
発光色を呈するゲスト材料を用いる場合に好適である。例えば、３層の発光ユニットを有
する場合、同色の蛍光材料を有する発光ユニットを２層、該蛍光材料とは異なる発光色を
呈する燐光材料を有する発光ユニットを１層とすることで、蛍光発光と燐光発光の発光強
度を調整することができる。すなわち、発光ユニットの数によって各色の発光強度の調整
が可能である。
このような蛍光発光ユニットを２層、燐光発光ユニットを１層有する発光素子の場合、青
色蛍光材料を含む発光ユニットを２層と黄色燐光材料を含む発光ユニットを１層含有する
発光素子または、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層と赤燐光材料及び緑燐光材料を
含む発光層ユニットを１層有する発光素子、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層と赤
燐光材料、黄色燐光材料、緑燐光材料を含む発光層ユニットを１層有する発光素子、であ
ると効率良く白色発光が得られるため好ましい。
また、発光層１２０または発光層１７０の少なくとも一つを層状にさらに分割し、当該
分割した層ごとに異なる発光材料を含有させるようにしても良い。すなわち、発光層１２
０、または発光層１７０の少なくとも一つが２層以上の複数層でもって構成することもで
きる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層とす
る場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する材料を用い、第２の発光層
のホスト材料として電子輸送性を有する材料を用いる構成などがある。この場合、第１の
発光層と第２の発光層とが有する発光材料は、同じ材料あっても異なる材料であってもよ
く、同じ色の発光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を
有する材料であってもよい。互いに異なる色の発光を呈する機能を有する複数の発光材料
を有する構成により、三原色や、４色以上の発光色からなる演色性の高い白色発光を得る
こともできる。
また、発光ユニット１１０の発光層が燐光性化合物を有すると好適である。なお、複数
のユニットのうち、少なくとも一つのユニットに、本発明の一態様に係る有機化合物を適
用することによって、耐熱性、発光効率が良好な発光素子を提供することができる。なお
、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ－Ｂ及びＣ－Ｄで切
断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示
された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆
動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシー
ル材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ：Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｗｉｒｉｎｇ Ｂｏａｒｄ）が取り付けられていても
良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくは
ＰＷＢが取り付けられた状態を含むものとする。
次に、上記発光装置の断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上
に駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動
回路６０１と画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、Ｐ
ＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また本実施の形態では、基板上に駆動回路
を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上では
なく、外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレ
インに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素により形成される。なお、第１
の電極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。絶縁物６１４は、ポジ
型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、絶縁物６１４上に形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の
上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の
材料として感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲面をもたせるこ
とが好ましい。該曲面の曲率半径は０．２μｍ以上０．３μｍ以下が好ましい。また、絶
縁物６１４として、ネガ型、ポジ型、いずれの感光材料も使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されてい
る。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウ
ム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法
等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合
物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合
物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で
生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄
くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む
酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積
層を用いるのが良い。
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が形
成されている。発光素子６１８は実施の形態１及び実施の形態２の構成を有する発光素子
であると好ましい。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の
形態における発光装置では、実施の形態３及び実施の形態４で説明した構成を有する発光
素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素
子基板６１０、封止基板６０４、及びシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６
１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両
方で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒ
ｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置
を得ることができる。
＜発光装置の構成例１＞
図４には発光装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフ
ィルタ）を形成した発光装置の例を示す。
図４（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極
１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１
、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２
４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２６、ＥＬ層１０２８、発光素子
の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
また、図４（Ａ）、図４（Ｂ）には着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０
３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（
ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた
透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒
色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図４（Ａ）においては、光が
着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光
層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることか
ら、４色の画素で映像を表現することができる。
図４（Ｂ）では赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３
４Ｂをゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。
図４（Ｂ）に示すように着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられても良
い。
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り
出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取
り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。
＜発光装置の構成例２＞
トップエミッション型の発光装置の断面図を図５に示す。この場合、基板１００１は光を
通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作
製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間
絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担ってい
ても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他
の様々な材料を用いて形成することができる。
発光素子の下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂはここでは陽極と
するが、陰極であっても構わない。また、図５のようなトップエミッション型の発光装置
である場合、下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１０２５Ｇ、１０２５Ｂは反射電極とす
ることが好ましい。なお、第２の電極１０２９は光を反射する機能と、光を透過する機能
を有すると好ましい。また、第２の電極１０２９と下部電極１０２５Ｗ、１０２５Ｒ、１
０２５Ｇ、１０２５Ｂとの間でマイクロキャビティ構造を適用し特定波長の光を増幅する
機能を有すると好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態２で説明したような構成
とし、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図４（Ａ）、図４（Ｂ）、図５において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、
発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい
。なお、白色発光を得る構成はこれらに限られない。
図５のようなトップエミッション構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色
層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことが
できる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマト
リックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１
０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコー
ト層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いる
。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定され
ず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。また、赤、緑、青、黄の４色で
フルカラー表示を行ってもよい。
以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置
を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器について説明する。
本発明の一態様により、平面を有し、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、本発明
の一態様により、曲面を有し、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、本発明の一態
様により、可撓性を有し、信頼性の高い電子機器を作製できる。
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置、デスクトップ型もしくはノート型のパー
ソナルコンピュータ、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカ
メラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生
装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
また、本発明の一態様の発光装置は、外光の強さによらず、高い視認性を実現することが
できる。そのため、携帯型の電子機器、装着型の電子機器（ウェアラブル機器）、及び電
子書籍端末などに好適に用いることができる。
図６（Ａ）、（Ｂ）に示す携帯情報端末９００は、筐体９０１、筐体９０２、表示部９０
３、及びヒンジ部９０５等を有する。
筐体９０１と筐体９０２は、ヒンジ部９０５で連結されている。携帯情報端末９００は、
折り畳んだ状態（図６（Ａ））から、図６（Ｂ）に示すように展開させることができる。
これにより、持ち運ぶ際には可搬性に優れ、使用するときには大きな表示領域により、視
認性に優れる。
携帯情報端末９００には、ヒンジ部９０５により連結された筐体９０１と筐体９０２に亘
って、フレキシブルな表示部９０３が設けられている。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９０３に用いることができる。こ
れにより、高い歩留まりで携帯情報端末を作製することができる。
表示部９０３は、文書情報、静止画像、及び動画像等のうち少なくとも一つを表示するこ
とができる。表示部に文書情報を表示させる場合、携帯情報端末９００を電子書籍端末と
して用いることができる。
携帯情報端末９００を展開すると、表示部９０３が大きく湾曲した形態で保持される。例
えば、曲率半径１ｍｍ以上５０ｍｍ以下、好ましくは５ｍｍ以上３０ｍｍ以下に湾曲した
部分を含んで、表示部９０３が保持される。表示部９０３の一部は、筐体９０１から筐体
９０２にかけて、連続的に画素が配置され、曲面状の表示を行うことができる。
表示部９０３は、タッチパネルとして機能し、指やスタイラスなどにより操作することが
できる。
表示部９０３は、一つのフレキシブルディスプレイで構成されていることが好ましい。こ
れにより、筐体９０１と筐体９０２の間で途切れることのない連続した表示を行うことが
できる。なお、筐体９０１と筐体９０２のそれぞれに、ディスプレイが設けられる構成と
してもよい。
ヒンジ部９０５は、携帯情報端末９００を展開したときに、筐体９０１と筐体９０２との
角度が所定の角度よりも大きい角度にならないように、ロック機構を有することが好まし
い。例えば、ロックがかかる（それ以上に開かない）角度は、９０度以上１８０度未満で
あることが好ましく、代表的には、９０度、１２０度、１３５度、１５０度、または１７
５度などとすることができる。これにより、携帯情報端末９００の利便性、安全性、及び
信頼性を高めることができる。
ヒンジ部９０５がロック機構を有すると、表示部９０３に無理な力がかかることなく、表
示部９０３が破損することを防ぐことができる。そのため、信頼性の高い携帯情報端末を
実現できる。
筐体９０１及び筐体９０２は、電源ボタン、操作ボタン、外部接続ポート、スピーカ、マ
イク等を有していてもよい。
筐体９０１または筐体９０２のいずれか一方には、無線通信モジュールが設けられ、イン
ターネットやＬＡＮ（Ｌｏｃａｌ Ａｒｅａ Ｎｅｔｗｏｒｋ）、Ｗｉ－Ｆｉ（登録商標
）などのコンピュータネットワークを介して、データを送受信することが可能である。
図６（Ｃ）に示す携帯情報端末９１０は、筐体９１１、表示部９１２、操作ボタン９１３
、外部接続ポート９１４、スピーカ９１５、マイク９１６、カメラ９１７等を有する。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９１２に用いることができる。こ
れにより、高い歩留まりで携帯情報端末を作製することができる。
携帯情報端末９１０は、表示部９１２にタッチセンサを備える。電話を掛ける、或いは文
字を入力するなどのあらゆる操作は、指やスタイラスなどで表示部９１２に触れることで
行うことができる。
また、操作ボタン９１３の操作により、電源のＯＮ、ＯＦＦ動作や、表示部９１２に表示
される画像の種類の切り替えを行うことができる。例えば、メール作成画面から、メイン
メニュー画面に切り替えることができる。
また、携帯情報端末９１０の内部に、ジャイロセンサまたは加速度センサ等の検出装置を
設けることで、携帯情報端末９１０の向き（縦か横か）を判断して、表示部９１２の画面
表示の向きを自動的に切り替えることができる。また、画面表示の向きの切り替えは、表
示部９１２に触れること、操作ボタン９１３の操作、またはマイク９１６を用いた音声入
力等により行うこともできる。
携帯情報端末９１０は、例えば、電話機、手帳または情報閲覧装置等から選ばれた一つま
たは複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとして用いることができる。携帯
情報端末９１０は、例えば、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、動画
再生、インターネット通信、ゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができ
る。
図６（Ｄ）に示すカメラ９２０は、筐体９２１、表示部９２２、操作ボタン９２３、シャ
ッターボタン９２４等を有する。またカメラ９２０には、着脱可能なレンズ９２６が取り
付けられている。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９２２に用いることができる。こ
れにより、高い歩留まりでカメラを作製することができる。
ここではカメラ９２０を、レンズ９２６を筐体９２１から取り外して交換することが可能
な構成としたが、レンズ９２６と筐体９２１とが一体となっていてもよい。
カメラ９２０は、シャッターボタン９２４を押すことにより、静止画または動画を撮像す
ることができる。また、表示部９２２はタッチパネルとしての機能を有し、表示部９２２
をタッチすることにより撮像することも可能である。
なお、カメラ９２０は、ストロボ装置や、ビューファインダーなどを別途装着することが
できる。または、これらが筐体９２１に組み込まれていてもよい。
図７（Ａ）乃至（Ｅ）は、電子機器を示す図である。これらの電子機器は、筐体９０００
、表示部９００１、スピーカ９００３、操作キー９００５（電源スイッチまたは操作スイ
ッチを含む）、接続端子９００６、センサ９００７（力、変位、位置、速度、加速度、角
速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、
電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含
むもの）、マイクロフォン９００８等を有する。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９００１に好適に用いることがで
きる。これにより、高い歩留まりで電子機器を作製することができる。
図７（Ａ）乃至（Ｅ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様
々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機
能、カレンダー、日付または時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム
）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュー
タネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信または受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示
する機能、等を有することができる。なお、図７（Ａ）乃至（Ｅ）に示す電子機器が有す
る機能はこれらに限定されず、その他の機能を有していてもよい。
図７（Ａ）は腕時計型の携帯情報端末９２００を、図７（Ｂ）は腕時計型の携帯情報端末
９２０１を、それぞれ示す斜視図である。
図７（Ａ）に示す携帯情報端末９２００は、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、
音楽再生、インターネット通信、コンピュータゲームなどの種々のアプリケーションを実
行することができる。また、表示部９００１はその表示面が湾曲して設けられ、湾曲した
表示面に沿って表示を行うことができる。また、携帯情報端末９２００は、通信規格され
た近距離無線通信を実行することが可能である。例えば無線通信可能なヘッドセットと相
互通信することによって、ハンズフリーで通話することもできる。また、携帯情報端末９
２００は、接続端子９００６を有し、他の情報端末とコネクターを介して直接データのや
りとりを行うことができる。また接続端子９００６を介して充電を行うこともできる。な
お、充電動作は接続端子９００６を介さずに無線給電により行ってもよい。
図７（Ｂ）に示す携帯情報端末９２０１は、図７（Ａ）に示す携帯情報端末と異なり、表
示部９００１の表示面が湾曲していない。また、携帯情報端末９２０１の表示部の外形が
非矩形状（図７（Ｂ）においては円形状）である。
図７（Ｃ）乃至（Ｅ）は、折り畳み可能な携帯情報端末９２０２を示す斜視図である。な
お、図７（Ｃ）が携帯情報端末９２０２を展開した状態の斜視図であり、図７（Ｄ）が携
帯情報端末９２０２を展開した状態または折り畳んだ状態の一方から他方に変化する途中
の状態の斜視図であり、図７（Ｅ）が携帯情報端末９２０２を折り畳んだ状態の斜視図で
ある。
携帯情報端末９２０２は、折り畳んだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目
のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。携帯情報端末９２０２が有する表示部
９００１は、ヒンジ９０５５によって連結された３つの筐体９０００に支持されている。
ヒンジ９０５５を介して２つの筐体９０００間を屈曲させることにより、携帯情報端末９
２０２を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。例えば
、携帯情報端末９２０２は、曲率半径１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な電子機器、照明装置に適用する
一例について、図８及び図９を用いて説明する。
本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面に発光領
域を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用するこ
とができ、例えば、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
図８（Ａ）は、多機能端末３５００の一方の面の斜視図を示し、図８（Ｂ）は、多機能
端末３５００の他方の面の斜視図を示している。多機能端末３５００は、筐体３５０２に
表示部３５０４、カメラ３５０６、照明３５０８等が組み込まれている。本発明の一態様
の発光装置を照明３５０８に用いることができる。
照明３５０８は、本発明の一態様の発光装置を用いることで、面光源として機能する。
したがって、ＬＥＤに代表される点光源と異なり、指向性が少ない発光が得られる。例え
ば、照明３５０８とカメラ３５０６とを組み合わせて用いる場合、照明３５０８を点灯ま
たは点滅させて、カメラ３５０６により撮像することができる。照明３５０８としては、
面光源としての機能を有するため、自然光の下で撮影したような写真を撮影することがで
きる。
なお、図８（Ａ）、（Ｂ）に示す多機能端末３５００は、図７（Ａ）乃至図７（Ｃ）に
示す電子機器と同様に、様々な機能を有することができる。
また、筐体３５０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角
速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、
電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含む
もの）、マイクロフォン等を有することができる。また、多機能端末３５００の内部に、
ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、多
機能端末３５００の向き（縦か横か）を判断して、表示部３５０４の画面表示を自動的に
切り替えるようにすることができる。
表示部３５０４は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部３
５０４に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部３５０４に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシ
ング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。なお、表示部３５
０４に本発明の一態様の発光装置を適用してもよい。
図８（Ｃ）は、防犯用のライト３６００の斜視図を示している。ライト３６００は、筐
体３６０２の外側に照明３６０８を有し、筐体３６０２には、スピーカ３６１０等が組み
込まれている。本発明の一態様の発光素子を照明３６０８に用いることができる。
ライト３６００としては、例えば、照明３６０８を握持する、掴持する、または保持す
ることで発光することができる。また、筐体３６０２の内部には、ライト３６００からの
発光方法を制御できる電子回路を備えていてもよい。該電子回路としては、例えば、１回
または間欠的に複数回、発光が可能なような回路としてもよいし、発光の電流値を制御す
ることで発光の光量が調整可能なような回路としてもよい。また、照明３６０８の発光と
同時に、スピーカ３６１０から大音量の警報音が出力されるような回路を組み込んでもよ
い。
ライト３６００としては、あらゆる方向に発光することが可能なため、例えば、暴漢等
に向けて光、または光と音で威嚇することができる。また、ライト３６００にデジタルス
チルカメラ等のカメラ、撮影機能を有する機能を備えてもよい。
図９は、発光素子を室内の照明装置８５０１として用いた例である。なお、発光素子は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８５０２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。
したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁
面に大型の照明装置８５０３を備えても良い。また、照明装置８５０１、８５０２、８５
０３に、タッチセンサを設けて、電源のオンまたはオフを行ってもよい。
また、発光素子をテーブルの表面側に用いることによりテーブルとしての機能を備えた
照明装置８５０４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光素子を用いるこ
とにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を適用して照明装置及び電子機器を得る
ことができる。なお、適用できる照明装置及び電子機器は、本実施の形態に示したものに
限らず、あらゆる分野の照明装置及び電子機器に適用することが可能である。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ０）で表される化合物の一つである
、３，８－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ベンゾフロ［２，３
－ｂ］ピラジン（略称：３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ）（構造式（１００））の合成方法
と、該化合物の特性について説明する。
＜合成例１＞
＜ステップ１； ６－クロロ－３－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ピラジン－２
－アミンの合成＞
３－ブロモ－６－クロロピラジン－２－アミン１．００ｇと５－クロロ－２－メトキシフ
ェニルボロン酸０．９０ｇ、フッ化カリウム０．９３ｇ、テトラヒドロフラン１７ｍＬを
、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌
することで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０８
８ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン０．８ｍＬを加え、８０℃で４０時間撹拌することで
反応させた。所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた
残差を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、得られたろ液を濃縮することで、目的物である６－クロロ－３－（５－クロロ－２
－メトキシフェニル）ピラジン－２－アミンの黄白色粉末を０．９２ｇ、収率７１％で得
た。ステップ１の合成スキームを下記（ａ－１）に示す。
Figure 2022159378000044
＜ステップ２：３，８－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピラジンの合成＞
上記ステップ１で得た６－クロロ－３－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ピラジ
ン－２－アミン１．３７ｇと脱水テトラヒドロフラン１６ｍＬ、氷酢酸３２ｍＬを三口フ
ラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを－１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ
－ブチル１．９ｍＬを滴下し、－１０℃で１時間、０℃で２０時間攪拌した。所定時間経
過後、得られた懸濁液に水１００ｍＬを加え、吸引ろ過した。得られた固体を、ジクロロ
メタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順に積層したろ過補助剤を用いてろ過
し、ろ液を濃縮することにより、目的物である３，８－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ
］ピラジンの白色固体を０．８７ｇ、収率７０％で得た。ステップ２の合成スキームを下
記（ａ－２）に示す。
Figure 2022159378000045
＜ステップ３； ３，８－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ベン
ゾフロ［２，３－ｂ］ピラジン（略称：３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ）の合成＞
さらに、上記ステップ２で得た３，８－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピラジン０．
８７ｇ、３－（４－ジベンゾチオフェン）フェニルボロン酸２．４１ｇ、リン酸三カリウ
ム４．５７ｇ、ジグリム２９ｍＬ、ｔｅｒｔ－ブタノール２．０ｍＬを三口フラスコに入
れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）０．０１６ｇ、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン（略称：Ｃ
ａｔａＣＸｉｕｍＡ）０．０５４ｇを加え、１４０℃で８時間撹拌し、反応させた。所定
時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を
、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である、３，８ｍＤＢｔＰ２
Ｂｆｐｒの黄白色固体を１．２５ｇ、収率５２％で得た。ステップ３の合成スキームを下
記（ａ－３）に示す。
Figure 2022159378000046
この黄白色固体１．１４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力を２．６Ｐａとし、アルゴンガスの流量を５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
３５０℃で黄白色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄白色固体を０．９９ｇ、回収
率８７％で得た。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．４９－７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６２－７
．６５（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｔ，１Ｈ），７．８０－７．８
４（ｍ，３Ｈ），７．８９－７．９１（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ），８．１４
（ｓ，１Ｈ），８．２３－８．２８（ｍ，５Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ
，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ）。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）に示す。な
お、図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲の拡大図
である。測定結果から目的物である、３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒが得られたことが分か
った。
＜３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの特性＞
次に、トルエン溶液中の３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの吸収スペクトル及び発光スペク
トルを図１１に示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を
用いた。トルエン溶液中の３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの吸収スペクトルは、３，８ｍＤ
ＢｔＰ２Ｂｆｐｒのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、この吸収スペクトルから、
石英セルを用いて測定した溶媒であるトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペク
トルを示した。発光スペクトルの測定にはＰＬ－ＥＬ測定装置（浜松ホトニクス社製）を
用いた。トルエン溶液中における３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの発光スペクトルは、３，
８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。
図１１より、トルエン溶液中における３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒは、２８３ｎｍ及び３
５２ｎｍ付近に吸収スペクトルのピークが見られ、３８６ｎｍ（励起波長：３３３ｎｍ）
付近に発光スペクトルのピークが見られた。
次に、３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測
定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、
紫外可視分光光度計（（株）マブチ・エスアンドティー製 Ｕ４１００型）を用いた。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を
用いた。得られた固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１２に示
す。横軸は波長、縦軸は吸収強度及び発光強度を表す。
図１２の結果より、３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの固体薄膜では、２４７ｎｍ及び３５４
ｎｍ付近に吸収スペクトルのピークが見られ、４３７ｎｍ（励起波長：３５５ｎｍ）付近
に発光スペクトルのピークが見られた。
本実施例では、本発明の一態様である、一般式（Ｇ０）で表される化合物の一つである
、２，８－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ベンゾフロ［２，３
－ｂ］ピラジン（略称：２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ）（構造式（１０１））の合成方法
と、該化合物の特性について説明する。
＜合成例２＞
＜ステップ１；５－クロロ－３－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ピラジン－２－
アミンの合成＞
３－ブロモ－５－クロロピラジン－２－アミン２．４８ｇと５－クロロ－２－メトキシフ
ェニルボロン酸２．１９ｇ、フッ化カリウム２．２６ｇ、テトラヒドロフラン４３ｍＬを
、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌
することで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．４４
ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン４．０ｍＬを加え、８０℃で４２時間撹拌することで反
応させた。所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残
差を、トルエン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、目的物である２，８－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル
）フェニル］ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピラジン１．００ｇ、収率３１％で得た。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ｂ－１）に示す。
Figure 2022159378000047
＜ステップ２；２，８－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピラジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た５－クロロ－３－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ピ
ラジン－２－アミン１．００ｇと脱水テトラヒドロフラン１２ｍＬ、氷酢酸２４ｍＬを三
口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを－１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅ
ｒｔ－ブチル１．３ｍＬを滴下し、－１０℃で１時間、０℃で２０時間攪拌した。所定時
間経過後、得られた懸濁液に水１００ｍＬを加え、吸引ろ過した。得られた固体を、ジク
ロロメタンを展開溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的
物である２，８－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピラジンを０．６６ｇ、収率７５％
で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ－２）に示す。
Figure 2022159378000048
＜ステップ３；２，８－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ベンゾ
フロ［２，３－ｂ］ピラジン（略称：２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ）の合成＞
上記ステップ２で得た２，８－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピラジン０．６６ｇ、
３－（４－ジベンゾチオフェン）フェニルボロン酸１．９０ｇ、リン酸三カリウム３．５
９ｇ、ジグリム２３ｍＬ、ｔｅｒｔ－ブタノール１．６ｍＬを三口フラスコに入れ、内部
を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（Ｉ
Ｉ）０．０２６ｇ、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣ
ＸｉｕｍＡ）０．０８６ｇを加え、１４０℃で１５時間撹拌し、反応させた。所定時間経
過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、トル
エンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、トルエンとヘ
キサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ
の白色固体を０．６１ｇ、収率３２％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ－３
）に示す。
Figure 2022159378000049
この黄白色粉末固体０．６０ｇを、トレインサブリメーション法により二回昇華精製した
。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
３５５℃で黄白色粉末固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄白色固体を０．４４ｇ、
回収率７３％で得た。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．５２（ｍ
，４Ｈ），７．６１－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｔ，１
Ｈ），７．７９－７．９０（ｍ，５Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ
），８．２２－８．２６（ｍ，５Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），
８．９５（ｓ，１Ｈ）。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）及び図１３（Ｂ）に示す。な
お、図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲の拡大図
である。測定結果から目的物である、２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒが得られたことが分か
った。
＜２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの特性＞
次に、トルエン溶液中の２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ吸収スペクトル及び発光スペクト
ルを図１４に示す。なお、トルエン溶液中における２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒの吸収ス
ペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例１と同様である。
図１４より、トルエン溶液中における２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒは、２８３ｎｍ及び
３３６ｎｍ付近に吸収スペクトルのピークが見られ、３８３ｎｍ（励起波長：３３８ｎｍ
）付近に発光スペクトルのピークが見られた。
本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む発光素子の作製例と、当該発光素
子の特性について説明する。本実施例で作製した素子構造の断面図は図１（Ａ）と同様で
ある。また、素子構造の詳細を表１に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に
示す。なお、他の有機化合物については先の実施例を参照すればよい。
Figure 2022159378000050
Figure 2022159378000051
≪発光素子１の作製≫
基板２００上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した
。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，
３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と、酸化モ
リブデン（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になる
ように、且つ厚さが６０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、４－フェニル－４’－（９－フ
ェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を厚さが２０
ｎｍになるように蒸着した。
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１４０（１）として、３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ
と、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フ
ェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（
略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、ビス［２－（６－フェニル－４－ピリミジニル－κＮ３）フェ
ニル－κＣ］（２，４－ペンタンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））と、を重量比（３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ：ＰＣ
ＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））が０．７：０．３：０．０５になるように
、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着し、続いて発光層１４０（２）として、重量比
（３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））が０
．８：０．２：０．０５になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着した。な
お、発光層１４０において、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）が燐光発光を呈するゲスト
材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８として、３，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒを厚
さが２０ｎｍになるように、及びバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を厚さが２
０ｎｍになるように、順次蒸着した。次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９と
して、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２０
０ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、有機ＥＬ用シール材を用いて封止す
るための基板２２０を、有機材料を形成した基板２００に固定することで、発光素子１を
封止した。具体的には、基板２００に形成した有機材料の周囲にシール材を塗布し、該基
板２００と基板２２０とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し
、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１を得た。
＜発光素子の特性＞
作製した発光素子１の電流効率－輝度特性を図１５に示す。また、電流密度－電圧特性
を図１６に示す。また、外部量子効率－輝度特性を図１７に示す。なお、発光素子１の測
定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また、発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１８に示す。なお、測定は室温で
行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１の素子特性を表２に示す。
Figure 2022159378000052
図１５及び図１７、及び表２で示すように、発光素子１は、高い電流効率及び外部量子
効率を示した。また、高輝度側でも効率の低下（ロールオフ）が少ない優れた結果を示し
た。
また、表２に示すように発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ２付近で２．６Ｖと低い駆動
電圧で駆動したため、優れた電力効率を示した。
また、図１８に示すように、発光素子１は、電界発光スペクトルのピーク波長が５８４
ｎｍであり、半値全幅が７３ｎｍ、である橙色の発光を示した。得られた電界発光スペク
トルから、ゲスト材料であるＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）からの発光であることが分
かる。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子１の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図１９に示す。
図１９から分かるように発光素子１の輝度半減寿命は１０００時間を超えており、発光素
子１は非常に高い信頼性を有していることが分かった。
以上、本発明の一態様の化合物を発光層に用いることで、高い発光効率を示す発光素子
を作製することができる。また、駆動電圧が低く消費電力が低減された発光素子を作製す
ることができる。また、信頼性の高い発光素子を作製することができる。
本実施例では実施例３とは異なる、本発明の一態様に係る有機化合物を含む発光素子の作
製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した素子構造の断面図は
図１（Ａ）と同様である。また、素子構造の詳細を表３に示す。また、使用した化合物の
構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例を参照すればよい
。
Figure 2022159378000053
Figure 2022159378000054
≪発光素子２の作製≫
基板２００上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した
。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと、酸化モリブデン
と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが４
５ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＣＰを厚さが２０ｎｍにな
るように蒸着した。
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１４０（１）として、２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ
と、ＰＣＣＰと、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と、を重量比（２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒ：ＰＣＣ
Ｐ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）が０．５：０．５：０．１になるように、且つ厚さが２０ｎｍに
なるように共蒸着し、続いて発光層１４０（２）として、重量比（２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂ
ｆｐｒ：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）が０．８：０．２：０．１になるように、且つ厚
さが２０ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、Ｉｒ（ｐｐｙ）３
が燐光発光を呈するゲスト材料である。
次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８として、２，８ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｒを厚
さが１５ｎｍになるように、及びＢＰｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように、順次蒸着し
た。次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍにな
るように蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２０
０ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、有機ＥＬ用シール材を用いて封止す
るための基板２２０を、有機材料を形成した基板２００に固定することで、発光素子２を
封止した。具体的には、基板２００に形成した有機材料の周囲にシール材を塗布し、該基
板２００と基板２２０とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し
、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子２を得た。
＜発光素子の特性＞
作製した発光素子２の電流効率－輝度特性を図２０に示す。また、電流密度－電圧特性
を図２１に示す。また、外部量子効率－輝度特性を図２２に示す。なお、発光素子２の測
定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また、発光素子２に２．５ｍＡ／ｃｍ２
の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図２３に示す。なお、測定は室温で
行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子２の素子特性を表４に示す。
Figure 2022159378000055
図２０及び図２２、及び表４で示すように、発光素子１は、高い電流効率及び外部量子
効率を示した。また、高輝度側でも効率の低下（ロールオフ）が少ない優れた結果を示し
た。
また、図２１及び表４に示すように発光素子２は低い駆動電圧で駆動及び、優れた電力
効率を示した。
また、図２３に示すように、発光素子１は、電界発光スペクトルのピーク波長が５２０
ｎｍであり、半値全幅が７２ｎｍ、である緑色の発光を示した。得られた電界発光スペク
トルから、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３からの発光であることが分かる。
＜発光素子の信頼性＞
次に、発光素子２の２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図２４に示す。
図２４から分かるように発光素子２の輝度半減寿命は３５０時間を超えており、発光素子
２は高い信頼性を有していることが分かった。
以上、本発明の一態様の化合物を発光層に用いることで、高い発光効率を示す発光素子
を作製することができる。また、駆動電圧が低く消費電力が低減された発光素子を作製す
ることができる。また、信頼性の高い発光素子を作製することができる。
１００ ＥＬ層
１０１ 電極
１０２ 電極
１０６ 発光ユニット
１１０ 発光ユニット
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 電子輸送層
１１４ 電子注入層
１１５ 電荷発生層
１１６ 正孔注入層
１１７ 正孔輸送層
１１８ 電子輸送層
１１９ 電子注入層
１２０ 発光層
１３０ 発光層
１４０ 発光層
１４１ ホスト材料
１４１＿１ 有機化合物
１４１＿２ 有機化合物
１４２ ゲスト材料
１５０ 発光素子
１７０ 発光層
２００ 基板
２２０ 基板
２５０ 発光素子
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９００ 携帯情報端末
９０１ 筐体
９０２ 筐体
９０３ 表示部
９０５ ヒンジ部
９１０ 携帯情報端末
９１１ 筐体
９１２ 表示部
９１３ 操作ボタン
９１４ 外部接続ポート
９１５ スピーカ
９１６ マイク
９１７ カメラ
９２０ カメラ
９２１ 筐体
９２２ 表示部
９２３ 操作ボタン
９２４ シャッターボタン
９２６ レンズ
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 層間絶縁膜
１０２１ 層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｂ 電極
１０２４Ｇ 電極
１０２４Ｒ 電極
１０２４Ｗ 電極
１０２５Ｂ 下部電極
１０２５Ｇ 下部電極
１０２５Ｒ 下部電極
１０２５Ｗ 下部電極
１０２６ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 電極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 基材
１０３４Ｂ 着色層
１０３４Ｇ 着色層
１０３４Ｒ 着色層
１０３５ 黒色層
１０３６ オーバーコート層
１０３７ 層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
３５００ 多機能端末
３５０２ 筐体
３５０４ 表示部
３５０６ カメラ
３５０８ 照明
３６００ ライト
３６０２ 筐体
３６０８ 照明
３６１０ スピーカ
８５０１ 照明装置
８５０２ 照明装置
８５０３ 照明装置
８５０４ 照明装置
９０００ 筐体
９００１ 表示部
９００３ スピーカ
９００５ 操作キー
９００６ 接続端子
９００７ センサ
９００８ マイクロフォン
９０５５ ヒンジ
９２００ 携帯情報端末
９２０１ 携帯情報端末
９２０２ 携帯情報端末

Claims (3)

  1. 下記式（Ｍ－１）で表される化合物。
    Figure 2022159378000056
    （式中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立にハロゲンを表す。Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表す。）
  2. 請求項１において、
    Ｙ１及びＹ２は塩素である化合物。
  3. 下記式（１）または式（２）で表される化合物。
    Figure 2022159378000057
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