JP2022132529A - フルオロポリマーの製造方法、重合用界面活性剤及び界面活性剤の使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】界面活性剤の存在下に、水性媒体中でフルオロモノマーの重合を行うことによりフルオロポリマーを得る工程を含むフルオロポリマーの製造方法であって、上記界面活性剤が、式(a):R1a-CO-R2a-CO-R3a-Aa(式中、Aaは、-COOXa又は-SO3Xaである)で示される界面活性剤(a)、及び、下記式(b):R1b-CO-(CR2b 2)n-(OR3b)p-(CR4b 2)q-L-Ab(式中、Abは、-SO3Xb又は-COOXbである)で示される界面活性剤(b)からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とするフルオロポリマーの製造方法を提供する。
【選択図】 なし
Description
一般式(3):(H-(CF2)8-SO3)qM2
(式中、M2はH、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。qは1又は2である。)
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
本発明の一態様は、上記一般式(4)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含み、及び/又は、下記一般式(4’)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含む組成物である。
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
本発明の一態様は、下記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含む組成物である。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
本発明の一態様は、上記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含み、及び/又は、下記一般式(5’)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含む組成物である。
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
これらの本発明の一態様は、水性ディスパージョンである組成物である。
また、本発明の一態様は、上記一般式(4)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以下含む組成物である。本発明の一態様は、下記一般式(4)で示される化合物及び下記一般式(4’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、上記一般式(4)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下であり、及び、上記一般式(4’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下である組成物である。本発明の一態様は、上記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以下含む組成物である。本発明の一態様は、下記一般式(5)で示される化合物及び下記一般式(5’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、上記一般式(5)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下であり、及び、上記一般式(5’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下含む組成物である。これらの本発明の一態様は、粉末である組成物である。
本発明の製造方法は、上記界面活性剤の存在下に重合を行うものであるので、高い分子量を有するフルオロポリマーを製造でき、得られるフルオロポリマーに上記界面活性剤が残留しにくい。
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaOCO-、
RaOSO2-、及び、
RaNRbSO2-
(これらの式中、Raは、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
Rbは、独立して、H又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である)
を包含する。
上記有機基としては、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合、2つの炭素原子間にカルボニル基(-C(=O)-)を含んでもよい。また、上記アルキル基は、炭素数が2以上の場合、上記アルキル基の末端に上記カルボニル基を含むこともできる。すなわち、CH3-C(=O)-で示されるアセチル基等のアシル基も、上記アルキル基に含まれる。
また、上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含むこともできるし、環を形成することもできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。R1aにおいて、2価の複素環が2つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、2価の複素環が末端に位置して-C(=O)-と結合してもよいし、1価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:-O-C(=O)-R101a(式中、R101aはアルキル基)で示される基が挙げられる。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
R2a及びR3aは、独立に、単結合又は炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基又は炭素数3以上の環状のアルキレン基であることが好ましい。
R2a及びR3aを構成する上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:-O-C(=O)-R102a(式中、R102aはアルキル基)で示される基が挙げられる。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキレン基であることが好ましい。
R1a、R2a及びR3aは、いずれか2つがお互いに結合して、環を形成してもよい。
Xaとしては、H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又はNR4a 4が好ましく、水に溶解しやすいことから、H、Na、K、Li又はNH4がより好ましく、水に更に溶解しやすいことから、Na、K又はNH4が更に好ましく、Na又はNH4が特に好ましく、除去が容易であることから、NH4が最も好ましい。XaがNH4であると、上記界面活性剤の水性媒体への溶解性が優れるとともに、フルオロポリマー中又は最終製品中に金属成分が残留しにくい。
R11aとしての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子が官能基により置換されていてもよく、例えば、ヒドロキシ基(-OH)又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよいが、如何なる官能基によっても置換されていないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:-O-C(=O)-R103a(式中、R103aはアルキル基)で示される基が挙げられる。
R11aとしての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
R12aとしての上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であってよい。
R12aとしての上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。R12aとしては、エチレン基(-C2H4-)又はプロピレン基(-C3H6-)がより好ましい。
R12aとしての上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子が官能基により置換されていてもよく、例えば、ヒドロキシ基(-OH)又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよいが、如何なる官能基によっても置換されていないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:-O-C(=O)-R104a(式中、R104aはアルキル基)で示される基が挙げられる。
R12aとしての上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキレン基であることが好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含むこともできるし、環を形成することもできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。R1bにおいて、2価の複素環が2つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、2価の複素環が末端に位置して-C(=O)-と結合してもよいし、1価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキレン基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
Xbとしては、H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又はNR5b 4が好ましく、水に溶解しやすいことから、H、Na、K、Li又はNH4がより好ましく、水に更に溶解しやすいことから、Na、K又はNH4が更に好ましく、Na又はNH4が特に好ましく、除去が容易であることから、NH4が最も好ましい。XbがNH4であると、上記界面活性剤の水性媒体への溶解性が優れるとともに、フルオロポリマー中又は最終製品中に金属成分が残留しにくい。
化合物(11a)と、式:
化合物(12a)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(13a)を酸化させて、式:
を含む製造方法により、好適に製造できる。
工程(11a)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10a)との反応の温度としては、-100~0℃が好ましく、-80~-50℃がより好ましい。
工程(11a)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10a)との反応の圧力としては、0.1~5MPaが好ましく、0.1~1MPaがより好ましい。
工程(11a)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10a)との反応の時間としては、0.1~72時間が好ましく、1~2時間がより好ましい。
化合物(21a)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(22a)を酸化させて、式:
を含む製造方法により、好適に製造できる。
R23aとしては、炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R24aとしては、炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、メチレン基(-CH2-)がより好ましい。
(式中、R3aは上述のとおり、Yaはハロゲン原子、Eaは脱離基である。)で示されるハロゲン化アルキルと、式:
化合物(31a)を酸化して、式
化合物(32a)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(33a)を酸化させて、式:
を含む製造方法により、好適に製造できる。
化合物(51a)と式:
化合物(52a)を酸の存在下で加熱することにより、式:
化合物(53a)を酸化させて、式:
を含む製造方法により、好適に製造できる。
化合物(61a)に、アルカリを作用させたのちに酸を作用させて、式:
を含む製造方法により、好適に製造できる。
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH3)3CC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH3)2CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH2)5CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)NHCH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHC(O)CH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)OCH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COOH、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COOLi、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COONH4、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COONa、CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH3)3CC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH3)2CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH2)5CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)NHCH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHC(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)OCH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3H、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3K、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Li、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3NH4、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)2SO3Na
等が挙げられる。
で示される化合物(10b)と、下記式:
で示される化合物(11b)を得る工程(11b)を含む製造方法により、好適に製造できる。
上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。上記塩基は、化合物(10b)1モルに対して、0.5~20モルの量で使用できる。
上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましい。上記有機溶媒としては、エーテル、芳香族化合物、ニトリル、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼンが好ましい。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
で示される化合物(20b)を酸化させて、下記式:
で示される化合物(21b)を得る工程(21b)を含む製造方法により、好適に製造できる。
R11b-CH=CH-Y1b-OH
(式中、R11bは、H、置換基を有してもよい炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数3以上の環状のアルキル基であり、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Y1bは、-(CR2b 2)n-又は-(CR2b 2)n-(OR3b)p-(CR4b 2)q-L-CH2-(R2b~R4b、n、L、p及びqは、上記のとおり。Lは、単結合、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6b-B-*、-NR6bCO-B-*、又は、-CO-(但し、-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6b-B-、-NR6bCO-B-に含まれるカルボニル基を除く。)であり、Bは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数1から10のアルキレン基であり、R6bは、H又は置換基を有していてもよい、炭素数1~4のアルキル基である。*は、式中の-CH2-に結合する側を指す。)である。)で示される化合物(100b)をヒドロキシ化して、下記式:
化合物(101b)を酸化して、下記式:
R11bとしての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
R21b-CH=CH-Y1b-OH
(式中、Y1bは、上記のとおり。R21bは、H、置換基を有してもよい炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数3以上の環状のアルキル基であり、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。)で示される化合物(300b)をエポキシ化して、下記式:
化合物(301b)と、R22b 2CuLi(R22bは、置換基を有してもよい炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数3以上の環状のアルキル基であり、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。)で示されるジアルキル銅リチウムとを反応させて、下記式:
化合物(302b)を酸化して、下記式:
R21bとしての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
R22bとしての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
上記エポキシ化剤は、化合物(300b)1モルに対して、0.5~10.0モルの量で使用できる。
R11b-CH=CH-Y1b-OH
(式中、R11b及びY1bは、上記のとおり。)で示される化合物(100b)を酸化して、下記式:
上記酸化剤は、化合物(100b)1モルに対して、0.001~10モルの量で使用できる。
R11b-CH=CH-(CR2b 2)n-(OR3b)p-(CR4b 2)q-L-COOXb
(式中、R2b~R4b、R11b、n、p、q及びXbは、上記のとおり。Lは、単結合、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6b-B-*、-NR6bCO-B-*、又は、-CO-(但し、-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6b-B-、-NR6bCO-B-に含まれるカルボニル基を除く。)であり、Bは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数1から10のアルキレン基であり、R6bは、H又は置換基を有していてもよい、炭素数1~4のアルキル基である。上記アルキレン基は、炭素数が1~5であることがより好ましい。また、上記R6bは、H又はメチル基であることがより好ましい。*は、式中の-COOXbに結合する側を指す。)で示される化合物(30b)を酸化して、下記式:
上記フルオロモノマーとしては、テトラフルオロエチレン[TFE]、ヘキサフルオロプロピレン[HFP]、クロロトリフルオロエチレン[CTFE]、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン[VDF]、トリフルオロエチレン、フルオロアルキルビニルエーテル、フルオロアルキルエチレン、トリフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、トリフルオロブテン、テトラフルオロイソブテン、ヘキサフルオロイソブテン、一般式(100):CH2=CFRf101(式中、Rf101は炭素数1~12の直鎖又は分岐したフルオロアルキル基)で表されるフルオロモノマー、フッ素化ビニルヘテロ環状体、及び、架橋部位を与えるモノマーからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
一般式(110):CF2=CF-ORf111
(式中、Rf111は、パーフルオロ有機基を表す。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(120):CF2=CF-OCH2-Rf121
(式中、Rf121は、炭素数1~5のパーフルオロアルキル基)で表されるフルオロモノマー、
一般式(130):CF2=CFOCF2ORf131
(式中、Rf131は炭素数1~6の直鎖又は分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5~6の環式パーフルオロアルキル基、1~3個の酸素原子を含む炭素数2~6の直鎖又は分岐状パーフルオロオキシアルキル基である。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(140):CF2=CFO(CF2CF(Y141)O)m(CF2)nF
(式中、Y141はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。mは1~4の整数である。nは1~4の整数である。)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(150):CF2=CF-O-(CF2CFY151-O)n-(CFY152)m-A151
(式中、Y151は、フッ素原子、塩素原子、-SO2F基又はパーフルオロアルキル基を表す。パーフルオロアルキル基は、エーテル性の酸素及び-SO2F基を含んでもよい。nは、0~3の整数を表す。n個のY151は、同一であってもよいし異なっていてもよい。Y152は、フッ素原子、塩素原子又は-SO2F基を表す。mは、1~5の整数を表す。m個のY152は、同一であってもよいし異なっていてもよい。A151は、-SO2X151、-COZ151又は-POZ152Z153を表す。X151は、F、Cl、Br、I、-OR151又は-NR152R153を表す。Z151、Z152及びZ153は、同一又は異なって、-NR154R155又は-OR156を表す。R151、R152、R153、R154、R155及びR156は、同一又は異なって、H、アンモニウム、アルカリ金属、フッ素原子を含んでも良いアルキル基、アリール基、若しくはスルホニル含有基を表す。)で表されるフルオロモノマー
からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
一般式(110)で表されるフルオロモノマーとしては、更に、上記一般式(110)において、Rf111が炭素数4~9のパーフルオロ(アルコキシアルキル)基であるもの、Rf111が下記式:
一般式(170):CH2=CH-(CF2)n-X171
(式中、X171はH又はFであり、nは3~10の整数である。)で表されるフルオロアルキルエチレンが好ましく、CH2=CH-C4F9、及び、CH2=CH-C6F13からなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
一般式(180):CX181 2=CX182-Rf 181CHR181X183
(式中、X181及びX182は、独立に、水素原子、フッ素原子又はCH3、Rf 181は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基又はパーフルオロ(ポリ)オキシアルキレン基、R181は、水素原子又はCH3、X183は、ヨウ素原子又は臭素原子である。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(190):CX191 2=CX192-Rf 191X193
(式中、X191及びX192は、独立に、水素原子、フッ素原子又はCH3、Rf 191は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロポリオキシアルキレン基又はパーフルオロポリオキシアルキレン基、X193は、ヨウ素原子又は臭素原子である。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(200):CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n-X201
(式中、mは0~5の整数、nは1~3の整数、X201は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は、-CH2Iである。)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(210):CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)m(CF(CF3))n-X211
(式中、mは0~5の整数、nは1~3の整数、X211は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は-CH2OHである。)で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式(220):CR221R222=CR223-Z221-CR224=CR225R226
(式中、R221、R222、R223、R224、R225及びR226は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1~5のアルキル基である。Z221は、直鎖又は分岐状で酸素原子を有していてもよい、炭素数1~18のアルキレン基、炭素数3~18のシクロアルキレン基、少なくとも部分的にフッ素化している炭素数1~10のアルキレン基若しくはオキシアルキレン基、又は、
-(Q)p-CF2O-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2-(Q)p-
(式中、Qはアルキレン基またはオキシアルキレン基である。pは0または1である。m/nが0.2~5である。)で表され、分子量が500~10000である(パー)フルオロポリオキシアルキレン基である。)で表されるモノマー
からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
一般式(240):Rf241-(X241)n-Y241
(式中、Rf241は1~12個の炭素原子を有する部分フッ素化アルキル基又は完全フッ素化アルキル基であり、nは0又は1であり、X241は-O-、-COO-又は-OCO-であり、Y241は-(CH2)pH、-(CH2)pOH又は-(OR241)q(OR242)rOHであり、pは1~12の整数であり、qは1~12の整数であり、rは0~12の整数であり、R241及びR242は2~4個の炭素原子を有するアルキレン基である。但しR241とR242とはお互いに異なる。)で表される化合物、
一般式(250):H(OR251)u(OR252)vOH
(式中、R251及びR252は、1~4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、u及びvは1~5の整数である。但しR251とR252とはお互いに異なる。)で表されるブロックポリマー、
炭素数が8~20個の炭化水素基からなる疎水基および、ポリアルキレンオキサイドからなる親水基を分子内に有する非イオン性界面活性剤、及び、
一般式(260):R261 m-Si-(OR262)4-m
(式中、R261は1~12個の炭素原子を有するアルキル基、R262は1~4個の炭素原子を有するアルキル基であり、mは1~3の整数である。)で表されるケイ素化合物、
からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
(-CFCF3-CF2-O-)n (VII)
(-CF2-CF2-CF2-O-)n (VIII)
(-CF2-CF2-O-)n-(-CF2-O-)m (IX)
(-CF2-CFCF3-O-)n-(-CF2-O-)m (X)
X15:n=1.5(avg)
X45:n=4.5(avg)
TMN-6:n=8(avg)
TMN-10:n=11(avg)
TMN-100:n=10(avg)
31R1:m=26(avg)、n=8(avg)
17R2:m=14(avg)、n=9(avg)
10R5:m=8(avg)、n=22(avg)
25R4:m=22(avg)、n=23(avg)
TDA-6:n=6(avg)
TDA-9:n=9(avg)
TDA-10:n=19(avg)
CF2=CF-(CF2)n271a-Y271
(式中、n271aは、1~10の整数を表し、Y271は、-SO3M271又は-COOM271を表し、M271は、H、NH4又はアルカリ金属を表す。)で表される界面活性剤、一般式(270b):
CF2=CF-(CF2C(CF3)F)n271b-Y271
(式中、n271bは、1~5の整数を表し、Y271は、前記定義と同じ。)で表される界面活性剤、一般式(270c):
CF2=CF-O-(CFX271)n271c-Y271
(式中、X271は、F又はCF3を表し、n271cは、1~10の整数を表し、Y271は、前記定義と同じ。)で表される界面活性剤、一般式(270d)
CF2=CF-O-(CF2CFX271O)n271d-CF2CF2-Y271
(式中、n271dは、1~10の整数を表し、Y271及びX271は、前記定義と同じ。)で表される界面活性剤、一般式:(270e)
CX272 2=CFCF2-O-(CF(CF3)CF2O)n271e-CF(CF3)-Y271
(式中、各X272は、同一であり、F又はHを表す。n271eは、0又は1~10の整数を表し、Y271は、前記定義と同じ。)で表される界面活性剤等が挙げられる。
RaIxBry
(式中、xおよびyはそれぞれ0~2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、Raは炭素数1~16の飽和もしくは不飽和のフルオロ炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、または炭素数1~3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で表される化合物があげられる。臭素化合物又はヨウ素化合物を使用することによって、ヨウ素または臭素が重合体に導入され、架橋点として機能する。
(式)
フッ素置換率(%)=(フルオロポリマーを構成する炭素原子に結合するフッ素原子の個数)/((フルオロポリマーを構成する炭素原子に結合する水素原子の個数)+(フルオロポリマーを構成する炭素原子に結合するフッ素原子及び塩素原子の個数))×100
コア:TFE単独重合体 シェル:TFE単独重合体
コア:変性PTFE シェル:TFE単独重合体
コア:変性PTFE シェル:変性PTFE
コア:TFE単独重合体 シェル:変性PTFE
コア:低分子量PTFE シェル:高分子量PTFE
コア:高分子量PTFE シェル:低分子量PTFE
本発明の製造方法において、TFEの重合は、通常、重合温度10~150℃、重合圧力0.05~5MPaGにて行われる。
上記固形分濃度の下限は5質量%が好ましく、8質量%がより好ましい。上限は特に限定されないが40質量%であってもよく、35質量%であってもよい。
上記平均一次粒子径の下限は100nmが好ましく、150nmがより好ましい。上限は400nmが好ましく、350nmがより好ましい。
上記TFE重合体の水性分散液は、例えば、国際公開第2007/004250号に記載の塵埃抑制処理剤組成物に好適に用いることができ、国際公開第2007/000812号に記載の塵埃抑制処理方法にも好適に用いることができる。
好ましくは、シート状または棒状のペースト押出物を押出方向にロール延伸することで、一軸延伸膜を得ることができる。
更に、テンター等により幅方向に延伸して、二軸延伸膜も得ることができる。
延伸前に半焼成処理を行うことも好ましい。
エアフィルター、薬液フィルター等の各種精密濾過フィルターの濾材、高分子電解質膜の支持材等として好適に利用できる。
また、繊維分野、医療分野、エレクトロケミカル分野、シール材分野、空気濾過分野、換気/内圧調整分野、液濾過分野、一般消費材分野等で使用する製品の素材としても有用である。
以下に、具体的な用途を例示する。
誘電材料プリプレグ、EMI遮蔽材料、伝熱材料等。より詳細には、プリント配線基板、電磁遮蔽シールド材、絶縁伝熱材料、絶縁材料等。
シール材分野
ガスケット、パッキン、ポンプダイアフラム、ポンプチューブ、航空機用シール材等。
ULPAフィルター(半導体製造用)、HEPAフィルター(病院・半導体製造用)、円筒カートリッジフィルター(産業用)、バグフィルター(産業用)、耐熱バグフィルタ-(排ガス処理用)、耐熱プリーツフィルター(排ガス処理用)、SINBRANフィルター(産業用)、触媒フィルター(排ガス処理用)、吸着剤付フィルター(HDD組込み)、吸着剤付ベントフィルター(HDD組込み用)、ベントフィルター(HDD組込み用他)、掃除機用フィルター(掃除機用)、汎用複層フェルト材、GT用カートリッジフィルター(GT向け互換品用)、クーリングフィルター(電子機器筐体用)等。
凍結乾燥用の容器等の凍結乾燥用材料、電子回路やランプ向けの自動車用換気材料、容器キャップ向け等の容器用途、タブレット端末や携帯電話端末等の小型端末を含む電子機器向け等の保護換気用途、医療用換気用途等。
半導体液ろ過フィルター(半導体製造用)、親水性PTFEフィルター(半導体製造用)、化学薬品向けフィルター(薬液処理用)、純水製造ライン用フィルター(純水製造用)、逆洗型液ろ過フィルター(産業排水処理用)等。
衣類、ケーブルガイド(バイク向け可動ワイヤ)、バイク用衣服、キャストライナー(医療サポーター)、掃除機フィルター、バグパイプ(楽器)、ケーブル(ギター用信号ケーブル等)、弦(弦楽器用)等。
PTFE繊維(繊維材料)、ミシン糸(テキスタイル)、織糸(テキスタイル)、ロープ等。
体内埋設物(延伸品)、人工血管、カテーテル、一般手術(組織補強材料)、頭頸部製品(硬膜代替)、口内健康(組織再生医療)、整形外科(包帯)等。
低分子量PTFEは、重合により製造しても良いし、重合で得られた高分子量PTFEを公知の方法(熱分解、放射線照射分解等)で低分子量化して製造することもできる。
(1)本発明の製造方法において、FEPの重合は、重合温度10~150℃、重合圧力0.3~6.0MpaGにて行うことが好ましい。
ETFEシートにおける添加剤の含有量は、ETFEシートの総質量に対し、20質量%以下が好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
また、膜構造建築物の膜材だけではなく、たとえば、屋外使用板材(防音壁、防風フェンス、越波柵、車庫天蓋、ショッピングモール、歩行路壁、屋根材)、ガラス飛散防止フィルム、耐熱・耐水シート、建材等(テント倉庫のテント材、日よけ用膜材、明かり取り用の部分屋根材、ガラスに替わる窓材、防炎仕切り用膜材、カーテン、外壁補強、防水膜、防煙膜、不燃透明仕切り、道路補強、インテリア(照明、壁面、ブランド等)、エクステリア(テント、看板等)等)、生活レジャー用品(釣りざお、ラケット、ゴルフクラブ、映写幕等)、自動車用材料(幌、制振材、ボディ等)、航空機材料、船舶材料、家電外装、タンク、容器内壁、フィルタ、工事用膜材、電子材料(プリント基板、配線基板、絶縁膜、離型膜等)、太陽電池モジュールの表面材料、太陽熱発電用のミラー保護材、ソーラー温水器の表面材等に有用である。
上記電線としては、例えばケーブル、ワイヤ等が挙げられる。本発明の電線としては、同軸ケーブル、高周波用ケーブル、フラットケーブル、耐熱ケーブル等が挙げられる。
一般式(150):CF2=CF-O-(CF2CFY151-O)n-(CFY152)m-A151
(式中、Y151は、フッ素原子、塩素原子、-SO2F基又はパーフルオロアルキル基を表す。パーフルオロアルキル基は、エーテル性の酸素及び-SO2F基を含んでもよい。nは、0~3の整数を表す。n個のY151は、同一であってもよいし異なっていてもよい。Y152は、フッ素原子、塩素原子又は-SO2F基を表す。mは、1~5の整数を表す。m個のY152は、同一であってもよいし異なっていてもよい。A151は、-SO2X151、-COZ151又は-POZ152Z153を表す。X151は、F、Cl、Br、I、-OR151又は-NR152R153を表す。Z151、Z152及びZ153は、同一又は異なって、-NR154R155又は-OR156を表す。R151、R152、R153、R154、R155及びR156は、同一又は異なって、H、アンモニウム、アルカリ金属、フッ素原子を含んでも良いアルキル基、アリール基、若しくはスルホニル含有基を表す。)で表されるフルオロモノマーを挙げることができる。電解質ポリマー前駆体の好ましい単量体組成(モル%)は、TFE:ビニルエーテル=(50~99):(50~1)であり、より好ましくは、TFE:ビニルエーテル=(50~93):(50~7)である。
また、電解質ポリマー前駆体の分散状態を維持したまま、アルカリ溶液による加水分解を施すことにより電解質ポリマー分散液を得ることができる。
引き続き、加圧容器内で、120℃以上に加熱することで、例えば、水/アルコール混合溶媒に溶解させ、溶液状態にすることが出来る。
このようにして得られた溶液は、例えば電極のバインダーとして使用したり、種々の添加剤と複合してキャスト製膜し、例えば防汚塗膜や有機アクチュエーター等に使用することができる。
本発明の製造方法において、TFE/VDF共重合体の重合温度としては特に限定されず、0~100℃であってよい。重合圧力は、重合温度等の他の重合条件に応じて適宜定められるが、通常、0~9.8MPaGであってよい。
式: CX11X12=CX13(CX14X15)n11X16
(式中、X11~X16は同一または異なってH、F又はClを表し、n11は0~8の整数を表す。但し、TFE及びVDFを除く。)で示されるモノマー、又は、
式: CX21X22=CX23-O(CX24X25)n21X26
(式中、X21~X26は同一または異なってH、F又はClを表し、n21は0~8の整数を表す。)で示されるモノマーが好ましい。
本発明の製造方法において、上記フッ素ゴムの重合は、攪拌機を備えた耐圧の反応容器に純水及び上記界面活性剤を仕込み、脱酸素後、モノマーを仕込み、所定の温度にし、重合開始剤を添加して、反応を開始する。反応の進行とともに圧力が低下するので、初期圧力を維持するように、追加のモノマーを連続的又は間欠的に追加供給する。所定量のモノマーを供給した時点で、供給を停止し、反応容器内のモノマーをパージし、温度を室温に戻して反応を終了する。この場合、ポリマーラテックスを連続的に反応容器より取り出すことができる。
アニオン性界面活性剤としては、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルアリールサルフェート及びそれらの塩;脂肪族(カルボン)酸及びその塩;リン酸アルキルエステル、リン酸アルキルアリールエステル又はそれらの塩;等が挙げられるが、中でも、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、脂肪族カルボン酸またはそれらの塩が好ましい。
アルキルサルフェートまたはその塩としては、ラウリル硫酸アンモニウム、またはラウリル硫酸ナトリウム等が好ましい。
脂肪族カルボン酸またはその塩としては、コハク酸、デカン酸、ウンデカン酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、ハイドロドデカン酸、またはそれらの塩が好ましい。
アニオン性界面活性剤の添加量の下限としては、50ppm以上がより好ましく、100ppm以上が更に好ましい。添加量が少なすぎると、粘度調整効果が乏しい。
アニオン性界面活性剤の添加量の上限としては、3000ppm以下がより好ましく、2000ppm以下が更に好ましい。添加量が多すぎると水性分散液の機械的安定性、貯蔵安定性が損なわれることがある。
上記その他の高分子化合物としては特に限定されず、例えば、ポリエチレンオキサイド(分散安定剤)、ポリエチレングリコール(分散安定剤)、フェノール樹脂、尿素樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、アクリルシリコーン樹脂、シリコーン樹脂、シリコーンポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。
上記排水中の未凝集の上記フルオロポリマー濃度は、生産性の観点から低いことが好ましく、0.4質量%未満がより好ましく、0.3質量%未満が特に好ましい。
下記一般式(3)で示される化合物を実質的に含まないことを特徴とする組成物でもある。
一般式(3):(H-(CF2)8-SO3)qM2
(式中、M2はH、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。qは1又は2である。)
一般式(3)で示される化合物を実質的に含まないとは、例えば、一般式(3)で示される化合物の含有量がフルオロポリマーに対して1000ppb以下であればよい。一般式(3)で示される化合物の含有量は、フルオロポリマーに対して500ppb以下であることが好ましく、100ppb以下であることがより好ましく、25ppb以下であることが更に好ましく、15ppb以下であることが特に好ましく、10ppb以下であることが更により好ましい。下限は特に限定されないが、0ppbであってよく、1ppbであってもよい。
なお、本発明の組成物が水性ディスパージョンである場合、後述する方法により一般式(3)で示される化合物の含有量を測定すると定量限界は10~100ppb程度であるが、濃縮を行うことにより定量限界を下げることができる。濃縮は複数回繰り返して行ってもよい。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
また、水性ディスパージョンには、安定性を高めるために非イオン性界面活性剤を添加する場合がある。非イオン性界面活性剤としては特に限定されず、従来公知の非イオン性界面活性剤を採用できる。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(2):(H-(CF2)n-SO3)qM2
(式中、nは4~20である。M2はH、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。qは1又は2である。)
nが4~20である化合物の含有量は、それぞれ、500ppb以下であることがより好ましく、100ppb以下であることが更に好ましく、25ppb以下であることが特に好ましく、15ppb以下であることが更により好ましく、10ppb以下であることが更により好ましい。下限は特に限定されないが、0ppbであってよく、1ppbであってもよい。本発明の組成物は、一般式(2)で示される化合物のいずれの含有量が0ppbであってよい。
一般式(1):(H-(CF2)m-COO)pM1
(式中、mは3~19、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
mが3~19である化合物の含有量は、それぞれ、500ppb以下であることがより好ましく、100ppb以下であることが更に好ましく、25ppb以下であることが特に好ましく、15ppb以下であることが更により好ましく、10ppb以下であることが更により好ましい。下限は特に限定されないが、0ppbであってよく、1ppbであってもよい。本発明の一態様は、上記一般式(1)で示される化合物のいずれかを含む組成物である。
本明細書において、平均粒径は、低分子量PTFEである場合、レーザー回折式粒度分布測定装置(日本レーザー社製)を用い、カスケードは使用せず、圧力0.1MPa、測定時間3秒で粒度分布を測定し、得られた粒度分布積算の50%に対応する粒子径である。
また、高分子量PTFEの場合、上記平均粒径は、JIS K6891に準拠して測定した値である。
上記粉末の色調L*は、JIS Z8781-4に準拠して、測色色差計(CIELABカラースケール)を用いて測定する。
上記焼成は、385℃に加熱した電気炉内で10分間熱処理することで実施する。
ΔL*(%)=(L*t-L*i)/(L*Std-L*i)×100
L*i=初期の色調であって、フッ素化処理前のPTFEに係るCIELABスケールにおけるL*の計測値。
L*t=処理済の色調であって、フッ素化処理後のPTFEに係るCIELABスケールにおけるL*の計測値。
L*Std=87.3
本発明の組成物は、炭化水素系界面活性剤を含んでよい。炭化水素系界面活性剤としては、上述した界面活性剤(a)、(b)等が挙げられる。
上記組成物は、上記フルオロポリマー、炭化水素系界面活性剤以外にも、顔料や充填剤等の従来公知の添加剤を添加することができる。上記添加剤は、本発明の効果を妨げない範囲で使用すればよい。
上記レドックス開始剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム/シュウ酸、三酢酸マンガン/シュウ酸、セリウム硝酸アンモニウム/シュウ酸、臭素酸塩等が挙げられ、過マンガン酸カリウム/シュウ酸が好ましい。レドックス開始剤を用いる場合は、酸化剤又は還元剤のいずれかをあらかじめ重合槽に仕込み、ついでもう一方を連続的又は断続的に加えて重合を開始させてもよい。例えば、過マンガン酸カリウム/シュウ酸を用いる場合、重合槽にシュウ酸を仕込み、そこへ過マンガン酸カリウムを連続的に添加することが好ましい。
上記有機溶媒としては、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ピリジン、ニトリル、含窒素極性有機化合物、ジメチルスルホキシド、アルコール等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられる。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられる。
上記含窒素極性有機化合物としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、2-ピロリドン、1,3―ジメチル-2-イミダゾリジノン等が挙げられる。
上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
上記有機溶媒を組み合わせて使用してもよい。
また、熱処理の温度は、300℃以下がより好ましく、290℃以下が更に好ましく、280℃以下が更により好ましく、270℃以下が殊更に好ましい。
フッ素ラジカル源との反応はきわめて発熱性であるため、フッ素ラジカル源を窒素などの不活性ガスで希釈してもよい。
フッ素ラジカル源/不活性ガス混合物中のフッ素ラジカル源のレベルは1~100体積%であり得るが、純粋なフッ素を伴う作業は危険性が高いために約5~約25体積%であってもよい。熱誘起変色が激しいフッ素化ポリマー樹脂については、フッ素化ポリマーの過熱、および、これに付随する火災の危険性を予防するために、フッ素ラジカル源/不活性ガス混合物は十分に希釈してもよい。
また、上記処理は、工程(1b)、工程(1c)又は工程(1d)の際中に行ってもよい。上記処理は、複数回行ってもよい。例えば、2回、3回、4回、5回、6回、7回、8回、9回又は10回の除去工程を行ってもよい。上記熱処理及びフッ素化処理は、組み合わせて実施してよく、同時に行ってもよい。
また、上記処理は、工程(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)又は(2g)の際中に行ってもよい。上記処理は、複数回行ってもよい。熱処理及びフッ素化処理を組み合わせて実施してもよく、同時に行ってもよい。
上記方法により延伸体を製造することができる。
動的光散乱法により測定した。フルオロポリマー固形分濃度1.0質量%に調整したフルオロポリマー水性分散液を作成し、ELSZ-1000S(大塚電子株式会社製)を使用して25℃、積算70回にて測定した。溶媒(水)の屈折率は1.3328、溶媒(水)の粘度は0.8878mPa・sとした。
フルオロポリマー水性分散液を水で固形分濃度が0.15質量%になるまで希釈し、得られた希釈ラテックスの単位長さに対する550nmの投射光の透過率と、透過型電子顕微鏡写真により定方向径を測定して決定した数基準長さ平均粒子径とを測定して、検量線を作成した。この検量線を用いて、各試料の550nmの投射光の実測透過率から数平均粒子径を決定した。
ASTM D3307-01に準拠し、メルトインデクサー(東洋精機社製)を用いて、297℃、5kg荷重下で内径2mm、長さ8mmのノズルから10分間あたりに流出するポリマーの質量(g/10分)をMFRとした。
フルオロポリマー水性分散液1gを、送風乾燥機中で150℃、60分の条件で乾燥し、水性分散液の質量(1g)に対する、加熱残分の質量の割合を百分率で表した値を採用した。
重合により得られた300℃以上の温度に加熱した履歴のないPTFE樹脂について、示差走査熱量計〔DSC〕を用いて、昇温速度10℃/分の条件にて1回目の昇温時の融解熱曲線を描き、上記融解熱曲線に現れる吸熱ピークに対応する温度をPTFE樹脂のピーク温度とした。1回目の昇温時のピーク温度のうち、極大値に対応する温度が上記PTFE樹脂の第1融点である。
重合により得られた300℃以上の温度に加熱した履歴のないPTFE樹脂について、示差走査熱量計〔DSC〕を用いて、昇温速度10℃/分の条件にて融解熱曲線を描き、上記融解熱曲線上の290~350℃までを結ぶ直線と上記融解熱曲線とで囲まれた領域の面積から算出した。
ASTM D4895-89に準拠して成形されたサンプルを用い、ASTM D-792に準拠した水置換法により測定した。
下記では、下記一般式(1)及び(2)で示される化合物の含有量を測定する方法を説明する。
一般式(1):(H-(CF2)m-COO)pM1(式中、mは3~19、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(2):(H-(CF2)n-SO3)qM2(式中、nは4~20である。M2はH、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。qは1又は2である。)
粉末からの抽出
粉末1gにメタノール10g(12.6mL)を加え、60分間の超音波処理を行い、一般式(1)で示される化合物を含む上澄み液を抽出した。
水性分散液の固形分を測定し、PTFE固形分0.5gに相当する量の水性分散液を100mLスクリュー管に秤量した。その後、水性分散液中に含まれている水と合わせ、抽出溶媒が40g(43.14mL)の水/メタノール=50/50vol%となるように水とメタノールを加えた。その後、凝析するまでよく振とうした。固形分を取り除き、液相を4000rpmで1時間遠心分離を行い、一般式(1)で示される化合物を含む上澄み液を抽出した。
抽出液に含まれる一般式(1)で示される化合物の含有量はパーフルオロオクタン酸に換算することにより求めた。
1ng/mL~100ng/mLの濃度既知のパーフルオロオクタン酸のメタノール標準溶液を5水準調製し、液体クロマトグラフ質量分析計(Waters, LC-MS ACQUITY UPLC/TQD)を用いて測定を行った。それぞれのサンプル濃度とピークの積分値から一次近似を用い、関係式(1)によりa、bを求めた。
A=a×X+b (1)
A:パーフルオロオクタン酸のピーク面積
X:パーフルオロオクタン酸の濃度(ng/mL)
液体クロマトグラフ質量分析計を用い、炭素数が4以上20以下の一般式(1)で示される化合物を測定した。抽出した液相について、MRM法を用いて各炭素数の一般式(1)で示される化合物のピーク面積を求めた。
XCm=((ACm-b)/a)×((50×m+45)/413)(3)
XCm:抽出溶液中の炭素数(m+1)の一般式(1)で示される化合物の含有量(ng/mL)
ACm:抽出溶液中の炭素数(m+1)の一般式(1)で示される化合物のピーク面積
この測定における定量限界は1ng/mLである。
粉末中に含まれる炭素数(m+1)の一般式(1)で示される化合物の含有量は式(4)により求めた。
YCm=XCm×12.6 (4)
YCm:粉末中に含まれる炭素数(m+1)の一般式(1)で示される化合物の含有量(対フルオロポリマー)
水性分散液中に含まれる炭素数(m+1)の一般式(1)で示される化合物の含有量は式(5)により求めた。
ZCm=XCm×86.3 (5)
ZCm:水性分散液中に含まれる炭素数(m+1)の一般式(1)で示される化合物の含有量(対フルオロポリマー)
粉末からの抽出
粉末1gにメタノール10g(12.6mL)を加え、60分間の超音波処理を行い、一般式(2)で示される化合物を含む上澄み液を抽出した。
水性分散液の固形分を測定し、PTFE固形分0.5gに相当する量の水性分散液を100mLスクリュー管に秤量した。その後、水性分散液中に含まれている水と合わせ、抽出溶媒が40g(43.14mL)の水/メタノール=50/50vol%となるように水とメタノールを加えた。その後、凝析するまでよく振とうした。固形分を取り除き、液相を4000rpmで1時間遠心分離を行い、一般式(2)で示される化合物を含む上澄み液を抽出した。
抽出液に含まれる一般式(2)で示される化合物の含有量はパーフルオロオクタンスルホン酸に換算することにより求めた。
1ng/mL~100ng/mLの濃度既知のパーフルオロオクタンスルホン酸のメタノール標準溶液を5水準調製し、液体クロマトグラフ質量分析計(Waters, LC-MS ACQUITY UPLC/TQD)を用いて測定を行った。それぞれのサンプル濃度とピークの積分値から一次近似を用い、下記関係式(1)によりa、bを求めた。
A=a×X+b (1)
A:パーフルオロオクタンスルホン酸のピーク面積
X:パーフルオロオクタンスルホン酸の濃度(ng/mL)
液体クロマトグラフ質量分析計を用い、炭素数が4以上20以下の一般式(2)で示される化合物を測定した。抽出した液相について、MRM法を用いて各炭素数の一般式(2)で示される化合物のピーク面積を求めた。
XSn=((ASn-b)/a)×((50×n+81)/499)(3)
XSn:抽出溶液中の炭素数nの一般式(2)で示される化合物の含有量(ng/mL)
ASn:抽出溶液中の炭素数nの一般式(2)で示される化合物のピーク面積
この測定における定量限界は1ng/mLである。
粉末中に含まれる炭素数nの一般式(2)で示される化合物の含有量は式(4)により求めた。
YSn=XSn×12.6 (4)
YSn:粉末中に含まれる炭素数nの一般式(2)で示される化合物の含有量(対フルオロポリマー)
水性分散液中に含まれる炭素数nの一般式(2)で示される化合物の含有量は式(5)により求めた。
ZSn:水性分散液中に含まれる炭素数nの一般式(2)で示される化合物の含有量(対フルオロポリマー)
10-ウンデセン酸(4.7g)、1,4-ベンゾキノン(0.63g)、DMF(50mL)、水(5mL)及びPdCl2(0.09g)の混合物を90℃で12時間加熱撹拌した。
その後減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣にナトリウムメトキシドメタノール溶液を加え、濾取した固体に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、10-オキソウンデカン酸(3.2g)を得た。
得られた10-オキソウンデカン酸のスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.27-1.37(m,8H)、1.51-1.60(m,4H)、2.11(s,3H)、2.29-2.42(m,4H)
得られた10-オキソウンデカン酸アンモニウム(以下、界面活性剤Dという)のスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.05(m,8H)、1.31(m,4H)、1.96-2.02(m,5H)、2.28-2.34(t,J=7.3,4H)
内容積1Lのガラス製のオートクレーブに550gの脱イオン脱気水、30gのパラフィンワックス、0.0145gの界面活性剤Dを加えた。反応器を密閉し、系内を窒素で置換を行ない、酸素を取り除いた。反応器を70℃に昇温し、TFEを反応器に充填して、反応器を0.78MPaにした。重合開始剤として過硫酸アンモニウム(APS)0.110gを仕込んだ。反応圧力が0.78MPa一定となるように、TFEを仕込んだ。TFEを50g仕込んだ時に、撹拌を停止し、反応器が大気圧になるまで脱圧を行なった。水性分散液を反応器より取り出し、冷却後、パラフィンワックスを分離した。得られたPTFE水性分散液に含まれる粒子の体積平均粒子径は、182nmであった。また、得られたPTFE水性分散液の固形分含有量は、8.2質量%であった。
得られたPTFE水性分散液を150℃、18時間乾燥した。
得られたPTFE樹脂のDSC測定を行なったところ、1回目の昇温時のピーク温度が334℃に観測された。また、SSGは、2.260であった。このことより、得られたPTFEは、高分子量PTFEであることが分かった。
メタノール30mL(23.8g)に、得られたPTFE水性分散液2mLを加え、超音波振動下で3時間抽出した。界面活性剤Dをメタノールに溶解させ、それぞれ0.1、1、10、100、1000ppmの標準溶液を作成し、HPLCによる検量線作成の後、抽出液中に含有される界面活性剤量を測定した所、PTFE水性分散液に対して、24ppmであった。
10-オキソウンデカン酸(1.8g)を1.0MKOH水に加えて、水を留去して、10-オキソウンデカン酸カリウム(2.2g)を得た。
得られた10-オキソウンデカン酸カリウム(以下、界面活性剤Eという)のスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.04(m,8H)、1.30-1.32(m,4H)、1.89-2.01(m,5H)、2.27-2.33(t,J=7.6,4H)
内容積1Lのガラス製のオートクレーブに550gの脱イオン脱気水、30gのパラフィンワックス、0.0145gの界面活性剤Eを加えた。反応器を密閉し、系内を窒素で置換を行ない、酸素を取り除いた。反応器を70℃に昇温し、TFEを反応器に充填して、反応器を0.78MPaにした。重合開始剤として過硫酸アンモニウム(APS)0.110gを仕込んだ。反応圧力が0.78MPa一定となるように、TFEを仕込んだ。TFEを50g仕込んだ時に、撹拌を停止し、反応器が大気圧になるまで脱圧を行なった。水性分散液を反応器より取り出し、冷却後、パラフィンワックスを分離した。得られたPTFE水性分散液に含まれる粒子の体積平均粒子径は、216nmであった。また、得られたPTFE水性分散液の固形分含有量は、8.2質量%であった。
得られたPTFE水性分散液を150℃、18時間乾燥した。
得られたPTFE樹脂のDSC測定を行なったところ、1回目の昇温時のピーク温度が334℃に観測された。また、SSGは、2.261であった。このことより、得られたPTFEは、高分子量PTFEであることが分かった。
得られたPTFE水性分散液に含まれる、一般式(1)、及び一般式(2)で示される化合物の含有量を測定した。結果を下記表7に示す。
メタノール30mL(23.8g)に、得られたPTFE水性分散液2mLを加え、超音波振動下で3時間抽出した。界面活性剤Eをメタノールに溶解させ、それぞれ0.1、1、10、100、1000ppmの標準溶液を作成し、HPLCによる検量線作成の後、抽出液中に含有される界面活性剤量を測定した所、PTFE水性分散液に対して、23ppmであった。
なお、定量限界は、水性分散液の場合は86ppbであり、粉末の場合は13ppbである。
内容積6LのSUS製のオートクレーブに3600gの脱イオン脱気水、180gのパラフィンワックス、0.540gの界面活性剤Eを加え、反応器を密閉し、系内を窒素で置換を行ない、酸素を取り除いた。反応器を70℃に昇温し、TFEを反応器に充填して、反応器を2.76MPaにする。重合開始剤としてシュウ酸を0.50gを添加した後に、過マンガン酸カリウム水溶液の連続的な添加を開始した。反応圧が2.76MPa一定となるようにTFEを仕込んだ。過マンガン酸カリウム固形分で0.60g相当になるまで過マンガン酸水溶液を連続的に仕込んだ。TFEを330g仕込んだ時に、撹拌を停止し、反応器が大気圧になるまで脱圧を行なう。水性分散液を反応器より取り出し、冷却後、パラフィンワックスを分離し、得られたPTFE水性分散液に含まれる粒子の体積平均粒子径は、145nmであった。得られたPTFE水性分散液の固形分含有量は、8.4質量%であった。
得られたPTFE水性分散液を凝固するまで激しく撹拌して凝析し、得られた凝集物を150℃、18時間乾燥し、PTFE粉末を得た。
得られたPTFE粉末のDSC測定を行なったところ、1回目の昇温時のピーク温度が334℃に観測された。得られたPTFE粉末のSSGは2.238であった。
Claims (40)
- 界面活性剤の存在下に、水性媒体中でフルオロモノマーの重合を行うことによりフルオロポリマーを得る工程を含むフルオロポリマーの製造方法であって、前記界面活性剤が、下記式(a):
- 前記式(a)中、R2a及びR3aは、独立に、単結合又は炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基又は炭素数3以上の環状のアルキレン基であり、炭素原子に結合した水素原子がヒドロキシ基又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよい請求項1記載の製造方法。
- 前記式(a)中、R1aは、カルボニル基を含まない炭素数1~8の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、カルボニル基を含まない炭素数3~8の環状のアルキル基、1~10個のカルボニル基を含む炭素数2~45の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、カルボニル基を含む炭素数3~45の環状のアルキル基、又は、炭素数が3~45の1価又は2価の複素環を含むアルキル基である請求項1又は2記載の製造方法。
- 前記式(a)中、R2a及びR3aは、独立に、カルボニル基を含まない炭素数1以上のアルキレン基である請求項1、2、3又は4記載の製造方法。
- 前記式(a)中、R2a及びR3aは、独立に、カルボニル基を含まない炭素数1~3のアルキレン基である請求項1、2、3、4又は5記載の製造方法。
- 前記式(a)中、XaがNH4である請求項1、2、3、4、5又は6記載の製造方法。
- 前記式(b)中、n、p及びqの合計が6以上の整数である請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の製造方法。
- 前記式(b)中、R1bはメチル基である請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の製造方法。
- 前記式(b)中、Xbは金属原子又はNR5b 4(R5bは前記のとおり)である請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の製造方法。
- 前記界面活性剤が、1H-NMRスペクトルにおいて、ケミカルシフト2.0~5.0ppmの領域に観測される全ピーク強度の積分値が10以上である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10記載の製造方法。
- 下記式(a):
- 水性媒体中でフルオロモノマーを重合することによりフルオロポリマーを製造するための界面活性剤の使用であって、前記界面活性剤が、下記式(a):
- フルオロポリマー、及び、下記式(a):
- フルオロポリマーを含み、
下記一般式(3)で示される化合物を実質的に含まないことを特徴とする組成物。
一般式(3):(H-(CF2)8-SO3)qM2
(式中、M2はH、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。qは1又は2である。) - 一般式(3)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して、1000ppb以下である請求項15記載の組成物。
- 一般式(3)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して、25ppb以下である請求項15又は16記載の組成物。
- 下記一般式(4)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(4)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含み、及び/又は、下記一般式(4’)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含み、及び/又は、下記一般式(5’)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(4)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して1000ppb以下含み、かつ、非イオン性界面活性剤を1質量%以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(4)で示される化合物及び下記一般式(4’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、
下記一般式(4)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下であり、
下記一般式(4’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下であり、かつ、非イオン性界面活性剤を1質量%以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して1000ppb以下含み、かつ、非イオン性界面活性剤を1質量%以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物及び下記一般式(5’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、
下記一般式(5)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下であり、
下記一般式(5’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下であり、かつ、非イオン性界面活性剤を1質量%以上含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 水性ディスパージョンである、請求項15~25のいずれかに記載の組成物。
- 下記一般式(4)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して1000ppb以下含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(4)で示される化合物及び下記一般式(4’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、
下記一般式(4)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下であり、
下記一般式(4’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下である請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して1000ppb以下含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物及び下記一般式(5’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、
下記一般式(5)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下であり、
下記一般式(5’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して1000ppb以下である請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(4)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以下含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(4)で示される化合物及び下記一般式(4’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、
下記一般式(4)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下であり、
下記一般式(4’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下である請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(4):(H-(CF2)7-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(4’):(H-(CF2)8-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物を、フルオロポリマーに対して100ppb以下含む請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - 下記一般式(5)で示される化合物及び下記一般式(5’)で示される化合物の少なくともいずれかを含み、
下記一般式(5)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下であり、
下記一般式(5’)で示される化合物の含有量が、フルオロポリマーに対して100ppb以下である請求項15~17のいずれかに記載の組成物。
一般式(5):(H-(CF2)13-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。)
一般式(5’):(H-(CF2)14-COO)pM1
(式中、M1は、H、金属原子、NR5 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム、又は、置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R5はH又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。pは1又は2である。) - フルオロポリマーは、炭化水素系界面活性剤を用いて重合して得られたものである請求項15~34のいずれかに記載の組成物。
- 粉末である請求項27~35のいずれかに記載の組成物。
- 焼成後の色調L*が50(フッ素未処理)以下である請求項36記載の組成物。
- フッ素化処理前後の色調変化率ΔL*が70%以上である請求項36記載の組成物。
- 請求項36~38のいずれかに記載の組成物からなる成形体。
- 延伸体である請求項39記載の成形体。
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