JP2022058158A - 接着剤、硬化物、及び積層体 - Google Patents
接着剤、硬化物、及び積層体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022058158A JP2022058158A JP2021105566A JP2021105566A JP2022058158A JP 2022058158 A JP2022058158 A JP 2022058158A JP 2021105566 A JP2021105566 A JP 2021105566A JP 2021105566 A JP2021105566 A JP 2021105566A JP 2022058158 A JP2022058158 A JP 2022058158A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- urethane
- adhesive
- polycarbonate polyol
- group
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 68
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 115
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 88
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 62
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 62
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 39
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 38
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims abstract description 24
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract description 21
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 description 26
- 230000008859 change Effects 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 5
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 4
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N propranolol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFINAILKDBCXMX-PBHICJAKSA-N (2s,3r)-2-amino-3-hydroxy-n-(4-octylphenyl)butanamide Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(NC(=O)[C@@H](N)[C@@H](C)O)C=C1 AFINAILKDBCXMX-PBHICJAKSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQVQOGVATWWHNG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylpentyl)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CC)CC(CO)(CO)CO DQVQOGVATWWHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAGYSCKKHMILCH-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-(2-methylpentyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)CC(CO)(CO)CO HAGYSCKKHMILCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFPIKLJDDFUHBE-UHFFFAOYSA-N 2-heptan-3-yl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)C(CO)(CO)CO OFPIKLJDDFUHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPVRHYYPNHZEAX-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-2-yl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(C)C(CO)(CO)CO KPVRHYYPNHZEAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N hypodiphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)P(O)(O)=O TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(C)CN=C=O ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGACGNKKNNNNHK-UHFFFAOYSA-N 1,3,7-Octanetriol Chemical compound CC(O)CCCC(O)CCO NGACGNKKNNNNHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOMNQCOHKHUCP-UHFFFAOYSA-N 1-[n-(2-hydroxypropyl)anilino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)C1=CC=CC=C1 FKOMNQCOHKHUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHAMPPWFPNXLIU-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)pentanoic acid Chemical compound CCCC(CO)(CO)C(O)=O UHAMPPWFPNXLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPQUMJNDQVOTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxypropanoic acid Chemical compound CC(O)(O)C(O)=O HPQUMJNDQVOTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKUSTVKSBZYKTG-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-(14-methylpentadecyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCC(CO)(CO)CO QKUSTVKSBZYKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEBNJLCRHZLPL-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nonylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(CO)(CO)CO IMEBNJLCRHZLPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVZIPOQDHFCQNV-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-oct-7-enylpropane-1,3-diol Chemical compound C(O)C(CCCCCCC=C)(CO)CO ZVZIPOQDHFCQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPBIGIAAYUUXSD-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enylpropane-1,3-diol Chemical compound C(O)C(CCCC=C)(CO)CO UPBIGIAAYUUXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRTIGAFLHJXJHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentadec-14-enylpropane-1,3-diol Chemical compound C(O)C(CCCCCCCCCCCCCC=C)(CO)CO IRTIGAFLHJXJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- KACIGAZLDUPVAB-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-enyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)CCC=C KACIGAZLDUPVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCC(CC)CO UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTRDEGFRPYZVMM-UHFFFAOYSA-N 2-heptadec-16-enyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)CCCCCCCCCCCCCCCC=C LTRDEGFRPYZVMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCSLCUESAXELX-UHFFFAOYSA-N 2-hex-5-enyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound C(O)C(CCCCC=C)(CO)CO XHCSLCUESAXELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHMUJUHDZKOKT-UHFFFAOYSA-N 2-hexadec-15-enyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound C(O)C(CCCCCCCCCCCCCCC=C)(CO)CO HFHMUJUHDZKOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 3,4-diisocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2(N=C=O)C(N=C=O)=CC1C2 BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXSMBYNAYXIVCP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctane-1,2,3-triol Chemical compound CC(C)CCCC(C)(O)C(O)CO AXSMBYNAYXIVCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)C(O)=O ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIRRYXTXJAZPMP-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutane-1-thiol Chemical compound NCCCCS RIRRYXTXJAZPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLHYCLJVYLNAW-UHFFFAOYSA-N C(CCCN=C=O)N=C=O.CC(CN=C=O)CC(CCN=C=O)(C)C Chemical compound C(CCCN=C=O)N=C=O.CC(CN=C=O)CC(CCN=C=O)(C)C QQLHYCLJVYLNAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGNSLRMRWCRFD-UHFFFAOYSA-N C(O)C(CCCCCCCCCCCCC=C)(CO)CO Chemical compound C(O)C(CCCCCCCCCCCCC=C)(CO)CO RQGNSLRMRWCRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYWFOSJUSRNNQ-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]methanol Chemical compound OCC1(CO)C=CC=C1 ILYWFOSJUSRNNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(2-ethylhexanoyloxy)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(CC)CCCC GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVPXEWPKAICFCQ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;titanium Chemical compound [Ti].CCOC(C)=O NVPXEWPKAICFCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSQGNBGEHSFMAA-UHFFFAOYSA-N octane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCC(O)C(O)CO QSQGNBGEHSFMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-UHFFFAOYSA-N resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C=CC1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008030 superplasticizer Substances 0.000 description 1
- AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N tetrabutyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004639 urea-formaldehyde foam Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
しかしながら、これらの方法ではアミン化合物を大量に用いるため硬化速度の調整が難しく、塗布時のノズル詰まりや大面積の接着において接合ムラが発生するという課題がある。またアミン化合物の使用量を減らすことで硬化速度を遅くすることができるが、柔軟性や塗膜強度が低下する。さらに、これらの方法では硬化膜中にアミノ基が微量に残存するため、耐熱性や、耐油性等の耐薬品性が十分ではないという課題がある。
本発明の接着剤は、ポリカーボネートポリオール(A1)を含むポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とから得られる末端にイソシアナト基を有するウレタンプレポリマーのイソシアナト基と、分子内に水酸基又はスルファニル基を有する分子量200未満のモノアミン化合物のアミノ基と、の反応生成物であるウレタン変性樹脂(C)、芳香族ポリイソシアネート(D)、並びにポリカーボネートポリオール(A2)を含有し、前記ポリカーボネートポリオール(A2)の含有率が、ウレタン変性樹脂(C)の全質量を基準として50~250質量%の範囲であることを特徴とする。
このように、ポリカーボネート構造を有するウレタン樹脂の末端領域に、イソシアナト基とアミノ基との反応によるウレア結合と、水酸基又はスルファニル基と、が近接して導入されたウレタン変性樹脂と、芳香族ポリイソシアネートと、ポリカーボネートポリオールと、を組合せることで、柔軟なウレタン部位が、ポリカーボネートポリオール及び硬化剤からなる架橋構造に強固に取り込まれ、ウレタン部位に由来する優れた伸長性と、反応性希釈剤及び硬化剤との架橋部位に由来する優れた強度と、を発揮する。これにより、本発明の接着剤は、高い塗膜強度と、優れた柔軟性、耐熱性、耐薬品性、及び接着力を発揮することができる。
したがって、本発明の接着剤は、自動車、建材、船舶、航空機等の分野に好適に用いられる。また、本発明の接着剤は、液状の無溶剤型接着剤として用いることができ、安全性や環境対応の観点からも優れるものである。
本発明のウレタン変性樹脂(C)は、ポリカーボネートポリオール(A1)を含むポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とから得られる末端にイソシアナト基を有するウレタンプレポリマーのイソシアナト基と、分子内に水酸基又はスルファニル基を有する分子量200未満のモノアミン化合物のアミノ基とを反応させた構造であればよく、その製造方法は制限されないが、好ましくは下記の方法で製造することができる。
まず、ポリカーボネートポリオール(A1)を含むポリオール(A)、及びポリイソシアネート(B)を反応させて、両末端にイソシアナト基を有するウレタンプレポリマーを形成する(以下、工程1)。
次いで、分子内に水酸基又はスルファニル基を有する分子量200未満のモノアミン化合物、及びポリカーボネートポリオール(A2)を添加し、ウレタンプレポリマーのイソシアナト基と、モノアミン化合物のアミノ基とを反応させて、ウレタンプレポリマーの両末端に水酸基又はスルファニル基を有するウレタン変性樹脂(C)を合成する(以下、工程2)。
これらの反応は全て、溶媒を用いて行ってもよいし溶媒を使用せずに行ってもよい。また、上記工程2においてポリカーボネートポリオール(A2)を配合することで、溶媒の非存在化で反応させることができるため好ましい。ただし溶媒を用いる場合は、反応の途中段階又は反応終了後に、減圧下又は常圧下で溶媒を除去することが好ましい。このようにして、無溶剤型の接着剤を得ることができる。
ポリカーボネートポリオール(A1)は、主鎖の強靭な骨格によりウレタン変性樹脂(C)に適度な凝集力を与え、ミクロ相分離構造を誘起し、得られる硬化膜に優れた塗膜強度、耐熱性、耐薬品性を付与する役割を担う。
ポリカーボネートポリオール(A1)は、カーボネート骨格を有するポリオールであれば特に制限されず、例えば、低分子ポリオールと、カーボネート化合物との反応によって得られたものを用いることができる。
ウレタンプレポリマーを構成するポリイソシアネートとしては、例えば、芳香族、脂肪族又は脂環式のジイソシアネートが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ウレタン化反応では、反応性を調整する目的で触媒を用いてもよい。
上述で得られたウレタンプレポリマーと、分子内に水酸基又はスルファニル基を有する分子量200未満のモノアミン化合物とを、好ましくはポリカーボネートポリオール(A2)の存在下に反応させることで、ウレタン樹脂の両末端領域に、ウレア結合と、水酸基又はスルファニル基と、を近接して有するウレタン変性樹脂(C)、及びポリカーボネートポリオール(A2)の混合物を得ることができる。
モノアミン化合物の分子量が200未満であることで、ウレア結合と水酸基又はスルファニル基とが近接し、さらに、前記水酸基又はスルファニル基が、芳香族ポリイソシアネート(D)を介して架橋することで強靭な硬化膜が形成され、優れた塗膜強度、柔軟性、耐熱性、耐薬品性が付与される。モノアミン化合物の分子量は、好ましくは、50~150の範囲である。モノアミン化合物の分子量が200以上であると、ウレア結合と水酸基又はスルファニル基とが近接することによる効果が得られず、強靭な塗膜を形成できない。
後述のポリカーボネートポリオール(A2)も水酸基を有しており、ウレタンプレポリマーのイソシアナト基と反応する可能性があるが、モノアミン化合物のアミノ基の方が水酸基より反応性が高いため、ポリカーボネートポリオール(A2)とウレタンプレポリマーのイソシアナト基との反応は抑制される。
本発明において、ポリカーボネート(A2)は、ウレタン変性樹脂(C)と適度な相溶性を有し、ミクロ相分離構造を誘起した強固な架橋塗膜の形成により、得られる硬化膜に優れた塗膜強度、耐熱性、耐薬品性を付与する役割を担うものである。
本発明の接着剤は、ポリカーボネートポリオール(A2)を、ウレタン変性樹脂(C)の全質量を基準として、50~250質量%の範囲で含むことで、接着剤により形成される膜がより強固な硬化膜となり、優れた柔軟性、耐熱性を得ることができる。ポリカーボネートポリオール(A2)の含有量は、好ましくは70~150質量%である。
ポリカーボネートポリオール(A2)としては、上述のポリカーボネートポリオール(A1)の項に記載した化合物を用いることができ、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明において、ポリカーボネートポリオール(A1)及びポリカーボネートポリオール(A2)は、同一のものを用いてもよいし、異なるものを用いてもよい。
前述のとおり、工程2の反応生成物は、ウレタンプレポリマーと分子内に水酸基又はスルファニル基を有する分子量200未満のモノアミン化合物との反応生成物が主成分であり、ポリカーボネートポリオール(A2)は大半が未反応のまま残存することが好ましい。
と、接着力、柔軟性、耐熱性、耐薬品性に優れるため好ましい。
ポリオールとポリイソシアネートとの反応、ウレタンプレポリマーと分子内に水酸基又はスルファニル基を有する分子量200未満のモノアミン化合物との反応といった、ウレタン変性樹脂を製造する際の反応は、溶媒を用いて行ってもよい。これらの溶媒は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリオールとポリイソシアネートとの反応に用いてもよい溶媒としては、イソシアナト基と反応しないものであれば特に制限されず、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、トルエン、キシレン、アニソール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-ビニルピロリドン、N-メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、m-クレゾール、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトンが挙げられる。
ウレタンプレポリマーと分子内に水酸基又はスルファニル基を有する分子量200未満のモノアミン化合物との反応に用いてもよい溶媒としては、上述の溶媒の他、エタノール、イソプロパノール、ターシャリーブタノール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類を用いることができる。
ウレタン変性樹脂(C)の重量平均分子量は、特に制限されず、好ましくは5,000~300,000であり、より好ましくは7,500~25,000である。5,000以上であると接着力に優れ、300,000以下であると粘度の調整が容易である。
本発明の接着剤は、ウレタン変性樹脂(C)及びポリカーボネートポリオール(A2)に、さらに架橋剤として芳香族ポリイソシアネート(D)を含む。芳香族ポリイソシアネート(D)としては、例えば、上述の芳香族ジイソシアネート、及びこれらのビウレット体、ヌレート体、アダクト体、その他縮合体等が挙げられる。これらの架橋剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
中でも芳香族ポリイソシアネート(D)として好ましくは、芳香族ジイソシアネートと芳香族ジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体とを含むものであり、より好ましくは、芳香族ジイソシアネートとトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体とを含むものである。芳香族ジイソシアネートと芳香族ジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体とを組み合わせて用いると、柔軟性と耐熱性及び耐薬品性に優れるため好ましい。
本発明の接着剤は、さらに、反応促進剤、シランカップリング剤、リン酸又はリン酸誘導体、レベリング剤又は消泡剤、充填剤、噴射剤、可塑剤、超可塑剤、湿潤剤、難燃剤、粘度調整剤、保存剤、安定剤及び着色剤等の公知の添加剤を含むことができる。このような添加剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
反応促進剤の配合量は、ウレタン変性樹脂(C)の全質量を基準として、好ましくは0.005~5質量%である。
シランカップリング剤の配合量は、ウレタン変性樹脂(C)の全質量を基準として、好ましくは0.05~10質量%である。
リン酸又はその誘導体の添加量は、ウレタン変性樹脂(C)の全質量を基準として、好ましくは0.005~5質量%である。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により、標準ポリスチレンによる換算値として求めた。測定は、GPC装置としてGPC-8020(東ソー社製)、溶離液としてテトラヒドロフラン、カラムとしてTSKgelSuperHM-M(東ソー社製)を3本直列に連結し、流速0.6ml/分、注入量10μl、カラム温度40℃の条件で行った。
<ポリオール>
・T5651;2官能ポリカーボネートポリオール、数平均分子量1,000、水酸基価110mgKOH/g、商品名「デュラノールT5651」、旭化成社製
・T5650J;2官能ポリカーボネートポリオール、数平均分子量819、水酸基価137mgKOH/g、商品名「デュラノールT5650J」、旭化成社製
・T5650E;2官能ポリカーボネートポリオール、数平均分子量500、水酸基価220mgKOH/g、商品名「デュラノールT5650E」旭化成社製
・G3450J;2官能ポリカーボネートポリオール、数平均分子量800、水酸基価142mgKOH/g、商品名「デュラノールG3450J」旭化成社製
・PTG-1000SN;2官能ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量1,000、水酸基価112mgKOH/g、保土谷化学工業社製
・P-400:2官能ポリプロピレングリコール、数平均分子量400、水酸基価280mgKOH/g、アデカ社製
<ポリイソシアネート>
・IPDI:イソホロンジイソシアネート
・MDI:2,4‘-および4,4‘-ジフェニルメタンジイソシアネートの混合物、商品名「ルプラネートMI」、BASF INOAC ポリウレタン社製・ポリメリックMDI:ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、ダウ社製
・TDI-TMPアダクト:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、商品名「タケネート D103H」、酢酸エチル溶液(固形分濃度75%)、三井化学社製を、減圧下で酢酸エチルを除去して用いた
・HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート
・XDI:キシリレンジイソシアネート
・HDI-TMPアダクト:ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、商品名「タケネート D-160N」、酢酸エチル溶液(固形分濃度75%)、三井化学社製を、減圧下で酢酸エチルを除去して用いた
<モノアミン化合物>
・システアミン:2-アミノエタンチオール(分子量:77.1)
・エタノールアミン:2-アミノエタノール(分子量:61.1)
・ジエタノールアミン:2,2’-ジヒドロキシジエチルアミン(分子量:105.1)
(製造例1)
窒素ガス導入管、撹拌装置、温度計、還流器を備えた反応容器に、ポリカーボネートポリオール(A1)としてT-5651を100.0部、ポリイソシアネートとしてイソホロンジイソシアネートを30.5部、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02部を仕込み、均一に撹拌した後、窒素雰囲気下90℃で5時間反応させてウレタンプレポリマーを得た。
次に、80℃まで冷却し、ポリカーボネートポリオール(A1)としてT5650Eを68.3部、2-アミノエタンチオール6.1部を加え、75℃で2時間反応させ、ウレタン変性樹脂(C-1)とポリカーボネートポリオールとからなる組成物(CE-1)を得た。
反応の終点は、FT-IRによりイソシアナト基由来のピーク(2270cm-1付近)の消失により確認した。
表1に示す化合物、及び配合組成に変更した以外は、製造例1と同様の操作を行い、製造例2~21及び比較製造例1~5の、ウレタン系樹脂(C-2~C-26)とポリカーボネートポリオールからなる組成物(CE-2~CE-26)をそれぞれ得た。なお、比較製造例3はモノアミン化合物を用いておらず、末端が水酸基であるウレタン樹脂とポリカーボネートポリオールからなる組成物である。
[実施例1]
製造例1で得られた、ウレタン変性樹脂(C-1)とポリカーボネートポリオールからなる組成物(CE-1)を10.0部、芳香族ポリイソシアネート(D)としてポリメリックMDIを2.7部、を室温で撹拌混合し、実施例1の接着剤を調製した。
表2~5に示す配合組成に変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例2~41、及び比較例1~10の接着剤を調製した。
実施例及び比較例で調製した接着剤について、以下の試験を行った。判定結果を表2~5に記載した。
各接着剤組成物を、ステンレス基材(長さ100mm、幅25mm、厚み2mm)上に幅25mm、長さ10mm、厚み0.1mmとなるよう塗布し、炭素繊維強化プラスチック基板(長さ100mm、幅25mm、厚み2mm)と貼りあわせ、厚み0.1mmを保持するよう圧着した状態で80℃1日養生させて、試験片を得た。得られた試験片を温度25℃、相対湿度50%の条件下、引張り速度1mm/分で引張り試験機を用いてせん断接着強度を測定し、以下の評価基準で判定した。
(評価基準)
◎ :せん断接着力が、10MPa以上(非常に良好)
○ :せん断接着力が、7MPa以上、10MPa未満(良好)
△ :せん断接着力が、5MPa以上、7MPa未満(使用可能)
× :せん断接着力が、5MPa未満(使用不可)
厚さ2mmのシート状型枠に各接着剤を充填し、表面を整えて、80℃1日の養生後、3号ダンベル型で打ち抜き、評価用のダンベル型試験片を作製した。このダンベル片を用いて、引張速度50mm/分で引張試験を行い、破断応力(MPa)と破断伸度(%)を測定し、以下の基準で判定した。
◎ :破断応力が、30MPa以上(非常に良好)
○ :破断応力が、25MPa以上、30MPa未満(良好)
△ :破断応力が、20MPa以上、25MPa未満(使用可能)
× :破断応力が、20MPa未満(使用不可)
◎ :破断伸度が、300%以上(非常に良好)
○ :破断伸度が、250%以上、300%未満(良好)
△ :破断伸度が、200%以上、250%未満(使用可能)
× :破断伸度が、200%未満(使用不可)
上記[破断応力・破断伸度]と同様にして、ダンベル型試験片を作製した。このダンベル片を150℃の環境下で100時間加熱処理した後、上記[破断応力・破断伸度]と同様に引張試験を行い、破断応力(MPa)と破断伸度(%)を測定した。試験前後の試験片について変化率を算出し、以下の基準で判定した。
◎ :変化率が、10%未満(非常に良好)
○ :変化率が、10%以上、30%未満(良好)
△ :変化率が、30%以上、50%未満(使用可能)
× :変化率が、50%以上(使用不可)
◎ :変化率が、10%未満(非常に良好)
○ :変化率が、10%以上、30%未満(良好)
△ :変化率が、30%以上、50%未満(使用可能)
× :変化率が、50%以上(使用不可)
上記[破断応力・破断伸度]と同様にして、ダンベル型試験片を作製した。このダンベル片を150℃のオートマオイルに100時間浸漬した後、上記[破断応力・破断伸度]と同様に引張試験を行い、破断応力(MPa)と破断伸度(%)を測定した。試験前後の試験片について変化率を算出し、以下の基準で判定した。
◎ :変化率が、10%未満(非常に良好)
○ :変化率が、10%以上、30%未満(良好)
△ :変化率が、30%以上、50%未満(使用可能)
× :変化率が、50%以上(使用不可)
◎ :変化率が、10%未満(非常に良好)
○ :変化率が、10%以上、30%未満(良好)
△ :変化率が、30%以上、50%未満(使用可能)
× :変化率が、50%以上(使用不可)
Claims (5)
- ポリカーボネートポリオール(A1)を含むポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とから得られる末端にイソシアナト基を有するウレタンプレポリマーのイソシアナト基と、分子内に水酸基又はスルファニル基とアミノ基とを有する分子量200未満のモノアミン化合物のアミノ基と、の反応生成物であるウレタン変性樹脂(C)、芳香族ポリイソシアネート(D)、及びポリカーボネートポリオール(A2)を含有し、
前記ポリカーボネートポリオール(A2)の含有率が、ウレタン変性樹脂(C)の全質量を基準として50~250質量%の範囲である、接着剤。 - 前記芳香族ポリイソシアネート(D)が、芳香族ポリイソシアネート(D)の全質量を基準として、芳香族ジイソシアネートを15~55質量%、芳香族ジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体を45~85質量%含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記ウレタン変性樹脂(C)を構成するポリオール(A)が、ウレタン変性樹脂(C)を構成するポリオール(A)の全質量を基準として、ポリカーボネートポリオール(A1)を、80~100質量%の範囲で含む、請求項1又は2に記載の接着剤。
- 請求項1~3いずれか1項に記載の接着剤の硬化物。
- 基材上に、請求項4に記載の硬化物からなる層を有する積層体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2021/036263 WO2022071514A1 (ja) | 2020-09-30 | 2021-09-30 | 接着剤、硬化物、及び積層体 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020165983 | 2020-09-30 | ||
JP2020165983 | 2020-09-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP7045607B1 JP7045607B1 (ja) | 2022-04-01 |
JP2022058158A true JP2022058158A (ja) | 2022-04-11 |
Family
ID=81110829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021105566A Active JP7045607B1 (ja) | 2020-09-30 | 2021-06-25 | 接着剤、硬化物、及び積層体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7045607B1 (ja) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008156573A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 環境安全性および層間密着性の良好な建材用シート |
JP2014122299A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-07-03 | Henkel Japan Ltd | 湿気硬化型ホットメルト接着剤 |
JP2017186525A (ja) * | 2016-04-01 | 2017-10-12 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体 |
JP2018039169A (ja) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | セイコー化成株式会社 | ポリウレタン樹脂皮膜及びその製造方法 |
JP2018062572A (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体 |
WO2018105261A1 (ja) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
WO2019045071A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
JP2020083961A (ja) * | 2018-11-20 | 2020-06-04 | 株式会社Adeka | 水系ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2021107560A (ja) * | 2016-06-10 | 2021-07-29 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体 |
-
2021
- 2021-06-25 JP JP2021105566A patent/JP7045607B1/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008156573A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 環境安全性および層間密着性の良好な建材用シート |
JP2014122299A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-07-03 | Henkel Japan Ltd | 湿気硬化型ホットメルト接着剤 |
JP2017186525A (ja) * | 2016-04-01 | 2017-10-12 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体 |
JP2021107560A (ja) * | 2016-06-10 | 2021-07-29 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体 |
JP2018039169A (ja) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | セイコー化成株式会社 | ポリウレタン樹脂皮膜及びその製造方法 |
JP2018062572A (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体 |
WO2018105261A1 (ja) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
WO2019045071A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
JP2020083961A (ja) * | 2018-11-20 | 2020-06-04 | 株式会社Adeka | 水系ポリウレタン樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7045607B1 (ja) | 2022-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8410213B2 (en) | Primerless two-part polyurethane adhesive | |
US20060069225A1 (en) | Adhesive compositions containing blocked polyurethane prepolymers | |
EP3347391B1 (en) | Blocked polyurethane tougheners for epoxy adhesives | |
JP2022082441A (ja) | 無溶剤型反応性接着剤、その硬化物、及び積層体 | |
JP2001172360A (ja) | エラストマー形成性スプレー用組成物並びに該組成物を用いた被膜の製造方法 | |
JP7045607B1 (ja) | 接着剤、硬化物、及び積層体 | |
JP7276118B2 (ja) | 接着剤組成物、及び積層体 | |
WO2022071514A1 (ja) | 接着剤、硬化物、及び積層体 | |
EP3287477B1 (en) | Plastic adhesion promotion for 2k polyurethane adhesives | |
JP7476748B2 (ja) | 接着剤、硬化物及び積層体 | |
JP7494639B2 (ja) | 接着剤樹脂組成物、及び積層体 | |
JP7476749B2 (ja) | 接着剤、硬化物、及び積層体 | |
JP2023111399A (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び積層体 | |
JP7412525B1 (ja) | 無溶剤型構造用接着剤、その硬化物、及び構造体 | |
JP2023170895A (ja) | 接着剤、硬化物及び積層体 | |
JP7445102B2 (ja) | 接着剤樹脂組成物、及び積層体 | |
WO2022107881A1 (ja) | 無溶剤型反応性接着剤、その硬化物及び積層体 | |
JP7463851B2 (ja) | 湿気硬化型接着剤、硬化物、及び積層体 | |
JP2886433B2 (ja) | 鉄道線路下のバラスト固着用接着工法 | |
JP7342686B2 (ja) | ブロックポリマー | |
CN116507691A (zh) | 无溶剂型反应性粘接剂、其硬化物及层叠体 | |
JP4073687B2 (ja) | プライマー及びこれを用いた硬化層の形成方法 | |
JP7426546B2 (ja) | 2液型ウレタン系接着剤組成物 | |
JP3941049B2 (ja) | エポキシ基を含有するポリウレタン樹脂 | |
WO2018102333A1 (en) | Isocyanate-blocked amidines as latent polyurethane catalysts |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210701 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20210701 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210824 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210827 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211118 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220125 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20220201 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20220201 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7045607 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |