JP2022021936A - 感光性樹脂組成物、硬化物、パターン硬化物の製造方法、及び電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなポリイミド樹脂を用いた保護膜(硬化膜)は、ポリイミド前駆体又はポリイミド前駆体を含有する樹脂組成物を基板上に塗布及び乾燥して形成した樹脂膜を、加熱して硬化することで得られる。
また、バンプと呼ばれる突起状の外部電極が形成される領域において、層間絶縁膜に作用する応力が集中して、層間絶縁膜が破壊されないようにするため、保護膜には厚膜形成性及び高弾性率化の要求が高まっている。しかし、保護膜を厚膜化及び高弾性率化することによって、保護膜の応力が増大し、半導体ウエハの反りが大きくなって、搬送の際又はウエハ固定の際に不具合が生じる場合がある。そのため、低応力のポリイミド樹脂の開発が望まれている。
さらに、半導体集積回路の微細化に伴う絶縁信頼性の低下を抑制する必要がある。
本開示は、上記従来の事情に鑑みてなされたものであり、信頼性試験後においても高い破断伸びを示し、絶縁信頼性に優れるポリイミド樹脂を得ることが可能な感光性樹脂組成物、並びに、この感光性樹脂組成物を用いた硬化物、パターン硬化物の製造方法、及び電子部品を提供することを目的とする。
<1> 重量平均分子量が4万以上で重合性の不飽和結合を有するポリイミド前駆体と、重合性モノマーと、光重合開始剤と、溶剤と、を含有する感光性樹脂組成物。
<2> 前記ポリイミド前駆体が、下記一般式(6)で表される構造単位を有する<1>に記載の感光性樹脂組成物。
<3> 前記ポリイミド前駆体における一般式(6)中のR6及びR7で表される基に占める前記一般式(7)で表される基の割合が、40%以上である<2>に記載の感光性樹脂組成物。
<4> 熱重合開始剤をさらに含有する<1>~<3>のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
<5> <1>~<4>のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜をパターン露光して、樹脂膜を得る工程と、
前記パターン露光後の樹脂膜を、現像剤を用いて現像し、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、を含むパターン硬化物の製造方法。
<6> 前記加熱処理の温度が、250℃以下である<5>に記載のパターン硬化物の製造方法。
<7> <1>~<4>のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化物。
<8> パターン硬化物である<7>に記載の硬化物。
<9> 層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜として用いられる<7>又は<8>に記載の硬化物。
<10> <7>~<9>のいずれか1項に記載の硬化物を含む電子部品。
本開示において「~」を用いて示された数値範囲には、「~」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、各成分には、該当する物質が複数種含まれていてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本開示において「層」又は「膜」との語には、当該層又は膜が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
本開示において「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくとも一方を意味し、「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基の少なくとも一方を意味する。
本開示において、層又は膜の平均厚みは、対象となる層又は膜の5点の厚みを測定し、その算術平均値として与えられる値とする。
層又は膜の厚みは、マイクロメーター、走査型触針計、光干渉式膜厚測定装置等を用いて測定することができる。本開示において、層又は膜の厚みを直接測定可能な場合には、光干渉式膜厚測定装置を用いて測定する。一方、1つの層の厚み又は複数の層の総厚みを測定する場合には、電子顕微鏡を用いて、測定対象の断面を観察することで測定してもよい。
本開示の感光性樹脂組成物は、重量平均分子量が4万以上で重合性の不飽和結合を有するポリイミド前駆体と、重合性モノマーと、光重合開始剤と、溶剤と、を含有する。
本開示の感光性樹脂組成物によれば、信頼性試験後においても高い破断伸びを示し、絶縁信頼性に優れるポリイミド樹脂を得ることが可能である。その理由は明確ではないが、以下のように推察される。
本開示の感光性樹脂組成物を構成するポリイミド前駆体の重量平均分子量は4万以上であり、通常のポリイミド前駆体に比較して2倍以上の分子量を有する。そのため、このポリイミド前駆体と重合性モノマーとが重合して生ずる硬化物の構造が堅牢となり、信頼性試験後において高い破断伸びを示し、且つ、絶縁信頼性に優れるようになると推察される。
以下、本開示の感光性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
本開示の感光性樹脂組成物は、重量平均分子量が4万以上で重合性の不飽和結合を有するポリイミド前駆体(以下、不飽和ポリイミド前駆体と称することがある。)を含有する。
重合性の不飽和結合としては、炭素炭素の二重結合等が挙げられる。
不飽和ポリイミド前駆体は、例えば、下記一般式(6)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であってもよい。不飽和ポリイミド前駆体が一般式(6)で表される構造単位を有することで、i線の透過率が高く、300℃以下の低温硬化時にも良好な硬化物を形成できる傾向にある。
Xで表される4価の有機基は、芳香環を含んでもよい。Xで表される4価の有機基が芳香環を含む場合、芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環等が挙げられる。これらの中でも、不飽和ポリイミド前駆体の紫外領域における光透過性を向上する観点から、ベンゼン環が好ましい。
Xで表される4価の有機基が芳香環を含む場合、各芳香環は、置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。芳香環の置換基としては、アルキル基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基等が挙げられる。
Xで表される4価の有機基がベンゼン環を含む場合、Xで表される4価の有機基は1個~4個のベンゼン環を含むことが好ましく、1個~3個のベンゼン環を含むことがより好ましく、1個又は2個のベンゼン環を含むことがさらに好ましい。
Xで表される4価の有機基が2個以上のベンゼン環を含む場合、各ベンゼン環は、単結合により連結されていてもよいし、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、カルボニル基、スルホニル基、エーテル結合(-O-)、スルフィド結合(-S-)、シリレン結合(-Si(RA)2-;RAは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表す。)、シロキサン結合(-O-(Si(RB)2-O-)n;RBは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し、nは1又は2以上の整数を表す。)等の連結基、これら連結基を少なくとも2つ組み合わせた複合連結基などにより結合されていてもよい。また、2つのベンゼン環が単結合及び連結基の少なくとも一方により2箇所で結合されて、2つのベンゼン環の間に連結基を含む5員環又は6員環が形成されていてもよい。
一般式(E)におけるCで表されるアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖状アルキレン基;メチルメチレン基、メチルエチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、1,1-ジメチルエチレン基、1-メチルトリメチレン基、2-メチルトリメチレン基、エチルエチレン基、1-メチルテトラメチレン基、2-メチルテトラメチレン基、1-エチルトリメチレン基、2-エチルトリメチレン基、1,1-ジメチルトリメチレン基、1,2-ジメチルトリメチレン基、2,2-ジメチルトリメチレン基、1-メチルペンタメチレン基、2-メチルペンタメチレン基、3-メチルペンタメチレン基、1-エチルテトラメチレン基、2-エチルテトラメチレン基、1,1-ジメチルテトラメチレン基、1,2-ジメチルテトラメチレン基、2,2-ジメチルテトラメチレン基、1,3-ジメチルテトラメチレン基、2,3-ジメチルテトラメチレン基、1,4-ジメチルテトラメチレン基等の分岐鎖状アルキレン基;などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基が好ましい。
一般式(E)におけるCで表されるハロゲン化アルキレン基の具体例としては、上述の一般式(E)におけるCで表されるアルキレン基に含まれる少なくとも1つの水素原子がフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換されたアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、フルオロメチレン基、ジフルオロメチレン基、ヘキサフルオロジメチルメチレン基等が好ましい。
一般式(E)におけるCとしては、単結合、エーテル結合、カルボニル基等が好ましい。
Yで表される2価の有機基は、2価の脂肪族基であってもよく、2価の芳香族基であってもよい。耐熱性の観点から、Yで表される2価の有機基は、2価の芳香族基であることが好ましい。
一般式(G)において、Dは、単結合、又は、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、カルボニル基、スルホニル基、エーテル結合(-O-)、スルフィド結合(-S-)、シリレン結合(-Si(RA)2-;RAは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表す。)、シロキサン結合(-O-(Si(RB)2-O-)n;RBは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し、nは1又は2以上の整数を表す。)若しくはこれらを少なくとも2つ組み合わせた2価の基を表す。また、Dは、上記式(C1)で表される構造であってもよい。一般式(G)におけるDの具体例は、一般式(E)におけるCの具体例と同様である。
一般式(G)におけるDとしては、単結合が好ましい。
一般式(F)又は一般式(G)におけるRで表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基等が挙げられる。
一般式(F)又は一般式(G)におけるRで表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基等が挙げられる。
一般式(F)又は一般式(G)におけるRで表されるハロゲン化アルキル基の具体例としては、一般式(F)又は一般式(G)におけるRで表されるアルキル基に含まれる少なくとも1つの水素原子がフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられる。これらの中でも、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等が好ましい。
Yで表されるアルキレン基の具体例としては、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、2-メチルペンタメチレン基、2-メチルヘキサメチレン基、2-メチルヘプタメチレン基、2-メチルオクタメチレン基、2-メチルノナメチレン基、2-メチルデカメチレン基等が挙げられる。
Yで表されるシクロアルキレン基の具体例としては、シクロプロピレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられる。
ポリシロキサン構造中のケイ素原子と結合する炭素数1~20のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、n-ドデシル基等が挙げられる。これらの中でも、メチル基が好ましい。
ポリシロキサン構造中のケイ素原子と結合する炭素数6~18のアリール基は、無置換でも置換基で置換されていてもよい。アリール基が置換基を有する場合の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。炭素数6~18のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
ポリシロキサン構造中の炭素数1~20のアルキル基又は炭素数6~18のアリール基は、1種類でもよく、2種類以上であってもよい。
Yで表されるポリシロキサン構造を有する2価の基を構成するケイ素原子は、メチレン基、エチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基などを介して一般式(6)中のNH基と結合していてもよい。
ジアミン化合物は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
Xとして一般式(A)で表される基及び一般式(E)で表される基を併用し、Yとして一般式(G)で表される基を用いることで、300℃以下の比較的低い温度で加熱処理しても、得られるポリイミド樹脂の弾性率がより向上する傾向にある。
Xが一般式(A)で表される基及び一般式(E)で表される基の併用である場合、一般式(A)で表される基XAと、一般式(E)で表される基XEとの個数基準の比率(XA/XE)は、1/99~99/1の範囲であることが好ましく、50/50~90/10の範囲であることがより好ましく、70/30~90/10の範囲であることがさらに好ましい。
ここで、H2N-Y-NH2で表されるジアミン化合物におけるYは、一般式(6)におけるYと同様であり、具体例及び好ましい例も同様である。また、R-OHで表される化合物におけるRは、一般式(7)で表される基、又は炭素数1~4の脂肪族炭化水素基を表し、具体例及び好ましい例は、一般式(6)におけるR6及びR7の場合と同様である。
式(8)で表されるテトラカルボン酸二無水物、H2N-Y-NH2で表されるジアミン化合物及びR-OHで表される化合物は、各々、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
また、不飽和ポリイミド前駆体は、下記一般式(8)で表されるテトラカルボン酸二無水物にR-OHで表される化合物を作用させてジエステル誘導体とした後、塩化チオニル等の塩素化剤を作用させて酸塩化物に変換し、次いで、H2N-Y-NH2で表されるジアミン化合物と酸塩化物とを反応させることで得ることができる。
さらに、不飽和ポリイミド前駆体は、下記一般式(8)で表されるテトラカルボン酸二無水物にR-OHで表される化合物を作用させてジエステル誘導体とした後、カルボジイミド化合物の存在下でH2N-Y-NH2で表されるジアミン化合物とジエステル誘導体とを反応させることで得ることができる。
さらに、不飽和ポリイミド前駆体は、下記一般式(8)で表されるテトラカルボン酸二無水物とH2N-Y-NH2で表されるジアミン化合物とを反応させてポリアミック酸とした後、トリフルオロ酢酸無水物の存在下でポリアミック酸をイソイミド化し、次いでR-OHで表される化合物を作用させて得ることができる。この場合、テトラカルボン酸二無水物の一部に予めR-OHで表される化合物を作用させて、部分的にエステル化されたテトラカルボン酸二無水物とH2N-Y-NH2で表されるジアミン化合物とを反応させてポリアミック酸としてもよい。
重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定することができ、標準ポリスチレン検量線を用いて換算することによって求めることができる。
感光性樹脂組成物に含有される不飽和ポリイミド前駆体は、1種類でもよく、2種類以上であってもよい。感光性樹脂組成物に2種類以上の不飽和ポリイミド前駆体が含有される場合、2種類以上の不飽和ポリイミド前駆体のうちの少なくとも1種類の不飽和ポリイミド前駆体の重量平均分子量が4万以上であることが好ましく、全ての不飽和ポリイミド前駆体の重量平均分子量が4万以上であることがより好ましい。
エステル化率(%)=(一般式(7)で表される基におけるR8~R10で表される水素原子由来の積分値の和)×(プロトン数傾斜)×100/(一般式(6)で表される構造単位におけるX及びYで表される基に含まれる芳香環に直接結合する水素原子由来の積分値の和)
上記式において、プロトン数傾斜とは、一般式(6)で表される構造単位におけるX及びYで表される基に含まれる芳香環に直接結合する水素原子(HA)の数Aと、一般式(7)で表される基におけるR8~R10で表される水素原子(HB)の数Bと、の比(A/B)をいう。
プロトン数傾斜は、例えば、一般式(6)で表される構造単位が下記化学式(6’)で表される場合、比(A/B)は、3である。
本開示の感光性樹脂組成物は、重合性モノマーを含有する。重合性モノマーの種類は特に限定されるものではなく、分子中に重合性の不飽和結合を少なくとも1つ有するものであればよい。重合性の不飽和結合としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、アリル基等が挙げられる。
重合性モノマーの具体例としては、脂肪族環状骨格及び少なくとも2つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物(以下、脂環式モノマーと称することがある)、分子中に2つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有し、2つの(メタ)アクリロイルオキシ基が直鎖状の2価の有機基で連結された化合物(以下、直鎖状モノマーと称することがある)等が挙げられる。
一般式(4)におけるR4で表される炭素数1~8のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等が挙げられる。
一般式(5)におけるR5で表される炭素数1~8のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、メチルエチレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等が挙げられ、メチルエチレン基、エチレン基等が好ましく、エチレン基がより好ましい。
一般式(5)におけるpとしては、3~4の整数であることが好ましい。
これらの中でも、テトラエチレングリコールジメタクリレートが好ましい。
複数のR111、R113~R115及びL1は、それぞれ同一でもよく、異なっていてもよい。R116及びR117が複数ある場合、複数のR116及びR117はそれぞれ同一でもよく、異なっていてもよい。
式(14)において、R113はアクリロイル基であることが好ましい。
式(15)において、R114はアクリロイル基であることが好ましい。
式(16)において、R115は水素原子又はアクリロイル基であることが好ましい。
環形成原子数3~20の複素環の置換基としては、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、水酸基等が挙げられる。
重合性モノマーの含有量が上記範囲内である場合、実用的なレリーフパターンが得られやすく、未露光部の現像後残滓を抑制しやすい。
本開示の感光性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有する。感光性樹脂組成物が光重合開始剤を含有することで、不飽和ポリイミド前駆体及び重合性モノマーを含有する樹脂組成物に感光性を付与することができる。
光重合開始剤は、活性光線照射によりラジカルを発生しうる化合物であれば特に制限はない。活性光線は、i線等の紫外線、可視光線、放射線等が挙げられる。
第一の光重合開始剤は、活性光線に対する感度が後述する第二の光重合開始剤より高いことが好ましい。
R15は、好ましくは-O(CH2)2OHである。b1は好ましくは0又は1である。R16は、好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はヘキシル基である。R17は、好ましくは炭素数1~6のアルキル基又はフェニル基であり、より好ましくはメチル基又はフェニル基である。
第二の光重合開始剤は、活性光線に対する感度が既述の第一の光重合開始剤より低いことが好ましい。
c1は好ましくは0である。R22は、好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。R23は、好ましくは炭素数1~12のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数1~4のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。
一般式(10A)で表される化合物としては、例えば下記式(10A-1)で表される化合物が挙げられ、Lambson社製「G-1820(PDO)」として入手可能である。
dは好ましくは0である。R25は、好ましくはそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基であり、好ましくはメチル基である。eは好ましくは2~4の整数であり、より好ましくは3である。sとtの組合せ(s、t)は、好ましくは(1,2)又は(2,1)である。
一般式(10B)で表される化合物としては、下記式(10B-1)で表される化合物が挙げられ、BASFジャパン株式会社製「IRGACURE TPO」として入手可能である。また、下記式(10B-2)で表される化合物が挙げられ、BASFジャパン株式会社製「IRGACURE 819」として入手可能である。
光重合開始剤は、第一の光重合開始剤及び第二の光重合開始剤からなる群から選択される1以上を含むことが好ましい。
また、光重合開始剤は、第一の光重合開始剤及び第二の光重合開始剤を含むことが好ましい。
第一の光重合開始剤として一般式(9A)で表される化合物を用い、かつ、第二の光重合開始剤として一般式(10A)で表される化合物を用いると、より好ましい。
光重合開始剤の含有量が上記範囲内の場合、光架橋が膜厚方向で均一となりやすく、実用的なレリーフパターンを得やすくなる。
光重合開始剤として第一の光重合開始剤及び第二の光重合開始剤を含有する場合、第二の光重合開始剤の含有量は、不飽和ポリイミド前駆体100質量部に対して0.5質量部~10.0質量部が好ましく、より好ましくは0.5質量部~6.0質量部である。
光重合開始剤として第一の光重合開始剤及び第二の光重合開始剤を含有する場合、第一の光重合開始剤の含有量が不飽和ポリイミド前駆体100質量部に対して0.05質量部~5.00質量部であり、かつ、第二の光重合開始剤の含有量が不飽和ポリイミド前駆体100質量部に対して0.5質量部~10.0質量部であると好ましい。
光重合開始剤として第一の光重合開始剤及び第二の光重合開始剤を含有する場合、第一の光重合開始剤及び第二の光重合開始剤の含有量の質量比は、好ましくは1:3~1:35であり、より好ましくは1:5~1:30である。
本開示の感光性樹脂組成物は、溶剤を含む。
溶剤としては、N-メチル-2-ピロリドン、γ-ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n-ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、メチル3-メトキシプロピオネート、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、N-ジメチルモルホリン等が挙げられ、感光性樹脂組成物に含有される各成分を充分に溶解できるものであれば特に制限はない。
この中でも、各成分の溶解性と感光性樹脂膜形成時の塗布性に優れる観点から、N-メチル-2-ピロリドン、γ-ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N,N-ジメチルホルムアミド及びN,N-ジメチルアセトアミドが好ましい。
R41~R43で表される炭素数1~10のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等を挙げることができる。
一般式(11)で表される化合物は、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(例えば、商品名「KJCMPA-100」(KJケミカルズ株式会社製))であることが好ましい。
溶剤の含有量は、特に限定されないが、一般的に、不飽和ポリイミド前駆体100質量部に対して、50質量部~1000質量部である。
本開示の感光性樹脂組成物は、重合反応の促進の観点から、さらに、熱重合開始剤を含んでもよい。
熱重合開始剤としては、成膜時に溶剤を除去するための加熱(乾燥)では分解せず、硬化時の加熱により分解してラジカルを発生し、重合性モノマー同士、又は不飽和ポリイミド前駆体及び重合性モノマーの重合反応を促進する化合物が好ましい。
熱重合開始剤は、分解点が110℃~200℃の化合物が好ましく、より低温で重合反応を促進する観点から、分解点が110℃~175℃の化合物がより好ましい。
市販品としては、商品名「パークミルD」、「パークミルP」、「パークミルH」(以上、日油株式会社製)等が挙げられる。
本開示の感光性樹脂組成物は、増感剤を含有してもよい。感光性樹脂組成物が増感剤を含有することにより、広範囲の露光量において、残膜率の維持と良好な解像性とを両立できる。
本開示の感光性樹脂組成物は、安定剤を含有してもよい。感光性樹脂組成物が安定剤を含有することにより、放置安定性を良好にすることができる。
本開示の感光性樹脂組成物は、カップリング剤を含有してもよい。通常、カップリング剤は、現像後の加熱処理において、官能基部分が不飽和ポリイミド前駆体と反応し、かつシロキサン部分が基板と反応する。これにより、得られる硬化物と基板との接着性をより向上させることができる。
低温での硬化を行った際の接着性の発現に優れる点で、下記一般式(12-1)で表される化合物がより好ましい。
ヒドロキシ基又はグリシジル基を有するシランカップリング剤としては、メチルフェニルシランジオール、エチルフェニルシランジオール、n-プロピルフェニルシランジオール、イソプロピルフェニルシランジオール、n-ブチルフェニルシランジオール、イソブチルフェニルシランジオール、t-ブチルフェニルシランジオール、ジフェニルシランジオール、エチルメチルフェニルシラノール、n-プロピルメチルフェニルシラノール、イソプロピルメチルフェニルシラノール、n-ブチルメチルフェニルシラノール、イソブチルメチルフェニルシラノール、t-ブチルメチルフェニルシラノール、エチルn-プロピルフェニルシラノール、エチルイソプロピルフェニルシラノール、n-ブチルエチルフェニルシラノール、イソブチルエチルフェニルシラノール、t-ブチルエチルフェニルシラノール、メチルジフェニルシラノール、エチルジフェニルシラノール、n-プロピルジフェニルシラノール、イソプロピルジフェニルシラノール、n-ブチルジフェニルシラノール、イソブチルジフェニルシラノール、t-ブチルジフェニルシラノール、フェニルシラントリオール、1,4-ビス(トリヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(メチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(エチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(プロピルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(ブチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(ジメチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(ジエチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(ジプロピルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4-ビス(ジブチルヒドロキシシリル)ベンゼン、下記一般式(12-2)で表わされる化合物等が挙げられる。中でも、特に、基板との接着性をより向上させるため、下記一般式(12-2)で表される化合物が好ましい。
ヒドロキシ基又はグリシジル基を有し、且つ、アミノ基を有するシランカップリング剤としては、ビス(2-ヒドロキシエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス(2-ヒドロキシエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス(2-グリシドキシエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス(2-グリシドキシエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
ヒドロキシ基又はグリシジル基を有し、且つ、アミド結合を有するシランカップリング剤としては、R36-(CH2)e-CO-NH-(CH2)f-Si(OR37)3(R36はヒドロキシ基又はグリシジル基であり、e及びfは、それぞれ独立に、1~3の整数であり、R37はメチル基、エチル基又はプロピル基である。)で表される化合物等が挙げられる。
本開示の感光性樹脂組成物は、界面活性剤及びレベリング剤の少なくとも一方を含有してもよい。感光性樹脂組成物が界面活性剤及びレベリング剤の少なくとも一方を含有することにより、塗布性(例えばストリエーション(膜厚のムラ)の抑制)及び現像性を向上させることができる。
本開示の感光性樹脂組成物は、防錆剤を含有してもよい。感光性樹脂組成物が防錆剤を含有することにより、銅及び銅合金の腐食の抑制及び変色の防止ができる。
防錆剤としては、トリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体等が挙げられる。
防錆剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
本開示の感光性樹脂組成物の、例えば、80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、98質量%以上又は100質量%が、
不飽和ポリイミド前駆体、重合性モノマー、光重合開始剤及び溶剤、
不飽和ポリイミド前駆体、重合性モノマー、光重合開始剤、溶剤及び熱重合開始剤、又は、
不飽和ポリイミド前駆体、重合性モノマー、光重合開始剤及び溶剤、並びに任意に熱重合開始剤、増感剤、安定剤、カップリング剤、界面活性剤、レベリング剤、及び防錆剤からなっていてもよい。
本開示の硬化物は、本開示の感光性樹脂組成物を硬化することで得ることができる。
本開示の硬化物は、パターン硬化物として用いてもよく、パターンがない硬化物として用いてもよい。
本開示の硬化物の平均厚みは、5μm~20μmが好ましい。
これにより、パターン硬化物を得ることができる。
乾燥温度は90℃~150℃が好ましく、溶解コントラストを確保する観点から、90℃~120℃がより好ましい。
乾燥時間は、30秒間~5分間が好ましい。
乾燥は、2回以上行ってもよい。
これにより、本開示の感光性樹脂組成物を膜状に形成した感光性樹脂膜を得ることができる。
照射する活性光線は、i線等の紫外線、可視光線、放射線などが挙げられるが、i線であることが好ましい。
露光装置としては、平行露光機、アライナー、投影露光機、ステッパ、スキャナ露光機等を用いることができる。
現像剤としては、感光性樹脂膜の良溶媒を単独で、又は良溶媒と貧溶媒を適宜混合して用いることができる。
良溶媒としては、N-メチル-2-ピロリドン、N-アセチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、α-アセチル-γ-ブチロラクトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
貧溶媒としては、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、水等が挙げられる。
現像時間は、用いる不飽和ポリイミド前駆体によっても異なるが、10秒間~15分間が好ましく、10秒間~5分間より好ましく、生産性の観点からは、20秒間~5分間がさらに好ましい。
リンス液としては、蒸留水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等を単独又は適宜混合して用いてもよく、また段階的に組み合わせて用いてもよい。
不飽和ポリイミド前駆体が、加熱処理工程によって脱水閉環反応を起こし、対応するポリイミド樹脂となる。
加熱処理の温度が上記範囲内であることにより、基板又はデバイスへのダメージを小さく抑えることができ、デバイスを歩留りよく生産することが可能となり、プロセスの省エネルギー化を実現することができる。
加熱処理の時間が上記範囲内であることにより、架橋反応又は脱水閉環反応を充分に進行することができる。
加熱処理の雰囲気は大気中であっても、窒素等の不活性雰囲気中であってもよいが、パターン樹脂膜の酸化を防ぐことができる観点から、窒素雰囲気下が好ましい。
上記パッシベーション膜、バッファーコート膜、層間絶縁膜、カバーコート層及び表面保護膜等からなる群より選択される1以上を用いて、信頼性の高い、半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス、積層デバイス(マルチダイファンアウトウエハレベルパッケージ等)等の電子部品などを製造することができる。
図1は、本開示の一実施形態に係る電子部品である多層配線構造の半導体装置の製造工程図である。
図1において、回路素子を有するSi基板等の半導体基板1は、回路素子の所定部分を除いてシリコン酸化膜等の保護膜2などで被覆され、露出した回路素子上に第1導体層3が形成される。その後、半導体基板1上に層間絶縁膜4が形成される。
次いで、窓6Bから露出した第1導体層3を腐食することなく、感光性樹脂層5を腐食するようなエッチング溶液を用いて感光性樹脂層5が除去される。
3層以上の多層配線構造を形成する場合には、上述の工程を繰り返して行い、各層を形成することができる。
尚、前記例において、層間絶縁膜4を本開示の感光性樹脂組成物を用いて形成することも可能である。
表1に記載の各成分を、表1に記載の配合量で配合して均一な溶液とした。得られた溶液を孔径1μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製メンブレンフィルタで濾過して、実施例1-2及び比較例1の感光性樹脂組成物を得た。なお、表1の各成分の配合量は、質量部基準である。
2LセパラブルフラスコにNMP(N-メチル-2-ピロリドン、三菱ケミカル株式会社)380gを収容し、攪拌しながらODPA(4,4’-オキシジフタル酸無水物、マナック株式会社)47.08g(152mmol)を加えて溶解させた。さらに、DABCO(1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、富士フイルム和光純薬株式会社)0.24g(2.1mmol)を添加し溶解させ、HEMA(メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、富士フイルム和光純薬株式会社)5.54g(42.6mmol)を加えた後、30℃で1時間攪拌した。また、別途DMAP(4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル、和歌山精化工業株式会社)27.4g(129mmol)をNMP145gに溶解し、DMAP溶液を調製した。35℃で反応溶液を攪拌しながらDMAP溶液を滴下した後、30℃で3時間攪拌した。次に、30℃でTFAA(無水トリフルオロ酢酸、富士フイルム和光純薬株式会社)59.7g(284mmol)を滴下した。45℃で2時間攪拌した後、BQ(ベンゾキノン、富士フイルム和光純薬株式会社)0.08g(0.74mmol)を加え、HEMA40.4g(310mmol)を滴下した。15時間攪拌後、室温まで冷却した。精製水中に反応溶液を投入し、析出物を回収し、精製水で洗浄した後、減圧乾燥してポリマーIを得た。
ポリマーIの重量平均分子量(Mw)及びエステル化率の測定結果を表1に示す。
・装置:株式会社島津製作所、Prominence
・カラム:日立化成株式会社、Gelpak GL S300MDT-5
・溶離液:THF/DMF=1/1(v/v)、臭化リチウム0.03mol/L、リン酸0.06mol/L
・流速:1.0mL/min
・測定波長:270nm
・注入量:10μL
また、エステル化率を算出するための1H NMRスペクトルは、内部基準としてテトラメチルシランを用い、BrukerのAVANCE HD(400MHz)により測定した。
エステル化率(%)=SHEMA×プロトン数傾斜×100/Sarom
SHEMA:HEMAのメタクリル基に帰属したシグナル強度、5.5ppm-6.2ppm
Sarom:芳香族領域のシグナル強度、6.8ppm-8.2ppm
プロトン数傾斜:3
2LセパラブルフラスコにNMP500gを収容し、攪拌しながらODPA47.08g(152mmol)を加えて溶解させた。さらに、DABCO0.24g(2.1mmol)を添加し溶解させ、HEMA2.77g(21.3mmol)を加えた後、30℃で1時間攪拌した。また別途DMAP30.0g(141mmol)をNMP200gに溶解し、DMAP溶液を調製した。35℃で反応溶液を攪拌しながらDMAP溶液を滴下した後、30℃で3時間攪拌した。次に、30℃でTFAA65.2g(310mmol)を滴下した後、2時間攪拌した。反応溶液にBQ0.08g(0.74mmol)を加え、HEMA43.1g(331mmol)を滴下した。45℃で20時間攪拌後、室温まで冷却した。精製水中に反応溶液を投入し、析出物を回収、精製水で洗浄した後、減圧乾燥してポリマーIIを得た。
ポリマーIIの重量平均分子量(Mw)及びエステル化率の測定結果を表1に示す。
2LセパラブルフラスコにNMP700gを収容し、攪拌しながらODPA47.08g(152mmol)を加えて溶解させた。さらに、DABCO0.24g(2.1mmol)を添加し溶解させ、HEMA1.96g(15.1mmol)を加えた後、30℃で1時間攪拌した。また別途DMAP30.5g(144mmol)をNMP200gに溶解し、DMAP溶液を調製した。35℃で反応溶液を攪拌しながらDMAP溶液を滴下した後、30℃で3時間攪拌した。次に、30℃でTFAA66.7g(318mmol)を滴下した後、2時間攪拌した。反応溶液にBQ0.10g(0.93mmol)を加え、HEMA43.8g(337mmol)を滴下した。45℃で20時間攪拌後、室温まで冷却した。精製水中に反応溶液を投入し、析出物を回収、精製水で洗浄した後、減圧乾燥してポリマーIIIを得た。
ポリマーIIIの重量平均分子量(Mw)及びエステル化率の測定結果を表1に示す。
・安定剤:1,4,4-トリメチル-2,3-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナ-2-エン-2,3-ジオキシド(Taobn(式F1で表される化合物)、Hampford Research Inc.)
・重合性モノマー1:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(A-DCP、新中村化学工業株式会社)
・重合性モノマー2:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(ATM-4E、新中村化学工業株式会社)
・光重合開始剤1:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(o-アセチルオキシム)(IRGACURE OXE 02、BASFジャパン)
・光重合開始剤2:1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム(PDO、Lambson社)
・増感剤:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EMK、Merck)
・防錆剤:5-アミノ-1H-テトラゾール(5ATz、東京化成工業株式会社)
・カップリング剤:3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン50%メタノール溶液(UCT-801、Gelest)
・熱重合開始剤:ジクミルペルオキシド(パークミルD、日油株式会社)
塗布現像装置(ACT-8、東京エレクトロン株式会社)を用いて、スピンコート法によって各感光性樹脂組成物をSiウエハ上に塗布して、105℃/2min+115℃/2minでプリベーク(PB)した。PB膜に、評価項目に合わせて所定のパターンを露光した。
ここで、露光感度測定の場合は、i線ステッパを用いて露光量100mJ/cm2-1100mJ/cm2の範囲で100mJ/cm2刻みで露光した。機械特性評価パターンの作製には、マスクアライナ(MA8、ズース・マイクロテック)を用いて、各サンプルに適した露光量で全波長(BB)露光した。
露光した後、ACT-8を用いてシクロペンタノンによる二段パドル法で現像した。現像時間は、未露光部が完全に溶解する時間(Just Etching Time)の2倍にした。
縦型拡散炉(μ-TF、光洋サーモシステム株式会社)にて、窒素雰囲気下で175℃/2時間硬化し、硬化膜を作製した。
以下の式で定義した現像後残膜率を測定した。現像後残膜率が85%となる露光量を、露光感度とした。得られた結果を表1に示す。
現像後膜厚及びプリベーク膜厚は、光干渉式膜厚測定装置(株式会社SCREENセミコンダクターソリューションズ、VM-2210)を用いて測定した。
現像後残膜率(%)=100×(現像後膜厚/プリベーク膜厚)
Siウエハ上に形成した硬化膜を平山製作所製飽和型プレッシャクッカ試験装置PC-242SIIIに設置して、温度121℃、相対湿度100%の条件で100時間処理を行った。
(引張試験方法)
Siウエハ上に作製した機械特性評価用パターンの硬化物を、4.9質量%フッ酸水溶液に浸漬してSiウエハから剥離することで、機械特性評価用のサンプルを得た。このサンプルについて、島津製作所製オートグラフAGS-X 100Nにて引張試験を行った。チャック間距離20mm、引張速度5mm/min、測定温度18℃-25℃とし、サンプルごとに6回測定し、PCT処理前のサンプルについての破断伸び率の平均値(PCT処理前破断伸び率)及びPCT処理後のサンプルについての破断伸び率の平均値(PCT処理後破断伸び率)を求めた。次いで、下記式に基づいてPCT前後変化率を得た。得られた結果を表1に示す。
PCT前後変化率(%)=(PCT処理前破断伸び率-PCT処理後破断伸び率)/(PCT処理後破断伸び率)×100
SiウエハにおけるSiO2層上に配置されたポリイミド樹脂膜上にBiased HAST用のCu櫛歯配線を形成した。次に、調製した各感光性樹脂組成物をスピンコータを用いてCu櫛歯配線上に塗布した。なお、Cu櫛歯配線のL/Sは2/2μmである。これをホットプレートで105℃/2min+115℃/2minの条件で加熱した。マスクアライナを用いて、各サンプルに適した露光量で全波長(BB)露光した。そして、拡散炉を用いて窒素雰囲気下で175℃/2h加熱し試験用サンプル(以下TEG)とした。高温高湿絶縁信頼性試験用のTEGの詳細を図2に示す。
図2(a)は試験用サンプルの平面図を、図2(b)は試験用サンプルのA-A線断面図を各々示す。
このTEGをBiased HAST装置(マイグレーションテスタ、MIG-8600B、IMV株式会社及び恒温槽、HASTEST PC-R8D、株式会社平山製作所)に接続し、所定の試験条件(印加電圧3.3V/130℃/85%RH)下での試験時間に対する抵抗値の変化を測定した。
その結果、比較例1は、HAST条件下(130℃/85%RH、直流3.3V印加)において42時間経過時に初回短絡が確認された。一方で、実施例1では144時間経過時点まで、実施例2では154時間経過時点まで抵抗値1.0×107Ωを維持し、短絡しないことが確認された。得られた結果を表1に示す。
2 保護膜
3 第1導体層
4 層間絶縁膜
5 感光性樹脂層
6A、6B、6C 窓
7 第2導体層
8 表面保護膜
Claims (10)
- 重量平均分子量が4万以上で重合性の不飽和結合を有するポリイミド前駆体と、重合性モノマーと、光重合開始剤と、溶剤と、を含有する感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体における一般式(6)中のR6及びR7で表される基に占める前記一般式(7)で表される基の割合が、40%以上である請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 熱重合開始剤をさらに含有する請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜をパターン露光して、樹脂膜を得る工程と、
前記パターン露光後の樹脂膜を、現像剤を用いて現像し、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、を含むパターン硬化物の製造方法。 - 前記加熱処理の温度が、250℃以下である請求項5に記載のパターン硬化物の製造方法。
- 請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化物。
- パターン硬化物である請求項7に記載の硬化物。
- 層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜として用いられる請求項7又は請求項8に記載の硬化物。
- 請求項7~請求項9のいずれか1項に記載の硬化物を含む電子部品。
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