JP2022001640A - 重合体及びその製造方法並びにそれを用いた光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明の光学補償フィルムに適した重合体について詳細に説明する。
キシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位等が挙げられる。
rt−ブチル残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位が好ましく、2−ヒドロキシベンジリデンマロノニトリル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロノニトリル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロノニトリル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロノニトリル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロノニトリル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロノニトリル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル残基単位、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−2−スルホキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−3−スルホキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸プロピル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル残基単位、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)残基単位がさらに好ましい。これらの残基単位は1種でもよいし2種以上含んでいてもよい。
現するため、さらに一般式(3)〜一般式(4)で表される少なくとも1以上の単量体残基単位を含むことが好ましい。
本発明の一般式(3)におけるR17〜R19は、水素を示す。
本発明の一般式(5)における具体的な単量体としては、例えば、2−ヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、3−ヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、4−ヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、2−カルボキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、3−カルボキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、4−カルボキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、4−スルホキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、2,3−ジヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、2,4−ジヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、3,4−ジヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロスチレン、2−ヒドロキシシンナモニトリル、3−ヒドロキシシンナモニトリル、4−ヒドロキシシンナモニトリル、2−カルボキシシンナモニトリル、3−ヒドロキシシンナモニトリル、4−ヒドロキシシンナモニトリル、2−カルボキシシンナモニトリル、3−カルボキシシンナモニトリル、4−カルボキシシンナモニトリル、4−スルホキシシンナモニトリル、2−ヒドロキシケイ皮酸、3−ヒドロキシケイ皮酸、4−ヒドロキシケイ皮酸、2−カルボキシケイ皮酸、3−カルボキシケイ皮酸、4−カルボキシケイ皮酸、2−スルホキシケイ皮酸、3−スルホキシケイ皮酸、4−スルホキシケイ皮酸、2−ヒドロキシケイ皮酸メチル、3−ヒドロキシケイ皮酸メチル、4−ヒドロキシケイ皮酸メチル、2−カルボキシケイ皮酸メチル、3−カルボキシケイ皮酸メチル、4−カルボキシケイ皮酸メチル、4−スルホキシケイ皮酸メチル、2−ヒドロキシケイ皮酸エチル、3−ヒドロキシケイ皮酸エチル、4−ヒドロキシケイ皮酸エチル、2−カルボキシケイ皮酸エチル、3−カルボキシケイ皮酸エチル、4−カルボキシケイ皮酸エチル、4−スルホキシケイ皮酸エチル、2−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、3−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、4−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、2−カルボキシケイ皮酸プロピル、3−カルボキシケイ皮酸プロピル、4−カルボキシケイ皮酸プロピル、4−スルホキシケイ皮酸プロピル、2−ヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、3−ヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、4−ヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、2−カルボキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、3−カルボキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、4−カルボキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、4−スルホキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、2,3−ジヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、2,4−ジヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、3,4−ジヒドロキシ−α,β,β−トリフルオロ−1−ビニルナフタレン、2−ヒドロキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、3−ヒドロキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、4−ヒドロキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、2−カルボキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、3−ヒドロキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、4−ヒドロキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、2−カルボキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、3−カルボキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、4−カルボキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、4−スルホキシ−β−シアノ−1−ビニルナフタレン、β−(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(3−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(4−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(2−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(3−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(4−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(2−スルホキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(3−スルホキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(4−スルホキシ−1−ナフチル)アクリル酸、β−(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸メチル、β−(3−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸メチル、β−(4−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸メチル、β−(2−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸メチル、β−(3−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸メチル、β−(4−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸メチル、β−(4−スルホキシ−1−ナフチル)アクリル酸メチル、β−(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸エチル、β−(3−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸エチル、β−(4−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸エチル、β−(2−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸エチル、β−(3−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸エチル、β−(4−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸エチル、β−(4−スルホキシ−1−ナフチル)アクリル酸エチル、β−(2−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸プロピル、β−(3−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸プロピル、β−(4−ヒドロキシ−1−ナフチル)アクリル酸プロピル、β−(2−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸プロピル、β−(3−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸プロピル、β−(4−カルボキシ−1−ナフチル)アクリル酸プロピル、β−(4−スルホキシ−1−ナフチル)アクリル酸プロピル、2−ヒドロキシシンナムアミド、3−ヒドロキシシンナムアミド、4−ヒドロキシシンナムアミド、2−カルボキシシンナムアミド、3−カルボキシシンナムアミド、4−カルボキシシンナムアミド、2−スルホキシシンナムアミド、3−スルホキシシンナムアミド、4−スルホキシシンナムアミド、N,N−ジメチル−2−ヒドロキシシンナムアミド、N,N−ジメチル−3−ヒドロキシシンナムアミド、N,N−ジメチル−4−ヒドロキシシンナムアミド、N,N−ジメチル−2−カルボキシシンナムアミド、N,N−ジメチル−3−カルボキシシンナムアミド、N,N−ジメチル−4−カルボキシシンナムアミド、N,N−ジメチル−4−スルホキシシンナムアミド、N,N−ジエチル2−ヒドロキシシンナムアミド、N,N−ジエチル3−ヒドロキシシンナムアミド、N,N−ジエチル4−ヒドロキシシンナムアミド、N,N−ジエチル2−カルボキシシンナムアミド、N,N−ジエチル3−カルボキシシンナムアミド、N,N−ジエチル4−カルボキシシンナムアミド、N,N−ジエチル4−スルホキシシンナムアミド、2−ヒドロキシ−β−メチルスチレン、3−ヒドロキシ−β−メチルスチレン、4−ヒドロキシ−β−メチルスチレン、2−カルボキシ−β−メチルスチレン、3−カルボキシ−β−メチルスチレン、4−カルボキシ−β−メチルスチレン、2−スルホキシ−β−メチルスチレン、3−スルホキシ−β−メチルスチレン、4−スルホキシ−β−メチルスチレン、2−ヒドロキシベンジリデンマロノニトリル、3−ヒドロキシベンジリデンマロノニトリル、4−ヒドロキシベンジリデンマロノニトリル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロノニトリル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロノニトリル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロノニトリル、2−カルボキシベンジリデンマロノニトリル、3−カルボキシベンジリデンマロノニトリル、4−カルボキシベンジリデンマロノニトリル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロノニトリル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロノニトリル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロノニトリル、4−スルホキシベンジリデンマロノニトリル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジメチル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジメチル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジメチル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジメチル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジメチル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジメチル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジメチル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジメチル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジエチル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジエチル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジエチル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジエチル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジエチル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジエチル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジエチル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジエチル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジプロピル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジイソプロピル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジブチル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジブチル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジブチル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジブチル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジブチル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジブチル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジブチル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジブチル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジイソブチル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、4
−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジsec−ブチル、2−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、2−カルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、3−カルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、4−カルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、2,3−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、2,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、3,4−ジカルボキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、4−スルホキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)等が挙げられる。
ジリデンマロン酸ジtert−ブチル、3−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、4−ヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、2,3−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、2,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、3,4−ジヒドロキシベンジリデンマロン酸ジtert−ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸、α−シアノ−2−カルボキシケイ皮酸、α−シアノ−3−カルボキシケイ皮酸、α−シアノ−4−カルボキシケイ皮酸、α−シアノ−2−スルホキシケイ皮酸、α−シアノ−3−スルホキシケイ皮酸、α−シアノ−4−スルホキシケイ皮酸、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸プロピル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソプロピル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸イソブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸sec−ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸tert−ブチル、α−シアノ−2−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(2−メトキシエチル)がさらに好ましい。これらの単量体を重合することにより、脱保護等の後反応を行うことなく重合体を得ることができる。
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
本発明において、重合体を負の複屈折性を有する光学補償フィルムとして用いる場合、三次元屈折率を独立に制御できることから、nx<nzまたはny<nzの少なくともいずれかとなることが好ましい。
核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−ECZ400S)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。また、1H−NMRスペクトル分析により求めることが困難であるものについては、CHN元素分析より求めた。
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名HLC−8320GPC(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミドを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレンまたはプルラン換算値として求めた。
全自動複屈折計(王子計測機器製、商品名KOBRA−WPR)を用いて測定した。
容量50mlのガラスアンプルにα−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル5.0g、N−ビニルカルバゾール4.4g、重合溶媒としてテトラヒドロフラン8.5gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.17gを入れ、窒素置換したのち減圧状態で熔封した。このガラスアンプルを62℃の恒温槽に入れ、48時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、容器から重合物を取り出し、500ミリリットルのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル−N−ビニルカルバゾール共重合体7.7gを得た。(収率82%)
得られたα−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル−N−ビニルカルバゾール共重合体の数平均分子量は22000であり、共重合体組成はα−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸エチル残基単位/N−ビニルカルバゾール残基単位=42/58(モル%)であることを確認した。
容量50mlのガラスアンプルに4−ヒドロキシベンザルマロノニトリル5.0g、2−ビニルナフタレン4.5g、重合溶媒としてテトラヒドロフラン10gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.21gを入れ、窒素置換したのち減圧状態で熔封した。このガラスアンプルを62℃の恒温槽に入れ、48時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、容器から重合物を取り出し、500ミリリットルのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシベンザルマロノニトリル−2−ビニルナフタレン共重合体6.2gを得た。(収率65%)
得られた4−ヒドロキシベンザルマロノニトリル−2−ビニルナフタレン共重合体の数平均分子量は12000であり、共重合体組成は4−ヒドロキシベンザルマロノニトリル残基単位/2−ビニルナフタレン残基単位=43/57(モル%)であることを確認した。
容量50mlのガラスアンプルに4−カルボキシベンザルマロノニトリル5.3g、N−ビニルフタルイミド4.7g、重合溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド12.5gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.19gを入れ、窒素置換したのち減圧状態で熔封した。ガラスアンプルを62℃の恒温槽に入れ、48時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、容器から重合物を取り出し、200ミリリットルのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、4−カルボキシベンザルマロノニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体4.5gを得た。(収率45%)
得られた4−カルボキシベンザルマロノニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体の数平均分子量は13000であり、共重合体組成は4−カルボキシベンザルマロノニトリル残基単位/N−ビニルフタルイミド共重合体残基単位=35/65(モル%)であることを確認した。
容量50mlのガラスアンプルにN,N−ジメチル−4−スルホキシ−α−シアノケイ皮アミド6.1g、2−ビニルナフタレン8.9g、重合溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド10.0gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.28gを入れ、窒素置換したのち減圧状態で熔封した。このガラスアンプルを62℃の恒温槽に入れ、48時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、容器から重合物を取り出し、200ミリリットルのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、N,N−ジメチル−4−スルホキシ−α−シアノケイ皮アミド−2−ビニルナフタレン共重合体3.3gを得た。(収率33%)
得られたN,N−ジメチル−4−スルホキシ−α−シアノケイ皮アミド−2−ビニルナフタレン共重合体の数平均分子量は10000であり、共重合体組成はN,N−ジメチル−4−スルホキシ−α−シアノケイ皮アミド残基単位/2−ビニルナフタレン共重合体残基単位=29/71(モル%)であることを確認した。
ポリ(N−ビニルカルバゾール)(Aldrich製、数平均分子量35000)0.5gとポリメタクリル酸メチル(東京化成製、数平均分子量270000)0.5gをテトラヒドロフラン10gに溶解し、溶液をガラス基板上にスピンコーターでコートし、60℃で10時間真空乾燥することによりヘーズ86.6%の不良なフィルムとなることから、ポリ(N−ビニルカルバゾール)は相溶性に劣るポリマーであった。
ポリ(2−ビニルナフタレン)(Aldrich製、数平均分子量50000)0.8gとポリメタクリル酸メチル(東京化成製、数平均分子量270000)0.2gをシクロヘキサノン9gに溶解し、溶液をガラス基板上にスピンコーターでコートし、100℃で10時間真空乾燥することによりヘーズ90.3%の不良なフィルムとなることから、ポリ(2−ビニルナフタレン)は相溶性に劣るポリマーであった。
容量50mlのガラスアンプルにメタクリロニトリル2.8g、N−ビニルフタルイミド7.2g、重合溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド12.5gおよび重合開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.30gを入れ、窒素置換したのち減圧状態で熔封した。ガラスアンプルを62℃の恒温槽に入れ、18時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、容器から重合物を取り出し、200ミリリットルのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、メタクリロニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体7.8gを得た。(収率78%)
得られたメタクリロニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体の数平均分子量は21000であることを確認した。
Claims (6)
- 一般式(1)で表される単量体残基単位を含み、さらに一般式(3)〜一般式(4)で表される少なくとも1以上の単量体残基単位を含むことを特徴とする請求項1に記載の重合体。
- 一般式(1)で表される単量体残基単位5〜55モル%、および一般式(3)〜(4)のいずれかで表される単量体残基単位95〜45モル%を含むことを特徴とする請求項1または請求項2に記載の重合体。
- 請求項1〜請求項3のいずれかに記載の重合体を含んでなることを特徴とする光学フィルム。
- フィルム面内の進相軸方向の屈折率をnx、それと直交するフィルム面内方向の屈折率をny、フィルムの厚み方向の屈折率をnzとした場合のそれぞれの関係がnx<nzまたはny<nzの少なくともいずれかであることを特徴とする請求項5に記載の光学フィルムを用いた位相差フィルム。
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