JP2021531300A - ビラスチンを製造するための方法および中間体 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、脱離基であり;
R1は、C1〜C6アルキルである。]
またはその溶媒和物
を製造する方法であって、
下記式(II)の化合物:
Xは、脱離基であり;および
R1は、C1〜C6アルキルである。]
またはその溶媒和物
を製造する方法であって、
下記式(II)の化合物:
(a)下記式(I)の化合物:
またはその溶媒和物
をアシル化させ、下記式(II)の化合物:
を得る工程と、
(b)式(II)の化合物またはその溶媒和物を酸化的転位させる工程によって、下記式(III)の化合物:
またはその溶媒和物
を得る工程と
を含む。
(c)下記式(III)の化合物:
下記式(IV)の化合物:
下記の式(v)の化合物:
(d)式(V)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物に転化させる工程と
を含む。
(d1)R2がHである式(V)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、下記式(VI)の化合物:
と反応させ、R2が−CH2CH2OEtである式(V)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を得る工程と、
(d2)R2が−CH2CH2OEtである式(V)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物のエステル基を加水分解させ、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物を得る工程と
を含む。
と反応させる工程と、
式(V)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物のエステル基を加水分解させ、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物を得る工程と
を含む。
(c’)下記式(III)の化合物:
[式中、XおよびR1は、上記において定義される通りである。]
を加水分解させ、下記式(III’)の化合物:
(d’)式(III’)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、下記の式(IV)の化合物:
またはその塩もしくは溶媒和物
と反応させて、
下記の式(V’)の化合物:
(e’)必要であれば、式(V’)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物へと転化させる工程と
を含む。
と反応させて、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物を提供する工程を含む。
ある実施形態において、式(II)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を酸化的転位させて式(III)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を得る工程は、酸化剤ならびにトリ(C1〜C6)アルキルオルトエステルまたは(C1〜C6)アルカノールまたはそれらの混合物の存在下において実施される。
式(I)の化合物またはその溶媒和物のアシル化は、好適なアシル化剤の存在下において実施される。ある実施形態において、当該アシル化剤は、(iPrCO)2Oおよび式iPrCO−Zの化合物から選択され、この場合、Zは、OH、Cl、Br、およびIから選択される。好ましくは、当該アシル化剤は、iPrCO−Clである。
式(III)または(III’)の化合物と式(IV)の化合物とを反応させ、それぞれ、式(V)または(V’)の化合物を得る工程は、先行技術において前に開示されているように実施することができる。
R2がHである式(V)または(V’)の化合物と式(VI)の化合物を反応させ、それぞれ、R2が−CH2CH2OEtである式(V)の化合物またはビラスチンを得る工程は、先行技術において以前に開示されているように実施することができる。
R2が−CH2CH2OEtである式(V)の化合物または式(III)の化合物のエステル基を加水分解させ、それぞれ、ビラスチンまたは式(III’)の化合物を得る工程は、先行技術において以前に開示されたように実施することができる。
I2(290mg)を、MeOH中におけるHClの0.23Mの溶液1.65mLに溶解させた。それを、1−[4−(2−クロロ−エチル)−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン(200mg)およびTMOF(400mg)と混合した。当該混合物を、10分間、100℃で加熱し、室温まで冷却して、5mLのNa2S2O3溶液に注ぎ入れた。当該混合物をDCMで抽出した(5mL×2回)。当該有機層を、Na2S2O3の溶液(5mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下において濃縮した。0.220gの2−[4−(2−クロロ−エチル)−フェニル]−2−メチル−プロピオン酸メチルエステルを、96%の収率および70%の純度において得た。
以下の表において、本発明の方法の生産性およびプロセスサイクル時間を、先行技術の最良または最も近い実施例と比較する。生産性は、当該方法において使用した出発材料、試薬、および溶媒の総量に対して得られた式(III)の生成物の量を意味する。これは、方法のコスト効率の指標であり、そのため、工業規模での生産にとって非常に重要である。
Claims (15)
- Xが、Cl、Br、I、OMs、OTsおよびOTfから選択されるものである、請求項1に記載の方法。
- 酸化的転位が、トリ(C1〜C6)アルキルオルトエステル、(C1〜C6)アルカノール、またはそれらの混合物、酸化剤、および酸触媒の存在下において実施される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸化剤が、ヨウ素酸化剤、例えば、I2、ICl、ICl3、HIO3、PhI(OAc)2、PhI(OCOCF3)2、PhI(OTf)2、PhI(OH)OTs、PhIO、NIS、IBX、DMPである、請求項4に記載の方法。
- 前記酸触媒が、硫酸、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、カンファースルホン酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、およびリンゴ酸から選択されるものである、請求項4または5のいずれか一項に記載の方法。
- アシル化が、(iPrCO)2Oおよび式iPrCO−Zの化合物[式中、Zは、OH、Cl、Br、およびIから選択されるものである。]から選択されるアシル化剤の存在下において実施される、請求項2〜6のいずれか一項に記載の方法。
- アシル化が、プロトン酸および/またはルイス酸の存在下において実施される、請求項2〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 式(III)の化合物またはその溶媒和物を、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物に転化させる工程を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 式(IV)および(V)の化合物のR2が−CH2CH2OEtであり、工程(d)が、式(V)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物のエステル基を加水分解させ、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物を得る工程を含む、請求項10に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法であって、
(c’)下記式(III)の化合物:
Xは、脱離基であり、
R1は、C1〜C6アルキルである。]
またはその溶媒和物
を加水分解させ、下記式(III’)の化合物:
(d’)式(III’)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、下記式(IV)の化合物:
またはその塩もしくは溶媒和物
と反応させ、下記式(V’)の化合物:
(e’)必要であれば、式(V’)の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、ビラスチンまたはその塩もしくは溶媒和物に転化させる工程と
をさらに含む、方法。
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