JP2021530578A - 噴霧可能なポリチオエーテルコーティングおよびシーラント - Google Patents
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Abstract
Description
−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n− (15)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択され、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、独立して、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
プレポリマーは、
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(ii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、または
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(iii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、を含む。
O=C=N−D−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n−E−C(O)−NH−D−N=C=O (19)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択され、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、独立して、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
プレポリマーは、
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(ii)から選択されるか、または
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(iii)から選択される。
(a)
ポリチオエーテルであって、チオール末端ポリチオエーテル、ヒドロキシル末端ポリチオエーテル、またはこれらの組み合わせを含む、ポリチオエーテルと、
ジイソシアネートと、
非線形短鎖ジオールと、
ジイソシアネート三量体化触媒と、を組み合わせて、第1の混合物を提供することと、
(b)第1の混合物を反応させて、第2の混合物を提供することであって、第2の混合物が、ジイソシアネート三量体、ポリチオエーテル、ジイソシアネート、および非線形短鎖ジオールを含む、第2の混合物を提供することと、
(c)架橋触媒を第2の混合物に添加することと、
(d)第2の混合物を反応させて、イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーを提供することと、を含む。
B1(−V)z (1)
式中、B1は、多官能化剤のコアであり、各Vは、チオール基、アルケニル基、エポキシ基、イソシアネート基、またはマイケル受容体基などの反応性官能基で末端化された部分であり、zは、3〜6、例えば、3、4、5、または6の整数である。式(1)の多官能化剤では、各−Vは、例えば、−R−SHまたは−R−CH=CH2の構造を有し得、式中、Rは、C2〜10アルカンジイル、C2〜10ヘテロアルカンジイル、置換C2〜10アルカンジイル、または置換C2〜10ヘテロアルカンジイルであり得る。
以下の構造を有する部分をもたらす。
式中、セグメントは、他の反応物に結合している。
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテル、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
mは、0〜50の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
式(3)のジビニルエーテルでは、各rは、同じであり得、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり得る。式(3)のジビニルエーテルでは、各rは、独立して、2〜4、2〜6、または2〜8の整数であり得る。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−Su−R1−S−}z−2 (4a)
式中、m、R1、R2、R20、A、B2、およびzは、式(2)〜(4)において定義された通りである。
各R1は、−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−であり得、
各R2は、−(CH2)2−であり得、
mは、1〜4の整数であり得、
多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zは、トリアリルシアヌレートを含み、式中、zは、3であり、各R20は、−O−CH2−である。
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n−R1−S−}z−2 (4a)
式中、m、R1、R2、R20、A、n、B2、およびzは、式(2)〜(4)において定義された通りである。
(a)式(5)のジチオールであって、
HS−R1−SH (5)
式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数である、ジチオールと、
(b)式(3)のジビニルエーテルであって、
CH2=CH−O−(R2−O−)mCH=CH2 (3)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、本明細書に定義された通りであり、
mは、0〜50の整数である、ジビニルエーテルと、を含む。
式(3)のジビニルエーテルでは、各rは、同じであり得、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり得る。式(3)のジビニルエーテルでは、各rは、独立して、2〜4、2〜6、または2〜8の整数であり得る。
HS−R1−SH (5)
式中、R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され得、式中、各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され得、各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され得、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、pは、2〜6の整数であり、qは、1〜5の整数であり、rは、2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(R2−O−)mCH=CH2 (3)
式中、各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され得、各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され得、式中、Rは、水素およびメチルから選択され得、pは、2〜6の整数であり得、qは、1〜5の整数であり得、rは、2〜10の整数であり得る。
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2{−R20−CH=CH2}zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
各R1は、−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−であり得、
各R2は、−(CH2)2−であり得、
mは、1〜4の整数であり得、
多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zは、トリアリルシアヌレートを含み得、式中、zは、3であり、各R20は、−O−CH2−である。
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
R10は、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の反応から誘導された部分である。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−R10−OH}z−2 (4a)
式中、m、R1、R2、R10、R20、z、およびB2は、式(2)〜(4)について定義された通りであり、n1は、0〜60、例えば、0〜40、1〜40、または1〜20などの整数である。
R60−R70−OH (6)
式中、
R60は、アルケニル、エポキシ、イソシアネート、およびマイケル受容体基から選択され、
R70は、C2〜20アルカンジイル、C2〜20ヘテロアルカンジイル、置換C2〜20アルカンジイル、および置換C2〜20ヘテロアルカンジイルから選択される。
−R60a−R70−OH (6a)
式中、
R60aは、−(CH2)2−、−CH2−C(OH)−、−C(O)−NH−、およびマイケル受容体の残基から選択され、
R70は、C2〜20アルカンジイル、C2〜20ヘテロアルカンジイル、置換C2〜20アルカンジイル、および置換C2〜20ヘテロアルカンジイルから選択される。
CH2=CH−O−[C(R5)2]t−OH (7)
式中、
tは、2〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される。
−(CH2)2−O−[C(R5)2]t−OH (7a)
式中、tは、2〜10の整数であり、各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される。
各R1は、−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−であり得、
各R2は、−(CH2)2−であり得、
mは、1〜4の整数であり得、
多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zは、トリアリルシアヌレートを含み得、式中、zは、3であり、各R20は、−O−CH2−であり、
ヒドロキシル基およびチオール基と反応する基を有する化合物は、ヒドロキシル−ブチルビニルエーテルであり得、式中、tは4であり、各R5は水素であり、−R60a−R70−OHは、構造−(CH2)2−O−(CH2)4−OHを有する。
式(2a)のチオール末端ポリチオエーテルであって、
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、チオール末端ポリチオエーテルと、
(b)ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を有する化合物と、を含む。
ヨウ素滴定を使用して決定される場合、1,000ダルトン〜8,000ダルトンの範囲内の数平均分子量と、
ブルックフィールドCAP2000粘度計、スピンドル#6を使用して、25℃および300rpmで測定される場合、20ポイズ〜200ポイズ(0.2Pa・秒〜20Pa・秒)の範囲内の粘度と、
2.1〜2.6、または2.2〜2.5などの2.1〜2.85の範囲内の平均チオール官能価または平均ヒドロキシル官能価と、
ヨウ素滴定によって決定される場合、20〜50、25〜45、または30〜40の範囲内のメルカプタン数、または水酸化カリウム中和法によって決定される場合、例えば、20〜50、25〜45、または30〜40の範囲内のヒドロキシル数と、を特徴とし得る。
O=C=N−R4−N=C=O (8)
式中、R4は、独立して、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカン−ジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカン−ジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカン−ジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカン−ジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーン−ジイルから選択され得る。
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得、
B3(−R4−)3は、以下の構造を有する。
式中、各R4は、独立して、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーン−ジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーン−ジイルから選択され得る。
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
式中、sは、1〜10の整数であり得、各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され得、少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルであり得る。
HO−R6−OH (11)
式中、R6は、C5〜10シクロアルカンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C5〜10ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、置換C5〜10シクロアルカンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C5〜10ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイルから選択される。
HO−R7−OH (12)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される。
−O−R7−O− (12a)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される。
B4{−R40−SH}z (13)
式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R40は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
B4は、多官能化剤のコアである。
B5{−R50−OH}z (14)
式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R50は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
B5は、多官能化剤のコアである。
式中、各R2は、独立して、C1〜6アルカンジイルであり、
式中、各R2は、独立してC1〜6アルカンジイルである。したがって、これらのポリオールでは、コアは、それぞれ式(14e)または式(14f)の構造を有し、
式中、各R2は、独立してC1〜6アルカンジイルである。
−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n− (15)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択される部分から選択され、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、独立して、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
式中、E部分の少なくとも30モル%は、非線形短鎖ジオールから誘導され、
プレポリマーは、
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(ii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、または
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(iii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、を含む。
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
−O−[C(R5)2−]s−O− (10a)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである。
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、ポリアルケニルから誘導される。
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S}z−2 (4a)
式中、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
−O−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−O− (2c)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、ポリビニルエーテルから誘導された部分、またはポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
各R10は、独立して、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の反応から誘導された部分である。
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
mは、0〜50の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、式(2b)について定義された通りであり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
R60−R70−OH (6)
式中、
R60は、アルケニル、エポキシ、イソシアネート、およびマイケル受容体基から選択され、
R70は、C2〜20アルカンジイル、C2〜20ヘテロアルカンジイル、置換C2〜20アルカンジイル、および置換C2〜20ヘテロアルカンジイルから選択される。
−R60a−R70−OH (6a)
式中、
R60aは、−(CH2)2−、−CH2−C(OH)−、−O−C(O)−NH−、およびマイケル受容体の残基から選択され、
R70は、C2〜20アルカンジイル、C2〜20ヘテロアルカンジイル、置換C2〜20アルカンジイル、および置換C2〜20ヘテロアルカンジイルから選択される。
CH2=CH−O−[C(R5)2]t−OH (7)
式中、
tは、2〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される。
−(CH2)2−O−[C(R5)2]t−OH (7a)
式中、
tは、2〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−}z−2 (4a)
式中、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
O=C=N−R4−N=C=O (8)
−R4− (8a)
式中、各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得る。
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
B3{−R4−NH−C(O)−}2{−R4−R41} (9a)
式中、
R41は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
B3は、三価のジイソシアネート三量体であるB3{−R4−N=C=O}3のコアを表し、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得、
各E、D、およびn1は、式(15)について定義された通りである。
式中、各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得る。
式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得、
R30は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
式中、E、D、およびn1は、式(15)について定義された通りである。
B5{−R50−OH}z (14)
B5{−R50−O−}2{−R50−O−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (14b)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B5は、z価のポリオール多官能化剤であるB5{−R50−OH}zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R50は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)において定義された通りである。
B4{−R40−SH}z (13)
B4{−R40−S−}2{−R40−S−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (13b)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B4は、z価のポリチオール多官能化剤であるB4{−R40−SH}zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R40は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)について定義された通りである。
HO−R7−OH (12)
−O−R7−O− (12a)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される。
例えば、式(15)の部分を参照すると、E部分の一部は、チオール末端ポリチオエーテルまたはヒドロキシル官能性ポリチオエーテルなどのポリチオエーテル、非線形短鎖ジオール、および線形短鎖ジオールから誘導される得、各−C(O)−NH−D−NH−C(O)−は、ジイソシアネートから、またはジイソシアネート三量体から誘導され得る。
O=C=N−D−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n−E−C(O)−NH−D−N=C=O (19)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択される部分を含み、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
プレポリマーは、
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(ii)から選択されるか、または
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(iii)から選択される。
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
−O−[C(R5)2−]s−O− (10a)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである。
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される。
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
−O−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−O− (2c)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
R10は、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の反応から誘導された部分である。
O=C=N−R4−N=C=O (8)
−R4− (8a)
式中、R4は、独立して、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーン−ジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得る。
B2{−R4−N=C=O}3 (9)
B2{−R4−NH−C(O)−}2{−R4−R41} (9a)
式中、
R41は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B2は、三価のジイソシアネート三量体であるB2{−R4−N=C=O}3のコアを表し、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得、
各EおよびDは、式(15)について定義された通りである。
B5{−R50−OH}z (14)
B5{−R50−O−}2{−R50−O−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (14a)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B5は、z価のポリオール多官能化剤であるB5{−R50−OH}zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R50は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)について定義された通りである。
B4{−R40−SH}z (13)
B4{−R40−S−}2{−R40−S−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (13a)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B4は、z価のポリチオール多官能化剤であるB4{−R40−SH}zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R40は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)について定義された通りである。
HO−R7−OH (12)
−O−R7−O− (12a)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される。
本開示によって提供される組成物に有用であり、航空および航空宇宙用途に有用である無機充填剤としては、カーボンブラック、炭酸カルシウム、沈殿炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、水和アルミナ(水酸化アルミニウム)、ヒュームドシリカ、シリカ、沈殿シリカ、シリカゲル、および上記のうちのいずれかの組み合わせが挙げられる。例えば、無機充填剤としては、炭酸カルシウムおよびヒュームドシリカの組み合わせを挙げることができ、炭酸カルシウムおよびヒュームドシリカは、処理済および/または未処理であり得る。無機充填剤は、炭酸カルシウムおよびヒュームドシリカを含み得る。
好適な溶媒の例としては、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルn−アミルケトン(MAK)、メチルイソアミルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケトン、および上記のうちのいずれかの組み合わせが挙げられる。
チオール末端ポリチオエーテルの合成
チオール末端ポリチオエーテルを、米国特許第6,172,179号の実施例1に記載されている方法に従って合成した。
ヒドロキシル末端ポリチオエーテルプレポリマーの合成
ヒドロキシル末端ポリチオエーテルを、米国特許第9,518,197号の実施例2に記載されている方法に従って合成した。
イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー(3)の合成
1リットルの4つ口丸底フラスコに、マントル、熱電対、窒素ライン、および機械的攪拌器を装着した。フラスコに、実施例1に従って調製されたチオール末端ポリチオエーテル(1)(345.13g、0.1077モル)を充填した。次いで、フラスコに、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(BEPD、Perstorp and KH NeoChem Inc.)(14.0g、0.9875モル)を充填し、続いて、Desmodur(登録商標)W(CovestroのH12MDI)またはVestanat(登録商標)H12MDI(Evonik Industries)(152.41g、0.58モル)(チオールおよびヒドロキシル基に対して300モル%過剰のイソシアネート)を添加した。溶媒含有量(メチルアミルケトン)は、約18〜20%であった。反応器内容物を攪拌し、約60℃に加熱した。60℃で、三量体化触媒、メチルアミルケトン(0.08g)中のN,N’−ジメチルシクロヘキシルアミン(DMCHA、Evonik IndustriesのPolycat(登録商標)8、HuntsmanのJeffcat(登録商標)、またはMomentiveのNiax(登録商標)Catalyst C−8)の50%溶液を添加し、60分間混合した。バッチ温度を、約68〜74℃に維持した。1時間後、試料をバッチから採取し、イソシアネート含有量を間接滴定によって決定した。反応のこの段階で、ジイソシアネートの約20%〜25%は、三量体に変換されていた。次いで、バッチの温度を、85〜90℃に上昇させ、反応器内容物を、さらに150分間混合した。この時間の終わりにおいて、イソシアネート値は変化しないままであった。
イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー(4)の合成
イソシアネート末端ポリチオエーテルプレポリマー(4)を、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールの代わりに2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール(KH NeoChem Inc.のPD−9)(Mw160)を使用し、N,N−ジメチルシクロヘキサンアミン触媒(DMCHA、Niax(登録商標)Catalyst C−8、Momentive Performance Materials,Inc.)を用いた反応時間が1時間であったことを除いて、実施例3に記載されているように調製した。
イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー(5)の合成
工程A。ヒドロキシル末端ポリチオエーテル(5a)の調製。
イソシアネート末端ポリチオエーテルプレポリマー(6)の合成
実施例5のポリチオエーテルポリオール(5a)(382.0g、0.22モル)、CAPA(商標)4101(5.20g、0.0052モル)(Perstorpの四官能性ポリカプロラクトンポリオール)、およびDesmodur(登録商標)W(Covestroのジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、H12MDI)、またはVestanat(登録商標)H12MDI(Evonik Industries)(135.69g、0.518モル)を、1Lの4つ口丸底フラスコに充填した。フラスコには、加熱マントル、熱電対、温度制御器、窒素正圧力を提供するための入口、および機械的攪拌器が装備されていた。溶媒含有量(メチルアミルケトン)は、混合物の総重量に基づいて、約16.0重量%であった。攪拌下で、反応器内容物を約60℃に加熱し、メチルアミルケトン(0.02g)中のジブチルスズジラウレートの50%溶液を添加し、内容物をさらに70分間混合した。
イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー(7)の合成
1Lの4つ口丸底フラスコに、マントル、熱電対、窒素ライン、および機械的攪拌器を装着した。フラスコに、実施例1に従って調製されたチオール末端ポリチオエーテル(1)(345.13g、0.1077モル)を充填した。次いで、フラスコに、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール(KH NeoChem Inc.のPD−9)28.0g(0.175モル)、およびDesmodur(登録商標)W(CovestroのH12MDI)またはVestanat(登録商標)H12MDI(Evonik Industries)151.28g(0.58モル)を充填した。溶媒含有量(メチルアミルケトン)は、約18%〜20%であった。フラスコの内容物を攪拌し、約60℃に加熱した。60℃で、メチルアミルケトン(0.08g)中のN,N’−ジメチルシクロヘキシルアミン(HuntsmanのDMCHA)またはNiax(登録商標)Catalyst C−8(Momentive)の50%溶液を添加し、60分間混合した。バッチ温度を、約68〜74℃に維持した。1時間後、メチルアミルケトン(0.03g)中のジブチルスズジラウレートの50%溶液を添加し、内容物をさらに150分間混合した。バッチの温度を、約85〜90℃に維持した。
噴霧可能なイソシアネート末端ポリチオエーテルプレポリマー構成成分
実施例3のイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテル(3)(100g)または実施例4のイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテル(4)を、充填剤(207g)、メチル−n−アミルケトン(6.0g)およびUV安定化パッケージ(4.0g)と混合した。組成物を、室温(23〜25℃)で混合し、窒素雰囲気下で保管した。
噴霧可能なシーラント
メチル−n−アミルケトン(20.0g、MAK)、アセトン(80.0g)、およびポリアミン硬化剤(13.27g、0.0477モル、Vestamine(登録商標)A−139、イソホロンジアミンイソブチラールジアミン)を実施例6の組成物に添加した。組成物を、室温(23〜25℃)で5分間混合した。誘導時間の後、混合物を、基材上に40ミル〜60ミル(1.02mm〜1.52mm)の厚さに噴霧し、室温(23〜25℃)で7日間硬化させた。
引張強度および伸び%
試験試料を、実施例9に記載されている方法に従って調製した。各試料には、異なるイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーが含まれていたが、それ以外では、試料は類似していた。
耐溶媒性
実施例9の硬化性組成物を、試験パネル上に、40ミル〜60ミル(1.02mm〜1.52mm)の総厚さまで噴霧コーティングした。コーティングの層は、約7分〜10分の間のフラッシュオフ時間で、約5ミル(0.127mm)の厚さで、基材上に噴霧する。コーティングを、室温(21℃〜25℃)、7日間で完全に硬化させた。
イソシアネート末端ポリウレタン/ポリエステルプレポリマーおよびイソシアネート末端ポリカーボネートプレポリマーを使用して調製された比較コーティングの特性
ポリウレタンセグメントおよび非線形短鎖ジオールを組み込むイソシアネート末端ポリウレタン/ポリエステルプレポリマーおよびイソシアネート末端ポリカーボネートプレポリマーを使用して調製されたポリウレアコーティングは、2016年12月20日に出願された米国特許出願第15/384,346号の実施例1、3、および5に従って調製され、これは、参照によりその全体が組み込まれる。
態様1.反応物の反応生成物を含むイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーであって、反応物が、チオール末端ポリチオエーテル、ヒドロキシル末端ポリチオエーテル、またはこれらの組み合わせと、ジイソシアネートと、ジイソシアネート三量体と、非線形短鎖ジオールと、を含む、プレポリマー。
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、および式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
mは、0〜50の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様1に記載のプレポリマー。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−}z−2 (4a)
式中、n1は、0〜60の整数である、態様1〜2のいずれか1つに記載のプレポリマー。
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様1〜3のいずれか1つに記載のプレポリマー。
HS−R1−SH (5)
式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数である、態様5に記載のプレポリマー。
CH2=CH−O−(R2−O−)mCH=CH2 (3)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、上記に定義された通りであり、
mは、0〜50の整数である、態様5〜6のいずれか1つに記載のプレポリマー。
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
B2は、z価の多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを含み、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様5〜7のいずれか1つに記載のプレポリマー。
各R1は、−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、
各R2は、−(CH2)2−であり、
mは、1〜4の整数であり、多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zが、トリアリルシアヌレートを含む、態様2に記載のプレポリマー。
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
R10は、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の反応から誘導された部分である、態様1〜9のいずれか1つに記載のプレポリマー。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−R10−OH}z−2 (4a)
式中、n1は、0〜60の整数である、態様10に記載のプレポリマー。
R60−R70−OH (6)
式中、
R60は、アルケニル、エポキシ、イソシアネート、およびマイケル受容体基から選択され、
R70は、C2〜20アルカンジイル、C2〜20ヘテロアルカンジイル、置換C2〜20アルカンジイル、および置換C2〜20ヘテロアルカンジイルから選択される、態様10〜11のいずれか1つに記載のプレポリマー。
−R60a−R70−OH (6a)
式中、R60aは、−(CH2)2−、−CH2−C(OH)−、−O−C(O)−NH−、およびマイケル受容体の残基から選択される、態様10〜12のいずれか1つに記載のプレポリマー。
CH2=CH−O−[C(R5)2]t−OH (7)
式中、
tは、2〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される、態様10〜14のいずれか1つに記載のプレポリマー。
−(CH2)2−O−[C(R5)2]t−OH (7a)
式中、
tは、2〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される、態様10〜15のいずれか1つに記載のプレポリマー。
(a)式(2a)のチオール末端ポリチオエーテルであって、
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、チオール末端ポリチオエーテルと、
(b)ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を有する化合物と、を含む、態様1〜16のいずれか1つに記載のプレポリマー。
各R1は、−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、
各R2は、−(CH2)2−であり、
mは、1〜4の整数であり、
多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zが、トリアリルシアヌレートを含み、
ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を有する化合物が、ヒドロキシル−ブチルビニルエーテルを含む、態様17に記載のプレポリマー。
O=C=N−R4−N=C=O (8)
式中、R4は、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーン−ジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカン−ジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカン−ジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーン−ジイルから選択される、態様1〜19のいずれか1つに記載のプレポリマー。
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである、態様25に記載のプレポリマー。
HO−R6−OH (11)
式中、R6は、C5〜10シクロアルカンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C5〜10ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、置換C5〜10シクロアルカンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C5〜10ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイルから選択される、態様28に記載のプレポリマー。
HO−R7−OH (12)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される、態様31に記載のプレポリマー。
B5{−R50−OH}z (14)
式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R50は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
B5は、多官能化剤のコアである、態様33に記載のプレポリマー。
B4{−R40−SH}z (13)
式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R40は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
Bは、多官能化剤のコアである、態様35に記載のプレポリマー。
O=C=N−R4−N=C=O (8)
式中、R4は、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカン−ジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカン−ジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカン−ジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカン−ジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーン−ジイルから選択される、態様1〜37のいずれか1つに記載のプレポリマー。
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され、
B3は、ジイソシアネート三量体のコアである、態様1〜38のいずれか1つに記載のプレポリマー。
式中、各R4は、独立して、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーン−ジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択される、態様1〜39のいずれか1つに記載のプレポリマー。
B4{−R40−SH}z (13)
式中、
B4は、z価のポリチオール多官能化剤であるB4{−R40−SH}zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R40は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様46に記載のプレポリマー。
B5{−R50−OH}z (14)
式中、
B5は、z価のポリオール多官能化剤であるB5{−R50−OH}zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R50は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様46〜47のいずれか1つに記載のプレポリマー。
HO−R7−OH (12)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される、態様46〜48のいずれか1つに記載のプレポリマー。
−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n− (15)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択され、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、独立して、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
プレポリマーは、
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(ii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、または
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(iii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、を含む、プレポリマー。
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
−O−[C(R5)2−]s−O− (10a)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである、態様54〜55のいずれか1つに記載のプレポリマー。
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
mは、0〜50の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
各Aは、独立して、ポリアルケニルから誘導される、態様54〜56のいずれか1つに記載のプレポリマー。
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B(−R70−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様57に記載のプレポリマー。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S}z−2 (4a)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様57〜58のいずれか1つに記載のプレポリマー。
OH−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
−O−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−O− (2c)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、ポリビニルエーテルから誘導された部分、またはポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
各R10は、独立して、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の反応から誘導された部分である、態様57〜59のいずれか1つに記載のプレポリマー。
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R70は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様60に記載のプレポリマー。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−}z−2 (4a)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様60〜61のいずれか1つに記載のプレポリマー。
R60−R70−OH (6)
式中、
R60は、アルケニル、エポキシ、イソシアネート、およびマイケル受容体基から選択され、
R70は、C2〜20アルカンジイル、C2〜20ヘテロアルカンジイル、置換C2〜20アルカンジイル、および置換C2〜20ヘテロアルカンジイルから選択される、態様60〜62のいずれか1つに記載のプレポリマー。
−R60a−R70−OH (6a)
式中、
R60aは、−(CH2)2−、−CH2−C(OH)−、−O−C(O)−NH−、およびマイケル受容体の残基から選択され、
R70は、C2〜20アルカンジイル、C2〜20ヘテロアルカンジイル、置換C2〜20アルカンジイル、および置換C2〜20ヘテロアルカンジイルから選択される、態様60〜63のいずれか1つに記載のプレポリマー。
CH2=CH−O−[C(R5)2]t−OH (7)
式中、
tは、2〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される、態様60〜64のいずれか1つに記載のプレポリマー。
−(CH2)2−O−[C(R5)2]t−OH (7a)
式中、
tは、2〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択される、態様60〜65のいずれか1つに記載のプレポリマー。
O=C=N−R4−N=C=O (8)
−R4− (8a)
式中、
各R4は、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択される、態様54〜66のいずれか1つに記載のプレポリマー。
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
B3{−R4−NH−C(O)−}2{−R4−R41} (9a)
式中、
R41は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
各n1は、独立して、0〜20の整数から選択され、
B3は、三価のジイソシアネート三量体であるB3{−R4−N=C=O}3のコアを表し、式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得、
各EおよびDは、式(15)について定義された通りである、態様54〜67のいずれか1つに記載のプレポリマー。
式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択される、態様54〜68のいずれか1つに記載のプレポリマー。
式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され、
R30は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
式中、E、D、およびn1は、式(1)について定義された通りである、態様54〜69のいずれか1つに記載のプレポリマー。
B5{−R50−OH}z (14)
B5{−R50−O−}2{−R50−O−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (14a)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B5は、z価のポリオール多官能化剤であるB5{−R50−OH}zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R50は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)について定義された通りである、態様71に記載のプレポリマー。
B4{−R40−SH}z (9)
B4{−R40−S−}2{−R40−S−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (9a)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B4は、z価のポリチオール多官能化剤であるB4{−R40−SH}zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R40は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)について定義された通りである、態様73に記載のプレポリマー。
HO−R7−OH (12)
−O−R7−O− (12a)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される、態様75に記載のプレポリマー。
O=C=N−D−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n−E−C(O)−NH−D−N=C=O (19)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択され、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、独立して、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
プレポリマーは、
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(ii)から選択されるか、または
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(iii)から選択される、プレポリマー。
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
−O−[C(R5)2−]s−O− (10a)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである、態様77に記載のプレポリマー。
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様77〜78のいずれか1つに記載のプレポリマー。
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
−O−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−O− (2c)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
R10は、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の反応から誘導された部分である、態様77〜79のいずれか1つに記載のプレポリマー。
O=C=N−R4−N=C=O (8)
−R4− (8a)
式中、R4は、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーン−ジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択される、態様77〜80のいずれか1つに記載のプレポリマー。
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
B3{−R4−NH−C(O)−}2{−R4−R41} (9a)
式中、
R41は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
各n1は、独立して、0〜20の整数から選択され、
B3は、三価のジイソシアネート三量体であるB3{−R4−N=C=O}3のコアを表し、式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され、
各EおよびDは、式(15)について定義された通りである、態様77〜81のいずれか1つに記載のプレポリマー。
B5{−R50−OH}z (14)
B5{−R50−O−}2{−R50−O−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (14a)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B5は、z価のポリオール多官能化剤であるB5{−R50−OH}zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R50は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)について定義された通りである、態様83に記載のプレポリマー。
B4{−R40−SH}z (9)
B4{−R40−S−}2{−R40−S−[−C(O)−NH−D−NH−C(O)−E−]n1−C(O)−NH−D−N=C=O}z−2 (9a)
式中、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B4は、z価のポリチオール多官能化剤であるB4{−R40−SH}zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R40は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
EおよびDは、式(15)について定義された通りである、態様85に記載のプレポリマー。
HO−R7−OH (12)
−O−R7−O− (12a)
式中、R7は、C1〜10n−アルカンジイルおよびC1〜10n−ヘテロアルカンジイルから選択される、態様87に記載のプレポリマー。
(a)
ポリチオエーテルであって、チオール末端ポリチオエーテル、ヒドロキシル末端ポリチオエーテル、またはこれらの組み合わせを含む、ポリチオエーテルと、
ジイソシアネートと、
非線形短鎖ジオールと、
ジイソシアネート三量体化触媒と、を組み合わせて、第1の混合物を提供することと、
(b)第1の混合物を反応させて、第2の混合物を提供することであって、第2の混合物が、ジイソシアネート三量体、ポリチオエーテル、ジイソシアネート、および非線形短鎖ジオールを含む、第2の混合物を提供することと、
(c)架橋触媒を第2の混合物に添加することと、
(d)第2の混合物を反応させて、イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーを提供することと、を含む、方法。
Claims (29)
- 反応物の反応生成物を含む、イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーであって、前記反応物が、
チオール末端ポリチオエーテル、ヒドロキシル末端ポリチオエーテル、またはこれらの組み合わせと、
ジイソシアネートと、
ジイソシアネート三量体と、
非線形短鎖ジオールと、を含む、イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー。 - 前記チオール末端ポリチオエーテル、前記ヒドロキシル末端ポリチオエーテル、または前記チオール末端ポリチオエーテルおよび前記ヒドロキシル末端ポリチオエーテルの両方が、式(2)の構造を有する部分を含み、
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、および式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
mは、0〜50の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、請求項1に記載のプレポリマー。 - 各Aは、独立して、式(3a)の部分、および式(4a)の部分から選択され、
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−}z−2 (4a)
式中、n1は、0〜60の整数である、請求項2に記載のプレポリマー。 - 前記チオール末端ポリチオエーテルが、式(2a)のチオール末端ポリチオエーテルを含み、
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、請求項1に記載のプレポリマー。 - 前記ヒドロキシル末端ポリチオエーテルが、式(2b)のヒドロキシル末端ポリチオエーテルを含み、
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
R10は、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の反応から誘導された部分である、請求項1に記載のプレポリマー。 - 各Aは、独立して、式(3a)の部分、および式(4a)の部分から選択され、
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−R10−OH}z−2 (4a)
式中、n1は、0〜60の整数である、請求項5に記載のプレポリマー。 - 前記ジイソシアネートが、式(8)の構造を有するジイソシアネートを含み、
O=C=N−R4−N=C=O (8)
式中、R4は、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーン−ジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカン−ジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカン−ジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーン−ジイルから選択される、請求項1に記載のプレポリマー。 - 前記非線形短鎖ジオールが、
分岐短鎖ジオール、
環状ジオール、または
これらの組み合わせを含む、請求項1に記載のプレポリマー。 - 前記分岐短鎖ジオールが、式(10)の分岐短鎖ジオールを含み、
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである、請求項8に記載のプレポリマー。 - 前記ジイソシアネート三量体が、式(9)の構造を有するジイソシアネート三量体を含み、
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され、
B3は、前記ジイソシアネート三量体のコアである、請求項1に記載のプレポリマー。 - 式(15)の部分を含むイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーであって、
−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n− (15)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択され、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、独立して、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
前記プレポリマーが、
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(ii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、または
Eが(i)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、およびEが(iii)から選択される式(15)の少なくとも1つの部分、を含む、イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー。 - 前記非線形短鎖ジオールが、式(10)の構造を有し、前記非線形短鎖ジオールから誘導された前記部分が、式(10a)の構造を有し、
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
−O−[C(R5)2−]s−O− (10a)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである、請求項11に記載のプレポリマー。 - 前記チオール末端ポリチオエーテルが、式(2a)の構造を有し、前記チオール末端ポリチオエーテルから誘導された前記部分が、式(2)の構造を有し、
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
mは、0〜50の整数であり、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、請求項11に記載のプレポリマー。 - 各Aは、独立して、式(3a)の部分、および式(4a)の部分から選択され、
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S}z−2 (4a)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、請求項13に記載のプレポリマー。 - 前記ヒドロキシル末端ポリチオエーテルが、式(2b)の構造を有し、前記ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された前記部分が、式(2c)の構造を有し、
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
−O−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−O− (2c)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、ポリビニルエーテルから誘導された部分、または別のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
各R10は、独立して、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の前記反応から誘導された部分である、請求項13に記載のプレポリマー。 - 各Aは、独立して、式(3a)の部分、および式(4a)の部分から選択され、
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B2{−R20−(CH2)2−}2{−R20−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−}z−2 (4a)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
各n1は、独立して、0〜60の整数から選択され、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、請求項15に記載の鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー。 - 前記ジイソシアネートが、式(8)の構造を有し、前記ジイソシアネートから誘導された前記部分が、式(8a)の構造を有し、
O=C=N−R4−N=C=O (8)
−R4− (8a)
式中、
各R4は、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択される、請求項11に記載のプレポリマー。 - 前記ジイソシアネート三量体が、式(9)のジイソシアネート三量体を含み、前記ジイソシアネート三量体から誘導された前記部分が、式(9a)の部分を含み、
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
B3{−R4−NH−C(O)−}2{−R4−R41} (9a)
式中、
R41は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
各n1は、独立して、0〜20の整数から選択され、
B3は、三価のジイソシアネート三量体であるB3{−R4−N=C=O}3のコアを表し、式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され得、
各EおよびDは、式(15)について定義された通りである、請求項11に記載のプレポリマー。 - 式(19)の構造を有するプレポリマーを含むイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーであって、
O=C=N−D−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n−E−C(O)−NH−D−N=C=O (19)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各Eは、独立して、(i)、(ii)、および(iii)から選択され、
(i)は、非線形短鎖ジオールから誘導された部分であり、
(ii)は、チオール末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
(iii)は、ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された部分であり、
各Dは、独立して、ジイソシアネートから誘導された部分、およびジイソシアネート三量体から誘導された部分から選択され、
前記プレポリマーが、
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(ii)から選択されるか、または
少なくとも1つのEは、(i)から選択され、かつ少なくとも1つのEは、(iii)から選択される、イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマー。 - 前記非線形短鎖ジオールが、式(10)の構造を有し、前記非線形短鎖ジオールから誘導された前記部分が、式(10a)の構造を有し、
HO−[C(R5)2−]s−OH (10)
−O−[C(R5)2−]s−O− (10a)
式中、
sは、1〜10の整数であり、
各R5は、独立して、水素およびC1〜6アルキルから選択され、
少なくとも1つのR5は、C1〜6アルキルである、請求項19に記載のプレポリマー。 - 前記チオール末端ポリチオエーテルが、式(2a)の構造を有し、前記チオール末端ポリチオエーテルから誘導された前記部分が、式(2)の構造を有し、
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2a)
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択される、請求項19に記載のプレポリマー。 - 前記ヒドロキシル末端ポリチオエーテルが、式(2b)の構造を有し、前記ヒドロキシル末端ポリチオエーテルから誘導された前記部分が、式(2c)の構造を有し、
HO−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−OH (2b)
−O−R10−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−R10−O− (2c)
式中、
nは、1〜60の整数であり、
各R1は、独立して、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、独立して、水素およびメチルから選択され、
各Xは、独立して、O、S、S−S、およびNRから選択され、式中、Rは、水素およびメチルから選択され、
各Aは、独立して、式(3)のポリビニルエーテルから誘導された部分、または式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導された部分であり、
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B2(−R20−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、R1について定義された通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
B2は、z価のポリアルケニル多官能化剤であるB2(−R20−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各R20は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、および置換C1〜10ヘテロアルカンジイルから選択され、
R10は、ヒドロキシル基、およびチオール基と反応する基を含む化合物の前記反応から誘導された部分である、請求項19に記載のプレポリマー。 - 前記ジイソシアネートが、式(8)の構造を有し、前記ジイソシアネートから誘導された前記部分が、式(8a)の構造を有し、
O=C=N−R4−N=C=O (8)
−R4− (8a)
式中、R4は、C1〜10アルカン−ジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーン−ジイル、C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18アルカンアレーン−ジイル、C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーン−ジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカン−ジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10アルカン−ジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーン−ジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカン−ジイル、置換C7〜18アルカンアレーン−ジイル、置換C1〜10ヘテロアルカン−ジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択される、請求項19に記載のプレポリマー。 - 前記ジイソシアネート三量体が、式(9)の構造を有し、前記ジイソシアネート三量体から誘導された前記部分が、式(9a)の構造を有し、
B3{−R4−N=C=O}3 (9)
B3{−R4−NH−C(O)−}2{−R4−R41} (9a)
式中、
R41は、式(17)の部分および式(18)の部分から選択され、
−N=C=O (17)
−NH−C(O)−[−E−C(O)−NH−D−NH−C(O)−]n1−E−C(O)−NH−D−N=C=O (18)
各n1は、独立して、0〜20の整数から選択され、
B3は、三価のジイソシアネート三量体であるB3{−R4−N=C=O}3のコアを表し、式中、
各R4は、独立して、C1〜10アルカンジイル、C5〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アレーンジイル、C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、C7〜18アルカンアレーンジイル、C1〜10ヘテロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、C6〜10ヘテロアレーンジイル、C6〜18ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、C7〜18ヘテロアルカンアレーンジイル、置換C1〜10アルカンジイル、置換C5〜8シクロアルカンジイル、置換C6〜10アレーンジイル、置換C6〜18アルカンシクロアルカンジイル、置換C7〜18アルカンアレーンジイル、置換C1〜10ヘテロアルカンジイル、置換C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6〜10ヘテロアレーンジイルから選択され、
各EおよびDは、式(15)について定義された通りである、請求項19に記載のプレポリマー。 - 請求項1に記載のイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーを含む組成物。
- 請求項25に記載の組成物から調製された硬化組成物。
- 請求項26に記載の硬化組成物を含むビークル。
- 表面をコーティングする方法であって、
請求項25に記載の組成物を、表面に塗布することと、
前記塗布された組成物を硬化させて、表面コーティングを提供することと、を含む、方法。 - コーティング系であって、
第1の部分であって、請求項1に記載のイソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーを含む、第1の部分と、
第2の部分であって、前記イソシアネート末端鎖延長ポリチオエーテルプレポリマーと反応する硬化剤を含む、第2の部分と、を含む、コーティング系。
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