JP2021519370A - 冷却剤と接触状態にある、hnbr−pegアクリレートコポリマーを含む加硫物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)少なくとも1種のHNBR−PEGアクリレートコポリマー、及び
(ii)少なくとも1種のペルオキシド化合物、
ここでHNBR−PEGアクリレートコポリマーは、以下のものを含む:
10重量%〜35重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
15重量%〜80重量%の共役ジエン単位、及び
10重量%〜50重量%のPEGアクリレート単位、
ここで冷却剤は、水、凝固点降下剤、及び腐食抑制剤を含む組成物である。
10重量%〜35重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
15重量%〜80重量%の共役ジエン単位、及び
10重量%〜50重量%のPEGアクリレート単位。
本発明の文脈においては、「HNBR−PEGアクリレートコポリマー」という用語は、以下のものを含む水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーである:
(a)10重量%〜35重量%、好ましくは15重量%〜30重量%、より好ましくは18重量%〜33重量%の、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)15重量%〜80重量%、好ましくは30重量%〜73重量%、より好ましくは36重量%〜69重量%の、少なくとも1種の共役ジエン単位、及び
(c)10重量%〜50重量%、好ましくは12重量%〜40重量%、より好ましくは13重量%〜30重量%の、少なくとも1種の、一般式(I)
Rは、水素、又は分岐状若しくは非分岐状のC1〜C20−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ブチル、若しくはエチルヘキシルであり、
nは、1〜8、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5、最も好ましくは2であり、そして
R1は、水素又はCH3−である]
のPEGアクリレートから誘導されるPEGアクリレート単位。
使用される、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単位(a)を形成するα,β−エチレン性不飽和ニトリルは、公知のいかなるα,β−エチレン性不飽和ニトリルであってもよい。好ましいのは、以下のものである:(C3〜C5)−α,β−エチレン性不飽和ニトリル、たとえばアクリロニトリル、α−ハロアクリロニトリル、たとえばα−クロロアクリロニトリル及びα−ブロモアクリロニトリル、α−アルキルアクリロニトリル、たとえばメタクリロニトリル、エタクリロニトリル、又は2種以上のα,β−エチレン性不飽和ニトリルの混合物。特に好ましいのは、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル又はそれらの混合物である。極めて特に好ましいのは、アクリロニトリルである。
共役ジエン単位(b)を形成する共役ジエンは、いかなるタイプであってもよいが、特には共役のC4〜C12ジエンである。特に好ましいのは、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチルブタジエン、1,3−ペンタジエン(ピペリレン)、又はそれらの混合物である。特に好ましいのは、1,3−ブタジエン及びイソプレン又はそれらの混合物である。極めて特に好ましいのは1,3−ブタジエンである。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単位及び共役ジエン単位に加えて、その水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーには、第三の単位として、少なくとも1種の、一般式(I)
Rは、水素、又は分岐状若しくは非分岐状のC1〜C20−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ブチル、若しくはエチルヘキシルであり、
nは、1〜8、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5、最も好ましくは2であり、そして
R1は、水素又はCH3−である]
のPEGアクリレートから誘導されるPEGアクリレート単位が含まれる。
・ 芳香族ビニルモノマー、好ましくはスチレン、α−メチルスチレン、及びビニルピリジン、
・ フッ素含有ビニルモノマー、好ましくはフルオロエチルビニルエーテル、フルオロプロピルビニルエーテル、o−フルオロメチルスチレン、ビニルペンタフルオロベンゾエート、ジフルオロエチレン、及びテトラフルオロエチレンなど、
・ α−オレフィン、好ましくはC2〜C12オレフィン、たとえばエチレン、1−ブテン、4−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、又は1−オクテン、
・ 非共役ジエン、好ましくはC4〜C12ジエン、たとえば1,4−ペンタジエン、1,4−ヘキサジエン、4−シアノシクロヘキセン、4−ビニルシクロヘキセン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエンなど、
・ アルキン、たとえば1−ブチン又は2−ブチン、
・ α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、又はケイ皮酸、
・ α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル、好ましくはアクリル酸ブチル、
・ α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸、好ましくはマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、
・ α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル、たとえば
○ アルキルモノエステル、特にC4〜C18−アルキルモノエステル、好ましくはn−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルモノエステル、より好ましくは、マレイン酸モノ−n−ブチル、フマル酸モノ−n−ブチル、シトラコン酸モノ−n−ブチル、イタコン酸モノ−n−ブチル;
○ アルコキシアルキルモノエステル、特にC4〜C18−アルコキシアルキルモノエステル、好ましくはC4〜C12−アルコキシアルキルモノエステル、
○ ヒドロキシアルキルモノエステル、特にC4〜C18−ヒドロキシアルキルモノエステル、好ましくはC4〜C12−ヒドロキシアルキルモノエステル、
○ シクロアルキルモノエステル、特にC5〜C18−シクロアルキルモノエステル、好ましくはC6〜C12−シクロアルキルモノエステル、より好ましくはマレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘプチル、フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘプチル、シトラコン酸モノシクロペンチル、シトラコン酸モノシクロヘキシル、シトラコン酸モノシクロヘプチル、イタコン酸モノシクロペンチル、イタコン酸モノシクロヘキシル、及びイタコン酸モノシクロヘプチル、
○ アルキルシクロアルキルモノエステル、特にC6〜C12−アルキルシクロアルキルモノエステル、好ましくはC7〜C10−アルキルシクロアルキルモノエステル、より好ましくはマレイン酸モノメチルシクロペンチル及びマレイン酸モノエチルシクロヘキシル、フマル酸モノメチルシクロペンチル及びフマル酸モノエチルシクロヘキシル、シトラコン酸モノメチルシクロペンチル及びシトラコン酸モノエチルシクロヘキシル;イタコン酸モノメチルシクロペンチル及びイタコン酸モノエチルシクロヘキシル、
○ アリールモノエステル、特にC6〜C14−アリールモノエステル、好ましくはマレイン酸モノアリール、フマル酸モノアリール、シトラコン酸モノアリール又はイタコン酸モノアリール、より好ましくはマレイン酸モノフェニル又はマレイン酸モノベンジル、フマル酸モノフェニル又はフマル酸モノベンジル、シトラコン酸モノフェニル又はシトラコン酸モノベンジル、イタコン酸モノフェニル又はイタコン酸モノベンジル、又はそれらの混合物、
○ 不飽和ポリアルキルポリカルボン酸エステル、たとえばマレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、イタコン酸ジメチル、又はイタコン酸ジエチル;又は
○ アミノ基を含むα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル、たとえばアクリル酸ジメチルアミノメチル又はアクリル酸ジエチルアミノエチル、
・ 共重合性抗酸化剤、たとえばN−(4−アニリノフェニル)アクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)メタクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)シンナミド、N−(4−アニリノフェニル)クロトンアミド、N−フェニル−4−(3−ビニルベンジルオキシ)アニリン、N−フェニル−4−(4−ビニルベンジルオキシ)アニリン、又は
・ 架橋性モノマー、たとえばジビニル成分、たとえばジビニルベンゼン;ジ(メタ)アクリル系エステル、たとえばエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、又はポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリ(メタ)アクリル系エステル、たとえばトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート;自己架橋性モノマー、たとえばN−メチロール(メタ)アクリルアミド又はN,N’−ジメチロール(メタ)アクリルアミド。
10重量%〜35重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
15重量%〜80重量%の共役ジエン単位、
10重量%〜50重量%の、一般式(I)から誘導されるPEGアクリレート単位、及び
0重量%〜20重量%の少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位。
架橋剤としての少なくとも1種のペルオキシド化合物が、成分(ii)として使用される。好適なペルオキシド化合物(ii)は、たとえば以下のペルオキシド化合物である:ビス(2,4−ジクロロベンゾイル)ペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ビス(4−クロロベンゾイル)ペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、tert−ブチルペルベンゾエート、2,2−ビス(tert−ブチルペルオキシ)ブテン、4,4−ジ−tert−ブチルペルオキシノニルバレレート、ジクミルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン、tert−ブチルクミルペルオキシド、1,3−ビス(tert−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキシン、tert−ブチルヒドロペルオキシド、過酸化水素、メチルエチルケトンペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルペルオキシド、ジ(2−エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ポリ(tert−ブチルペルオキシカーボネート)、エチル3,3−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ブチレート、エチル3,3−ジ(tert−アミルペルオキシ)ブチレート、n−ブチル4,4−ジ(tert−ブチルペルオキシ)バレレート、2,2−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ブタン、1,1−ジ(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(tert−アミルペルオキシ)シクロヘキサン、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、tert−ブチルペルオキシアセテート、tert−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエ−ト、tert−ブチルペルオキシイソブチレート、tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエ−ト、tert−ブチルペルオキシピバレート、tert−アミルペルオキシピバレート、tert−ブチルペルオキシネオデカノエート、クミルペルオキシネオデカノエート、3−ヒドロキシ−1,1−ジメチルブチルペルオキシネオデカノエート、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、tert−ブチルペルオキシアセテート、tert−アミルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエ−ト、tert−ブチルペルオキシイソブチレート、tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエ−ト、クミルペルオキシネオデカノエート、3−ヒドロキシ−1,1−ジメチルブチルペルオキシネオデカノエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキシン3−ジ−tert−アミルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン、tert−アミルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ヒドロペルオキシ)ヘキサン、ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、及びカリウムペルオキソジスルフェート。
当業者の理解では、冷却剤とは、熱を取り去るための液状の単一物質又は物質混合物を意味している。冷却剤は、冷却サイクルにおいて、温度勾配に沿って、より低温のサイトにエンタルピーを移送することができる。冷却液状物は、冷却するべき物質を、直接的又は熱交換器を介して冷却することができる。
(i)少なくとも1種のHNBR−PEGアクリレートコポリマー、及び
(ii)少なくとも1種のペルオキシド化合物。
8グラムの生ポリマーを、200mLの媒体中、150℃で7日間貯蔵する。
ガラス転移温度は、ASTM E 1356−03又はDIN 11357−2に従い、DSC測定の手段により測定した。この目的のためには、10mg〜15mgのサンプルをアルミニウムトレイの上に秤込み、封入した。TA Instruments製のDSC装置の中で、そのトレイを、−150℃から150℃まで、10K/分の加熱速度で2回加熱した。ガラス転移温度は、2回目の加熱曲線から、標準平均値法により求めた。
ゲル含量は、23℃でのメチルエチルケトン(MEK)中でのポリマー不溶分の割合である。ゲル含量を測定するためには、250mgのポリマーを、25mLのMEKの中に溶解させ、23℃で24時間振盪させる。20,000rpmでの遠心分離をさせた後、その不溶性画分を取り出し、乾燥させる。ゲル含量は、乾燥残留物の、出発重量に対する商から計算し、重量パーセントの形で報告する。
MDR(ムービング・ダイ・レオメーター)加硫プロファイル及びそれに伴う分析データは、ASTM D5289−95に従い、Monsanto MDR 2000レオメーターで測定した。
ショアーA硬度は、ASTM−D 2240−81に従って測定した。
変形の関数としての歪みを求めるための引張試験は、DIN 53504又はASTM D 412−80に従って実施した。
その測定は、貯蔵の後、室温で直接実施する。
モノクロロベンゼン(MCB)中への溶解度は、10mLのMCBの中に5gのポリマーを、23℃で24時間振盪させて溶解させることにより求める。可溶性と不溶性の区別は、目視により行う。
冷却剤中のブタノール含量は、ヘッドスペースガスクロマトグラフィーを使用して求めた。標準添加法を使用して、ブタノールピークの同定及び定量をした。
Therban(登録商標)3407:水素化ニトリルゴム、ACN含量:34重量%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃):70MU、残存二重結合含量:最大0.9%、ARLANXEO Deutschland GmbHから入手可能。
Therban(登録商標)LT1707VP:アクリル酸ブチル含有、水素化ニトリルゴム、ACN含量:17重量%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃):74MU、残存二重結合含量:最大0.9%、ARLANXEO Deutschland GmbHから入手可能。
HNBR−PEGアクリレート1:PEGアクリレート含有、水素化ニトリルゴム(ターモノマー=アクリル酸メトキシエチル)、ACN含量:20重量%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃):28MU、残存二重結合含量:最大0.9%。
HNBR−PEGアクリレート2:PEGアクリレート含有、水素化ニトリルゴム(ターモノマー=ブチルジグリコールメタクリレート)、ACN含量:31重量%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃):75MU、残存二重結合含量:最大0.9%。
HNBR−PEGアクリレート3:PEGアクリレート含有、水素化ニトリルゴム(ターモノマー=ブチルジグリコールメタクリレート)、ACN含量:20重量%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃):26MU、残存二重結合含量:最大0.9%。
HNBR−PEGアクリレート4:PEGアクリレート含有、水素化ニトリルゴム(ターモノマー=ブチルジグリコールメタクリレート)、ACN含量:25重量%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃):26MU、残存二重結合含量:最大0.9%。
Luvomaxx(登録商標)MT N−990:カーボンブラック、Lehmann and Vossから入手可能。
Luvomaxx(登録商標)CDPA:4,4’−ビス−(1,1−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン、Lehmann and Vossから入手可能。
Tremin(登録商標)283−600 VST:ビニルシランコーティングされたウォラストナイト、Quarzwerkeから入手可能。
Perkadox(登録商標)14−40 B−PD:ジ(tert−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(シリカ上、40%担持);Akzo Nobel Polymer Chemicals BVから入手可能。
Rhenofit(登録商標)TRIM/S:30%のシリカ上、70%のトリメチロールプロパントリメタクリレート:架橋助剤:LANXESS Deutschland GmbHから入手可能。
Vulkanox(登録商標)MB2:4−及び5−メチル−2−メルカプトベンゾイミダゾール;Lanxess Deutschland GmbHから入手可能。
MgO:酸化マグネシウム、CP Hallから入手可能。
TAIC 70%:KETTLITZ−TAIC70:架橋助剤:Kettlitz−Chemie GmbH & Co.KGから入手可能。
Glysantin(登録商標)G64 Ready−Mix:G64冷却剤添加剤、BASFから入手可能:貯蔵試験のためには、50容積部の脱イオン水と50容積部のG64冷却剤添加剤とを混合した。
HNBR−PEGアクリレート1〜4を調製するためのプロセス
a)重合
以下の一連の実施例で使用されるニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー(PEG−NBR)は、表1に記載の基本配合に従って調製したが、ここですべてのフィード原料(SDPA/Naugawhite(登録商標)安定剤を除く)は、モノマー混合物100重量%を基準にした重量%で表されている。表1にはさらに、それぞれの重合条件(温度、転化率、及び時間)も含まれている。
続く水素化は、上で合成したニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー(PEG−NBR1〜4)を使用して実施した。
溶媒:モノクロロベンゼン
固形分濃度:MCB(518g)中、12〜13重量%のPEG−NBRターポリマー
反応器温度:137〜140℃
反応時間:最長4時間まで
触媒及び担持量:ウィルキンソン触媒:0.337g(0.065phr)
助触媒:トリフェニルホスフィン:5.18g(1.0phr)
水素圧(p H2):8.4MPa
攪拌機速度:600rpm
Claims (9)
- 冷却剤と接触状態にある加硫物を製造するための加硫可能な組成物の使用であって、
前記加硫可能な組成物が、
(i)少なくとも1種のHNBR−PEGアクリレートコポリマー、及び
(ii)少なくとも1種のペルオキシド化合物、
を含み、
ここで、前記HNBR−PEGアクリレートコポリマーが、
10重量%〜35重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
15重量%〜80重量%の共役ジエン単位、及び
10重量%〜50重量%のPEGアクリレート単位、
を含み、
前記冷却剤が、水、凝固点降下剤、及び腐食抑制剤を含む組成物であることを特徴とする、使用。 - 前記HNBR−PEGアクリレートコポリマー(i)が、
(a)10重量%〜35重量%の少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)15重量%〜80重量%の少なくとも1種の共役ジエン単位、及び
(c)10重量%〜50重量%の少なくとも1種の、一般式(I)
Rは、水素、又は分岐状若しくは非分岐状のC1〜C20−アルキルであり、
n=1〜8であり、
R1は、水素又はCH3−である]
のPEGアクリレートから誘導されるPEGアクリレート単位
を含む水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーであることを特徴とする、請求項1に記載の、冷却剤と接触状態にある加硫物を製造するための加硫可能な組成物の使用。 - 前記少なくとも1種のペルオキシド化合物(ii)が、有機ペルオキシドであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の、冷却剤と接触状態にある加硫物を製造するための加硫可能な組成物の使用。
- 前記ペルオキシド化合物(ii)が、100重量部の成分(i)を基準にして、1〜20重量部の量、より好ましくは2〜10重量部の量で存在することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の、冷却剤と接触状態にある加硫物を製造するための加硫可能な組成物の使用。
- 前記HNBR−PEGアクリレートコポリマー(i)が、18重量%〜33重量%のアクリロニトリルモノマー単位、36重量%〜69重量%の1,3−ブタジエンモノマー単位、及び13重量%〜30重量%のブチルジグリコールメタクリレートモノマー単位を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の、冷却剤と接触状態にある加硫物を製造するための加硫可能な組成物の使用。
- 前記冷却剤が、
a)水、
b)アルキルグリコール又は塩類、好ましくはエチレングリコール又はプロピレングリコール、及び
c)中和された有機酸、好ましくはイソノナン酸ナトリウム、
を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。 - 前記加硫物が、少なくとも、冷却剤と接触状態にある、構成部品を製造するための、請求項1〜6のいずれか1項に記載の、加硫可能な組成物の1つから製造される加硫物の使用。
- 加硫可能な組成物から製造される、冷却剤と接触状態にある、請求項7に記載の加硫物を含む構成部品であって、前記加硫可能な組成物が、(i)少なくとも1種のHNBR−PEGアクリレートコポリマー及び(ii)少なくとも1種のペルオキシド化合物を含むことを特徴とする、構成部品。
- 請求項8に記載の少なくとも1種の構成部品及び冷却剤を含む冷却ユニットであって、前記少なくとも1種の加硫物が、前記冷却剤ii)と接触状態にある、冷却ユニット。
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