KR20210004978A - 냉각제와 접촉하는 hnbr-peg 아크릴레이트 공중합체를 포함하는 가황물의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 냉각제와 접촉하는 가황물 생산을 위한 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체를 포함하는 가황성 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 구성 부품, 바람직하게는 가스켓 또는 호스로서, 냉각제와 접촉하는 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체를 포함하는 가황성 조성물로부터 생산된 가황물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 냉각제와 접촉하는 가황물 생산을 위한 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체를 포함하는 가황성 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 구성 부품, 바람직하게는 가스켓 또는 호스로서, 냉각제와 접촉하는 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체를 포함하는 가황성 조성물로부터 생산된 가황물의 용도에 관한 것이다.
자동차에 사용되는 고무 재료는 높은 스트레스를 받는다. 고무 재료, 예를 들어 가스켓에 대한 요구가 훨씬 더 높아지고 있다. 예를 들어 전기차의 경우, 가스켓에 대해 -40℃까지의 저온 가요성이 최근 요구되고 있다. 이러한 요구 조건은 또한 냉각제와 접촉하는 고무 재료에도 적용될 수 있다. 수소화 니트릴-부타디엔 고무(HNBR) 또는 EPDM과 같은 통상의 고무 재료는 이러한 요구에 종종 적합하지 않은데, 현대의 냉각제 조성은 고무 재료에 추가의 높은 스트레스가 되어 시간 경과에 따라 저온 가요성의 손실을 일으키기 때문이다. 그 결과, 밀봉 특성이 손실되고 가스켓의 보다 빈번한 교체가 필요하다.
냉각제는 열을 이동시켜 없애는 데 사용되는 액체 성분 또는 성분 혼합물이다. 냉각제는 온도 구배에 따른 엔탈피를 냉각 사이클에서 보다 낮은 온도 위치로 이동시킬 수 있다. 냉각제는 재료를 직접 또는 열 교환기를 통해 냉각시킬 수 있다.
냉각제는 통상적으로, 물, 어는점 저하제, 바람직하게는 알킬글리콜 또는 염, 더 바람직하게는 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜, 및 부식방지제, 바람직하게는 중화된 유기산, 더 바람직하게는 나트륨 에틸헥사노에이트를 포함하는 조성물이다.
통상의 냉각제에서, 이전에는 실리케이트가 첨가제로서 사용되었다. 실리케이트는 알루미늄 부분에 보호성 알루미늄 실리케이트 층을 형성하여 부식을 방지하지만, 이는 신속히 분해되므로, 정기적으로 새로 교체해주어야 한다. 따라서, 보다 신세대 냉각제는, 이의 보다 긴 지속성으로 인해, 실리케이트 대신 또는 실리케이트와 함께, 부식 방지용 유기 화합물을 함유한다.
한동안, OAT(유기산 기술)로 명명되는 기술이 냉각제에서 사용되어 왔다. 이 기술에서는 중화된 유기산, 예를 들어 나트륨 에틸헥사노에이트가 첨가제로서 사용되고 있다. 그러나 고온에서 시간 경과에 따라, 에틸헥산산의 염은 유리 산을 형성한다. 이 산은 통상의 가황물의 경우에서 조기(premature) 노화를 일으킬 수 있다. OAT를 이용한 냉각제 농축물의 일례로 BASF의 글리산틴(Glysantin)® G64®가 있으며, 이는 주성분인 에틸렌 글리콜 및 나트륨 이소노나노에이트 성분뿐만 아니라, 추가적으로 벤조에이트 및 포스페이트를 함유하고 냉각제로서 사용되기 전에 물로 희석된다.
선행기술은 저온에서의 사용을 위한, 예를 들어 냉각제와 접촉하는 HNBR 삼량체를 개시한다.
예를 들어, EP -A-3255088은 냉각제, 예를 들어 G13과 접촉하는 가황물의 생산을 위한 가황성 조성물의 용도를 개시하며, 여기서 가황성 조성물은 HNBR, 적어도 하나의 실란-코팅된 규회석 및 적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물을 포함한다.
EP -A-2700692는, 31 중량% 내지 50 중량%의 아크릴로니트릴 단량체를 갖는 HNBR, 카본 블랙, 다작용성 가교결합제 및 유기 퍼옥사이드를 포함하는, 냉각제와 접촉하는, 가스켓용 조성물을 기재한다.
DE-A-102016107592는, 5 내지 20 몰%의 함량으로 아크릴로니트릴을 포함하는 수소화 니트릴 고무(HNBR)를 포함하는, 개선된 내동결성을 갖는 오일 가스켓 고무 조성물을 개시하며, 여기서 HNBR의 수소 포화도는 80% 내지 90%이다. 오일은 또한 여기서 냉각제를 의미하는 것으로도 이해된다.
EP -A-3196240은 가스켓에 사용되는, 25 중량% 내지 38 중량%의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위, 40 중량% 내지 60 중량%의 공액 디엔 단위 및 10 중량% 내지 25 중량%의 PEG 아크릴레이트 단위를 함유하는 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체를 개시한다. 냉각제와 접촉하는 가황물의 생산을 위한 가황성 조성물에서의 용도에 대한 개시는 없다.
KR20130003554는 HNBR뿐만 아니라 부동성 첨가제로서 에틸렌 글리콜도 포함하는 가스켓 조성물을 개시한다.
US5912288은 플루오로카본 및/또는 냉장 기유(machine oil)와 함께 사용하는 고무 조성물을 개시한다. 상기 고무 조성물은 기재로서, 니트릴 기-함유 고무(예컨대, NBR, HNBR 및 CNBR(카르복실화 니트릴 고무)), 클로로프렌 고무, 및 에틸렌 프로필렌 고무로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 고무, 및 단일작용성 에폭시 화합물로 본질적으로 이루어지고, 여기서 상기 단일작용성 에폭시 화합물은 상기 기재 내에 혼합, 또 다르게는 혼입된다.
그러나, 선행 기술은 냉각제와 접촉하는 가황물 생산에 적합한 HNBR-PEG 아크릴레이트 고무 조성물은 개시하고 있지 않다.
따라서, 본 발명에 의해 다루어지는 한 가지 문제는 냉각제와 접촉하는 가황물 생산의 사용에 적합한 HNBR 고무 조성물을 제공하는 것이다. 다루어지는 추가의 문제는 또한 낮은 유리 전이 온도를 갖는 그러한 NHBR 고무 조성물을 제공하는 것이다.
유감스럽게도, HNBR 고무 조성물이 요구 조건을 충족시킬 것임은 바로 예측가능하지 않다.
통상의 HNBR 고무 재료, 예를 들어 HNBR 공중합체 고무 테르반(Therban)® 3407은, 냉각제 내 보관 후 높은 경도 안정성을 갖는다. 유감스럽게도, 이들 재료는, 그의 높은 유리 전이 온도( Tg )로 인하여 냉각 유닛에서의 모든 저온 요구사항을 충족시키지 못한다.
상승된 저온 요구성에 대응하기 위하여, 테르반® LT 시리즈의 저온 유형이 일반적으로 사용된다. 이들 재료는 터모노머(termonomer)로서 부틸 아크릴레이트를 함유하며, 이는 수소화 부타디엔의 결정화를 붕괴시키고, 이에 따라 유리 전이 온도를 더 낮춘다.
그러나, 양호한 저온 특성을 갖는 이러한 알려진 HNBR 고무 재료, 예를 들어 HNBR 삼량체 고무 테르반® LT 1707 VP는, 냉각제 내에서 보관 후 경도의 현저한 상승을 나타낸다. 동시에, 보관 매질의 분석에서 부탄올을 검출할 수 있었는데, 이는 HNBR 삼량체 고무의 분해 산물로서 형성될 수 있는 것이다. 유사하게, 가교결합 화학물질 및 혼합물이 없는 테르반® LT 1707 VP 원료 중합체의 경우에, 냉각제와의 접촉시 겔화를 관찰할 수 있었다. 순수한 냉각제의 보관에서는 부탄올이 검출되지 않았다. 이는 냉각제 내 HNBR 삼량체 고무에서 부틸 아크릴레이트 터모노머의 에스테르교환반응 및 이어지는 고무의 가교를 제안한다. 따라서 알킬 아크릴레이트 터모노머는 냉각제 내 보관 과정 중에 분해되고, 그 결과 터모노머에 근거한 특성도 또한 시간에 따라 손실된다. 이에 따라, 알킬 아크릴레이트 터모노머를 함유하는 HNBR 삼량체 고무, 예컨대 부틸 아크릴레이트 터모노머는 냉각제와 접촉하는 적용에는 충분히 적합하지 않은 것으로 보인다.
낮은 유리 전이 온도를 갖는 동시에 냉각제 내 보관 후에 경도 상승이 적고, 선택적으로 냉각제 내 순수한 중합체 보관 후의 겔화 수준이 낮은 재료를 제공하는 문제가 다루어졌다.
HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체는, 통상의 공중합체보다 낮은 유리 전이 온도 및 냉각제 내 저장 시 적은 경도 상승을 갖기 때문에, 냉각제와 접촉하는 사용에 적합하다는 것이 이제 놀랍게도 발견되었다.
냉각제와 접촉하는 가황물 생산을 위한 가황성 조성물의 용도를 제공하는 데 있어서의 문제는,
가황성 조성물이
(i) 적어도 하나의 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체, 및
(ii)
적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물
을 포함하고,
여기서 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체는
10 중량% 내지 35 중량%의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위,
15 중량% 내지 80 중량%의 공액 디엔 단위, 및
10 중량% 내지 50 중량% PEG 아크릴레이트 단위
를 함유하고,
여기서 냉각제는 물, 어는점 저하제, 및 부식방지제를 포함하는 조성물임을 특징으로 하는 본 발명에 의해 해결된다.
본 발명은 냉각제와 접촉하는 가황물의 용도를 제공하고, 가황물은 과산화물 형태로(peroxidically) 가교결합된 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체를 함유하고, 여기서 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체는
10 중량% 내지 35 중량%의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위,
15 중량% 내지 80 중량%의 공액 디엔 단위, 및
10 중량% 내지 50 중량%의 PEG 아크릴레이트 단위를 함유하는 것을 특징으로 한다.
이점에서, 본 발명의 범주는, 일반적인 용어 또는 선호 영역에서, 임의의 모든 가능한 성분들의 조합, 수치 범위 및/또는 상기 및 이하에서 언급되는 공정 파라미터들을 포함한다는 것에 유의하여야 한다.
성분(i) -
HNBR
-PEG
아크릴레이트
공중합체
본 발명의 맥락에서, 용어 "HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체"는,
(a) 10 중량% 내지 35 중량%, 바람직하게는 15 중량% 내지 30 중량% 및 더 바람직하게는 18 중량% 내지 33 중량%의 적어도 하나의 α,β-에틸렌성 불포화 니 트릴 단위,
(b) 15 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 30 중량% 내지 73 중량% 및 더 바람직하게는 36 중량% 내지 69 중량%의 적어도 하나의 공액 디엔 단위, 및
c) 10 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 12 중량% 내지 40 중량% 및 더 바람직하게는 13 중량% 내지 30 중량%의, 하기 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 적어도 하나의 PEG 아크릴레이트 단위:
[화학식 I]
(식에서,
R은 수소 또는 분지형 또는 비분지형 C1-C20-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 부틸 또는 에틸헥실이고,
n은 1 내지 8, 바람직하게는 2 내지 8, 더 바람직하게는 2 내지 5 및 가장 바람직하게는 2이고,
R1 은 수소 또는 CH3-임)
를 함유하는 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체이다.
본 발명의 구현예에서, 공액 디엔 단위의 적어도 일부는 수소화된다. 바람직하게는, 수소화 수준은 50% 이상, 더 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상이다.
이점에서, 본 발명의 범주는, 일반적인 용어 또는 선호 영역에서, 임의의 모든 가능한 성분들의 조합, 수치 범위 및/또는 상기 및 이하에서 언급되는 공정 파라미터들을 포함한다는 것에 유의하여야 한다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체"는 적어도 하나의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위, 적어도 하나의 공액 디엔 단위 및 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 적어도 하나의 PEG 아크릴레이트 단위를 함유하는 공중합체에 관한 것이다.
용어 공중합체는 하나 초과의 단량체 단위를 갖는 중합체를 포함한다. 본 발명의 일 구현예에서, 공중합체는 예를 들어 기재된 3개의 단량체 유형 (a), (b) 및 (c)로부터만 유도되며, 따라서 삼량체이다. 용어 "공중합체"는 유사하게, 예를 들어 추가적으로, 기재된 3개의 단량체 유형 (a), (b) 및 (c) 및 추가의 단량체 단위로부터 유도된 4량체(quaterpolymer)를 포함한다.
α,β-에틸렌성 불포화 니트릴
사용된 α,β - 에틸렌성 불포화 니트릴은, α,β - 에틸렌성 불포화 니트릴 단위(a)를 형성하며, 임의의 알려진 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴일 수 있다. (C3-C5)-α,β-에틸렌성 불포화 니트릴이 바람직하며, 예컨대 아크릴로니트릴, α-할로아크릴로니트릴, 예를 들어 α-클로로아크릴로니트릴 및 α-브로모아크릴로니트릴, α-알킬아크릴로니트릴, 예를 들어 메타크릴로니트릴, 에타크릴로니트릴 또는 둘 이상의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴의 혼합물이 있다. 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 에타크릴로니트릴 또는 이들의 혼합물이 특히 바람직하다. 아크릴로니트릴이 매우 특히 바람직하다.
α,β - 에틸렌성 불포화 니트릴 단위(a)의 양은, 모든 단량체 단위의 총량 100 중량%를 기준으로, 통상적으로 10 중량% 내지 35 중량%, 바람직하게는 15 중량% 내지 30 중량%, 더 바람직하게는 18 중량% 내지 28 중량%의 범위이다.
공액 디엔
공액 디엔은, 공액 디엔 단위(b)를 형성하고, 임의의 유형의 특히 공액된 C4-C12 디엔일 수 있다. 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸부타디엔, 1,3-펜타디엔(피페릴렌) 또는 이들의 혼합물이 특히 바람직하다. 1,3-부타디엔 및 이소프렌 또는 이들의 혼합물이 특히 바람직하다. 1,3-부타디엔이 매우 특히 바람직하다.
공액 디엔의 양은, 모든 단량체 단위의 총량 100 중량%를 기준으로, 통상적으로 15% 내지 80 중량%, 바람직하게는 30 중량% 내지 73 중량% 및 더 바람직하게는 36 중량% 내지 69 중량%의 범위이다.
PEG 아크릴레이트
α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위 및 공액 디엔 단위에 추가적으로, 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체는, 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 적어도 하나의 PEG 아크릴레이트 단위를 제3의 단위로서 함유한다:
[화학식 I]
식에서,
R은 수소 또는 분지 또는 비분지된 C1-C20-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 부틸 또는 에틸헥실이고,
n은 1 내지 8, 바람직하게는 2 내지 8, 더 바람직하게는 2 내지 5 및 가장 바람직하게는 2이고, 및
R1은 수소 또는 CH3-이다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "(메트)아크릴레이트"는 "아크릴레이트" 및 "메타크릴레이트"를 나타낸다. 일반 화학식 I에서 R1 라디칼이 CH3-인 경우, 분자는 메타크릴레이트이다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "폴리에틸렌 글리콜" 또는 약어 "PEG"는, 하나의 반복 에틸렌 글리콜 단위(PEG-1; n = 1)를 갖는 모노에틸렌 글리콜 섹션 및 2 내지 8개의 반복 에틸렌 글리콜 단위(PEG-2 내지 PEG-8; n = 2 내지 8)를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 섹션 두 가지를 모두 나타낸다.
용어 "PEG 아크릴레이트"는 또한 PEG-X-(M)A로도 약칭될 수 있으며, 여기서 "X"는 반복 에틸렌 글리콜 단위의 수를 나타내고, "MA"는 메타크릴레이트를 나타내고, "A"는 아크릴레이트를 나타낸다.
일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 아크릴레이트 단위는 본 발명의 맥락에서 "PEG 아크릴레이트 단위"로서 지칭된다.
바람직한 PEG 아크릴레이트 단위는 하기 화학식 1 내지 화학식 10의 PEG 아크릴레이트로부터 유도되고, 여기서 n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8, 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8, 더 바람직하게는 2, 3, 4, 5 또는 5, 및 가장 바람직하게는 2다:
메톡시 폴리에틸렌 글리콜 아크릴레이트(화학식 3)에 사용되는 다른 일반명은, 예를 들어 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸 에테르 아크릴레이트, 아크릴로일-PEG, 메톡시-PEG 아크릴레이트, 메톡시 폴리(에틸렌 글리콜) 모노아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르 모노아크릴레이트 또는 mPEG 아크릴레이트이다.
이들 PEG 아크릴레이트는, 예를 들어 사르토머(Sartomer)®라는 상표명으로 아르케마(Arkema), 비시오머(Visiomer)®라는 상표명으로 에보닉(Evonik), 또는 시그마 알드리치(Sigma Aldrich)로부터 상업적으로 구매할 수 있다.
본 발명의 공중합체에서 PEG 아크릴레이트 단위의 양은 모든 단량체 단위의 총량 100 중량%를 기준으로, 10 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 12 중량% 내지 40 중량% 및 더 바람직하게는 13 중량% 내지 30 중량%의 범위 내이다.
본 발명의 바람직한 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체에서, α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위(a)는 아크릴로니트릴 또는 메타크릴로니트릴, 더 바람직하게는 아크릴로니트릴로부터 유도되고, 공액 디엔 단위(b)는 이소프렌 또는 1,3-부타디엔, 더 바람직하게는 1,3-부타디엔으로부터 유도되고, PEG 아크릴레이트 단위(c)는 n은 1 내지 8인 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트, 더 바람직하게는 n = 2인 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된다.
추가적으로, HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체는, 모든 단량체 단위의 총량 100 중량%를 기준으로, 하나 이상의 추가의 공중합가능한 단량체를 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%의 양으로 함유할 수 있다. 이 경우, 다른 단량체 단위의 양은 적합한 방식으로 감소되고, 총 합계는 언제나 100 중량%가 되도록 한다. 사용될 수 있는 추가의 공중합가능한 단량체는, 예를 들어 하기가 있다:
· 방향족 비닐 단량체, 바람직하게는 스티렌, α-메틸스티렌 및 비닐피리딘,
· 플루오린-함유 비닐 단량체, 바람직하게는 플루오로에틸 비닐 에테르, 플루오로프로필 비닐 에테르, o-플루오로메틸스티렌, 비닐 펜타플루오로벤조에이트, 디플루오로에틸렌 및 테트라플루오로에틸렌 등
· α-올레핀, 바람직하게는 C2-C12 올레핀, 예를 들어 에틸렌, 1-부텐, 4-부텐, 4-메틸-1-펜텐, 1-헥센 또는 1-옥텐,
· 비-공액 디엔, 바람직하게는 C4-C12 디엔, 예컨대 1,4-펜타디엔, 1,4-헥사디엔, 4-시아노시클로헥센, 4-비닐시클로헥센, 비닐노르보르넨, 디시클로펜타디엔 등
· 알킨, 예컨대 1- 또는 2-부틴,
· α,β-에틸렌성 불포화 모노카르복실산, 바람직하게는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 또는 신남산,
· α,β-에틸렌성 불포화 모노카르복실 에스테르, 바람직하게는 부틸 아크릴레이트,
· α,β-에틸렌성 불포화 디카르복실산, 바람직하게는 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 이타콘산,
· α,β-에틸렌성 불포화 디카르복실산 모노에스테르, 예를 들어
○ 알킬 모노에스테르, 특히 C4-C18-알킬 모노에스테르, 바람직하게는 n-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실 모노에스테르, 더 바람직하게는 모노-n-부틸 말레이트, 모노-n-부틸 푸마레이트, 모노-n-부틸 시트라코네이트, 모노-n-부틸 이타코네이트,
○ 알콕시알킬 모노에스테르, 특히 C4-C18-알콕시알킬 모노에스테르, 바람직하게는 C4-C12-알콕시알킬 모노에스테르,
○ 히드록시알킬 모노에스테르, 특히 C4-C18-히드록시알킬 모노에스테르, 바람직하게는 C4-C12-히드록시알킬 모노에스테르,
○ 시클로알킬 모노에스테르, 특히 C5-C18-시클로알킬 모노에스테르, 바람직하게는 C6-C12-시클로알킬 모노에스테르, 더 바람직하게는 모노시클로펜틸 말레에이트, 모노시클로헥실 말레에이트, 모노시클로헵틸 말레에이트, 모노시클로펜틸 푸마레이트, 모노시클로헥실 푸마레이트, 모노시클로헵틸 푸마레이트, 모노시클로펜틸 시트라코네이트, 모노시클로헥실 시트라코네이트, 모노시클로헵틸 시트라코네이트, 모노시클로펜틸 이타코네이트, 모노시클로헥실 이타코네이트 및 모노시클로헵틸 이타코네이트,
○ 알킬시클로알킬 모노에스테르, 특히 C6-C12-알킬시클로알킬 모노에스테르, 바람직하게는 C7-C10-알킬시클로알킬 모노에스테르, 더 바람직하게는 모노메틸시클로펜틸 말레에이트 및 모노에틸시클로헥실 말레에이트, 모노메틸시클로펜틸 푸마레이트 및 모노에틸시클로헥실 푸마레이트, 모노메틸시클로펜틸 시트라코네이트 및 모노에틸시클로헥실 시트라코네이트; 모노메틸시클로펜틸 이타코네이트 및 모노에틸시클로헥실 이타코네이트,
○ 아릴 모노에스테르, 특히 C6-C14-아릴 모노에스테르, 바람직하게는 모노아릴 말레에이트, 모노아릴 푸마레이트, 모노아릴 시트라코네이트 또는 모노아릴 이타코네이트, 더 바람직하게는 모노페닐 말레에이트 또는 모노벤질 말레에이트, 모노페닐 푸마레이트 또는 모노벤질 푸마레이트, 모노페닐 시트라코네이트 또는 모노벤질 시트라코네이트, 모노페닐 이타코네이트 또는 모노벤질 이타코네이트 또는 이들의 혼합물,
○ 불포화 폴리알킬 폴리카르복실레이트, 예를 들어 디메틸 말레에이트, 디메틸 푸마레이트, 디메틸 이타코네이트 또는 디에틸 이타코네이트; 또는
○ 아미노기 함유 α,β-에틸렌성 불포화 카르복실 에스테르, 예를 들어 디메틸아미노메틸 아크릴레이트 또는 디에틸아미노에틸 아크릴레이트
· 공중합성 산화방지제, 예를 들어 N-(4-아닐리노페닐)아크릴아미드, N-(4-아닐리노페닐)메타크릴아미드, N-(4-아닐리노페닐)신나미드, N-(4-아닐리노페닐)크로톤아미드, N-페닐-4-(3-비닐벤질옥시)아닐린, N-페닐-4-(4-비닐벤질옥시)아닐린 또는
· 가교결합성 단량체, 예를 들어 디비닐 성분, 예를 들어 디비닐벤젠; 디(메트)아크릴 에스테르, 예를 들어 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 부탄디올 디(메트)아크릴레이트 또는 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 또는 트리(메트)아크릴 에스테르, 예를 들어 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트; 자가-가교결합성 단량체, 예를 들어 N-메틸올(메트)아크릴아미드 또는 N,N'-디메틸올(메트)아크릴아미드.
더 바람직한 구현예에서, HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체는,
10 중량% 내지 35 중량%의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위,
15 중량% 내지 80 중량%의 공액 디엔 단위,
10 중량% 내지 50 중량%의, 일반 화학식 I로부터 유도된 PEG 아크릴레이트 단위, 및
0 중량% 내지 20 중량%의 적어도 하나의 α,β-에틸렌성 불포화 카르복실 에스테르 단위
를 함유하는 수소화 니트릴-디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체이다.
일부 추가의 공중합가능한 단량체는 본 발명의 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체의 물리적 특성에 영향을 미친다.
적어도 하나의 자유 카르복실산 기, 예를 들어 아크릴산, 메타크릴산, 에틸렌성 불포화 디카르복실 모노에스테르 또는 에틸렌성 불포화 디카르복실산을 갖는 공중합된 단량체 단위는 일반적으로 노화 특성의 열화를 일으킨다. 중합체 내 유리 산기의 결과로서, 고온에서 노화 후 연신율의 저하가 검출되었다. 동시에, 유리 전이 온도의 상승이 관찰가능하였으며, 이는 여기에서 이루어진 뛰어난 저온 유연성에 대한 요구에 역효과를 갖는다. 노화 특성에 대한 효과는 공중합된 PEG 아크릴레이트 단위의 길이를 포함하는 인자에 따라 달라지며, 특히 공중합된 PEG-1 단위의 경우, 즉 (알콕시) 모노에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트로부터 유도된 PEG 아크릴레이트 단위의 경우에서 특히 노화 특성의 열화가 있다.
일 구현예에서, 본 발명의 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체는, α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위(a) 외에, 공액 디엔 단위(b) 및 n이 1인 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 PEG 아크릴레이트 단위(c)를 함유하며, 유리 카르복실산 기를 갖는 단량체 단위는 없다.
훨씬 더 바람직하게는, 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체는 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위(a) 외에, 공액 디엔 단위(b) 및 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 PEG 아크릴레이트 단위(c)를 함유하며, 유리 카르복실산 기를 갖는 단량체 단위는 없다.
가장 바람직하게는, 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체는 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위(a) 외에, 공액 디엔 단위(b) 및 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 PEG 아크릴레이트 단위(c)를 함유하고, 추가의 단량체 단위는 없다. 이는 이 구현예가 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위(a), 공액 디엔 단위(b) 및 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 PEG 아크릴레이트 단위(c)만으로 이루어짐을 의미한다.
특히 바람직한 구현예에서, PEG 아크릴레이트 단위(c)는 부틸디글리콜 메타크릴레이트이다. 이에 따라, 특히 바람직한 구현예에서, 성분(i), 및 아크릴로니트릴로부터 유도된 단위, 및 1,3-부타디엔으로부터 유도된 단위는, 부틸디글리콜 메타크릴레이트로부터 유도된 추가의 단위를 갖는다.
추가적으로, 성분(i)은 더 바람직하게는 18 중량% 내지 33 중량%의 아크릴로니트릴 단량체 단위, 36 중량% 내지 69 중량%의 1,3-부타디엔 단량체 단위, 및 13 중량% 내지 30 중량%의 부틸디글리콜 메타크릴레이트 단량체 단위를 포함한다.
가장 바람직하게는, 성분(i)은 19 중량% 내지 26 중량%의 아크릴로니트릴 단량체 단위, 47중량% 내지 59 중량%의 1,3-부타디엔 단량체 단위, 및 22 중량% 내지 28 중량%의 부틸디글리콜 메타크릴레이트 단량체 단위를 포함한다.
본 발명의 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체는 통상적으로 10,000 g/몰 내지 2,000,000 g/몰, 바람직하게는 50,000 g/몰 내지 1,000,000 g/몰, 더 바람직하게는 100,000 g/몰 내지 500,000 g/몰 및 가장 바람직하게는 150,000 g/몰 내지 300,000 g/몰의 수평균 분자량(Mn)을 갖는다.
본 발명의 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체는 통상적으로 1.5 내지 6, 바람직하게는 2 내지 5 및 더 바람직하게는 2.5 내지 4의 다분산성 지수(PDI = Mw/Mn, 여기서 Mw는 중량-평균 분자량임)를 갖는다.
본 발명의 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체는 통상적으로 10 내지 150, 바람직하게는 20 내지 120 및 더 바람직하게는 25 내지 100의 무니 점도(ML1+4@100℃)를 갖는다.
HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체의 제조 방법은, 예를 들어 EP-A-3196240이다.
성분(ii) -
퍼옥사이드
화합물
가교결합제로서 적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물은 성분(ii)로서 사용된다. 적합한 퍼옥사이드 화합물(ii)는, 예를 들어 하기 퍼옥사이드 화합물이다: 비스(2,4-디클로로벤조일) 퍼옥사이드, 디벤조일 퍼옥사이드, 비스(4-클로로벤조일) 퍼옥사이드, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, tert-부틸 퍼벤조에이트, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부텐, 4,4-디-tert-부틸 퍼옥시노닐발레레이트, 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산, tert-부틸 쿠밀 퍼옥사이드, 1,3-비스(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 디-tert-부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥신, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드, 과산화수소, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 데카노일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸헥사노일 퍼옥사이드, 디(2-에틸헥실) 퍼옥시디카르보네이트, 폴리(tert-부틸 퍼옥시카르보네이트), 에틸 3,3-디(tert-부틸퍼옥시)부티레이트, 에틸 3,3-디(tert-아밀퍼옥시)부티레이트, n-부틸 4,4-디(tert-부틸퍼옥시)발레레이트, 2,2-디(tert-부틸퍼옥시)부탄, 1,1-디(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-디(tert-아밀퍼옥시)시클로헥산, tert-부틸 퍼옥시벤조에이트, tert-부틸 퍼옥시아세테이트, tert-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, tert-부틸 퍼옥시이소부티레이트, tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, tert-부틸 퍼옥시피발레이트, tert-아밀 퍼옥시피발레이트, tert-부틸 퍼옥시네오데카노에이트, 쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트, 3-히드록시-1,1-디메틸부틸 퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸 퍼옥시벤조에이트, tert-부틸 퍼옥시아세테이트, tert-아밀 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, tert-부틸 퍼옥시이소부티레이트, tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트, 3-히드록시-1,1-디메틸부틸 퍼옥시네오데카노에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥신 3-디-tert-아밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산, tert-아밀 하이드로퍼옥사이드, 큐민 하이드로퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(하이드로퍼옥시)헥산, 디이소프로필벤젠 모노하이드로퍼옥사이드 및 칼륨 퍼옥소디설페이트.
본 발명에 따른 가황성 조성물에서 적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물은 바람직하게는 유기 퍼옥사이드, 더 바람직하게는 디쿠밀 퍼옥사이드, tert-부틸 쿠밀 퍼옥사이드, 비스(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 디-tert-부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸헥산 2,5-디하이드로퍼옥사이드, 2,5-디메틸헥스-3-인 2,5-디하이드로퍼옥사이드, 디벤조일 퍼옥사이드, 비스(2,4-디클로로벤조일) 퍼옥사이드, tert-부틸 퍼벤조에이트, 부틸 4,4-디(tert-부틸퍼옥시)발레레이트 및/또는 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 및 가장 바람직하게는 디(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠이다.
성분(ii)는, 성분(i) 100 중량부를 기준으로, 본 발명에 따른 가황성 조성물 내에 바람직하게는 1 내지 20 중량부, 더 바람직하게는 2 내지 10 중량부의 양으로 존재한다.
추가적으로, 가황성 조성물은 고무 첨가물을 추가로 포함할 수 있다. 표준 고무 첨가물은, 예를 들어 다음을 포함한다: 본 발명의 성분(i)의 정의에 포함되지 않는 중합체들, 충전제, 충전제-활성화제, 가공 조제, 오일, 특히 가공 오일, 광유 또는 신전유(extender oil), 가소화제, 가속화제, 다관능성 가교결합제, 노화 안정화제, 전환 안정화제, 광 안정화제, 오존 분해 방지제, 산화 방지제, 금형 이형제, 지연제, 점착제, 발포제, 안정화제, 염료, 색소, 왁스, 수지, 신장제, 충전제, 예를 들어 황화 바륨, 이산화 티타늄, 산화 아연, 산화 칼슘, 탄산 칼슘, 산화 마그네슘, 산화 알루미늄, 산화 철, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 알루미노실리케이트, 규조토, 탈크, 카올린, 벤토나이트, 탄소 나노튜브, 그래핀, 테플론(후자는 바람직하게는 분말 형태), 실리케이트, 카본 블랙, 실리카류, 건식(pyrogenic) 실리카, 실리카, 실란처리 실리카, 천연 제품, 예를 들어 알루미나, 고령토, 규회석, 유기산, 가황 지연제, 산화 금속, 글라스 코드(glass cord)로 만들어진 유기 및 무기 섬유를 포함하는 섬유, 직물, 지방족 및 방향족 폴리아미드(나일론(Nylon)®, 아라미드(Aramid)®)로 만들어진 섬유, 폴리에스테르 및 천연 섬유 제품, 및 또한 섬유 펄프, 가황 활성화제, 추가 중합성 단량체, 이량체, 삼량체 또는 올리고머, 불포화 카르복실산의 염, 예를 들어 아연 디아크릴레이트(ZDA), 아연 메타크릴레이트(ZMA) 및 아연 디메타크릴레이트(ZDMA), 액체 아크릴레이트 또는 고무 산업에서 알려진 다른 첨가제(문헌 [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-69451 Weinheim, 1993, vol A 23 "Chemicals and Additives", p. 366-417]).
유용한 충전제-활성화제는 유기 실란, 구체적으로 예를 들어 비닐트리메톡시옥시실란, 비닐디메톡시메틸실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-시클로헥실-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 트리메틸에톡시실란, 이소옥틸트리메톡시실란, 이소옥틸트리에톡시실란, 헥사데실트리메톡시실란 또는 (옥타데실)메틸디메톡시실란을 포함한다. 추가의 충전제-활성화제는, 예를 들어 계면-활성 성분, 예컨대 74 내지 10,000 g/몰의 분자량을 갖는 트리에탄올아민 또는 에틸렌 글리콜이다. 충전제-활성화제의 양은, 고무(i) 100 중량부를 기준으로, 통상적으로 0 내지 10 중량부다.
대안적인 구현예에서, 가황성 조성물은 임의의 실란-코팅 규회석을 포함하지 않는다.
유용한 노화 안정화제는 특히 과산화성 가황에서 최소 수의 라디칼을 소거시키는 것들이다. 이들은 특히 올리고머화된 2,2,4-트리메틸-1,2-디하이드로퀴놀린(TMQ), 스티렌화 디페닐아민(DDA), 옥틸화 디페닐아민(OCD), 쿠밀화 디페닐아민(CDPA), 4- 및 5-메틸메르캅토벤즈이미다졸(MB2) 또는 4- 및 5-메틸메르캅토벤즈이미다졸(ZMB2)의 아연 염이다. 추가적으로, 입체 장애 페놀과 같이, 알려진 페놀성 노화 안정화제 또는 페닐렌디아민계 노화 안정화제를 사용하는 것도 가능하다. 언급된 노화 안정화제의 조합 사용, 바람직하게는 ZMB2 또는 MB2와 조합된 CDPA, 더 바람직하게는 MB2와 CDPA의 사용 또한 가능하다.
노화 안정화제는 고무(i) 100 중량부를 기준으로, 통상적으로 0.1 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.3 내지 3 중량부의 양으로 사용된다.
유용한 금형 이형제의 예는: 포화 또는 부분 불포화 지방산 및 올레산 또는 이의 유도체(지방산 에스테르 형태, 지방산 염, 지방 알코올 또는 지방산 아미드 형태), 및 또한 금형 표면에 적용가능한 제품, 예를 들어 저분자량 실리콘 화합물계 제품, 플루오로중합체계 제품 및 페놀 수지계 제품을 포함한다.
금형 이형제는 고무(i) 100 중량부를 기준으로, 0.2 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부의 양으로 블렌드 성분으로서 사용된다.
US-A-4,826,721의 교시에 따른 유리 강화 성분을 갖는 가황물의 보강 또한 가능하며, 이는 방향족 폴리아미드(아라미드)를 이용한 보강과 같다.
본 발명은, 모든 성분(i) 및 (ii) 및 선택적으로 추가의 성분을 혼합함으로써, 본 발명에 따른 상기 언급된 가황성 조성물의 생산 방법을 추가로 제공한다. 이는 당업자에게 알려진 장치 및 혼합 유닛을 사용하여 실시될 수 있다.
성분들이 서로 혼합되는 순서가 아주 중요한 것은 아니지만, 각각의 경우에서 이용가능한 혼합 유닛 및 온도 체계에 맞추어진다.
성분(i) 및 (ii)를 포함하는 조성물은, 온도에 따라 고무 산업에서 일반적으로 사용되는 통상적인 혼합 시스템을 사용하여 혼합될 수 있다. 혼합 롤 또는 내부 혼합기 형태의 회분식 혼합 유닛 및 혼합 압출기와 같은 연속식 혼합 유닛을 사용하는 것이 가능하다.
성분(i) 및 (ii)의 혼합은 약 30 내지 40℃의 범위에서 규정된 혼합기 온도에서 실시하는 것이 특히 유용한 것으로 발견되었는데, 이는 양호한 혼합을 달성하기 위하여 고무 가공 산업에서 일반적으로 사용되는 상기 언급된 혼합 유닛을 이용하여 여기에 충분히 높은 전단력이 인가될 수 있기 때문이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체(i)을 먼저 충전 및 잘게 부수고, 그 후 가황 화학물질(퍼옥사이드 화합물 및 보조제) 외의 추가의 모든 성분을 첨가한다. 적절한 혼합 시간 후, 혼합물을 방출시킨다. 퍼옥사이드 화합물 및 보조제는 제2 단계에서 롤 상에서 혼합시킨다. 여기에서 롤 속도는 안정한 스킨(skin)이 수득되도록 조절한다.
실제로, 본 발명에 따른 성분들의 혼합 후, 가황성 조성물은 예를 들어 "스킨", 공급 스트립 또는 공급 슬랩(slab)으로 지칭되는 형태, 또 다르게는 펠렛 또는 과립 형태로 수득된다. 이들은 이후 몰드 내에서 가압되거나 사출성형되고, 사용된 자유-라디칼에 따라 적합한 조건 하에서 가교결합된다.
본 발명은 상기 언급된 가황성 조성물에 에너지를 투입, 특히 열처리를 가함에 의한 가황물의 생산을 추가로 제공한다.
에너지의 투입은, 예를 들어 열에너지 형태로 실시될 수 있다.
열처리를 이용한 가황된 생성물의 생산은 본 발명에 따른 가황성 조성물을, 적합한 몰드 내에서 일반적인 방식으로, 바람직하게는 120 내지 200℃, 더 바람직하게는 140 내지 180℃ 범위의 온도로 처리함으로써 수행된다. 가황은 압축 가황, 스팀(steam) 가황 등과 같은 임의의 방법의 도움으로 일어날 수 있다.
본 발명에 따른 가황성 조성물의 가교결합 과정에서, 퍼옥사이드 화합물(ii)는 사용된 고무들(i) 사이에서 및 그와 함께 자유-라디칼 가교결합을 일으킨다.
냉각제
당업자는 냉각제를 열을 이송하여 없애는 데 사용되는 액체 성분 또는 성분 혼합물을 의미하는 것으로 이해한다. 냉각제는 온도 구배를 따라, 냉각 사이클에서 보다 낮은 온도의 위치로 엔탈피를 이송시킬 수 있다. 냉각 액체는 냉각될 재료를 직접 또는 열 교환기를 통해 냉각할 수 있다.
본 발명의 문맥에서, 냉각제는 물, 어는점 저하제, 바람직하게는 알킬글리콜 또는 염, 더 바람직하게는 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜, 및 부식방지제, 바람직하게는 중화된 유기산을 포함하는 조성물이다.
본 발명은 또한, HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체(i) 및 퍼옥사이드 화합물(ii)를 함유하는 상기 언급된 가황성 조성물을 가교결합함으로써 수득가능한 가 교결합된 고무, 즉 가황물, 및 냉각제와 접촉하는 구성 부품의 생산을 위한 이들 가황물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 또한 가황성 조성물로부터 생산된 냉각제와 접촉하는 가황물을 포함하는 구성 부품을 추가로 제공하고, 상기 가황성 조성물은
(i) 적어도 하나의 HNBR -PEG 아크릴레이트 공중합체 및
(ii) 적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물
을 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 이들 구성 부품은 가스켓, 쿨러 가스켓, 호스, 쿨러 호스, 차량 냉각 호스, 가열 호스 및 쿨러 하우징(housing)이다. 가황성 조성물의 가황에 의해 수득된 가황물은 쿨러 호스, 가열 호스, 쿨러 하우징, 쿨러 가스켓 등을 제공하기 위한 통상의 방법에 의해 가공될 수 있으며, 이들 생성물은 상기 기재된 특성을 갖는 특히 뛰어난 생성물이다. 보다 특히, 이러한 종류의 가황물은 개선된 노화 안정성을 갖는다.
본 발명은 추가로, 상기 언급된 성분들(i) 및 (ii) 및 냉각제를 포함하는 가황성 조성물로부터 생산된 적어도 하나의 가황물을 갖는 냉각 유닛을 제공한다. 그러한 냉각 유닛의 예는 차량용 냉각 장치이다.
실시예
보관 시험(원료 중합체):
8 그램의 원료 중합체를 200 ml의 매질 내에서, 150℃에서 7일 동안 보관하였다.
Tg의
결정(
DSC
):
ASTM E 1356-03 또는 DIN 11357-2에 따라 DSC 측정의 도움으로 유리 전이 온도를 수득하였다. 이러한 목적을 위하여, 10 mg 내지 15 mg의 샘플을 알루미늄 트레이에 칭량하고 밀봉하였다. TA 인스트루먼츠(TA Instruments)의 DSC 장치에서 10 K/분의 가열 속도로 -150℃에서 150℃로 트레이를 2회 가열하였다. 유리 전이 온도를 표준 평균값 방법에 의해 두번째 가열 곡선으로부터 결정하였다.
MEK에서의 겔 함량의 결정:
겔 함량은 23℃에서 메틸 에틸 케톤(MEK)에서 불용성인 중합체의 비율이다. 겔 함량 측정을 위하여, 23℃에서 24시간 동안 진탕시킴으로써 250 mg의 중합체를 25 ml의 MEK 내에 용해시켰다. 20,000 rpm에서 원심분리한 후, 불용성 분획을 제거 및 건조하였다. 건조 잔류물 및 출발 중량의 몫으로부터 겔 함량을 계산하였으며, 중량 퍼센트로 기록하였다.
실시예에서 언급된 중량부의 양은 고무 100 중량부를 기준으로 한다(i).
MDR
MDR(이동식 다이 레오미터(moving die rheometer)) 가황화 프로파일 및 그와 연관된 분석 데이터를 ASTM D5289-95에 따라, 몬산토(Monsanto) MDR 2000 레오미터에서 측정하였다.
경도(H)의 결정:
쇼어 A 경도는 ASTM-D2240-81에 따라 측정하였다.
인장 강도(TS) 및
파단시
신장(
EB
)의 결정:
DIN 53504 또는 ASTM D412-80에 따라, 변형 함수에 따른 변형율 결정을 위한 인장 시험을 실시하였다.
부피(
ΔV
; 팽윤) 및 질량(
Δ질량
)의 증가의 결정:
보관 직후 실온에서 측정을 실시하였다.
MCB
(5%) 내 용해도의 결정:
23℃에서 24시간 동안 진탕함으로써 5 g의 중합체를 10 ml MCB 내에 용해시킴으로써 모노클로로벤젠(MCB) 내 용해도를 측정하였다. 용해성인지 불용성인지는 시각적 모니터링으로 구별하였다.
부탄올 함량의 결정:
냉각제 내 부탄올 함량은 헤드스페이스(headspace) 가스 크로마토그래피를 사용하여 결정하였다. 부탄올 피크 및 정량화의 확인은 표준 첨가 방법을 사용하였다.
사용된 성분:
테르반® 3407
수소화 니트릴 고무, ACN 함량: 34중량%, 무니 점도 ML 1+4 @100℃: 70 MU, 잔류 이중 결합 함량: 최대 0.9%, 아를란세오 도이칠란트(ARLANXEO Deutschland) GmbH로부터 입수가능
테르반® LT 1707 VP
부틸 아크릴레이트-함유, 수소화 니트릴 고무, ACN 함량: 17 중량%, 무니 점도 ML 1+4 @100℃: 74 MU, 잔류 이중 결합 함량: 최대 0.9%, 아를란세오 도이칠란트 GmbH로부터 입수가능
HNBR-PEG 아크릴레이트 1
PEG 아크릴레이트-함유, 수소화 니트릴 고무(터모노머 = 메톡시에틸 아크릴레이트), ACN 함량: 20 중량%, 무니 점도 ML 1+4 @100℃: 28 MU, 잔류 이중 결합 함량: 최대 0.9%
HNBR-PEG 아크릴레이트 2
PEG 아크릴레이트-함유, 수소화 니트릴 고무(터모노머 = 부틸디글리콜 메타크릴레이트), ACN 함량: 31 중량%, 무니 점도 ML 1+4 @100℃: 75 MU, 잔류 이중 결합 함량: 최대 0.9%
HNBR-PEG 아크릴레이트 3
PEG 아크릴레이트-함유, 수소화 니트릴 고무(터모노머 = 부틸디글리콜 메타크릴레이트), ACN 함량: 20 중량%, 무니 점도 ML 1+4 @100℃: 26 MU, 잔류 이중 결합 함량: 최대 0.9%
HNBR-PEG 아크릴레이트 4
PEG 아크릴레이트-함유, 수소화 니트릴 고무(터모노머 = 부틸디글리콜 메타크릴레이트), ACN 함량: 25 중량%, 무니 점도 ML 1+4 @100℃: 26 MU, 잔류 이중 결합 함량: 최대 0.9%
루보맥스(Luvomaxx)® MT N-990
카본 블랙, 레흐만 앤드 보스(Lehmann and Voss)로부터 입수가능
루보맥스® CDPA
4,4'-비스(1,1-디메틸벤질)디페닐아민, 레흐만 앤드 보스로부터 입수가능
트레민(Tremin)® 283-600 VST
비닐실란-코팅 규회석, 쿼츠베르크(Quarzwerke)로부터 입수가능
퍼카독스(Perkadox)® 14-40 B-PD
40% 실리카 상에 지지된 디(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠; 악조 노벨 폴리머 케미칼스(Akzo Nobel Polymer Chemicals) BV로부터 입수가능
레노핏(Rhenofit)® TRIM/S
30% 실리카 상의 70% 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트; 보조제; 란세스 도이칠란트(LANXESS Deutschland) GmbH로부터 입수가능
불카녹스(Vulkanox)® MB2
4- 및 5-메틸-2-메르캅토벤즈이미다졸; 란세스 도이칠란트 GmbH로부터 입수가능
MgO
산화 마그네슘, CP 홀(Hall)로부터 입수가능
TAIC 70%
케틀리즈-타익(KETTLITZ-TAIC) 70; 보조제; 케틀리즈-쉬미(Kettlitz-Chemie) GmbH & Co. KG로부터 입수가능
글리산틴(Glysantin)® G64 레디-믹스(Ready-Mix)
G64 냉각제 첨가제, 바스프(BASF)로부터 입수가능; 보관 시험용, 탈이온수 50 부피부 및 G64 냉각제 첨가제 50 부피부를 혼합하였음
실시예 1
:
HNBR
-PEG
아크릴레이트
1 내지 4의 제조 공정
a) 중합
표 1에 명시된 기본 조제식에 따라 이하의 일련의 실시예에서 사용된 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체(PEG-NBR)를 제조하였으며, 여기서 모든 공급원료(SDPA/나우가화이트(Naugawhite)® 안정화제 제외)는 단량체 혼합물 100 중량% 를 기준으로 중량%로 기록되어 있다. 표 1은 또한 특정 중합 조건(온도, 전환율 및 시간)을 제공한다.
| PEG- NBR | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 아크릴로니트릴(총량/증분**) | 19/3 | 37.5/9 | 18/9 | 27/9 |
| 1,3-부타디엔 | 42 | 44.5 | 41 | 46 |
| 메톡시에틸 아크릴레이트(MEA) | 39 | |||
| 부틸디글리콜 메타크릴레이트(BDGMA) | 18 | 41 | 27 | |
| 물 총량 | 190 | 190 | 190 | 190 |
| 디스포닐(Disponil)® SDS G | 2.4 | 2.4 | 2.4 | 2.4 |
| 불균일화 수지산의 Na 염 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| Na2CO3 | 0.12 | 0.12 | 0.12 | 0.12 |
| 수산화 나트륨 용액 | 0.005 | 0.005 | 0.005 | 0.005 |
| pH | 10.7±0.5 | 10.7±0.5 | 10.7±0.5 | 9.4±0.5 |
| t-DDM | 0.520 | 0.450 | 0.45 | 0.3 |
| 글리독스(Glidox)® 500 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 프리믹스 용액 FeSO4 | 0.022 | 0.020 | 0.024 | 0.024 |
| 디에틸히드록실아민 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| SDPA/나우가화이트® | 0.5/0.15 | 0.5/0.15 | 0.5/0.15 | 0.5/0.15 |
| 중합 온도[℃] | 12±0.5 | 12±0.5 | 12±0.5 | 12±0.5 |
| 중합 전환율[%] | 75.0 | 74.3 | 75.3 | 78.8 |
| 중합 시간[h] | 7.00 | 6.13 | 7.5 | 7.7 |
** 증분은 33%의 단량체 전환율로 첨가함
교반 시스템이 있는 5 l 오토클레이브 내에서 회분식으로 PEG-NBR을 제조하였다. 각각의 오토클레이브 회분에서, 1.30 kg의 단량체 혼합물 및 총 2.51 kg의 물을 사용하였으며, Fe(II)를 기준으로 균등 몰량의 EDTA를 사용하였다. 2.25 kg의 양의 물을 오토클레이브 내에서 유화제와 함께 먼저 충전시키고 질소 스트림으로 퍼징하였다. 그 후, 표 1에 명시된 단량체 및 t-DDM 분자량 조절제의 양을 첨가하고, 반응기를 밀폐하였다. 일단 반응기 내용물이 온도조절되면, 프리믹스 용액 및 과산화 피난(pinane)(글리독스® 500)을 첨가하여 중합을 개시하였다.
중량측정 전환 측정에 의해 중합의 진행을 모니터링하였다. 표 1에 기록된 전환의 획득시, 디에틸히드록실아민의 수용액을 첨가하여 중합을 종료시켰다. 미전환 단량체 및 기타 휘발성 구성성분을 스팀 증류를 이용하여 제거하였다.
각각의 NBR 라텍스의 응집 전, 50% SDPA 및 15% 나우가화이트®(NBR 고형분을 기준으로, 0.5 중량%의 SDPA/0.15 중량%의 나우가화이트®)의 에멀션을 각각 첨가하였다. CaCl2를 이용한 응집, 수득된 부스러기(crumbs)의 세척 및 건조가 이어졌다.
b) 수소화
상기 합성된 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체(PEG-NBR 1 내지 4)를 사용하여 다음의 수소화를 수행하였다.
건식 모노클로로벤젠(MCB), 윌킨슨(Wilkinson) 촉매 및 트리페닐포스핀을 VWR로부터 구매하고, 입수한 바와 같이 사용하였다. 수소화 실험 결과를 표 2에 정리하였다.
다음 조건 하에 10 l 고압 반응기 내에서 수소화 1 내지 4를 수행하였다:
용매:
모노클로로벤젠
고형분 농도:
MCB 내 12 내지 13 중량%의 PEG-NBR 삼량체(518 g)
반응기 온도:
137 내지 140℃
반응 시간:
4 시간 이하
촉매 & 부하:
윌킨슨 촉매: 0.337 g(0.065 phr);
조촉매: 트리페닐포스핀: 5.18 g(1.0 phr)
수소압(p H2):
8.4 MPa
교반기 속도:
600 rpm
PEG-NBR-함유 중합체 용액을 격렬하게 교반하면서 H2(23℃, 2 MPa)와 함께 3회 탈기시켰다. 반응기 온도를 100℃로, H2 압력은 6 MPa로 상승시켰다. 반응기 온도를 137 내지 140℃로 조정하면서, 윌킨슨 촉매(0.337 g) 및 트리페닐포스핀(5.18 g)으로 이루어진 클로로벤젠 용액 123.9 g을 첨가하고, 압력을 8.4 MPa로 상승시켰다. 두 파라미터 모두를 반응 동안 일정하게 유지시켰다. IR 분광법을 이용하여 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체의 잔류 이중 결합 함량(RDB)을 측정함으로써 반응 과정을 모니터링하였다. 길어야 4 시간 후 및/또는 1% 미만의 RDB 함량의 획득 후, 수소압을 배출시킴으로써 반응을 종료시켰다.
이에 따라 형성된 수소화된 PEG-HNBR을 스팀 응집을 이용하여 용액으로부터 단리시켰다. 이러한 목적을 위하여, 클로로벤젠 용액을 7 중량%의 중합체 함량으로 희석하고, 100℃로 예열시킨, 교반된 물-충전된 유리 반응기에서 연속적으로 계량하였다. 동시에, 0.5 바 스팀을 응결수 내로의 도입에 사용하였다. 이에 따라 침전된 중합체 부스러기를 대충 탈수시킨 후, 감압 하 55℃에서 항량으로 건조시켰다.
| 테르반 ® LT 1707 VP* | 테르반 ® 3407* | HNBR-PEG 아크릴레이트 1 | HNBR-PEG 아크릴레이트 2 | HNBR-PEG 아크릴레이트 3 | HNBR-PEG 아크릴레이트 4 | |
| ACN | 17 | 34 | 20 | 31 | 20 | 25 |
| BD | 50 | 66 | 54 | 55 | 54 | 51 |
| BA | 33 | - | - | - | - | - |
| MEA | - | - | 26 | - | - | - |
| BDGMA | - | - | - | 14 | 26 | 24 |
| Tg [℃] | -40 | -24 | -35 | -29 | -40 | -36 |
* 비교 실험: 단량체의 중량% 수치
|
테르반
®
LT 1707 VP* |
테르반
®
3407* |
HNBR-PEG 아크릴레이트 1 | HNBR-PEG 아크릴레이트 2 | HNBR-PEG 아크릴레이트 3 | ||||||
| 보관 기간[일] | 0 | 7 | 0 | 7 | 0 | 7 | 0 | 7 | 0 | 7 |
| 용해성 | 있음 | 없음 | 있음 | 있음 | 있음 | 있음 | 있음 | 있음 | 있음 | 있음 |
| 겔[%] | 1.2 | 5.7 | 0.5 | 0.6 | 1.3 | 1.4 | 1.4 | 1.8 | 0.9 | 0.6 |
| 부탄올[mg/kg] | - | 126 | - | < d.l. | - | < d.l. | - | < d.l. | - | < d.l. |
< d.l. = 검출 한계인 5 mg/kg 미만
| V1* | V2* | V3 | V4 | V5 | |
| 테르반 ® 3407 | 100 | ||||
| 테르반 ® LT 1707 VP | 100 | ||||
| HNBR-PEG 아크릴레이트 2 | 100 | ||||
| HNBR-PEG 아크릴레이트 3 | 100 | ||||
| HNBR-PEG 아크릴레이트 4 | 100 | ||||
| 루보맥스 ® MT N-990 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 루보맥스 ® CDPA | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 트레민 ® 283-600 VST | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 |
| MgO | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| MB2 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 퍼카독스 ® 14-40 B-PD | 8.5 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 레노핏 ® TRIM/S | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| V1* | V2* | V3 | V4 | V5 | ||
| S' 최소 | dNm | 1.67 | 1.56 | 1.58 | 0.78 | 2.23 |
| S' 최대 | dNm | 30.91 | 16.85 | 19 | 16.49 | 20.22 |
| S' 최종 | dNm | 30.51 | 16.69 | 18.56 | 15.96 | 19.51 |
| 델타 S' | dNm | 29.24 | 15.29 | 17.42 | 15.71 | 17.99 |
| TS 1 | s | 30 | 40 | 34 | 34 | 29 |
| TS 2 | s | 36 | 49 | 41 | 41 | 35 |
| t 10 | s | 40 | 45 | 39 | 38 | 34 |
| t 25 | s | 57 | 66 | 56 | 52 | 46 |
| t 30 | s | 63 | 74 | 62 | 58 | 50 |
| t 50 | s | 96 | 113 | 95 | 90 | 74 |
| t 70 | s | 150 | 176 | 149 | 142 | 119 |
| t 80 | s | 195 | 228 | 193 | 182 | 156 |
| t 90 | s | 273 | 317 | 267 | 250 | 218 |
| t 95 | s | 352 | 407 | 340 | 316 | 278 |
| S'@t 90 | dNm | 27.99 | 15.32 | 17.26 | 14.92 | 18.42 |
| t@S'최대 | s | 799 | 924 | 706 | 631 | 563 |
| 최종 값의 tan D | 0.04 | 0.05 | 0.05 | 0.04 | 0.03 |
S'최소: 등온 가교결합의 최소 토크
S'최대: 등온 가교결합의 최대 토크
델타 S': S'최대 및 S'최소의 차이
t50:
최종 전환의 50%가 수득되는 시점
t90: 최종 전환의 90%가 수득되는 시점
t95: 최종 전환의 95%가 수득되는 시점
| V1* | V2* | V3 | V4 | V5 | ||
| 경도 | ShA | 69 | 61 | 64 | 60 | 63 |
| M10 | MPa | 0.8 | 0.6 | 0.7 | 0.6 | 0.6 |
| M25 | MPa | 1.5 | 1.1 | 1.3 | 1.1 | 1.2 |
| M50 | MPa | 3 | 2.1 | 2.2 | 2 | 2.3 |
| M100 | MPa | 7.6 | 4.6 | 5.2 | 4.7 | 5.6 |
| M300 | MPa | -- | -- | 13 | -- | -- |
| EB | % | 271 | 278 | 350 | 277 | 260 |
| TS | MPa | 16.4 | 12 | 13.7 | 10.7 | 11.9 |
| V* | V2* | V3 | V4 | V5 | ||
| Δ 질량 | % | 2.9 | 2.2 | 3.3 | 1.9 | 2.3 |
| Δ 부피 | % | 4.1 | 3.5 | 2.8 | 0.8 | 1.5 |
| 경도 | ShA | 71 | 78 | 67 | 66 | 70 |
| Δ 경도 | ShA | 2 | 17 | 4 | 6 | 7 |
| M10 | MPa | 1 | 1.9 | 0.8 | 0.8 | 0.9 |
| M25 | MPa | 1.8 | 3.6 | 1.5 | 1.4 | 1.7 |
| M50 | MPa | 2.9 | 6 | 2.3 | 2.2 | 2.8 |
| M100 | MPa | 5.3 | 9.1 | 4.5 | 4 | 5.5 |
| M300 | MPa | 10.2 | 13.4 | 10.8 | 9.6 | 11.5 |
| EB | % | 435 | 289 | 501 | 462 | 429 |
| TS | MPa | 12.3 | 13.7 | 14.5 | 11.6 | 14.3 |
| Δ EB | % | 61 | 4 | 43 | 67 | 65 |
| Δ TS | % | -25 | 14.2 | 5.8 | 8.4 | 20.2 |
| V1* | V2* | V3 | V4 | V5 | ||
| Tg | ℃ | -28 | -42 | -33 | -45 | -41 |
본 발명에 따른 PEG 아크릴레이트-HNBR 고무의 가황물은 냉각제 내 보관 후, -30℃ 미만으로 Tg가 낮고, 동시에 경도에서 10% 미만의 적은 상승이 있었다. 나아가, 터모노머의 분리가 없었다.
테르반® LT 1707 VP는 냉각제 내 보관 후, Tg가 낮았지만, 경도의 높은 상승 및 겔화가 일어났다.
테르반® 3407은 경도의 상승은 없지만, Tg가 지나치게 높았다.
Claims (9)
- 냉각제와 접촉하는 가황물의 생산을 위한 가황성 조성물의 용도로서, 상기 가황성 조성물은:
(i) 적어도 하나의 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체, 및
(ii) 적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물
을 포함하고,
여기서 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체는
10 중량% 내지 35 중량%의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위,
15 중량% 내지 80 중량%의 공액 디엔 단위, 및
10 중량% 내지 50 중량% PEG 아크릴레이트 단위
를 함유하고,
여기서 냉각제는 물, 어는점 저하제, 및 부식방지제를 포함하는 조성물인 것을 특징으로 하는 용도. - 제1항에 있어서, 상기 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체(i)는,
(a) 10 중량% 내지 35 중량%의 적어도 하나의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단위,
(b) 15 중량% 내지 80 중량%의 적어도 하나의 공액 디엔 단위, 및
(c) 10 중량% 내지 50 중량%의, 일반 화학식 I의 PEG 아크릴레이트로부터 유도된 적어도 하나의 PEG 아크릴레이트 단위:
[화학식 I]
(식에서,
R은 수소 또는 분지형 또는 비분지형 C1-C20-알킬이고,
n은 1 내지 8이며,
R1은 수소 또는 CH3-임)
를 함유하는, 수소화 니트릴-부타디엔-PEG 아크릴레이트 공중합체인 것을 특징으로 하는, 냉각제와 접촉하는 가황물의 생산을 위한 가황성 조성물의 용도. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물(ii)은 유기 퍼옥사이드임을 특징으로 하는, 냉각제와 접촉하는 가황물의 생산을 위한 가황성 조성물의 용도.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 퍼옥사이드 화합물(ii)은, 성분 (i) 100 중량부를 기준으로, 1 내지 20 중량부, 더 바람직하게는 2 내지 10 중량부의 양으로 존재함을 특징으로 하는, 냉각제와 접촉하는 가황물의 생산을 위한 가황성 조성물의 용도.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체(i)는 18 중량% 내지 33 중량%의 아크릴로니트릴 단량체 단위, 36 중량% 내지 69 중량%의 1,3-부타디엔 단량체 단위, 및 13 중량% 내지 30 중량%의 부틸디글리콜 메타크릴레이트 단량체 단위를 갖는 것을 특징으로 하는, 냉각제와 접촉하는 가황물의 생산을 위한 가황성 조성물의 용도.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 냉각제는
a) 물,
b) 알킬 글리콜 또는 염, 바람직하게는 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜, 및
c) 중화된 유기산, 바람직하게는 나트륨 이소노네이트
를 포함하는 것인, 용도. - 적어도 구성 부품의 가황물이 냉각제와 접촉하는 구성 부품의 생산을 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 가황성 조성물 중 하나로부터 생산된 가황물의 용도.
- 가황성 조성물로부터 생산된, 냉각제와 접촉하는 제7항에 따른 가황물을 포함하는 구성 부품으로서, 상기 가황성 조성물은 (i) 적어도 하나의 HNBR-PEG 아크릴레이트 공중합체 및 (ii) 적어도 하나의 퍼옥사이드 화합물을 함유함을 특징으로 하는 구성 부품.
- 제8항에 따른 적어도 하나의 구성 부품 및 냉각제를 포함하는 냉각 유닛으로서, 상기 적어도 하나의 가황물은 냉각제(ii)와 접촉하는 냉각 유닛.
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|---|---|---|---|
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