JP2021517554A - フルオロアリール化合物及びその誘導体の新しい製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の方法で用いられるハロゲン化触媒、好ましくはフッ素化触媒は、いわゆるルイス酸であってもよいが、これに限定されない。ハロゲン化は、化学反応の1種であり、化合物又は材料に1種又は複数種のハロゲンを添加することに関する。ハロゲン化の経路及び化学量論比は、有機基質の構造特徴及び官能基及び特定のハロゲンに依存する。例えば、金属の無機化合物の合成にもハロゲン化が必要である。フッ素化は、ハロゲン化の1種であり、F(フッ素)は導入化合物又は材料におけるハロゲンである。ハロゲン化及び/又はフッ素化、及びこれらの反応で用いられるハロゲン化触媒及び/又はフッ素化触媒は、当業者によって知られている。例えば、中間体ハロゲン塩イオンを活性物質としてオレフィンにハロゲン(例えば、塩素及び/又はフッ素)を付加する。有機化学における「ハロゲンイオン」は、ハロゲン原子を含むいかなるハロゲン塩化合物(イオン)、例えば、本明細書において、正電荷を持つフッ素原子をいう。
さらに、本発明の一態様は、本発明で使用、本明細書で説明されるように、工場エンジニアリングに関する発明を提供する。本発明のいくつかの実施形態において、当該方法は、マイクロリアクター中で実施される好ましい。
Rn−Ar−F (I)
式中、
Arは、置換または非置換の単環式同素環式アリール基、置換または非置換の同素環式、窒素及び/又は酸素を含む二環式複素環式(−Ar−)アリール基、前記単環式アリール基及び/又は二環式(−Ar−)アリール基の置換または非置換のビアリール基(−Ar−Ar’−)であり、ここで、Ar及びAr’は、同じでも異なっていてもよく、好ましくは、Arは置換または非置換のフェニル基(−Ph−)、ナフチル基又はビフェニル基(−Ph−Ph’−)であり、より好ましくは、Arは置換または非置換のフェニル基又はビフェニル基である。
Rnは、水素(H)、二酸化窒素(NO2)、フッ素(f)以外のハロゲン(Hal)、置換または非置換のC1−C4アルキル基、置換または非置換のC1−C4アルコキシ基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルキル基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルコキシ基からなる群より選択される1つ又は複数の置換基であり、好ましくはジフルオロアルコキシ基又はトリフルオロアルコキシ基、より好ましくはジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、前記ハロゲン(Hal)は、塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)である。
前記方法は、以下のステップ(a)からステップ(f)を含む。
ステップ(a)において、式(II)の化合物を原料として提供し、
Rn−Ar−Hal (II)
式中、Ar及びRnは上記と同義であり、Halは塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)から選択されるハロゲンである。
ステップ(b)において、HF(フッ化水素)及び触媒、好ましくはハロゲン化促進触媒、より好ましくはフッ素化促進触媒を提供する。
ステップ(c)において、ステップ(a)における式(II)の化合物とステップ(b)におけるHF及び触媒とを混合する。
ステップ(d)において、ステップ(c)で得られた混合物を少なくとも1つの反応器に入れ、前記触媒の存在下でHFと式(II)の反応を行い、式(I)の化合物を含む反応混合物を得る。
ステップ(e)において、前記ステップ(d)で得られた前記反応混合物を取り出し、式(I)の化合物を含む生成物、好ましくは式(I)の化合物である生成物を得る。
ステップ(f)において、任意にステップ(e)で得られた式(I)の化合物を精製及び/又は分離し、精製及び/又は分離された式(I)の化合物を得る。
Rn−Ar−F (I)
前記方法は、以下のステップ(a)からステップ(f)を含む。
ステップ(a)において、式(II)の化合物を原料として提供する。
Rn−Ar−Hal (II)
式中、Rn、Ar及びHalは第1の実施形態と同義である。
ステップ(b)において、HF(フッ化水素)及び触媒、好ましくはハロゲン化促進触媒、より好ましくはフッ素化促進触媒を提供する。
ステップ(c)において、ステップ(a)における式(II)の化合物とステップ(b)におけるHF及び触媒とを混合する。
ステップ(d)において、ステップ(c)で得られた混合物を少なくとも1つの上部横寸法が約5mm以下又は約4mm以下の連続流通反応器、好ましくは、少なくとも1つのマイクロリアクターにフィーディングし、前記触媒の存在下でステップ(a)における式(II)の化合物とHFとを反応させ、式(I)の化合物を含む反応混合物を得る。
好ましくは、1種又は複数種の以下条件下で少なくとも1つのマイクロリアクターにフィーディングする。
流速:約10ml/h−約400l/h
温度:約30℃−約150℃
圧力:約5bar−約50bar
滞留時間:約1秒−約60分間、好ましくは約1分間−約60分間
ステップ(e)において、前記連続流通反応器、好ましくは前記マイクロリアクターからステップ(d)で得られた前記反応混合物を取り出し、式(I)の化合物を含む生成物、好ましくは、式(I)の化合物である生成物を得る。
ステップ(f)において、任意にステップ(e)で得られた前記式(I)の化合物である生成物を精製及び/又は分離し、精製及び/又は分離された式(I)の化合物を得る。
(i)前記式(I)のフルオロアリール化合物は、式(Ia)の置換または非置換のフェニル基(−Ph−)を有する化合物であり、化合物の前記原料は、式(IIa)の置換または非置換のフェニル基(−Ph−)を有する化合物であり、Rn及びHalは、それぞれ独立して第1の実施形態と同義であり、或いは
(iii)前記式(I)のフルオロアリール化合物は、式(Ic)の置換または非置換のフェニル基(−Ph−)を有する化合物であり、化合物の前記原料は、式(IIc)の置換または非置換のフェニル基(−Ph−)を有する化合物である。
式(IIc)中のHalは、塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)から選択されるハロゲンであり、
式(Ic)及び(IIc)におけるR1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素(H)、二酸化窒素(NO2)、フッ素(f)以外のハロゲン(Hal)、置換または非置換のC1−C4アルキル基、置換または非置換のC1−C4アルコキシ基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルキル基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルコキシ基からなる群より選択される置換基であり、好ましくはジフルオロアルコキシ基又はトリフルオロアルコキシ基、より好ましくはジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、前記ハロゲン(Hal)は、塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)から選択され、或いは、
式(Ic)及び式(IIc)におけるR1、R2及びR3は、それぞれ独立して前記置換基であり、R4及びR5は、それらのベンゼン環に結合した炭素原子と共に置換または非置換の同素環式の窒素及び/又は酸素を含む複素環式の5員環又は7員環系を形成し、好ましくは、R4とR5は一緒になって、
(a)−CH=CH−CH=CH−、
(b)−CH=CH−NR6−(R6は、水素又はC1−C4アルキル基である。)、
(c)−CH=N−CH−、及び
(d)−CRxRy−O−CR’xR’y
からなる群より選択される基であり、
ここで、Rx、Ry、R’x及びR’yは、それぞれ独立して水素(H)、原料とする式(IIc)におけるフッ素以外のハロゲン(Hal)であり、或いは、得られた式(Ic)の化合物において、Rx、Ry、R’x及びR’yは、それぞれ独立してフッ素又は塩素であり、好ましくは、−CF2−O−CF2である。
好ましい実施形態において、本発明に係る使用及び方法では、マイクロリアクターを用いる。しかし、本発明のより一般的な実施形態において、マイクロリアクターを用いる前記好ましい実施形態に加えて、例えば、上部横寸法が約1cmに達する連続流通反応器を用いてもよい。従って、上部横寸法が約5mm以下又は約4mm以下であるこのような管型連続流通反応器とは、本発明の好ましい実施形態、例えば、マイクロリアクターを指す。連続的に操作するSTRシリーズは、別の選択肢であるが、マイクロリアクターを使用することがより好ましい。
本発明の方法は、ハロゲン化触媒、好ましくはフッ素化触媒を使用する。ハロゲン化は、化合物又は物質に1つ又は複数のハロゲンを付加する化学反応である。ハロゲン化の経路及び化学量論は、有機基質の構造特徴、官能基及び特定のハロゲンに依存する。無機化合物(例えば金属)もハロゲン化することができる。フッ素化は、化合物又は物質に導入されるハロゲンがF(フッ素)であるハロゲン化である。ハロゲン化及び/又はフッ素化、及びこれらの反応に係るハロゲン化触媒及び/又はフッ素化触媒は、当業者に知られているものである。例えば、オレフィンにハロゲン(例えば塩素及び/又はフッ素)を付加することは、活性物質である中間ハロゲン塩イオンにより行われる。ここで、「ハロゲン塩イオン」は、有機化学において、ハロゲン原子を含む正電荷を持つ任意の塩化合物(イオン)を示し、例えば、本発明において、フッ素原子である。
(実施例1)
回分式反応器(オートクレーブ)においてクロロベンゼンからフルオロベンゼンを製造する。
Rothの250mlオートクレーブ(内側のライニングはHDPTFEで作製される)に36.78g(0.123mol)SbCl5を入れた後、20倍モル過剰の無水HF(2.46mol、49.22g)を入れ、反応混合物を100℃で3時間保持した。当該方法により、アンチモンが結合した約95%の塩素原子はフッ素原子で置換されるため、オートクレーブには、約26.7g(0.123mol)のSbF5を触媒として含む。
冷却後、オートクレーブ内の圧力を環境圧力まで低下させ、予備フッ素化触媒が入っているオートクレーブに49.22g(2.46mol)HF(窒素ガス(N2)が充填された1 kg HF圧力シリンダーに由来)を入れた。次いで、HPLC−ポンプ(HPLC=高圧液体クロマトグラフィー)により27.69g(0.246mol)クロロベンゼンをオートクレーブにゆっくり加えた。この過程において、放熱反応及び圧力の増加が観察された。次いで、オートクレーブの内部温度を60℃に継続して加熱し、3時間持続した後、得られた反応混合物を冷却し、オートクレーブの圧力を解放した後、反応混合物全体を慎重な加水分解により処理することにより、97%の目的のフルオロベンゼンを含む有機相を形成し、有機相を乾燥して精密蒸留し、純粋なフルオロベンゼンを得た。
マイクロリアクターにおいてフルオロベンゼンを連続して生産する。
マイクロリアクターを使用したこの手順の反応スキームを図1に示します。この実施例2によるマイクロリアクターでのフルオロベンゼンの連続生産では、SiCマイクロリアクターが使用された。
<4−フルオロニトロベンゼンの生産(オートクレーブ)>
クロロベンゼンの代わりに4−クロロニトロベンゼンを原料として使用する以外、実施例1と同様に実験を行った。4−フルオロニトロベンゼンの収率は97%であった。
<2,4−ジフルオロニトロベンゼンの生産(オートクレーブ)>
クロロベンゼンの代わりに2,4−ジニトロクロロベンゼンを原料として使用する以外、実施例1と同様に実験を行った。2,4−ジフルオロニトロベンゼンの収率は96%であった。
<2,4−ジフルオロニトロベンゼンの生産(オートクレーブ)>
クロロベンゼンの代わりに23.62g(0.123mol)2,4−ジクロロニトロベンゼンのみを原料として使用する以外、同じ量のHF/触媒を使用し、実施例1と同様に実験を行った。2,4−ジフルオロニトロベンゼンの収率は98%であった。
<1,3−ジフルオロベンゼンの生産(オートクレーブ)>
<1,4−ジフルオロベンゼンの生産(オートクレーブ)>
1,4−ジクロロベンゼンを出発原料として使用する以外、実施例6と同様に反応を行った。生成物1,4−ジフルオロベンゼンの収率は95%であった。
<マイクロリアクターでの連続生産>
実施例2の方法と同様に、実施例3から8の実験をマイクロリアクターで連続的に行った。交換される各ハロゲン原子については、実施例2と同様に反応が行われたが、HFの量は2倍になった。
Claims (10)
- 下式(I)のフルオロアリール化合物及びその誘導体の製造方法であって、
前記フルオロアリール化合物は、好ましくはフルオロベンゼン又はフルオロビフェニルであり、
前記フルオロアリール化合物は、置換又は非置換であり、
Rn−Ar−F (I)
(式中、Arは、置換または非置換の単環式同素環式アリール基、置換または非置換の同素環式或いは窒素及び/又は酸素を含む二環式複素環式(−Ar−)アリール基、又は前記単環式アリール基及び/又は二環式(−Ar−)アリール基の置換または非置換のビアリール基(−Ar−Ar’−)であり、Ar及びAr’は同じでも異なっていてもよく、好ましくは、Arは置換または非置換のフェニル基(−Ph−)、ナフチル基又はビフェニル基(−Ph−Ph’−)であり、より好ましくは、Arは置換または非置換のフェニル基又はビフェニル基であり、
Rnは、水素(H)、二酸化窒素(NO2)、フッ素(f)以外のハロゲン(Hal)、置換または非置換のC1−C4アルキル基、置換または非置換のC1−C4アルコキシ基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルキル基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルコキシ基からなる群より選択される1つ又は複数の置換基であり、好ましくはジフルオロアルコキシ基又はトリフルオロアルコキシ基、より好ましくはジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、前記ハロゲン(Hal)は、塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)である。)
前記方法は、以下のステップ(a)からステップ(f)を含み、
ステップ(a)において、式(II)の化合物を原料として提供し、
Rn−Ar−Hal (II)
(式中、Ar及びRnは上記と同義であり、Halは塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)から選択されるハロゲンである。)
ステップ(b)において、HF(フッ化水素)及び触媒、好ましくはハロゲン化促進触媒、より好ましくはフッ素化促進触媒を提供し、
ステップ(c)において、ステップ(a)における式(II)の化合物とステップ(b)におけるHF及び触媒とを混合し、
ステップ(d)において、ステップ(c)で得られた混合物を少なくとも1つの反応器に入れ、前記触媒の存在下でHFと式(II)の反応を行い、式(I)の化合物を含む反応混合物を得、
ステップ(e)において、前記ステップ(d)で得られた前記反応混合物を取り出し、式(I)の化合物を含む生成物、好ましくは式(I)の化合物である生成物を得、
ステップ(f)において、任意にステップ(e)で得られた式(I)の化合物を精製及び/又は分離し、精製及び/又は分離された式(I)の化合物を得る、方法。 - 請求項1に記載の式(I)のフルオロアリール化合物及びその誘導体の製造方法であって、
Rn−Ar−F (I)
前記式(I)は、請求項1と同義であり、
前記製造方法は、以下のステップ(a)からステップ(f)を含み、
ステップ(a)において、式(II)の化合物を原料として提供し、
Rn−Ar−Hal (II)
式中、Rn、Ar及びHalは請求項1と同義であり、
ステップ(b)において、HF(フッ化水素)及び触媒、好ましくはハロゲン化促進触媒、より好ましくはフッ素化促進触媒を提供し、
ステップ(c)において、ステップ(a)における式(II)の化合物とステップ(b)におけるHF及び触媒とを混合し、
ステップ(d)において、ステップ(c)で得られた混合物を少なくとも1つの上部横寸法が約5mm以下又は約4mm以下の連続流通反応器、好ましくは、少なくとも1つのマイクロリアクターにフィーディングし、前記触媒の存在下でステップ(a)における式(II)の化合物とHFとを反応させ、式(I)の化合物を含む反応混合物を得、
好ましくは、1種又は複数種の以下条件下で少なくとも1つのマイクロリアクターにフィーディングする。
流速:約10ml/h−約400l/h
温度:約30℃−約150℃
圧力:約5bar−約50bar
滞留時間:約1秒−約60分間、好ましくは約1分間−約60分間
ステップ(e)において、前記連続流通反応器、好ましくは前記マイクロリアクターからステップ(d)で得られた前記反応混合物を取り出し、式(I)の化合物を含む生成物、好ましくは、式(I)の化合物である生成物を得、
ステップ(f)において、任意にステップ(e)で得られた前記式(I)の化合物である生成物を精製及び/又は分離し、精製及び/又は分離された式(I)の化合物を得る、方法。 - (iii)前記式(I)のフルオロアリール化合物は、式(Ic)の置換または非置換のフェニル基(−Ph−)を有する化合物であり、化合物の前記原料は、式(IIc)の置換または非置換のフェニル基(−Ph−)を有する化合物である、請求項1又は2に記載の方法。
式(IIc)中のHalは、塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)から選択されるハロゲンであり、
式(Ic)及び(IIc)におけるR1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素(H)、二酸化窒素(NO2)、フッ素(f)以外のハロゲン(Hal)、置換または非置換のC1−C4アルキル基、置換または非置換のC1−C4アルコキシ基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルキル基、置換または非置換のC1−C4ハロゲン化アルコキシ基からなる群より選択される置換基であり、好ましくはジフルオロアルコキシ基又はトリフルオロアルコキシ基、より好ましくはジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、前記ハロゲン(Hal)は、塩素(Cl)、臭素(Br)又はヨウ素(I)から選択され、或いは、
式(Ic)及び式(IIc)におけるR1、R2及びR3は、それぞれ独立して前記置換基であり、R4及びR5は、それらのベンゼン環に結合した炭素原子と共に置換または非置換の同素環式の窒素及び/又は酸素を含む複素環式の5員環又は7員環系を形成し、好ましくは、R4とR5は一緒になって、
(a)−CH=CH−CH=CH−、
(b)−CH=CH−NR6−(R6は、水素又はC1−C4アルキル基である。)、
(c)−CH=N−CH−、及び
(d)−CRxRy−O−CR’xR’y
からなる群より選択される基であり、
ここで、Rx、Ry、R’x及びR’yは、それぞれ独立して水素(H)、原料とする式(IIc)におけるフッ素以外のハロゲン(Hal)であり、或いは、得られた式(Ic)の化合物において、Rx、Ry、R’x及びR’yは、それぞれ独立してフッ素又は塩素であり、好ましくは、−CF2−O−CF2である。) - ステップ(d)における少なくとも1つの前記連続流通反応器、好ましくは少なくとも1つの前記マイクロリアクターは、独立してSiC−連続流通反応器、好ましくはSiC−マイクロリアクターである、請求項2から4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記フッ素化反応において、前記触媒は、Sb、As、Bi、Al、Zn、Fe、Mg、Cr、Ru、Sn、Ti、Co、Ni、好ましくはSbに基づくハロゲン化触媒、好ましくはフッ素化触媒であり、より好ましくは、前記フッ素化触媒は、Sbフッ素化触媒からなる群より選択される、活性物質H2F+SbF6 −を提供するフッ素化触媒である、請求項1から5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記フッ素化反応において、前記ハロゲン化触媒は、五塩化アンチモン及び/又は五フッ化アンチモンであり、好ましくは、前記触媒は、五フッ化アンチモン(SbF5)であり、且つオートクレーブ中でSbCl5とHFとの反応により調製され、より好ましくは、HFにおけるSbF5からなり、前記HFにおけるSbF5は、請求項1から5のいずれか1項に記載の方法における反応ステップ(d)の前に前記活性物質H2F+SbF6 −を形成する、請求項6に記載の方法。
- 前記方法は、ステップ(f)において請求項1又は2に記載のステップ(e)の式(I)の化合物を精製及び/又は分離し、精製及び/又は分離された式(I)の化合物を得ることを含む、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1又は2に記載のステップ(f)において、前記式(I)の化合物の精製及び/又は分離は、相分離法を含むか、又は相分離法からなる、請求項8に記載の方法。
- 少なくとも請求項2に記載のステップ(f)において、式(I)の化合物の精製及び/又は分離は、蒸留を含まず、精製及び/又は分離された式(I)の化合物を得る、請求項1から9のいずれか1項に記載の方法。
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