CN107325001B - 2,3,4-三氟硝基苯的制备方法 - Google Patents

2,3,4-三氟硝基苯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107325001B
CN107325001B CN201710446278.5A CN201710446278A CN107325001B CN 107325001 B CN107325001 B CN 107325001B CN 201710446278 A CN201710446278 A CN 201710446278A CN 107325001 B CN107325001 B CN 107325001B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
hours
stirring
reduced pressure
carrying
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710446278.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107325001A (zh
Inventor
解卫宇
许舟
高益民
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Xieshi New Materials Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Xieshi New Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Xieshi New Materials Co Ltd filed Critical Zhejiang Xieshi New Materials Co Ltd
Priority to CN201710446278.5A priority Critical patent/CN107325001B/zh
Publication of CN107325001A publication Critical patent/CN107325001A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107325001B publication Critical patent/CN107325001B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2,3,4‑三氟硝基苯的制备方法,涉及有机合成领域,具体包括以下步骤:首先以1,2,3‑三氯苯为原料,对其采用硝化取代制得2,3,4‑三氯硝基苯;然后加入KF,在TBAB的催化下搅拌脱水,之后在180℃下反应,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏后再投入到无水反应器中,加入KF,在TBAF的催化下,减压脱水后,在120℃,30KHZ的超声功率条件下进行反应,通过GC跟踪反应进程,反应结束后,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。该方法操作简单,产物收率高。

Description

2,3,4-三氟硝基苯的制备方法
技术领域:
本发明涉及有机合成领域,具体的涉及2,3,4-三氟硝基苯的制备方法。
背景技术:
由于氟喹酮类药物具有良好的抗菌活性,光谱、高效,无青霉素类药物的过敏性,无药物累积作用的特点,近来该药已在国内外大量上市,而2,3,4-三氟硝基苯是合成该药的重要原料。
2,3,4-三氟硝基苯为淡黄色油状液体,其在农药领域也得到了很好的应用。由其衍生合成的N-酰基-N-(2,3,4-三氟苯胺基)丙酸酯类化合物,经室内杀菌生物活性筛选试验,对小麦纹枯病和瓜类灰霉病达到了70%以上的防治效果。
由于2,3,4-三氟硝基苯的广泛应用,其合成方法也受到了重视,2,3,4-三氟硝基苯的主要生产方法是由2,6-二氯苯胺为原料,经重氮化、热分解、硝化、氟化反应合成,4步反应合成总收率42.5%,决定反应总收率的关键步骤在于氟化反应,如何提高邻、对、间位的氟化成为关键。
发明内容:
本发明的目的是提供一种2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,该制备方法操作简单,条件易于控制,产品收率高。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入600-650g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温1-3小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加230-260g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、10-15g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水1-3小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,9-12小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、10-14g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:10-30KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,1-3小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。
优选地,2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入600-620g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温1-3小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加230-250g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、10-13g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水1-3小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,9-12小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、10-12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:10-30KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,1-3小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。
优选地,2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入612g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温2小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加240g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、12g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水2小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,10小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:20KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,2小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。
优选地,步骤(1)中,所述搅拌的转速为2000-5000转/分。
优选地,产物的收率为99.5%以上。
硝基的邻、对位氯因为硝基的影响,在进行卤素替换时比较容易进行,因此在常规的反应条件下,即可进行反应,而且反应的结果比较满意,但是硝基对间位的影响,在卤素替换反应反应中不能起到促进作用。
随着反应的进行,势必产生焦油,焦油对产物:一氟取代与二氟取代有包裹,隔断了其与KF的接触;反应产生的KCl稀释了KF的浓度,进一步减慢了反应速度;在高温的条件下,会大大加快PTC失活的速率利用率,并且随着时间延长,活性降低,甚至失活,在此情况下需要补加PTC;本发明为了避免这一现象发生,采用分步氟化,不但解决KF的浓度降低的问题,也解决了PTC的活性失活问题。
在氟化反应中,是有机物与无机物的表面接触,加入PTC后,会有效的改善邻、对位的氟化问题,但是间位的氟化问题不能解决,为此,本发明合理选择超声处理,在超声波的空化作用下,能极大的的促进间位的氟化,进而使得氟化的反应进行;
不同的定位基团需要的PTC不同,硝基的邻、对位一般的PTC即可满足氟化的条件如:TBAB,但是间位对PTC的要求很高,需要合适的PTC,TBAF对本反应的间位氟化有最好的促进作用,但是若只添加TBAF,也只进行邻、对位,间位也不进行,可能是焦油及KF的浓度影响,所以本发明采用分步氟化。
本发明具有以下有益效果:
本发明以1,2,3-三氯苯为原料,首先制备2,3,4-三氯硝基苯,并以其为原料来制备2,3,4-三氟硝基苯,且在制备过程中,本发明采用分段氟化,并且在第一阶段氟化过程中,添加TBAB作为相转移催化剂,在第二步氟化过程中,采用TBAF作为相转移催化剂,并在超声的协同效果下,有效提高了产物的产率,且本发明合理调节相转移催化剂的添加量,加快了反应的进程,节约了制备成本。
具体实施方式:
为了更好的理解本发明,下面通过实施例对本发明进一步说明,实施例只用于解释本发明,不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入600g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温1小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加230g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、10g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水1小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,9小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、10g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:10KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,3小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。经检测,2,3,4-三氟硝基苯的收率为99.5%。
实施例2
2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入650g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温3小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加260g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、15g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水1小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,12小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、14g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:30KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,1小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。经检测,2,3,4-三氟硝基苯的收率为99.6%。
实施例3
2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入610g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温1.5小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加240g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、12g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水1.5小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,10小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:20KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,2小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。经检测,经检测,2,3,4-三氟硝基苯的收率为99.5%。
实施例4
2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入612g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温2小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加240g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、12g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水2小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,10小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:20KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,2小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。经检测,2,3,4-三氟硝基苯的收率为99.7%。
对比例1
2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入612g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温2小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加240g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、12g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水2小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,10小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃,进行反应,通过GC跟踪反应进程,2小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。经检测,2,3,4-三氟硝基苯的收率为26.5%。
对比例2
2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入612g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温2小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加240g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、12g TBAF,减压75~80℃搅拌脱水2小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,10小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:20KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,2小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。经检测,2,3,4-三氟硝基苯的收率为30.6%。

Claims (4)

1.2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入600-650g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,2000-5000转/分转速的搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温1-3小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加230-260g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、10-15g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水1-3小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,9-12小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、10-14g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:10-30KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,1-3小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。
2.如权利要求1所述的2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入600-620g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温1-3小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加230-250g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、10-13g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水1-3小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,9-12小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、10-12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:10-30KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,1-3小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。
3.如权利要求1所述的2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在反应瓶中加入612g 98%的H2SO4,500g 1,2,3-三氯苯,搅拌下升温,控制温度在75~80℃,缓慢滴加210g 97%HNO3,滴加结束后,80~85℃保温2小时,GC分析,反应结束,保温下静止分层,碱洗,制得2,3,4-三氯硝基苯,水层中和后进行无机盐浓缩;
(2)在无水反应瓶中加240g DMSO、120g 2,3,4-三氯硝基苯,开启搅拌,在减压下升温到75~80℃,搅拌2小时后,加76.8g KF、12g TBAB,减压75~80℃搅拌脱水2小时,直到蒸馏头没有水珠为止;
(3)将反应体系升温到180℃,开始反应,通过GC跟踪反应进程,10小时后2-氟-3,4-二两氯硝基苯与2,3-二氯-4-氟硝基苯含量均≤0.2%时,为反应终点,降温到70~75℃,过滤,将滤液减压蒸馏后再投入到无水反应装置中,再加46g KF、12g TBAF,减压75~80℃脱水2小时,蒸馏头没有水珠后,设定反应温度120℃、超声波功率:20KHZ,进行反应,通过GC跟踪反应进程,2小时后反应结束,降温到70~75℃,过滤,滤液精馏分离DMSO与产物。
4.如权利要求1所述的2,3,4-三氟硝基苯的制备方法,其特征在于,产物的收率为99.5%以上。
CN201710446278.5A 2017-06-14 2017-06-14 2,3,4-三氟硝基苯的制备方法 Active CN107325001B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710446278.5A CN107325001B (zh) 2017-06-14 2017-06-14 2,3,4-三氟硝基苯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710446278.5A CN107325001B (zh) 2017-06-14 2017-06-14 2,3,4-三氟硝基苯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107325001A CN107325001A (zh) 2017-11-07
CN107325001B true CN107325001B (zh) 2020-03-06

Family

ID=60194672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710446278.5A Active CN107325001B (zh) 2017-06-14 2017-06-14 2,3,4-三氟硝基苯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107325001B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109400459B (zh) * 2018-12-17 2021-07-23 浙江工业大学上虞研究院有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
JP7123958B2 (ja) 2019-02-15 2022-08-23 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司 フルオロアリール化合物及びその誘導体の新しい製造方法
CN113004142B (zh) * 2020-12-28 2022-04-19 台州达辰药业有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸新型制备方法
CN116102917A (zh) * 2023-02-24 2023-05-12 广东炎墨方案科技有限公司 一种环保型油墨及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5502260A (en) * 1993-07-21 1996-03-26 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing multiply fluorinated nitrobenzenes

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63203636A (ja) * 1987-02-20 1988-08-23 Asahi Glass Co Ltd ハロゲン化芳香族化合物のフツ素化方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5502260A (en) * 1993-07-21 1996-03-26 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing multiply fluorinated nitrobenzenes

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1, 2, 3- 三氟- 4- 硝基苯合成方法改进;张海滨;《精细化工中间体》;20060228;第36卷(第1期);4 操作步骤 *
2,3,4-三氟苯胺合成工艺研究;陆云强;《中南大学硕士学位论文》;20100415;第2.2.4节 *
超声波强化2,3,4-三氟硝基苯的合成;陆云强;《广东化工》;20091231;第36卷(第3期);实验部分 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107325001A (zh) 2017-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107325001B (zh) 2,3,4-三氟硝基苯的制备方法
Genoni et al. Stereoselective metal-free catalytic synthesis of chiral trifluoromethyl aryl and alkyl amines
EP2303828B1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten biphenylen
CN112010733B (zh) 一种3,4,5-三氟溴苯的制备方法
JPS60228429A (ja) 核塩素化化合物の製造法
CN101613286A (zh) 硝基苯氯化物的分离及综合利用方法
CN110437078A (zh) 9,9-双[4-氨基苯基]芴衍生物的制备方法
CN103819345B (zh) 一种2-氨基联苯衍生物的制备方法
CN106977397B (zh) 一种3,4,5-三甲氧基苯甲酸的合成方法
Ballini et al. Nitroalkanes as new, ideal precursors for the synthesis of benzene derivatives
CN103588599A (zh) 一种硝基还原制备羟胺的方法
CN109721496A (zh) 一种3-硝基邻二甲苯的合成方法
CN109535061B (zh) 一种3-亚硝基吲哚衍生物及其制备方法
CN103408429A (zh) 一种用强酸型szm-5分子筛催化硝化合成硝基苯的方法
CN109912396B (zh) 一种3-溴-4-氟苯甲醛的合成方法
CN107903203B (zh) 一种3,4-双硝基邻苯二甲酰亚胺的合成方法
CN108101845B (zh) 一种艾曲泊帕的制备方法
CN106243010A (zh) 一种4‑硝基吲哚的制备方法
CN105732429A (zh) 一种五氟苯甲腈的生产方法
JPS6311349B2 (zh)
CN103724213A (zh) 一种2,6-二异丙基-4-苯氧基苯胺的合成方法
CN111004150B (zh) 一种取代苯甲酰异氰酸酯的合成方法
JP3729884B2 (ja) フルオロフェノール類の製造方法
CN117486768B (zh) 一种对甲硫基苯甲醛的制备方法
TW201604175A (zh) 藉由釕觸媒自苯胺化物製備聯苯胺之方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CB03 Change of inventor or designer information
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Liu Liang

Inventor after: Xu Qiaoqiao

Inventor after: Xie Weiyu

Inventor before: Xie Weiyu

Inventor before: Xu Zhou

Inventor before: Gao Yimin

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Preparation method of 2,3,4-trifluoronitrobenzene

Effective date of registration: 20230823

Granted publication date: 20200306

Pledgee: Bank of Ningbo Co.,Ltd. Shaoxing Branch

Pledgor: ZHEJIANG XIESHI NEW MATERIALS Co.,Ltd.

Registration number: Y2023980053412