JP2021511531A - フォトレジストリムーバ組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
構造(II)によって具体化される構造から選択される溶剤の二元、三元またはより多元の混合物、構造(II)に具体化される構造を有するこれらの溶剤の任意のものと構造(III)、(IV)または(V)を有する溶剤の任意のものとの二元、三元またはより多元の混合物、あるいは構造(III)、(IV)または(V)を有する溶剤の二元、三元またはより多元の混合物。
i)おおよそ室温から約100℃である温度で上記の組成物のいずれかを加熱するステップ;
ii)パターン化されたフォトレジストフィルムでコーティングされた基材を、上記の加熱された組成物中に、約1分間〜約60分間、浸漬した基材からフォトレジストフィルムが除去されるまで、浸漬するステップ;
iii)浸漬ステップii)の後、フォトレジストフィルムが除去された上記の浸漬した基材を、イソプロピルアルコール、水、またはイソプロプルアルコールと水との混合物のいずれかですすいで、浸漬ステップii)からの残留組成物を除去して、クリーンな基材を生成するステップ;
iv)上記のクリーンな基材を、それを空気中でスピン乾燥するか、またはそれを乾燥するために窒素もしくは空気の流れを用いて乾燥するステップ;
を含む、方法である。
DBSA(ドデシルベンゼンスルホン酸;CAS:68584−22−5)は、Stepan社(22 West Frontage Rd.,Northfield,IL 60093)から得た。他の全ての化学品は、Aldrich社(3050 Spruce St.,St.Louis,MO 63103)から購入した。
150nmの銅スパッタコーティングを有するケイ素200mm(8’’)を、金属腐食試験に使用した。銅コートケイ素ウェハクーポンを、予熱したフォトレジストリムーバ溶液中に、フォトレジストを剥離するのに十分以上の期間、浸漬した。腐食の兆候としての表面曇りの存在の目視及び顕微鏡検査によって金属表面の状態を調査するために定期的な検査を行った。表面曇りは、重量分析よりもより高いレベルの感度で確認、確定できる(<10Å/分)。
5重量%のDBSAを1,2−プロパンジオール(CAS:57−55−6)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物はなかった。
銅腐食及びフォトレジスト剥離試験2
5重量%のDBSAをテトラヒドロフルフリルアルコール(CAS:97−99−4)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%のDBSAをプロピレンカーボネート(CAS:108−32−7)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%のDBSAをγ−ブチロラクトン(CAS:96−48−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%のDBSAをテトラヒドロフルフリルアセテート(CAS:637−64−9)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%のDBSAをテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%のDBSA及び250ppmの界面活性剤としてのデカエチレングリコールモノ−ドデシルエーテル(CAS:9002−92−0)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%の4−エチルベンゼンスルホン酸(CAS:98−69−1)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
2.67重量%の4−エチルベンゼンスルホン酸(CAS:98−69−1)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%の4−エチルベンゼンスルホン酸(CAS:98−69−1)をテトラヒドロフルフリルアルコール(CAS:97−99−4)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
2.67重量%の4−エチルベンゼンスルホン酸(CAS:98−69−1)をテトラヒドロフルフリルアルコール(CAS:97−99−4)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%のDBSAを、テトラグリコール(CAS:31692−85−0)とテトラヒドロフルフリルアルコール(CAS:97−99−4)との混合物(1:1重量比)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
1重量%のDBSAをテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
10重量%のDBSAをテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
1重量%の4−エチルベンゼンスルホン酸(CAS:98−69−1)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
10重量%の4−エチルベンゼンスルホン酸(CAS:98−69−1)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。銅ウェハクーポンを、この加熱された溶液中で30分間浸漬し、そして1分間DI水ですすぎ、そして窒素ガンを用いて風乾した。この銅表面は曇りがなく、そして目視及び顕微鏡検査において本質的に元のままだった。更に、この基材には粒状物もなかった。
5重量%のDBSAをジ(プロピレングリコール)モノメチルエーテル(CAS:34590−94−8)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。3分後、ケイ素ウェハ上の全ての銅層が完全に除去された。
5重量%のDBSAをγ−ブチロラクトン(CAS:108−29−2)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。1分後、ウェハクーポンの銅表面は曇りを生じ、そして10分後に、全ての銅層が完全に除去された。
5重量%のDBSAを3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(CAS:56539−66−3)中に溶解することによって調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。5分後、このウェハクーポンの銅表面は曇りを生じた。
5重量%のDBSAをDMSO(CAS:67−68−5)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。10分後、このウェハクーポンの銅表面は曇りを生じた。
5重量%のDBSAをメチルピロリドン(CAS:872−50−4)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。3分後、このウェハクーポンの銅表面は曇りを生じた。
5重量%のDBSAを1−オクタノール(CAS:111−87−5)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。10分後、このウェハクーポンの銅表面は曇りを生じた。
4重量%のp−トルエンスルホン酸(CAS:6192−52−5)をプロピレンカーボネート(CAS:108−32−7)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。5分後、このウェハクーポンの銅表面は曇りを生じた。
4重量%のカンフル−10−スルホン酸(CAS:5872−08−2)をテトラヒドロフルフリルアルコール(CAS:97−99−4)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。この銅ウェハクーポンを加熱された溶液中に浸漬した。15分後、このウェハクーポンの銅表面は曇りを生じた。
5重量%のDBSA及び5重量%のロジン(フマル酸変性ロジンエステル、Filtrez591、Lawter,Inc.社)をテトラヒドロフルフリルアルコール(CAS:97−99−4)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。光画像形成されたAZ−15nXTフォトレジストパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。5分後、このクーポンを取り出し、そしてDI水ですすいだ。多くの粒子がウェハクーポン上に残った。
5重量%のDBSAをテトラヒドロフルフリルアルコール(CAS:97−99−4)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。この溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで65℃に加熱した。光画像形成されたAZ−15nXTフォトレジストパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。5分後、このクーポンを取り出し、そしてDI水ですすいだ。ウェハクーポン表面は、粒状物がなく、クリーンであった。
5重量%のDBSA及び250ppmのデカエチレングリコールモノ−ドデシルエーテル(CAS:9002−92−0)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。ホットプレートを用いて、150mLの上記溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた250mLビーカー中で40℃に加熱した。パターン化されたAZnLOF5510レジスト(EMD Performance Materials,Branchburg,NJ08876のネガトーン架橋レジスト製品)を備えたウェハクーポンを前記溶液中に浸漬した。1分後、このnLOF5510レジストを該クーポンの表面から溶解除去した。Al、Cu及びTiの暴露された金属層は、エッチングまたは孔食されなかった。
5重量%のDBSA及び250ppmのデカエチレングリコールモノ−ドデシルエーテル(CAS:9002−92−0)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。ホットプレートを用いて、150mLの上記溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた250mLビーカー中で60℃に加熱した。パターン化されたAZnLOF2035レジスト(EMD Performance Materials,Branchburg,NJ08876のネガトーン架橋レジスト製品)を備えたウェハクーポンを前記溶液中に浸漬した。20分後、nLOF2035がリフトし、そして上記溶液中に溶解した。Al及びTiの暴露された金属層は、エッチングまたは孔食されなかった。
5重量%のDBSA及び250ppmのデカエチレングリコールモノ−ドデシルエーテル(CAS:9002−92−0)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。ホットプレートを用いて、150mLの上記溶液を、磁気スターラーバー(200rpm)を備えた250mLビーカー中で65℃に加熱した。パターン化Shipley SPR−220レジスト(ポジトーンDNQ/ノボラック樹脂)を備えたウェハクーポンを前記溶液中に浸漬した。10分後、前記Shipley SPR−220がリフトし、そして上記溶液中に溶解した。暴露された材料(Al、TiW、ベンゾシクロブテン(BCB))はエッチングまたは孔食されなかった。
5重量%のDBSA及び250ppmのデカエチレングリコールモノ−ドデシルエーテル(CAS:9002−92−0)をテトラグリコール(CAS:31692−85−0)中に溶解することによってフォトレジストリムーバ溶液を調製した。ホットプレートを用いて、200mLの上記溶液を、磁気スターラーバー(300rpm)を備えた250mLビーカー中で80℃に加熱した。様々な金属のブランケット層を備えたウェハクーポンを、上記溶液中に30分間及び60分間浸漬した。金属層の膜厚は、Jandel4点プローブを用いて測定した。膜厚を、0分(浸漬前)、30分及び60分の時間で測定した。膜厚対時間でプロットを作成した。データに線形回帰を作成した。線形回帰の傾きは、以下の表(表1)に示す通り、測定されたエッチング速度値である。結果は、このフォトレジストリムーバ組成物が、Snは除く様々な金属上で低いエッチングを有することを示した。
Claims (38)
- 上記アルキルベンゼンスルホン酸に関して、nが8〜16の整数である、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 上記アルキルベンゼンスルホン酸に関して、nが8〜14の整数である、請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物。
- 上記アルキルベンゼンスルホン酸に関して、nが8〜10の整数である、請求項1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
- 上記アルキルベンゼンスルホン酸に関して、nが0〜10の整数である、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 上記アルキルベンゼンスルホン酸に関して、nが0〜5の整数である、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 上記アルキルベンゼンスルホン酸に関して、nが0〜2の整数である、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- nbが10〜14の整数である、請求項13に記載の組成物。
- nbが8〜10の整数である、請求項13または14に記載の組成物。
- nbが0〜10の整数である、請求項13に記載の組成物。
- nbが0〜5の整数である、請求項13に記載の組成物。
- 上記溶剤が、構造(II)の範囲に該当する構造を有する単一の溶剤である、請求項1〜19のいずれか一つに記載の組成物。
- 上記溶剤が、構造(II)を有する少なくとも二種の異なる溶剤の混合物である、請求項1〜19のいずれか一つに記載の組成物。
- 上記溶剤が、1、2、3または4のn’の異なる値を有する構造(IIa)を有する少なくとも二種の溶剤の混合物である、請求項1〜19のいずれか一つに記載の組成物。
- 次のステップ:
i)おおよそ室温から約100℃までである温度で請求項1〜32のいずれか一つに記載の組成物を加熱するステップ;
ii)パターン化されたフォトレジストフィルムでコーティングされた基材を、上記の加熱された組成物中に、浸漬した基材からフォトレジストフィルムが除去されるまで、約1分間から約60分間までの時間、浸漬するステップ;
iii)浸漬ステップii)の後、フォトレジストフィルムが除去された上記の浸漬した基材を、イソプロピルアルコール、水、またはイソプロプルアルコールと水との混合物のいずれかですすいで、浸漬ステップii)からの残留組成物を除去して、クリーンな基材を生成するステップ;
iv)上記のクリーンな基材を、それを空気中でスピン乾燥するか、またはそれを乾燥するために窒素もしくは空気の流れを用いて乾燥するステップ;
を含む、方法。 - ステップi)において、前記組成物を約60℃〜約100℃に加熱する、請求項33に記載の方法。
- ステップii)において、基材が金属である、請求項33または34に記載の方法。
- ステップii)において、基材が銅である、請求項33〜35のいずれか一つに記載の方法。
- ステップii)において、基材を約1分間〜約5分間浸漬する、請求項33〜36のいずれか一つに記載の方法。
- ステップiii)において、すすぎを水で行う、請求項33〜37のいずれか一つに記載の方法。
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