JP2006011433A - レジスト除去用組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】パターン化された金属膜の上部に残留するレジストを除去する除去能力が優れており、高温で揮発による組成の変化および薬液疲労度が微細で、パターン化された金属膜の腐蝕を最少化することができる、レジスト除去用組成物を提供する。
【解決手段】本発明によるレジスト除去用組成物は、電子回路または表示素子の金属配線をパターン化するレジストの除去用組成物に関し、前記レジスト除去用組成物は、アルキレンカーボネート、および3級アミンおよび酸化剤のうちの少なくともいずれか一つを含む。
【選択図】なし

Description

本発明は、フォトリソグラフィ(photo−lithography)工程に使用されるレジスト(resist)を除去するための組成物に関し、より詳しくは、金属膜をパターン化するレジストを除去する場合に、金属膜の腐蝕を最少化することができ、レジストの除去能力が優れている、レジスト除去用組成物に関する。
レジスト(フォトレジスト、photo−resist)は、フォトリソグラフィ工程に必須に使用される物質であり、このようなフォトリソグラフィ工程は、集積回路(integrated circuit、IC)、高集積回路(large scale integration、LSI)、超高集積回路(very large scale integration、VLSI)などのような半導体装置や、液晶表示装置(liquid crystal display、LCD)、平板表示装置(plasma display device、PDP)などのような画像実現装置などを製作するために一般に使用される工程中の一つである。
以下、フォトリソグラフィ工程に対して簡略に説明する。
まず、所定の基板、たとえば半導体基板またはガラス基板上にレジスト膜を形成する。前記基板は、レジスト膜を形成する以前に他のいかなる工程も進められない基板であってもよいが、通常は、レジスト膜を形成する以前に既に様々な段階の前工程が進められて金属配線などの下部構造物が形成されているのが一般的である。したがって、前記レジスト膜は、基板の内部または基板上に所定の下部構造物が既に形成されている上部に形成されるのが一般的である。前記レジスト膜は、基板の上部の全面または選択的な領域に形成されることができるが、基板の全面に形成されるのがより一般的である。後続のパターン形成工程を進めることによって、所定の領域のレジスト膜を除去して基板の上部を露出させ、他の領域のレジスト膜を残存させておくことによって、基板の上部を残存するレジスト膜で保護するようになる。基板の上部の全面にレジスト膜を形成する方法は多様であるが、最も一般的なのはスピンコーティング方法である。
次に、目的とする所定のパターンが形成された露光マスクを前記基板の全面に形成されたレジストの上部に密着させて配置したり、レジストの上部から所定の間隔になるように配置する。その後、前記マスクの全面に対して、たとえば紫外線、電子線、またはX線のような高エネルギー活性線を照射する露光工程を進める。前記マスクのパターンは、前記照射された高エネルギー活性線を透過させる領域と遮光する領域とに区分されるようにパターンが形成されている。したがって、前記マスクのパターンの透過領域を通過した前記高エネルギー活性線は、その下部のレジスト膜に到達する。前記レジスト膜に到達した高エネルギー活性線は、レジスト膜の物性を変性させる。前記高エネルギー活性線の照射が終了すれば、前記レジスト膜は、前記高エネルギー活性線の照射以前と同一な物性に維持される領域と、前記照射によってその内部の物性が変性した領域とに区分されるように形成される。前記のようにレジスト膜の物性の変性有無で区分形成されたパターンは、前記マスクのパターンによって暫定的に決定されるため、通常、マスクのパターンの“潜在像(latent)”という。
前記レジスト膜に形成された潜在像に対して現像工程を進めてマスクのパターンが転写されたレジストパターンを形成する。次に、レジストパターンをエッチングマスクとして利用して下部基板をエッチングすることによって、最終的に基板の内部に所定のパターンを形成する。その後、所定のパターンが形成された基板の上部に残留するレジストパターンを除去することによって、一連のフォトリソグラフィ工程が完了する。
しかし、従来のレジスト除去剤は、揮発およびレジストの溶解による薬液疲労度が著しく、一日以上または一定以上のレジスト除去後には薬液全体を交換しなければならない短所がある。
このために、沸点の高い単一溶剤を使うのが最も好ましく、特にアルキレンカーボネートが好ましいといわれている。しかし、単一溶剤のアルキレンカーボネートを使用する場合、乾式エッチングなどによって変性したレジストの除去能力に問題があり、レジスト除去工程後に有機残留物を残す可能性が高い。しかし、乾式エッチングなどによって変性しないレジストの除去能力には問題がない。
このような従来の技術での問題を解決するために、本発明の目的は、レジスト膜の除去能力が優れていて、薬液疲労度が少ない、レジスト除去用組成物を提供することにある。
前記目的を達成するために、本発明は、アルキレンカーボネートを含むレジスト除去用組成物を提供する。
また、本発明は、アルキレンカーボネートおよび3級アミンを含むレジスト除去用組成物を提供する。
前記組成物は、アルキレンカーボネート70〜99重量%および3級アミン1〜30重量%を含むのが好ましい。
また、本発明は、アルキレンカーボネートおよび酸化剤を含むレジスト除去用組成物を提供する。
前記組成物は、アルキレンカーボネート90〜99.99重量%および酸化剤0.01〜10重量%を含むのが好ましい。
また、本発明は、アルキレンカーボネート、3級アミン、および酸化剤を含むレジスト除去用組成物を提供する。
前記組成物は、アルキレンカーボネート90〜98.99重量%、3級アミン1〜30重量%、および酸化剤0.01〜10重量%を含むのが好ましい。
本発明のレジスト除去用組成物は、アルキレンカーボネートと共に3級アミンおよび酸化剤のうちの少なくともいずれか一つを含んで、レジストの除去能力および基板の洗浄能力が優れている。
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明は、フォトリソグラフィ工程でレジストパターンを形成した後に、基板の上部に残留するレジストを除去するためのものであり、特に、揮発およびレジストの溶解による薬液疲労度が少ないので、使用時間を増加させることができて、下部の膜質に腐蝕がない、レジスト除去用組成物に関する。
このような本発明のレジスト除去用組成物は、従来のような問題を解決するために、アルキレンカーボネートを100重量%含み、乾式エッチングなどによって変性しないレジストを除去することができる。
また、本発明のレジスト除去用組成物は、アルキレンカーボネートに、3級アミン、またはオゾン、過酸化水素などの酸化剤を単独または混合で少量添加して、レジストの除去能力をより向上させる。
本発明によるレジスト除去用組成物の主成分はアルキレンカーボネートであって、これは、組成物の主溶媒として作用する。前記アルキレンカーボネートは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、およびブチレンカーボネートからなる群から1種以上選択して使用することができる。
前記アルキレンカーボネートは、レジスト除去用組成物が3級アミンを含む2成分系組成物である場合、組成物全体に対して70〜99重量%で使用するのが好ましく、この時、その含量が70重量%未満であれば、相対的に3級アミンの重量%が増加して金属配線が腐蝕し、3級アミンによってゲル(gel)化された高分子を溶解する能力が不足してレジストの除去能力が低下する問題があり、99重量%を超えれば、相対的に3級アミンの重量%が減少して乾式エッチングなどによって変性したレジストの除去能力が低下する問題がある。
また、前記アルキレンカーボネートは、レジスト除去用組成物が酸化剤を含む2成分系組成物である場合、組成物全体に対して90〜99.99重量%で使用するのが好ましく、この時、その含量が90重量%未満であれば、相対的に酸化剤の重量%が増加して金属配線が腐蝕し、酸化剤によってゲル(gel)化された高分子を溶解する能力が不足してレジストの除去能力が低下する問題があり、99.99重量%を超えれば、相対的に酸化剤の重量%が減少して乾式エッチングなどによって変性したレジストの除去能力が低下する問題がある。
また、前記アルキレンカーボネートは、レジスト除去用組成物が3級アミンおよび酸化剤を含む3成分系組成物である場合、組成物全体に対して90〜98.99重量%で使用するのが好ましく、この時、その含量が90重量%未満であれば、相対的に酸化剤および3級アミンの重量%が増加して金属配線が腐蝕し、3級アミンおよび酸化剤によってゲル(gel)化された高分子を溶解する能力が不足してレジストの除去能力が低下する問題があり、98.99重量%を超えれば、相対的に酸化剤および3級アミンの重量%が減少して乾式エッチングなどによって変性したレジストの除去能力が低下する問題がある。
また、本発明の組成物で、前記3級アミンは、レジスト組成物内の感光性粉末(PAC;photo active compound)と反応して感光性粉末を酸化させる役割を果たす。したがって、前記3級アミンが含まれたレジスト除去用組成物にレジストを塗布したガラスを浸漬させる場合、黄色を帯びたレジストは赤黒い色に順次に変化し、多量のレジストを溶解させる場合、このような酸化された感光性粉末は、ガスクロマトグラフィ(GC)上でも感知される。前記感光性粉末は高分子の間に存在するので、3級アミンによって酸化された感光性粉末は、アルキレンカーボネートに溶け出すのに伴って高分子鎖が緩くなって溶解されやすい状態になる。
このような3級アミン化合物の作用は、基板に残留するレジスト内の構造的に脆弱な部分に空いた空間を形成して、レジストを無定形の高分子ゲル(gel)の塊り状態に変形させることによって、基板の上部に付着されたレジストを容易に除去することができるようにする。
また、前記3級アミンは、アルキレンカーボネートとの反応性がなく、レジストの除去を充分に補助する役割を果たす。つまり、1級および2級アミンは、アルキレンカーボネートと常温で激烈に反応してカバーメートという新たな反応物を生成するため、このような反応を防止するために、本発明では、3級アミンを使用するのが好ましい。
具体的に、前記3級アミンは、下記の化学式1〜3に示したように、反応性のある窒素(−N−)部分が全てアルキル基、アルカノール基などに置換されていて、1級、2級アミンと異なって金属を腐蝕させない長所がある。
Figure 2006011433
Figure 2006011433
Figure 2006011433
前記化学式1〜3において、R、R、およびRは各々独立的または同時に炭素数1〜10のアルキルまたはアリル基であり、R’、R’、R、R’、およびR’’は各々独立的または同時に炭素数1〜10のアルキル、アリル、またはアルカノールであり、R’は炭素数1〜10のアルカノールまたはトリアルキルアミノ基である。
前記化学式1〜3のように、窒素についた水素が全て官能基に置換されたアミンは、1級、2級アミンと異なって金属を腐蝕させず、レジストの除去能力が優れており、また、沸点が高いので、工程中の揮発およびレジストの濃度の増加による薬液疲労度が相対的に低い長所がある。
本発明で、3級アミンの含量は、レジスト除去用組成物が2成分系および3成分系組成物である場合、組成物全体に対して1〜30重量%で使用するのが好ましく、この時、その含量が1重量%未満であれば、乾式エッチングなどによって変性したレジストの除去能力が低下する問題があり、30重量%を超えれば、ゲル(gel)化された高分子を溶解する能力が不足して全体的にレジストの除去能力が低下する問題がある。
前記3級アミンは、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルピペラジン、およびN−メチル−N(N,N−ジメチルアミノエチル)−アミノエタノールの中から1種以上選択して使用することができる。
また、本発明で使用される酸化剤は、3級アミンと同様に、レジストをゲル(gel)化させるのに優れた効果を有している。
前記酸化剤は、レジスト組成物内の感光性粉末(PAC;photo active compound)と反応して燃焼するものが好ましく、たとえば過酸化水素、オゾン、アルキルベンゼンスルホン酸類、カルボン酸類、ジカルボン酸類などを使用することができる。
前記アルキルベンゼンスルホン酸の場合、ベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸を使用することができる。
カルボン酸類の場合、酢酸、シュウ酸、ベンズ酸などを使用することができる。
ジカルボン酸類の場合、マロン酸などを使用することができる。
前記酸化剤の中でも、オゾンは、反応性が優れていて、感光性粉末(PAC)との反応が活発である。前記オゾンは、温度が高いほど、またヒドロキシオキシドが多く存在するほどその分解速度が速く、その半減期が数〜数十秒程度であり、中性溶液でのオゾンの半減期は3〜10分程度であり、pHが低くなればその半減期は増加する。つまり、pHが高いほど分解速度が速いので、pHも7.5程度を維持するのが好ましい。
このようなオゾンの特性ために、アルキレンカーボネートにオゾンをガス状に吹き入れてアルキレンカーボネートに対して数〜数千ppm程度の濃度に維持することが重要であり、レジスト除去用装備に別途にオゾン発生装置が必要である。前記オゾンは、最小限0.1ppm以上でレジスト除去用組成物内に存在することによってレジストの除去能力の向上に役に立つ。
前記酸化剤の含量は、レジスト除去用組成物が2成分系および3成分系組成物である場合、組成物全体に対して0.01〜10重量%で使用するのが好ましく、この時、その含量が0.01重量%未満であれば、感光成分末(PAC)との反応性が低下して乾式エッチングなどによって変性したレジストの除去能力が低下する問題があり、10重量%を超えれば、酸化剤によって金属配線が腐蝕する問題がある。
以上のような本発明のレジスト除去用組成物は、アルキレンカーボネートに3級アミンおよび酸化剤を単独または混合して含むことによって、パターン化された金属膜の上部に残留するレジストを除去する除去能力が優れており、高温で揮発による組成の変化および薬液疲労度が微細で、パターン化された金属膜の腐蝕を最少化することができる。
以下、実施例を通じて、本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は本発明を例示するためのであって、これらに限定されない。一方、下記の実施例において、別途の言及がなければ、百分率および混合比は重量を基準にしている。
〔実施例1〜3〕
表1のようにアルキレンカーボネートのみを使用し、それ自体のレジストの除去能力に対して比較した。
レジストの除去能力を調べるための試片としてはガラス上にDTFR−3650B(DONGJIN SEMICHEM Co., Ltd、ポジティブレジスト)を塗布した後に140℃で10分(試片1)、150℃で10分(試片2)ベイキングしたものを使用してレジストを除去し、試片の大きさは2cm×4cmした。
表1のアルキレンカーボネートを使用して、前記試片1の膜質に対する除去能力を評価した。特に、揮発によるレジストの除去能力の変化を調べるために、各除去溶液を強制排気状態で70℃に維持し続けて各試片に対する除去能力を評価して、完全にレジストを除去する時間を表示した。除去能力の実験結果を下記の表1に示した。
Figure 2006011433
前記表1で見ると、レジストの除去能力において、エチレンカーボネートが他のアルキレンカーボネートより多少レジストの除去能力が低い理由は、粘度がプロピレンカーボネートおよびブチレンカーボネートより高いためである。浸漬実験時に、粘度はレジストの除去能力に影響を与えるが、これは、表面のレジストを含むレジストの除去溶液が速い対流現象によってレジストを含まない除去溶液に変化しなければならないためである。
前記表1の結果によって、本発明は、乾式エッチングなどによって変性しないレジストは、アルキレンカーボネートによって除去されることが分かる。
〔実施例4〜15〕
アルキレンカーボネートおよび3級アミンを混合した2成分系組成物のレジストの除去能力を実験した。
下記の表2のような組成の実施例4〜15を使用して、前記試片1の膜質に対する除去能力を評価し、特に、揮発によるレジストの除去能力の変化を調べるために、各除去溶液を強制排気状態で70℃に維持し続けて各試片の除去能力を評価して、完全にレジストを除去する時間を表示した。その結果は下記の表2の通りである。
Figure 2006011433
前記結果のように、3級アミンの中でも、トリエタノールアミンが最も除去能力が低いことが分かり、3級アミン中の窒素に置換された官能基が全てアルカノール基である時には他の3級アミンより除去能力が低いことが分かる。最も結果が優れているジエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミンは、各々沸点が158℃、134℃であるので、長時間高温工程で使用する時に、組成の変化によるレジストの除去能力が急激に変化することがある。他の3級アミンは、全て沸点が200℃以上であるので、長時間高温工程で使用する時に、組成の変化による除去能力の変化の心配が少ない。
アルキレンカーボネートのみを使用する場合に発生していたレジストが2重量%以上添加される場合に発生するレジストの残留問題は、3級アミンを添加する場合にはなくなることを観察することができるが、これは、3級アミンが十分にレジストをゲル(gel)化して感光性粉末(PAC)を酸化させることによって、アルキレンカーボネートの溶解力を向上させる役割を果たすためである。
〔実施例16〜27〕
アルキレンカーボネートおよび酸化剤を混合した2成分系組成物のレジストの除去能力を実験した。
下記の表3のような組成の実施例16〜27を使用して、前記試片1の膜質に対する除去能力を評価し、特に、揮発によるレジストの除去能力の変化を調べるために、各除去溶液を強制排気状態で70℃に維持し続けて各試片に対する除去能力を評価して、完全にレジストを除去する時間を表示した。その結果は下記の表3の通りである。
Figure 2006011433
前記組成で、オゾンは、アルキレンカーボネート原液に引続いてオゾンを吹き入れながら実験を進めた。オゾン発生装置は、主に放電法、光化学反応法、電解法などが知られており、ここでは2つ以上の電極の間に誘電体を挿入して放電空間で酸素をオゾンに変換する放電法を使用してオゾンを微細気泡形式でアルキレンカーボネートに吹き入れた。オゾンの含量は随時変化するので正確な定量は難しく、約70〜200ppm程度に維持した。このようにオゾンを吹き入れたアルキレンカーボネートでのレジストの除去能力は、3級アミンのうちのメチルジエタノールアミンと同程度の除去能力を示す。
過酸化水素は、高温でその分解される速度が速くなるので、高温工程でアルキレンカーボネートと混合して使用する場合、組成の変化によって除去能力が急激に変化するので、一定量を毎時間添加する方式が好ましい。
その他に、アルキルベンゼンスルホン酸、カルボン酸、ジカルボン酸は、高温工程でも分解されずに組成の変化が少ない長所があるが、アルキルベンゼンスルホン酸を除けば、除去能力が大きく向上しない短所がある。
アルキレンカーボネートのみを使用する場合に発生していたレジストが2重量%以上添加される場合に発生するレジストの残留問題は、酸化剤を添加する場合にはなくなることを観察することができるが、これは、酸化剤が十分にレジストをゲル(gel)化して感光成分末(PAC)を酸化させることによって、アルキレンカーボネートの溶解力を向上させる役割を果たすためである。
〔実施例28〜35〕
アルキレンカーボネート、酸化剤、および3級アミンを混合した3成分系組成物のレジストの除去能力を実験した。
下記の表4のような組成の実施例28〜35を使用して、前記試片1の膜質に対する除去能力を評価し、特に、揮発によるレジストの除去能力の変化を調べるために、各除去溶液を強制排気状態で70℃に維持し続けて各試片に対する除去能力を評価して、完全にレジストを除去する時間を表示した。その結果は表4の通りである。
Figure 2006011433
前記結果で、酸化剤2種を混合した実施例30の場合に最も除去能力が優れていて、3級アミンと共に酸化剤を添加する場合にもある程度レジストの除去能力が向上することが分かる。
しかし、オゾンは、pHが高いほど速く分解されるため、メチルジエタノールアミンのようなアルカリ溶液を添加する場合にオゾンの濃度が2成分系組成物より低くなる。したがって、3級アミンおよびオゾンを共に使用する場合にはオゾンの分圧を高めるのが好ましい。
また、オゾンと共にpHが低くなるように酢酸およびドデシルベンゼンスルホン酸を添加する場合、オゾンがある程度安定化されて分解される速度が低くなる。したがってオゾンの使用量においても、オゾンを吹き入れる分圧が同一である場合、pHが低く調節された3成分系組成物が有利な側面がある。

Claims (16)

  1. アルキレンカーボネートを含む、レジスト除去用組成物。
  2. 前記組成物は、アルキレンカーボネートを100重量%含む、請求項1に記載のレジスト除去用組成物。
  3. 前記アルキレンカーボネートは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、およびブチレンカーボネートからなる群から1種以上選択される、請求項1に記載のレジスト除去用組成物。
  4. アルキレンカーボネートおよび3級アミンを含む、レジスト除去用組成物。
  5. 前記組成物は、組成物全体に対してアルキレンカーボネート70〜99重量%および3級アミン1〜30重量%を含む、請求項4に記載のレジスト除去用組成物。
  6. 前記アルキレンカーボネートは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、およびブチレンカーボネートからなる群から1種以上選択される、請求項4に記載のレジスト除去用組成物。
  7. 前記3級アミンは、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルピペラジン、およびN−メチル−(N,N−ジメチルアミノエチル)−アミノエタノールからなる群から1種以上選択される、請求項4に記載のレジスト除去用組成物。
  8. アルキレンカーボネートおよび酸化剤を含む、レジスト除去用組成物。
  9. 前記組成物は、組成物全体に対してアルキレンカーボネート90〜99.99重量%および酸化剤0.01〜10重量%を含む、請求項8に記載のレジスト除去用組成物。
  10. 前記アルキレンカーボネートは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、およびブチレンカーボネートからなる群から1種以上選択される、請求項8に記載のレジスト除去用組成物。
  11. 前記酸化剤は、過酸化水素、オゾン、アルキルベンゼンスルホン酸類、カルボン酸類、およびジカルボン酸類からなる群から1種以上選択される、請求項8に記載のレジスト除去用組成物。
  12. アルキレンカーボネート、3級アミン、および酸化剤を含む、レジスト除去用組成物。
  13. 前記組成物は、組成物全体に対してアルキレンカーボネート90〜98.99重量%、3級アミン1〜30重量%、酸化剤0.01〜10重量%を含む、請求項12に記載のレジスト除去用組成物。
  14. 前記アルキレンカーボネートは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、およびブチレンカーボネートからなる群から1種以上選択される、請求項12に記載のレジスト除去用組成物。
  15. 前記3級アミンは、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルピペラジン、およびN−メチル−(N,N−ジメチルアミノエチル)−アミノエタノールからなる群から1種以上選択される、請求項12に記載のレジスト除去用組成物。
  16. 前記酸化剤は、過酸化水素、オゾン、アルキルベンゼンスルホン酸類、カルボン酸類、およびジカルボキシル酸類からなる群から1種以上選択される、請求項12に記載のレジスト除去用組成物。
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