JP2021500440A - 再生可能原料から得られるフランカルボン酸に基づくポリエステルポリオール系接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明による接着剤に使用されるポリエステルポリオールは、好ましくはフランジカルボン酸とポリオールとの反応からの反応生成物である。
ポリエステルポリオールに加えて、本発明による接着剤は、NCO基含有化合物も含む。NCO基含有化合物は、好ましくは、ポリイソシアネートおよびNCO含有プレポリマーからなる群から選択される。
<(a)測定方法>
酸価は、DIN EN ISO 2114に従って決定された。
OH基価は、DIN 53240−2に従って決定された。
粘度は、ブルックフィールド(サーモセル)、スピンドル27を使用し、10回転/分で決定された。
<(b)使用した出発材料>
アジピン酸(ドイツのBASF SEから入手可能)
再生可能原料からの2,5−フランジカルボン酸(例えばオランダのSynvina C.Vから入手可能)
再生可能原料からのジエチレングリコール(例えば、インドのIndia−Glycols Ldt.から入手可能)
Desmodur L75およびDesmodur N3300(ドイツのCovestro AGから入手可能)
LOCTITE LIOFO L LA 7707およびLOCTITE LIOFOL LA 6707(ドイツのヘンケルAG&Co.KGaAから入手可能)
アジピン酸119g(17.05モル%)、再生可能原料由来の2,5−フランジカルボン酸195.72g(26.35モル%)およびジエチレングリコール286g(56.6モル%)を、窒素注入口、熱電対、撹拌機、蒸留アームを備える1Lの四つ口フラスコ中で混合した。前記混合物を窒素気流下で200℃に加熱し、約8時間撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、原料の総重量に基づいて0.02重量%のチタンイソプロポキシドを添加し、完全に反応させるために、反応混合物の圧力を30ミリバールまで徐々に低下させた。酸価が2以下に達するとすぐに、反応混合物を冷却した。得られたポリエステルポリオールは以下の特性を有していた。
酸価:1.4mgKOH/g
OH価:121mgKOH/g
粘度:12,000mPas(50℃で測定)
115,000mPas(室温で測定)
分子量(Mw):2,946g/モル
分子量(Mn):1,898g/モル
多分散性:1.6(GPCで測定)
アジピン酸205g(41モル%)、再生可能原料からの2,5−フランジカルボン酸16g(2.92モル%)、1,2−プロピレングリコール53g(20.35モル%)およびジエチレングリコール130g(35.73モル%)を、窒素注入口、熱電対、撹拌機および蒸留アームを備えた1Lの四つ口フラスコで混合した。前記混合物を窒素気流下で200℃に加熱し、約8時間撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、原料の総重量に基づいて0.02重量%のチタンイソプロポキシドを添加し、完全に反応させるために反応混合物の圧力を30ミリバールまで徐々に低下させた。酸価が2以下に達するとすぐに、反応混合物を冷却した。得られたポリエステルポリオールは以下の特性を有していた。
酸価:0.2mgKOH/g
OH価:124mgKOH/g
粘度:2,400mPas(室温で測定)
分子量(Mw):3,094g/モル
分子量(Mn):1,779g/モル
多分散性:1.7(GPCで測定)
(ステージ1)
酢酸エチル79.33gおよび実施例1からのポリエステルポリオール91.06gを反応器に入れて混合した。均質な混合物ができたら、サンプルを採取して含水量を決定した。含水量は<300ppmであった。
75℃未満の温度に達するとすぐに、シラン接着促進剤2.14g、芳香族三官能性イソシアネート(Desmodur L 75)0.98gおよび脂肪族三官能性イソシアネート(Desmodur N3300)4.02gを加え、前記混合物をさらに冷却した。
DIN A4サイズのフィルムサンプルを、ワイヤードクターブレードを使用して前記接着剤でコーティングし、乾燥キャビネット内で溶媒を蒸発させ、ロールラミネーターを使用して前記フィルムをラミネートした。接着剤がAI/cPP位置にあるPET/AI/cPP複合体を製造した。前記プラスチックコーティングは3.5g/m2であった。硬化後(室温で14日間)の接着強度は3.6/3.7N/15mmであった。
実施例2によるポリエステルポリオールを、上記で特定された比率でLA7707と混合した。
(LA7707):
基本成分:PPG400、PPG1000、ヒマシ油および4,4’−MDIに基づくNCO末端プレポリマー
NCO含有量:12−12.6%
粘度:3,000−5,000mPas(40℃で測定)
(LA 6707):
硬化剤成分:100%ポリエステルPES218に基づくOH官能基性
OH価:135+/−6mgKOH/g
粘度:2,000−3,000mPas(20℃で測定)
混合比 LA7707/LA6707(重量比):100:75(NCO:OH〜1.6)
Claims (15)
- プラスチック基材および/または金属基材接着用の接着剤であり、
前記接着剤は、少なくとも1つのフランジカルボン酸(FDCA)系ポリエステルポリオール、および少なくとも1つのNCO基含有化合物を含み、使用される前記フランジカルボン酸が再生可能原料から得られることを特徴とする、接着剤。 - 前記ポリエステルポリオールは、フランジカルボン酸とポリオールとの反応生成物であることを特徴とする、請求項1に記載の接着剤。
- 前記ポリオールはジオール、好ましくは再生可能原料から得られるジオールであることを特徴とする、請求項2に記載の接着剤。
- 前記ポリエステルポリオールは、完全に再生可能原料から得られることを特徴とする、請求項3に記載の接着剤。
- 再生可能原料からのポリエステルポリオールの割合は、それぞれ前記接着剤中のポリエステルポリオールの総重量に基づいて、少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも90重量%であることを特徴とする、請求項4に記載の接着剤。
- 前記NCO基含有化合物は、2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートである、好ましくは、1,5−ナフチレンジイソシアネート(NDI)、2,4’−または4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)の異性体、メチレントリフェニルトリイソシアネート(MIT)、水素化MDI(H12MDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、1−イソシアナトメチル−3−イソシアナト−1,5,5−トリメチルシクロヘキサン(IPDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、ヘキサン−1,6−ジイソシアネート(HDI)、ペンタメチレンジイソシアネートおよびジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ならびにそれらのオリゴマーおよびそれらのポリマーからなる群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤。
- 前記NCO基含有化合物は、NCO末端プレポリマーであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤。
- 前記接着剤は、溶媒を含有する、または溶媒不含である、または水性分散液として存在することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の接着剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の接着剤を少なくとも1つの基材に塗布し、次いで前記基材を少なくとも1つのさらなる基材と互いに接合する、少なくとも2つの基材を接着する方法。
- 前記基材の少なくとも1つは、金属面または印刷面を有することを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記接着剤を第1フィルム状基材に塗布し、次いで前記基材を第2フィルム状基材に接着することを特徴とする、請求項9または10に記載の方法。
- 前記接着剤を1〜100g/m2の量で塗布することを特徴とする、請求項9〜11のいずれかに記載の方法。
- フランジカルボン酸が再生可能原料から得られることを特徴とする、接着剤を調製するためのフランジカルボン酸の使用。
- 請求項8〜12のいずれかに記載の方法を使用して得られる物品。
- 前記物品が食品包装であることを特徴とする、請求項14に記載の物品。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN112812645A (zh) * | 2021-01-19 | 2021-05-18 | 上海贝能环保科技有限公司 | 一种生物基防水环保涂料及其制备方法 |
DE102021114040A1 (de) * | 2021-05-31 | 2022-12-01 | Puren Gmbh | PUR/PIR-Hartschaum, Verfahren zur Synthese eines Polyols zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen und Verfahren zur Herstellung von PUR/PIR-Hartschäumen |
CN114316225B (zh) * | 2022-01-11 | 2024-02-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚酯多元醇及其制备方法和应用 |
CN116218451A (zh) * | 2022-12-20 | 2023-06-06 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种汽车复合材料粘接用聚氨酯结构胶 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013034305A1 (en) * | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Nitto Europe N.V. | Polycondensate-based pressure-sensitive adhesive containing furan moieties |
JP2015120839A (ja) * | 2013-12-24 | 2015-07-02 | 花王株式会社 | 接着剤 |
WO2015108026A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | 東洋紡株式会社 | 共重合ポリエステル樹脂及びこれを用いた接着剤 |
JP2017082234A (ja) * | 2009-11-06 | 2017-05-18 | ノバモント・ソシエタ・ペル・アチオニNovamont Societa Per Azioni | 生分解性脂肪族−芳香族ポリエステル |
Family Cites Families (3)
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017082234A (ja) * | 2009-11-06 | 2017-05-18 | ノバモント・ソシエタ・ペル・アチオニNovamont Societa Per Azioni | 生分解性脂肪族−芳香族ポリエステル |
WO2013034305A1 (en) * | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Nitto Europe N.V. | Polycondensate-based pressure-sensitive adhesive containing furan moieties |
JP2015120839A (ja) * | 2013-12-24 | 2015-07-02 | 花王株式会社 | 接着剤 |
WO2015108026A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | 東洋紡株式会社 | 共重合ポリエステル樹脂及びこれを用いた接着剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020079353A (ja) * | 2018-11-13 | 2020-05-28 | Dic株式会社 | 接着剤組成物、および積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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