JP2022539834A - 溶剤ベースの組成物 - Google Patents

溶剤ベースの組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2022539834A
JP2022539834A JP2022500750A JP2022500750A JP2022539834A JP 2022539834 A JP2022539834 A JP 2022539834A JP 2022500750 A JP2022500750 A JP 2022500750A JP 2022500750 A JP2022500750 A JP 2022500750A JP 2022539834 A JP2022539834 A JP 2022539834A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
solvent
based composition
polyol
isocyanate
reaction product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022500750A
Other languages
English (en)
Inventor
クオ、インチョン
リー、ツォーチ
チェン、シュエ
ダブリュー． キング、ステファン
Original Assignee
ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー filed Critical ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Publication of JP2022539834A publication Critical patent/JP2022539834A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
    • C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
    • C08G18/0847—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of solvents for the polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/40—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3821—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/4615—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6856—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

本開示の実施形態は、ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物とを反応させることによって形成される反応生成物を含む溶媒ベースの組成物を対象とする。【選択図】なし

Description

本開示の実施形態は、溶媒ベースの組成物を対象とし、より具体的には、実施形態は、ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物を反応させることによって形成される反応生成物を含む溶媒ベースの組成物を対象とする。
溶媒ベースの組成物は、他の可能な成分の中でも、ポリオール、イソシアネート、および溶媒を含み得る。溶媒ベースの組成物は、２つの基材と接触させて、例えば、接着剤用途に利用される場合、ポリオールおよびイソシアネートが互いに反応して硬化生成物を形成し、２つの基材間に結合を形成できる。溶媒ベースの組成物は、例えば、コーティング用途に利用される場合に、ポリオールおよびイソシアネートが互いに反応して硬化生成物を形成することができるように、１つの基材と接触させることができる。
本開示は、ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物とを反応させることによって製造される反応生成物、イソシアネートおよび溶媒、を含む溶媒ベースの組成物を提供する。
本開示の上記概要は、開示された各実施形態または本開示のすべての実装形態を説明することを意図するものではない。以下の説明は、例示的な実施形態をより具体的に例示するものである。本出願全体にわたるいくつかの場所では、例のリストを通じて指針が提供され、これらの例は、様々な組み合わせで使用することができる。どの場合も、列挙されたリストは、代表的なグループとしてのみ機能し、排他的なリストとして解釈されるべきではない。
ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物の反応生成物が本明細書に開示される。反応生成物は、望ましくは１以上の改善された特性を提供し得る溶媒ベースの組成物で利用することができる。
例えば、反応生成物を含む溶媒ベースの組成物は、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同様のポリオールを含む他の組成物と比較して、７日間での改善された、すなわち増加したＴ剥離結合強度を提供し得る。７日間でのＴ剥離接着強度の増加は、接着強度が高いことを示し、これは多くの用途に望ましい。
さらに、反応生成物を含む溶媒ベースの組成物は、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同様のポリオールを含む他の組成物と比較して、改善された、すなわち増加したボイルインバッグ値を提供し得る。本明細書に開示される溶媒ベースの組成物で製造された包装製品が消費者製品と組み合わせて利用される場合、改善されたボイルインバッグ値は、より大きな接着強度を示し得る。多くの用途では、より高い接着強度が望まれる。
さらに、反応生成物を含む溶媒ベースの組成物は、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同様のポリオールを含む他の組成物と比較して、改善された、例えばより速い硬化を提供し得る。有利なことに、比較的速い硬化は、より速い第一級芳香族アミン（ＰＡＡ）減衰を提供するのを助けることができる。食品規制への準拠に関連する用途など、多くの用途では、より速い第一級芳香族アミンの減衰が望ましい場合がある。
前述のように、ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物の反応生成物が本明細書に開示されている。本明細書で使用される場合、「アミノポリカルボキシ化合物」は、その誘導体および／または構造類似体を含む。１以上の実施形態は、アミノポリカルボキシ化合物がエチレンジアミン四酢酸化合物であることを提供する。アミノポリカルボキシ化合物、誘導体、および／または構造類似体の例には、エチレンジアミン四酢酸無水物、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸二無水物、４，４’－（プロパン－１，２－ジイル）ビス（モルホリン－２、６－ジオン）、４，４’－（プロパン－１，３－ジイル）ビス（モルホリン－２，６－ジオン）、および４，４’－（オキシビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（モルホリン－２，６－ジオン）が含まれるが、これらに限定されない。本開示の１以上の実施形態は、エチレンジアミン四酢酸化合物が、エチレンジアミン四酢酸無水物、エチレンジアミン四酢酸、およびそれらの組み合わせから選択され得ることを提供する。
エチレンジアミン四酢酸無水物は、以下の式で表すことができる：
Figure 2022539834000001
 。
本開示の実施形態は、アミノポリカルボキシ化合物と反応するポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、またはそれらの組み合わせであり得ることを提供する。
ポリオールは、例えば、既知の成分、既知の装置、および既知の反応条件を使用することにより、既知のプロセスによって製造することができる。ポリオールは商業的に入手することができる。
市販されているポリオールの例としては、ＶＯＲＡＮＯＬ（商標）、ＴＥＲＣＡＲＯＬ（商標）、ＭＯＲ－ＦＲＥＥ（商標）、ＰＲＩＰＬＡＳＴ（商標）、およびＶＯＲＡＴＥＣ（商標）などの商品名で販売されているポリオールが挙げられるが、これらに限定されない。
本開示の１つ以上の実施形態は、ポリオールがポリエーテルポリオールを含み得ることを提供する。ポリエーテルポリオールは、既知のプロセスによって調製することができる。例えば、ポリエーテルポリオールは、開始化合物のアルコキシル化によって調製することができる。アルコキシル化は、少なくとも１つのアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシド、または１，２－ブチレンオキシドのアニオン性重付加である。開始剤とも呼ばれ得る開始化合物は、重合反応においてアルコキシ化されるいずれかの有機化合物である。開始剤は、２つ以上のヒドロキシルおよび／またはアミン基を含み得る。開始化合物／開始剤の混合物が使用されてもよい。例示的な開始剤化合物には、限定されないが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロース、ならびにこれらのうちのいずれかのアルコキシレート（特にエトキシレートおよび／またはプロポキシレート）、ポリアミン、およびジアルカノールアミンまたはトリアルカノールアミンが含まれる。ポリエーテルポリオールの合成にいくつかのエポキシドを使用する場合、後者は、所望のオキシアルキレン部分の任意の配置を有し得る。それらは、ホモポリマー（１つのエポキシドのみが使用される場合）、コポリマー、ランダムコポリマー、キャップされたポリマー、または第一級ヒドロキシル基の所望の含有量を達成するために異なるエポキシドの混合物で合成されたポリマーであり得る。
本開示の１つ以上の実施形態は、ポリオールがポリエステルポリオールを含み得ることを提供する。ポリエステル－ポリオールは、例えば、８～１２個の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸を含む、２～１２個の炭素原子を有する有機ジカルボン酸、および２～１２個の炭素原子を有するジオールを含む多価アルコールから調製され得る。好適なジカルボン酸の例は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、および異性体ナフタレンジカルボン酸である。ジカルボン酸は、単独で使用してもよく、または互いに混合してもよい。遊離ジカルボン酸は、対応するジカルボン酸誘導体、例えば、１～４個の炭素原子を有するアルコールのジカルボン酸エステルまたはジカルボン酸無水物で置き換えられ得る。いくつかの特定の例は、コハク酸、グルタル酸、およびアジピン酸を、例えば、２０～３５：３５～５０：２０～３２重量部の比で含むジカルボン酸混合物、アジピン酸、ならびにフタル酸および／または無水フタル酸とアジピン酸との混合物、フタル酸または無水フタル酸、イソフタル酸およびアジピン酸またはジカルボン酸の混合物、コハク酸、グルタル酸、およびアジピン酸の混合物、テレフタル酸およびアジピン酸またはジカルボン酸の混合物、ならびにコハク酸、グルタル酸、およびアジピン酸の混合物を利用し得る。二価および多価アルコールの例としては、とりわけエチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２－および１，３－プロパンジオール、ジプロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，１０－デカンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパンなどが挙げられる。いくつかの特定の例は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、または前記ジオールのうちの少なくとも２つの混合物、特に１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、および１，６－ヘキサンジオールの混合物を提供する。さらにまた、ラクトン（例えばε－カプロラクトン）またはヒドロキシカルボン酸（例えば、ω－ヒドロキシカプロン酸およびヒドロキシ安息香酸）から製造されたポリエステル－ポリオールも用いられ得る。
ポリエステル－ポリオールは、有機ポリカルボン酸および／またはその誘導体を例えば、１：１～１：１．８、例えば１：１．０５～１：１．２のモル比で多価アルコールで重縮合することによって調製され得る。
本明細書に開示される反応生成物を製造するために使用されるポリオールは、３００から１２，０００ｇ／モルの重量平均分子量を有し得る。３００～１２，０００ｇ／ｍｏｌのすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、ポリオールは、３００、４００、５００、７５０、または１０００の下限～１２，０００、１００００、８０００、５０００、または３０００ｇ／ｍｏｌの上限の重量平均分子量を有し得る。
本明細書に開示される反応生成物を製造するために使用されるポリオールは、１．５から５．０の平均官能基、すなわちヒドロキシル官能基を有し得る。１．５～５．０のすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、ポリオールは、１．５、１．７５、または２．０の下限～５．０、４．０、または３．０の上限の平均官能価を有し得る。
ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物との反応生成物は、ポリオールヒドロキシル基のモルとアミノポリカルボン酸化合物の官能基のモルについて１００：０．５～１００：１０モルのモル比でポリオールとアミノポリカルボン酸化合物を反応させることによって作製することができる。１００：０．５～１００：１０モルのポリオールヒドロキシル基のモルとアミノポリカルボン酸化合物官能基のモルのすべての個々の値と部分範囲が含まれる。例えば、ポリオールは、ポリオールヒドロキシル基のモルとアミノポリカルボン酸化合物の官能基のモルについて１００：０．５、１００：１、１００：２、１００：３、１００：４、１００：５、１００：６、１００：７、１００：８、１００：９または１００：１０のモル比でアミノポリカルボン酸化合物と反応することができる。アミノポリカルボン酸化合物の官能基には、二無水物、一無水物二酸、四酸、およびそれらの組み合わせが含まれる。
反応生成物は、既知の装置および反応条件を使用して形成することができる。例えば、反応物、すなわち、ポリオールおよびアミノポリカルボン酸化合物は、望ましい化学的／物理的変換を達成するのに十分な特定の時間、任意の望ましい温度に加熱することができる。一例として、反応生成物は、５０℃から２００℃の温度で形成でき、反応は、例えば、約５分から約４８時間まで起こり得、維持され得る。また、反応は窒素環境などの不活性環境で起こり得る。反応生成物は、任意選択で、触媒を用いて形成することができる。
ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物との反応生成物は、反応生成物の総重量に基づいて、アミノポリカルボン酸化合物に由来する０．０３から１０．０重量パーセントのユニットを含むことができる。アミノポリカルボン酸化合物に由来する０．０３から１０．０重量パーセントのユニットのすべての個々の値と部分範囲が含まれ、例えば、反応生成物は、反応生成物の総重量に基づいて、アミノポリカルボン酸化合物に由来する０．０３、０．０５、０．０８、または１．０の下限～１０．０、８．０、６．０、または５．０重量パーセントの上限のユニットを含むことができる。
本開示の実施形態は、ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物との反応生成物、イソシアネート、および溶媒を含む溶媒ベースの組成物を提供する。溶媒ベースの組成物は、例えば、既知の条件および既知の装置を利用して混合して調製することができ、これは、異なる用途によって異なる可能性がある。
イソシアネートは、ポリイソシアネートであってもよい。本明細書で使用するとき、「ポリイソシアネート」は、平均１．０超のイソシアネート基／分子、例えば、１．０超の平均イソシアネート官能価を有する分子を指す。
イソシアネートは、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、アリール脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートまたはそれらの組み合わせであり得る。イソシアネートの例としては、特に、トルエン２，４－／２，６－ジイソシアネート（ＴＤＩ）、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリマーＭＤＩ、トリイソシアナトノナン（ＴＩＮ）、ナフチルジイソシアネート（ＮＤＩ）、４，４’－ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、３－イソシアナトメチル－３，３，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（イソホロンジイソシアネートＩＰＤＩ）、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、２－メチルペンタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＨＤＩ）、ドデカメチレンジイソシアネート、１，４－ジイソシアナトシクロヘキサン、４，４’－ジイソシアナト－３，３’－ジメチルジシクロヘキシルメタン、４，４’－ジイソシアナト－２，２－ジシクロヘキシルプロパン、３－イソシアナトメチル－１－メチル－１－イソシアナトシクロヘキサン（ＭＣＩ）、１，３－ジイソオクチルシアナト－４－メチルシクロヘキサン、１，３－ジイソシアナト－２－メチルシクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。上記のイソシアネートと同様に、とりわけ特に、ウレトジオン、イソシアヌレート、カルボジイミド、ウレトンイミン、アロファネートまたはビウレット構造、およびそれらの組み合わせを含む一部修飾ポリイソシアネートを利用してもよい。
イソシアネートは高分子であり得る。本明細書で使用するとき、「高分子」は、イソシアネートの説明において、より高い分子量の同族体および／または異性体を指す。例えば、高分子メチレンジフェニルイソシアネートは、より高い分子量の同族体および／または異性体のメチレンジフェニルイソシアネートを指す。
イソシアネートはプレポリマーであり得る。例えば、イソシアネートは、イソシアネート末端プレポリマー、例えば、イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーであり得る。プレポリマーは、イソシアネートとポリオールを反応させることによって製造することができる。
上述のように、イソシアネートは、１．０超のイソシアネート基／分子の平均官能基数を有し得る。例えば、イソシアネートは、１．７５～３．５０の平均官能基数を有し得る。１．７５～３．５０のすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、イソシアネートは、１．７５、１．８５、または１．９５の下限～３．５０、３．４０、または３．３０の上限の平均官能価を有し得る。
イソシアネートは、８４ｇ／ｅｑ～１０００ｇ／ｅｑのイソシアネート当量を有し得る。８４～１０００ｇ／ｅｑのすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、イソシアネートは、８４、９５、１１５、１２５、１３５、または１４５の下限～１０００、８００、６００、５００，３００，２９０，または２８０ｇ／ｅｑの上限のイソシアネート当量を有し得る。
イソシアネートは、既知のプロセスによって調製されてもよい。例えば、ポリイソシアネートは、ポリカルバモイル塩化物の形成およびその熱分解を伴う、対応するポリアミンのホスゲン化によって、ポリイソシアネートおよび塩化水素を提供するか、またはホスゲンを含まないプロセスによって、例えば、対応するポリアミンを尿素およびアルコールと反応させて、ポリカルバメートを得、その熱分解によって、例えば、ポリイソシアネートおよびアルコールを得ることによって、調製され得る。
イソシアネートは商業的に入手することができる。市販のイソシアネートおよび／またはＮＣＯ末端プレポリマーの例には、他の市販のイソシアネートの中でも、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能な商品名ＭＯＲ－ＦＲＥＥ（商標）、ＶＯＲＡＮＡＴＥ（商標）、およびＰＡＰＩ（商標）のイソシアネートが含まれるが、これらに限定されない。
イソシアネートは、溶媒ベースの組成物が０．９～１．６の範囲のイソシアネート指数を有するように利用することができる。イソシアネート指数は、イソシアネートの当量を、溶媒ベースの組成物のイソシアネート反応性成分の総当量、例えば、イソシアネート反応性水素の総当量で割って、掛ることによって決定することができる。換言すれば、イソシアネート指数は、イソシアネート基のイソシアネート反応性水素に対する割合として決定することができる。０．９～１．６のすべての個々の値と部分範囲が含まれ、例えば、溶媒ベースの組成物は、０．９、１．０、１．０５、または１．１の下限～１．６、１．５、１．４５、または１．４の上限のイソシアネート指数を有し得る。
溶媒ベースの組成物は、溶媒を含む。本明細書で使用される場合、「溶媒ベースの組成物」は、反応生成物、イソシアネート、および溶媒の総重量に基づいて、少なくとも１０重量パーセントの溶媒を含む組成物を指す。溶媒は、反応生成物、イソシアネート、および溶媒の総重量に基づいて、溶媒ベースの組成物の１０重量パーセント～８０重量パーセントであり得る。１０重量パーセント～８０重量パーセントの全ての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、反応生成物、イソシアネート、および溶媒の総重量に基づいて、溶媒は、１０、１２、または１５重量パーセントの下限～８０、７５、または７０重量パーセントの上限であり得る。
溶媒は、有機溶媒であってもよい。溶媒は炭化水素溶媒であり得る。溶媒は芳香族溶媒であり得る。溶媒の例には、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、他のケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、他の酢酸アルキル、トルエン、キシレン、６～１６個の炭素原子を有する他の芳香族溶媒、およびそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
溶媒ベースの組成物は、触媒、例えば、ポリウレタンの形成に利用される既知の触媒を含むことができる。触媒の例には、アルミニウム触媒、ビスマス触媒、スズ触媒、バナジウム触媒、亜鉛触媒、ジルコニウム触媒、チタン触媒、アミン触媒、およびそれらの組み合わせが含まれる。１以上の実施形態は、触媒が、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセチルアセトネート、ジブチルスズジメルカプチド、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジマレート、ジブチルスズアセトニルアセトネート、ジブチルスズオキシド、およびそれらの組み合わせから選択されることを提供する。使用される場合、触媒は、溶媒ベースの組成物の総重量に基づいて、０．００１百万分率（ｐｍｐ）～１００ｐｐｍまでであり得る。例えば、触媒は、溶媒ベースの組成物の総重量に基づいて、０．００５ｐｐｍ～１０ｐｐｍまでであり得る。
本開示の実施形態は、溶媒ベースの組成物が、１つ以上の追加の成分、例えば、接着剤組成物と共に利用される既知の成分および／またはコーティング組成物と共に利用される既知の成分を含み得ることを提供する。異なる追加の成分および／または異なる量の追加の成分が、様々な用途のために利用され得る。追加の成分の例には、他の既知の成分の中でも、ポリオール、界面活性剤、キレート剤、架橋剤、鎖延長剤、抗酸化剤、およびそれらの組み合わせが含まれる。
有利には、溶媒ベースの組成物を材料に塗布することができる。例えば、溶媒ベースの組成物を第１の材料に塗布することができ、第２の材料を溶媒ベースの組成物と接触させることができ、その後、溶媒ベースの組成物を硬化させてラミネートを形成することができる。また、溶媒ベースの組成物を第１の材料に塗布することができ、次に、組成物を硬化させてコーティングを形成することができる。溶媒ベースの組成物は、例えば、既知の構成要素、既知の装置、およびグラビアラミネーション、フレキソグラフィックラミネーションなどの既知の塗布条件を使用することによって、既知のプロセスによって塗布することができる。加えて、溶媒ベースの組成物は、異なる基板に塗布してから、一緒にラミネートする。
本明細書に開示される溶媒ベースの組成物は、硬化させることができ、例えば、ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物とイソシアネートとの反応生成物は、互いに反応して、硬化生成物を形成することができる。温度、湿度、および持続時間などの既知の硬化条件を利用して、本明細書に開示される溶媒ベースの組成物を硬化させることができる。
有利には、本明細書に開示される溶媒ベースの組成物は、例えば、硬化すると、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同様のポリオールを含む他の組成物と比較して、７日間での改善されたＴ剥離結合強度を提供し得る。前述のように、７日間でのＴ剥離接着強度の増加は、接着強度が高いことを示している。このより大きな接着強度は、望ましくは、本明細書に開示される溶媒ベースの組成物で作製された製品により大きな封止を提供するのに役立つ可能性がある。
有利には、本明細書に開示される溶媒ベースの組成物は、例えば、硬化すると、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同様のポリオールを含む他の組成物と比較して、改善されたボイルインバッグ値を提供し得る。改善されたボイルインバッグ値は、本明細書に開示される溶媒ベースの組成物で作られた包装製品が、とりわけソースなどの消費者製品と組み合わせて利用される場合、より大きな接着強度を示す。言い換えれば、ボイルインバッグ値の改善は、パッケージの破損に対する消費者製品の望ましい抵抗性の改善を示している可能性があり得る。
さらに、反応生成物を含む溶媒ベースの組成物は、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同様のポリオールを含む他の組成物と比較して、改善された、例えばより速い硬化を提供し得る。有利なことに、比較的速い硬化は、より速い第一級芳香族アミン（ＰＡＡ）の減衰を提供するのを助けることができる。食品規制への準拠に関連する用途など、多くの用途では、より速い第一級芳香族アミンの減衰が望ましい場合がある。
本明細書で使用される場合、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同様のポリオールは、反応生成物を製造するために使用されるポリオールと同じポリオール、または、反応生成物を製造するために利用されるポリオールと比較して、重量平均分子量が＋１０％であり、平均ヒドロキシル官能基が＋１０％であるポリオールを指す。
実施形態は、溶媒ベースの組成物が、様々な材料、例えば、基材とともに利用され得ることを提供する。本明細書に開示される溶媒ベースの組成物と共に利用され得る材料の例には、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、およびそれらの組み合わせなどの高分子材料が含まれる。高分子材料は、例えば、フィルムであり得る。実施形態は、溶媒ベースの組成物と共に利用され得る材料が、金属、例えば、箔または金属化フィルムを含み得ることを提供する。箔および金属化フィルムはよく知られている。例えば、ポリマー材料は、金属化の前に、コロナ処理およびプラズマ処理などによって前処理することができる。次に、金属化は、物理蒸着プロセスによって実行され得る。このようなプロセスでは、金属は真空下で加熱され、蒸発される。次に、金属は高分子材料上で凝縮して金属化フィルムを形成する。適切な金属の例には、アルミニウム、ニッケル、クロム、およびそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。実施形態は、溶媒ベースの組成物が、例えば、フィルムからフィルムへのラミネーションおよびフィルムから箔へのラミネーションに利用され得ることを提供する。
本実施例では、例えば、以下を含む、材料に関する様々な用語および名称を使用する。
アミノポリカルボン酸化合物（エチレンジアミン四酢酸二無水物；Ａｌｄｒｉｃｈから入手）；
ポリオール ＃１（ポリエステルポリオール、ポリエステルポリオールは２．０の平均官能基、２０００ｇ／ｍｏｌの重量平均当量を有する）、
ＭＯＲ－ＦＲＥＥ ＣＲ９－１０１（イソシアネート、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手）、
ＭＯＲ－ＦＲＥＥ Ｃ－３３（脂肪族イソシアネート、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手）、
メチルエチルケトン（溶媒、Ａｌｄｒｉｃｈから入手）、
酢酸エチル（溶媒、Ａｌｄｒｉｃｈから入手）、
金属化ＰＥＴフィルム（金属化４８ｇＰＥＴフィルム、Ｆｉｌｍｑｕｅｓｔ Ｇｒｏｕｐから入手）、ＰＥＴフィルム（４８ ＬＢＴ；ポリエステルフィルム［ポリ（エチレングリコール－テレフタレート］、ＤｕＰｏｎｔから入手）、ＰＥＴ／箔積層フィルム（ＰＥＴ Ａｌ箔フィルム、ＦＩＬＭ ＴＥＣＨ Ｉｎｃ．から入手）、低密度ポリエチレンフィルム（ＧＦ－１９フィルム、高スリップ低密度フィルム、厚さ１．５ミル、Ｂｅｒｒｙ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｃｏｒｐから入手）。
実験室で合成されたポリエステルポリオールは次のように製造された。１，６－ヘキサンジオール（１０１２．３グラム、Ａｌｄｒｉｃｈから入手）、ネオペンチルグリコール（４９４．９グラム、Ａｌｄｒｉｃｈから入手）、およびアジピン酸（１４９２．８グラム、Ａｌｄｒｉｃｈから入手）を窒素雰囲気下で容器に加え、容器の内容物を攪拌しながら約２５℃から約１００℃までゆっくりと加熱した。次に、容器の内容物をゆっくりと約１９０℃に加熱し、酸価が約１０ｍｇＫＯＨ／ｇになるまでその温度に維持した。その後、容器の内容物を約１２５℃に冷却し、チタンイソプロキシド（０．０３グラム、Ａｌｄｒｉｃｈから入手）を容器に加え、容器の内容物を約１２５℃で３０分間維持した。次に、容器の内容物をゆっくりと約１９０℃に加熱し、酸価が約１ｍｇＫＯＨ／ｇになるまでその温度に維持し、酸価を下げるために、必要に応じて真空（４３５ｍｍＨｇ）を適用した。次に、容器の内容物を約１２５℃に冷却し、濾過して、実験室で合成されたポリエステルポリオールをもたらした。
実施例１：ポリオールとエチレンジアミン四酢酸二無水物との反応生成物を以下のように作製した。実験室で合成したポリエステルポリオール（９９グラム）を容器に加え、窒素を流しながら約１０５℃で６０分間乾燥させた。次に、エチレンジアミン四酢酸二無水物（１グラム）を容器に加え、容器の内容物をゆっくりと１７０℃に加熱し、その温度で約３時間維持し、その後、容器の内容物をゆっくりと１８０℃に加熱し、その温度で約３０分間維持した。次に、容器の内容物を約９０℃に冷却し、濾過して実施例１をもたらした。実施例１は、実施例１の総重量に基づいて、エチレンジアミン四酢酸二無水物に由来する１．０重量パーセントのユニットを含んでいた。
実施例２：ポリオールとエチレンジアミン四酢酸二無水物との反応生成物を、実験室で合成されたポリエステルポリオールの代わりにポリオール＃１（９９グラム）を使用する変更を加えて実施例１として作製された。実施例２は、実施例２の総重量に基づいて、エチレンジアミン四酢酸二無水物に由来するユニットを１．０重量パーセントを含んでいた。
実施例１～２および実験室で合成されたポリエステルポリオールについて、いくつかの特性が決定された。ＯＨ数は、ＡＳＴＭ Ｅ１８９９－０８に従って決定された。酸価はＡＳＴＭＤ４２７４－１６に従って決定された。数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、以下に説明するＳＥＣ分析による。それぞれのサンプル（０．０１グラム）をテトラヒドロフラン（４．０ｍＬ）に溶解して、サンプル濃度（２．５ｍｇ／ｍＬ）を準備した。分離モジュール：Ｗａｔｅｒｓ ｅ２６９５；カラム：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｓ ＰＬＧｅｌ混合Ｅカラム×２、３μｍ粒径および混合Ｃカラム×１、５μｍ粒径、カラム温度：４０℃、溶離液：テトラヒドロフラン（安定化せず）、流量：１ｍＬ／分、注入量：５０μＬ、分析時間：４０分、検出器：Ｗａｔｅｒｓ ２４１４屈折率検出器（４０℃）、キャリブレーション：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓポリスチレン（ＰＳ）－Ｍｅｄｉｕｍ ＥａｓｉＶｉａｌｓ、バッチ番号０００６３８６１０６、ソフトウェア：Ａｇｉｌｅｎｔ ＯｐｅｎＬＡＢ ＣＤＳ（ＥＺＣｈｒｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｏｎ）バージョンＡ．０４．０６。
結果を表１に報告する。
Figure 2022539834000002
表１のデータは、実施例１～２について、ポリオールとエチレンジアミン四酢酸二無水物との反応生成物が製造されたことを示している。
溶媒ベースの組成物である実施例３は、以下のように製造された。実施例１、溶媒、および表２に示される成分および量を容器に加え、混合した。
比較例Ａは、表２に示される成分および量の変化を伴う実施例３として製造された。
Figure 2022539834000003
積層物は、以下のように実施例３を利用して調製された。油加熱ロールハンドラミネーター（ニップ温度１５０°Ｆ、走行速度２０フィート／分）およびコーティング重量約１．０５ポンド／リームを使用した。積層物は、約１２インチ×１０インチのコーティング領域でシートごとに準備されました。実施例３は、酢酸エチル中で３５重量パーセントの固体として配合され、次いで一次フィルム上にコーティングされ、コーティングされた一次フィルムをオーブン乾燥した（９０℃、約１分）。次に、コーティングされた一次フィルムを、油加熱ロールハンドラミネーター（約４０ｐｓｉ）で二次フィルムに積層し、次に、積層物を約２０℃で７日間間硬化させた。
積層物は、上記のように、比較例Ａを利用して準備された。
積層物に対して、Ｔ剥離接着強度試験とボイルインバッグ試験を実施した。結果は、表３において報告される。
Ｔ型剥離接着強度を、５０Ｎのロードセルを備えたＩｎｓｔｒｏｎ引張試験機を用いて、１インチのストリップ上で１０インチ／分の速度で測定した。１つの積層物につき３つのストリップをテストし、破壊モードとともに高い強度および平均強度を記録した。フィルムの裂けおよびフィルムの伸びの場合、高い値を報告し、他の破壊モードでは、平均Ｔ型剥離接着強度を報告した。
ラミネートのボイルインバッグ試験は次のように実行された。硬化した積層体（９インチ×１１インチ）を折り畳んで二重層を形成し、一方の層のＰＥフィルムが他方の層のＰＥフィルムと接触するようにする。次に、端をペーパーカッターでトリミングして、折りたたまれた一片（約５インチ×７インチ）を得た。次に、端部をヒートシールして、内部サイズが４インチ×６インチのパウチを形成する。その後、パウチに開口端部からケチャップ、酢、植物油の等重量部のソースブレンド１００ｍＬを満たす。充填後、パウチの内側への空気の閉じ込めを最小限に抑えるようにしてパウチをシールする。次に、満たされたパウチを沸騰したお湯に注意深く置き、３０分または６０分水に浸したままにする。完了したら、トンネリング、離層、および／または漏れの程度を、マークされた既存の欠陥と比較する。
Figure 2022539834000004
表３のデータは、実施例３が、金属化フィルムを含む両方のラミネートについて、比較例Ａと比較して、７日間での改善されたＴ剥離結合強度を有利に有することを示している。
さらに、表３のデータは、実施例３が、金属化フィルムを含むラミネートについて、比較例Ａと比較して、３０分でのボイルインバッグ値が改善されたことを有利に示している。改善されたボイルインバッグ値は、試験された原料ブレンドのより大きな接着強度を有利に示した。
実施例４：溶媒ベースの配合物は、以下のように製作された。実施例２、溶媒、および表４に示される成分および量を容器に加え、混合した。
比較例Ｂは、表４に示される成分および量の変化を伴う実施例４として製作された。
Figure 2022539834000005
積層物は、上記のように、実施例４および比較例Ｂを利用して調製された。
上記のように、Ｔ剥離接着強度試験とボイルインバッグ試験を積層物で実施した。結果は、表５において報告される。
Figure 2022539834000006
表５のデータは、実施例４が、金属化フィルムを含む両方の積層物について、比較例Ｂと比較して、７日間での改善されたＴ剥離結合強度を有することを有利に示している。
さらに、表５のデータは、実施例４が、金属化フィルムを含む積層物について、比較例Ｂと比較して、３０分でのボイルインバッグ値が改善されたことを有利に示している。改善されたボイルインバッグ値は、試験された原料ブレンドのより大きな接着強度を有利に示した。

Claims (8)

  1. 溶媒ベースの組成物であって、
    ポリオールとアミノポリカルボン酸化合物を反応させて製造された反応生成物と、
    イソシアネートと、
    溶媒と、を含む、溶媒ベースの組成物。
  2. 前記アミノポリカルボン酸化合物はエチレンジアミン四酢酸化合物である、請求項１に記載の溶媒ベースの組成物。
  3. 前記アミノポリカルボン酸化合物が、エチレンジアミン四酢酸無水物、エチレンジアミン四酢酸、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項１または２に記載の溶媒ベースの組成物。
  4. 前記反応生成物が、前記反応生成物の総重量に基づいて、アミノポリカルボン酸化合物に由来する０．０３から１０．０重量パーセントのユニットを有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の溶媒ベースの組成物。
  5. 前記ポリオールが３００～１２，０００ｇ／モルの重量平均分子量を有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の溶媒ベースの組成物。
  6. 前記溶媒ベースの組成物が、０．９～１．６の範囲のイソシアネート指数を有する、請求項１～５のいずれか一項に記載の溶媒ベースの組成物。
  7. 前記反応生成物、前記イソシアネート、および前記溶媒の総重量に基づいて、前記溶媒が溶媒ベースの組成物の１０重量パーセント～８０重量パーセントである、請求項１～６のいずれか一項に記載の溶媒ベースの組成物。
  8. 請求項１～７のいずれか一項に記載の溶媒ベースの組成物から形成された積層物。

JP2022500750A 2019-07-12 2020-07-08 溶剤ベースの組成物 Pending JP2022539834A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962873243P 2019-07-12 2019-07-12
US62/873,243 2019-07-12
PCT/US2020/041123 WO2021011248A1 (en) 2019-07-12 2020-07-08 Solvent-based compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022539834A true JP2022539834A (ja) 2022-09-13

Family

ID=71784732

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022500750A Pending JP2022539834A (ja) 2019-07-12 2020-07-08 溶剤ベースの組成物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11807705B2 (ja)
EP (1) EP3997151A1 (ja)
JP (1) JP2022539834A (ja)
CN (1) CN114072443A (ja)
AR (1) AR119749A1 (ja)
BR (1) BR112021026516A2 (ja)
MX (1) MX2022000062A (ja)
TW (1) TW202102572A (ja)
WO (1) WO2021011248A1 (ja)

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3798198A (en) * 1969-12-19 1974-03-19 Shoe & Allied Trades Res Ass Hydrolytically stabilized polyurethanes
GB8801525D0 (en) * 1988-01-23 1988-02-24 Ciba Geigy Ag Smoke & toxic gas suppressant composition
US5270351A (en) 1992-06-15 1993-12-14 American Dental Association Health Foundation Adhesion-promoting agents incorporating polyvalent cations
CA2266021A1 (en) 1996-10-08 1998-04-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Primer composition and bonding of organic polymeric substrates
US6458874B1 (en) 2000-06-22 2002-10-01 Basf Corporation Coating compositions having improved direct to metal adhesion
MXPA03001299A (es) 2000-11-07 2003-06-24 Basf Corp Composiciones de recubrimiento para la adhesion a sustratos olefinicos.
JP2004189964A (ja) 2002-12-13 2004-07-08 Denki Kagaku Kogyo Kk 水系プライマー及び接着方法
EP1496091A1 (en) 2003-07-08 2005-01-12 Rohm And Haas Company Aqueous polymer composition
DE102005012813B4 (de) 2005-03-17 2015-02-05 Basf Se Verwendung einer Zusammensetzung enthaltend ein vernetzbares Polymer als Kaschierklebstoff
JP4455472B2 (ja) 2005-09-28 2010-04-21 ローム アンド ハース カンパニー 二成分アクリル‐ウレタン接着剤
US20090298989A1 (en) 2008-05-28 2009-12-03 Funston Sr Randall A 2K Waterborne Polyurethane Coating System and Methods Thereof
MX2011006199A (es) * 2008-12-23 2011-07-01 Basf Se Promotor de adhesion para compuestos adhesivos constituidos de plastico y de un producto de poliadicion de poliisocianato.
MX2012012617A (es) * 2010-04-29 2012-12-17 Dow Global Technologies Llc Polioles de poliester-polieter hibridos.
US20110306728A1 (en) * 2010-06-11 2011-12-15 Bayer Materialscience Ag Polymer polyols prepared from nitrile-free azo-initiators
CN103205224B (zh) 2012-08-30 2015-01-07 湖北航天化学技术研究所 一种丙烯酸酯乳液复膜胶及其制备方法和应用
CN104292477A (zh) * 2014-10-17 2015-01-21 四川梅塞尔科技有限公司 一种可自组装成纳米管的聚氨酯材料的制备方法、产品及应用
AU2015357109A1 (en) * 2014-12-05 2017-06-29 Basf Se Aqueous adhesive dispersion containing polyurethanes and ethoxylated fatty alcohols
CN105349058A (zh) 2015-11-24 2016-02-24 黄艳 一种新型木材粘胶
KR102043855B1 (ko) 2015-12-09 2019-11-12 주식회사 엘지생활건강 표면 개질용 기능성 조성물
CN105713543B (zh) 2016-04-28 2017-12-12 烟台泰盛精化科技有限公司 一种耐冲击性好的丙烯酸酯结构胶
BR112019000382B1 (pt) * 2016-07-11 2022-10-11 Dow Global Technologies Llc Composição adesiva de dois componentes, método para produzir uma estrutura de laminado e laminado
WO2018031586A1 (en) 2016-08-08 2018-02-15 Launchpad Medical, Llc Compositions and methods for adhesion to surfaces
RU2019143348A (ru) * 2017-06-09 2021-06-24 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Клеевые композиции на основе растворителя

Also Published As

Publication number Publication date
MX2022000062A (es) 2022-03-02
WO2021011248A1 (en) 2021-01-21
AR119749A1 (es) 2022-01-05
BR112021026516A2 (pt) 2022-02-15
EP3997151A1 (en) 2022-05-18
TW202102572A (zh) 2021-01-16
US20220259364A1 (en) 2022-08-18
CN114072443A (zh) 2022-02-18
US11807705B2 (en) 2023-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2583824B1 (en) Oxygen-barrier film and adhesive
RU2736512C2 (ru) Двухкомпонентные адгезивные композиции, не содержащие растворителя, и способы их получения
KR102448664B1 (ko) 저 점도, 신속 경화 라미네이팅 접착제 조성물
CN113710764B (zh) 双组分无溶剂聚氨酯层合粘合剂组合物
US11608457B2 (en) Two-component solventless adhesive compositions and methods of making same
JP7231623B2 (ja) 再生可能原料から得られるフランカルボン酸に基づくポリエステルポリオール系接着剤
EP3635024B1 (en) Solvent-based adhesive compositions
US20160376474A1 (en) Polyurethane Adhesive Comprising Epoxide Groups
EP3891205A1 (en) Polyesters comprising 2, 2, 4, 4-tetraalkyl-1, 3-cyclobutanediol
TW202106842A (zh) 降低包含聚胺基甲酸酯黏著劑之層合物之摩擦係數的方法
US11807705B2 (en) Solvent-based compositions
US11945903B2 (en) Solventless compositions
CN114025959B (zh) 水基组合物
EP4375064A1 (en) Retortable solvent free lamination adhesives
WO2022082575A1 (en) Two-component solventless adhesive compositions and methods of making same
TW202200669A (zh) 多元醇化合物及使用其製備之黏著劑組合物
JP2023553781A (ja) イソシアネート化合物及びそれを含む接着剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20220112

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20220506

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230703