JP2021193074A

JP2021193074A - 化合物、表面処理剤及び表面処理方法

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Publication number: JP2021193074A
Application number: JP2021011964A
Authority: JP
Inventors: 和夫山口; Kazuo Yamaguchi; 拓真猪狩; Takuma Igari
Original assignee: Kanagawa University
Current assignee: Kanagawa University
Priority date: 2020-01-28
Filing date: 2021-01-28
Publication date: 2021-12-23

Abstract

【課題】より簡便な方法で、複数種の異なる機能性官能基を基材に導入するために用いるのに適した新規な化合物、このような化合物からなる表面処理剤、及び表面処理方法を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。（Ｒ１〜Ｒ４は、其々独立に、カルボキシ基、アミノ基等；Ｒ５はＨ又はハロゲン原子で置換／非置換のＣ１〜６アルキル基；Ｘは−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＳ−等；Ｒ６はＸが−ＯＣＯ−以外である場合アルキレン基であり、Ｘが−ＯＣＯ−である場合単結合又はアルキレン基である。）【選択図】図１

Description

本発明は、化合物、表面処理剤及び表面処理方法に関する。

従来より、基材の表面を化学的修飾による表面処理を行うことで、その表面に様々な特性を与えることができる表面処理剤が開発されている。

特に、基材の任意の箇所に官能基を導入する技術は、ミクロ領域での反応場としての利用や、カラーフィルタ、導電性インク等のパターニングとして有用である。基材に官能基を導入する技術としては、例えば自己組織化単分子膜（ＳＡＭ）と光パターンニングとの組合せや、マイクロコンタクトプリンティングプリンティング法等が用いられている。

ところで、有機薄膜トランジスタなどの電子デバイスを構築する際には、電極の配線を作製したり、トランジスタを塗布する部分への表面処理を施したりする場合には、複数の官能基のパターン形成技術は重要である。また、多機能性バイオセンサーを作製する場合にも、基材の箇所ごとに複数の異なる機能性官能基を導入複数の官能基を用いて複数のセンサー材料を固定する際にも非常に有用である。ことが必要である。このように基材の箇所ごとに複数の異なる機能性官能基を導入するためには、上述した基材に官能基を導入する技術を繰り返す方法が挙げられる（例えば、非特許文献１参照）。

Ｄ．Ｋｉｓａｉｌｕｓ，Ｑ．Ｔｒｕｏｎｇ．Ｙ．Ａｍｅｍｉｙａ，Ｊ．Ｃ．Ｗｅａｖｅｒ，Ｄ．Ｅ．Ｍｏｒｓｅ，ＰＮＡＳ，１０３，１５，５６５２−５６５７（２００６）．

しかしながら、非特許文献１に代表される官能基を導入する技術を繰り返して複数種の異なる機能性官能基を基材に導入する方法では、処理工程数が多くなる等、処理が複雑になり、処理の時間やコストが高まる傾向にある。

本発明は、以上の実情に鑑みてなされたものであり、より簡便な方法で、複数種の異なる機能性官能基を基材に導入するために用いるのに適した新規な化合物、このような化合物からなる表面処理剤、及び表面処理方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、上述した課題を解決するために鋭意検討を重ねた。その結果、所定の構造を有する化合物が、表面処理剤として使用した場合に、安定なＳＡＭを形成できることを見出し、本発明を完成するに至った。より具体的には、本発明は以下のようなものを提供する。

（１）下記式（Ｉ）で表される化合物。

（Ｒ_１〜Ｒ_４は、少なくとも１つがそれぞれ独立に、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基であり、その余がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、又は置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよいアルコキシ基であり、
Ｒ_５は、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数が１〜６であるアルキル基であり、
Ｘは、以下の式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される基であり、
Ｒ_６は、前記Ｘが以下の式（Ｘ）〜（ＸＶ）のいずれかで表される基である場合、アルキレン基であり、前記Ｘが以下の式（ＸＶＩ）で表される基である場合、単結合又はアルキレン基である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基であり、Ｗは、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜２５のアルキル基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（２）前記Ｒ_５が、イソプロピル基である、（１）に記載の化合物。

（３）光照射によって生じる官能基が、Ｒ_１〜Ｒ_４に存在するカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基と同一でない、（１）又は（２）に記載の化合物。

（４）下記式（Ｉａ）で表される化合物。

（Ｒ_１’〜Ｒ_４’及びＲ_１’’〜Ｒ_４’’は、少なくとも１つがそれぞれ独立に、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基であり、その余がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基又は置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよいアルコキシ基であり、
Ｒ_５’及びＲ_５’’は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数が１〜６であるアルキル基であり、
Ｘ’及びＸ’’は、それぞれ独立に、以下の式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される基であり、
Ｒ_６’は、Ｘ’側端部及びＰ側端部に、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のアルキレン基を少なくとも有し、さらに、炭素数が１〜５０のアルキレン基を有し、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のパーフルオロアルキレン基、芳香環、エーテル基、カルボニル基、及びそれらの１種以上で置換されていてもよい芳香環、並びにそれらの基の２以上の組み合わせを含んでもよく、さらにそれらがカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基で置換されていてもよい基である。）

（５）（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物を含有する表面処理剤。

（６）（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物を、前記化合物が有するリン酸基を用いて、基材の表面の少なくとも一部に化学結合を形成して修飾する表面修飾工程を少なくとも有する、表面処理方法。

（７）前記表面修飾工程の後、基材の前記化合物が修飾された部分の一部に、波長１００ｎｍ以上４００ｎｍ以下の光を照射する光照射工程をさらに有する、（６）に記載の表面処理方法。

本発明によれば、より簡便な方法で、複数種の異なる機能性官能基を基材に導入するために用いるのに適した新規な化合物、このような化合物からなる表面処理剤、及び表面処理方法を提供することができる。

本実施形態に係る表面処理方法を説明するための概略模式図である。なお、図１においては、式（Ｉ）に表される化合物の例として、上記式（５−９）で表される化合物を用いている。式（５−９）で表される化合物のエタノール溶液の光照射後のＵＶ−ｖｉｓスペクトルである。（ａ）は、式（５−９）で表される化合物の光照射をする前のマススペクトルであり、（ｂ）は、式（５−９）で表される化合物の３０秒間光照射をした後のマススペクトルである。本実施例において用いたフォトマスクの光学顕微鏡像である。アミン修飾蛍光微粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の蛍光顕微鏡像である。カルボン酸塩修飾蛍光微粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の蛍光顕微鏡像である。銀ナノ粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の光学顕微鏡像である。パターニングした箇所に銀ナノ粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の光学顕微鏡像である。

以下、本発明の実施形態について説明するが、本発明は特にこれに限定されない。

≪化合物≫
本実施形態の化合物は、以下の式（Ｉ）で表される。

（式（Ｉ）中、Ｒ_１〜Ｒ_４は、少なくとも１つがそれぞれ独立に、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基であり、その余がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、又は置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよい炭素数が１〜１０のアルコキシ基であり、Ｒ_５は、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数が１〜６であるアルキル基であり、Ｒ_６は、アルキレン基であり、Ｘは、式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される基である。）

なお、式（ＩＩ）〜（ＩＸ）において、紙面左側がベンゼン環と結合している。式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）において、紙面右側がＲ_６部位と、紙面左側がＣＨＲ_５部位のＣ原子とそれぞれ結合している。

本実施形態の式（Ｉ）で表される化合物は、末端のリン酸基（紙面右側の末端）によって基材と結合する。一方、式（Ｉ）で表される化合物は、リン酸基と他端（紙面左側の末端）に、光分解により脱保護する官能基（保護基）として、ニトロベンジル基を有する。このため、光分解性カップリング剤として機能する。このような光分解性カップリング材によって表面修飾された基材では、光照射をした部分のみにおいて脱保護が起こり、その末端（基材と結合しているリン酸基と反対側）に反応性の官能基が露出される。具体的に、反応性の官能基は、式（Ｉ）のＸが式（Ｘ）又は式（ＸＩＩＩ）で表される場合にはアミノ基（Ｈ_２Ｎ−）、Ｘが式（ＸＩ）又は式（ＸＩＶ）で表される場合にはチオール基（ＨＳ−）、Ｘが式（ＸＩＩ）又は式（ＸＶ）で表される場合にはヒドロキシ基（ＨＯ−）、Ｘが式（ＸＶＩ）で表される場合にはカルボキシ基（ＨＯＯＣ−）である。

一方で、光照射をしなかった部分においては脱保護が起こらないため、ニトロベンジル基が残っている。そして、このニトロベンジル基上には、脱保護された末端とは異なる反応性を有するカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基を有する。

このようにして、式（Ｉ）で表される化合物を用いて基材の修飾を行うことにより、光照射をした部分と、マスキングなどを行い、光が照射されない部分で異なる反応性官能基を有するために、一度の光照射のみで、簡便に複数種の異なる官能基を基材に導入することができる。なお、このような工程の詳細については後述する。

また、本実施形態の式（Ｉ）で表される化合物は、ホスホン酸誘導体であるところ、表面処理剤として使用した場合、Ｒ_６部位がアルキレン基であるため、化合物の構造が密になり、安定なＳＡＭを形成することができるため、高い安定性を有する。

式（Ｉ）におけるＲ_１〜Ｒ_４は、少なくとも１つがそれぞれ独立に、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基である箇所は、１つ、２つ、３つ、４つ全てのいずれであってもよい。また、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基がＲ_１〜Ｒ_４のうち２つ以上の箇所に存在する場合、それらの存在する箇所は、Ｒ_１〜Ｒ_４のうちいずれの組み合わせであってもよく、また、同じ官能基であっても、異なる官能基であってもよい。また、Ｒ_１〜Ｒ_４のうち、１つ〜３つが、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基である場合、その余としては、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、又は置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよいアルコキシ基であれば、特に限定されない。これらは、式（Ｉ）で表される化合物の光の吸収波長を調整するために、適宜選択することができる。

Ｒ_１〜Ｒ_４において、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基以外の官能基のうち、アルキル基又はパーフルオロアルキル基は、直鎖であってもよく、分鎖であってもよい。また、そのアルキル基の炭素数は、特に限定されないが、式（Ｉ）で表される化合物を表面処理剤として使用した場合、アルキル基又はパーフルオロアルキル基が長すぎると、化合物同士の相互作用が強くなってＳＡＭの構造が密になって安定化するが、逆に光照射に対する感度が低下する可能性がある。つまり、ＳＡＭの安定化と光照射に対する感度の向上のバランスという観点では、Ｒ_１〜Ｒ_４に配置してもよいアルキル基又はパーフルオロアルキル基は一定程度短い方が好ましい。より具体的には、Ｒ_１〜Ｒ_４に配置してもよいアルキル基又はパーフルオロアルキル基の炭素数は、２５以下であることが好ましく、２０以下であることがより好ましく、１５以下であることが更に好ましく、１２以下であることがより一層好ましく、６以下であることが最も好ましい。また、Ｒ_１〜Ｒ_４に配置してもよいアルキル基又はパーフルオロアルキル基の炭素数の下限は、特に限定されず、例えば、１以上（２以上、４以上、８以上、１０以上、１５以上等）であってもよい。

アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基以外のＲ_１〜Ｒ_４としてのアルコキシ基は、上述のとおり、置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよく、有さなくてもよい。つまり、本明細書において、「置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよいアルコキシ基」とは、置換基としてパーフルオロアルキル基を有するアルコキシ基又は非置換のアルコキシ基の何れであってもよいことを意味する。

アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基以外のＲ_１〜Ｒ_４としての、アルコキシ基の炭素数は、特に限定されず、例えば、アルコキシ基がパーフルオロアルキル基を有するか否か、又はパーフルオロアルキル基を有する場合のパーフルオロアルキル基の炭素数等に応じで、適宜設定することができ、例えば、１以上（２以上、４以上、６以上、８以上、１０以上等）であってもよく、２５以下（２０以下、１８以下、１５以下、１０以下、８以下、４以下等）であってもよい。また、アルコキシ基の炭素鎖は、直鎖であってもよく、分鎖であってもよいが、直鎖であることが好ましい。

アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基以外のＲ_１〜Ｒ_４としてのアルコキシ基が有してもよいパーフルオロアルキル基の炭素数は、特に限定されず、例えば、上記アルコキシ基の炭素数の数等に応じて、適宜設定することができ、例えば、１以上（２以上、４以上、６以上、８以上、１０以上等）であってもよく、２０以下（１８以下、１４以下、１０以下、８以下、６以下、４以下等）であってもよい。

式（Ｉ）で表される化合物を表面処理剤として使用した場合、パーフルオロアルキル基が長すぎると、化合物同士の相互作用が強くなってＳＡＭの構造が密になって安定化するが、逆に光照射に対する感度が低下する可能性があるため、ＳＡＭの安定化と光照射に対する感度の向上のバランスという観点では、Ｒ_１〜Ｒ_４のアルコキシ基と、該アルコキシ基が有するパーフルオロアルキル基との合計の長さが一定程度短い方が好ましい。より具体的には、Ｒ_１〜Ｒ_４のアルコキシ基と、該アルコキシ基が有するパーフルオロアルキル基との合計の炭素数は、２５以下であることが好ましく、２０以下であることがより好ましく、１５以下であることが更に好ましく、１２以下であることがより一層好ましく、６以下であることが最も好ましい。また、Ｒ_１〜Ｒ_４のアルコキシ基と、該アルコキシ基が有するパーフルオロアルキル基との合計の炭素数の下限は、特に限定されず、例えば、１以上（２以上、４以上、８以上、１０以上、１５以上等）であってもよい。また、アルコキシ基が有してもよいパーフルオロアルキル基の炭素鎖は、直鎖であってもよく、分鎖であってもよいが、直鎖であることが好ましい。

Ｒ_５は、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数が１〜６であるアルキル基であれば、特に限定されないが、式（Ｉ）で表される化合物を表面処理剤として使用した場合、高い安定性を有することから、Ｒ_５がアルキル基であるときは、炭素数が１〜６の範囲であれば、目的に応じて炭素数を適宜変更してもよい。例えば、２以上（３以上、４以上、５以上等）であってもよく、５以下（４以下、３以下、２以下等）であってもよい。また、Ｒ_５はアルキル基であるとき、直鎖であっても、分鎖であってもよいが、式（Ｉ）で表される化合物を表面処理剤として使用した場合、光照射に対する感度が高いことから、分鎖であることが好ましい。Ｒ_５がアルキル基であるときは、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であることが最も好ましい。また、Ｒ_５が有してもよいハロゲン原子は、特に限定されず、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等であってもよい。また、置換されるハロゲン原子の数は特に限定されず、１級炭素に結合した水素原子を、１、２又は３つのハロゲン原子に置換してもよく、２級炭素に結合した水素原子を、１又は２つのハロゲン原子に置換してもよい。

Ｒ_６は、Ｘが式（Ｘ）〜（ＸＶ）のいずれかで表される基である場合、アルキレン基であり、Ｘが式（ＸＶＩ）で表される基である場合、単結合又はアルキレン基である。

Ｒ_６におけるアルキレン基は、特に限定されず、例えば、炭素数は１〜５０であってもよいが、式（Ｉ）で表される化合物を表面処理剤として使用した場合、アルキレン基が長ければ長いほど、アルキレン基の表面積が大きくなり、化合物同士の相互作用が強くなるため、分子間の距離が短くなり、結果的により化合物同士が密な構造となって、安定性の高いＳＡＭを形成することができる。このことから、アルキレン基の炭素数は、多いほど好ましく、より具体的には、５以上であることが好ましく、８以上であることがより好ましく、１２以上であることが更に好ましく、１６以上であることが最も好ましい。他方、別の観点で、アルキレン基が長すぎると、疎水性が強くなるため、表面処理剤と使用する際に、高い親水性を必要とする場合は、短い方が好ましい。例えば、アルキレン基の炭素数は、４０以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２０以下であることが最も好ましい。また、Ｒ_６は、直鎖であっても、分鎖であってもよいが、式（Ｉ）で表される化合物を表面処理剤として使用した場合、アルキレン基の表面積が大きくなり、結果的により高い安定性を有することができることから、直鎖であることが好ましい。

Ｘは光照射によって切断されて、反応性官能基を形成するものである。光照射によって生じる官能基が、Ｒ_１〜Ｒ_４に存在するカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基と同一でないことが好ましい。なお、「Ｒ_１〜Ｒ_４に存在する」とは、Ｒ_１〜Ｒ_４がカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基である場合の他、式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のＺがカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基である場合も含む。

Ｘが式（ＸＶＩ）で表される基である場合、ホスホン酸に炭素原子が直接結合できることから、Ｒ_６は単結合であってもよい。

Ｘは、式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される基であれば、特に限定されず、用途や目的に応じて、式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）の官能基を使い分けることができる。

なお、本願明細書における式（Ｉ）以外の式中のＲ_１〜Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗは、上記の式（Ｉ）中のＲ_１〜Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗと同様である。

≪化合物の製造方法≫
［リン酸基の付加方法］
本実施形態の上記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、以下の工程（Ａ）又は（Ｂ）により、式（５）で表される化合物を合成した後に、工程（Ｃ）により、式（５）で表される化合物におけるホスホン酸エステルの部分を分解し、式（Ｉ）で表される化合物を製造することができる。その合成工程を以下に示す。

式（２）、（４）、（５）中のＲ_８〜Ｒ_１１は、それぞれＲ_１〜Ｒ_４としてのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、若しくは式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基、又は、Ｒ_１〜Ｒ_４としてのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、若しくは以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基が保護基によって保護された基、又は酸処理等の処理や有機合成的プロセスによりＲ_１〜Ｒ_４としてのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基に変換される基である。Ｒ_８〜Ｒ_１１が保護基によって保護された基である場合には、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の前後のうち適時に保護基を付加する工程と、保護基を脱離する工程とを少なくとも１つ設けてもよい。また、Ｒ_８〜Ｒ_１１が酸処理等の処理や有機合成的プロセスによりＲ_１〜Ｒ_４に変換される基である場合、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の前後のうち適時にそれらを変換する工程を少なくとも１つ設けてもよい。なお、以下の式においては、便宜のため、ニトロベンジル基上の各官能基をＲ_１〜Ｒ_４と表記する。

式（１）、（３）、（５）中のＲ_７としては、例えば、メチル基、エチル基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチル基、その他のアルキル基等が挙げられる。これらは、必要に応じて、適宜好ましいものを選択することができ、例えば、式（５）で表される化合物の合成を行いやすいという観点からは、Ｒ_７は、エチル基であることが好ましい。他方、最終的に得られる式（Ｉ）で表される化合物を得る際に、弱酸で加水分解できることから、ｔ−ブチル基であることが好ましく、あるいは、中性条件で加水分解又は加アルコール分解できることから、トリメチルシリル基であることが好ましい。なお、本明細書における他の式中のＲ_７は、上記の式（１）、（３）、（５）中のＲ_７と同様である。

式（３）中のＸは、第１級アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基のいずれかである。最終的に得られる式（Ｉ）で表される化合物におけるＸが式（Ｘ）及び式（ＸＩＩＩ）で表される基である場合、式（３）中のＸは第１級アミノ基であり、式（Ｉ）で表される化合物におけるＸが式（ＸＩ）及び式（ＸＩＶ）で表される基である場合、式（３）中のＸはチオール基であり、式（Ｉ）で表される化合物におけるＸが式（ＸＩＩ）及び式（ＸＶ）で表される基である場合、式（３）中のＸはヒドロキシ基であり、式（Ｉ）で表される化合物におけるＸが式（ＸＶＩ）で表される基である場合、式（３）中のＸはカルボキシ基である。

式（４）中のＶは、以下の式（ＸＶＩＩ）で表される基か、ヒドロキシ基のいずれかである。式（３）中のＸが、第１級アミノ基、チオール基、又はヒドロキシ基のいずれかである場合、Ｖとしては、式（ＸＶＩＩ）で表される基を用いることが好ましい。式（３）中のＸが、カルボキシ基である場合、Ｖは、ヒドロキシ基であることが好ましい。

以下に、本実施形態の式（Ｉ）で表される化合物のより具体的な製造方法を説明する。

（工程（Ａ））
工程（Ａ）の合成方法は、例えば、あらかじめニトロベンジル基で保護した臭化物（式（２）で表される化合物）を合成した後に、Ａｒｂｕｚｏｖ反応（Ｐ−Ｃ結合生成反応）により、ホスホン酸エステル（式（５）で表される化合物）を合成することができる。この式（５）で表される化合物を用いて、工程（Ｃ）により、式（Ｉ）で表される化合物を製造することができる。

工程（Ａ）の具体的操作としては、Ａｒｂｕｚｏｖ反応（Ｐ−Ｃ結合生成反応）を生ずるような操作を用いることができ、例えば、式（１）で表される化合物であるトリアルキルホスファイト（トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリストリメチルシリルホスファイト等）と式（２）で表される化合物を加熱させることにより行うことができる。

Ｘが、式（Ｘ）〜（ＸＩＩ）で表される基である場合、工程（Ａ）の前に、例えば、以下のような工程により、式（２−１）で表される化合物を合成し、それを用いて、式（５）で表される化合物（以下の工程では、式（５−１）で表される化合物）を製造することができる。

上記（ａ）の工程は、芳香環のニトロ化を行う操作であり、その具体的方法は、例えば式（６）で表される化合物に濃硝酸（例えば、７０％硝酸等）を作用させることにより行うことができる。

上記（ｂ）の工程は、工程（ａ）で得られたニトロ化合物のカルボニル基の還元によりアルコールへと変換し、式（７）で表される化合物の合成を行う操作であり、その具体的方法は、例えば水素化ホウ素ナトリウムにより行うことができる。また、溶媒としては、メタノール、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）等を用いてもよい。

上記（ｃ）の工程は、式（８）で表される活性カーボナートの合成を行う操作であり、その具体的方法は、例えば式（７）で表される化合物とジ−Ｎ−スクシニミジルカーボナートの反応により行うことができる。また、溶媒としては、ＴＥＡ（トリエチルアミン）、乾燥アセトニトリル等を用いてもよい。

上記（ｄ）の工程は、末端にブロモ基をもつ式（２−１）で表される化合物を合成するための反応を行う操作であり、その具体的方法は、例えば塩基としてのトリエチルアミン存在下で、乾燥された溶媒（例えば、乾燥ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）等）を用いて、式（９）で表される臭化物と式（８）で表される活性カーボナートとの反応により行うことができる。

Ｘが、式（ＸＶＩ）で表される基であった場合、例えば、以下のような工程により式（５）で表される化合物（以下の工程では、式（５−２）で表される化合物）を製造することができる。

上記（ｅ）の工程は、式（９−１）で表されるブロモカルボン酸と式（１０）で表されるアルコールとの脱水縮合反応を行う操作であり、その具体的方法は、例えば脱水縮合剤として水溶性のカルボジイミド（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、ＥＤＣ・ＨＣｌ）、塩基としてＮ，Ｎ−ジエチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を用いることにより行うことができる。

（工程（Ｂ））
工程（Ｂ）の合成方法は、特に限定されないが、末端に一級アミン、アルコール、チオール、又はカルボン酸の官能基を有するホスホン酸エステル（式（３）で表される化合物）を合成した後に、この化合物に対して、式（４）で表される化合物を用いてニトロベンジル基を導入することによって、式（５）で表される化合物を合成することができる。この式（５）で表される化合物を用いて、工程（Ｃ）により、式（Ｉ）で表される化合物を製造することができる。

工程（Ｂ）の操作は、式（３）で表される化合物に対して、式（４）で表される化合物を用いてニトロベンジル基を導入する操作を用いることができ、具体的には、例えば、上記（ｄ）と同様に、例えば塩基としてのトリエチルアミン存在下で、乾燥された溶媒（例えば、乾燥ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）等）として式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物との反応により行うことができる。

Ｘが、式（Ｘ）で表される基であった場合、工程（Ｂ）も含め、例えば、以下のような方法により式（Ｉ）で表される化合物を製造することができる。また、この合成工程は、式（Ｉ）で表される化合物が具体的には式（Ｉ−１）で表される化合物である場合の合成工程であり、つまり、Ｒ_７がｔ−ブチル基である場合の合成工程である。Ｒ_７がｔ−ブチル基である場合、特に効率的に、最終的な目的である式（Ｉ）で表される化合物を得られることから、この合成工程は好ましい。また、式（４−１）で表される化合物は、式（４）で表される化合物におけるＶが、式（ＸＶＩＩ）で表される基である場合の化合物である。なお、以下の方法における工程（ｊ）は、工程（Ｃ）（詳細は後述する）の一つの工程である。

上記（ｆ）の工程は、上述の工程（Ａ）と同様に、Ａｒｂｕｚｏｖ反応によりホスホン酸を形成する反応を行う操作であり、その具体的方法は、例えば式（１−１）で表されるトリエチルホスファイトと式（１１）で表される臭化物を加熱させることにより行うことができる。

上記（ｇ）の工程は、式（１２）で表されるホスホン酸ジエチルエステルの式（１３）で表されるホスホン酸への変換を行う操作であり、その具体的方法は、例えばトリメチルブロモシランを作用させて一旦トリメチルシリルエステルへ変換した後、加メタノール分解により行うことができる。

上記（ｈ）の工程は、上記（ｇ）の工程により得られた式（１３）で表されるホスホン酸を式（１４）で表されるｔ−ブチルエステルへの変換を行う操作であり、その具体的方法は、例えばｔ−ブチル２，２，２−トリクロロアセトイミダートを反応させることにより行うことができる。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン等を用いることができる。

上記（ｉ）の工程は、式（１４）で表されるガブリエル合成の中間体であるフタルイミドの式（３−１）で表されるアミンへの変換を行う操作であり、その具体的方法は、例えばフタルイミドのヒドラジン分解により行うことができる。また、溶媒としては、例えば、エタノール等を用いることができる。

上記（ｊ）の工程は、後述する工程（Ｃ）の方法を用いることができ、例えば、希塩酸分解を用いることができる。溶媒としては、例えば、メタノール等を用いてもよい。

Ｘが式（ＸＩ）で表される基であった場合、例えば、以下のような方法により式（５）で表される化合物（以下の工程では、式（５−４）で表される化合物）を合成することができる。

上記（ｋ）の工程は、前述した工程（Ａ）の方法と同様の方法を用いることができる。つまり、（ｋ）の工程は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応（Ｐ−Ｃ結合生成反応）を生ずるような操作を用いることができる。例えば、トリアルキルホスファイト（トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリストリメチルシリルホスファイト等）と式（９−２）で表される化合物を加熱させることにより行うことができる。

Ｘが式（ＸＩＩ）で表される基であった場合、例えば、以下のような方法により式（５）で表される化合物（以下の工程では、式（５−５）で表される化合物）を合成することができる。

上記（ｌ）の工程は、式（９−３）で表されるアルコールに保護基を導入し、式（１５）で表される化合物であるテトラヒドロピラニルエーテルの合成を行う操作であり、その具体的方法は、例えば酸触媒の存在下ジヒドロピランを作用させることにより行うことができる。

上記（ｍ）の工程は、前述した工程（Ａ）の方法と同様の方法を用いることができる。つまり、（ｍ）の工程は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応（Ｐ−Ｃ結合生成反応）を生ずるような操作を用いることができる。例えば、トリアルキルホスファイト（トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリストリメチルシリルホスファイト等）と式（１５）で表される化合物を加熱させることにより行うことができる。

上記（ｎ）の工程は、式（１６）で表される化合物の保護基であるテトラヒドロピラニルエーテルの除去を行う操作であり、その具体的方法は、例えばテトラヒドロフラン−水を溶媒とした酢酸による加水分解により行うことができる。

Ｘが、式（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、又は（ＸＶ）で表される基である場合に、上述の述べた工程（Ｂ）と同様の方法で、式（３）で表される化合物に対して、ニトロベンジル基を導入することによって、式（５）で表される化合物を製造可能である。ただし、Ｘが、式（ＸＩＶ）、式（ＸＶ）、又は（ＸＶＩ）で表される基である場合、上述の式（４）で表される化合物の代わりに、式（４’）で表される化合物を用いることができる。式（４’）で表される化合物は、式（４）で表される化合物におけるＶをＶ_２に置き換えたものである。また、工程（Ｂ）の前に、工程（ｏ）又は工程（ｐ）を行ってもよい。以下に、この場合における工程（Ｂ）の具体的態様である工程（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−３）と、これらの前工程である工程（ｏ）、工程（ｐ）を用いることで、式（５）で表される化合物（以下の工程では、式（５−６）、（５−７）、又は（５−８）で表される化合物）を製造するための反応スキームを示す。

上記の工程（ｏ）及び（ｐ）は、式（７）で表される化合物を、アミン化合物（式（３−１）で表される化合物、チオール化合物（式（３−２）で表される化合物）又はアルコール化合物（式（３−３）で表される化合物）と反応させるための中間体（例えば、式（４’）で表される化合物のような塩化物、臭化物、ｐ−トルエンスルホナート等）に導くための工程である。より具体的には、工程（ｏ）では、例えば、式（７）で表される化合物を三塩化リン又は三臭化リンと反応させることで、式（４’−１）で表される化合物を得ることができる。工程（ｐ）では、例えば、式（７）で表される化合物を塩化ｐ−トルエンスルホニル（式（１７）で表される化合物）と反応させることにより式（４’−２）で表される中間体を得ることができる。なお、Ｖ_２の一つであるＴｓＯとは、以下の式（ＸＶＩＩＩ）で表される基である。

工程（Ｂ−１）は、式（３−１）で表されるアミン化合物と式（４’）で表される化合物をカップリングさせて、式（５−６）で表される化合物を合成する操作であり、その具体的な方法は、例えば、水素化ナトリウムにより式（３−２）の化合物をナトリウムアミドとした後、式（４’）で表される化合物と反応させることにより、式（５−６）で表される化合物を得ることができる。

工程（Ｂ−２）は、式（３−２）で表されるチオール化合物と式（４’）で表される化合物をカップリングさせて、式（５−７）で表される化合物を合成する操作であり、その具体的な方法は、例えば、水素化ナトリウムにより式（３−２）の化合物をナトリウムチオラートとした後、式（４’）で表される化合物と反応させることにより、式（５−７）で表される化合物を得ることができる。

工程（Ｂ−３）は、式（３−３）で表されるアルコール化合物と式（４’）で表される中間体をカップリングさせて、式（５−８）で表される化合物を合成する操作であり、その具体的な方法は、水素化ナトリウムにより式（３−３）で表される化合物をナトリウムアルコラートとした後、式（４’）で表される化合物と反応させることにより、式（５−８）で表される化合物を得ることができる。

Ｘが式（ＸＶＩ）で表される基であった場合、例えば、以下のような方法により式（５）で表される化合物（以下の工程では、式（５−２）で表される化合物）を合成することができる。

上記（ｑ）の工程は、式（１８）で表されるカルボン酸エチルエステルの加水分解を行う操作であり、その具体的方法は、例えばテトラヒドロフラン中アルカリ水溶液により行うことができる。その後、工程（Ｂ）を経ることにより、式（５）で表される化合物を合成することができる。

（工程（Ｃ））
工程（Ｃ）は、式（５）で表される化合物におけるホスホン酸エステルの部分を分解して、式（Ｉ）を得る方法であり、Ｒ_７の種類に応じて適宜選択することができる。

上記（Ｃ）の工程は、式（５）で表される化合物におけるホスホン酸エステルの部分を分解して、式（Ｉ）で表される化合物を得る操作であれば、特に限定されず、例えば、酸加水分解、シリルエステルに変換後の加アルコール分解により行うことができる。これらの方法の中から、合成に使用する材料や、目的とする化合物の性質に応じて、適切な方法を選択することができる。

式（５）中のＲ_７が、エチル基である場合（以下の工程における式（５−ａ）で表される化合物）、工程（Ｃ）としては、以下の示す工程（Ｃ−１）により、式（Ｉ）で表される化合物を合成することができる。

上記（Ｃ−１）の工程は、上記（Ｃ）の工程を用いることができるが、クロロトリメチルシラン（ＴＭＳ−Ｃｌ）とアルカリ金属ヨウ化物又はブロモトリメチルシランにより行うことが好ましい。また、溶媒として、例えば、メタノール等を用いてもよい。

式（５）中のＲ_７が、トリメチルシリル基である場合（以下の工程における式（５−ｂ）で表される化合物）、工程（Ｃ）としては、以下の示す工程（Ｃ−２）により、式（Ｉ）で表される化合物を合成することができる。

上記（Ｃ−２）の工程は、上記（Ｃ）の工程を用いることができるが、メタノール処理により行うことが好ましい。

式（５）中のＲ_７が、ｔ−ブチル基である場合（以下の工程における式（５−ｃ）で表される化合物）、以下の示す工程により、式（Ｉ）で表される化合物を合成することができる。また、必要に応じて、以下に示すように、工程（ｒ）、上述の工程（Ｂ）を経て、以下の式（５−ｃ）で表される化合物を合成してもよい。

上記（ｒ）の工程は、式（１９）で表される化合物のジｔ−ブチルエステルへの変換を行う操作であり、その具体的方法は、例えばｔ−ブチル２，２，２−トリクロロアセトイミダートでの処理により行うことができる。また、溶媒として、例えば、ジクロロメタン等を用いてもよい。

上記（Ｃ−３）の工程は、上記（Ｃ）の工程を用いることができるが、希塩酸処理により行うことが好ましい。また、溶媒として、例えば、メタノール等を用いてもよい。

（工程（Ｄ））
工程Ｄは、式（Ｉ）で表される化合物のＲ_８〜Ｒ_１１の少なくともいずれかが、Ｒ_１〜Ｒ_４としてのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基が保護基によって保護された基である場合、保護基に応じて脱保護を行う。また、酸処理等の処理や有機合成的プロセスによりＲ_１〜Ｒ_４としてのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基に変換される基である場合、Ｒ_１〜Ｒ_４に変換するための処理を行う。この工程については、Ｒ_１〜Ｒ_４がカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基であり、これらの官能基は反応性を有するために、上記工程（Ａ）〜（Ｃ）によって他の官能基へ変換されることがある。これを防止するために、反応経路を適宜設計して、Ｒ_１〜Ｒ_４を保護したり、（Ａ）〜（Ｃ）の工程の後に目的のＲ_１〜Ｒ_４を形成したりする等の手段を講じてもよい。以下、具体例を説明する。

［Ｒ_１〜Ｒ_４が末端のリン酸化の過程で反応する場合］
Ｒ_１〜Ｒ_４が、（Ａ）〜（Ｃ）の工程（末端のリン酸化）で反応する場合には、上述したとおり、式（２）、（４）、（５）中のＲ_８〜Ｒ_１１としては、Ｒ_１〜Ｒ_４としてのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基が保護基によって保護された基、又は酸処理等の処理や有機合成的プロセスによりＲ_１〜Ｒ_４としてのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基に変換される基を用いる。そして、Ｒ_８〜Ｒ_１１が保護基によって保護された基である場合には、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の前後のうち適時に保護基を付加する工程と、保護基を脱離する工程とを少なくとも１つ設ける。また、Ｒ_８〜Ｒ_１１が酸処理等の処理や有機合成的プロセスによりＲ_１〜Ｒ_４に変換される基である場合、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の前後のうち適時にそれらを変換する工程を少なくとも１つ設ける。より具体的に、以下、式（５−９）で表される化合物を製造する方法を一例として説明する。

上記（ｓ）の工程は、式（２０）で表される化合物１−（４，５−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎ−１−ｏｎｅを、塩化リチウムを用いて処理し、フェニル基の５位に存在するメトキシ基をヒドロキシル基に変換し、式（２１）で表される化合物１−（５−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎ−１−ｏｎｅの合成を行うことができる。また、溶媒としては、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）等を用いてもよい。

上記（ｔ）の工程は、式（２１）で表される化合物を、炭酸カリウムの存在下で式（２２）で表されるｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−ｂｒｏｍｏａｃｅｔａｔｅを用いて処理し、フェニル基の５位に存在するヒドロキシル基を保護することで、式（２３）で表される化合物ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−ｉｓｏｂｕｔｙｒｙｌ−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成を行うことができる。また、溶媒としては、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）等を用いてもよい。

上記（ｕ）の工程は、式（２３）で表される化合物を、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ_４）を用いて還元処理し、イソブチリル基を、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基に変換することで、式（２４）で表される化合物ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成を行うことができる。また、溶媒としては、メタノール等を用いてもよい。

上記（ｖ）の工程は、式（２４）で表される化合物を、式（２５）で表されるＮ，Ｎ‘−ｄｉｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅとトリエチルアミンで処理して、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基を保護することで、式（２６）で表される化合物ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（（２，５−ｄｉｏｘｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成を行うことができる。また、溶媒としては、アセトニトリル等を用いてもよい。

上記（ｗ）の工程は、式（２６）で表される化合物を、式（２７）で表されるｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ（３−ａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅとトリエチルアミンで処理して、アミド結合を形成することで、式（２８）で表される化合物ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（３−（ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成を行うことができる。また、溶媒としては、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）等を用いてもよい。

上記（ｘ）の工程は、式（２８）で表される化合物を、塩酸とジオキサンで処理して、ｔｅｒｔ−ブチル基を水酸基に、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基をカルボキシ基にそれぞれ変換することで、式（５−９）で表される化合物２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−５−（２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（（（３−ｐｈｏｓｐｈｏｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｏｘｙ）ｐｒｏｐｙｌ）−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔｉｃａｃｉｄの合成を行うことができる。また、溶媒としては、酢酸等を用いてもよい。

［化合物の製造方法の具体例］
ベンゼン環上の官能基の末端にカルボキシを有する化合物は、例えば以下の経路で合成することができる。

ベンゼン環上の官能基の末端にアミノ基を有する化合物は、例えば以下の経路で合成することができる。

ベンゼン環上の官能基の末端にチオール基を有する化合物は、例えば以下の経路で合成することができる。

ベンゼン環上の官能基の末端にヒドロキシ基を有する化合物は、例えば以下の経路で合成することができる。

なお、各合成において、化合物にリン酸エステル基を付加するために用いる各剤は、例えば、以下の反応式で示される反応経路により合成することができる。

このような化合物の部位Ｘ’、Ｘ’’を切断するために必要な照射光の波長はＲ_１’〜Ｒ_４’、Ｒ_１’’〜Ｒ_４’’の化学種によって異なる。例えば、Ｒ_１’〜Ｒ_４’、Ｒ_１’’〜Ｒ_４’’のうちのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、及び式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基以外の基として水素原子のみである場合には、２００ｎｍ〜３００ｎｍ未満の波長の光で脱保護（例えば部位Ｘ’での切断）されるが、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長の光では脱保護されない。一方で、例えば、Ｒ_１’〜Ｒ_４’、Ｒ_１’’〜Ｒ_４’’のうちのカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、及び式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基以外の基としてエーテル結合（メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基）が存在すると、２００ｎｍ〜３００ｎｍ未満の波長の光で脱保護される他、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長の光でも脱保護されるようになる。このように、ベンゼン環上の官能基の違いによる脱保護に必要な光の波長の違いを利用して、脱保護の有無を制御することができる。このようにして、部位Ｘ’が３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長の光で切断されないようにし、一方で、部位Ｘ’’が３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長の光で切断されるようにすると、２００ｎｍ〜３００ｎｍ未満の波長の光ではＸ’及びＸ’’の両方が脱保護されるが、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長の光ではＸ’’のみが脱保護される。２００ｎｍ〜３００ｎｍ未満の波長の光照射と、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長の光照射を、異なるパターンのマスクで行なえば、基材上には、Ｘ’及びＸ’’の両方が脱保護された箇所、Ｘ’’のみが脱保護された箇所、及びＸ’及びＸ’’の両方が脱保護されていない箇所の３種類の修飾形態が存在することとなる。

≪表面処理剤≫
本実施形態に係る表面処理剤は、上述した式（Ｉ）で表される化合物を含有する。式（Ｉ）におけるＲ_６が、アルキレン基であるため、安定なＳＡＭを形成することができる。

本実施形態に係る表面処理剤は、処理対象物である基材の表面を処理して修飾するために用いられるものであれば、その用途は特に限定されない。例えば、後述するように、上記で述べた式（Ｉ）で表される化合物におけるホスホン酸基と、基材の表面にあるヒドロキシ基とを脱水縮合によって化学結合を形成して、その表面を修飾するために用いることができる。

≪表面処理方法≫
本実施形態に係る表面処理方法は、上記式（Ｉ）で表される化合物を、その化合物が有するリン酸基を用いて、基材の表面の少なくとも一部に化学結合を形成して修飾する表面修飾工程を少なくとも有する。また、この表面修飾方法は、表面修飾工程の後に光照射工程を有していてもよい。

図１は、本実施形態に係る表面処理方法を説明するための概略模式図である。なお、図１においては、式（Ｉ）に表される化合物の例として、上記式（５−９）で表される化合物を用いている。以下、本項において、式（５−９）で表される化合物を「表面修飾化合物」という。

まず、基材１の表面に、表面修飾化合物を塗布し、基材の水酸基と表面修飾化合物のリン酸基とを脱水縮合させて、両者の間を結合し、表面修飾化合物層２を形成する（Ｓ１）。この時点では、基材の表面修飾化合物層２の表面には、表面修飾化合物が有するカルボキシル基が露出されている。

このように表面修飾化合物層２の表面の一部に対し、フォトマスク等を用いて、光を照射する（Ｓ２）。上述したとおり、光照射部２２では、表面修飾化合物がニトロベンジル基を有しているため脱保護が起こり、表面にアミノ基が露出する。一方、光非照射部２１では、表面修飾化合物層２と同様に、表面修飾化合物が有するカルボキシル基が露出されている。このようにして、一度の光照射のみで、一つの基材上に複数種の異なる官能基を導入することができる。

以下、各工程について詳細に説明する。

［表面修飾工程］
表面修飾工程は、上記式（Ｉ）で表される化合物を、その化合物が有するリン酸基を用いて、基材の表面の少なくとも一部に化学結合を形成して修飾する工程である。

基材の表面は、上記式（Ｉ）におけるホスホン酸基と、例えば、脱水縮合反応等を行うことで表面が修飾されるものである。具体的に、上記式（Ｉ）におけるホスホン酸基と脱水縮合反応をする基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。

基材としては、特に限定されず、例えば無機材料であってもよく、また有機材料であってもよいが、無機材料であることが好ましい。無機材料としては、特に限定されないが、例えば金属（表面の酸化層との反応による）及び金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ：インジウム錫酸化物）、シリコン、シリカゲル、ガラス、アルミナ、酸化チタン、酸化ジルコニウム、マイカ等が挙げられる。有機材料としては、例えば、ポリエステル、ポリカ―ボナート、ポリイミド、カーボンナノチューブ、グラフェン等が挙げられる。

処理対象物の表面を処理する方法としては、特に限定されず、上記式（Ｉ）で表される化合物を直接処理対象物の表面に塗布してもよく、あるいは、化合物が溶解する溶媒（例えば、エタノール、２−プロパノール、テトラヒドロフラン等）に溶かした状態で、基材の表面に塗布してもよい。また、上記式（Ｉ）で表される化合物を直接基材の表面に塗布等を行って表面を修飾した後に、その表面に対して光照射を行い表面から光分解性基を脱離させ、表面に官能基を導入してもよい。更に、表面に導入された官能基に対して、官能基と反応可能な基を反応させ、更に表面を修飾してもよい。

基材表面の形状は、特に限定されないが、平面状であってもよく、球面状であってもよく、あるいはこれらのいずれの部分も含んでいてもよい。

［光照射工程］
光照射工程は、上述した表面修飾工程の後、基材のうち、式（Ｉ）で表される化合物が修飾された部分の一部に、波長２００〜３００ｎｍ未満、又は３００〜４００ｎｍに吸収のある化合物については２００ｎｍ以上４００ｎｍ以下の光を照射する工程である。

光の照射方法としては、特に限定されないが、フォトマスク等を用いてパターン露光を行う方法等が挙げられる。

［その他の工程］
本実施形態の表面処理方法は、上記の表面処理工程以外の従来の公知の工程を含んでもよく、含まなくてもよい。

例えば、上記の表面処理工程の前に、処理対象物を洗浄（液体による洗浄、超音波洗浄等）、乾燥、ＵＶ照射等の前処理を行う工程があってもよい。

［３種以上の官能基を導入する場合］
以上では、主として、基材に２種の官能基を導入するための手法について説明したが、本実施形態の化合物を用いれば従来の方法に比べて簡便に基材に３種以上の官能基を導入することもできる。例えば、ベンゼン環上の官能基の末端の官能基と、脱保護した（部位Ｘが切断した）場合に形成する官能基がいずれも異なる化合物を２種用意し、それぞれを基材上に塗布や印刷し、適宜光照射してパターニングする。これにより、２回の塗布や印刷で、基材上に計４種の官能基を導入することが可能である。すなわち、本実施形態の化合物を組み合わせれば塗布や印刷の回数を１／２に削減できる。

≪化合物の変形例≫
本実施形態の化合物は、以下の式（Ｉａ）で表される。

（Ｒ_１’〜Ｒ_４’及びＲ_１’’〜Ｒ_４’’は、少なくとも１つがそれぞれ独立に、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基であり、その余がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基又は置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよいアルコキシ基であり、Ｒ_５’及びＲ_５’’は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数が１〜６であるアルキル基であり、Ｘ’及びＸ’’は、それぞれ独立に、以下の式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される基であり、Ｒ_６’は、Ｘ’側端部及びＰ側端部に、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のアルキレン基を少なくとも有し、さらに、炭素数が１〜５０のアルキレン基を有し、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のパーフルオロアルキレン基、芳香環、エーテル基、カルボニル基、及びそれらの１種以上で置換されていてもよい芳香環、並びにそれらの基の２以上の組み合わせを含んでもよく、さらにそれらがカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基で置換されていてもよい基である。）

Ｒ_１’〜Ｒ_４’及びＲ_１’’〜Ｒ_４’’は、上記Ｒ_１〜Ｒ_４と同様のものを用いることができ、Ｒ_５’及びＲ_５’’は、上記Ｒ_５と同様のものを用いることができ、Ｘ’及びＸ’’は、上記Ｘと同様のものを用いることができる。

Ｒ_６’は、Ｘ’側端部及びＰ側端部に、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のアルキレン基を少なくとも有し、さらに、炭素数が１〜５０のアルキレン基を有し、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のパーフルオロアルキレン基、芳香環、エーテル基、カルボニル基、及びそれらの１種以上で置換されていてもよい芳香環、並びにそれらの基の２以上の組み合わせを含んでもよく、さらにそれらがカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基で置換されていてもよい基である。なお、Ｒ_６’は、炭素数が１〜２５のアルキレン基を有し、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜２５のパーフルオロアルキレン基、芳香環、エーテル基又はカルボニル基それぞれを複数（の部分に）含んでもよい。

以上のような化合物は、以下に示される合成経路によって合成することができる。

以下、実施例を示すことにより本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。

（実施例１）
＜表面処理剤として用いる化合物の合成＞
以下に示す式により、式（５−９）で表される化合物を合成した。以下、それぞれの反応について説明する。

［工程（ｓ）］１−（５−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎ−１−ｏｎｅの合成

二口ナスフラスコに１−（４，５−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎ−１−ｏｎｅ（５．００ｇ，１９．７ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．），ｌｉｔｈｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ（１７．２ｇ，０．４０６ｍｏｌ，２１ｅｑ．），ＤＭＦ（３０ｍＬ）を室温で加えた。１６５℃で２時間撹拌した後、ＤＭＦを減圧留去によって除去した。残留物にＡｃＯＥｔ（２００ｍＬ），酸性水溶液（純水８０ｍＬ，２ＮＨＣｌ２０ｍＬ）を加えた後、不溶な固体を吸引ろ過で除去した。ろ液を分液ロートに移したのち水層を除去した。有機層を酸性水溶液（純水９０ｍＬ＋２ＮＨＣｌ２０ｍＬ）、純水（１００ｍＬ）、ｓａｔ．ＮａＣｌａｑ．（１００ｍＬ）で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ_４）、ろ過、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ／ｈｅｘａｎｅ＝１／１）によって精製して、黄色固体（１．１６ｇ，４．８５ｍｍｏｌ，２５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓｅｐｔ．，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）． ^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２０６．９，１５１．１，１４６．６，１３８．１，１３３．３，１１３．３，１０６．９，５６．７１，４１．３９，１８．５９．ＨＲ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：ＣａｌｃｄｆｏｒＣ_１１Ｈ_１３Ｎ_１Ｎａ_１Ｏ_５［Ｍ＋Ｎａ］^＋＝２６２．０６９１；Ｆｏｕｎｄ２６２．０６９２．ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３５ｃｍ^−１（ＯＨ），１６９２ｃｍ^−１（Ｃ＝Ｏ），１５１８ｃｍ^−１，１３３０ｃｍ^−１（ＮＯ_２）．

［工程（ｔ）］ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−ｉｓｏｂｕｔｙｒｙｌ−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成

窒素置換した二口ナスフラスコに、１−（５−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎ−１−ｏｎｅ（１．００ｇ，４．１８ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．），ｐｏｔａｓｓｉｕｍｃａｒｂｏｎａｔｅ（１．７３ｇ，１２．５ｍｍｏｌ，３．０ｅｑ．），ＤＭＦ（１５ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−ｂｒｏｍｏａｃｅｔａｔｅ（１．２２ｇ，６．２５ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）を加えて７０℃で３時間撹拌した後、室温に戻しＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を加えた。有機層を純水（２×５０ｍＬ）、ｓａｔ．ＮａＣｌａｑ．（３×５０ｍＬ）で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ_４）、ろ過、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ／ｈｅｘａｎｅ＝１／４）によって精製して黄色固体（１．４５ｇ，４．１０ｍｍｏｌ，９８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６８（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓｅｐｔ．，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）． ^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２０６．９，１６６．３，１５２．０，１４９．７，１３９．２，１３１．８，１１１．１，１０７．４，８３．３８，６６．１０，５６．６３，４１．４７，２７．９９，１８．７１．ＨＲ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：ＣａｌｃｄｆｏｒＣ_１７Ｈ_２３Ｎ_１Ｎａ_１Ｏ_７［Ｍ＋Ｎａ］^＋＝３７６．１３７２；Ｆｏｕｎｄ３７６．１３５５．ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：１７４６ｃｍ^−１，１６９５ｃｍ^−１（Ｃ＝Ｏ），１５３７ｃｍ^−１（ＮＯ_２），１３３５ｃｍ^−１（ＮＯ_２）.

［工程（ｕ）］ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成

一口ナスフラスコにｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−ｉｓｏｂｕｔｙｒｙｌ−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅ（５０４ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．），ＭｅＯＨ（８ｍＬ）を加えて溶かした後、室温でＮａＢＨ_４（７０．１ｍｇ，１．８５ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えた。２時間撹拌した後、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈、有機層を酸性水溶液（純水５０ｍＬ＋２ＮＨＣｌ２ｍＬ）、純水（５０ｍＬ）、５％ＮａＨＣＯ_３（５０ｍＬ），ｓａｔ．ＮａＣｌａｑ．（５０ｍＬ）で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ_４）、ろ過、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ／ｈｅｘａｎｅ＝１／３）によって精製して、黄色粘体（４５９ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ，９０％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５８（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．２５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｂｒ，１Ｈ），２．０３−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），０．９５４ａｎｄ０．９０４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）． ^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）１６６．７，１５１．３，１４７．８，１４０．９，１３４．３，１１１．３，１０８．３，８３．０２，７３．４５，６５．８１，５６．３９，３４．２９，２８．０２，１９．９０，１６．４９．ＨＲ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：ＣａｌｃｄｆｏｒＣ_１７Ｈ_２５Ｎ_１Ｎａ_１Ｏ_７［Ｍ＋Ｎａ］^＋＝３７８．１５２９；Ｆｏｕｎｄ３７８．１５１６．ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：３５３９ｃｍ^−１（ＯＨ），１７５２ｃｍ^−１（Ｃ＝Ｏ），１５１９ｃｍ^−１（ＮＯ_２），１３３４ｃｍ^−１（ＮＯ_２）．

［工程（ｖ）］ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−(５−（１−（（（（２，５−ｄｉｏｘｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成

窒素置換した二口試験管に、ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅ（４１９ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．），Ｎ，Ｎ’−ｄｉｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ（６１０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ，２．０２ｅｑ．），ＣＨ_３ＣＮ（５ｍＬ），Ｅｔ_３Ｎ（４８０μＬ，３．４６ｍｍｏｌ，２．９ｅｑ．）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応溶液をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈、有機層を酸性水溶液（純水５０ｍＬ＋２ＮＨＣｌ２ｍＬ），純水（５０ｍＬ），ｓａｔ．ＮａＣｌａｑ.（５０ｍＬ）で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ_４）、ろ過、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ／ｈｅｘａｎｅ＝３／７）によって精製して黄色固体（４５９ｍｇ，０．９２５ｍｍｏｌ，７８％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６８（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，１Ｈ），２．３０−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．０９ａｎｄ１．００（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）． ^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）１６８．５，１６６．８，１５１．９，１５１．６，１４８．７，１２８．３，１１０．１，１０８．７，８３．１９，８２．９８，６６．０３，５６．４４，３３．５３，２８．０２，２５．４１，１９．３５，１６．４１．ＨＲ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：ＣａｌｃｄｆｏｒＣ_２２Ｈ_２８Ｎ_２Ｎａ_１Ｏ_１１［Ｍ＋Ｎａ］^＋＝５１９．１５９１；Ｆｏｕｎｄ５１９．１５９３．ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：１８１４ｃｍ^−１，１７９０ｃｍ^−１，１７４４ｃｍ^−１（Ｃ＝Ｏ），１５２４ｃｍ^−１，１３３８ｃｍ^−１（ＮＯ_２）．

［工程（ｗ）］ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（３−（ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成

窒素置換した二口試験管に、ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（（２，５−ｄｉｏｘｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ‐４‐ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅ（１２０ｍｇ，０．２４２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．），ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ（３−ａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅ（７２．２ｍｇ，０．２８７ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．），ＴＨＦ（１．０ｍＬ），Ｅｔ_３Ｎ（５０．０μＬ，０．３６１ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）を加え、室温で２４時間撹拌した。得られた反応溶液を濃縮して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２＝５／９５）によって精製して、黄色粘体（１４８ｍｇ，０．２３４ｍｍｏｌ，９７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５６（２Ｈ（ｐｒｅｄｉｃｔｅｄ）ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄｗｉｔｈｗａｔｅｒ’ｓｐｅａｋ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．４８ａｎｄ１．４７（ｓ，１８Ｈ），０．９７ａｎｄ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）． ^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）１６６．８，１５５．７，１５１．１，１４８．１，１４１．６，１３１．４，１１１．２，１０８．４，８２．９３，８１．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８１．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７５．３８，６６．２２，５６．３８，４１．１５（ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３３．４３，３０．４４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３０．４２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），２８．０２，２７．４７（ｄ，Ｊ＝１４５Ｈｚ），２３．６９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１９．３１，１７．２９． ^３１Ｐ｛^１Ｈ｝ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｈ_３ＰＯ_４）δ（ｐｐｍ）２３．６．ＥＳＩ−ＭＳｍ／ｚ：ＣａｌｃｄｆｏｒＣ_２９Ｈ_５０Ｎ_２Ｎａ_１Ｏ_１１Ｐ［Ｍ＋Ｎａ］^＋＝６５５．２９７２；Ｆｏｕｎｄ６５５．２９５１．ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：１７５０ｃｍ^−１，１７２１ｃｍ^−１（Ｃ＝Ｏ），１５２４ｃｍ^−１，１３３８ｃｍ^−１（ＮＯ_２），１２４６（Ｐ＝Ｏ）．

［工程（ｘ）］２−(２−ｍｅｔｈｏｘｙ−５−(２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（（（３−ｐｈｏｓｐｈｏｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｏｘｙ）ｐｒｏｐｙｌ)４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ)ａｃｅｔｉｃａｃｉｄの合成

一口ナスフラスコにｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（３−（ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅ（６４．０ｍｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＨ（６ｍＬ）を加えて溶かした後、４ＮＨＣｌ／ｄｉｏｘａｎｅ（１．５ｍＬ）をゆっくり滴下した。室温で終夜撹拌した後、反応溶液を純水（５０ｍＬ）で希釈した。水層をｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ（３×５０ｍＬ）で洗浄した後、目的物が溶けている水層をＡｃＯＥｔ（３×５０ｍＬ）で抽出した。回収した有機層を乾燥、ろ過、濃縮、真空乾燥することで、黄色固体（４０．０ｍｇ，８６．１μｍｏｌ，８５％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ)：δ（ｐｐｍ）７．６８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．０５（ｍ，２），２．１６−２．０８（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６１（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），０．９９ａｎｄ０．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）． ^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ（ｐｐｍ）１７１．８，１５８．４，１５３．０，１４９．８，１４２．６，１３２．５，１１２．５，１０９．７，７６．５，６６．６，５６．９，４２．２（ｄ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），３４．６，２５．６（ｄ，Ｊ＝１３８Ｈｚ），２４．６（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），１９．８，１７．３． ^３１Ｐ｛^１Ｈ｝ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ，Ｈ_３ＰＯ_４，３０８Ｋ）δ（ｐｐｍ）３０．６．ＨＲ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：ＣａｌｃｄｆｏｒＣ_１７Ｈ_２５Ｎ_２Ｎａ_１Ｏ_１１Ｐ［Ｍ＋Ｎａ］^＋＝４８７．７０９４；Ｆｏｕｎｄ４８７．７０５５．ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：１５２２ｃｍ^−１，１３３４ｃｍ^−１（ＮＯ２），１２７９（Ｐ＝Ｏ）．

＜化合物の溶液中での脱保護反応＞
式（５−９）で表される化合物の０．１ｍＭエタノール溶液３ｍＬをテフロン（登録商標）付き石英セルに入れ、超高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍ、照度２５ｍＷ／ｃｍ^２の光を６０秒間照射した。照射時間１０秒ごとに、日本分光社製Ｖ−７３０を用いて、波長２４０ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲のＵＶ−ｖｉｓスペクトルを測定した。図２は、式（５−９）で表される化合物のエタノール溶液の光照射後のＵＶ−ｖｉｓスペクトルである。

式（５−９）で表される化合物の光分解反応は、以下の式で表される。図２によれば、経時とともに光分解によって生じる式（３０）で表される化合物に由来するカルボニル基及びニトロソ基のピークが増加していることが分かった。

式（５−９）で表される化合物のエレクトロスプレーイオン化質量分析（ＥＳＩ−ＭＳ）を行った。図３（ａ）は、式（５−９）で表される化合物の光照射をする前のマススペクトルであり、（ｂ）は、式（５−９）で表される化合物の３０秒間光照射をした後のマススペクトルである。３０秒間光照射をした後のマススペクトルでは、式（３０）で表される化合物に由来するｍ／ｚ＝２８１のピークが確認された。

＜インジウムドープ酸化スズ（ＩＴＯ）基板の表面処理＞
ＩＴＯ基板を超音波洗浄に付した後、その表面にＵＶ／Ｏ_３処理を施して表面親水化した。次いで、式（５−９）で表される化合物の０．１ｍＭエタノール溶液中に２４時間浸漬し、１００℃で３時間アニーリングし、式（５−９）で表される化合物が修飾された表面修飾ＩＴＯ基板試料を得た。

＜ＩＴＯ基板試料光照射による脱保護反応＞
以上のようにして得られた表面修飾ＩＴＯ基板試料をアセトンに浸漬し、超高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍ、照度２５ｍＷ／ｃｍ^２の光を１８０秒間照射した。表１に、光照射前後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の水の接触核及びＸＰＳスペクトルの強度を示す。脱保護基のうちのニトロ基に由来するピーク（Ｎ（１ｓ），４０７ｅＶ）が消失したことが分かった。一方、ＩＴＯ基板と結合するためのリン酸基に由来するリンのピーク（Ｐ（２ｐ），１３４ｅＶ）については残存が確認された。

＜蛍光微粒子によるパターンの形成＞
上述のようにして得られた表面修飾ＩＴＯ基板試料に対してフォトマスク（線幅２０μｍ、Ｌ／Ｓ＝１：１）を介して照度２５ｍＷ・ｃｍ^−２、波長３６５ｎｍに設定した光を１８０秒間照射した。図４は、本実施例において用いたフォトマスクの光学顕微鏡像である。照射後アセトンで２分間超音波洗浄を行い、窒素気流で乾燥させた。カルボキシ基のパターニングは、アミン修飾蛍光微粒子溶液（粒径：０．２μｍ、Ｅｘ／Ｅｍ：５０５／５１５、ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）３０μｍ／１０ｍＬ水溶液中に５分間浸漬、その後、純水でリンスすることで得た。アミノ基のパターニングは、基板を０．１Ｍ塩酸水溶液に１０秒間浸漬後、カルボン酸塩修飾蛍光微粒子溶液（粒径：０．５μｍ、Ｅｘ／Ｅｍ：５８０／６０５、ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）をドロップキャスト、そして純水でリンス、窒素気流で乾燥させることで得た。蛍光微粒子パターンは蛍光顕微鏡（ＩＸ７０，Ｏｌｙｍｐｕｓ社製）によって観察した。

図５は、アミン修飾蛍光微粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の蛍光顕微鏡像である。図５において、コントラストの薄い部分が緑色に発光していることが確認された。

図６は、カルボン酸塩修飾蛍光微粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の蛍光顕微鏡像である。図６おいて、コントラストの薄い部分が赤色に発光していることが確認された。

さらに、同様にして光照射を行った表面修飾ＩＴＯ基板試料上に、銀ナノ粒子インクを滴下した。銀ナノ粒子は、光が照射された部分の表面のアミノ基に付着する。図７は、銀ナノ粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の光学顕微鏡像である。図７において、コントラストの薄い部分に銀が付着していることが確認された。

また、同様の操作を、フォトマスクを変えてパターニングした。図８は、パターニングした箇所に銀ナノ粒子を結合した後の表面修飾ＩＴＯ基板試料の光学顕微鏡像である。本実施形態の化合物を表面処理剤として用いることで、微細なパターニングも可能であることが確認された。

（実施例２）
実施例１の工程（ｗ）および工程（ｘ）のかわりに、以下に示す工程（ｗ）および工程（ｘ）を行って式（４２）で表される化合物を合成した以外は、実施例１と同様に行った。

［工程（ｗ）］ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（３−（ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｐｒｏｐｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅの合成

窒素置換した二口試験管に、ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（（２，５−ｄｉｏｘｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ‐４‐ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅ（４００ｍｇ，０．８０７ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．），ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ（３−ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅ（３００ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．），ＴＨＦ（８．０ｍＬ），ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（２００ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ，２．１ｅｑ．）を加えて７０℃で７２時間撹拌した後、室温に戻しＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を加えた。有機層をｓａｔ．ＮａＨＣＯ_３ａｑ．（２×５０ｍＬ）、ｓａｔ．ＮａＣｌａｑ．（３×５０ｍＬ）で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ_４）、ろ過、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｈｅｘａｎｅ／ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ＝１／１）によって精製して、黄色粘体（２９１ｍｇ，０．４６０ｍｍｏｌ，５７％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．１９−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，１８Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．０１ａｎｄ０．９７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）．^３１Ｐ｛^１Ｈ｝ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｈ_３ＰＯ_４）δ（ｐｐｍ）２２．４．

［工程（ｘ）］２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−５−（２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（（（３−ｐｈｏｓｐｈｏｎｏｐｒｏｐｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｏｘｙ）ｐｒｏｐｙｌ）−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔｉｃａｃｉｄの合成

一口ナスフラスコにｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−（５−（１−（（（３−（ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｐｒｏｐｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｏｘｙ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ａｃｅｔａｔｅ（１９３ｍｇ，０．３０５ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（３ｍＬ）を加えて溶かした後、４ＮＨＣｌ／ｄｉｏｘａｎｅ（１．５ｍＬ）をゆっくり滴下した。室温で４８時間撹拌した後、反応溶液を純水（５０ｍＬ）で希釈した後、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ_３ａｑ．を加え、溶液を塩基性にした。水層をｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。目的物が溶けている水層に２ＮＨＣｌａｑ．を加え、溶液を酸性にした後、ＡｃＯＥｔ（３×５０ｍＬ）で抽出した。回収した有機層を乾燥、ろ過、濃縮、真空乾燥することで、黄色固体（９５．１ｍｇ，０．２１０ｍｍｏｌ，６９％）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３：δ（ｐｐｍ）７．６１（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），４．１５−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．００ａｎｄ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）．^３１Ｐ｛^１Ｈ｝ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｈ_３ＰＯ_４）δ（ｐｐｍ）３５．４．

（実施例３）
＜表面処理剤として用いる化合物の合成＞
以下に示す式により、式（５５）で表される化合物を合成した。以下、それぞれの反応について説明する。

［工程（ｓ）］ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ（３―（５−（１−ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍａｔｅの合成

窒素雰囲気下で二口ナスフラスコに５−（１―ｈｙｄｒｏｘｙ―２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２ｍｅｔｈｏｘｙ―４―ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ（１．００ｇ，４．１６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．），Ｋ_２ＣＯ_３（１.２３ｇ，８.９０ｍｍｏｌ，２．１ｅｑ．）及びＣＨ_３ＣＮ（６．０ｍＬ）を加えて１時間撹拌した。その後、ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｙｌ（３−ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍａｔｅ（１．４８ｇ，６．２７ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）を加え８０℃で還流し、濃縮、ＡｃＯＥｔ（１００ｍＬ）で希釈、水（１００ｍＬ×３）とｓｅｔ．ＮａＣｌａｑ．（１００ｍＬ×２）で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ_４）、ろ過、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ／ｈｅｘａｎｅ＝１／１））によって精製して、黄色粘体（１．３５ｇ，３．３８ｍｍｏｌ，８１％）を得た。^１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ)：δ（ｐｐｍ）７．５５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｂｒ，１Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｂｒ，１Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），０．９５ａｎｄ０．９４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）．

［工程（ｔ）］１―（５−（３―（（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｒｏｐｏｘｙ）−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ−３―（ｄｉｅｔｈｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｐｒｏｐａｎｏａｔｅの合成

シュレンク管に窒素雰囲気下で、ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ（３―（５−（１−ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍａｔｅ（１．０６ｇ，２．６６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃａｃｉｄ（１．３２ｇ，６．２８ｍｍｏｌ，２．４ｅｑ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（６１０ｍｇ，３．１９ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）、ＤＭＡＰ（６５１ｍｇ，５．３２ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ）及びｄｒｙＴＨＦ２０ｍＬを氷浴下で加え３０分撹拌、その後氷浴を外し、室温で２４時間撹拌後、ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃａｃｉｄ（６６０ｍｇ，３．１４ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ０．６１１ｇ（３．１９ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、室温で２４時間撹拌した。その後、濃縮、ＡｃＯＥｔ１５０ｍＬで希釈、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ×３）、水（１００ｍＬ×３）とｓｅｔ．ＮａＣｌａｑ．（１００ｍＬ×２）で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ_４）、ろ過、濃縮、シリカカラムクロマトグラフィー（ｈｅｘａｎｅ／ＡｃＯＥｔ = 1 ／ 2 → ＡｃＯＥｔ)で精製し、黄色粘体（４５１ｍｇ，０．７６４ｍｍｏｌ）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ)：δ（ｐｐｍ）７．５７（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒ，１Ｈ），４．０２−４．１８（ｍ，６Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．３９（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．１９（ｍ，１Ｈ），１．９８−２．１２（ｍ,４Ｈ），１．４５（ｓ，８Ｈ），１．２４ −１．３４（ｍ,８Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）ａｎｄ０．９７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）^３１Ｐ｛^１Ｈ｝ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｈ_３ＰＯ_４）δ（ｐｐｍ）３０．１．

［工程（ｕ）］（３−（１−（５−（３−ａｍｉｎｏｐｒｏｐｏｘｙ）−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）―２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｏｘｙ）−３−ｏｘｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃａｃｉｄの合成

ナスフラスコに窒素雰囲気下で１―（５−（３−（（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｒｏｐｏｘｙ）−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ−３―（ｄｉｅｔｈｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｐｒｏｐａｎｏａｔｅ（４０ｍｇ，０．０６７７ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ.）、ＣＨ_３ＣＮ３ｍＬ及びＭｅ_３ＳｉＢｒ３４μＬ（４０５ｍｇ,０．２６５ｍｍｏｌ，３．０ｅｑ.）を加え、室温で２６時間撹拌した。その後、ＭｅＯＨ５ｍＬを加え３時間撹拌し、黄色粘体（４０ｍｇ，９２ｍｍｏｌ）を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ)：δ（ｐｐｍ）７．５７（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ），２．４８−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，３Ｈ），２．１７−２．２２（ｍ，４Ｈ），１．１９−１．４４（ｍ，６Ｈ），０．９７−１．０４（ｍ，４Ｈ）.^３１Ｐ｛^１Ｈ｝ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｈ_３ＰＯ_４）δ（ｐｐｍ）３７．７．

なお、このような表面修飾ＩＴＯ基板試料のカルボキシル基側に半導体層を形成し、銀ナノ粒子を電極として用いることで、微細な半導体デバイスを形成できると考えられる。

以上のように、本実施形態の化合物を表面処理剤として用いることで、基板上に性質の異なる２種の官能基を導入することができることが分かった。

１基材
２表面修飾化合物層
２１光非照射部
２２光照射部

Claims

下記式（Ｉ）で表される化合物。

（Ｒ_１〜Ｒ_４は、少なくとも１つがそれぞれ独立に、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基であり、その余がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基又は置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよいアルコキシ基であり、
Ｒ_５は、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数が１〜６であるアルキル基であり、
Ｘは、以下の式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される基であり、
Ｒ_６は、前記Ｘが以下の式（Ｘ）〜（ＸＶ）のいずれかで表される基である場合、アルキレン基であり、前記Ｘが以下の式（ＸＶＩ）で表される基である場合、単結合又はアルキレン基である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、Ｗは、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜２５のアルキル基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、Ｗは、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜２５のアルキル基であり、ｎは１〜２５の整数である。）
前記Ｒ_５が、イソプロピル基である、請求項１に記載の化合物。
光照射によって生じる官能基が、Ｒ_１〜Ｒ_４に存在するカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基と同一でない、請求項１又は２に記載の化合物。
下記式（Ｉａ）で表される化合物。

（Ｒ_１’〜Ｒ_４’及びＲ_１’’〜Ｒ_４’’は、少なくとも１つがそれぞれ独立に、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基、又は以下の式（ＩＩ）〜（ＩＸ）のいずれかで表される基であり、その余がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基又は置換基としてパーフルオロアルキル基を有してもよいアルコキシ基であり、
Ｒ_５’及びＲ_５’’は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数が１〜６であるアルキル基であり、
Ｘ’及びＸ’’は、それぞれ独立に、以下の式（Ｘ）〜（ＸＶＩ）のいずれかで表される基であり、
Ｒ_６’は、Ｘ’側端部及びＰ側端部に、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のアルキレン基を少なくとも有し、さらに、炭素数が１〜５０のアルキレン基を有し、分岐鎖及び環状構造を有してもよい炭素数が１〜５０のパーフルオロアルキレン基、芳香環、エーテル基、カルボニル基、及びそれらの１種以上で置換されていてもよい芳香環、並びにそれらの基の２以上の組み合わせを含んでもよく、さらにそれらがカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基又はチオール基で置換されていてもよい基である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、Ｗは、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜２５のアルキル基であり、ｎは１〜２５の整数である。）

（Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基若しくはチオール基であり、Ｗは、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜２５のアルキル基であり、ｎは１〜２５の整数である。）
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含有する表面処理剤。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を、前記化合物が有するリン酸基を用いて、基材の表面の少なくとも一部に化学結合を形成して修飾する表面修飾工程を少なくとも有する、表面処理方法。
前記表面修飾工程の後、基材の前記化合物が修飾された部分の一部に、波長２００ｎｍ以上４００ｎｍ以下の光を照射する光照射工程をさらに有する、請求項６に記載の表面処理方法。