JP2021183687A - 回転電機用硬化性エポキシ組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示の一実施形態に係る回転電機用硬化性エポキシ組成物(硬化性エポキシ組成物)は、分子内に脂環構造およびエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(A)、酸無水物系硬化剤(B)、およびイミダゾール系硬化促進剤(C)を少なくとも含む硬化性(熱硬化性)の組成物である。
脂環式エポキシ化合物(A)は、分子内に1個以上の脂環(脂環構造)と1個以上のエポキシ基(オキシラン環)とを有する化合物である。脂環式エポキシ化合物(A)は分子内に2以上のエポキシ基を有することが好ましい。脂環式エポキシ化合物(A)は、一種のみを使用してもよいし、二種以上を使用してもよい。
酸無髄物系硬化剤(B)は、脂環式エポキシ化合物(A)などのエポキシ基を有する化合物と反応することにより、硬化性エポキシ組成物を硬化させる働きを有する化合物である。酸無水物系硬化剤(B)は、一種のみを使用してもよいし、二種以上を使用してもよい。
イミダゾール系硬化促進剤(C)は、エポキシ基を有する化合物が酸無水物系硬化剤(B)と反応する際に、その反応速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤としてイミダゾール系硬化促進剤(C)を用いることにより、耐熱性に優れた硬化物を形成することができる。イミダゾール系硬化促進剤(C)は、一種のみを使用してもよいし、二種以上を使用してもよい。
ポリエステルポリオール(D)としては、分子内に2個以上のヒドロキシ基および2個以上のエステル結合を有する化合物が挙げられる。上記ポリエステルポリオールとしては、ポリカプロラクトンポリオール等のポリラクトンポリオール、脂肪族ポリエステルポリオール、芳香族ポリエステルポリオール、脂環式ポリエステルポリオールなどが挙げられる。ポリエステルポリオール(D)は、一種のみを使用してもよいし、二種以上を使用してもよい。
無機充填剤(E)としては、公知乃至慣用の無機充填剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、シリカ、アルミナ、ジルコン、珪酸カルシウム、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、水酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、フォステライト、ステアタイト、スピネル、クレー、カオリン、ドロマイト、ヒドロキシアパタイト、ネフェリンサイナイト、クリストバライト、ウォラストナイト、珪藻土、タルク等の粉体、またはこれらの成型体(例えば、球形化したビーズ等)などが挙げられる。また、無機充填剤(E)としては、上述の無機充填剤に公知乃至慣用の表面処理が施されたものなども挙げられる。無機充填剤(E)は、一種のみを使用してもよく、二種以上を使用してもよい。中でも、無機充填剤(E)としては、硬化物の線膨張係数が低くなって、該硬化物の反りがより生じにくくなる観点から、シリカ、アルミナ、窒化アルミニウムが好ましく、より好ましくはシリカ(シリカフィラー)である。
上記硬化性エポキシ組成物を硬化させることにより、耐熱性に優れた硬化物を得ることができる。硬化の手段としては、加熱処理等の公知乃至慣用の手段を利用できる。加熱により硬化させる際の温度(硬化温度)は、特に限定されないが、45〜200℃が好ましく、より好ましくは50〜190℃、さらに好ましくは55〜180℃である。また、硬化の際に加熱する時間(硬化時間)は、特に限定されないが、30〜600分が好ましく、より好ましくは45〜540分、さらに好ましくは60〜480分である。硬化温度と硬化時間が45℃以上であると硬化が充分となり、200℃以下であると樹脂成分の分解を抑制することができる。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。また、硬化は、一段階で行うこともできるし、二段階以上の多段階で行うこともできる。
(硬化性エポキシ組成物の作製)
表1に示す配合割合(単位:質量部)で、硬化剤としての無水メチルナジック酸および硬化促進剤としての1−メチルイミダゾールを、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎 AR−250」、株式会社シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡してエポキシ硬化剤を得た。
次に、表1に示す配合割合(単位:質量部)で、脂環式エポキシ化合物(商品名「セロキサイド2021P」、株式会社ダイセル製)および上記エポキシ硬化剤を、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、株式会社シンキー製)を使用して均一に混合し、さらに脱泡して、硬化性エポキシ組成物を作製した。
上記で得られた硬化性エポキシ組成物を型に充填し、オーブンを用いて、80℃で1時間、130℃で1時間、および180℃1時間続けて加熱することで硬化させ、硬化物を作製した。
硬化性エポキシ組成物の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性エポキシ組成物および硬化物を作製した。なお、一部の実施例および比較例においては、硬化性エポキシ組成物の構成成分としてポリエステルポリオールを配合した。ポリエステルポリオールを配合する場合、脂環式エポキシ化合物(商品名「セロキサイド2021P」、株式会社ダイセル製)、ポリエステルポリオール、および上記エポキシ硬化剤を、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、株式会社シンキー製)を使用して均一に混合し、さらに脱泡して、硬化性エポキシ組成物を作製した。
実施例および比較例で得られた硬化性エポキシ組成物および硬化物について、下記の評価試験を実施した。
硬化性エポキシ組成物の25℃における粘度を、デジタル粘度計(型番「DVU−EII型」、株式会社トキメック製)を用いて、ローター:標準1°34′×R24、温度:25℃、回転数:0.5〜10rpmの条件で測定した。
硬化物のガラス転移温度を、示差走査熱量測定装置(商品名「Q2000」、ティー・エー・インスツルメント社製)を用い、事前処理(30℃から250℃まで昇温速度10℃/分で昇温し、続いて250℃から30℃まで降温速度−10℃/分で降温)を行った後に、窒素気流下、昇温速度10℃/分、測定温度範囲30〜250℃の条件で測定した。そして、得られた温度熱履歴変化曲線の変曲点をガラス転移温度とした。
硬化物の曲げひずみを、JIS K7171(2008)に準拠して測定した。
表3に示す配合割合(単位:質量部)で、酸無水物系硬化剤(B)としての無水メチルナジック酸と、イミダゾール系硬化促進剤(C)と、必要に応じてその他の添加剤とを均一に混合し、エポキシ硬化剤組成物を作製した。得られたエポキシ硬化剤組成物を60℃で放置した際の粘度を測定し、初期粘度の2倍になる時間を計測しシェルフライフとした。その結果、LC−80を使用した場合(IIおよびIII)、HPI(I)、1−MI(IV)の順にシェルフライフが長い結果となった。
(脂環式エポキシ化合物)
セロキサイド2021P:商品名「セロキサイド2021P」(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート)、株式会社ダイセル製
(酸無水物型硬化剤)
NMA:商品名「NMA」、Dixie Chemical社製、無水メチルナジック酸
HHPA7030NC:商品名「HHPA 7030NC」、Dixie Chemical社製、ヘキサヒドロ無水フタル酸とメチルヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物
ECA100:商品名「ECA 100」、Dixie Chemical社製、メチルテトラヒドロ無水フタル酸とテトラヒドロ無水フタル酸の混合物
HN−5500N:商品名「HN−5500N」、日立化成株式会社製、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
(ポリエステルポリオール)
PCL220EB:商品名「プラクセル 220EB」、株式会社ダイセル製、脂肪族ポリエステルジオール、分子量2000、水酸基価56.8KOHmg/g
PCL305:商品名「プラクセル 305」、株式会社ダイセル製、ポリカプロラクトントリオール、分子量550、水酸基価305.6KOHmg/g
PCL303:商品名「プラクセル 303」、株式会社ダイセル製、ポリカプロラクトントリオール、分子量310、水酸基価541.3KOHmg/g
PCL205U:商品名「プラクセル 205U」、株式会社ダイセル製、ポリカプロラクトンジオール、分子量530、水酸基価211.9KOHmg/g
L220AL:商品名「プラクセル L220AL」、株式会社ダイセル製、脂肪族ポリエステルジオール、分子量2000、水酸基価56.8KOHmg/g
L320AL:商品名「プラクセル L320AL」、株式会社ダイセル製、脂肪族ポリエステルトリオール、分子量200、水酸基価83.4KOHmg/g
クラポールP−2010:商品名「クラポール P−2010」、脂肪族ポリエステルジオール、株式会社クラレ製、分子量2000
(硬化促進剤)
1−MI:1−メチルイミダゾール
2−MI:2−メチルイミダゾール
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール
HPI:1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール
LC−80:商品名「Technicure LC−80」、A&C Catalysts社製、2−メチルイミダゾールとビスフェノールA型エポキシ化合物とのアミンアダクト体、潜在型硬化促進剤
PX−4ET:商品名「PX−4ET」、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート、日本化学工業株式会社製
(添加剤)
R202:商品名「AEROSIL R202」、エボニック社製、フュームドシリカ
TS−720:商品名「CAB−O−SIL TS−720」、キャボット社製、フュームドシリカ
BYK378:商品名「BYK−378」、ビックケミー・ジャパン社製
BYK506:商品名「BYK−A 506」、ビックケミー・ジャパン社製
BYK525:商品名「BYK−A 525」、ビックケミー・ジャパン社製
[付記1]分子内に脂環構造およびエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(A)、酸無水物系硬化剤(B)、およびイミダゾール系硬化促進剤(C)を含み、25℃で液状である、回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記2]ポリエステルポリオール(D)を含む付記1に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記3]分子内に脂環構造およびエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(A)、酸無水物系硬化剤(B)、イミダゾール系硬化促進剤(C)、およびポリエステルポリオール(D)を含む、回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記4]ポリエステルポリオール(D)は分子量250以上(好ましくは600以上、より好ましくは1100以上、さらに好ましくは1700以上)であるポリエステルポリオールを含む、付記2または3に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記5]ポリエステルポリオール(D)は分子量100000以下(50000以下、10000以下、または4000以下)であるポリエステルポリオールを含む、付記2〜4のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記6]ポリエステルポリオール(D)は水酸基価600KOHmg/g以下(好ましくは200KOHmg/g以下、より好ましくは100KOHmg/g以下、さらに好ましくは80KOHmg/g以下)であるポリエステルポリオールを含む付記2〜5のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記7]ポリエステルポリオール(D)は分子量600以上且つ水酸基価200KOHmg/g以下であるポリエステルポリオールを含む、付記2〜6のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記8]ポリエステルポリオール(D)はポリラクトンポリオールおよび/または脂肪族ポリエステルポリオールを含む付記2〜7のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記9]前記硬化性エポキシ組成物におけるポリエステルポリオール(D)の含有割合が、硬化性エポキシ組成物の総量に対して1〜30質量%(好ましくは3〜20質量%、より好ましくは5〜15質量%)である付記2〜8のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記10]前記硬化性エポキシ組成物におけるポリエステルポリオール(D)の割合が、前記硬化性エポキシ組成物に含まれる硬化性化合物の総量に対して5〜45質量%(好ましくは10〜35質量%、より好ましくは15〜30質量%)である付記2〜9のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記12]前記硬化性エポキシ組成物に含まれる硬化剤中の酸無水物系硬化剤(B)の割合が80質量%超(85質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、または99質量%以上)である付記1〜11のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記13]無機充填剤(E)を含む付記1〜12のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記14]無機充填剤(E)の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物中の全硬化性化合物100質量部に対して0.5〜500質量部である、付記13に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記15]無機充填剤(E)の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物中の全硬化性化合物100質量部に対して0.5〜50質量部(好ましくは1〜10質量部)である、付記13に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記16]無機充填剤(E)の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物中の全硬化性化合物100質量部に対して100質量部以上(例えば、100〜500質量部)(より好ましくは250質量部以上(例えば、250〜400質量部))である、付記13に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記17]無機充填剤(E)の含有割合は、前記硬化性エポキシ組成物の総量に対して0.3〜90質量%である付記13に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記18]無機充填剤(E)の含有割合は、前記硬化性エポキシ組成物の総量に対して0.3〜8質量%(好ましくは0.5〜3質量%)である付記13に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記19]無機充填剤(E)の含有割合は、前記硬化性エポキシ組成物の総量に対して50質量%以上(例えば50〜90質量%)(好ましくは55質量%以上(例えば、55〜80質量%))である付記13に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記20]無機充填剤(E)はシリカ(好ましくは疎水性シリカ)を含む付記13〜19のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記22]シリカの中心粒径は200nm以下(好ましくは100nm以下、より好ましくは50nm以下)である付記20または21に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記23]シリカの中心粒径は0.1〜50μm(好ましくは0.1〜30μm)である付記20〜22のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記24]25℃における粘度が330mPa・s以上(例えば330〜100000mPa・s)である付記1〜23のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記25]25℃における粘度が400mPa・s以上(例えば400〜10000mPa・s)(好ましくは450mPa・s以上(例えば450〜1000mPa・s))である付記1〜23のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記26]25℃における粘度が8000mPa・s以上(例えば8000〜100000mPa・s)(好ましくは10000mPa・s以上(例えば10000〜70000mPa・s)である付記1〜23のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記27]酸無水物系硬化剤(B)は無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、水素化メチルナジック酸無水物等の無水ナジック酸またはその誘導体(好ましくは、無水メチルナジック酸)を含む付記1〜26のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記28]イミダゾール系硬化促進剤(C)は1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、これらのアミンアダクト(好ましくはエポキシ化合物とのアミンアダクト、より好ましくはビスフェノール型エポキシ化合物とのアミンアダクト、さらに好ましくはビスフェノールA型エポキシ化合物とのアミンアダクト)、およびこれらのうちの1以上を含む潜在型硬化促進剤からなる群より選択される1以上を含む付記1〜27のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記29]ポリエステルポリオール(D)以外の多価アルコール(好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、およびグリセリンからなる群より選択される1以上の多価アルコール)を含む付記1〜28のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記30]前記硬化性エポキシ組成物に含まれる硬化性化合物中の脂環式エポキシ化合物(A)およびポリエステルポリオール(D)の合計の割合(ポリエステルポリオール(D)を含まない場合は脂環式エポキシ化合物(A)の割合)が50質量%以上(好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは80質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上、特に好ましくは95質量%以上)である付記1〜29のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記32]前記硬化性エポキシ組成物における酸無水物系硬化剤(B)の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物に含まれる全てのエポキシ基を有する化合物におけるエポキシ基1当量当たり、0.5〜1.5当量(好ましくは0.8〜1.1当量、より好ましくは0.9当量以上1.0当量未満)となる割合である付記1〜31のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記33]前記硬化性エポキシ組成物におけるイミダゾール系硬化促進剤(C)の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物に含まれる硬化性化合物の総量100質量部に対して0.01〜5質量部(好ましくは0.03〜3質量部、より好ましくは0.1〜2質量部)である付記1〜32のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記34]前記硬化性エポキシ組成物に含まれる硬化促進剤中のイミダゾール系硬化促進剤(C)の割合が、硬化促進剤の総量に対して50質量%以上(60質量%以上、75質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、または99質量%以上)である付記1〜33のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記35]前記硬化性エポキシ組成物における脂環式エポキシ化合物(A)の割合が、前記硬化性エポキシ組成物に含まれる硬化性化合物の総量に対して50質量%以上(60質量%以上、70質量%以上、または75質量%以上)である付記1〜34のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記36]酸化防止剤(好ましくはフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、および硫黄系酸化防止剤からなる群より選択される1以上の酸化防止剤、より好ましくはリン系酸化防止剤、さらに好ましくはホスファイト系酸化防止剤)を含む付記1〜35のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記37]前記硬化性エポキシ組成物における酸化防止剤の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物に含まれるエポキシ化合物の総量100質量部に対して0.1〜5質量部(好ましくは0.5〜3質量部)である付記36に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記38]前記回転電機の固定子コイル含浸用、または、前記回転電機の回転子コアに設けられた穴部に挿入された磁石を前記穴部内壁に固定するための磁石固定用である、付記1〜37のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
[付記39]付記1〜38のいずれか1つに記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物の硬化物。
[付記40]ガラス転移温度が180℃以上(好ましくは190℃以上、より好ましくは200℃以上、さらに好ましくは210℃以上)である付記39に記載の硬化物。
[付記42]23℃における曲げひずみが2.0%以上(好ましくは3.0%以上、より好ましくは4.0%以上、さらに好ましくは4.3%以上)である付記39〜41のいずれか1つに記載の硬化物。
[付記43]固定子コイルを覆うように形成された付記39〜42のいずれか1つに記載の硬化物を備える回転電機用固定子。
[付記44]回転子の巻線を被覆した付記39〜42のいずれか1つに記載の硬化物を備える回転電機用回転子。
Claims (20)
- 分子内に脂環構造およびエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(A)、酸無水物系硬化剤(B)、およびイミダゾール系硬化促進剤(C)を含み、25℃で液状である、回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- ポリエステルポリオール(D)を含む請求項1に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 分子内に脂環構造およびエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(A)、酸無水物系硬化剤(B)、イミダゾール系硬化促進剤(C)、およびポリエステルポリオール(D)を含む、回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- ポリエステルポリオール(D)は分子量600以上且つ水酸基価200KOHmg/g以下であるポリエステルポリオールを含む、請求項2または3に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 前記硬化性エポキシ組成物に含まれるエポキシ化合物中の脂環式エポキシ化合物(A)の割合が70質量%超である請求項1〜4のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 前記硬化性エポキシ組成物に含まれる硬化剤中の酸無水物系硬化剤(B)の割合が80質量%超である請求項1〜5のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 無機充填剤(E)を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 無機充填剤(E)の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物中の全硬化性化合物100質量部に対して0.5〜50質量部である、請求項7に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 無機充填剤(E)の含有量が、前記硬化性エポキシ組成物中の全硬化性化合物100質量部に対して100質量部以上である、請求項7に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 25℃における粘度が330mPa・s以上である請求項1〜9のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 酸無水物系硬化剤(B)は無水メチルナジック酸を含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- イミダゾール系硬化促進剤(C)は1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、これらのアミンアダクト、およびこれらのうちの1以上を含む潜在型硬化促進剤からなる群より選択される1以上を含む請求項1〜11のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- フェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、および硫黄系酸化防止剤からなる群より選択される1以上の酸化防止剤を含む請求項1〜12のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、およびグリセリンからなる群より選択される1以上の多価アルコールを含む請求項1〜13のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 前記回転電機の固定子コイル含浸用、または、前記回転電機の回転子コアに設けられた穴部に挿入された磁石を前記穴部内壁に固定するための磁石固定用である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の回転電機用硬化性エポキシ組成物の硬化物。
- ガラス転移温度が180℃以上である請求項16に記載の硬化物。
- 150℃における曲げひずみが4.4%以上である請求項16または17に記載の硬化物。
- 固定子コイルを覆うように形成された請求項16〜18のいずれか1項に記載の硬化物を備える回転電機用固定子。
- 回転子の巻線を被覆した請求項16〜18のいずれか1項に記載の硬化物を備える回転電機用回転子。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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