JP2021169593A - エポキシ樹脂粉体塗料 - Google Patents
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Abstract
Description
融点が130〜200℃の硬化剤であれば、その種類は特に限定されないが、イミダゾール誘導体又は有機酸ヒドラジド類から選択される少なくとも1つが好ましい。
イミダゾール誘導体としては、例えば、2−フェニル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾールや、2−メチルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物や、2,4−ジアミノ−6−(2’−メチルイミダゾリル−(1’))−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’))−エチル−s−トリアジン等のトリアジン環含有物等が挙げられる。これらの中では、2,4−ジアミノ−6−(2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’))−エチル−s−トリアジン又は2−フェニル−4−メチルイミダゾールが好ましい。なお、イミダゾール誘導体は触媒能を有するため、一般的には硬化促進剤にも分類されうるが、本発明においては硬化剤として分類するものとする。
有機酸ヒドラジド類としては、例えば、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカンジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等が挙げられる。これらの中では、アジピン酸ジヒドラジドが好ましい。
これらの硬化剤であれば、粉体塗料とした場合、特定のゲルタイムを効果が得られる範囲にする調整が簡単にでき、塗膜外観が良好で、機械特性、防食性等の基本物性も良好な塗膜が得られ、かつ長期保存又は室温より高温下で保管しても塗料性状の変化が少ない粉体塗料が得られる。
また、硬化剤を2種以上使用する場合、融点が130℃以下の硬化剤も硬化剤中で10質量%未満であれば、併用を妨げるものではない。10質量%以上では貯蔵による塗料性状の変化が大きくなる。200℃以上の融点を持つ硬化剤も、放冷硬化性を損なわない範囲で併用を妨げるものではない。なお、特性を損なわない範囲で、イミダゾリン誘導体、変性芳香族アミンアダクト、トリメリット酸とエチレングリコールを主体とした酸無水物の併用も妨げるものではない。
本発明で使用するエポキシ樹脂としては、直接法エポキシ樹脂及び間接法エポキシ樹脂のいずれでもよいが、直接法エポキシ樹脂が好ましい。直接法エポキシ樹脂は、間接法エポキシ樹脂に比較して分子量分布が狭く、塗装時において溶融粘度の低い粉体塗料が得られる。
(1)エポキシ当量:
JIS K 7236の規格に準拠して測定した。
(2)軟化点:
JIS K 7234の規格に準拠して測定した。
(1)融点:
示差走査熱量計(DSC)による、昇温速度10℃/分の条件による吸熱ピーク頂点の温度を融点とした。
(1)ゲルタイム:
200℃に加熱したホットプレート上に粉体塗料0.1gを乗せ、溶融した時点からフッ素樹脂製丸棒で掻き混ぜ、ゲル化するまでの時間(秒)を測定した。ゲルタイムは30〜70秒が適する。
(2)貯蔵安定性:
ゲルタイム保持率(%)として、下記数式(1)で求めた。ゲルタイム保持率は80%以上であれば、貯蔵安定性があると判断される。
GT0:得られた直後の粉体塗料のゲルタイム
GT1:50℃熱風循環オーブン中で4時間加熱した後の粉体塗料のゲルタイム
(1)放冷硬化性:
JIS Z 5528、5.4.4の規格に準拠して、JIS Z 2247でエリクセン試験を行い、可撓性で判断した。
3mm以上:○ 、 3mm未満:×
(2)外観(1):
塗装試験板の塗装面を目視にて塗膜外観異常を評価した。
異常なし:〇、 異常あり:×
異常ありの場合、異常の種類により次のように記した。
ザラツキ:×1 、 凹凸:×2 、 シワ:×3
(3)外観(2):
50℃熱風循環オーブン中で4時間加熱した後の粉体塗料による塗装試験板の塗装面を目視にて塗膜外観異常を評価した。評価は外観(1)と同様である。
撹拌機、窒素導入管、側温抵抗体、滴下装置及び冷却コンデンサーを備えたセパラブルフラスコに49%苛性ソーダ水溶液110.6部と水399部を仕込み、撹拌しながら系内水分を窒素置換した。次にビスフェノールF(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、2核体純度97面積%)を200部添加し、系内温度を50℃に制御して撹拌溶解した。次いで、エピクロルヒドリン110.5部を滴下ロートから投入した。投入後、系内温度を92℃に制御して2時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトン330部を加え15分間撹拌後静置して、下層の水を除去した。次いでリン酸で中和、水洗を行い、水層を除去し、ろ過した後メチルイソブチルケトンを留去してエポキシ樹脂(A1)を得た。エポキシ当量は1350、軟化点は92℃であった。
250部のエピクロルヒドリンを使用した以外は合成例1と同様の装置、操作を行い、エポキシ樹脂(A2)を得た。エポキシ当量は900、軟化点は84℃であった。
102部のエピクロルヒドリンを使用した以外は合成例1と同様の装置、操作を行い、エポキシ樹脂(A3)を得た。エポキシ当量は2500、軟化点は119℃であった。
撹拌機、窒素導入管、側温抵抗体、滴下装置及び冷却コンデンサーを備えたセパラブルフラスコに、YDF−8170(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量159)500部とビスフェノールF126部を仕込み120℃で溶解した後、トリフェニルホスホニュウムブロマイド0.12部添加し160℃で2時間反応した。その後、ビスフェノールFを150部仕込み130℃で溶解しトリフェニルホスホニュウムブロマイドを0.15部添加し180℃で5時間加熱し反応を終了して、エポキシ樹脂(A4)を得た。エポキシ当量は2500、軟化点は118℃であった。
合成例1〜4で得られたエポキシ樹脂(A1)〜エポキシ樹脂(A4)
2P4MZ:2−フェニル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、キュアゾール2P4MZ、融点180℃)
C11Z−A:2,4−ジアミノ−6−(2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’))−エチル−s−トリアジン(四国化成工業株式会社製、キュアゾールC11Z−A、融点192℃)
2PZ:2−フェニルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、キュアゾール2PZ−PW、融点139℃)
ADH:アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学株式会社製、ADH、融点185℃)
C11Z:2−ウンデシルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、キュアゾールC11Z、融点75℃)
PN−23:アミンアダクト系潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ株式会社製、アミキュアPN−23、融点100℃)
DICY:ジシアンジアミド(日本カーバイド工業株式会社製、DIHARD、融点210℃)
珪石粉:平均粒径50μm,
酸化チタン:着色顔料(テイカ株式会社製、JR−301)
カーボンブラック:着色顔料(三菱ケミカル株式会社製、MA−100)
ニカライト:アクリル系重合体(日本カーバイド工業株式会社製、ニカライトXK−81)
エポキシ樹脂としてエポキシ樹脂(A1)100部、硬化剤として2P4MZ0.3部とADH3.0部、顔料として珪石粉40部と酸化チタン14部とカーボンブラック0.4部、その他の添加剤としてニカライト0.5部を混合した。混合物をヘンシェルミキサー(三井三池化工機株式会社製、形式10B)を用いてドライブレンドし、次いでエクストルーダー(池貝鉄工株式会社製、PCM−30)を用いて120℃で溶融混練を行い、冷却ロールを用いて厚さ3〜5mmまでフレーキングし、常温まで冷却後に微粉砕、分級により粉体塗料を得た。ゲルタイムを表1に示した。
表1の処方の配合量(部)で配合し、実施例1と同様の装置を使用して、同様の操作で、粉体塗料、試験板を得た。実施例1と同様の試験を行い、その結果を表1に示した。
Claims (7)
- エポキシ樹脂、硬化剤、及び顔料を含むエポキシ樹脂粉体塗料であって、融点が130〜200℃の硬化剤を必須成分として含有し、200℃におけるゲルタイムが30〜70秒であることを特徴とするエポキシ樹脂粉体塗料。
- 硬化剤が、イミダゾール誘導体及び有機酸ヒドラジドから選ばれる少なくとも1つである請求項1に記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- エポキシ樹脂が、固形のビスフェノール型エポキシ樹脂であり、エポキシ当量が700〜3000g/eq.であり、軟化点が70〜130℃である請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- エポキシ樹脂が、テトラメチルビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールA型エポキシ樹脂、及びビスフェノールA型エポキシ樹脂から選ばれる少なくとも1つである請求項1〜3に記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- エポキシ樹脂100質量部に対し、硬化剤を0.1〜10質量部含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 直管又は異形管の塗装に用いられる請求項1〜5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂粉体塗料を塗装してなる直管又は異形管。
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