JP2021161339A - 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)特定の(メタ)アクリロイルオキシ含有基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン、(B)特定の(メタ)アクリロイルオキシ含有基を有するオルガノポリシロキサンレジン、(C)光重合開始剤、(D)(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤を含有する紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
このような材料として、紫外線硬化型のアクリル接着剤(特許文献1)や、エポキシ接着剤(特許文献2)が知られている。しかし、これらは有機ポリマーを主骨格としているため、材料の耐熱性に劣り、長期耐熱性やリフロー耐性が必要な用途には適さない。
一方、耐熱性に優れる紫外線硬化型接着剤として、光活性型白金錯体触媒を配合したシリコーン接着剤(特許文献3)が提案されている。しかし、この材料を十分に硬化させるためには紫外線照射後に加熱や時間を必要とするため、より工程の省エネルギー化および短時間化が望まれていた。
1. (A)下記一般式(1)
で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン、
(B)(a)下記一般式(2)
で示される単位と、(b)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、互いに独立して炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)と、(c)SiO4/2単位とからなり、(a)単位および(b)単位の合計量と(c)単位とのモル比が、0.6〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン、
(C)光重合開始剤、および
(D)(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤
を含有する紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物、
2. (C)成分が、α−アミノアセトフェノン型光重合開始剤を含む1記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物、
3. さらに、(E)微粉末シリカを含む1または2記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物、
4. 1〜3のいずれかに記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物の硬化物
を提供する。
本発明に係る紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物は、
(A)下記式(1)で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン、
(B)下記式(2)で示される単位を含むオルガノポリシロキサンレジン、
(C)光重合開始剤、
(D)(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤
を含有する。
本発明に使用される(A)成分は、本組成物の架橋成分の一つであり、下記式(1)で示される基を1分子中に2個有し、主鎖が実質的にジオルガノシロキサン単位の繰返しからなるオルガノポリシロキサンである。
これらの中でも、R1としては、炭素原子数1〜5のアルキル基、フェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基がより好ましい。
これらの中でも、R2としては、酸素原子またはメチレン、エチレン、トリメチレン基が好ましく、酸素原子またはエチレン基がより好ましい。
R3の具体例としては、下記式で示されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの具体例としては、R1で例示した基と同様のものが挙げられるが、合成の簡便さから、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基が好ましく、メチル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基がより好ましい。
(A)成分は、これらの分子構造を有する単一の重合体、これらの分子構造からなる共重合体、またはこれらの重合体の2種以上の混合物であってもよい。
上記式(4)で表されるオルガノポリシロキサンは、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体と3−(1,1,3,3−テトラメチルジシロキサニル)プロピルメタクリラート(CAS No.96474−12−3)とのヒドロシリル化反応物として得られる。
上記式(5)で表されるオルガノポリシロキサンは、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体とジクロロメチルシランとのヒドロシリル化反応物に、2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得ることができる。
(B)成分は、本組成物の架橋成分の一つであり、(a)下記式(2)で示される単位(MA単位)と、(b)R4 3SiO1/2単位(M単位)と、(c)SiO4/2単位(Q単位)とからなる(メタ)アクリロイルオキシ含有基を有するオルガノポリシロキサンレジンである。
(b)成分中、R4は、炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。R4の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基の具体例としては、R1で例示した基のうち、炭素原子数1〜10のものが挙げられる。それらの中でも、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル基等の炭素原子数1〜6のアルキル基;フェニル、トリル基等の炭素原子数6〜10のアリール基、ベンジル基等の炭素原子数7〜10のアラルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素原子数2〜6のアルケニル基等が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましい。
なお、上記R4の一価炭化水素基も、R1と同様に、炭素原子に結合した水素原子の一部または全部が、上述した他の置換基で置換されていてもよい。
組成物の粘度、および硬化物のゴム物性をより適切な範囲とすることを考慮すると、(MA単位+M単位)とQ単位のモル比は、(MA単位+M単位):Q単位=0.7〜1.2:1が好ましい。
本発明で使用可能な光重合開始剤の具体例としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(Omnirad 651)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(Omnirad 184)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(Omnirad 1173)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(Omnirad 127)、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(Omnirad MBF)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(Omnirad 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(Omnirad 369)、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン(Omnirad 379EG)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(Omnirad 819)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(Omnirad TPO)等(以上、いずれもIGM Resins B.V.社製)が挙げられ、これらは1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤の具体例としては、(メタ)アクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシオクチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
これらは市販品として入手することができ、例えば、γ−(メタクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(商品名:KBM−503、信越化学工業(株)製)、γ−(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(商品名:KBM−5103、信越化学工業(株)製)、メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン(商品名:KBM−5803、信越化学工業(株)製)等が挙げられる。
本発明の組成物には、さらに、(E)成分として微粉末シリカを加えてもよい。(E)成分の微粉末シリカは、主に組成物にチクソ性を付与する任意成分であり、ヒュームドシリカ(乾式シリカ)や、沈殿シリカ(湿式シリカ)等が挙げられるが、ヒュームドシリカ(乾式シリカ)が好ましい。また、(E)成分を配合することで硬化物の強度をさらに高めることができる。
(E)成分の比表面積は、特に限定されるものではないが、50〜400m2/gが好ましく、100〜350m2/gがより好ましい。比表面積が50m2/g未満であると、組成物のチクソ性が不十分となる場合があり、また400m2/gを超えると、組成物の粘度が過剰に高くなり、作業性が悪くなる場合がある。なお、比表面積は、BET法による測定値である。
この場合、予め表面処理剤で処理した微粉末シリカを用いても、微粉末シリカの混練時に表面処理剤を添加し、混練と表面処理を同時に行ってもよい。
これら表面処理剤としては、アルキルアルコキシシラン、アルキルクロロシラン等のシラン化合物や、アルキルシラザン等のシラザン化合物、シランカップリング剤等が挙げられ、これらは1種単独で用いても、2種以上を同時に、または異なるタイミングで用いてもよい
(E)成分の微粉末シリカは、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の組成物はその他の樹脂組成物と適宜混合して使用することもできる。
この場合、照射する紫外線の光源としては、例えば、UVLEDランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアークランプ、キセノンランプ等が挙げられる。
紫外線の照射量(積算光量)は、例えば、本発明の組成物を硬化後に2.0mm程度の厚みになるように成形したシートに対して、好ましくは1〜20,000mJ/cm2であり、より好ましくは10〜10,000mJ/cm2である。すなわち、照度100mW/cm2の紫外線を用いた場合、0.01〜200秒程度紫外線を照射すればよい。
なお、実施例で使用した各成分の化合物は以下のとおりである。下記式中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Viはビニル基を表す。
(B−1)下記式(6)で表されるメタクリロイルオキシ基含有単位、ViMe2SiO1/2単位、Me3SiO1/2単位およびSiO2単位を含有し、メタクリロイルオキシ基含有単位/(ViMe2SiO1/2単位)/(Me3SiO1/2単位)/(SiO2単位)のモル比が0.07/0.10/0.67/1.00であるオルガノポリシロキサンレジン(数平均分子量5,700)の50質量%キシレン溶液
(B−2)下記式(6)で表されるメタクリロイルオキシ基含有単位、ViMe2SiO1/2単位、Me3SiO1/2単位およびSiO2単位を含有し、メタクリロイルオキシ基含有単位/(ViMe2SiO1/2単位)/(Me3SiO1/2単位)/(SiO2単位)のモル比が0.14/0.03/0.67/1.00であるオルガノポリシロキサンレジン(数平均分子量6,200)の50質量%キシレン溶液
(C−1)2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン(Omnirad 379EG、IGM Resins B.V.社製)
(C−2)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(Omnirad 1173、IGM Resins B.V.社製)
(D−1)3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−5103、信越化学工業(株)製)
(D−2)3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−503、信越化学工業(株)製)
(E−1)乾式シリカ(レオロシールDM−30S、比表面積230m2/g、(株)トクヤマ製)
(F−1)イソボルニルアクリレート(ライトアクリレートIB−XA、共栄社化学(株)製)
上記(A)および(B)成分を表1の組成で常法に従って混合し、減圧下にて100℃でキシレンを留去した後、(C)〜(E)成分を混合することで表1記載の各シリコーン組成物を調製した。
得られた組成物および硬化物について下記特性を評価した。結果を表1に併記する。
表1における組成物の粘度は回転粘度計を用いて23℃で測定した。
〔硬度、切断時伸び、引っ張り強度〕
調製したシリコーン組成物に、アイUV電子制御装置(型式UBX0601−01、アイグラフィック(株)製)を用い、窒素雰囲気下、室温(25℃)で、波長365nmの紫外光での照射量が4,000mJ/cm2となるように紫外線を照射し、硬化させた。なお、硬化後のシートの厚みは2.0mmとした。
得られたシートについて、硬度、切断時伸び、引っ張り強度をJIS−K6249:2003に準じて測定した。
〔ガラスせん断接着力〕
ガラスせん断接着力試験用の試験片を次のように作製した。2枚のガラス板の間に、10mm×25mm×0.46mm厚みとなるようにテフロン(登録商標)テープでダムを作製し、その内側に未硬化のシリコーン接着剤組成物を配置した。アイUV電子制御装置(型式UBX0601−01、アイグラフィック(株)製)を用い、窒素雰囲気下、室温(25℃)で、ガラス板越しに波長365nmの紫外光での照射量が4,000mJ/cm2となるように紫外線を照射し、硬化させた。
得られた試験片について、ガラスせん断接着力をJIS−K6249:2003に準じて測定した。
〔耐熱性〕
接着剤の耐熱性は、リフロー試験にて検証した。上記のガラスせん断接着試験と同様に作製した試験片を275℃のホットプレートの上で3分間加熱した後、硬化物とガラス間の剥離の有無を確認した。
一方、(D)成分を含まない比較例1の組成物では、ガラス接着力が低く、さらにリフロー試験後に剥離が生じたことから耐熱性が低いことがわかる。また、(B)成分を含まず、有機系アクリレートを含む比較例2の組成物では、リフロー試験で剥離が生じ、耐熱性が低いことがわかる。
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)
で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン、
(B)(a)下記一般式(2)
で示される単位と、(b)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、互いに独立して炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)と、(c)SiO4/2単位とからなり、(a)単位および(b)単位の合計量と(c)単位とのモル比が、0.6〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン、
(C)光重合開始剤、および
(D)(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤
を含有する紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物。 - (C)成分が、α−アミノアセトフェノン型光重合開始剤を含む請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物。
- さらに、(E)微粉末シリカを含む請求項1または2記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物の硬化物。
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