JP2021134190A - ハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(式(1)中、Xはハロゲン原子である。)」が開示されている。
2.前記電離放射線がγ線である、上記項1に記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
3.前記電離放射線及び/又は波長300nm以下の紫外線の吸収線量が1Gy以上1MGy以下である、上記項1又は2に記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
4.前記原料化合物が、下記一般式(1):
で示されるフルオロメタン化合物の一種以上、及び/又は、下記一般式(2):
で示されるフルオロエタン化合物の一種以上である、上記項1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
5.前記原料化合物が、下記一般式(3):
で示されるフルオロエチレン化合物の一種以上、及び/又は、下記一般式(4):
で示されるフルオロプロペン化合物の一種以上である、上記項1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
6.−196℃以上600℃以下で、前記原料化合物に前記電離放射線及び/又は前記紫外線を照射する、上記項1〜5のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
7.バッチ式又は連続式のいずれかで行う、上記項1〜6のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
8.トリフルオロエチレン(HFO−1123)、1,2−ジフルオロエチレン(HFO−1132(E)/(Z))、テトラフルオロエチレン(FO−1114)又は1,1−ジフルオロエチレン(HFO−1132a)を99.0モル%以上含有し、
更にフルオロアセチレン、トリフルオロメタン(HFC−23)、1、1、2,2−テトラフルオロエタン(HFC−134)及び1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)からなる群から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする組成物。
9.トリフルオロエチレン(HFO−1123)、1,2−ジフルオロエチレン(HFO−1132(E)/(Z))、テトラフルオロエチレン(FO−1114)又は1,1−ジフルオロエチレン(HFO−1132a)を99.0モル%以上含有し、
下記一般式(5):
で示される芳香族化合物の含有量が0.1ppm未満であることを特徴とする組成物。
本開示のハイドロフルオロオレフィン(HFO)又はフルオロオレフィン(FO)の製造方法は、炭素数1又は2のハイドロフルオロカーボン並びに炭素数2又は3のハイドロフルオロオレフィンAからなる群から選択される少なくとも一種の原料化合物に電離放射線及び/又は波長300nm以下の紫外線を照射することにより、炭素数2、3又は4のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンを得るものである(但し、前記原料化合物が前記ハイドロフルオロオレフィンAの場合、得られる前記ハイドロフルオロオレフィンは前記ハイドロフルオロオレフィンAとは異なる。)。
で示されるフルオロメタン化合物が挙げられる。具体的には、フルオロメタン(HFC−41)、ジフルオロメタン(HFC−32)及びトリフルオロメタン(HFC−23)が挙げられる。なお、本開示においては、一般式(1)で示されるフルオロメタン化合物に加えて、X1、X2、X3及びX4の全てがフッ素原子であるテトラフルオロメタン(FC−14)を併用することができる。FC−14を併用することにより、フッ素原子の含有量が多いHFO又はFOの選択率が向上することが期待される。
で示されるフルオロエタン化合物が挙げられる。具体的には、1,1,2,2−テトラフルオロエタン(HFC−134)、1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(HFC−134a)、1,1,1−トリフルオロエタン(HFC−143a)、ペンタフルオロエタン(HFC−125)、1,1−ジフルオロエタン(HFC−152a)、1,2−ジフルオロエタン(HFC−152)、モノフルオロエタン(HFC−161)、テトラフルオロエタン(HFC−116)等が挙げられる。なお、本開示においては、一般式(2)で示されるフルオロエタン化合物に加えて、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及びY6の全てがフッ素原子であるヘキサフルオロエタン(FC−116)を併用することができる。
で示されるフルオロエチレン化合物の一種以上が挙げられる。具体的には、シス−1,2−ジフルオロエチレン(HFO−1132(Z))、トランス−1,2−ジフルオロエチレン(HFO−1132(E))、トリフルオロエチレン(HFO−1123)等が挙げられる。なお、本開示においては、一般式(3)で示されるフルオロエチレン化合物に加えて、L1、L2、L3及びL4の全てがフッ素原子であるテトラフルオロエチレン(TFE,FO−1114)を併用することができる。
で示されるフルオロプロペン化合物の一種以上が挙げられる。具体的には、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)等が挙げられる。また、一般式(4)で示されるフルオロプロペン化合物に加えて、M1、M2、M3、M4、M5及びM6の全てがフッ素原子であるヘキサフルオロプロペンを併用することができる。
〔式中、Dは吸収線量、Eは照射線量、αは線吸収係数、Tは照射距離を示す。ここで、αは物質固有の値で照射する波長で決まる値であり(NIST Standard Reference Datebase 66(X-Ray Form Factor, Attenuation, and Scattering Tables)から検索可能である))、Tは照射光源と試料との距離(任意に設定可能)である。〕
例えば、ある波長のエネルギー線をある距離[T]から試料(HFC−32)に当てた際の照射線量[E(J/cm2)]を測定し、上記NISTデータベースでHFC−32の所定の波長域での線吸収係数を調べて(圧力に応じたガス密度は別途計算又は測定する)、換算式から吸収線量を求めることができる。
ステップ1:原料化合物にγ線を照射することにより原料化合物の結合が選択的に切断されてフッ素原子(フッ素ラジカル)が脱離し、フッ素脱離ラジカルが生成する。
ステップ2:フッ素ラジカルが原料化合物の水素原子を脱離させてフッ化水素(HF)と水素脱離ラジカルとが生成する。
ステップ3:フッ素脱離ラジカル同士の反応、水素脱離ラジカル同士の反応、フッ素脱離ラジカルと水素脱離ラジカルとの反応により炭素数2のHFCが生成する。
ステップ4:炭素数2のHFCに対するγ線照射により、炭素数2のHFCからフッ素原子(フッ素ラジカル)が脱離し、フッ素脱離炭素数2のHFCラジカルが生成する。
ステップ5:フッ素ラジカルが炭素数2のHFCの水素原子を脱離させてフッ化水素(HF)と炭素数2のHFO(目的化合物)が生成する。
前述の本開示のHFO又はFOの製造方法によれば、好適な実施態様において、目的化合物のHFO又はFOを原料分離後の反応生成物中での選択率で95.0モル%以上、特に99.0モル%以上含有する組成物が得られる。
更にフルオロアセチレン、トリフルオロメタン(HFC−23)、1、1、2,2−テトラフルオロエタン(HFC−134)及び1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)からなる群から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする組成物を挙げることができる。
下記一般式(5):
で示される芳香族化合物の含有量が0.1ppm未満であることを特徴とする組成物と特定することができる。なお、本開示における上記芳香族化合物の含有量は、アジレントテクノロジー製カラムクロマトグラフ(型番GC7890A)又は島津製作所製カラムクロマトグラフ質量分析計(型番GCMS−QP2020)の機器による測定に基づく。
表1及び表2に記載の通りに原料化合物を用意した。
原料化合物としてジフルオロメタン(HFC−32)を用意した。
Claims (9)
- 炭素数1又は2のハイドロフルオロカーボン並びに炭素数2又は3のハイドロフルオロオレフィンAからなる群から選択される少なくとも一種の原料化合物に電離放射線及び/又は波長300nm以下の紫外線を照射することを特徴とする、炭素数2、3又は4のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法(但し、前記原料化合物が前記ハイドロフルオロオレフィンAの場合、得られる前記ハイドロフルオロオレフィンは前記ハイドロフルオロオレフィンAとは異なる。)。
- 前記電離放射線がγ線である、請求項1に記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
- 前記電離放射線及び/又は波長300nm以下の紫外線の吸収線量が1Gy以上1MGy以下である、請求項1又は2に記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
- −196℃以上600℃以下で、前記原料化合物に前記電離放射線及び/又は前記紫外線を照射する、請求項1〜5のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
- バッチ式又は連続式のいずれかで行う、請求項1〜6のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン又はフルオロオレフィンの製造方法。
- トリフルオロエチレン(HFO−1123)、1,2−ジフルオロエチレン(HFO−1132(E)/(Z))、テトラフルオロエチレン(FO−1114)又は1,1−ジフルオロエチレン(HFO−1132a)を99.0モル%以上含有し、
更にフルオロアセチレン、トリフルオロメタン(HFC−23)、1、1、2,2−テトラフルオロエタン(HFC−134)及び1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)からなる群から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする組成物。
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