JP2021102598A - 植物賦活剤 - Google Patents
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Abstract
Description
HOOC−(R1)−CH=CH−C(=O)−R2 (I)
(式中、
R1:6個〜12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
R2:炭素数2〜8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である植物賦活剤が好ましい。
HOOC−(R3)−CH(OH)−CH(OH)−CH=CH−CH(OH)−R4 (II)
HOOC−(R3)−CH(OH)−CH=CH−CH(OH)−CH(OH)−R4 (III)
(式中、
R3は、4個〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R4は、2個〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である植物賦活剤が好ましい。
本発明の植物賦活剤は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、結着剤を含むことを特徴とする。
HOOC−(R1)−CH=CH−C(=O)−R2 (I)
(式中、
R1:6個〜12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
R2:炭素数2〜8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
HOOC−(R3)−CH(OH)−CH(OH)−CH=CH−CH(OH)−R4 (II)
HOOC−(R3)−CH(OH)−CH=CH−CH(OH)−CH(OH)−R4 (III)
(式中、
R3は、4個〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R4は、2個〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
(1)13−オキソ−9,11−オクタデカジエン酸(13−oxoODA)((9Z,11E)−13−オキソ−9,11−オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製、100μg/100μLエタノール溶液) 120mg(120mL)を、1Lの水に溶解させて、0.012wt%の13−oxoODAエマルジョン溶液を調製した。
(2)原料液の調製
30℃に加温したアセトン3kgに、(1)で調製した13−oxoODAエマルジョン溶液1Lを投入し、攪拌溶解した。続いて、スチレンマレイン酸ポリマー(SMA(登録商標) 17352、サートマー社製)2.1kgを加え、溶解した。さらに、この溶液に、疎水性シリカ(SipernatD17(登録商標)、デグッサ社製)0.1kgを投入し、分散させた。再度アセトンで濃度調整をおこない、30%固形分濃度の原料液Aとした。
(3)噴霧乾燥
原料液Aを、熱風温度100℃、風量4.0m3/min、出口温度56℃、原料液供給量0.38kg/minとして、スプレードライ装置((株)篠田製作所製)を用いて噴霧乾燥し、本発明の徐放性製剤組成物(以下、噴霧乾燥物)Aを得た。
(4)徐放性製剤組成物A 1gを、10mLの蒸留水に懸濁し、15℃のインキュベーター内に設置した振とう器に載せ、190rpmで24時間振とうした。振とう後の上澄み液をHPLCにより分析し、13−oxoODAを測定した。13−oxoODAは、液体クロマトグラフィーの分離条件(移動相:A液(100%アセトニトリル液)、B液(0.1%酢酸溶液)、Accucore PR−MSカラム(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、カラムサイズφ2.1×150mm、粒子径5μm)、流速0.25mL/min、カラム温度40℃、検出波長272nm、グラジエント条件:移動相B濃度80%(0分)→移動相B濃度60%(10分)→60%(20分))で確認した。あらかじめ、上記市販の13−oxoОDAのピークが確認される保持時間を求めておき、当該保持時間に相当するピークが検出限界以上(S/N比=2以上)で確認できる場合、13−oxoODAが上澄みに存在しているとした。
(1)9,10,13−トリヒドロキシ−11−オクタデカエン酸(ラローダンファインケミカルズ社製、9(S),10(S),13(S)−トリヒドロキシ−11(E)−オクタデカエセン酸(英語表記で9(S),10(S),13(S)-trihydroxy-11(E)-octadecenoic acid)、200mg/L エタノール溶液)、および、9,12,13−トリヒドロキシ−10−オクタデカエン酸(ラローダンファインケミカルズ社製、9(S),12(S),13(S)−トリヒドロキシ−10(E)−オクタデカエセン酸(英語表記で9(S),12(S),13(S)-trihydroxy-10(E)-octadecenoic acid)、200mg/L エタノール溶液)を2:1で混合した混合物から、エタノールを蒸発させて除去し、その17mgを、1Lの水に溶解させて、トリヒドロキシオクタデカエン酸溶液を調製した。
(2)原料液の調製
30℃に加温したアセトン3kgに、(1)で調製したトリヒドロキシオクタデカエン酸溶液1Lを投入し、攪拌溶解した。続いて、スチレンマレイン酸ポリマー(SMA(登録商標) 17352、サートマー社製)2.1kgを加え、溶解した。さらに、この溶液に、疎水性シリカ(SipernatD17(登録商標)、デグッサ社製)0.1kgを投入し、分散させた。再度アセトンで濃度調整をおこない、30%固形分濃度の原料液Bとした。
(3)噴霧乾燥
原料液Bを、熱風温度100℃、風量4.0m3/min、出口温度56℃、原料液供給量0.38kg/minとして、スプレードライ装置((株)篠田製作所製)を用いて噴霧乾燥し、本発明の徐放性製剤組成物(以下、噴霧乾燥物)Bを得た。
(4)徐放性製剤組成物B 1gを、10mLの蒸留水に懸濁し、15℃のインキュベーター内に設置した振とう器に載せ、190rpmで24時間振とうした。振とう後の上澄み液をHPLCにより分析し、トリヒドロキシオクタデカエン酸を測定した。トリヒドロキシオクタデカエン酸は、液体クロマトグラフィーの分離条件(移動相:A液(100%アセトニトリル液)、B液(0.1%酢酸溶液)、Accucore PR−MSカラム(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、カラムサイズφ2.1×150mm、粒子径5μm)、流速0.25mL/min、カラム温度40℃、検出波長272nm、グラジエント条件:移動相B濃度80%(0分)→移動相B濃度60%(10分)→60%(20分))であらかじめ上記市販の9(S),10(S),13(S)−トリヒドロキシ−11(E)−オクタデカエセン酸および9(S),12(S),13(S)−トリヒドロキシ−10(E)−オクタデカエセン酸にて、計測しておいた(これらは上記条件では分離したピークとして確認されず、1本のトリヒドロキシオクタデカエン酸のピークとして観察される)トリヒドロキシオクタデカエン酸のピークの保持時間において、観察されるトリヒドロキシオクタデカエン酸としてのピークの有無で上澄み液中にトリヒドロキシオクタデカエン酸が存在するか否かを確認した。存在の確認は、S/N比=2を検出限界とした。本実施例2では、上澄み液の分析においてトリヒドロキシオクタデカエン酸が確認された。この結果はトリヒドロキシオクタデカエン酸が、水との接触により徐放剤から水中に放出されたことを示している。本発明の徐放性製剤組成物がトリヒドロキシオクタデカエン酸を徐放することができることがわかる。
Claims (25)
- オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、結着剤を含む植物賦活剤。
- 前記植物賦活剤が徐放性の植物賦活剤である請求項1記載の植物賦活剤。
- 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が以下の式:
HOOC−(R1)−CH=CH−C(=O)−R2 (I)
(式中、
R1:6個〜12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
R2:炭素数2〜8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である。 - 請求項3記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1の炭化水素基の炭素数が8〜10であり、R2のアルキル基の炭素数が4〜6であるオキソ脂肪酸である。
- 請求項4記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1が式(I)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含むオキソ脂肪酸である。
- 請求項5記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1が、炭素数9の直鎖または分岐の炭化水素基であり、R2が、炭素数5のアルキル基であるオキソ脂肪酸である。
- 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸である。
- 請求項7記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、13−オキソ−9,11−オクタデカジエン酸である。
- 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が、以下の式(II)および/または(III):
HOOC−(R3)−CH(OH)−CH(OH)−CH=CH−CH(OH)−R4 (II)
HOOC−(R3)−CH(OH)−CH=CH−CH(OH)−CH(OH)−R4 (III)
(式中、
R3は、4個〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R4は、2個〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である。 - 請求項9記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、
R3の炭化水素基が6個〜8個の炭素原子を有し、
R4の炭化水素基が4個〜6個の炭素原子を有する。 - 請求項10記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、
R3が、−(CH2)n−(nは4〜12である整数)の構造であり、
R4が、CnH2n+1−(nは2〜8である整数)の構造である。 - 請求項11記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、
R3が、炭素数7の直鎖の飽和炭化水素基(−(CH2)7−)であり、
R4が、炭素数5のアルキル基(CH3CH2CH2CH2CH2−)である。 - 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデカエン酸である。
- 請求項13記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、9,10,13−トリヒドロキシ−11−オクタデカエン酸である。
- 請求項13記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、9,12,13−トリヒドロキシ−10−オクタデカエン酸である。
- 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物として、少なくとも1種の前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と少なくとも1種の前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とを含む。
- 請求項16記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸であり、および、前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデカエン酸である。
- 請求項17記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、13−オキソ−9,11−オクタデカジエン酸であり、および、前記水酸化脂肪酸が、9,10,13−トリヒドロキシ−11−オクタデカエン酸および/または9,12,13−トリヒドロキシ−10−オクタデカエン酸である。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の植物賦活剤であって、前記結着剤が、難水溶性樹脂である。
- 請求項19記載の植物賦活剤であって、前記難水溶性樹脂が、スチレンマレイン酸ポリマーおよびその誘導体である。
- 請求項1〜20のいずれか1項に記載の植物賦活剤であって、さらに溶出制御剤を含む。
- 請求項21記載の植物賦活剤であって、前記溶出制御剤が、水溶性高分子または酸化ケイ素である。
- 請求項21記載の植物賦活剤であって、前記溶出制御剤が、疎水性シリカである。
- 請求項21〜23のいずれか1項に記載の植物賦活剤であって、前記溶出制御剤が、崩壊剤をさらに含む。
- 前記植物賦活剤は、アブラナ科、イネ科、マメ科、ナス科、バラ科、ヒユ科、またはアオイ科植物から選択される植物に対して使用される請求項1〜24のいずれか1項に記載の植物賦活剤。
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