JP2021068921A - 有機半導体素子用液状組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
フッ素を含む化合物を含む有機溶媒中のフッ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のフッ素を含む化合物の濃度に低減する工程、
塩素を含む化合物を含む有機溶媒中の塩素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の塩素を含む化合物の濃度に低減する工程、
臭素を含む化合物を含む有機溶媒中の臭素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程、
又は、ヨウ素を含む化合物を含む有機溶媒中のヨウ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のヨウ素を含む化合物の濃度に低減する工程を
包含する方法によって得られたものである。
臭素を含む化合物を含む有機溶媒中の臭素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程を
包含する方法によって得られたものである。
フッ素を含む化合物を含む有機溶媒中のフッ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のフッ素を含む化合物の濃度に低減する工程、
塩素を含む化合物を含む有機溶媒中の塩素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の塩素を含む化合物の濃度に低減する工程、
臭素を含む化合物を含む有機溶媒中の臭素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程、
又は、ヨウ素を含む化合物を含む有機溶媒中のヨウ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のヨウ素を含む化合物の濃度に低減する工程が
蒸留工程である。
以下、有機半導体素子用液状組成物の製造方法について説明し、有機半導体素子用液状組成物、及びその構成要素である有機化合物、有機溶媒の詳細については、後述する。
塩素を含む化合物を含む有機溶媒中の塩素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の塩素を含む化合物の濃度に低減する工程、
臭素を含む化合物を含む有機溶媒中の臭素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程、
ヨウ素を含む化合物を含む有機溶媒中のヨウ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のヨウ素を含む化合物の濃度に低減する工程が挙げられる。ハロゲン化合物の量を低減する工程は、希釈工程でも精製工程でもよいが、精製工程としては、例えば蒸留工程が挙げられる。希釈工程において、希釈剤としては、希釈する有機溶媒よりもハロゲン化合物濃度が低い有機溶媒が使用される。また、前記有機化合物を溶解する前記有機溶媒のハロゲン化合物濃度は、70重量ppm以下であることが好ましく、50重量ppm以下であることがより好ましい。
次に、本発明に用いられる有機半導体素子用液状組成物について説明する。
本発明における有機半導体素子用液状組成物とは、半導体としての性質を示す有機半導体素子の製造に用いる液状組成物を意味する。有機半導体素子は有機層を含んで構成されており、その有機層が有機半導体素子用液状組成物から形成される。有機半導体素子としては、具体的には、有機EL素子、有機電界効果トランジスタ、有機太陽電池等が挙げられる。好ましい有機半導体素子は、有機EL素子である。
界面活性剤としては、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、通常、有機半導体素子用液状組成物に含まれる有機溶媒に可溶な化合物である。界面活性剤としては、例えば、サーフィノールが挙げられる。
次に、本発明の有機半導体素子の例として、有機EL素子について説明する。図1は、本発明の有機EL素子の構造の一形態を模式的に示す断面図である。この有機EL素子1は、基板2上に、第1の電極3、第2の電極7、及び該第1の電極及び該第2の電極の間に設けられた有機層6を有している。
a)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
b)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
c)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
g)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
h)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
i)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
k)陽極/発光層/電子注入層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ここで、記号「/」は、記号「/」を挟む各層が隣接して積層されていることを示す。
以下同じ。)
n)陽極/(繰り返し単位A)/電荷発生層/(繰り返し単位A)/陰極
また「(繰り返し単位A)/電荷発生層」を「繰り返し単位B」とすると、3層以上の発光層を有する有機EL素子としては、具体的には、以下のo)に示す素子構成を挙げることができる。
o)陽極/(繰り返し単位B)x/(繰り返し単位A)/陰極
ここで、記号「x」は2以上の整数を表し、「(繰り返し単位B)x」は、(繰り返し単位B)を「x」段積層した構成を表す。電荷発生層とは電界を印加することにより、正孔と電子とが発生する層である。電荷発生層としては、例えば酸化バナジウム、インジウムスズ酸化物(Indium Tin Oxide:略称ITO)、酸化モリブデンなどから成る薄膜を挙げることができる。
基板は、有機EL素子を製造する工程において化学的に変化しない材料が好適に用いられ、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、及びシリコン基板、並びにこれらを積層したものなどが用いられる。前記基板としては、市販のものが使用可能であり、また公知の方法により製造することができる。
陽極は、陽極を通して発光層からの光を取出す構成の有機EL素子の場合、透明又は半透明の電極が用いられる。透明電極又は半透明電極としては、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物及び金属などの薄膜を用いることができ、光透過率の高いものが好適に用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、及び銅などから成る薄膜が用いられ、これらの中でもITO、IZO、又は酸化スズから成る薄膜が好適に用いられる。陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などを挙げることができる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
正孔注入層を構成する正孔注入材料としては、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、及び酸化アルミニウムなどの酸化物や、フェニルアミン系化合物、スターバースト型アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、アモルファスカーボン、ポリアニリン、及びポリチオフェン誘導体などを挙げることができる。
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)若しくはその誘導体、又はポリ(2,5−チエニレンビニレン)若しくはその誘導体、ポリフルオレン誘導体、芳香族アミン残基を有する高分子化合物などを挙げることができる。
発光層に含まれる材料としては、前述の発光性有機化合物が挙げられる。該発光層は、該発光性有機化合物と前記ドーパントとの組成物を含んでいてもよい。
なお、このような発光層の厚さは、通常約2nm〜200nmである。
電子輸送層を構成する電子輸送材料としては、公知のものを使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、又は8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体などを挙げることができる。
電子注入層を構成する材料としては、発光層の種類に応じて最適な材料が適宜選択され、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のうちの1種類以上含む合金、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物、又はこれらの物質の混合物などを挙げることができる。アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、ハロゲン化物、及び炭酸化物の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、フッ化ナトリウム、酸化カリウム、フッ化カリウム、酸化ルビジウム、フッ化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化セシウム、炭酸リチウムなどを挙げることができる。また、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物の例としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、酸化バリウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、フッ化ストロンチウム、炭酸マグネシウムなどを挙げることができる。電子注入層は、2層以上を積層した積層体で構成されてもよく、例えばLiF/Caなどを挙げることができる。電子注入層は、蒸着法、スパッタリング法、印刷法などにより形成される。
電子注入層の膜厚としては、1nm〜1μm程度が好ましい。
陰極の材料としては、仕事関数が小さく、発光層への電子注入が容易で、電気伝導度の高い材料が好ましい。また陽極側から光を取出す有機EL素子では、発光層からの光を陰極で陽極側に反射するために、陰極の材料としては可視光反射率の高い材料が好ましい。
陰極には、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属及びIII−B族金属を用いることができる。陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、前記金属のうちの2種以上の合金、前記金属のうちの1種以上と金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうちの1種以上との合金、又はグラファイト若しくはグラファイト層間化合物が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金を挙げることができる。また、陰極としては導電性金属酸化物及び導電性有機物などから成る透明導電性電極を用いることができる。
具体的には、導電性金属酸化物として酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、及びIZOを挙げることができ、導電性有機物としてポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などを挙げることができる。なお、陰極は、2層以上を積層した積層体で構成されていてもよい。なお、電子注入層が陰極として用いられる場合もある。
絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料などを挙げることができる。膜厚2nm以下の絶縁層を設けた有機EL素子としては、陰極に隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けたもの、陽極に隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けたものを挙げることができる。
有機溶媒に含まれる臭素原子は下記の方法で定量した。
有機溶媒20mgをボードに秤り取り、該ボードを自動試料燃焼装置(三菱化学アナリテック社製「AQF−100」)に導入し、溶媒を酸素雰囲気下で燃焼し、生成物を自動試料燃焼装置に備え付けられた吸収液に溶解させて回収した後、該吸収液をイオンクロマトグラフ(Dionex社製「DX−500」)で測定し、有機溶媒中に含まれる臭素原子の量を測定した。
(有機半導体素子用液状組成物1の製造)
有機溶媒としてシクロへキシルベンゼン(Acros社製、98%グレード)及び4−メチルアニソール(AlfaAeser社製、99%グレード)を用いた。シクロヘキシルベンゼン中に含まれる臭素原子の量を測定したところ、260重量ppmの臭素原子が検出された。一方、4−メチルアニソール中に含まれる臭素原子の量を測定したところ、検出限界の10重量ppm未満であった。シクロヘキシルベンゼン中のハロゲン化合物の量を低減する工程として、下記減圧蒸留を行った。
(有機半導体素子用液状組成物2の製造)
実施例1と同様のハロゲン化合物の量を低減する工程を経て得られたシクロヘキシルベンゼン4mLと、4−メチルアニソール1mLをあらかじめ混合し、得られた混合溶媒を得た。この混合溶媒に、緑色発光高分子材料1の濃度が2.0wt%となるように緑色発光高分子材料1を加え、大気雰囲気下、室温にて溶解し、有機半導体素子用液状組成物2を得た。
(有機半導体素子用液状組成物3の製造)
実施例1と同様の方法にて得られたシクロヘキシルベンゼン4mLと、4−メチルアニソール1mLをあらかじめ混合し、得られた混合溶媒を得た。この混合溶媒に、赤色発光高分子材料1の濃度が1.9wt%となるように赤色発光高分子材料1を加え、大気雰囲気下、室温にて溶解し、有機半導体素子用液状組成物3を得た。
(有機半導体素子用液状組成物1を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/青色発光高分子材料1(60nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(有機半導体素子用液状組成物2を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/緑色発光高分子材料1(80nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(有機半導体素子用液状組成物3を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/赤色発光高分子材料1(80nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(有機半導体素子用液状組成物4の製造)
シクロヘキシルベンゼン中のハロゲン化合物を低減しない以外は、実施例1と同じ操作を行い有機半導体素子用液状組成物4を得た。
(有機半導体素子用液状組成物5の製造)
シクロヘキシルベンゼン中のハロゲン化合物を低減しない以外は、実施例2と同じ操作を行い、有機半導体素子用液状組成物5を得た。
(有機半導体素子用液状組成物6の製造)
シクロヘキシルベンゼン中のハロゲン化合物を低減しない以外は、実施例3と同じ操作を行い、有機半導体素子用液状組成物6を得た。
(有機半導体素子用液状組成物4を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/青色発光高分子材料1(60nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(有機半導体素子用液状組成物5を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/緑色発光高分子材料1(80nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(有機半導体素子用液状組成物6を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/赤色発光高分子材料1(80nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(有機半導体素子用液状組成物7の製造)
有機溶媒としてシクロへキシルベンゼン(Acros社製、98%グレード)及び4−メチルアニソール(AlfaAeser社製、99%グレード)を用いた。シクロヘキシルベンゼンは、実施例1の方法でハロゲン化合物の量を低減した。4−メチルアニソール中のハロゲン化合物の量を低減する工程として、下記減圧蒸留を行った。
(有機半導体素子用液状組成物8の製造)
実施例1と同様の方法にて得られたシクロヘキシルベンゼン4mLと、実施例7と同様の方法にて得られた4−メチルアニソール1mLをあらかじめ混合し、得られた混合溶媒を得た。この混合溶媒に、赤色発光高分子材料1の濃度が1.9wt%となるように赤色発光高分子材料1を加え、大気雰囲気下、室温にて溶解し、有機半導体素子用液状組成物8を得た。
(有機半導体素子用液状組成物7を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/緑色発光高分子材料1(80nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(有機半導体素子用液状組成物8を用いた有機EL素子の作製)
以下の構成の有機EL素子を作製した。
「ガラス基板/ITO(150nm)/Baytron P(65nm)/高分子化合物1(20nm)/赤色発光高分子材料1(80nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)」
(正孔輸送材料である高分子化合物2の合成)
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(5.20g)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(4.50g)、酢酸パラジウム(2.2mg)、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン(15.1mg)、第四級アンモニウムクロライド触媒の0.74Mトルエン溶液(Aliquat336)(0.91g、アルドリッチ製)、トルエン(70ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2重量モル炭酸ナトリウム水溶液(19ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(121mg)を加え、さらに3時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で4時間撹拌した。冷却後、水(60ml)で3回、3重量%酢酸水溶液(60ml)で3回、水(60ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3L)に滴下し、3時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物2の収量は5.25gであった。
青色高分子発光材料1の代わりにサメイション社製青色高分子発光材料「Lumation BP361」を用いる以外は実施例1と同様にして有機半導体素子用液状組成物を製造し、該有機半導体素子用液状組成物を用い、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用いる以外は実施例4と同様に有機EL素子を製造する(実施例11)。また、青色高分子発光材料1の代わりにサメイション社製青色高分子発光材料「Lumation BP361」を用いる以外は比較例1と同様にして有機半導体素子用液状組成物を製造し、該有機半導体素子用液状組成物を用い、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用いる以外は比較例4と同様に有機EL素子を製造する(比較例7)。
緑色高分子発光材料1の代わりにサメイション社製緑色高分子発光材料「Lumation GP1300」を用いる以外は実施例2と同様にして有機半導体素子用液状組成物を製造し、該有機半導体素子用液状組成物を用い、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用いる以外は実施例5と同様に有機EL素子を製造する(実施例12)。また、緑色高分子発光材料1の代わりにサメイション社製緑色高分子発光材料「Lumation GP1300」を用いる以外は比較例2と同様にして有機半導体素子用液状組成物を製造し、該有機半導体素子用液状組成物を用い、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用いる以外は比較例5と同様に有機EL素子を製造する(比較例8)。
赤色高分子発光材料1の代わりにサメイション社製赤色高分子発光材料「Lumation RP158」を用いる以外は実施例3と同様にして有機半導体素子用液状組成物を製造し、該有機半導体素子用液状組成物を用い、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用いる以外は実施例6と同様に有機EL素子を製造する(実施例13)。また、赤色高分子発光材料1の代わりにサメイション社製赤色高分子発光材料「Lumation RP158」を用いる以外は比較例3と同様にして有機半導体素子用液状組成物を製造し、該有機半導体素子用液状組成物を用い、高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を用いる以外は比較例6と同様に有機EL素子を製造する(比較例9)。
2…基板、
3…陽極、
4…第1の有機層、
5…第2の有機層、
6…有機層、
6’…第3の有機層、
7…陰極。
Claims (17)
- 1気圧、25℃において固体である有機化合物を、1気圧、25℃において液体である有機溶媒であって、フッ素を含む化合物の濃度、塩素を含む化合物の濃度、臭素を含む化合物の濃度及びヨウ素を含む化合物の濃度のうち少なくとも1つの濃度が100重量ppm以下である有機溶媒に溶解させる工程を包含する有機半導体素子用液状組成物の製造方法。
- 1気圧、25℃において固体である有機化合物を、1気圧、25℃において液体である有機溶媒であって、臭素を含む化合物の濃度が100重量ppm以下である有機溶媒に溶解させる工程を包含する有機半導体素子用液状組成物の製造方法。
- 前記有機溶媒は、
フッ素を含む化合物を含む有機溶媒中のフッ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のフッ素を含む化合物の濃度に低減する工程、
塩素を含む化合物を含む有機溶媒中の塩素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の塩素を含む化合物の濃度に低減する工程、
臭素を含む化合物を含む有機溶媒中の臭素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程、
又は、ヨウ素を含む化合物を含む有機溶媒中のヨウ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のヨウ素を含む化合物の濃度に低減する工程を
包含する方法によって得られたものである請求項1に記載の方法。 - 前記有機溶媒は、
臭素を含む化合物を含む有機溶媒中の臭素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程を
包含する方法によって得られたものである請求項2に記載の方法。 - フッ素を含む化合物を含む有機溶媒中のフッ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のフッ素を含む化合物の濃度に低減する工程、
塩素を含む化合物を含む有機溶媒中の塩素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の塩素を含む化合物の濃度に低減する工程、
臭素を含む化合物を含む有機溶媒中の臭素を含む化合物の量を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程、
又は、ヨウ素を含む化合物を含む有機溶媒中のヨウ素を含む化合物の量を、100重量ppm以下のヨウ素を含む化合物の濃度に低減する工程が
蒸留工程である請求項3又は4に記載の方法。 - 前記有機化合物が、蛍光を発光する有機化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機化合物が、燐光を発光する有機化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機化合物が、高分子化合物である請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、炭素、水素、酸素及び窒素からなる群から選ばれる2種以上の元素からなる化合物である請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機化合物を前記有機溶媒に溶解させる前記工程において、得られる液状組成物の全重量に対して、前記有機化合物の量が0.01wt%以上、5.0wt%以下になるように前記有機化合物を前記有機溶媒に溶解させる請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の電極と、第2の電極と、該第1の電極及び該第2の電極間に設けられた有機層とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法で得られた液状組成物を第1の電極上に塗布して形成された層である有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法により製造された有機半導体素子用液状組成物。
- 前記有機溶媒がメシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、デカリン、メチルアニソール、ジフェニルエーテル及びフェノシキトルエンからなる群から選択される少なくともひとつを含む請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒がシクロヘキシルベンゼンを含む請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機化合物が、蛍光及び/又は燐光を発光する発光性有機化合物、又は蛍光及び/又は燐光を発光する発光性有機化合物と該発光性有機化合物の発光機能を補助するドーパントである請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は、第一の有機溶媒及び第二の有機溶媒の混合溶媒であり、
100ppmを超える臭素を含む化合物の濃度を有する第一の有機溶媒中の臭素を含む化合物の濃度を、100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度に低減する工程;及び
得られた有機溶媒を100重量ppm以下の臭素を含む化合物の濃度を有する第二の有機溶媒と混合する工程;
を包含する方法によって得られたものである請求項2〜15のいずれか一項に記載の方法。 - 前記第一の有機溶媒がシクロヘキシルベンゼンを含み、前記第二の有機溶媒が4−メチルアニソールを含む請求項16に記載の方法。
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