JP2021066829A - 油性マーキングペン用インキ組成物 - Google Patents
油性マーキングペン用インキ組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021066829A JP2021066829A JP2019194082A JP2019194082A JP2021066829A JP 2021066829 A JP2021066829 A JP 2021066829A JP 2019194082 A JP2019194082 A JP 2019194082A JP 2019194082 A JP2019194082 A JP 2019194082A JP 2021066829 A JP2021066829 A JP 2021066829A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ink composition
- oil
- silicone oil
- modified silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 67
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims abstract description 64
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 44
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003550 marker Substances 0.000 abstract description 28
- -1 mono-substituted amino groups Chemical group 0.000 description 42
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RAPZEAPATHNIPO-UHFFFAOYSA-N risperidone Chemical class FC1=CC=C2C(C3CCN(CC3)CCC=3C(=O)N4CCCCC4=NC=3C)=NOC2=C1 RAPZEAPATHNIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- DTCCVIYSGXONHU-CJHDCQNGSA-N (z)-2-(2-phenylethenyl)but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(C(O)=O)\C=CC1=CC=CC=C1 DTCCVIYSGXONHU-CJHDCQNGSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCOCCOCCOC(C)=O GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- IRPXADUBAQAOKL-UHFFFAOYSA-N chembl1408927 Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC(=CC4=CC(=C3O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 IRPXADUBAQAOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol diacetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC(C)=O UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
着色剤と、
前記溶剤に溶解する樹脂と、
側鎖にアミノ基含有有機基を有する変性シリコーンオイルと、を含み、
前記溶剤は、主成分としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを含み、
表面張力が24mN/m以下である、油性マーキングペン用インキ組成物に関する。
本発明の一側面に係る油性マーキングペン(マーカー)用インキ組成物は、溶剤と、着色剤と、溶剤に溶解する樹脂と、側鎖にアミノ基含有有機基を有する変性シリコーンオイルと、を含む。溶剤は、主成分としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを含む。油性マーキングペン用インキ組成物の表面張力は、24mN/m以下である。
(溶剤)
溶剤は、主成分としてプロピレングリコールモノメチルエーテル(第1溶剤)を含んでいればよく、第1溶剤と他の溶剤(第2溶剤)とを含んでいてもよい。
着色剤としては、特に制限されず、顔料および染料のいずれを用いてもよい。中でも、溶剤に可溶性の着色剤(染料など)を少なくとも用いることが好ましい。このような着色剤としては、一般に油溶性染料と呼ばれるものが挙げられる。このような染料は、一般的なシリコーンオイルに溶解し易く、マーカー容器に染着し易い。しかし、インキ組成物に側鎖型アミノ変性シリコーンオイルを用いることで、このような染料を用いる場合でも、マーカー容器への染着を抑制できる。このような着色剤としては、例えば、アゾ系染料、アジン系染料(ニグロシン染料など)、トリフェニルメタン系染料、ジフェニルメタン系染料、アンスラキノン系染料などが挙げられる。また、着色剤として、塩基性染料、酸性染料、直接染料、分散染料などを用いてもよい。着色剤は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、塩基性染料と酸性染料とを反応させて油溶性にした染料を用いてもよい。また、アニオン性物質に塩基性染料を付加させた染料を用いてもよい。
樹脂の種類は特に制限されないが、溶剤に溶解する樹脂が用いられる。樹脂を用いることで、インキ組成物の粘度を調節し易くなるため、筆記性を高めることができるとともに、被着面に対してインキ組成物を密着させ易くなる。
側鎖型アミノ変性シリコーンオイルとしては、側鎖にアミノ基を有するポリシロキサンが挙げられる。側鎖型アミノ変性シリコーンオイルは、少なくとも室温(20〜35℃)で流動性を有するものが用いられる。側鎖型アミノ変性シリコーンオイルは、さらに末端にアミノ基を有するものであってもよい。末端のアミノ基にも、遊離のアミノ基の他、一置換アミノ基および二置換アミノ基が包含される。
変性シリコーンオイルの動粘度は、例えば、オストワルド粘度計により測定できる。
インキ組成物の表面張力は、24N/m以下である。表面張力が24N/mを超えると、定着性が低下する傾向がある。インキ組成物の表面張力は、23N/m以下が好ましく、22N/m以下であってもよい。表面張力がこのような範囲である場合、高い定着性と染着抑制とのバランスがさらに高まるとともに、高い筆記性を確保し易くなる。
以下、本発明を実施例および比較例に基づいて具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
(1)インキ組成物の調製
表1に示す成分を表1に示す量で混合し、50℃まで加熱し、固形の成分を溶解させることによりインキ組成物を調製する。得られたインキ組成物の表面張力を既述の手順で測定した。
(樹脂)
(i)スチレンマレイン酸樹脂(スチレンマレイン酸樹脂半エステル(カルボキシ基含有)、荒川化学工業(株)、アラスター700)
(ii)ロジン系樹脂(酸変性ロジン(カルボキシ基含有)、荒川化学工業(株)、パインクリスタルKE−604B)
(iii)キシレン樹脂(フドー(株)、ニカノールHP100)
(iv)アルキルフェノール樹脂(日立化成(株)、ヒタノール1501)
(i)黒色油溶性染料(オリヱント化学工業(株)、VALIFAST BLACK3810)
(ii)青色油溶性染料1(保土谷化学工業(株)、スピロンブルーCRH)
(iii)青色油溶性染料2(中央合成化学(株)、オイルブルーBA)
(i)側鎖型アミノ変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)、KP−362)
(ii)側鎖型アミノ変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)、KP−366)
(iii)両末端アミノ変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)、KF−8012)
(iv)メルカプト変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)、KP−358)
(v)ポリエーテル変性シリコーンオイル(EVONIK社、TEGO GLIDE A115)
(vi)ポリエーテル変性シリコーンオイル(EVONIK社、TEGO GLIDE 410)
(vii)ポリエーテル変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)、KF−945)
上記(1)で得られたインキ組成物を、マーカー用の中芯に充填し、マーカー容器(ポリプロピレン製)にセットすることにより、油性マーキングペン(マーカー)を作製した。
上記(2)で作製したマーカーを用いて下記の評価を行った。
アルミニウム製の板およびポリプロピレン(PP)製の板の表面のそれぞれに、マーカーで直線を描き、20℃で1日静置した。描画した直線を綿棒で擦り、下記の基準で剥離状況を評価した。
×1回または2回擦って剥離する。
△3回〜5回擦って剥離する。
○5回擦っても剥離しない。
マーカーを、50℃で1ヶ月保存した後、マーカー容器のペン先周辺部分(先栓部分)を観察し、下記の基準で剥離状況を評価した。
○インキ組成物による染着が全く見られない。
△インキ組成物による染着が見られる。
×インキ組成物による著しい染着が見られる。
Claims (6)
- 溶剤と、
着色剤と、
前記溶剤に溶解する樹脂と、
側鎖にアミノ基含有有機基を有する変性シリコーンオイルと、を含み、
前記溶剤は、主成分としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを含み、
表面張力が24mN/m以下である、油性マーキングペン用インキ組成物。 - 前記変性シリコーンオイルは、前記アミノ基含有有機基として、少なくともアミノアルキル基を有する、請求項1に記載の油性マーキングペン用インキ組成物。
- 前記アミノアルキル基において、アルキル基の炭素数は、1〜20である、請求項2に記載の油性マーキングペン用インキ組成物。
- 前記変性シリコーンオイルは、ポリアルキルシロキサン構造を備える、請求項1〜3のいずれか1項に記載の油性マーキングペン用インキ組成物。
- 前記樹脂は、カルボキシ基を有する樹脂成分を少なくとも含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の油性マーキングペン用インキ組成物。
- 前記着色剤の含有量は、0.5質量%以上15質量%以下であり、
前記樹脂の含有量は、3質量%以上25質量%以下であり、
前記変性シリコーンオイルの含有量は、0.01質量%以上2質量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の油性マーキングペン用インキ組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019194082A JP7338868B2 (ja) | 2019-10-25 | 2019-10-25 | 油性マーキングペン用インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019194082A JP7338868B2 (ja) | 2019-10-25 | 2019-10-25 | 油性マーキングペン用インキ組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021066829A true JP2021066829A (ja) | 2021-04-30 |
JP7338868B2 JP7338868B2 (ja) | 2023-09-05 |
Family
ID=75638160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019194082A Active JP7338868B2 (ja) | 2019-10-25 | 2019-10-25 | 油性マーキングペン用インキ組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7338868B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5974174A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Pilot Ink Co Ltd | マ−キングペン用メタリツクカラ−インキ |
JPS60173069A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | マ−キングペン用油性インキ |
JPH03279982A (ja) * | 1990-03-28 | 1991-12-11 | Toshiba Corp | 現像装置 |
JPH1120376A (ja) * | 1997-07-04 | 1999-01-26 | Sakura Color Prod Corp | 油性マーキングペン |
JP2006036951A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Pentel Corp | 油性黒色インキ |
-
2019
- 2019-10-25 JP JP2019194082A patent/JP7338868B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5974174A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Pilot Ink Co Ltd | マ−キングペン用メタリツクカラ−インキ |
JPS60173069A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | マ−キングペン用油性インキ |
JPH03279982A (ja) * | 1990-03-28 | 1991-12-11 | Toshiba Corp | 現像装置 |
JPH1120376A (ja) * | 1997-07-04 | 1999-01-26 | Sakura Color Prod Corp | 油性マーキングペン |
JP2006036951A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Pentel Corp | 油性黒色インキ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7338868B2 (ja) | 2023-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6563731B2 (ja) | 筆記具用水性インク組成物 | |
WO2007055070A1 (ja) | 筆記具用油性インキ組成物及びそれを用いた筆記具 | |
JP2017002121A (ja) | 筆記具用水性インク組成物 | |
WO1998040441A1 (fr) | Encre a bille a base aqueuse du type a remplissage direct presentant un reflet metallique | |
EP3305861A1 (en) | Oil-based ink composition for writing instrument, and writing instrument, marking pen, and ballpoint pen containing same | |
JP3090425B2 (ja) | W/o型分散インキ | |
JP2007070544A (ja) | マーキングペン用油性インキ | |
CN110408265A (zh) | 高附着力记号墨水组合物、其制备方法及记号笔 | |
JP2021066829A (ja) | 油性マーキングペン用インキ組成物 | |
JP2006089736A (ja) | ボールペン用油性インキ組成物 | |
JP2021017463A (ja) | 油性マーキングペン用インキ組成物 | |
JP7307719B2 (ja) | 筆記板用油性インキ組成物及びそれを内蔵したマーキングペン | |
JP2662809B2 (ja) | マーキング用水性顔料インキ | |
JP4344058B2 (ja) | 油性マーキングペン用インキ組成物 | |
WO2016163291A1 (ja) | 水性インク用着色樹脂微粒子の分散液、これを用いた筆記具用水性インク組成物 | |
JP4371989B2 (ja) | ボールペン用油性インキ及び油性ボールペン | |
JP3853032B2 (ja) | 油性マーキングペン用インキ組成物 | |
JP6178180B2 (ja) | 油性マーキングペン用インキ組成物 | |
JP6645865B2 (ja) | 筆記具用油性インキ組成物及びそれを収容した筆記具 | |
JP2005213413A (ja) | ボールペン用油性インキ組成物及びその製造方法 | |
JPH1121495A (ja) | 油性ボールペン用インキ組成物 | |
JP2021172820A (ja) | 油性マーキングペン用インキ組成物 | |
JP6396766B2 (ja) | マーキングペン | |
JP2021191847A (ja) | 油性マーキングペン用インキ組成物 | |
JP3139118B2 (ja) | 油性インキ組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220817 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230310 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230314 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230817 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7338868 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |