JP2021046424A - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
しかし、潤滑層の厚みを薄くすると、保護層の表面を被覆している潤滑層と保護層との密着性が不足し、潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が異物(スメア)として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生する場合があった。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を用いた潤滑層を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
その結果、剛直性を有するパーフルオロポリエーテル(以下「PFPE」と記載する場合がある。)鎖の少なくとも一方の末端に、2つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数3以上の有機末端基を配置した含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
R1−CH2−R2−CH2−R3 (1)
(式(1)中、R1は2つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数3以上の有機末端基であり、R2は下記式(3)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含み、R3は水酸基またはR1である。)
−(CF2)y−1−O−((CF2)yO)z−(CF2)y-1− (3)
(式(3)中、yは2〜4の整数を表し、zは1〜30の整数を表す。)
R1−CH2−R2−CH2−R1 (2)
(式(2)中、R1は2つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数3以上の有機末端基であり、R2は下記式(3)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含む。)
−(CF2)y−1−O−((CF2)yO)z−(CF2)y-1− (3)
(式(3)中、yは2〜4の整数を表し、zは1〜30の整数を表す。)
[4]前記R1がエーテル結合(−O−)を有する[1]〜[3]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
[5]前記R1が下記式(4)の末端基である[1]〜[4]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
[19][1]〜[18]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
[20]基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、[1]〜[18]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
[21]前記潤滑層の平均膜厚が、0.5nm〜3nmである[20]に記載の磁気記録媒体。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層との密着性が良好で、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、保護層との密着性が良好で、ピックアップを抑制できる潤滑層を有するため、耐久性に優れる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式(1)で表される。
R1−CH2−R2−CH2−R3 (1)
(式(1)中、R1は2つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数3以上の有機末端基であり、R2は下記式(3)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含み、R3は水酸基またはR1である。)
−(CF2)y−1−O−((CF2)yO)z−(CF2)y-1− (3)
(式(3)中、yは2〜4の整数を表し、zは1〜30の整数を表す。)
このため、PFPE鎖は、保護層上にループ構造を形成できる。その結果、保護層との密着性が良好な潤滑層となる。
よって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いることで、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、かつ耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる。
式(1)におけるR1は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
R1における2つ以上の極性基は、全て異なるものであってもよいし、一部または全部が同じものであってもよい。
R1は、エーテル結合(−O−)を有することが好ましい。R1におけるエーテル結合は、連結基に含まれていることが好ましい。
R3が水酸基である場合、式(4)の末端の水酸基と同様に、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と水素結合による密着性が得られるため、好ましい。
R3がR1である場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性が、より良好なものとなるため、好ましい。
R3がR1である場合、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物におけるR3とR1とは、下記式(2)で表されるように同じであってもよいし、異なっていてもよい。
式(1)におけるR3は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
(式(2)中、R1は2つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数3以上の有機末端基であり、R2は下記式(3)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含む。)
−(CF2)y−1−O−((CF2)yO)z−(CF2)y-1− (3)
(式(3)中、yは2〜4の整数を表し、zは1〜30の整数を表す。)
−(CF2)y−1−O−((CF2)yO)z−(CF2)y-1− (3)
(式(3)中、yは2〜4の整数を表し、zは1〜30の整数を表す。)
ただし、各式におけるl、m、nの各数値は、その数値範囲の整数値のいずれかであることを意味する。例えば、下記式(17)が示す化合物は、nが1,2,3,・・・,7のいずれかを示すものである。したがって、式(17)で表される化合物の示す範囲は、nが1〜7のうちの少なくとも1つの化合物であり、nが1〜7の全ての化合物からなる混合物を示すものではない。他の式についても同様である。
式(5)〜(20)で表される含フッ素エーテル化合物の中でも特に、式(2)で表される含フッ素エーテル化合物である、式(8)〜(10)(14)〜(16)(18)(20)で表される含フッ素エーテル化合物は、保護層との密着性が良好な潤滑層を形成できるため、好ましい。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式(1)におけるR2に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基(−CH2OH)が配置されたフッ素系化合物を用意する。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
公知の材料の具体例としては、例えば、FOMBLIN(登録商標) ZDIAC、FOMBLIN ZDEAL、FOMBLIN AM−2001(以上Solvay Solexis社製)、Moresco A20H(Moresco社製)などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が1000〜10000であることが好ましい。
図1は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体10は、基板11上に、付着層12と、軟磁性層13と、第1下地層14と、第2下地層15と、磁性層16と、保護層17と、潤滑層18とが順次設けられた構造をなしている。
基板11としては、例えば、AlもしくはAl合金などの金属または合金材料からなる基体上に、NiPまたはNiP合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板11としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にNiPまたはNiP合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
付着層12は、基板11と、付着層12上に設けられる軟磁性層13とを接して配置した場合に、基板11の腐食の進行を防止する。
付着層12の材料は、例えば、Cr、Cr合金、Ti、Ti合金等から適宜選択できる。付着層12は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層13は、第1軟磁性膜と、Ru膜からなる中間層と、第2軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層13は、2層の軟磁性膜の間にRu膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング(AFC)結合した構造を有していることが好ましい。軟磁性層13がAFC結合した構造を有していると、外部からの磁界に対しての耐性、並びに、垂直磁気記録特有の問題であるWATER(Wide Area Track Erasure)現象に対しての耐性を高めることができる。
第1軟磁性膜および第2軟磁性膜がCoFe合金からなる膜である場合、高い飽和磁束密度Bs(1.4(T)以上)を実現できる。
また、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜に使用されるCoFe合金には、Zr、Ta、Nbの何れかを添加することが好ましい。これにより、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の非晶質化が促進され、第1下地層(シード層)の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層13は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第1下地層14は、その上に設けられる第2下地層15および磁性層16の配向や結晶サイズを制御するための層である。第1下地層14は、磁気ヘッドから発生する磁束の基板面に対する垂直方向成分を大きくするとともに、磁性層16の磁化の方向をより強固に基板11と垂直な方向に固定するために設けられている。
第1下地層14は、NiW合金からなる層であることが好ましい。第1下地層14がNiW合金からなる層である場合、必要に応じてNiW合金にB、Mn、Ru、Pt、Mo、Taなどの他の元素を添加してもよい。
第1下地層14は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第2下地層15は、磁性層16の配向が良好になるように制御する層である。第2下地層15は、RuまたはRu合金からなる層であることが好ましい。
第2下地層15は、1層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第2下地層15が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第2下地層15は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層16は、CoとPtを含む層であり、さらにSNR特性を改善するために、酸化物や、Cr、B、Cu、Ta、Zr等を含む層であってもよい。
磁性層16に含有される酸化物としては、SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等が挙げられる。
例えば、磁性層16が、第1磁性層と第2磁性層と第3磁性層の3層からなる場合、第1磁性層は、Co、Cr、Ptを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第1磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、TiO2、Cr2O3、SiO2等を好適に用いることができる。また、第1磁性層は、酸化物を2種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Cr2O3−SiO2、Cr2O3−TiO2、SiO2−TiO2等を好適に用いることができる。
上記元素を1種類以上含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性、熱揺らぎ特性を得ることができる。
第3磁性層は、Co、Cr、Ptを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第3磁性層は、Co、Cr、Ptの他に、B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mnの中から選ばれる1種類以上の元素を含むことができる。第3磁性層がCo、Cr、Ptの他に上記元素を含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性および熱揺らぎ特性が得られる。
隣接する磁性層間に非磁性層を適度な厚みで設けることで、個々の膜の磁化反転が容易になり、磁性粒子全体の磁化反転の分散を小さくすることができ、S/N比をより向上させることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。
保護層17は、磁性層16を保護するための層である。保護層17は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層17の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層17の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるCVD(化学蒸着法)法、IBD(イオンビーム蒸着)法等を用いることができる。
潤滑層18は、磁気記録媒体10の汚染を防止する。また、潤滑層18は、磁気記録媒体10上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体10の耐久性を向上させる。
潤滑層18は、図1に示すように、保護層17上に接して形成されている。潤滑層18は、保護層17上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層18は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層18の平均膜厚が0.5nm以上であると、潤滑層18がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層18によって、保護層17の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層18の平均膜厚を3nm以下にすることで、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくして、磁気記録媒体10の記録密度を高くできる。
潤滑層18を形成するには、例えば、基板11上に保護層17までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層17上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層17までの各層が形成された基板11を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板11を所定の速度で引き上げる。
このことにより、潤滑層形成用溶液を基板11の保護層17上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層17の表面に均一に塗布することができ、保護層17上に均一な膜厚で潤滑層18を形成できる。
よって、本実施形態の磁気記録媒体10では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層18の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体10は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体10における潤滑層18は、異物(スメア)を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体10における潤滑層18は、優れた耐摩耗性を有する。
窒素雰囲気下、300mLのナスフラスコに、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)n 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(n1=1〜7の混合物、数平均分子量1280、分子量分布1.2)(10g)と、t−ブタノール(70mL)と、カリウムtert−ブトキシドを(0.9g)とを投入して混合物とした。得られた混合物を、70℃に加熱しながら1時間撹拌した。
次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン(3.1g)を滴下し、さらに70℃に加熱しながら5時間撹拌し、25℃まで冷却した。その後、上記のナスフラスコにフッ素系溶剤(商品名:アサヒクリン(登録商標)AK−225、旭硝子社製)を加えて、上記の反応生成物を水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。その後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。
以上の工程により、式(A)で表される無色透明な液状の化合物1(5.0g)が得られた。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(1H),2.77(1H),3.12(1H),3.57(1H),3.95(1H),4.00(2H),4.12(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F),−127.48(2F),−124.33(2F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤(商品名:アサヒクリン(登録商標)AK−225、旭硝子社製)を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式(A)で表される化合物1と同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。
以上の工程により、式(B)で表される無色透明な液状の化合物2(0.7g)が得られた。当該化合物は、n1=1〜7の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.10(11H),4.12(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F),−127.48(2F),−124.33(2F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)n 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(n1=1〜7の混合物、数平均分子量1280、分子量分布1.2)に代えて、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)m 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(m1=1〜11の混合物、数平均分子量1800、分子量分布1.2)を用いたこと以外は、実施例1における式(B)で表される化合物2と同様にして、下記式(C)で表される無色透明な液状の化合物3(0.7g)を得た。当該化合物は、m1=1〜11の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.79(2H),3.30〜4.10.(11H),4.12(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(18F),−127.48(2F),−124.33(2F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(36F)
エチレングリコールに代えて、1,3−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例1における式(B)で表される化合物2と同様にして、下記式(D)で表される無色透明な液状の化合物4(0.7g)を得た。当該化合物は、n1=1〜7の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.79(2H),3.30〜4.10.(11H),4.12(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F),−127.48(2F),−124.33(2F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
エチレングリコールに代えて、1,4−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例1における式(B)で表される化合物2と同様にして、下記式(E)で表される無色透明な液状の化合物5(0.7g)を得た。当該化合物は、n1=1〜7の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.61(2H), 1.71(2H),3.30〜4.10.(11H),4.12(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F),−127.48(2F),−124.33(2F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
エピブロモヒドリンの滴下量を6.2gとしたこと以外は、実施例1における式(A)で表される化合物1と同様にして、下記式(F)で表される無色透明な液状の化合物6(6.0g)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(2H),2.77(2H),3.12(2H),3.57(2H),3.98(2H),4.12(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F) ,−124.33(4F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤(商品名:アサヒクリン(登録商標)AK−225、旭硝子社製)を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式(A)で表される化合物1と同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式(G)で表される無色透明な液状の化合物7(0.7g)が得られた。当該化合物は、n1=1〜7の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.10(18H),4.12(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F) ,−124.33(4F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)n 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(n1=1〜7の混合物、数平均分子量1280、分子量分布1.2)に代えて、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)m 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(m1=1〜11の混合物、数平均分子量1800、分子量分布1.2)を用いたこと以外は、実施例5における式(G)で表される化合物7と同様にして、下記式(H)で表される無色透明な液状の化合物8(0.7g)を得た。当該化合物は、m1=1〜11の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.10(18H),4.12(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(18F),−124.33(4F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(36F)
エチレングリコールに代えて、1,3−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例5における式(G)で表される化合物7と同様にして、下記式(I)で表される無色透明な液状の化合物9(0.7g)を得た。当該化合物は、n1=1〜7の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.79(4H),3.30〜4.10.(18H),4.12(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F),−124.33(4F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
エチレングリコールに代えて、1,4−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例5における式(G)で表される化合物7と同様にして、下記式(J)で表される無色透明な液状の化合物10(0.7g)を得た。当該化合物は、n1=1〜7の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.61(4H),1.71(4H),3.30〜4.10.(18H),4.12(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F),−124.33(4F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
実施例1におけるHOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)n 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテルを、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m 1CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(m1=1〜11の混合物、数平均分子量1330、分子量分布1.1)に代えたこと以外は、式(A)で表される化合物1と同様にして、下記式(K)で表される無色透明な液状の化合物11(5.2g)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(1H),2.77(1H),3.12(1H),3.57(1H),3.88(1H),3.93(2H),4.08(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−81.25(2F),−78.50(2F)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.10(11H),4.08(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−81.25(2F),−78.50(2F)
HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)n 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテルに代えて、HOCH2CF2O(CF2CF2O)l 1CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(l1=1〜15の混合物、数平均分子量1800、分子量分布1.2)を用いたこと以外は、実施例2における式(C)で表される化合物3と同様にして、下記式(M)で表される無色透明な液状の化合物13(0.7g)を得た。当該化合物は、l1=1〜15の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.10(11H),4.08(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(56F),−81.25(2F),−78.50(2F)
実施例1における式(A)で表される化合物1を式(K)で表される化合物11に代えたことと、エチレングリコールに代えて、1,3−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例1における式(B)で表される化合物2と同様にして、下記式(N)で表される無色透明な液状の化合物14(0.7g)を得た。当該化合物は、m1=1〜11の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.79(2H),3.30〜4.10(11H),4.08(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−81.25(2F),−78.50(2F)
実施例1における式(A)で表される化合物1を式(K)で表される化合物11に代えたことと、エチレングリコールに代えて、1,4−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例1における式(B)で表される化合物2と同様にして、下記式(O)で表される無色透明な液状の化合物15(0.7g)を得た。当該化合物は、m1=1〜11の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.61(2H),1.71(2H),3.30〜4.10(11H),4.08(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−81.25(2F),−78.50(2F)
実施例1におけるHOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)n 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテルを、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m 1CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(m=1〜11の混合物、数平均分子量1330、分子量分布1.1)に代え、エピブロモヒドリンの滴下量を5.9gとしたこと以外は、式(A)で表される化合物1と同様にして、下記式(P)で表される無色透明な液状の化合物16(5.9g)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(2H),2.77(2H),3.12(2H),3.57(2H),3.88(2H),4.08(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−78.50(4F)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.10(18H),4.08(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−78.50(4F)
HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)n 1CF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテルに代えて、HOCH2CF2O(CF2CF2O)l 1CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(l1=1〜15の混合物、数平均分子量1800、分子量分布1.2)を用いたこと以外は、実施例5における式(G)で表される化合物7と同様にして、下記式(R)で表される無色透明な液状の化合物18(0.7g)を得た。当該化合物は、l1=1〜15の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.10(11H),4.08(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(56F),−81.25(2F),−78.50(2F)
実施例5における式(F)で表される化合物6を、式(P)で表される化合物16に代えたことと、エチレングリコールに代えて、1,3−プロピレングリコールを用いたこと以外は、実施例5における式(G)で表される化合物7と同様にして、下記式(S)で表される無色透明な液状の化合物19(0.7g)を得た。当該化合物は、m1=1〜11の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.79(4H),3.30〜4.10(18H),4.08(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−78.50(4F)
実施例5における式(F)で表される化合物6を、式(P)で表される化合物16に代えたことと、エチレングリコールに代えて、1,4−ブチレングリコールを用いたこと以外は、実施例5における式(G)で表される化合物7と同様にして、下記式(T)で表される無色透明な液状の化合物20(0.7g)を得た。当該化合物は、m1=1〜11の化合物の混合物である。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.61(4H),1.71(4H),3.30〜4.10(18H),4.08(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−88.50(40F),−78.50(4F)
HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテルに代えて、HOCH2CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(p=1〜7、q=1〜7、数平均分子量1300、分子量分布1.1)を用いたこと以外は、実施例2における式(C)で表される化合物3と同様にして、下記式(U)で表される無色透明な液状の化合物21(0.7g)を得た。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.50(13H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(24F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.61(1F),−78.75(1F),−55.65〜−51.59(12F)
特許4632144に記載の方法により下記式(V)で表される化合物22を合成した。
特許4632144に記載の方法により下記式(W)で表される化合物23を合成した。
実施例1〜8、参考例9〜16および比較例1〜3で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が9Å〜11Åになるようにバートレルで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
直径65mmの基板上に、付着層と軟磁性層と第1下地層と第2下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例1〜8、参考例9〜16および比較例1〜3の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度10mm/sec、浸漬時間30sec、引き上げ速度1.2mm/secの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、120℃の恒温槽に入れ、10分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
また、実施例1〜8、参考例9〜16および比較例1〜3の磁気記録媒体について、以下に示す方法により、ボンド率の測定とピックアップ抑制試験とを行い、評価した。その結果を表2に示す。
潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレル中に10分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は10mm/secとし、引き上げる速度は1.2mm/secとした。
その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。
○:ボンド率が50%以上
×:ボンド率が50%未満
スピンスタンドに磁気記録媒体および磁気ヘッドを装着し、常温減圧下(約250torr)で10分間磁気ヘッドを定点浮上させた。その後、磁気ヘッドの磁気記録媒体と相対する面(潤滑層の表面)を、ESCA(Electron Spectroscopy for Chemical Analysis)分析装置を用いて分析した。そして、ESCAで測定したフッ素由来のピークの強度(信号強度(a.u.))から、磁気ヘッドへの潤滑剤の付着量を表3に示す基準により評価した。その結果を表2に示す。
これらの結果は、実施例1〜8、参考例9〜16で使用した含フッ素エーテル化合物が、直鎖状フッ素化アルキルエーテル基からなる繰り返しユニットを有する式(3)で表されるPFPE鎖を含むため、比較例1〜3で使用した含フッ素エーテル化合物と比較してPFPE鎖が剛直性を有するものとなり、保護層との密着性が強くなったことによるものと推定される。
14・・・第1下地層、15・・・第2下地層、16・・・磁性層、17・・・保護層、
18・・・潤滑層。
Claims (11)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R1−CH2−R2−CH2−R3 (1)
(式(1)中、R1は2つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数3以上の有機末端基であり、R2は下記式(3)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含み、R3は水酸基またはR1である。)
−(CF2)y−1−O−((CF2)yO)z−(CF2)y-1− (3)
(式(3)中、yは3〜4の整数を表し、zは1〜30の整数を表す。) - 下記式(2)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R1−CH2−R2−CH2−R1 (2)
(式(2)中、R1は2つ以上の極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している炭素数3以上の有機末端基であり、R2は下記式(3)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を含む。)
−(CF2)y−1−O−((CF2)yO)z−(CF2)y-1− (3)
(式(3)中、yは3〜4の整数を表し、zは1〜30の整数を表す。) - R1に含まれる極性基が水酸基である請求項1または請求項2に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記R1がエーテル結合(−O−)を有する請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 数平均分子量が800〜10000の範囲内である請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
- 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
- 前記潤滑層の平均膜厚が、0.5nm〜3nmである請求項10に記載の磁気記録媒体。
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