JP2021042360A5

JP2021042360A5 -

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Publication number: JP2021042360A5
Application number: JP2020144509A
Authority: JP
Filing date: 2020-08-28
Publication date: 2023-09-01

Description

したがって、本発明は、上述した目的及び利点、並びにその中の固有の利点を達成するように十分に適合されている。上記に開示した特定の実施例及び構成は、本発明が、本明細書の教示の利益を有する当業者に明らかである、異なるものの同等の方法で修正及び実施することができるので、例示的なものに過ぎない。更に、以下の特許請求の範囲に記載されるもの以外の、本明細書に示される構造又は設計の詳細に限定することを意図するものではない。したがって、上記に開示した特定の例示的実施例は、変更、組み合わせ、又は修正されてもよく、そのような全ての変形は、本発明の範囲及び趣旨内であるとみなされることは明らかである。本明細書で例示的に開示される本発明は、本明細書に具体的に開示されていない任意の要素、及び／又は本明細書に開示される任意の要素の非存在下で実施されてもよい。組成物及び方法は、様々な構成成分又は工程を「含む（comprising）」、「含む（containing）」、又は「含む（including）」という用語で記載されているが、組成物及び方法はまた、様々な構成成分及び工程「から本質的になる」又は「からなる」可能性がある。上に開示された全ての数及び範囲は、多少異なる場合がある。下限及び上限を有する数値範囲が開示されるときはいつでも、その範囲内にある任意の数及び任意の含まれる範囲が具体的に開示される。とりわけ、本明細書に開示される（「約ａ～約ｂ（from about a to about b）」、又は等しく「約ａ～ｂ（approximately a to b）」、又は等しく「約ａ～ｂ（from approximately a-b）」という形態の）値の全ての範囲は、広範な値の範囲内に包含される全ての数及び範囲を記載するものと理解されるべきである。また、特許請求の範囲における用語は、特許権所有者によって明示的かつ明確に定義されない限り、平易な通常の意味を有する。加えて、請求項で使用するとき、不定冠詞「ａ」又は「ａｎ」は、本明細書において、それが導入する要素のうちの１つ又は１つ以上を意味するように定義される。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕ハロゲン末端脂肪族酸でヒドロキシルペンダント光吸収体をエステル化してハロゲン末端アルキル光吸収体を生成することと、
前記ハロゲン末端アルキル光吸収体でポリアミドをＮアルキル化して、ポリアミドの骨格から垂下する光吸収体を有するポリアミド（ＯＡＭＢポリアミド）を生成することと、を含む方法。
〔２〕前記ハロゲン末端脂肪族酸はクロロ脂肪族酸又はブロモ脂肪族酸である、前記〔１〕に記載の方法。
〔３〕前記ハロゲン末端脂肪族酸はＣ ₂ ～Ｃ ₁₈ ハロゲン末端脂肪族酸である、前記〔１〕に記載の方法。
〔４〕前記ヒドロキシルペンダント光吸収体は、１，２－ジヒドロキシアントラキノン、カルミン酸、１，３－ジヒドロキシアントラキノン、１，４－ジヒドロキシアントラキノン、１－ヒドロキシ－４－（ｐ－トリルアミノ）アントラキノン、１，８－ジヒドロキシ－３－メトキシ－６－メチルアントラキノン、１，２，５－トリヒドロキシ－６－メチルアントラセン－９，１０－ジオン、カルセイン、６－カルボキシフルオレセインスクシンイミジルエステル、６－カルボキシフルオレセイン、２’，７’－ジクロロ－３’，６’－ジヒドロキシ－３Ｈ－スピロ［２－ベンゾフラン－１，９’－キサンテン］－３－オン、フルオレセインイソチオシアネート、４’，５’－ジブロモフルオレセイン、５（６）－カルボキシ－２’７’－ジクロロフルオレセイン、４－クロロ－３－［（２Ｚ）－２－［１－［５－クロロ－４－［［（２Ｚ）－２－［［２－クロロ－５－［Ｎ－［２－（４－クロロフェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｃ－ヒドロキシカルボンイミドイル］フェニル］ヒドラジニリデン］－３－オキソブタノイル］アミノ］－２－メチルアニリノ］－１，３－ジオキソブタン－２－イリデン］ヒドラジニル］－Ｎ－［２－（４－クロロフェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゼンカルボキシミド酸、２－［（３－カルボキシ－２－オキシドナフタレン－１－イル）ジアゼニル］－４－クロロ－５－メチルベンゼンスルホン酸二ナトリウム、フェノール染料、３，３－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－２－ベンゾフラン－１－オン、４，８－ジアミノ－１，５－ジヒドロキシ－９，１０－ジオキソアントラセン－２－スルホン酸ナトリウム、１－アミノ－４－ヒドロキシ－２－フェノキシアントラセン－９，１０－ジオン、５－オキソ－１－（４－スルホナートフェニル）－４－［（４－スルホナートフェニル）ジアゼニル］－４Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸三ナトリウム、５－クロロ－２－ヒドロキシ－３－［（３－メチル－５－オキソ－１－フェニル－４Ｈ－ピラゾール－４－イル）ジアゼニル］ベンゼンスルホン酸ナトリウム、２－［（４－ヒドロキシ－９，１０－ジオキソアントラセン－１－イル）アミノ］－５－メチルベンゼンスルホン酸ナトリウム、３，５，６，８テトラヒドロキシ－１－メチル－９，１０－ジオキソ－７－［３，４，５－トリヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）オキサン－２－イル］アントラセン－２－カルボン酸など、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、前記〔１〕に記載の方法。
〔５〕前記ポリアミドは、ポリカプロアミド、ポリ（ヘキサメチレンスクシンアミド）、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリペンタメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンセバカミド、ポリウンデカアミド、ポリドデカアミド、ポリヘキサメチレンテレフタルアミド、ナイロン１０，１０、ナイロン１０，１２、ナイロン１０，１４、ナイロン１０，１８、ナイロン６，１８、ナイロン６，１２、ナイロン６，１４、ナイロン１２，１２、半芳香族ポリアミド、芳香族ポリアミド、これらの任意のコポリマー、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、前記〔１〕に記載の方法。
〔６〕前記ハロゲン末端脂肪族酸はＸ－（ＣＨ ₂ ） _n －ＣＯＯＨであり、式中、Ｘはブロモ又はクロロであり、ｎは１～１７である、前記〔１〕に記載の方法。
〔７〕前記ハロゲン末端脂肪族酸は、ブロモ酢酸、クロロ酢酸、３－ブロモプロピオン酸、３－クロロプロピオン酸、４－ブロモ酪酸、４－クロロ酪酸、５－ブロモ吉草酸、５－クロロ吉草酸、６－ブロモヘキサン酸、６－クロロヘキサン酸、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、前記〔１〕に記載の方法。
〔８〕エステル化は約０℃～約７０℃にて行われる、前記〔１〕に記載の方法。
〔９〕エステル化は約１０分～約２４時間行われる、前記〔１〕に記載の方法。
〔１０〕前記ヒドロキシルペンダント光吸収体対前記ハロゲン末端脂肪族酸のモル比が約５：１～約１：５である、前記〔１〕に記載の方法。
〔１１〕前記ハロゲン末端アルキル光吸収体対前記ポリアミドのモル比が、好ましくは約５００：１～約１０：１である、前記〔１〕に記載の方法。
〔１２〕ハロゲン末端脂肪族アルコールでカルボキシルペンダント光吸収体をエステル化してハロゲン末端アルキル光吸収体を生成することと、
前記変性光吸収体でポリアミドをＮアルキル化して、ポリアミドの骨格から垂下する光吸収体を有するポリアミド（ＯＡＭＢポリアミド）を生成することと、を含む方法。
〔１３〕前記カルボキシルペンダント光吸収体は、カルセイン、５（６）－カルボキシフルオレセイン、６－カルボキシフルオレセイン、５（６）－カルボキシフルオレセイン－Ｎ－ヒドロキシスクシンイミドエステル、２－ピレンプロパン酸、２－ペリレンプロパン酸、３，９－ペリレンジカルボン酸、５（６）－カルボキシ－２’７’－ジクロロフルオレセイン、カルセインブルー、２－［（３－カルボキシ－２－オキシドナフタレン－１－イル）ジアゼニル］－４－クロロ－５－メチルベンゼンスルホン酸二ナトリウム、５－オキソ－１－（４－スルホナートフェニル）－４－［（４－スルホナートフェニル）ジアゼニル］－４Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸三ナトリウムなど、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、前記〔１２〕に記載の方法。
〔１４〕前記ポリアミドは、ポリカプロアミド、ポリ（ヘキサメチレンスクシンアミド）、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリペンタメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンセバカミド、ポリウンデカアミド、ポリドデカアミド、ポリヘキサメチレンテレフタルアミド、ナイロン１０，１０、ナイロン１０，１２、ナイロン１０，１４、ナイロン１０，１８、ナイロン６，１８、ナイロン６，１２、ナイロン６，１４、ナイロン１２，１２、半芳香族ポリアミド、芳香族ポリアミド、これらの任意のコポリマー、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、前記〔１２〕に記載の方法。
〔１５〕前記ハロゲン末端脂肪族アルコールはＸ－（ＣＨ ₂ ） _n －ＯＨであり、式中、Ｘはブロモ又はクロロであり、ｎは２～１８である、前記〔１２〕に記載の方法。
〔１６〕前記ハロゲン末端脂肪族アルコールは、３－ブロモエタン－１－オール、３－クロロエタン－１－オール、４－ブロモプロパン－１－オール、４－クロロプロパン－１－オール、５－ブロモブタン－１－オール、５－クロロブタン－１－オール、６－ブロモペンタン－１－オール、６－クロロペンタン－１－オール、７－ブロモヘキサン－１－オール、７－クロロヘキサン－１－オール、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、前記〔１２〕に記載の方法。
〔１７〕エステル化は約０℃～約７０℃にて行われる、前記〔１２〕に記載の方法。
〔１８〕前記カルボキシルペンダント光吸収体対前記ハロゲン末端脂肪族アルコールのモル比が約５：１～約１：５である、前記〔１４〕に記載の方法。
〔１９〕前記ハロゲン末端アルキル光吸収体対前記ポリアミドのモル比が、好ましくは約５００：１～約１０：１である、前記〔１４〕に記載の方法。
〔２０〕ポリアミドの骨格から垂下する光吸収体を有するポリアミドを含む組成物であって、前記ポリアミド及び前記光吸収体はアルキルリンカーによって連結されている、組成物。

Claims

ハロゲン末端脂肪族酸でヒドロキシルペンダント光吸収体をエステル化してハロゲン末端アルキル光吸収体を生成することと、
前記ハロゲン末端アルキル光吸収体でポリアミドを強塩基の存在下でＮアルキル化して、ポリアミドの骨格から垂下する光吸収体を有するポリアミドを生成することと、を含む方法。
前記ハロゲン末端脂肪族酸はクロロ脂肪族酸又はブロモ脂肪族酸である、請求項１に記載の方法。
前記ハロゲン末端脂肪族酸はＣ₂～Ｃ₁₈ハロゲン末端脂肪族酸である、請求項１に記載の方法。
前記ヒドロキシルペンダント光吸収体は、１，２－ジヒドロキシアントラキノン、カルミン酸、１，３－ジヒドロキシアントラキノン、１，４－ジヒドロキシアントラキノン、１－ヒドロキシ－４－（ｐ－トリルアミノ）アントラキノン、１，８－ジヒドロキシ－３－メトキシ－６－メチルアントラキノン、１，２，５－トリヒドロキシ－６－メチルアントラセン－９，１０－ジオン、カルセイン、６－カルボキシフルオレセインスクシンイミジルエステル、６－カルボキシフルオレセイン、２’，７’－ジクロロ－３’，６’－ジヒドロキシ－３Ｈ－スピロ［２－ベンゾフラン－１，９’－キサンテン］－３－オン、フルオレセインイソチオシアネート、４’，５’－ジブロモフルオレセイン、５（６）－カルボキシ－２’７’－ジクロロフルオレセイン、４－クロロ－３－［（２Ｚ）－２－［１－［５－クロロ－４－［［（２Ｚ）－２－［［２－クロロ－５－［Ｎ－［２－（４－クロロフェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｃ－ヒドロキシカルボンイミドイル］フェニル］ヒドラジニリデン］－３－オキソブタノイル］アミノ］－２－メチルアニリノ］－１，３－ジオキソブタン－２－イリデン］ヒドラジニル］－Ｎ－［２－（４－クロロフェノキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゼンカルボキシミド酸、２－［（３－カルボキシ－２－オキシドナフタレン－１－イル）ジアゼニル］－４－クロロ－５－メチルベンゼンスルホン酸二ナトリウム、フェノール染料、３，３－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－２－ベンゾフラン－１－オン、４，８－ジアミノ－１，５－ジヒドロキシ－９，１０－ジオキソアントラセン－２－スルホン酸ナトリウム、１－アミノ－４－ヒドロキシ－２－フェノキシアントラセン－９，１０－ジオン、５－オキソ－１－（４－スルホナートフェニル）－４－［（４－スルホナートフェニル）ジアゼニル］－４Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸三ナトリウム、５－クロロ－２－ヒドロキシ－３－［（３－メチル－５－オキソ－１－フェニル－４Ｈ－ピラゾール－４－イル）ジアゼニル］ベンゼンスルホン酸ナトリウム、２－［（４－ヒドロキシ－９，１０－ジオキソアントラセン－１－イル）アミノ］－５－メチルベンゼンスルホン酸ナトリウム、３，５，６，８－テトラヒドロキシ－１－メチル－９，１０－ジオキソ－７－［３，４，５－トリヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）オキサン－２－イル］アントラセン－２－カルボン酸、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
前記ポリアミドは、ポリカプロアミド、ポリ（ヘキサメチレンスクシンアミド）、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリペンタメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンセバカミド、ポリウンデカアミド、ポリドデカアミド、ポリヘキサメチレンテレフタルアミド、ナイロン１０，１０、ナイロン１０，１２、ナイロン１０，１４、ナイロン１０，１８、ナイロン６，１８、ナイロン６，１２、ナイロン６，１４、ナイロン１２，１２、半芳香族ポリアミド、芳香族ポリアミド、これらの任意のコポリマー、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
前記ハロゲン末端脂肪族酸はＸ－（ＣＨ₂）_n－ＣＯＯＨであり、式中、Ｘはブロモ又はクロロであり、ｎは１～１７である、請求項１に記載の方法。
前記ハロゲン末端脂肪族酸は、ブロモ酢酸、クロロ酢酸、３－ブロモプロピオン酸、３－クロロプロピオン酸、４－ブロモ酪酸、４－クロロ酪酸、５－ブロモ吉草酸、５－クロロ吉草酸、６－ブロモヘキサン酸、６－クロロヘキサン酸、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
エステル化は約０℃～約７０℃にて行われる、請求項１に記載の方法。
エステル化は約１０分～約２４時間行われる、請求項１に記載の方法。
前記ヒドロキシルペンダント光吸収体対前記ハロゲン末端脂肪族酸のモル比が約５：１～約１：５である、請求項１に記載の方法。
前記ハロゲン末端アルキル光吸収体対前記ポリアミドのモル比が、約５００：１～約１０：１である、請求項１に記載の方法。
前記強塩基が、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、マグネシウムｔ－ブトキシド、カルシウムｔ－ブトキシド、ナトリウムｔ－アミレート、ナトリウム２－メチル－２－ブトキシド、アルカリ金属アミド、水素化ナトリウム、水素化リチウム、トリフェニルメチルリチウム、トリフェニルメチルナトリウム、ナフタレンナトリウム、及びトリフェニルメチルカリウムの１種以上を含む、請求項１に記載の方法。