JP2021042304A - ハイパーブランチポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のハイパーブランチポリマーの中で有機溶媒に不溶なものは、多孔質であり、触媒担体等として有用なものである。さらに、本発明のハイパーブランチポリマーは、光学活性化合物等を用いて不斉誘導を行うことにより光学活性構造を有するものとなり、円偏光発光材料、円偏光電界発光材料等として用いることができる。
本発明のハイパーブランチポリマーは、下記一般式(1)で表される構造単位を含むことを特徴とする。
前記R1で示されるアルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜18であり、特に炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であることが好ましい。
前記R1で示されるエステル基は、好ましくは炭素数1〜18であり、特に炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状のエステル基であることが好ましい。
前記R1で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
第1の製造方法は、下記一般式(2)で表されるハロゲン化アリールと、下記一般式(3)又は下記一般式(3’)で表される有機ホウ素化合物との鈴木−宮浦カップリング反応を行う方法である。
第2の製造方法は、下記一般式(4)で表されるハロゲン化アリールと、下記一般式(5)又は下記一般式(5’)で表される有機ホウ素化合物との鈴木−宮浦カップリング反応を行う方法である。
ハイパーブランチポリマーの可溶部を、THF等の有機溶媒に溶解して溶液を調製する。これをガラス基板などにキャストして乾燥させることで薄膜を形成し、この薄膜に円偏光を1〜10分照射して不斉誘導を行う。このようにして本発明のハイパーブランチポリマーの可溶部に光学活性構造を導入することができる。
ハイパーブランチポリマーの不溶部を、ピネンなどの光学活性化合物中に懸濁させるか、又は光学活性化合物の溶液に懸濁させ、加熱することにより不斉誘導を行う。このようにして本発明のハイパーブランチポリマーの不溶部に光学活性構造を導入することができる。
さらに、本発明のハイパーブランチポリマーの不溶部は、多孔質であることから、特に触媒担体等として利用することができる。
得られたハイパーブランチポリマー(1a)のIRスペクトル分析(装置:日本分光製 JASCO FT/IR−6100)を行った結果、原料に由来する「B−O」結合の吸収と「C−Br」結合の吸収が消失しているのを確認した。
また、反応混合物中の1,3,5−トリブロモベンゼン(2a)の残存量を1H−NMR分析(装置:日本電子製 JEOL JNM−ECX400)により求め、仕込み量に対する転化率を算出した。結果を表1に示す。
次いで、得られたハイパーブランチポリマー(1a)をTHFに投入し、遠心分離を行ってTHF可溶部とTHF不溶部に分離した。THF可溶部及びTHF不溶部の収率及び分子量測定結果を表2に示す。
なお、表2中、Mnは数平均分子量を示し、Mwは重量平均分子量を示す(以下に示すすべての表について同じである)。Mn及びMwの測定は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて行い、各分子量は標準ポリスチレン換算分子量として算出した。測定条件は以下のとおりである。
装置:Hitachi L−7100クロマトポンプ、L−7420UV検出器(254nm)、L−7490RI検出器
溶媒:THF、流速1.0mL/min
カラム:TOSOH TSKgel G6000HHR及びG3000HHR(いずれも30cm×7.8mmID)を直列に接続したものを使用
(THF可溶部)
1H NMR (400 MHz, CDCl3, r.t.): 8.0-6.9 ppm (aromatic area). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, r.t.):; FT- IR (KBr) υ/cm-1: 3033, 1724, 1596, 1511, 1437, 1386, 1234, 1176, 1118, 1074, 1036, 968, 922, 883, 825, 791, 765, 724, 697, 540.
FT- IR (KBr) υ/cm-1: 3029, 1772, 1594, 1514, 1478, 1437, 1383, 1265, 1227, 1173, 1118, 1103, 1033, 1016, 886, 825, 791, 765, 743, 724, 697, 567, 540.
得られたハイパーブランチポリマー(1b)のIRスペクトル分析を行った結果、原料に由来する「B−O」結合の吸収と「C−Br」結合の吸収が消失しているのを確認した。
また、反応混合物中の1,3,5−トリブロモベンゼン(2a)の残存量を1H−NMR分析により求め、仕込み量に対する転化率を算出した。結果を表3に示す。
次いで、得られたハイパーブランチポリマー(1b)をTHFに投入し、遠心分離を行ってTHF可溶部とTHF不溶部に分離した。THF可溶部及びTHF不溶部の収率及び分子量測定結果を表4に示す。
(THF可溶部)
1H NMR (400 MHz, CDCl3, r.t.): 8.0-6.9 ppm (aromatic area). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, r.t.):; FT- IR (KBr) υ/cm-1: 3029, 1608, 1591, 1523, 1499, 1437, 1389, 1364, 1260, 1224, 1190, 1171, 1112, 1067, 1038, 1004, 958, 922, 816, 765, 741, 726, 698, 639, 613, 579, 518.
FT- IR (KBr) υ/cm-1: 3029, 1591, 1499, 1434, 1388, 1340, 1260, 1171, 1118, 1038, 1002, 813, 765, 748, 726, 694.
得られたハイパーブランチポリマー(1c)のIRスペクトル分析を行った結果、原料に由来する「B−O」結合の吸収と「C−Br」結合の吸収が消失しているのを確認した。
また、反応混合物中の1,3,5−トリス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンゼン(4a)の残存量を1H−NMR分析により求め、仕込み量に対する転化率を算出した。結果を表5に示す。
次いで、得られたハイパーブランチポリマー(1c)をTHFに投入し、遠心分離を行ってTHF可溶部とTHF不溶部に分離した。THF可溶部及びTHF不溶部の収率及びTHF可溶部の分子量測定結果を表6に示す。
実施例2〜4及び実施例6〜8で得られたハイパーブランチポリマー(1a)及び(1b)のTHF可溶部について、UVスペクトル(装置 日本分光製、JASCO V−550)及び蛍光スペクトル(装置:日本分光製、JASCO FP−8500)を測定した。測定は、ハイパーブランチポリマーのTHF可溶部1mgをクロロホルム2mLに懸濁し、この懸濁液を1cm×2cm、1mm厚の石英ガラスにドロップキャストして室温で12時間乾燥させて得られた薄膜を用いて行った。
図2に、実施例2〜4で得られたハイパーブランチポリマー(1a)のTHF可溶部の励起波長270nmでの蛍光スペクトル図を示す。
図3に、実施例6〜8で得られたハイパーブランチポリマー(1b)のTHF可溶部のUVスペクトル図を示す。実施例7及び8で得られたハイパーブランチポリマー(1a)の吸収ピークは、実施例6で得られたハイパーブランチポリマー(1a)の吸収ピークより長波長側にシフトしており、より共役系が長くなっていることが分かる。
図4に、実施例6〜8で得られたハイパーブランチポリマー(1b)のTHF可溶部の励起波長270nmでの蛍光スペクトル図を示す。
(THF可溶部)
実施例3で得られたハイパーブランチポリマー(1a)のTHF可溶部1mgをクロロホルム2mLに溶解し、この溶液を1cm×2cm、1mm厚の石英ガラスにドロップキャストした。その後、室温で12時間乾燥させ薄膜を形成した。この薄膜に、左旋性円偏光、又は右旋性円偏光を2分間照射して(装置:ウシオ電機製、Optical Modulex SX−UID500MAMQQ)不斉誘導を行った。不斉誘導を行った後の薄膜のCDスペクトル(UVスペクトルも併記)を図6に示す。CDスペクトルは、日本分光製、J−820を用いて測定した。
実施例12で得られたハイパーブランチポリマー(1c)のTHF可溶部についても同様にして薄膜を形成し、左旋性円偏光、又は右旋性円偏光を7分間照射して不斉誘導を行った。不斉誘導を行った後の薄膜のCDスペクトル(UVスペクトルも併記)を図7に示す。
実施例7で得られたハイパーブランチポリマー(1b)のTHF不溶部5mgを(+)−α−ピネン、又は(−)−α−ピネン1mLに懸濁し、24時間120℃で加熱して不斉誘導を行った。室温まで冷却の後、この懸濁液を1cm×2cm、1mm厚の石英ガラスにドロップキャストした。その後、室温で12時間乾燥させ薄膜を形成した。得られた薄膜のCDスペクトル及びUVスペクトルを図8(上:CDスペクトル、下:UVスペクトル)に示す。
実施例3で得られたハイパーブランチポリマー(1a)のTHF不溶部についても同様にして不斉誘導を行った。不斉誘導を行った後の薄膜のCDスペクトル及びUVスペクトルを図9(上:CDスペクトル、下:UVスペクトル)に示す。
また、図8及び図9に示したように、ハイパーブランチポリマーのTHF不溶部について、(+)−α−ピネンにより不斉誘導した場合は正のコットン効果を示し、(−)−α−ピネンにより不斉誘導した場合は負のコットン効果を示した。
このように、本発明のハイパーブランチポリマーは不斉誘導が可能であった。
Claims (12)
- 有機溶媒に可溶である請求項1記載のハイパーブランチポリマー。
- 数平均分子量が400〜10000である請求項2記載のハイパーブランチポリマー。
- 有機溶媒に不溶である請求項1記載のハイパーブランチポリマー。
- 多孔質である請求項4記載のハイパーブランチポリマー。
- 比表面積が1m2/g以上である請求項5記載のハイパーブランチポリマー。
- 細孔容積が0.005cc/g以上である請求項5記載のハイパーブランチポリマー。
- 下記一般式(2)で表されるハロゲン化アリールと、下記一般式(3)又は下記一般式(3’)で表される有機ホウ素化合物との鈴木−宮浦カップリング反応を行う工程を有する請求項1に記載のハイパーブランチポリマーの製造方法。
- 下記一般式(4)で表されるハロゲン化アリールと、下記一般式(5)又は下記一般式(5’)で表される有機ホウ素化合物との鈴木−宮浦カップリング反応を行う工程を有する請求項1に記載のハイパーブランチポリマーの製造方法。
- 光学活性構造を有する請求項1記載のハイパーブランチポリマー。
- 円偏光発光性を有する請求項10記載のハイパーブランチポリマー。
- 不斉誘導を行う工程を有する、請求項10に記載のハイパーブランチポリマーの製造方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009128449A1 (ja) * | 2008-04-15 | 2009-10-22 | 国立大学法人九州大学 | アロイルビフェニル系ハイパーブランチポリマーからなるカーボンナノチューブ可溶化剤 |
JP2011001462A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Ricoh Co Ltd | 新規な多分岐共重合正孔輸送性高分子とその製造方法 |
JP2018504466A (ja) * | 2014-12-02 | 2018-02-15 | エルジー・ケム・リミテッド | 高分子およびその製造方法、並びにそれを含む電解質膜 |
JP2018024866A (ja) * | 2016-08-05 | 2018-02-15 | 旭化成株式会社 | 多分岐導電性高分子、多分岐導電性高分子膜、電気化学素子、及び半導体素子 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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TW201240984A (en) | 2010-12-17 | 2012-10-16 | Tosoh Corp | 1,2,4,5-substituted phenyl derivative and method for producing the same derivative, and organic electroluminescent element using the same derivative as constituent |
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-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009128449A1 (ja) * | 2008-04-15 | 2009-10-22 | 国立大学法人九州大学 | アロイルビフェニル系ハイパーブランチポリマーからなるカーボンナノチューブ可溶化剤 |
JP2011001462A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Ricoh Co Ltd | 新規な多分岐共重合正孔輸送性高分子とその製造方法 |
JP2018504466A (ja) * | 2014-12-02 | 2018-02-15 | エルジー・ケム・リミテッド | 高分子およびその製造方法、並びにそれを含む電解質膜 |
JP2018024866A (ja) * | 2016-08-05 | 2018-02-15 | 旭化成株式会社 | 多分岐導電性高分子、多分岐導電性高分子膜、電気化学素子、及び半導体素子 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
"Mechanochemical Suzuki polycondensation - from linear to hyperbranched polyphenylenes", GREEN CHEMISTRY, vol. 19, JPN6023022571, 2017, pages 2973 - 2979, ISSN: 0005190067 * |
"Novel fluorescent porous hyperbranched aromatic polyamide containing 1,3,5-triphenylbenzene moieties", JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE, vol. 134(8), JPN6023022572, 2017, pages 44505, ISSN: 0005190066 * |
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