JP2021038199A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Chi-Sik Kim
パク・ヒョスン
Hyo-Soon Park
イ・スヒュン
Su Hyun Lee
パク・キョンチン
Kyoung-Jin Park
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Abstract

【課題】従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される有機エレクトロルミネセント化合物。［Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立にアリール等；Ｙは、Ｏ又はＳ；Ｒ１〜Ｒ５は、各々独立にＨ等；ａ及びｄは、各々独立に１〜４の整数；ｂ、ｃ、及びｅは、各々独立に１〜３の整数］【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイスは、より広い視野角、より大きなコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点で利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって最初の有機ＥＬデバイスが開発された（（非特許文献１）を参照されたい）。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び２つの電極間に形成された有機層を含む。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。ＯＬＥＤでは、電圧の印加により、アノードからの正孔とカソードからの電子とが発光層に注入され、正孔と電子との再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから発光する。
現在のところ、ＯＬＥＤは主に、パネル実装においてすぐれた発光効率を有する燐光物質を使用する。ＴＶ及び照明などの多くの用途では、ＯＬＥＤの寿命は不十分である。従って、ディスプレイをより長期間使用するためには、より長い寿命の特性を有する新しい発光材料が求められている。例えば、（特許文献１）は、一群の有機エレクトロルミネセント化合物を開示している。しかしながら、前述の参考文献は、本開示において特許請求される有機エレクトロルミネセント化合物を具体的に開示していない。更に、前述の参考文献に開示された有機エレクトロルミネセント化合物と比較して改善された性能を有する発光材料、例えば、単独で又は別のホスト材料と組み合わせて改善された寿命特性が開発される必要がある。
韓国特許第１０−１３９６１７１号明細書 日本特許第３１３９３２１Ｂ号公報 国際公開第２０１１／１６２１６２号パンフレット
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１、９１３、１９８７
本開示の目的は、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式１：
Figure 2021038199
 （式中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｙは、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲ１〜Ｒ５の隣接するものは、互いに結合して環を形成することができ、
ａ及びｄは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｂ、ｃ、及びｅは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ａ〜ｅのそれぞれは、２以上の整数であり、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ２のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ、Ｒ４のそれぞれ、及びＲ５のそれぞれは、同じであり得る、又は異なり得る）で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成されることができることを見出した。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、より長い寿命特性を達成することができる。
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、本開示の範囲を限定することを決して意味するものではない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。例えば、本開示の複数のホスト材料は少なくとも２つのホスト材料の組合せであり得、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を選択的に更に含み得る。複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層に一緒に含まれることができ、又はそれぞれ異なる発光層に含まれることができる。例えば、少なくとも２つのホスト材料は、混合物蒸発又は共蒸発されることができ、或いは個別に蒸発されることができる。
本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであることを意味し、炭素原子の数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。アルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜７である。シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含み得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７の環骨格原子、好ましくは５〜７の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。ヘテロシクロアルキルは、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を含み得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール」は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。アリールは部分的に飽和であり得、スピロ構造を含み得る。上記アリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル等が挙げられ得る。より具体的には、アリールとしては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル等が挙げられ得る。
用語「（３〜３０員）ヘテロアリール」は、３〜３０の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４のヘテロ原子を含むアリールである。ヘテロアリールは、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和し得、少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を単結合を介してヘテロアリール基に結合することにより形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等などの縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールとしては、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル（ｇｅｒｍａｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等が挙げられ得る。「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。
加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」、及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ、置換基の相対的な位置を表わす、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合に、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び３位を占めている場合に、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び４位を占めている場合に、それは、パラ位と呼ばれる。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示では、置換アルキル、置換アリール、置換ヘテロアリール、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、置換アルキルアリールアミノ、及び置換モノ−又はジ−アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換又は（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、非置換又は（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール、非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、非置換又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、及びトリ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、非置換又はフェニルで置換されたピリジル、及びトリフェニルシリルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本明細書において、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が、互いに結合又は縮合して、置換又は非置換の単環式又は多環式（３〜３０員）脂環式又は芳香族環、或いはこれらの組み合わせ、好ましくは、置換又は非置換の単環式又は多環式（３〜２６員）脂環式又は芳香族環、或いはこれらの組み合わせ、より好ましくは、非置換の単環式又は多環式（５〜１０員）芳香族環を形成することを意味する。例えば、環は、ベンゼン環、インデン環、インドール環、ベンゾフラン環、又はベンゾチオフェン環などであり得る。更に、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。
本開示の式において、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。更に、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合することができる。
本明細書では以下、式１で表される化合物について更に詳細に説明する。
式１では、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。Ａｒ１及びＡｒ２は、同じであり得る、又は異なり得る。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、非置換又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。本開示の更なる実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、非置換又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、非置換又はｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニル、或いはビフェニルフェニルであり得る。
式１では、Ｙは、Ｏ又はＳを表す。
式１では、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲ１〜Ｒ５の隣接するものは、互いに結合して環を形成することができる。少なくとも２つの隣接するＲ１は、互いに結合して環を形成することができ、少なくとも２つの隣接するＲ２は、互いに結合して環を形成することができ、少なくとも２つの隣接するＲ３は、互いに結合して環を形成することができ、少なくとも２つの隣接するＲ４は、互いに結合して環を形成することができ、且つ／又は少なくとも２つの隣接するＲ５は、互いに結合して環を形成することができる。例えば、Ｒ１〜Ｒ５は、水素であり得る。
式１では、ａ及びｄは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｂ、ｃ、及びｅは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ａ〜ｅのそれぞれは、２以上の整数であり、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ２のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ、Ｒ４のそれぞれ、及びＲ５のそれぞれは、同じであり得る、又は異なり得る。例えば、ａ〜ｄのそれぞれは、１の整数であり得る。
式１は、以下の式１−１〜式１−３のいずれか１つで表すことができる。
Figure 2021038199
式１−１〜１−３では、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｙ、Ｒ１〜Ｒ５、及びａ〜ｄは式１で定義した通りである。
式１では、
Figure 2021038199
 は、以下の式１−４〜１−６のいずれか１つで表すことができ、式中、＊は、式１のピリジレンへの結合部位を表す。
Figure 2021038199
式１−４〜１−６では、Ｙ、Ｒ１〜Ｒ４、及びａ〜ｄは、式１で定義した通りである。
式１で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択されることができるが、これらに限定されない。
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
本開示による式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができ、例えば、以下の反応スキーム１及び２に示される通り調製されることができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2021038199
 ［反応スキーム２］
Figure 2021038199
反応スキーム１及び２では、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｙ、Ｒ１〜Ｒ５、及びａ〜ｄは、式１で定義した通りである。
本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む第１のホスト材料と、第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料を提供することができる。例えば、本開示の複数のホスト材料は、式１で表される少なくとも１つの化合物と、以下の式１１で表される少なくとも１つの化合物とを含み得る。
Figure 2021038199
式１１では、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｌ１は、単結合、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し、Ｘ１１〜Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、或いは置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは、Ｘ１１〜Ｘ２６の少なくとも２つの隣接するものは、互いに結合して環を形成することができる。
式１１では、本開示の一実施形態によれば、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、非置換、又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（６〜１８員）ヘテロアリール、及びトリ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールシリルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、或いは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、非置換、或いはメチル、トリフェニルシリル、ピリジル、又はフェニルピリジルで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ナフチルフェニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、或いはジベンゾチオフェニルなどであり得る。
式１１では、本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、又はビフェニレンなどであり得る。
式１１では、本開示の一実施形態によれば、Ｘ１１〜Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ２５）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表し、或いは、Ｘ１１〜Ｘ２６の少なくとも２つの隣接するものは、互いに結合して、置換又は非置換の単環式又は多環式（６〜３０員）脂環式又は芳香族環を形成することができる。本開示の別の実施形態によれば、Ｘ１１〜Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、又は非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し、或いは、Ｘ１１〜Ｘ２６の２つの隣接するものは、互いに結合して、非置換単環式（６〜１０員）芳香族環を形成することができる。
例えば、Ｘ１１〜Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジベンゾチオフェン、又はジベンゾフランなどであり得、或いは、Ｘ１１〜Ｘ２６の２つの隣接するものは、互いに結合してベンゼン環を形成することができる。
式１１で表される化合物は、以下の化合物から選択することができるが、これらに限定されない。
Figure 2021038199
Figure 2021038199
本開示による式１１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができ、例えば、（特許文献２）（２００１年２月２６日公開）及び（特許文献３）（２０１１年１２月２９日公開）に開示されている方法を参照することによって調製することができるが、これらに限定されない。
本開示の第１及び第２のホスト材料は、１つの発光層に一緒に含まれることができ、又はそれぞれ異なる発光層に含まれることができる。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイス用の複合材料は、式１で表される化合物と、式１１で表される化合物とを、約１：９９〜約９９：１の比、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０の比で含み得る。また、式１で表される化合物と式１１で表される化合物は、シェーカー中で混合することにより、ガラス管中で熱により溶解することにより、又は溶媒中で溶解することなどにより、組み合わせることができる。
本開示は、式１で表される化合物又は本開示の一実施形態による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。具体的には、有機エレクトロルミネセントデバイスは、式１で表される化合物を含み得、少なくとも１つの他の有機エレクトロルミネセント化合物を更に含み得る。例えば、有機エレクトロルミネセントデバイスは、式１で表される少なくとも１つの化合物と、式１１で表される少なくとも１つの化合物とを含み得る。
更に、本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。有機エレクトロルミネセント材料は、唯一の化合物として本開示の有機エレクトロルミネセント化合物からなり得、又は有機エレクトロルミネセント材料において一般的に使用される従来の材料を更に含み得る。
その一方で、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極、第２電極、及び第１電極と第２電極との間の少なくとも１つの有機層を含み得る。有機層は、式１の少なくとも１つの有機エレクトロルミネセント化合物を含み得る。有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得る。また、有機層は、１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、周期律表のｄ−遷移元素のランタニド及び有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、又は前述の金属を含む少なくとも１つの錯体化合物を更に含み得る。
第１及び第２電極のうちの１つはアノードであり得、他はカソードであり得る。有機層は、発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。
本開示は、アノードと発光層との間に正孔輸送帯を含み得、正孔輸送帯は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層の少なくとも１つを含み得る。正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層は、それぞれ、単層又は２つ以上の層がスタックされている複数の層であり得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を低下させるために多層であり得、２つの化合物を多層のそれぞれで同時に使用することができる。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置されることができ、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つの燐光又は蛍光ドーパントであり得、好ましくは少なくとも１つの燐光ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用される燐光ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、これに限定されない。
Figure 2021038199
式１０１では、Ｌは、以下の構造１及び２：
Figure 2021038199
 から選択され、Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いは隣接する置換基に結合して、ピリジンと一緒に環、例えば、置換又は非置換のキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリン環を形成することができ、
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いは隣接する置換基に結合して、ベンゼンと一緒に環、例えば、置換又は非置換のナフチル、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジン環を形成することができ、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、或いは隣接する置換基に結合して環を形成することができ、
ｓは１〜３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
Figure 2021038199
Figure 2021038199
Figure 2021038199
また、本開示は、式１で表される化合物を用いることによりディスプレイシステム又は照明システムを提供することができる。即ち、本開示の化合物を用いることによりディスプレイシステム又は照明システムを作製することが可能である。具体的には、本開示の化合物を用いることにより、ディスプレイシステム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、又は自動車用のディスプレイシステム、或いは、照明システム、例えば、屋外又は屋内の照明システムを作製することが可能である。
本明細書では以下、本開示の代表的な化合物を参照しながら、本開示の化合物の調製方法及びそれらの性質を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１：化合物Ｈ１−５の調製
Figure 2021038199
 化合物Ａ−２の合成
フラスコ中、１８０ｍＬのトルエンを、化合物Ａ−１（１０．０ｇ、２８．６ミリモル）、５−ブロモ−２−ヨードピリジン（１２．２ｇ、４２．９ミリモル）、ＣｕＩ（２．７ｇ、１４．３ミリモル）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（１．９ｍＬ、２８．６ミリモル）、及びＫ３ＰＯ４（１８．２ｇ、８５．８ミリモル）に滴下し、混合物を１４０℃で５時間還流下にて撹拌した。反応終了後、混合物を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーにより分離し、メタノールをこれに加えた。得られた固体を減圧濾過して、化合物Ａ−２（１３．８ｇ、収率：９６％）を得た。
化合物Ａ−３の合成
１５０ｍＬの１，４−ジオキサンを、化合物Ａ−２（１３．８ｇ、２７．４ミリモル）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（８．４ｇ、３２．８ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．９８ｇ、１．４ミリモル）、及び酢酸カリウム（６．７ｇ、６８．５ミリモル）に滴下し、混合物を１３０℃で３時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残存水分を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで分離し、化合物Ａ−３（１３．８ｇ、収率：９１％）を得た。
化合物Ｈ１−５の合成
フラスコ中、化合物Ａ−３（１７．０ｇ、３１．７ミリモル）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．０ｇ、３７．２ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．８ｇ、１．５５ミリモル）、及びＫ２ＣＯ３（１２．９ｇ、９３ミリモル）を、２００ｍＬのトルエンに溶解し、１００ｍＬのエタノール、及び１００ｍＬのＨ２Ｏを加え、混合物を１２０℃で３時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残存水分を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより分離し、化合物Ｈ１−５（７．２ｇ、収率：３５％）を得た。
Figure 2021038199
本明細書では以下、本開示による化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の特性について詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイスの実施例１−１：本開示による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物と共蒸着されたＯＬＥＤの作製
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによりＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後イソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入した後、装置のチャンバー内の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された材料を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔注入層に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ３０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれに形成した。化合物Ｈ２−６及び化合物Ｈ１−５をホストとして真空蒸着装置の２つのセルにそれぞれ導入し、化合物Ｄ−４８をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を１：１の速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量に基づいて１０重量％のドーピング量で異なる速度でドーパントを同時に蒸着させて、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を他の２つのセルに導入し、４：６の速度で蒸発させて、発光層に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このように、ＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤを作製するために使用された全ての材料を、１０−６トールで真空昇華によって精製した。
比較例１−１：従来のホスト材料を含むＯＬＥＤの作製
発光層のホストとして化合物Ｈ１−５の代わりに化合物Ｃ−１を使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
比較例１−２：従来のホスト材料を含むＯＬＥＤの作製
発光層のホストとして化合物Ｈ１−５の代わりに化合物Ｃ−２を使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
デバイスの実施例１−１並びに比較例１−１及び１−２で作製したＯＬＥＤの２０，０００ニットの輝度と定電流で輝度が１００％から９０％に減少するまでの時間（寿命、Ｔ９０）を、下記の表１に示す。
Figure 2021038199
デバイスの実施例２−１：本開示によるホスト化合物を蒸着させたＯＬＥＤの作製
ＯＬＥＤに発光層を以下の通り形成したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。化合物Ｈ１−５をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｄ−５０をドーパントとして他方のセルに導入した。ホストとドーパントの総量に基づいて１０重量％のドーピング量で異なる速度でドーパントを同時に蒸着させて、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
比較例２−１：従来の燐光ホスト材料を含むＯＬＥＤの作製
発光層のホストとして化合物Ｈ１−５の代わりに化合物Ｃ−１を使用したことを除いて、デバイスの実施例２−１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
デバイスの実施例２−１及び比較例２−１で作製したＯＬＥＤの２０，０００ニットの輝度と定電流で輝度が１００％から９５％に減少するまでの時間（寿命、Ｔ９５）を下記の表２に示す。
Figure 2021038199
デバイスの実施例及び比較例で使用した化合物は、以下の通りである。
Figure 2021038199
上記の表１及び表２から、本開示による化合物をホスト材料として含むＯＬＥＤは、従来の有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤと比較して、より長い寿命特性を示したことが確認できる。具体的には、上記の表１に示すように、本開示による第１及び第２のホスト材料と、燐光ドーパントとを含むＯＬＥＤは、従来のホスト材料を含むＯＬＥＤと比較して改善された寿命特性を有した。更に、上記の表２に示されるように、本開示による化合物を単一のホスト材料として含むＯＬＥＤは、従来のホスト材料を含むＯＬＥＤと比較して改善された寿命特性を有した。

Claims (10)

  1. 以下の式１：
    Figure 2021038199
     （式中、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｙは、Ｏ又はＳを表し、
    Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲ１〜Ｒ５の隣接するものは、互いに結合して環を形成することができ、
    ａ及びｄは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｂ、ｃ、及びｅは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ａ〜ｅのそれぞれは、２以上の整数であり、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ２のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ、Ｒ４のそれぞれ、及びＲ５のそれぞれは、同じであり得るか、又は異なり得る）で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  2. 前記式１は、以下の式１−１〜１−３：
    Figure 2021038199
     （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｙ、Ｒ１〜Ｒ５、及びａ〜ｄは、請求項１で定義した通りである）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  3. 式１において、
    Figure 2021038199
     は、以下の式１−４〜１−６のいずれか１つで表され、式中、＊は、式１：
    Figure 2021038199
     （式中、Ｙ、Ｒ１〜Ｒ４、及びａ〜ｄは、式１で定義した通りである）のピリジレンへの結合部位を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  4. Ａｒ１、Ａｒ２、及びＲ１〜Ｒ５における、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、前記置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、前記置換（３〜３０員）ヘテロアリール、前記置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、前記置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び前記置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換又は（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  5. 式１で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
     から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  6. 請求項１に記載の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含むホスト材料。
  7. 請求項６に記載のホスト材料を第１のホスト材料として含み、以下の式１１：
    Figure 2021038199
     （式中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌ１は、単結合、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し、
    Ｘ１１〜Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、或いは置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは、Ｘ１１〜Ｘ２６の少なくとも２つの隣接するものは、互いに結合して環を形成することができる）で表される化合物を含む第２のホスト材料を更に含む複数のホスト材料。
  8. 式１１で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021038199
    Figure 2021038199
     から選択される、請求項７に記載の複数のホスト材料。
  9. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. 請求項７に記載の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
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