DE102020121047A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Hyo-Soon Park
Su-Hyun Lee
Kyoung-Jin Park
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit längerer Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierendeAnzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische elektrolumineszierende Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt (siehe App. Phys. Lett. 51, 913, 1987).
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wandelt durch Anwenden von Elektrizität auf ein organisches elektrolumineszierendes Material elektrische Energie in Licht um und umfasst gemeinhin eine Anode, eine Kathode und eine zwischen den beiden Elektroden ausgebildete organische Schicht. Die organische Schicht der OLED kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw. umfassen. Die in der organischen Schicht verwendeten Materialien können je nach ihrer Funktion in ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. eingeteilt werden. In der OLED werden durch Anlegen von elektrischer Spannung Löcher von der Anode und Elektronen von der Kathode in eine lichtemittierende Schicht injiziert und durch die Rekombination der Löcher und Elektronen Exzitonen mit hoher Energie erzeugt. Durch die Energie geht die organische lichtemittierende Verbindung in einen angeregten Zustand über und emittiert Licht aus Energie, wenn die organische lichtemittierende Verbindung von dem angeregten Zustand in den Grundzustand zurückkehrt.
  • Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtungen ist die OLED-Lebensdauer unzureichend. Daher war für die Verwendung einer Anzeige über einen längeren Zeitraum ein neues lichtemittierendes Material mit längerer Lebensdauer erforderlich. Beispielsweise offenbart die Koreanische Patentschrift 10-1396171 eine Gruppe von organischen elektrolumineszierenden Verbindungen. Dort wird jedoch keine in der vorliegenden Offenbarung beanspruchte organische elektrolumineszierende Verbindung spezifisch offenbart. Außerdem ist die Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit im Vergleich zu den in der Literaturstelle offenbarten organischen elektrolumineszierenden Verbindungen erforderlich, beispielsweise mit verbesserter Lebensdauer, alleine oder in Kombination mit einem anderen Wirtsmaterial.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung, mit der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit längerer Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen hergestellt werden kann.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung erreicht werden kann:
    Figure DE102020121047A1_0001
    wobei
    • Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    • Y für O oder S steht;
    • R1 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder benachbarte R1 bis R5 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    • a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; b, c und e jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; wo a bis e jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, jedes von R2, jedes von R3, jedes von R4 und jedes von R5 gleich oder verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, kann eine längere Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen erreichen.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Wirtsmaterial, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise können mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien sein und gegebenenfalls ferner herkömmliche Materialien enthalten, die in einem organischen elektrolumineszierenden Material enthalten sind. Mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Beispielsweise können die mindestens zwei Wirtsmaterialien als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 5 bis 7 Ringgerüstatomen, und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt. Das Aryl kann teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur umfassen. Das Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl usw. einschließen. Spezieller kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff („3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl“ ist ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl usw. einschließen. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. einschließen. „Halogen“ schließt F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als eine meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als eine para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. In der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryls, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Alkylarylaminos und des substituierten Mono- oder Diarylaminos jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C20)-Alkyl; einem (5- bis 25-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl substituiert ist; einem unsubstituierten (C6-C25)-Aryl und einem Tri-(C6-C25)-arylsilyl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C10)-Alkyl; einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem unsubstituierten (C6-C18)-Aryl und einem Tri-(C6-C18)-arylsilyl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Methyl, einem tert-Butyl, einem Phenyl, einem Naphthyl, einem Pyridyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, und einem Triphenylsilyl handeln.
  • Hier bedeutet ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring, dass mindestens zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon; vorzugsweise einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 26-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon und weiter bevorzugt einem unsubstituierten mono- oder polycyclischen (5- bis 10-gliedrigen) aromatischen Ring verknüpft oder anelliert sind. Beispielsweise kann es sich bei dem Ring um einen Benzolring, einen Indenring, einen Indolring, einen Benzofuranring oder einen Benzothiophenring usw. handeln. Außerdem kann der Ring mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, enthalten.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung können das Heteroaryl und das Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Im Folgenden wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung näher beschrieben.
  • In Formel 1 stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Ar1 und Ar2 können gleich oder verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C12)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl substituiert ist. Beispielsweise können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist, oder ein Phenyl stehen.
  • In Formel 1 steht Y für O oder S.
  • In Formel 1 stehen R1 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder können benachbarte R1 bis R5 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Mindestens zwei benachbarte R1 können miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, mindestens zwei benachbarte R2 können miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, mindestens zwei benachbarte R3 können miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, mindestens zwei benachbarte R4 können miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, und/oder mindestens zwei benachbarte R5 können miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R1 bis R5 für Wasserstoff stehen.
  • In Formel 1 stehen a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 ; stehen b, c und e jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3; wo a bis e jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, kann jedes von R1, jedes von R2, jedes von R3, jedes von R4 und jedes von R5 gleich oder verschieden sein. Beispielsweise können a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 stehen.
  • Die Formel 1 kann durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020121047A1_0002
    Figure DE102020121047A1_0003
  • In den Formeln 1-1 bis 1-3 sind Ar1, Ar2, Y, R1 bis R5 und a bis d wie in Formel 1 definiert.
  • In Formel 1 kann
    Figure DE102020121047A1_0004
    durch eine der folgenden Formeln 1-4 bis 1-6 wiedergegeben werden, wobei * für eine Bindungsstelle an Pyridylen in Formel 1 steht.
    Figure DE102020121047A1_0005
    Figure DE102020121047A1_0006
  • In den Formeln 1-4 bis 1-6 sind Y, R1 bis R4 und a bis d wie in Formel 1 definiert.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020121047A1_0007
    Figure DE102020121047A1_0008
    Figure DE102020121047A1_0009
    Figure DE102020121047A1_0010
    Figure DE102020121047A1_0011
    Figure DE102020121047A1_0012
    Figure DE102020121047A1_0013
    Figure DE102020121047A1_0014
    Figure DE102020121047A1_0015
    Figure DE102020121047A1_0016
    Figure DE102020121047A1_0017
    Figure DE102020121047A1_0018
    Figure DE102020121047A1_0019
    Figure DE102020121047A1_0020
    Figure DE102020121047A1_0021
    Figure DE102020121047A1_0022
    Figure DE102020121047A1_0023
    Figure DE102020121047A1_0024
    Figure DE102020121047A1_0025
    Figure DE102020121047A1_0026
    Figure DE102020121047A1_0027
    Figure DE102020121047A1_0028
    Figure DE102020121047A1_0029
    Figure DE102020121047A1_0030
    Figure DE102020121047A1_0031
    Figure DE102020121047A1_0032
    Figure DE102020121047A1_0033
    Figure DE102020121047A1_0034
    Figure DE102020121047A1_0035
    Figure DE102020121047A1_0036
    Figure DE102020121047A1_0037
    Figure DE102020121047A1_0038
    Figure DE102020121047A1_0039
    Figure DE102020121047A1_0040
    Figure DE102020121047A1_0041
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode und beispielsweise wie in den folgenden Reaktionsschemata 1 und 2 gezeigt hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020121047A1_0042
    Figure DE102020121047A1_0043
  • In den Reaktionsschemata 1 und 2 sind Ar1, Ar2, Y, R1 bis R5 und a bis d wie in Formel 1 definiert.
  • Die vorliegende Offenbarung kann mehrere Wirtsmaterialien bereitstellen, die ein erstes Wirtsmaterial, dass die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial umfassen. Beispielsweise können die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und mindestens eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102020121047A1_0044
  • In Formel 11 stehen A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl; steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen und stehen X11 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C60)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder können mindestens zwei benachbarte X11 bis X26 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
  • In Formel 11 stehen A1 und A2 gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen A1 und A2 jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C4)-Alkyl, ein oder mehrere (6- bis 18-gliedrige) Heteroaryl und ein oder mehrere Tri-(C6-C18)-arylsilyl substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise können A1 und A2 jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Methyl, ein oder mehrere Triphenylsilyl, ein oder mehrere Pyridyl oder ein oder mehrere Phenylpyridyl substituiert ist; ein Naphthyl; ein Biphenyl; ein Naphthylphenyl; ein Dimethylfluorenyl; ein Diphenylfluorenyl; ein Dimethylbenzofluorenyl; ein Pyridyl; ein Pyrimidyl; ein Carbazolyl; ein Dibenzofuranyl oder ein Dibenzothiophenyl usw. stehen.
  • In Formel 11 steht L1 gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise steht L1 für eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen oder ein Biphenylen usw.
  • In Formel 11 stehen X11 bis X26 gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C25)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder können mindestens zwei benachbarte X11 bis X26 miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (6- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen X11 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder können zwei benachbarte X11 bis X26 miteinander zu einem unsubstituierten monocyclischen (6- bis 10-gliedrigen) aromatischen Ring verknüpft sein. Beispielsweise können X11 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein Dibenzothiophen oder ein Dibenzofuran usw. stehen oder zwei benachbarte X11 bis X26 können miteinander zu einem Benzolring verknüpft sein.
  • Die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung kann im Einzelnen aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020121047A1_0045
    Figure DE102020121047A1_0046
    Figure DE102020121047A1_0047
    Figure DE102020121047A1_0048
    Figure DE102020121047A1_0049
    Figure DE102020121047A1_0050
  • Die durch Formel 11 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode hergestellt werden und beispielsweise durch Bezugnahme auf die in der Japanischen Patentveröffentlichung JP 3139321 B (veröffentlicht am 26. Februar 2001) und der Internationalen Veröffentlichung WO 2011/162162 (veröffentlicht am 29.12.2011) beschriebene Methode hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Das erste und zweite Wirtsmaterial der vorliegenden Offenbarung können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Das Verbundmaterial für eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung in einem Verhältnis von etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise in einem Verhältnis von etwa 10:90 bis etwa 90:10 und weiter bevorzugt in einem Verhältnis von etwa 30:70 bis etwa 70:30 umfassen. Außerdem können die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung kombiniert werden, indem man sie in einem Schüttler wäscht, indem man sie in einem Glasrohr durch Hitze löst oder indem man sie in einem Lösungsmittel löst usw.
  • Die vorliegende Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitstellen, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung oder mehrere Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst. Im Einzelnen kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und ferner mindestens eine andere organische elektrolumineszierende Verbindung umfassen. Beispielsweise kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und mindestens eine durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfassen.
  • Außerdem kann die vorliegende Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das organische elektrolumineszierende Material umfasst, bereitstellen. Das organische elektrolumineszierende Material kann aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung als alleinige Verbindung bestehen oder ferner herkömmliche Materialien, die allgemein in organischen elektrolumineszierenden Materialien verwendet werden, umfassen.
  • Unterdessen kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten und der zweiten Elektrode umfassen. Die organische Schicht kann mindestens eine organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 umfassen. Die organische Schicht kann ferner mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen auf Arylamin-Basis und Verbindungen auf Styrylarylamin-Basis umfassen. Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die das Metall umfasst, umfassen.
  • Eine der ersten und zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen.
  • Die vorliegende Offenbarung kann eine Lochtransportzone zwischen einer Anode und einer lichtemittierenden Schicht umfassen, und die Lochtransportzone kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht und/oder eine Elektronenblockierschicht umfassen. Die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Hilfsschicht und die Elektronenblockierschicht können jeweils einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder der Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann eine durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020121047A1_0051
  • In Formel 101 ist L aus den folgenden Strukturen 1 und 2 ausgewählt:
    Figure DE102020121047A1_0052
    • R100 bis R103 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin-, Benzofuropyridin-, Benzothienopyridin-, Indenopyridin-, Benzofurochinolin-, Benzothienochinolin- oder Indenochinolinring, zusammen mit Pyridin verknüpft sein;
    • R104 bis R107 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin-, Fluoren-, Dibenzothiophen-, Dibenzofuran-, Indenopyridin-, Benzofuropyridin- oder Benzothienopyridinring, zusammen mit Benzol verknüpft sein;
    • R201 bis R211 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein; und
    • s steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020121047A1_0053
    Figure DE102020121047A1_0054
    Figure DE102020121047A1_0055
    Figure DE102020121047A1_0056
    Figure DE102020121047A1_0057
    Figure DE102020121047A1_0058
    Figure DE102020121047A1_0059
    Figure DE102020121047A1_0060
    Figure DE102020121047A1_0061
    Figure DE102020121047A1_0062
    Figure DE102020121047A1_0063
    Figure DE102020121047A1_0064
    Figure DE102020121047A1_0065
    Figure DE102020121047A1_0066
    Figure DE102020121047A1_0067
    Figure DE102020121047A1_0068
    Figure DE102020121047A1_0069
    Figure DE102020121047A1_0070
    Figure DE102020121047A1_0071
    Figure DE102020121047A1_0072
    Figure DE102020121047A1_0073
  • Außerdem kann die vorliegende Offenbarung durch Verwendung der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, durch Verwendung der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen ist es möglich, durch Verwendung der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, z. B. ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, z. B. ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Erfindung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-5
  • Figure DE102020121047A1_0074
    Figure DE102020121047A1_0075
  • Synthese von Verbindung A-2
  • In einem Kolben wurde 180 ml Toluol zu Verbindung A-1 (10,0 g, 28,6 mmol), 5-Brom-2-iodpyridin (12,2 g, 42,9 mmol), Cul (2,7 g, 14,3 mmol), Ethylendiamin (EDA) (1,9 ml, 28,6 mmol) und K3PO4 (18,2 g, 85,8 mmol) getropft, wonach die Mischung 5 Stunden bei 140 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit Methylenchlorid (MC) extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt und mit MeOH versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck filtriert, was Verbindung A-2 (13,8 g, Ausbeute: 96 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung A-3
  • 150 ml 1,4-Dioxan wurden zu Verbindung A-2 (13,8 g, 27,4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (8,4 g, 32,8 mmol), PdCl2(PPh3)2 (0,98 g, 1,4 mmol) und KOAc (6,7 g, 68,5 mmol) getropft, wonach die Mischung 3 Stunden bei 130 °C zum Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die verbliebene Feuchtigkeit durch Verwendung von Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung A-3 (13,8 g, Ausbeute: 91 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-5
  • In einem Kolben wurden Verbindung A-3 (17,0 g, 31,7 mmol), 2-Chlor-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (10,0 g, 37,2 mmol), Pd(PPh3)4 (1,8 g, 1,55 mmol) und K2CO3 (12,9 g, 93 mmol) in 200 ml Toluol, 100 ml EtOH und 100 ml H2O gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden bei 120 °C zum Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die verbliebene Feuchtigkeit durch Verwendung von Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-5 (7,2 g, Ausbeute: 35 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-5 657,79 340 °C
  • Im Folgenden werden die Eigenschaften der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED), die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, ausführlich erklärt. Die folgenden Beispiele veranschaulichen jedoch lediglich die Eigenschaften einer OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung im Detail, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiel 1-1: Herstellung einer OLED, auf der eine erste Wirtsverbindung und eine zweite Wirtsverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zusammen abgeschieden werden
  • Durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung wurde eine OLED hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, wonach der Druck in der Kammer der Apparatur auf 10-6 Torr eingestellt wurde. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das oben eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 80 nm auf dem ITO-Substrat gebildet wurde. Als Nächstes wurde Verbindung HI-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 10 nm auf der zweiten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschichten und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Verbindung H2-6 und Verbindung H1-5 wurde jeweils in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingetragen, und Verbindung D-48 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, verdampft, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden dann Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 in die anderen zwei Zellen eingetragen und in einem Verhältnis von 4:6 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Substanzen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiel 1-1: Herstellung einer OLED, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass die Verbindung C-1 anstelle von Verbindung H1-5 als Wirt einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1-2: Herstellung einer OLED, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass Verbindung C-2 anstelle von Verbindung H1-5 als Wirt einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 90 % (Lebensdauer; T90) bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit und bei konstantem Strom benötigte Zeit für die in Vorrichtungsbeispiel 1-1 und den Vergleichsbeispielen 1-1 und 1-2 hergestellten OLEDs ist in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erster Wirt : Zweiter Wirt Lebensdauer (T90) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 1-1 H1-5 : H2-6 167,8
    Vergleichsbeispiel 1-1 C-1 : H2-6 132,6
    Vergleichsbeispiel 1-2 C-2 : H2-6 142,6
  • Vorrichtungsbeispiel 2-1: Herstellung einer OLED, auf der eine Wirtsverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung abgeschieden wird
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass die lichtemittierende Schicht darauf wie folgt gebildet wurde: Verbindung H1-5 wurde als Wirt in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-50 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Der Dotierstoff wurde gleichzeitig mit einer verschiedenen Rate in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden.
  • Vergleichsbeispiel 2-1: Herstellung einer OLED, die ein herkömmliches phosphoreszierendes Wirtsmaterial umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 2-1 hergestellt, außer dass Verbindung C-1 anstelle von Verbindung H1-5 als Wirt einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % (Lebensdauer; T95) bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit und bei konstantem Strom benötigte Zeit für die in Vorrichtungsbeispiel 2-1 und Vergleichsbeispiel 2-1 hergestellten OLEDs ist in nachstehender Tabelle 2 angegeben. [Tabelle 2]
    Wirt Lebensdauer(T95) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 2-1 H1-5 8,1
    Vergleichsbeispiel 2-1 C-1 6,3
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind wie folgt.
    Figure DE102020121047A1_0076
    Figure DE102020121047A1_0077
  • Aus den obigen Tabellen 1 und 2 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial umfassen, eine längere Lebensdauer im Vergleich zu den OLEDs, die die herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Verbindungen umfassen, aufwiesen. Im Einzelnen hatte die OLED, die das erste und zweite Wirtsmaterial gemäß der vorliegenden Offenbarung und den phosphoreszierenden Dotierstoff umfasst, eine verbesserte Lebensdauer im Vergleich zu den OLEDs, die die herkömmlichen Wirtsmaterialien umfassten, wie in Tabelle 1 oben gezeigt. Außerdem hatte die OLED, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial umfasst, eine verbesserte Lebensdauer im Vergleich zu der OLED, die das herkömmliche Wirtsmaterial umfasst, wie in Tabelle 2 oben gezeigt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 101396171 [0004]
    • JP 3139321 B [0036]
    • WO 2011/162162 [0036]

Claims (10)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020121047A1_0078
    wobei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; Y für O oder S steht; R1 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder benachbarte R1 bis R5 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; b, c und e jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; wo a bis e jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, jedes von R2, jedes von R3, jedes von R4 und jedes von R5 gleich oder verschieden sein kann.
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020121047A1_0079
    Figure DE102020121047A1_0080
    wobei Ar1, Ar2, Y, R1 bis R5 und a bis d wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei in Formel 1
    Figure DE102020121047A1_0081
    durch eine der folgenden Formeln 1-4 bis 1-6 wiedergegeben wird, wobei * für eine Bindungsstelle an Pyridylen in Formel 1 steht:
    Figure DE102020121047A1_0082
    Figure DE102020121047A1_0083
    wobei Y, R1 bis R4 und a bis d wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten (C1-C30)-Alkyls, des substituierten (C6-C30)-Aryls, des substituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryls, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylaminos und des substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-Arylaminos in Ar1, Ar2 und R1 bis R5 jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3-bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020121047A1_0084
    Figure DE102020121047A1_0085
    Figure DE102020121047A1_0086
    Figure DE102020121047A1_0087
    Figure DE102020121047A1_0088
    Figure DE102020121047A1_0089
    Figure DE102020121047A1_0090
    Figure DE102020121047A1_0091
    Figure DE102020121047A1_0092
    Figure DE102020121047A1_0093
    Figure DE102020121047A1_0094
    Figure DE102020121047A1_0095
    Figure DE102020121047A1_0096
    Figure DE102020121047A1_0097
    Figure DE102020121047A1_0098
    Figure DE102020121047A1_0099
    Figure DE102020121047A1_0100
    Figure DE102020121047A1_0101
    Figure DE102020121047A1_0102
    Figure DE102020121047A1_0103
    Figure DE102020121047A1_0104
    Figure DE102020121047A1_0105
    Figure DE102020121047A1_0106
    Figure DE102020121047A1_0107
    Figure DE102020121047A1_0108
    Figure DE102020121047A1_0109
    Figure DE102020121047A1_0110
    Figure DE102020121047A1_0111
    Figure DE102020121047A1_0112
    Figure DE102020121047A1_0113
    Figure DE102020121047A1_0114
    Figure DE102020121047A1_0115
    Figure DE102020121047A1_0116
    Figure DE102020121047A1_0117
    und
    Figure DE102020121047A1_0118
  6. Wirtsmaterial, umfassend die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend das Wirtsmaterial nach Anspruch 6 als ein erstes Wirtsmaterial und ferner umfassend ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020121047A1_0119
    wobei A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht und X11 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C60)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder mindestens zwei benachbarte X11 bis X26 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020121047A1_0120
    Figure DE102020121047A1_0121
    Figure DE102020121047A1_0122
    Figure DE102020121047A1_0123
    Figure DE102020121047A1_0124
    Figure DE102020121047A1_0125
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 7.
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