JP2021038188A - 含フッ素(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る含フッ素アルキルヨウ化物が示される一般式(1)において、Rfは直鎖又は分岐の炭素数1〜16のフッ素化脂肪族炭化水素基であり、直鎖の炭素数1〜16のフッ素化脂肪族炭化水素基が好ましい。
1H−NMR,19F−NMR:ブルカー製AVANCE II 400
ガスクロマトグラフィー:島津製作所製GC−2014
GC−MS:島津製作所製GCMS−QP2010 Ultra
1-ヨード-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-ペンタコサフルオロ-9-ヘキサデセン(a2)の合成
1H−NMR (溶媒:重クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン) δ(ppm):6.48(m,2H,C6F13 CH=CHC6F12),3.17(m,2H,CH 2 I),2.65(m,2H,CH 2 CF2)
19F−NMR (溶媒:重クロロホルム、内部標準:トリフルオロメチルベンゼン) δ(ppm):−81.41(t,J=9.8Hz,3F,CF3),−114.39(m,4F,CF 2 CH), −115.50(m,2F,CF 2 CH2),−122.08(m,6F,CF2CF2CF2), −123.33(m,2F,CF2),−123.89(m,6F,CF2CF2CF2),−126.69(m,2F,CF2)
2-メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-ペンタコサフルオロ-9-ヘプタデセニル(化合物(A))の製造
1H−NMR (溶媒:重クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン) δ(ppm):6.49(m,2H,C6F13 CH=CHC6F12),6.14(m,1H,CH),5.60(m,1H,CH),4.45(t,J=6.4Hz,2H,CH 2 O),2.51(m,2H,CH 2 CF2),1.95(m,3H,CH3)
19F−NMR (溶媒:重クロロホルム、内部標準:トリフルオロメチルベンゼン) δ(ppm):−81.30(t,J=9.8Hz,3F,CF3),−114.10(m,2F,CF 2 CH2),−114.34(m,4F,CF 2 CH),−122.05(m,6F,CF2CF2CF2), −123.36(m,2F,CF2),−123.86(m,6F,CF2CF2CF2),−126.66(m,2F,CF2)
GC−MS:計算値[C20H11F25O2]+:758、実測値:758
実施例1において、(メタ)アクリル酸金属塩、有機溶媒、相間移動触媒、反応時間を種々変更し、同様の反応を実施した。ガスクロマトグラフィーにより転化率と化合物(A)の選択率を分析し、得られた結果を表1に示した。
実施例1において、(メタ)アクリル酸金属塩の調製において、メタクリル酸0.12g(富士フィルム和光純薬製、1.4mmol)及び10%水酸化ナトリウム水溶液0.53gを混合し、得られた水溶液を反応に用いた以外、同様に反応を実施した。ガスクロマトグラフィーにより転化率と化合物(A)の選択率を分析し、得られた結果を表1に示した。
2-メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル(化合物(B))の製造
実施例11において、(メタ)アクリル酸金属塩、有機溶媒、相間移動触媒、反応時間を種々変更し、同様の反応を実施した。ガスクロマトグラフィーにより転化率と化合物(B)の選択率を分析し、得られた結果を表1に示した。
2-プロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-ペンタコサフルオロ-9-ヘプタデセニル(化合物(C))の製造
1H−NMR (溶媒:重クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン) δ(ppm):6.49(m,2H,C6F13 CH=CHC6F12),6.44(m,1H,CH),6.13(m,1H,CH),5.87(m,1H,CH),4.46(t,J=6.4Hz,2H,CH 2 O),2.49(m,2H,CH 2 CF2)
19F−NMR (溶媒:重クロロホルム、内部標準:トリフルオロメチルベンゼン) δ(ppm):−81.29(t,J=9.8Hz,3F,CF3),−114.02(m,2F,CF 2 CH2),−114.28(m,4F,CF 2 CH),−121.99(m,6F,CF2CF2CF2), −123.30(m,2F,CF2),−123.88(m,6F,CF2CF2CF2),−126.60(m,2F,CF2)
GC−MS:計算値[C19H9F25O2]+:744、実測値:744
2-プロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル(化合物(D))の製造
従来技術と同様の原料を用いて、82℃の加熱還流条件下で反応を行ったところ、反応が全く進行せず、常圧下で含フッ素(メタ)アクリル酸エステル類を製造することは不可能であった。
なお、表1における略称は下記の通りである。
PMA:メタクリル酸カリウム
SMA:メタクリル酸ナトリウム
PA:アクリル酸カリウム
SA:アクリル酸ナトリウム
TBACl:テトラブチルアンモニウムクロリド
TBAI:テトラブチルアンモニウムヨージド
TBPCl:テトラブチルホスホニウムクロリド
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示される含フッ素アルキルヨウ化物と(メタ)アクリル酸金属塩とを、有機溶媒及び水の混合溶媒中、相間移動触媒の存在下で反応させることを特徴とする、含フッ素(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法。
Rf−(CH2)n−I (1)
(式(1)中、Rfは、炭素数1〜16のフッ素化脂肪族炭化水素基であり、nは1〜4の整数である) - 前記Rfが、水素原子数の10〜100%がフッ素原子で置換されたフッ素化脂肪族炭化水素基である、請求項1に記載の含フッ素(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法。
- 前記有機溶媒が非水溶性有機溶媒である、請求項1または請求項2に記載の含フッ素(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法。
- 前記相間移動触媒が第四級アンモニウム塩または第四級ホスホニウム塩である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の含フッ素(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法。
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