JP2021031587A - (メタ)アクリル樹脂の製造方法及び(メタ)アクリル樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] BET法により比表面積から算出した粒子径dBETが1〜200nmであってエチレン性二重結合含有基を有するシリカ粒子(A)の存在下、単官能(メタ)アクリルモノマーを重合することを特徴とする、100℃以上200℃以下にガラス転移点を有する(メタ)アクリル樹脂の製造方法。
[2] 前記シリカ粒子(A)が、BET法により比表面積から算出した粒子径dBETが1〜200nmのシリカ粒子をエチレン性二重結合含有基を有する処理剤(I)で処理することによって得られる[1]に記載の製造方法。
[3] 前記シリカ粒子(A)が、エチレン性二重結合含有基以外の基を有する[1]又は[2]に記載の製造方法。
[4] BET法により比表面積から算出した粒子径dBETが1〜200nmのシリカ粒子をエチレン性二重結合含有基を有する処理剤(I)で処理したシリカ粒子(A)の存在下、単官能(メタ)アクリルモノマーを重合することを特徴とする、100℃以上200℃以下にガラス転移点を有する(メタ)アクリル樹脂の製造方法。
[5] 前記シリカ粒子(A)が、エチレン性二重結合含有基以外の基を有する処理剤(II)で更に処理されている[4]に記載の製造方法。
[6] 前記処理剤(I)による最小被覆面積が、処理剤(I)による最小被覆面積と処理剤(II)による最小被覆面積との合計100%に対して、0.1〜60%である[5]に記載の製造方法。
[7] 前記単官能(メタ)アクリルモノマーが他の共重合性モノマーと共重合している[1]〜[6]のいずれかに記載の製造方法。
[8] 前記他の共重合性モノマーが、下記式(1)〜(3)で表される化合物から選択される少なくとも一種を含む[7]に記載の製造方法。
[式(1)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜20の有機残基を表す。]
[式(2)中、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜20の有機残基を表す。X11は酸素原子または窒素原子を表し、X11が酸素原子のときn=0であり、X11が窒素原子のときn=1である。]
[式(3)中、R16は、水素原子または炭素数1〜20の有機残基を表す。]
[9] 前記単官能(メタ)アクリルモノマー、並びに必要に応じて用いられる他の共重合性モノマー及び重合溶媒から選ばれる少なくとも1つに前記シリカ粒子(A)を分散させておき、重合を開始する[1]〜[8]のいずれかに記載の製造方法。
[10] 100℃以上200℃以下にガラス転移点を有し、且つ透過型電子顕微鏡像に基づいて測定した平均粒子径dTEMが1〜200nmであるシリカ粒子を含有する(メタ)アクリル樹脂であって、熱プレス未延伸フィルムに成形し、JIS K7136に準拠して測定したときの厚さ100μm当たりの内部ヘイズが3%以下である(メタ)アクリル樹脂。
[11] 主鎖に環構造を有する[10]に記載の(メタ)アクリル樹脂。
[12] 前記シリカ粒子を、樹脂固形分100質量部に対して、0.1〜30質量部含有する[10]または[11]に記載の(メタ)アクリル樹脂。
[13] [10]〜[12]のいずれかに記載の(メタ)アクリル樹脂及び溶剤を含有するドープ。
[14] [10]〜[12]のいずれかに記載の(メタ)アクリル樹脂を含むフィルム。
本発明の製造方法で用いられるシリカ粒子(A)は、BET法により比表面積から算出したdBETが1〜200nmであるシリカ粒子が、エチレン性二重結合含有基を有する処理剤(I)で表面処理されていることを特徴とする。シリカ粒子(A)を用いることにより、(メタ)アクリル樹脂の硬度(特に弾性率)が向上し、またシリカ粒子がエチレン性二重結合含有基を有する処理剤で処理されていることで、シリカ粒子の分散安定性が良好となる。
前記BET径dBETは、BET法により測定したシリカ粒子の比表面積と、シリカの密度(2.2g/cm3)とから、以下の式に基づいて求めることができる。
dBET(nm)=6×103/(BET法により測定したシリカ粒子の比表面積(m2/g)×シリカの密度(g/cm3))
BET径dBETではシリカ粒子の凝集の影響が排除され、一次粒子の粒子径の指標となる。
前記炭化水素基には、エポキシ基、グリシジル基などのオキシラン含有基;フルオロ基、クロロ基などのハロゲノ基;アミノ基;メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、アミノエチルアミノ基、ヘキシリデニルアミノ基などの修飾アミノ基;メルカプト基;イソシアナト基;エステル基、アミド基、チオエステル基、カーボネート基、ウレタン基、ウレア基等の極性基が結合していてもよい。
前記極性基とは、炭化水素基以外の基であり、具体的には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子などのヘテロ原子を含む基の事をいう。
置換基(A)は、ヒドロキシ基、加水分解性基を含まないことが好ましい。
なおシリカ粒子の表面積、及び処理剤1g当たりの最小被覆面積(m2/g)は、以下の式に基づいて算出される。
シリカ粒子の表面積(m2)=6×103×W2/(dBET×ρ)
(式中、W2は処理するシリカ粒子の量(g)であり、dBETはシリカ粒子のBET径(nm)であり、ρはシリカ粒子の密度(g/cm3)である)
処理剤1g当たりの最小被覆面積(m2/g)=6.02×1023×13×10-20/処理剤の分子量
処理剤(II)の加水分解性基としては、処理剤(I)でケイ素原子に結合する加水分解性基と同様の基が挙げられる。
本発明の(メタ)アクリル樹脂の製造方法は、上記シリカ粒子(A)の存在下、単官能(メタ)アクリルモノマーを重合することを特徴としている。単官能(メタ)アクリルモノマーは単独で重合してもよく、他の共重合性モノマーと共に重合してもよい。以下、使用する単官能(メタ)アクリルモノマー及び共重合性モノマーを併せて「単量体成分」という場合がある。
また単官能(メタ)アクリルモノマーとしては、(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、メタクリル酸エステルがより好ましく、樹脂の物性等の観点から、メタクリル酸アルキルエステル(例えば、メタクリル酸C1−18アルキル)を少なくとも含むことが好ましく、特にメタクリル酸メチルを少なくとも含むことがさらに好ましい。
(メタ)アクリル樹脂がメタクリル酸エステル単位を含む場合、(メタ)アクリル樹脂中のメタクリル酸エステル単位の含有割合は、例えば、10質量%以上の範囲から選択でき、20質量%以上、好ましくは30質量%以上(例えば、40質量%以上)、さらに好ましくは50質量%以上(例えば、55質量%以上)であってもよく、60質量%以上、70質量%以上、80質量%以上等であってもよい。
(メタ)アクリル樹脂がメタクリル酸エステル単位を含む場合、(メタ)アクリル酸エステル単位中のメタクリル酸エステル単位の含有割合は、例えば、10質量%以上(例えば、20質量%以上)、好ましくは30質量%以上(例えば、40質量%以上)、さらに好ましくは50質量%以上(例えば、60質量%以上)であってもよく、70質量%以上、80質量%以上、85質量%以上、90質量%以上等であってもよい。
(メタ)アクリル樹脂がメタクリル酸アルキルエステル単位を含む場合、(メタ)アクリル酸エステル単位中のメタクリル酸アルキルエステル単位の含有割合は、例えば、10質量%以上(例えば、20質量%以上)、好ましくは30質量%以上(例えば、40質量%以上)、さらに好ましくは50質量%以上(例えば、60質量%以上)であってもよく、70質量%以上、80質量%以上、85質量%以上、90質量%以上等であってもよい。
なお、(メタ)アクリル樹脂がメタクリル酸メチル単位を含む場合、(メタ)アクリル酸エステル単位中のメタクリル酸メチル単位の含有割合は、例えば、10質量%以上(例えば、20質量%以上)、好ましくは30質量%以上(例えば、40質量%以上)、さらに好ましくは50質量%以上(例えば、60質量%以上)であってもよく、70質量%以上、80質量%以上、85質量%以上、90質量%以上等であってもよい。
前記他の共重合モノマーとして芳香族ビニル化合物を使用する場合は、(メタ)アクリル樹脂の透明性の観点から、(メタ)アクリル樹脂中の含有量は15質量%以下が好ましく、12質量%以下がさらに好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
環構造を形成するのに有用な他の共重合モノマーとしては、例えば、下記式(1)〜(3)で表される化合物が挙げられる。
[式(2)中、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜20の有機残基を表す。X11は酸素原子または窒素原子を表し、X11が酸素原子のときn=0であり、X11が窒素原子のときn=1である。]
(メタ)アクリル樹脂は、単官能(メタ)アクリルモノマーの重合体(その環化物を含む)とシリカ粒子(A)との複合化物を含み、シリカ粒子(A)と重合体との間に化学結合が形成されているため、シリカ粒子(A)の分散安定性が優れている。
前記(メタ)アクリル樹脂は、種々の形態に成形して、各種製品乃至部品として使用できる。成形体の形状は用途に応じて適宜設定すればよく、例えば、板状、粒状、粉状、塊状、粒子凝集体状、球状、楕円球状、レンズ状、立方体状、柱状、棒状、錐形状、筒状、針状、繊維状、中空糸状、多孔質状等が挙げられる。これら(メタ)アクリル樹脂の成形体は、例えば、射出成形、押出成形、ブロー成形等の(メタ)アクリル樹脂粒子の熱溶融を経る工程、またはその一次成形体をさらに二次成形(真空成形、圧縮成形など)することによって製造可能であり、前記(メタ)アクリル樹脂粒子の形状としては、例えば、粒子径が1μm〜1000μmの粉体、長径が1mm〜10mm程度の円柱状または球状等のペレット、またはそれらの混合物であることが好ましい。
前記成形体(後述するフィルムを含む)の諸特性(全光線透過率、内部ヘイズ、弾性率、マルテンス硬さ、鉛筆高度、黄色度(YI)、分散状態など)は、(メタ)アクリル樹脂の特性を評価する為に作製した前述の未延伸フィルムが有する諸特性と同等であることが好ましい。
得られたシリカ粒子を110℃で真空乾燥した後、マウンテック(株)製マックソーブ1210全自動ガス吸着量測定装置を用い、BET法によりシリカ粒子の比表面積を測定した。キャリアガスとしてヘリウム、吸着ガスとして窒素を用いた。以下の式に基づいて、BET径を求めた。シリカの密度は2.2g/cm3とした。
dBET(nm)=6×103/(BET法により測定したシリカ粒子の比表面積(m2/g)×シリカの密度(g/cm3))
粒子の平均粒子径(TEM径)は、透過型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ(株)、H−7650)で観察することによって測定した。倍率20万倍で粒子を観察し、任意の100個の粒子について各粒子の長軸方向の長さを測定しその平均値を平均一次粒子径とした。
重合反応時の反応率および重合体中は、得られた重合反応混合物中の未反応単量体の量をガスクロマトグラフィー(島津製作所製、装置名:GC−2014)を用いて測定して求めた。
重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算により求めた。測定に用いた装置および測定条件は以下の通りである。
システム:東ソー製GPCシステムHLC−8220
測定側カラム構成:
・ガードカラム(東ソー製、TSKguardcolumn SuperHZ−L)
・分離カラム(東ソー製、TSKgel SuperHZM−M)2本直列接続
リファレンス側カラム構成:
・リファレンスカラム(東ソー製、TSKgel SuperH−RC)
展開溶媒:クロロホルム(和光純薬工業製、特級)
展開溶媒の流量:0.6mL/分
標準試料:TSK標準ポリスチレン(東ソー製、PS−オリゴマーキット)
カラム温度:40℃
ガラス転移温度は、JIS K 7121の規定に準拠して求めた。具体的には、示差走査熱量計(リガク社製、Thermo plus EVO DSC−8230)を用い、窒素ガス雰囲気下、約10mgのサンプルを常温から200℃まで昇温(昇温速度20℃/分)して得られたDSC曲線から、始点法により評価した。リファレンスには、α−アルミナを用いた。
黄色度(YI)はJIS Z 8729の規定に準拠して求めた。具体的には分光色差計(日本電色工業株式会社製:ColormeterZE6000)の透過モードで、光路長10mmの石英セルを用いて測定した。
ドープ液の粘度は、BHII型粘度計(東機産業株式会社製)を用いて25℃にて測定した。
ドープ液のヘイズはJIS K7136の規定に準拠して求めた。具体的には、ヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH―1001DP)を用いて、光路長10mmの石英セルを用いて測定した。
フィルムの厚さは、デジマチックマイクロメーター(ミツトヨ製)により求めた。
ヘイズはJIS K7136の規定に準拠して求めた。具体的には、ヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH―1001DP)を用いて、光路長10mmの石英セルに1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン(テトラリン)を満たし、その中にフィルムを浸漬して測定し、100μmあたりの内部ヘイズ値として算出した。
全光線透過率はJIS K7361の規定に準拠して求めた。具体的には、ヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH−1001DP)を用いて測定した。
実施例又は比較例で得られた未延伸フィルム(厚さ160μm)に対して、超微小硬度計(フィッシャーインストルメンツ社製、フィッシャースコープHM−2000)を用い、ISO−14577−1に準拠した方法により評価し、マルテンス硬さおよび弾性率(ヤング率)を同時に測定した。
評価は、未延伸フィルムをガラス基板に固定した状態で実施した。測定条件は、四角錐型のビッカース圧子(対面角a=136°)を使用;最大試験荷重3mN;荷重付加時のアプリケーション時間20秒;クリープ時間5秒;荷重減少時のアプリケーション時間20秒;測定温度室温;とし、3回測定した値を平均化して求めた。
鉛筆硬度は、樹脂又は樹脂組成物を熱プレス成形して得た未延伸フィルム(厚さ160μm)に対して、鉛筆引っ掻き硬度試験機(安田精機製作所製No.553)を使用して、JIS K 5600−5−4(1999)に準拠した方法により温度は23℃±2℃、相対湿度(50±5%)、荷重は750gで鉛筆硬度試験を行い、傷がつかなかった最も高い硬度を測定した。
樹脂組成物を250℃で熱プレス成形することにより作製した厚さ160μmのフィルム(未延伸フィルム)を、走査電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社製、FE−SEM S−4800)により、フィルムの相分離による分散状態(海島構造)を観察した。倍率6万倍で観察し、1μm四方の範囲で観察し、凝集している部分が確認されない場合は分散性は良好(○)とし、凝集している部分が確認された場合は分散性が悪い(×)と判断した。
製造例1(シリカ粒子T1の製造方法)
攪拌機、滴下口、温度計を備えたSUS製容器にメタノール820部と、水161部、25%アンモニア水を67.5部、ピリジン9部を加え、30分撹拌することで均一な溶液を得た。該溶液を49〜51℃に調整し撹拌しながら、テトラメチルオルトシリケート(TMOS)284部とメタノール124部をあらかじめ混合した液を滴下口から1時間かけて滴下した。滴下終了後も引き続き1時間加水分解を行うことで、シリカ粒子のアルコール性溶液分散体(1)を得た。得られたシリカ粒子(すなわち、表面処理前のシリカ粒子)のBET径は12nmであり、TEM径は22nmであった。
得られた分散体(1)を再び50℃に加温を行い、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業製、KBM−503、1gあたりの最小被覆面積314m2/g)を16.2部(シリカ粒子全表面積100%に対する最小被覆面積(被覆率)が20%となる量)、ヘキサメチルジシラザン(信越化学工業製、SZ−31、1gあたりの最小被覆面積967m2/g)21.1部(シリカ粒子全表面積100%に対する最小被覆面積(被覆率)が80%となる量)を滴下口から6時間かけて滴下した。滴下終了後も引き続き1時間熟成を行うことで、メタクリル基含有疎水性シリカ粒子のアルコール性溶液分散体(2)を得た。
S(g)=全シリカ量(g)×シリカの比表面積(m2/g)/表面処理剤の最小被覆面積(m2/g)
例えば製造例1で部=gとして算出すると、シリカ粒子のdBETが12nmであることより、シリカ粒子の表面積(4.5×10-16m2/個)とシリカ粒子の重量(=体積×密度=2.0×10-18g/個)からシリカの比表面積は227m2/gとなる。また、シリカ原料のTMOSを284g(1.87mol)使用していることから、全シリカ量は112g(1.87mol)となる。さらにKBM−503の最小被覆面積(314m2/g)とSZ−31の最小被覆面積(967m2/g)から各処理剤の面積当量S(g)はそれぞれ、KBM−503が81.14g、SZ−31が26.35gとなる。KBM−503による被覆率が20%であるから、KBM−503の使用量は81.14×20%=16.2gとなり、SZ−31による被覆率が80%であるから、SZ−31の使用量は27×80%=21.1gとなる。
さらに得られた分散体(3)を、水素型強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライトIR−120B(オルガノ製)を充填したカラムに、室温条件下、1時間あたりの空間速度3の通液速度で通過させ、さらに3μmPTFE製メンブレンフィルターでろ過することにより、酸性メタクリル基含有疎水性シリカ粒子のメタノール分散体(4)を得た。得られた分散体(4)180部をロータリーエバポレーターで減圧蒸留により濃縮しながら、メタクリル酸メチル(MMA)80部を逐次添加することで、溶媒置換を行い、表面処理されたSiO2濃度が約30%になるように濃縮することで、メタクリル基含有疎水性シリカ粒子のMMA分散体(T1)を得た。
製造例1で得られた分散体(1)を、27部のSZ−31のみで表面処理したこと以外は製造例1と同様にして、疎水性シリカ粒子のMMA分散体(T2)を得た。
製造例1で得られた分散体(1)を、0.81部のKBM−503と26.1部のSZ−31で表面処理したこと以外は製造例1と同様にして、メタクリル基含有疎水性シリカ粒子のMMA分散体(T3)を得た。
製造例1で得られた分散体(1)を、41部のKBM−503と14部のSZ−31で表面処理したこと以外は製造例1と同様にして、メタクリル基含有疎水性シリカ粒子のMMA分散体(T4)を得た。
焼成シリカ粒子((株)日本触媒;シーホスターKE−S30、BET径260nm、TEM径290nm)500部を、加熱ジャケットを備えたヘンシェルミキサに仕込んだ。焼成シリカ粒子を撹拌しているところに、3.8部のKBM−503をメチルアルコール7.6部に溶解させた溶液を滴下して混合した。次いで、5.0部のSZ−31を、メチルアルコール10部に溶解させた溶液を滴下して混合した。その後、焼成シリカ粒子とシランカップリング剤の混合物を150℃まで約1時間かけて昇温し、150℃で12時間保持して加熱攪拌処理を行った。加熱後、冷却し、粉砕処理を施すことでシリカ粒子(T5)を得た。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応器に、メタクリル酸メチル(MMA)60.2部、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)12部、n−ドデシルメルカプタン(nDM)0.05部、メタクリル基含有疎水性シリカ粒子のMMA分散体(T1)を33.3部(内10部がシリカ粒子、23.3部がMMA)、トルエン100部を仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温させた。その後開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)を0.09部加えるとともに、1部のトルエンに希釈した0.18部のt−アミルパーオキシイソノナノエートとスチレン(St)4.5部を2時間かけて一定速度で滴下しながら105〜110℃で溶液重合を行い、さらに4時間熟成を行った。ここに環化触媒としてリン酸ステアリル0.07部を加え、90〜105℃の温度で2時間環化反応を行った。これによりシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液が得られた。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ97%、98.1%、99.5%であった。
次に得られた重合反応液を、リアベント数が1個、フォアベント数が2個のベントタイプスクリュー二軸押出機(孔径:15mm、L/D:45)内に樹脂換算で600g/hの処理速度で導入し、この押出機内で脱揮を行い、押し出すことにより、透明な樹脂のペレットを得た。なお、二軸押出機の運転条件は、バレル温度260℃、回転数300rpm、減圧度13.3〜400hPa(10〜300mmHg)であった。得られた樹脂の物性を表1に示す。
MMAの量を81.2部、シリカ粒子のMMA分散体(T1)の量を3.3部(内シリカ粒子1部、MMA2.3部)に変更した以外は実施例1と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ97.3%、98.2%、99.7%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
MMAの量を83.5部に変更し、シリカ粒子のMMA分散体(T1)を使用しなかった以外は実施例1と同様にして重合を行い、ベース重合体のみを含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ97.0%、98.1%、99.9%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
シリカ粒子のMMA分散体(T1)3.3部の代わりに分散体(T2)3.3部(内シリカ粒子1部、MMA2.3部)を用いた以外は実施例2と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ97.5%、98.3%、99.8%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
MMAの量を83.5部とし、シリカ粒子のMMA分散体(T1)33.3部の代わりにシリカ粒子粉体(T5)を10部用いた以外は実施例1と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ96.5%、97.9%、99.6%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
シリカ粒子のMMA分散体(T1)33.3部の代わりに分散体(T3)33.3部(内10部がシリカ粒子、23.3部がMMA)を用いた以外は実施例1と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ97.1%、98.5%、99.7%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
シリカ粒子のMMA分散体(T1)3.3部の代わりに分散体(T3)3.3部(内シリカ粒子1部、MMA2.3部)を用いた以外は実施例2と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ97.4%、98.0%、99.7%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
シリカ粒子のMMA分散体(T1)3.3部の代わりに分散体(T4)3.3部(内シリカ粒子1部、MMA2.3部)を用いた以外は実施例2と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、RHMA、Stの転化率はそれぞれ96.8%、97.8%、99.6%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
MMAの量を105.7部(モノマー組成中、70.4質量%相当)、Stの量を6部(モノマー組成中、4.0質量%相当)に変更し、RHMAの代わりにN−フェニルマレイミド(PMI)を15部(モノマー組成中、10質量%相当)、シリカ粒子のMMA分散体(T1)33.3部の代わりに分散体(T3)33.3部(内シリカ粒子10部、MMA23.3部(モノマー組成中、15.5質量%相当)を用いた以外は実施例1と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA、PMI、Stの転化率はそれぞれ96.1%、99.2%、99.9%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂組成物のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を250℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
RHMA及びStを使用せず、MMAの量を72.2部に変更し、シリカ粒子のMMA分散体(T1)33.3部の代わりに分散体(T3)33.3部(内シリカ粒子10部、MMA23.3部)を用いた以外は実施例1と同様にしてシリカ粒子とベース重合体からなる(メタ)アクリル樹脂を含有した重合反応液を得た。重合反応液中の残存単量体量より算出したMMA転化率は97.1%であった。
得られた重合反応液を実施例1と同様に脱揮を行い、樹脂のペレットを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
また、得られた樹脂を240℃で熱プレス成形して、厚さ約160μmの未延伸フィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
実施例1で得られた樹脂を1部とジクロロメタン4部を容器に入れて、1分間容器ごと手振りした後、60分間スターラーで攪拌混合して、固形分20%のドープ液を作製した。ドープ液の粘度は0.4Pa・s、ヘイズは0.4%、YIは1.0であった。ドープ液を目視で確認したところ均一に分散しており、またその後一晩静置してもドープ液の外観に変化は見られなかった。
次にPETフィルムにドープ液を垂らし、アプリケーターを使用して膜厚500μmに塗り広げた。その後、PETフィルムごと乾燥機に入れ40℃で30分、60℃で30分乾燥させた後、塗布したフィルムをPETから剥離させた。得られたフィルムがカールしないように上下に広幅の山型クリップを取り付け乾燥機に吊るした後、100℃で12時間乾燥させ、厚さ100μmのフィルムを得た。得られたフィルムの物性を表1に示す。
Claims (14)
- BET法により比表面積から算出した粒子径dBETが1〜200nmであってエチレン性二重結合含有基を有するシリカ粒子(A)の存在下、単官能(メタ)アクリルモノマーを重合することを特徴とする、100℃以上200℃以下にガラス転移点を有する(メタ)アクリル樹脂の製造方法。
- 前記シリカ粒子(A)が、BET法により比表面積から算出した粒子径dBETが1〜200nmのシリカ粒子をエチレン性二重結合含有基を有する処理剤(I)で処理することによって得られる請求項1に記載の製造方法。
- 前記シリカ粒子(A)が、エチレン性二重結合含有基以外の基を有する請求項1又は2に記載の製造方法。
- BET法により比表面積から算出した粒子径dBETが1〜200nmのシリカ粒子をエチレン性二重結合含有基を有する処理剤(I)で処理したシリカ粒子(A)の存在下、単官能(メタ)アクリルモノマーを重合することを特徴とする、100℃以上200℃以下にガラス転移点を有する(メタ)アクリル樹脂の製造方法。
- 前記シリカ粒子(A)が、エチレン性二重結合含有基以外の基を有する処理剤(II)で更に処理されている請求項4に記載の製造方法。
- 前記処理剤(I)による最小被覆面積が、処理剤(I)による最小被覆面積と処理剤(II)による最小被覆面積との合計100%に対して、0.1〜60%である請求項5に記載の製造方法。
- 前記単官能(メタ)アクリルモノマーが他の共重合性モノマーと共重合している請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記単官能(メタ)アクリルモノマー、並びに必要に応じて用いられる他の共重合性モノマー及び重合溶媒から選ばれる少なくとも1つに前記シリカ粒子(A)を分散させておき、重合を開始する請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 100℃以上200℃以下にガラス転移点を有し、且つ透過型電子顕微鏡像に基づいて測定した平均粒子径dTEMが1〜200nmであるシリカ粒子を含有する(メタ)アクリル樹脂であって、熱プレス未延伸フィルムに成形し、JIS K7136に準拠して測定したときの厚さ100μm当たりの内部ヘイズが3%以下である(メタ)アクリル樹脂。
- 主鎖に環構造を有する請求項10に記載の(メタ)アクリル樹脂。
- 前記シリカ粒子を、樹脂固形分100質量部に対して、0.1〜30質量部含有する請求項10または11に記載の(メタ)アクリル樹脂。
- 請求項10〜12のいずれかに記載の(メタ)アクリル樹脂及び溶剤を含有するドープ。
- 請求項10〜12のいずれかに記載の(メタ)アクリル樹脂を含むフィルム。
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