JP2021024969A - ポリイミド前駆体樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、液晶ディスプレイ分野における絶縁膜等とともに、フレキシブル基板としても適用可能なポリイミド材料も検討されている(特許文献5)。
そして、フレキシブルデバイスに対する期待の高まりから、特許文献5に記載の材料よりも、フレキシブルディスプレイとしてのポリイミドフィルムに要求される特性の更なる向上を実現可能な材料の開発が望まれていた。
また、ポリイミドフィルムを用いて得られるディスプレイデバイスの画質向上の観点から、厚み方向のレタデーション(Rth)の低下を図ること、フレキシビリティを担保可能な程度の剛性を確保する観点から、所定値以上のヤング率を確保すること、の両立も期待されている。他方、ヤング率の向上を図るために分子を配向させるとレタデーションが増加する傾向にあったため、フレキシブルディスプレイ用途のポリイミドフィルムにおいて、所定値以上のヤング率の確保と低レタデーションの低下との両立をいかにして図るかは、解決が待たれる課題であった。
すなわち、本発明を実施するための形態は、以下の例に示すとおりである。
[1]
下記一般式(1):
で表される構造単位を含むポリイミド前駆体と、溶媒とを含む樹脂組成物。
[2]
前記P1は下記式:
で表される構造を含む、[1]に記載の樹脂組成物。
[3]
前記L1はアミド結合又はエステル結合である、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]
前記L2は脂肪族基、芳香族基、芳香族炭化水素基(ただし、前記芳香族基又は前記芳香族炭化水素基において、芳香族環の炭素原子に結合する少なくとも一つの水素原子がフッ素原子又はトリフルオロメチル基で置換されているものを除く)、及び複素環式化合物基から成る群より選択される少なくとも一つである、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[5]
前記L2は下記式:
で表される構造から成る群より選択される少なくとも一つである、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[6]
前記ポリイミド前駆体は下記一般式(4):
で表される構造を含む、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[7]
前記樹脂組成物をイミド化してられるポリイミドがフレキシブルディスプレイに用いられる、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[8]
下記一般式:
で表される構造単位を含むポリイミド。
[9]
[8]に記載のポリイミドを含むフレキシブルディスプレイ。
[10]
支持体の表面上に、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の樹脂組成物を塗布する塗布工程と、
前記樹脂組成物を加熱してポリイミドフィルムを形成する膜形成工程と、
前記ポリイミドフィルムを前記支持体から剥離する剥離工程と
を含むポリイミドフィルムの製造方法。
[11]
前記剥離工程に先立って、前記支持体側から前記ポリイミドフィルムにレーザーを照射する照射工程を更に含む、[10]に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
[12]
支持体の表面上に、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の樹脂組成物を塗布する塗布工程と、
前記樹脂組成物を加熱してポリイミドフィルムを形成する膜形成工程と、
前記ポリイミドフィルム上に素子を形成する素子形成工程と、
前記素子が形成された前記ポリイミドフィルムを前記支持体から剥離する剥離工程と
を含むフレキシブルディスプレイの製造方法。
[13]
前記塗布工程は、前記樹脂組成物をスリットコートする工程を含む、[12]に記載のフレキシブルディスプレイの製造方法。
また、本発明によれば、耐熱性の向上を図ることができ、且つ、ヤング率の確保とレタデーションの低下との両立を図ることができるポリイミドフィルムの製造方法を提供することができる。
更に、本発明によれば、かかるポリイミドフィルムをフレキシブルディスプレイとして用いたフレキシブルディスプレイ、及びその製造方法を提供することができる。
本明細書中、「〜」とは、その両端の数値を上限値、及び下限値として含む意味である。また、本明細書中、各数値範囲の上限値、及び下限値は任意に組み合わされることができる。
<ポリイミド前駆体>
本実施形態に係るポリイミド前駆体樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」ともいう)は、下記一般式(1):
で表される構造単位を含むポリイミド前駆体と、溶媒とを含む。
ここで、本実施形態に係るポリイミド前駆体は、その分子同士の相互作用を増加させるための特定構造としてL1を有する。L1によって分子間又は分子内に水素結合を新たに生じさせ、これによりポリイミド前駆体同士の相互作用の増加を図ることができ、その結果、レタデーションの過度の増加を伴わず、所定値以上までヤング率の向上を図ることができる。 しかも、本実施形態に係るポリイミド前駆体では、導入されたL1によってポリイミド前駆体同士の相互作用を増加させることができ、これにより、得られるポリイミドフィルムの耐熱性の向上も図ることができる。
なお、式(2)のベンゼン環における、2位,3位の炭素原子が窒素原子と結合する場合、2位,4位の炭素原子が窒素原子と結合する場合、2位,5位の炭素原子が窒素原子と結合する場合、2位,6位の炭素原子が窒素原子と結合する場合、3位,4位の炭素原子が窒素原子と結合する場合、及び3位,5位の炭素原子が窒素原子と結合する場合の各々において、下表に記載のL1とL2との組み合わせが想定される。
L1がエステル結合である場合、そのエステル結合における、炭素原子にL2が結合してよく又は酸素原子にL2が結合してよい。ただし、フレキシブルディスプレイとして好適に用いることができるポリイミド前駆体の合成容易の観点から、L1がエステル結合である場合、そのエステル結合における酸素原子にL2が結合することが好ましい。
L1がスルホンアミド結合である場合、そのスルホンアミド結合における硫黄原子にL2が結合してよく又は窒素原子にL2が結合してよい。ただし、フレキシブルディスプレイとして好適に用いることができるポリイミド前駆体の合成容易の観点から、L1がスルホンアミド結合である場合、そのスルホンアミド結合における窒素原子にL2が結合することが好ましい。
なお、得られるポリイミドフィルムの耐熱性の向上を図る観点から、L2が芳香族基又は芳香族炭化水素基である場合、その芳香族環の炭素原子に結合する少なくとも一つの水素原子がメチル基で置換されている構造が更に除かれることが好ましい。
L2が脂環式基である場合、その脂環式基の炭素数は3〜20が好ましい。
L2が芳香族基(ただし、その芳香族環の炭素原子に結合する少なくとも一つの水素原子がフッ素原子又はトリフルオロメチル基で置換されているものを除く)である場合、炭素数は6〜20が好ましい。
L2が芳香族炭化水素基(ただし、その芳香族環の炭素原子に結合する少なくとも一つの水素原子がフッ素原子又はトリフルオロメチル基で置換されているものを除く)である場合、炭素数は7〜30が好ましい。
L2が複素環式化合物基である場合、その複素環式化合物基の炭素数は6〜10が好ましい。
ここで、本実施形態に係るポリイミド前駆体は、ジアミン成分と、酸成分との共重合体であることが好ましい。そして、かかるジアミン成分は、P1基を有するジアミンを含むことが好ましく、また、かかる酸成分は、P2基を有する酸二無水物を含むことが好ましい。従って、上記P2は、ポリイミド前駆体の製造に用いられる酸成分に由来する構造であることが好ましい。
で表される構造を含むことが好ましい。
これによれば、耐熱性の向上をより図ることができ、且つ、ヤング率の確保とレタデーションの低下との両立をより好適に図ることができるポリイミドフィルムを実現可能な、樹脂組成物を提供することができる。
特に、一般式(1)又は式(2)中、L2は下記式:
で表される構造から成る群より選択される少なくとも一つであることが好ましい。L2の構造が上記の場合、ポリイミド前駆体の分子構造を球状に近づき易くなり、よりレタデーションの低下を図り易くなると考えられる。
そうすると、耐熱性の向上を更に図り易くなり、且つ、ヤング率の確保とレタデーションの低下との両立を更に好適に図ることができるポリイミドフィルムを実現可能な、樹脂組成物を提供することができる。
で表される構造を含むことが好ましい。
上記一般式(4)中、得られるポリイミドの耐熱性の観点から、mは1〜200の整数が好ましい。
P1基を含むジアミンとしては、例えば、3,5−ジニトロ安息香酸フェニルアミド(DABPh)、3,5−ジアミノ安息香酸メチルアミド(DABMe)、3,5−ジアミノ安息香酸ベンジルアミド(DABBz)、3,5−ジアミノ安息香酸メチル(DABEMe)、及び3,5−ジアミノ安息香酸フェニル(DABEPh)から成る群より選択される少なくとも一つであることが所定値以上のヤング率と低レタデーションの両立の観点から好ましい。これによれば、フレキシブルディスプレイ用途に適したポリイミドフィルムを実現し易くなる。
ただし、ポリイミド前駆体を得るために用いられるジアミン成分は、上記ジアミンとは異なるジアミン(その他のジアミン)を含んでよい。その他のジアミンは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態に係る樹脂組成物におけるポリイミド前駆体は、下記一般式(4):
で表される構造単位を含んでいてもよい。
ポリイミド前駆体は、一般式(4)の構造を分子中のいずれの部位に有してもよいが、シロキサンモノマーの種類、コストの観点、及び得られるポリイミド前駆体の分子量の観点から、一般式(4)の構造は、ケイ素含有化合物、例えばケイ素含有ジアミンに由来することが好ましい。ケイ素含有ジアミンとしては、例えば、下記式(5):
で表されるジアミノ(ポリ)シロキサンが好ましい。
の構造のケイ素含有化合物に由来することもできる。ここで、一般式(6)で表されるケイ素含有化合物の含有量は、ケイ素含有化合物、テトラカルボン酸二無水物、及びジアミンの総量を100質量部としたとき、5質量%以上30質量%以下であることができる。
P2基を含む酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、ノルボルナン−2−スピロ−2’−シクロペンタノン−5’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物(CpODA)、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−シクロヘキセン−1,2ジカルボン酸無水物、1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、メチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,1−エチリデン−4,4’−ジフタル酸二無水物、2,2−プロピリデン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,2−エチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,3−トリメチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,4−テトラメチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,5−ペンタメチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸二無水物、p−フェニレンビス(トリメリテート酸無水物)、チオ−4,4’−ジフタル酸二無水物、スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,3−ビス[2−(3,4−ジカルボキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン二無水物、1,4−ビス[2−(3,4−ジカルボキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン二無水物、ビス[3−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、2,2−ビス[3−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジメチルシラン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、及び1,2,7,8−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロヘキシル−3,3',9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF),4,4'−テトラカルボン酸二無水物(CpODA)等が挙げられる。
ただし、ポリイミド前駆体を得るために用いられる酸成分は、上記酸二無水物とは異なる酸成分(その他の酸成分)を含んでよい。その他の酸成分は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
その他の酸成分としては、ジカルボン酸が挙げられる。すなわち、本実施形態に係るポリイミド前駆体はポリアミドイミド前駆体であってよい。このようなポリイミド前駆体から得られるフィルムは、機械伸度、ガラス転移温度等の諸性能が良好である場合がある。ジカルボン酸としては、芳香環を有するジカルボン酸、及び脂環式ジカルボン酸が挙げられる。特に炭素数が8〜36の芳香族ジカルボン酸、及び炭素数が6〜34の脂環式ジカルボン酸から成る群より選択される少なくとも一つの化合物が挙げられる。ここでいう炭素数には、カルボキシル基に含まれる炭素の数も含む。
樹脂組成物は溶媒を含む。溶媒としては、ポリイミド前駆体の溶解性が良好で、かつ樹脂組成物の溶液粘度を適切に制御できるものが好ましく、例えば、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び/又はγ−ブチロラクトン(GBL)が好ましい。NMPとGBLとの混合溶媒を用いる場合、NMPとGBLとの質量比は、例えば、NMP:GBL(質量比)=10:90〜90:10であってよい。
樹脂組成物は、ポリイミド前駆体、及び溶媒に加えて、追加の成分を更に含んでよい。追加の成分としては、例えば、界面活性剤が挙げられる。
樹脂組成物は、界面活性剤を更に含むことにより、樹脂組成物の塗布性の向上を図り易くなる。具体的には、塗工膜におけるスジの発生を防ぎ易くなる。
このような界面活性剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、これら以外の非イオン界面活性剤等を挙げることができる。シリコーン系界面活性剤としては、例えば、オルガノシロキサンポリマーKF−640、642、643、KP341、X−70−092、X−70−093(商品名、信越化学工業社製);SH−28PA、SH−190、SH−193、SZ−6032、SF−8428、DC−57、DC−190(商品名、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製);SILWET L−77,L−7001,FZ−2105,FZ−2120,FZ−2154,FZ−2164,FZ−2166,L−7604(商品名、日本ユニカー社製);DBE−814、DBE−224、DBE−621、CMS−626、CMS−222、KF−352A、KF−354L、KF−355A、KF−6020、DBE−821、DBE−712(Gelest)、BYK−307、BYK−310、BYK−378、BYK−333(商品名、ビックケミー・ジャパン製);グラノール(商品名、共栄社化学社製)等が挙げられる。フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックF171、F173、R−08(大日本インキ化学工業株式会社製、商品名);フロラードFC4430、FC4432(住友スリーエム株式会社、商品名)等が挙げられる。これら以外の非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル等が挙げられる。
以上説明した樹脂組成物を製造するための、製造方法の一例は、以下のとおりである。
本実施形態に係るポリイミド前駆体は、酸成分、及びジアミン成分を含む重縮合成分を重縮合反応させることにより合成することができる。酸成分、及びジアミン成分については、上記説明のとおりである。
重縮合反応は、適当な溶媒中で行うことが好ましい。具体的には、例えば、溶媒に所定量のジアミン成分を溶解させた後、得られたジアミン溶液に、酸成分を所定量添加し、撹拌する方法が挙げられる。
エーテル、及びグリコール系溶媒としては、例えば、1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、1,2−ビス(2−メトキシエトキシ)エタン、ビス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]エーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独で又は2種類以上混合して用いてもよい。
ポリイミド前駆体を合成したときに用いた溶媒と、樹脂組成物に含有させる溶媒とが同一の場合には、合成したポリイミド前駆体溶液をそのまま樹脂組成物として使用することができる。必要に応じて、室温(25℃)〜80℃の温度範囲で、ポリイミド前駆体に更なる溶媒、及び追加の成分の1種以上を添加して、攪拌混合することにより、樹脂組成物を調整してよい。この攪拌混合は、撹拌翼を備えたスリーワンモータ(新東化学株式会社製)、自転公転ミキサー等の適宜の装置を用いて行うことができる。必要に応じて樹脂組成物を40℃〜100℃に加熱してよい。
本実施形態に係るポリイミドは、本実施形態に係る樹脂組成物をイミド化することで得ることができる。
すなわち、本実施形態に係るポリイミドは、下記一般式:
で表される構造単位を含む。本実施形態に係る樹脂組成物について述べた好ましい態様は、本実施形態に係るポリイミドについても適用することができる。
また、以上説明した、本実施形態に係る樹脂組成物を用いて、本実施形態に係るポリイミドフィルム(以下、ポリイミド樹脂膜ともいう)を提供することができる。
そして、本実施形態に係る、ポリイミドフィルムの製造方法は、支持体の表面上に、本実施形態に係る樹脂組成物を塗布する塗布工程と;上記樹脂組成物を加熱してポリイミド樹脂膜を形成する膜形成工程と;上記ポリイミド樹脂膜を上記支持体から剥離する剥離工程とを含む。
塗布工程では、支持体の表面上に樹脂組成物を塗布する。支持体は、その後の膜形成工程(加熱工程)における加熱温度に対する耐熱性を有し、かつ剥離工程における剥離性が良好であれば特に限定されない。支持体としては、例えば、ガラス基板、例えば無アルカリガラス基板;シリコンウェハー;PET(ポリエチレンテレフタレート)、OPP(延伸ポリプロピレン)、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリエチレングリコールナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルホン、ポリフェニレンスルフィド等の樹脂基板;ステンレス、アルミナ、銅、ニッケル等の金属基板等が挙げられる。
塗布工程に続いて乾燥工程を行ってもよく又は乾燥工程を省略して直接次の膜形成工程(加熱工程)に進んでもよい。乾燥工程は、樹脂組成物中の有機溶剤除去の目的で行われる。乾燥工程を行う場合、例えば、ホットプレート、箱型乾燥機、コンベヤー型乾燥機等の適宜の装置を使用することができる。乾燥工程の温度は、好ましくは80〜200℃、より好ましくは100〜150℃である。乾燥工程の実施時間は、好ましくは1分〜10時間、より好ましくは3分〜1時間である。上記のようにして、支持体上にポリイミド前駆体を含有する塗膜が形成される。
続いて、膜形成工程(加熱工程)を行う。加熱工程は、上記塗膜中に含まれる有機溶剤の除去を行うとともに、塗膜中のポリイミド前駆体のイミド化反応を進行させ、ポリイミド樹脂膜を得る工程である。この加熱工程は、例えば、イナートガスオーブン、ホットプレート、箱型乾燥機、コンベヤー型乾燥機等の装置を用いて行うことができる。この工程は乾燥工程と同時に行っても、両工程を逐次的に行ってもよい。
剥離工程では、支持体上のポリイミド樹脂膜を、例えば室温(25℃)〜50℃程度まで冷却した後に剥離する。この剥離工程としては、例えば下記の(1)〜(4)の態様が挙げられる。
この方法(2)と方法(1)のレーザー照射とを併用してもよい。
上記樹脂組成物から得られる、本実施形態に係るポリイミドフィルムは、フレキシブルディスプレイとして好適に用いることができる。
ここで、フレキシブルディスプレイとしてのポリイミドフィルムに要求される特性、特に、ヤング率、レタデーション、及び耐熱性について述べる。
ポリイミドフィルムのレタデーションは、かかるポリイミドフィルムを用いて得られる画像表示デバイスの画質向上の観点から、500nm以下が好ましく、300nm以下がより好ましく、100nm以下が特に好ましい。
上記樹脂組成物から得られる、本実施形態に係るポリイミドフィルムは、例えば、フレキシブルデバイスの製造において、薄膜トランジスタ(TFT)基板、カラーフィルタ基板、タッチパネル基板、透明導電膜(ITO:Indium Thin Oxide)の基板として好適に使用することができる。本実施形態に係るポリイミドフィルムを適用可能なフレキシブルデバイスとしては、例えば、フレキシブルディスプレイ用TFTデバイス、フレキシブル太陽電池、フレキシブルタッチパネル、フレキシブル照明、フレキシブルバッテリー、フレキシブルプリント基板、フレキシブルカラーフィルター、スマートフォン向け表面カバーレンズ等を挙げることができる。
一方で、これら熱履歴により、ポリイミドフィルムの光学特性(特に、光線透過率、レタデーション特性等)は高温プロセスに晒されるほど低下する傾向にある。しかし、本実施形態に係るポリイミド前駆体から得られるポリイミドは、熱履歴を経ても良好な光学特性を有する。
本実施形態に係るディスプレイの製造方法は、支持体の表面上に、本実施形態に係る樹脂組成物を塗布する塗布工程と;上記樹脂組成物を加熱してポリイミド樹脂膜を形成する膜形成工程と;上記ポリイミド樹脂膜上に素子を形成する素子形成工程と;上記素子が形成された上記ポリイミド樹脂膜を上記支持体から剥離する剥離工程とを含む。
図1は、本実施形態に係るディスプレイの例として、トップエミッション型フレキシブル有機ELディスプレイのポリイミド基板より上部の構造を示す模式図である。図1の有機EL構造部25について説明する。例えば、赤色光を発光する有機EL素子250aと、緑色光を発光する有機EL素子250bと、青色光を発光する有機EL素子250cと1単位として、マトリクス状に配列されており、隔壁(バンク)251により、各有機EL素子の発光領域が画定されている。各有機EL素子は、下部電極(陽極)252、正孔輸送層253、発光層254、上部電極(陰極)255から構成されている。窒化ケイ素(SiN)や酸化ケイ素(SiO)から成るCVD複層膜(マルチバリヤーレイヤー)を示す下部層2a上には、有機EL素子を駆動するためのTFT256(低温ポリシリコン(LTPS)や金属酸化物半導体(IGZO等)から選択される)、コンタクトホール257を備えた層間絶縁膜258、及び下部電極259が複数設けられている。有機EL素子は封止基板2bで封入されており、各有機EL素子と封止基板2bとの間に中空部261が形成されている。
本実施形態に係るポリイミドフィルムを使用してフレキシブル液晶ディスプレイを作製することができる。具体的な作製方法としては、上記方法でガラス基板支持体上にポリイミドフィルムを作製し、上記方法を用いて、例えばアモルファスシリコン、金属酸化物半導体(IGZO等)、及び低温ポリシリコンから成るTFT基板を作製する。別途、本実施形態に係る塗布工程、及び膜形成工程に従って、ガラス基板支持体上にポリイミドフィルムを作製し、公知の方法に従ってカラーレジスト等を使用して、ポリイミドフィルムを備えたカラーフィルターガラス基板(CF基板)を作製する。TFT基板、及びCF基板の一方に、スクリーン印刷により、熱硬化性エポキシ樹脂などから成るシール材料を液晶注入口の部分を欠いた枠状パターンに塗布し、他方の基板に液晶層の厚さに相当する直径を持ち、プラスチック又はシリカから成る球状のスペーサーを散布する。
支持体の表面上に、本実施形態に係る樹脂組成物を塗布する塗布工程と;上記樹脂組成物を加熱してポリイミド樹脂膜を形成する膜形成工程と;上記ポリイミド樹脂膜上に素子を形成する素子形成工程とを含むことで、積層体を製造することができる。
<レタデーション(Rth)>
実施例、及び比較例において調製した樹脂組成物を、表面にアルミニウム蒸着層を設けた6インチシリコンウェハー基板に、イミド後の膜厚が10μmになるようにスピンコートし、100℃にて6分間プリベークした。その後、縦型キュア炉(光洋リンドバーグ社製、型式名VF−2000B)を用いて、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下になるように調整し、400℃で1時間間の加熱イミド化処理を施し、ポリイミドフィルムが形成されたウェハーを作製した。次に、該ウェハーのポリイミドフィルムを希塩酸水溶液に一晩浸してフィルム片を剥離し、乾燥させた。得られたポリイミドフィルムを試料として、位相差複屈折測定装置(王子計測機器社製、KOBRA−WR)を用いて測定した。測定光の波長は589nmとした。そして、膜厚10μmの厚さに換算して用いた。
実施例、及び比較例において調製した樹脂組成物を、表面にアルミニウム蒸着層を設けた6インチシリコンウェハー基板に、イミド後の膜厚が10μmになるようにスピンコートし、100℃にて6分間プリベークした。その後、縦型キュア炉(光洋リンドバーグ社製、型式名VF−2000B)を用いて、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下になるように調整して、400℃で1時間間の加熱イミド化処理を施し、ポリイミドフィルムが形成されたウェハーを作製した。次に、ダイシングソー(株式会社ディスコ製 DAD 3350)を用いて該ウェハーのポリイミドフィルムに3mm幅の切れ目を入れた後、希塩酸水溶液に一晩浸してフィルム片を剥離し、乾燥させた。これを、長さ50mmにカットし、サンプルとした。
上記サンプルにつき、TENSILON(オリエンテック社製 UTM−II−20)を用いて、試験速度40mm/min、初期加重0.5fsにてヤング率を測定した。
ポリイミド上に無機膜を形成し、その後アニール処理を行い、膨れ、しわ等の不具合が発生するか否かを評価した。ポリイミドの耐熱性が低い場合、膨れ、しわ等が発生すると考えられる。
上記(レタデーション(Rth))の場合と同様に、ポリイミドフィルムが形成されたウェハーを作製した。得られたサンプルを、キャノンアネルバ(株)製のスパッタリング装置の成膜チャンバー内のホルダーに保持した。このホルダーを、モールド保持面に垂直な軸を中心として回転させながら、下記のスパッタリング条件で酸化ケイ素(以下SiO2ともいう)をポリイミド層上に被着させて、無機膜層を形成した。
・成膜ターゲット:SiO2
・電力値:900W
・反応ガス:Ar(流量=30.0sccm)
O2(流量=10.0sccm)
・成膜厚:100nm
得られたサンプルを光学顕微鏡で観察し、下記基準で評価した。
A:しわ、膨れが観察されない
B:膨れは観察されないが、しわが観察される
C:しわ、膨れが観察される
<モノマー合成例1(DABPhの合成)>
窒素フロー下で、5Lセパラブルフラスコにアニリン222g(2.39mol)、トリエチルアミン439g(4.34mol)を入れ、THF2Lを加えて攪拌溶解させた。それからフラスコを−20℃に冷却し、3,5−ジニトロ安息香酸クロリド500g(2.17mol)をTHF1Lに溶解させた液を窒素フロー下で1時間かけて滴下した。その後フラスコを室温に戻し、固体を濾別、水洗すると共に、濾液側も減圧濃縮することで固体を析出させ、3,5−ジニトロ安息香酸フェニルアミド(DABPh)436.3gを得た(収率70%)。
Arフロー下で、3Lセパラブルフラスコに3,5−ジニトロ安息香酸フェニルアミド204.04g(710.4mmol)を入れ、THF1020mlを加えて攪拌溶解させた。そこに5%Pd/Cを20.4g加えて55℃まで加熱し、抱水ヒドラジン160.09g(3.198mol)を滴下した。それから1.5時間55℃で攪拌した後、室温まで冷却し、セルロース製のフィルターでろ過した。その後濾別した固体をTHFで洗浄すると共に、濾液を減圧濃縮して固体を析出させ、3,5−ジアミノ安息香酸フェニルアミド(DABPh)145.3gを得た(収率90%)。
モノマー合成例1においてアニリン222g(2.39mol)の代わりにメチルアミン74g(2.39mol)を用いた以外は、モノマー合成例1と同様に合成を行い、3,5−ジニトロ安息香酸メチルアミドを経由して3,5−ジアミノ安息香酸メチルアミド(DABMe)を得た。
モノマー合成例1においてアニリン222g(2.39mol)の代わりにベンジルアミン256g(2.39mol)を用いた以外は、モノマー合成例1と同様に合成を行い、3,5−ジニトロ安息香酸ベンジルアミドを経由して3,5−ジアミノ安息香酸ベンジルアミド(DABBz)を得た。
250mlのセパラブルフラスコにアセトン100ml、3,5−ジニトロベンゾイルクロリド(3,5−Dinitrobenzoyl Chloride1)1.5g、トリエチルアミン(Triethylamine)5.1gを添加した後、フェノール(Phenol)4.8gを徐々に添加して40℃で5時間の間反応させて白色の固形分を得た。これをまたエタノール100ml、NMP(N−methyl−2−pyrrollidone)100mlに溶かした後、Pd/C触媒2gを添加して水素ガスを注入しながら50℃で48時間の間応じて最終生成物であるジアミン化合物(DABEPh)6.3gを得た。
250mlのセパラブルフラスコにアセトン100ml、3,5−ジニトロベンゾイルクロリド(3,5−Dinitrobenzoyl Chloride1)1.5g、トリエチルアミン(Triethylamine)5.1gを添加した後、メタノール(Methanol)1.6gを徐々に添加して40℃で5時間の間反応させて白色の固形分を得た。これをまたエタノール100ml、NMP(N−methyl−2−pyrrollidone)100mlに溶かした後、Pd/C触媒2gを添加して水素ガスを注入しながら50℃で48時間の間応じて最終生成物であるジアミン化合物(DABEMe)2.1gを得た。
韓国登録特許第10−1365738号公報の実施例1に従って合成し、ポリアミド酸を得た。
韓国登録特許第10−1365738号公報の実施例4に従って合成し、ポリアミド酸を得た。
韓国登録特許第10−1365738号公報の実施例2に従って合成し、ポリアミド酸を得た。
韓国登録特許第10−1365738号公報の実施例5に従って合成し、ポリアミド酸を得た。
500mlセパラブルフラスコにNMP59.5gを入れ、DABPh10.79g(47.5mmol)攪拌溶解し、次いで3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)14.71g(50mmol)を加えて65℃で2時間加熱してポリイミド前駆体を得た。
撹拌棒付き3Lセパラブルフラスコに、窒素ガスを導入しながらNMP(251g)を加え、ジアミンとしてDABPh(22.5g)を撹拌しながら加え、続いて酸二無水物としてPMDA(21.8g)を加えた(酸二無水物、ジアミンのモル比(100:99))。次に、オイルバスを用いて80℃に昇温し3時間撹拌した後、オイルバスを外して室温に戻し、透明なポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスとも記す)を得た。得られたワニスは冷凍庫で保管し、評価をする際は解凍して使用した。
実施例1で得られたワニスを用いて、フレキシブルディスプレイのTFT基板としてのポリイミドフィルム、及びかかるポリイミドフィルムを用いたフレキシブルディスプレイを好適に製造することができた。
酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸二無水物
6FDA:4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
CpODA:ノルボルナン−2−スピロ−2’−シクロペンタノン−5’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物
ジアミン
mPD;1,3−フェニレンジアミン
DABC:3,5−ジアミノ安息香酸
APAB:4−アミノフェニル−4−アミノベンゾエート
TFMB:2,2’−ビス(卜リフルオロメチル)ペンジジン
CHDA:シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸二無水物
X−22−1660B−3:両末端アミン変性メチルフェニルシリコーンオイル(信越化学社製:X22−1660B−3)
2b 封止基板
25 有機EL構造部
250a 赤色光を発光する有機L素子
250b 緑色光を発光する有機EL素子
250c 青色光を発光する有機EL素子
251 隔壁(バンク)
252 下部電極(陽極)
253 正孔輸送層
254 発光層
255 上部電極(陰極)
256 TFT
257 コンタクトホール
258 層間絶縁膜
259 下部電極
261 中空部
Claims (13)
- 下記一般式(1):
で表される構造単位を含むポリイミド前駆体と、溶媒とを含む樹脂組成物。
- 前記L1はアミド結合又はエステル結合である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記L2は脂肪族基、芳香族基、芳香族炭化水素基(ただし、前記芳香族基又は前記芳香族炭化水素基において、芳香族環の炭素原子に結合する少なくとも一つの水素原子がフッ素原子又はトリフルオロメチル基で置換されているものを除く)、及び複素環式化合物基から成る群より選択される少なくとも一つである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物をイミド化してられるポリイミドがフレキシブルディスプレイに用いられる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 下記一般式:
で表される構造単位を含むポリイミド。
- 請求項8に記載のポリイミドを含むフレキシブルディスプレイ。
- 支持体の表面上に、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物を塗布する塗布工程と、
前記樹脂組成物を加熱してポリイミドフィルムを形成する膜形成工程と、
前記ポリイミドフィルムを前記支持体から剥離する剥離工程と
を含むポリイミドフィルムの製造方法。
- 前記剥離工程に先立って、前記支持体側から前記ポリイミドフィルムにレーザーを照射する照射工程を更に含む、請求項10に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
- 支持体の表面上に、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物を塗布する塗布工程と、
前記樹脂組成物を加熱してポリイミドフィルムを形成する膜形成工程と、
前記ポリイミドフィルム上に素子を形成する素子形成工程と、
前記素子が形成された前記ポリイミドフィルムを前記支持体から剥離する剥離工程と
を含むフレキシブルディスプレイの製造方法。
- 前記塗布工程は、前記樹脂組成物をスリットコートする工程を含む、請求項12に記載のフレキシブルディスプレイの製造方法。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03179323A (ja) * | 1988-12-19 | 1991-08-05 | Seiko Epson Corp | 液晶配向膜用組成物および液晶装置 |
JPH047333A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規ポリイミド |
JPH04141627A (ja) * | 1990-10-03 | 1992-05-15 | Seiko Epson Corp | 液晶表示用セル |
JP2011100032A (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-19 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
WO2014148441A1 (ja) * | 2013-03-18 | 2014-09-25 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂前駆体及びそれを含有する樹脂組成物、樹脂フィルム及びその製造方法、並びに、積層体及びその製造方法 |
JP2015203720A (ja) * | 2014-04-11 | 2015-11-16 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
WO2018181496A1 (ja) * | 2017-03-30 | 2018-10-04 | 日産化学株式会社 | 剥離層形成用組成物及び剥離層 |
WO2019142866A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 旭化成株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
-
2019
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03179323A (ja) * | 1988-12-19 | 1991-08-05 | Seiko Epson Corp | 液晶配向膜用組成物および液晶装置 |
JPH047333A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規ポリイミド |
JPH04141627A (ja) * | 1990-10-03 | 1992-05-15 | Seiko Epson Corp | 液晶表示用セル |
JP2011100032A (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-19 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
WO2014148441A1 (ja) * | 2013-03-18 | 2014-09-25 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂前駆体及びそれを含有する樹脂組成物、樹脂フィルム及びその製造方法、並びに、積層体及びその製造方法 |
JP2015203720A (ja) * | 2014-04-11 | 2015-11-16 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
WO2018181496A1 (ja) * | 2017-03-30 | 2018-10-04 | 日産化学株式会社 | 剥離層形成用組成物及び剥離層 |
WO2019142866A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 旭化成株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
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