JP2021024919A - 基油拡散防止剤及びそれを含有するグリース - Google Patents

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Abstract

【課題】グリースの基油拡散を良好に防止しうる基油拡散防止剤の提供。【解決手段】この基油拡散防止剤は、下式で表されるフッ素含有化合物を含む。(式中:Rfは1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数1〜6のアルキル基、Xはアルキレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基、Yは水素原子又は1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数1〜8のアルキル基、R1は水素原子又はメチル基、R2は水素原子又はメチル基、nは2以上の整数を、mは0〜30の整数を表す。)【選択図】なし

Description

本発明は、グリースの基油の拡散を防止するために用いる基油拡散防止剤に関し、特にポリαオレフィン、エステル油又はシリコーン油を基油とするグリースの基油の拡散を防止するために用いる基油拡散防止剤に関するものである。
各種機器の急速な高性能化及び小型化に伴って、その機械的な回転部や摺動部等に使用されるグリースに対して、従来よりも優れた特性が求められている。たとえば、小型化された各種機構部、モーター類、各種ベアリング類、接点類又はスイッチ類等に使用するグリースでは、特に、耐熱性、低温安定性及び軽トルク性等の特性が求められている。
これらの特性を満足するために、エステル系又はポリαオレフィン系等の合成潤滑油を基油として、ウレア系又は石鹸系等の増ちょう剤を添加したグリースが市販されている。しかしながら、かかる市販のグリースは、基油が比較的低粘度であるため、グリース塗布後に、時間の経過と共に基油が塗布面から拡散してしまうという問題があった。特に、小型化された機器に適用されるグリースでは、基油の拡散は防止されるべき事項である。このため、特許文献1には、基油拡散防止剤としてフッ素系界面活性剤を用いることが提案されている。また、特許文献2には、オキシアルキレン基の両端にパーフルオロアルキル基を結合したフッ素系化合物よりなる基油拡散防止剤が提案されている。さらに、特許文献3には、オキシアルキレン基の片端のみにパーフルオロアルキル基を結合したフッ素系化合物よりなる基油拡散防止剤が提案されている。
特開昭63−57693号公報 特開平10−140173号公報 特開平11−335689号公報
本発明の課題は、先行文献に記載されているフッ素系化合物化合物とは異なるフッ素系化合物を採用することにより、基油拡散防止性能のより向上した基油拡散防止剤を提供することにある。
本発明は、ポリオキシエチレン基の側鎖にフルオロアルキル基を結合させたフッ素系化合物を基油拡散防止剤とすることにより、上記課題を解決したものである。すなわち、本発明は、化1で表されるフッ素含有化合物を含む基油拡散防止剤及びこの基油拡散防止剤を含有するグリースに関するものである。
Figure 2021024919
(式中:Rfは1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数1〜6のアルキル基を表し、Xはアルキレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基を表し、Yは水素原子又は1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数1〜8のアルキル基を表し、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表し、nは2以上の整数を表し、mは0〜30の整数を表す。)
本発明で用いる化1で表されるフッ素系化合物の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。
Figure 2021024919
Figure 2021024919
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Figure 2021024919
基油及び増ちょう剤に、本発明に係る基油拡散防止剤を添加混合して、グリースが得られる。基油としては、従来公知のものが採用される。たとえば、シリコーン油、エステル油、ポリαオレフィン等の炭化水素系合成油、鉱物油又はフッ素系オイル等が採用される。本発明においては、基油として、シリコーン油、ポリαオレフィン等の炭化水素系合成油、エステル油又は鉱物油を採用するのが好ましい。これらの基油の場合、より優れた基油拡散防止効果が得られるからである。増ちょう剤としても、従来公知のものが採用される。たとえば、リチウム石けんやカルシウム石けん等の金属石けん系増ちょう剤又はポリテトラフロロエチレン(PTFE)やベントン等の非石けん系増ちょう剤等が採用される。
本発明に係る基油拡散防止剤は、市販グリースに添加して、本発明に係るグリースを得てもよい。市販グリースとしては、KS−609やKS−650N(信越化学工業株式会社製)等のシリコーン系グリース;スミテック331、スミテック308、スミテック108(住鉱潤滑剤株式会社製)等のポリαオレフィン系グリース;スミテックSG402(住鉱潤滑剤株式会社製)等のエステル系グリース;デムナムグリース(ダイキン工業株式会社製)、バリエルタ(NOKクリューバー株式会社製)、スミテック(住鉱潤滑剤株式会社製)等のフッ素系グリースを挙げることができる。
本発明に係る基油拡散防止剤は、グリースの総重量に対して、0.1〜10重量%程度添加され、特に0.5〜5重量%程度添加されるのが好ましい。この程度の添加量で、満足しうる基油拡散効果を得ることができる。
本発明に係る基油拡散防止剤を含有するグリースは、グリースの潤滑特性を損なわせることなく、基油の拡散を良好に防止することができる。したがって、かかるグリースは小型化された機器にも十分に適用しうるものである。
実施例1
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)15. 87g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン50. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 17gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン50. 00gを滴下した。そして、フラスコ内温度を40℃に保ちながら4時間攪拌し、反応を進行させた。その後、反応液に水を投入し反応を停止させた後、水層を除去し、有機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、エバポレーターで溶剤を溜去し、化6で表される化合物を含む基油拡散防止剤Aを得た。
Figure 2021024919
なお、含フッ素ポリエチレングリコールのn数は、プロトン核磁気共鳴分光法(日本電子株式会社製「JNM−ECS400」、1H−NMR、CDCl3、TMS、390MHz)にて、n=3であることを確認した。
実施例2
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)2.66g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化3で表される化合物を含む基油拡散防止剤Bを得た。
Figure 2021024919
実施例3
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコール(EO≒4.5モル)2.66g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化4で表される化合物を含む基油拡散防止剤Cを得た。
Figure 2021024919
実施例4
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)1.52g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化5で表される化合物を含む基油拡散防止剤Dを得た。
Figure 2021024919
実施例5
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒22モル)15.87g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化9で表される化合物を含む基油拡散防止剤Eを得た。
Figure 2021024919
実施例6
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリプロピレングリコール(PO≒7モル)6.35g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化7で表される化合物を含む基油拡散防止剤Fを得た。
Figure 2021024919
実施例7
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)4.78g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロブチル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化2で表される化合物を含む基油拡散防止剤Gを得た。
Figure 2021024919
実施例8
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 12gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン12. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化11で表される化合物を含む基油拡散防止剤Hを得た。
Figure 2021024919
実施例9
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、トリエチレングリコールモノメチルエーテル1.29g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化8で表される化合物を含む基油拡散防止剤Iを得た。
Figure 2021024919
実施例10
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)1.98g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化10で表される化合物を含む基油拡散防止剤Jを得た。
Figure 2021024919
実施例11
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール3.54g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化12で表される化合物を含む基油拡散防止剤Kを得た。
Figure 2021024919
比較例1
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)9.51g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化13で表される化合物を含む基油拡散防止剤Lを得た。
Figure 2021024919
比較例2
市販のフッ素系ノニオン界面活性剤[C613CH2(OCH2CH2)OHを主成分とするもの]を、基油拡散防止剤Mとして準備した。
比較例3
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール9.10g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながらエチレングリコールジグリシジルエーテル2.82gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化14で表される化合物を含む基油拡散防止剤Nを得た。
Figure 2021024919
比較例4
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール9.10g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(EO≒4モル)4.62gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化15で表される化合物を含む基油拡散防止剤Nを得た。
Figure 2021024919
比較例5
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール18.20g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(EO≒9モル)13.40gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化16で表される化合物を含む基油拡散防止剤Oを得た。
Figure 2021024919
[基油拡散防止性能の評価]
実施例1〜11で得られた基油拡散防止剤A〜K及び比較例1〜5で得られた基油拡散防止剤L〜Oの各々を、ポリαオレフィン系グリース(住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック331」)に1重量%添加し、均一に攪拌して16種類のグリースを得た。
得られた各グリースを、図1に示す如く、直径6mmで高さ1mmの円柱状になるようにポリエステルフィルム(ソマール株式会社製、商品名「ソマブラックフィルム R100MD」)に塗布した。なお、ポリαオレフィン系グリース(住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック108」)を、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例6とした。次いで、80℃の恒温器に入れて促進試験を行い、24時間後の基油の拡散状態を評価した。この評価は、図1に示すように、基油が滲み出し拡散した直径Ammを測定し、Amm−6mm=拡散幅(mm)を計算した。この結果を表1に示した。拡散幅(mm)の値が小さいほど、基油拡散防止性能に優れる。
[表1]
━━━━━━━━━━━━━━━━
拡散幅(mm)
━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 0mm
実施例2 0mm
実施例3 0mm
実施例4 0mm
実施例5 0mm
実施例6 0mm
実施例7 0mm
実施例8 0mm
実施例9 0mm
実施例10 0mm
実施例11 0mm
比較例1 10mm
比較例2 10mm
比較例3 20mm
比較例4 10mm
比較例5 10mm
比較例6 20mm
━━━━━━━━━━━━━━━━
表1から明らかなように、実施例に係る基油拡散防止剤を添加したグリースは、基油の拡散が顕著に防止されていることが分かる。
実施例及び比較例に係る各グリースの基油拡散試験を行った際のグリースの塗布状態及び基油の拡散状態を示した模式的平面図である。

Claims (6)

  1. 化1で表されるフッ素含有化合物を含む基油拡散防止剤。
    Figure 2021024919
    (式中:
    Rfは1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数1〜6のアルキル基を表し、
    Xはアルキレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基を表し、
    Yは水素原子又は1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数1〜8のアルキル基を表し、
    R1は水素原子又はメチル基を表し、
    R2は水素原子又はメチル基を表し、
    nは2以上の整数を表し、
    mは0〜30の整数を表す。)
  2. RfがC613である請求項1記載の基油拡散防止剤。
  3. XがCH2又はCH2CH2OCH2である請求項1記載の基油拡散防止剤。
  4. nが2〜10である請求項1記載の基油拡散防止剤。
  5. 基油、増ちょう剤及び請求項1乃至4のいずれか一項に記載の基油拡散防止剤を含有するグリース。
  6. 基油が炭化水素系合成油、エステル油、鉱物油又はシリコーン油である請求項5記載のグリース。
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