JP2021024919A - 基油拡散防止剤及びそれを含有するグリース - Google Patents
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攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)15. 87g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン50. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 17gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン50. 00gを滴下した。そして、フラスコ内温度を40℃に保ちながら4時間攪拌し、反応を進行させた。その後、反応液に水を投入し反応を停止させた後、水層を除去し、有機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、エバポレーターで溶剤を溜去し、化6で表される化合物を含む基油拡散防止剤Aを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)2.66g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化3で表される化合物を含む基油拡散防止剤Bを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコール(EO≒4.5モル)2.66g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化4で表される化合物を含む基油拡散防止剤Cを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)1.52g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロヘキシル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化5で表される化合物を含む基油拡散防止剤Dを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒22モル)15.87g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化9で表される化合物を含む基油拡散防止剤Eを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリプロピレングリコール(PO≒7モル)6.35g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化7で表される化合物を含む基油拡散防止剤Fを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)4.78g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−ペルフルオロブチル−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化2で表される化合物を含む基油拡散防止剤Gを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 12gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン12. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化11で表される化合物を含む基油拡散防止剤Hを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、トリエチレングリコールモノメチルエーテル1.29g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化8で表される化合物を含む基油拡散防止剤Iを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)1.98g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化10で表される化合物を含む基油拡散防止剤Jを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール3.54g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン20. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化12で表される化合物を含む基油拡散防止剤Kを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(EO≒9モル)9.51g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながら3−[2−(ペルフルオロヘキシル) エトキシ]−1,2−エポキシプロパン10. 00gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化13で表される化合物を含む基油拡散防止剤Lを得た。
市販のフッ素系ノニオン界面活性剤[C6F13CH2(OCH2CH2)OHを主成分とするもの]を、基油拡散防止剤Mとして準備した。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール9.10g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながらエチレングリコールジグリシジルエーテル2.82gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化14で表される化合物を含む基油拡散防止剤Nを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール9.10g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン10. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 04gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(EO≒4モル)4.62gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化15で表される化合物を含む基油拡散防止剤Nを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8トリデカフルオロオクタン−1−オール18.20g、1, 3−ビス(トリフルオロメチル) ベンゼン20. 00g及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0. 07gを仕込んだ。次いで、フラスコ内を40℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(EO≒9モル)13.40gを滴下した。その後は、実施例1と同様にして、化16で表される化合物を含む基油拡散防止剤Oを得た。
実施例1〜11で得られた基油拡散防止剤A〜K及び比較例1〜5で得られた基油拡散防止剤L〜Oの各々を、ポリαオレフィン系グリース(住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック331」)に1重量%添加し、均一に攪拌して16種類のグリースを得た。
得られた各グリースを、図1に示す如く、直径6mmで高さ1mmの円柱状になるようにポリエステルフィルム(ソマール株式会社製、商品名「ソマブラックフィルム R100MD」)に塗布した。なお、ポリαオレフィン系グリース(住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック108」)を、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例6とした。次いで、80℃の恒温器に入れて促進試験を行い、24時間後の基油の拡散状態を評価した。この評価は、図1に示すように、基油が滲み出し拡散した直径Ammを測定し、Amm−6mm=拡散幅(mm)を計算した。この結果を表1に示した。拡散幅(mm)の値が小さいほど、基油拡散防止性能に優れる。
━━━━━━━━━━━━━━━━
拡散幅(mm)
━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 0mm
実施例2 0mm
実施例3 0mm
実施例4 0mm
実施例5 0mm
実施例6 0mm
実施例7 0mm
実施例8 0mm
実施例9 0mm
実施例10 0mm
実施例11 0mm
比較例1 10mm
比較例2 10mm
比較例3 20mm
比較例4 10mm
比較例5 10mm
比較例6 20mm
━━━━━━━━━━━━━━━━
Claims (6)
- RfがC6F13である請求項1記載の基油拡散防止剤。
- XがCH2又はCH2CH2OCH2である請求項1記載の基油拡散防止剤。
- nが2〜10である請求項1記載の基油拡散防止剤。
- 基油、増ちょう剤及び請求項1乃至4のいずれか一項に記載の基油拡散防止剤を含有するグリース。
- 基油が炭化水素系合成油、エステル油、鉱物油又はシリコーン油である請求項5記載のグリース。
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