JP2020535210A - ジアザビシクロオクタン誘導体の剤形およびその製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
ペニシリンおよびセファロスポリンは、臨床で広範かつ高頻度に使用されているβ−ラクタム系抗生物質である。しかしながら、様々な病原体によるβ−ラクタム系抗生物質に対する耐性獲得は、細菌感染の有効な処置の維持に対して有害な効果を及ぼしている。細菌の耐性獲得に関する最も重要な公知の機序は、活性中心にセリン残基を有する、クラスA型、C型およびD型のβ−ラクタマーゼの産生である。これらの酵素は、β−ラクタム系抗生物質を分解し、その結果、抗菌活性の喪失をもたらす。クラスA型β−ラクタマーゼは、ペニシリンを優先的に加水分解する一方で、クラスC型β−ラクタマーゼは、セファロスポリンを好む基質プロファイルを有する。
本出願は、以下の化合物(I):
によって表される、ジアザビシクロオクタン誘導体の結晶形および非晶形を製造するための方法に関する。
以下の説明では、本発明の様々な実施態様の十分な理解を提供するために、一定の具体的な詳細が示される。しかしながら、当業者は、本発明がこれらの詳細なしに実施されてよいことを理解するだろう。文脈上別途必要でない限り、本明細書および特許請求の範囲を通して、語「〜を含む(comprise)」およびその変形、例えば「comprises」および「comprising」は、オープンな包括的な意味で(すなわち、「〜を含むが、限定されない」として)解釈されるべきである。
本明細書において使用される場合、かつ、反対の記載のない限り、以下の用語および語句は、以下に記載される意味を有する。
結晶形IVの形成のための一般反応スキーム:
5Lのガラス反応器に、加熱した水(25°〜30℃)と化合物(I)との混合物を30分間投入した。別個の結晶化用反応器中で、メタノールを40℃に加熱した。その後、2%(w/w)の化合物(I)結晶形IVの種晶を溶液に加え、溶液を15分間熟成させた。化合物(I)の水溶液を、滅菌フィルターを介して、種添加かつ熟成させたメタノール相に、40℃、20分以内に加えた。添加の完了時に、水/メタノールの溶媒比は、25:75(w/w)に達した。次いで、懸濁液を40℃で6時間熟成させた。懸濁液を120分以内に−5℃に冷却し、12時間熟成させ、ついで、濾過した。フィルターケーキをメタノールですすぎ、真空下(10mbar)40℃で一晩乾燥させ、白色の固体を91%の収率で与えた。
ガラス反応器に、加熱した水(25°〜30℃)と化合物(I)との混合物を30分間投入した。別個かつ並行の方法で、エタノールを、滅菌フィルターを介して、周囲温度で結晶化用反応器に加えた。その後、上で調製した化合物(I)の水溶液の10%を、滅菌フィルターを介してエタノール相に加え、15分間熟成させた。添加の間、自発的核生成が起こった。懸濁液を撹拌下で30分間さらに熟成させた。その後、上で調製した化合物(I)の水溶液の残り90%を、滅菌フィルターを介して、周囲温度で60分以内に、種添加したエタノール相に加えた。添加後、得られた懸濁液を60分以内に−5℃に冷却し、この温度でおよそ4〜15時間熟成させた。濾過を介して結晶を単離し、冷エタノール(−5℃)ですすぎ、湿った固体をもたらした。湿った固体を減圧下(50〜100mbar)25℃で一晩乾燥させ、所望の結晶形を補正収率84.2%で白色の粉末として与えた。
丸底フラスコに、化合物(I)200mgおよび水(HPLC等級)5.0mLを22℃で投入した。得られた混合物を完全に溶解するまで撹拌した。清澄な溶液を、減圧下(30mbar)65℃での回転蒸発を介して濃縮した。高速蒸発は、白色の沈殿物質を与えた。
Claims (20)
- 以下:
によって表される化合物の結晶形IVを製造するための方法であって、
(a)化合物(I)を水に溶解して、化合物(I)の水溶液を形成すること;
(b)化合物(I)の水溶液をアルコールに加えて、懸濁液を形成すること;および
(c)懸濁液を回収して、化合物(I)の結晶形IVを製造することを含む、方法。 - アルコールが、水溶性である、請求項1に記載の方法。
- アルコールが、少なくとも30℃またはより温かい温度に加熱される、請求項1に記載の方法。
- 化合物(I)の種晶がアルコールに加えられる、請求項1に記載の方法。
- 化合物(I)の水溶液が、滅菌濾過を介してアルコールに加えられる、請求項1に記載の方法。
- 懸濁液を、少なくとも25℃またはより高い温度で少なくとも6時間熟成させる、請求項1に記載の方法。
- 加熱した懸濁液を、−5℃で少なくとも120分間冷却させる、請求項6に記載の方法。
- 懸濁液を、濾過、遠心または蒸発を介して回収する、請求項1に記載の方法。
- 懸濁液を、濾過または分離して、フィルターケーキを形成する、請求項1に記載の方法。
- フィルターケーキを、同じアルコールですすぎ、次いで、減圧下、25℃またはより高い温度で乾燥させる、請求項9に記載の方法。
- 懸濁液を、濾過または遠心を介して回収する、請求項1に記載の方法。
- 結晶形IVが、減圧下で乾燥させる、請求項1に記載の方法。
- 結晶形IVが、約11.3;約13.9;および約19.8±0.2°(2θ)の値で表される特徴的なピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項1に記載の方法。
- 結晶形IVが、約17.1;約19.1;約22.2;約23.4;約23.8;約24.1;約24.6;約26.5;約27.7;および約28.0±0.2°(2θ)の値で表される特徴的なピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項1に記載の方法。
- 結晶形IVが、約11.3;約13.9;約17.1;約17.3;約19.1;約19.8;約22.2;約22.7;約23.4;約23.8;約24.1;約24.6;約26.5;約27.7;および約28.0±0.2°(2θ)の値で表される特徴的なピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の化合物(I)の結晶形IVと薬学的に許容し得る担体、薬学的賦形剤または薬学的希釈剤とを含む、医薬組成物。
- 以下:
によって表される化合物の非晶形を製造するための方法であって、
(a)化合物(I)を水に溶解して、化合物(I)の水溶液を形成すること;および
(b)水溶液を、減圧下、室温よりも高い温度で蒸発させて、化合物(I)の非晶形を製造することを含む、方法。 - 水溶液を、少なくとも45℃よりも高い温度で蒸発させることを含む、請求項17に記載の方法。
- 水溶液を、少なくとも30mbarの減圧下で蒸発させることを含む、請求項17に記載の方法。
- 請求項17に記載の化合物(I)の非晶形と薬学的に許容し得る担体、薬学的賦形剤または薬学的希釈剤とを含む、医薬組成物。
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