JP2020533348A - 美容的使用のためのレゾルシノール誘導体 - Google Patents
美容的使用のためのレゾルシノール誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020533348A JP2020533348A JP2020514587A JP2020514587A JP2020533348A JP 2020533348 A JP2020533348 A JP 2020533348A JP 2020514587 A JP2020514587 A JP 2020514587A JP 2020514587 A JP2020514587 A JP 2020514587A JP 2020533348 A JP2020533348 A JP 2020533348A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- skin
- mixture
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(CC1=NC(*)=C(*)*1)c(ccc(O)c1)c1O Chemical compound CC(CC1=NC(*)=C(*)*1)c(ccc(O)c1)c1O 0.000 description 2
- IOMZSWZFZSBGSN-UHFFFAOYSA-N CC(CC(Oc1c2)=O)c1ccc2O Chemical compound CC(CC(Oc1c2)=O)c1ccc2O IOMZSWZFZSBGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N CC(c(c(O1)c2)ccc2O)=CC1=O Chemical compound CC(c(c(O1)c2)ccc2O)=CC1=O HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
チロシン−−−>ドーパ−−−>ドーパキノン−−−>ドーパクロム−−−>メラニン
Xは、酸素原子O、硫黄原子S又はNRa基を表し、
R1及びR2は、独立に、
− 水素原子H、
− 1つ又は複数のヒドロキシル基で任意選択的に置換される、直鎖又は分岐の飽和C1〜C6炭化水素系基、
− 1つ又は複数のヒドロキシル基で任意選択的に置換される、直鎖又は分岐の不飽和C2〜C6炭化水素系基
を表すか、又は
R1及びR2は、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、1つ又は複数の−ORb基で任意選択的に置換される、フェニル基を形成し得、
Ra及びRbは、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖若しくは分岐の飽和C1〜C6炭化水素系基、又は
− アセチル基
を表し、
並びにまた単独での又は混合物としての、その塩、その溶媒和物、及び鏡像異性体及びジアステレオ異性体を含むその光学及び/又は幾何異性体、並びにそのラセミ混合物である。
Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNRa基を表し、
R1及びR2が、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖の飽和C1〜C6炭化水素系基
を表すか、又は
R1及びR2が、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、1つ又は複数の−ORb基で任意選択的に置換される、フェニル基を形成し得、
Ra及びRbが、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖の飽和C1〜C2炭化水素系基、又は
− アセチル基
を表すようなものである。
Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNRa基を表し、
R1及びR2が、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖の飽和C1〜C4炭化水素系基、例えばメチル又はエチル
を表すか、又は
R1及びR2が、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、1つ又は複数の−ORb基で任意選択的に置換される、フェニル基、特に無置換のフェニル基を形成し得、
Ra及びRbが、独立に、
− 水素原子H、
− メチル基、又は
− アセチル基
を表すようなものである。
Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNH基を表し、
R1及びR2が、独立に、水素原子Hを表すか、又は
R1及びR2が、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、フェニル基を形成し得るようなものである。
R1が、水素原子Hを表し、
R2が、水素原子Hを表し、
Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNH基を表すようなものである。
Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNH基を表し、
R1及びR2が、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、C6アリール基を形成するようなものである。
フェノール上のアルデヒドA又はケトンA’を保護することにより、それぞれ化合物B及びB’を得る。これらの化合物を、複素環Cのメチルを脱保護することにより得られるカルボアニオンと反応させる。これらの脱保護は、非プロトン性媒体中において強塩基(LDA、LiHMDS、nBuLi)又はアルカリ金属水酸化物の存在下で実施することができる。こうして形成された化合物D又はF’のアルコール官能基を次いでF’の場合には還元するか、又は中間体Dの場合には酸化することによるかのいずれかにより、ケトンEを得る。次いで、Eは、ウィッティヒ又はテッベオレフィン化反応に付され、Fをもたらす。
化合物3の合成:化合物2(5.34g、30mmol)をEtOH(80ml)に溶解させた溶液に濃硫酸(1.0ml)を加える。この混合物を室温で15時間攪拌する。次いで、混合物を水(500ml)に注ぎ、EtOAcで3回抽出する。有機相を合一して水で3回洗浄し、減圧下で濃縮乾固させる。粗生成物をシリカゲルのカラム上でのクロマトグラフィーで精製し、1/1 PE/EtOAcで溶出させることにより、無色油形態の化合物3(6.65g)を収率99%で得る。
式(I)の化合物の色素除去活性(メラニン産生の低減)の測定を、正常なヒトメラノサイトを以下に示すようにインビトロで評価することによって実施した。
生物学的試験から化合物Dの色素除去活性が示された。
− 細胞毒性、
− メラニン合成に対する阻害活性(光学濃度からメラニン量を推定することによる)
先行技術である特許出願JP01038009に記載されている化合物5−[(E)−2−(4−ヒドロキシフェニル)エテニル]ベンゼン−1,3−ジオールを用いて同様に試験を実施した。
先行技術の化合物である5−[(E)−2−(4−ヒドロキシフェニル)エテニル]ベンゼン−1,3−ジオール:非細胞毒性、IC50=2.77μM
化合物D:非細胞毒性、IC50=1.38μM
以下を含む(単位:グラム)皮膚色素除去組成物を調製する。
化合物D 2g
PEG400 68g
エタノール 30g
以下を含む(質量%)皮膚色素除去ゲルを調製する。
化合物D 0.5%
カルボマー(LubrizolからのCarbopol 981) 1%
保存剤 適量
水 全体が100%になる適量
Claims (13)
- 式(I):
Xは、酸素原子O、硫黄原子S又はNRa基を表し、
R1及びR2は、独立に、
− 水素原子H、
− 1つ若しくは複数のヒドロキシル基で任意選択的に置換される、直鎖若しくは分岐の飽和C1〜C6炭化水素系基、
− 1つ若しくは複数のヒドロキシル基で任意選択的に置換される、直鎖若しくは分岐の不飽和C2〜C6炭化水素系基
を表すか、又は
R1及びR2は、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、1つ若しくは複数の−ORb基で任意選択的に置換される、フェニル基を形成し、
Ra及びRbは、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖若しくは分岐の飽和C1〜C6炭化水素系基、又は
− アセチル基
を表す)
の化合物、並びにまた単独での又は混合物としての、その塩、その溶媒和物、並びに鏡像異性体及びジアステレオ異性体を含むその光学及び/又は幾何異性体、並びにそのラセミ混合物。 - Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNRa基を表し、
R1及びR2が、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖の飽和C1〜C6炭化水素系基
を表すか、又は
R1及びR2が、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、1つ若しくは複数の−ORb基で任意選択的に置換される、フェニル基を形成し、
Ra及びRbが、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖の飽和C1〜C2炭化水素系基、又は
− アセチル基
を表す、請求項1に記載の化合物。 - Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNRa基を表し、
R1及びR2が、独立に、
− 水素原子H、
− 直鎖の飽和C1〜C2炭化水素系基
を表すか、又は
R1及びR2が、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、1つ若しくは複数の−ORb基で任意選択的に置換される、フェニル基を形成し、
Ra及びRbが、独立に、
− 水素原子H、
− メチル基、又は
− アセチル基
を表す、請求項1又は2に記載の化合物。 - Xが、酸素原子O、硫黄原子S又はNRa基を表し、
R1及びR2が、独立に、
− 水素原子H
を表すか、又は
R1及びR2が、それらを担持する各炭素原子と一緒になって、フェニル基を形成し、
Raが、水素原子Hを表す、請求項1に記載の化合物。 - 生理学的に許容される媒体中において、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含む組成物。
- 化合物(I)が、前記組成物の総質量に対して、0.01質量%〜10質量%、好ましくは0.1質量%〜5質量%、優先的には0.5質量%〜3質量%の含有量で存在することを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- 有機溶媒、特にC2〜C6アルコール;油、特に炭化水素系油及びシリコーン油;ワックス、顔料、フィラー、染料、界面活性剤、乳化剤;化粧活性剤、有機又は無機光保護剤、ポリマー、増粘剤、保存剤、香料、殺菌剤、セラミド、消臭剤及び酸化防止剤によって形成される群から選択される少なくとも1つの助剤を含むことを特徴とする、請求項6又は7に記載の組成物。
- 落屑促進剤;鎮静剤、有機又は無機光保護剤、湿潤剤;本発明の化合物以外の色素除去剤;抗糖化剤;NO合成酵素阻害剤;真皮若しくは表皮の高分子の合成を刺激し、及び/又はその分解を防止するための薬剤;線維芽細胞及び/若しくはケラチノサイトの増殖を刺激するか又はケラチノサイトの分化を刺激するための薬剤;引き締め剤;汚染防止剤及び/又はフリーラジカル捕捉剤;微小循環に作用する薬剤;細胞のエネルギー代謝に作用する薬剤;並びにこれらの混合物から選択される少なくとも1つの活性剤を含むことを特徴とする、請求項6〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- ケラチン物質、特に顔及び/若しくは身体の皮膚を色素除去、明色化及び/若しくは脱色し、並びに/又は皮膚の艶若しくは半粘膜の色の悪化を予防、低減及び/若しくは処置するための非治療的な美容的方法であって、前記顔及び/又は前記身体の前記皮膚に、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含む少なくとも1つの組成物又はそれを含有する、請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物のものを適用することを含む少なくとも1つのステップを含む、方法。
- 前記皮膚を色素除去、明色化及び/又は脱色するための、請求項10に記載の方法。
- ケラチン物質、特に顔及び/若しくは身体の皮膚を色素除去、明色化及び/若しくは脱色し、並びに/又は皮膚の艶若しくは半粘膜の色の悪化を予防、低減及び/若しくは処置するための活性剤としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はそれを含有する、請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物の非治療的な美容的使用。
- 艶を均一にし、及び/又は肌艶の輝きを回復するための、請求項12に記載の美容的使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1759069A FR3071731B1 (fr) | 2017-09-29 | 2017-09-29 | Derives de resorcinol pour leur utilisation cosmetique |
FR1759069 | 2017-09-29 | ||
PCT/EP2018/076308 WO2019063710A1 (en) | 2017-09-29 | 2018-09-27 | COSMETIC USE OF RESORCINOL DERIVATIVES |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020533348A true JP2020533348A (ja) | 2020-11-19 |
JP6957743B2 JP6957743B2 (ja) | 2021-11-02 |
Family
ID=61132509
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020514587A Active JP6957743B2 (ja) | 2017-09-29 | 2018-09-27 | 美容的使用のためのレゾルシノール誘導体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11389385B2 (ja) |
EP (1) | EP3687979B1 (ja) |
JP (1) | JP6957743B2 (ja) |
KR (1) | KR102501415B1 (ja) |
CN (1) | CN111132965B (ja) |
FR (1) | FR3071731B1 (ja) |
WO (1) | WO2019063710A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111960924B (zh) * | 2020-08-13 | 2023-01-17 | 常州大学 | 一种4-丁基间苯二酚的制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2502318B2 (ja) | 1987-07-31 | 1996-05-29 | ポーラ化成工業株式会社 | 美白化粧料 |
FR2734825B1 (fr) | 1995-05-31 | 1997-07-18 | Oreal | Procede de separation de la melanine presente dans des cellules |
JP2011528719A (ja) | 2008-07-21 | 2011-11-24 | ユニジェン・インコーポレーテッド | スキンホワイトニング(色を薄くする)化合物系列 |
FR2971249B1 (fr) * | 2011-02-07 | 2013-10-18 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Derives heterocycliques du resorcinol, leur preparation et leurs utilisations cosmetiques |
JP6537788B2 (ja) | 2014-06-25 | 2019-07-03 | ロレアル | ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物 |
JP6873598B2 (ja) | 2015-12-22 | 2021-05-19 | ロレアル | 活性成分のための改善された局所送達系 |
-
2017
- 2017-09-29 FR FR1759069A patent/FR3071731B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-09-27 CN CN201880062372.3A patent/CN111132965B/zh active Active
- 2018-09-27 EP EP18779643.8A patent/EP3687979B1/en active Active
- 2018-09-27 WO PCT/EP2018/076308 patent/WO2019063710A1/en unknown
- 2018-09-27 JP JP2020514587A patent/JP6957743B2/ja active Active
- 2018-09-27 US US16/650,645 patent/US11389385B2/en active Active
- 2018-09-27 KR KR1020207007223A patent/KR102501415B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3071731B1 (fr) | 2020-06-19 |
US20200246240A1 (en) | 2020-08-06 |
CN111132965B (zh) | 2024-03-26 |
CN111132965A (zh) | 2020-05-08 |
EP3687979B1 (en) | 2021-08-18 |
JP6957743B2 (ja) | 2021-11-02 |
US11389385B2 (en) | 2022-07-19 |
FR3071731A1 (fr) | 2019-04-05 |
KR102501415B1 (ko) | 2023-02-20 |
KR20200039759A (ko) | 2020-04-16 |
EP3687979A1 (en) | 2020-08-05 |
WO2019063710A1 (en) | 2019-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3514775B2 (ja) | アミノフェノール誘導体およびその化粧品としての使用 | |
JP5902192B2 (ja) | レゾルシノール誘導体を用いてケラチン成分の色素を除去するための方法 | |
FR2843963A1 (fr) | Nouvelles molecules derivees de la noraporphine | |
JP6138251B2 (ja) | 新規なレソルシノール系化合物を使用してケラチン物質を脱色素する方法 | |
JP3023088B2 (ja) | 脱色剤としてのオキザメート誘導体の使用 | |
JP3222846B2 (ja) | N−アリール−2−ヒドロキシアルキルアミドから誘導された新規化合物 | |
JP6957743B2 (ja) | 美容的使用のためのレゾルシノール誘導体 | |
CN108368026B (zh) | 针对其化妆用途的间苯二酚衍生物 | |
JP7128266B2 (ja) | 美容的使用のためのレゾルシノール誘導体 | |
FR2991984A1 (fr) | Nouveaux derives de resorcinol et leur application cosmetique | |
FR2886844A1 (fr) | Utilisation de composes 2-oxy-acetamide pour favoriser et/ou induire et/ou stimuler la pigmentation des matieres keratiniques et/ou limiter leur depigmentation et/ou leur blanchiment | |
FR2913596A1 (fr) | Procede de depigmentation des matieres keratiniques a l'aide de composes carbamates de vitamine c,et utilisations desdits composes | |
FR2991986A1 (fr) | Nouveaux derives de resorcinol et leurs applications cosmetiques | |
FR2991983A1 (fr) | Nouveaux derives de resorcinol et leurs applications cosmetiques | |
JP2007099775A (ja) | ケラチン物質の色素沈着を促進および/もしくは誘発および/もしくは刺激し、かつ/またはケラチン物質の色素脱失および/もしくは白化を制限するための、フェニルフリルメチルチアゾリジン−2,4−ジオン化合物またはフェニルチエニルメチルチアゾリジン−2,4−ジオン化合物の使用 | |
FR2751965A1 (fr) | Nouveaux composes de la famille des aryl-2,4-dioxo-oxazolidines | |
JP2004331664A (ja) | ピリミジン−n−オキシド誘導体を含有する毛髪用組成物、ケラチン繊維の成長を刺激し及び/又は抜毛を減少させるためのその使用 | |
FR3068353A1 (fr) | Derives de resorcinol pour leur utilisation cosmetique | |
WO2018210933A1 (en) | Resorcinol derivatives for their cosmetic use |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200310 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210301 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210820 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210906 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211006 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6957743 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |